DE1084078B - Herbicide Mittel - Google Patents
Herbicide MittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft herbicide Mittel, deren aktive
Wirkstoffe Imidoester bzw. Imidothioester sind. Allgemein können die aktiven Verbindungen durch folgende
Formel verdeutlicht werden:
Rp ν Tj
NH
In dieser Formel bedeutet X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, R1 einen aliphatischen Rest, wie Methyl-Äthyl
oder Propyl, in welchem ein Teil oder alle Wasserstoffatome durch Halogen substituiert sind, wie z. B. der
Trichlormethyl-, der Dichlormethyl- oder der α,α-Dichlorpropionylrest.
R2 bedeutet einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen solchen Rest, in dem ein Teil
der Wasserstoffatome durch Halogen substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen oder
Aminogruppen substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Alkoxygruppen substituiert ist, oder einen
solchen Rest, der durch Phenoxygruppen, die weiter durch Halogenatome im Kern substituiert sein können,
substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch aromatische oder heterocyclische Reste substituiert ist,
oder einen solchen Rest, der durch Heteroatome, wie z. B. durch Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff, unterbrochen
sein kann, oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei diese Hydroxylgruppen
weiter acyliert sein können. Die aliphatischen Acylreste können hierbei weiter durch Halogenatome oder durch
Carboxylgruppen substituiert sein. Sie können auch ungesättigt sein. Ebenso können diese Hydroxylgruppen
durch aromatische Reste acyliert sein, die durch Halogen-, Nitro-, Carboxyl- oder Alkoxygruppen im Kern substituiert
sind. Die Hydroxylgruppen können auch z. B. durch Carbaminsäuren oder Ameisensäureester acyliert
sein oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei diese Hydroxylgruppen z. B. durch
Anlagerung von Chloral in die Halbacetalform übergeführt sein können, oder einen solchen Rest, der durch
Hydroxylgruppen substituiert ist, die z. B. durch Isocyanate in Urethane übergeführt sein können.
Die Verbindungen dieser Klasse sind herstellbar aus aliphatischen halogenierten Nitrilen und den entsprechenden
Alkoholen nach W. Steinkopf, Ber., 40 (1907), S. 1643, oder nach einem verbesserten Verfahren
von F. Cramer, K. Pawelzik und H. J. Baldauf, Ber., 91 (1958), S. 1049, aus halogenierten aliphatischen
Nitrilen, dem entsprechenden Alkohol und basischen Katalysatoren, wie z. B. Kaliumcarbonat oder
Natriumalkoholaten.
Die oben beschriebenen Imidoester oder ihre Derivate finden als Herbicide Verwendung.
Als Unkräuter im weitesten Sinne dieser Erfindung gelten Pflanzen, die an Stellen aufwachsen, wo sie un-Herbicide
Mittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay er werk
Dr. Werner Schäfer, Köln-Stammheim,
Dr. Richard Wegler, Leverkusen,
und Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim,
sind als Erfinder genannt worden
erwünscht sind. Vertreter der oben aufgeführten Substanzklasse
wirken als Herbicide. Es wurde gefunden, daß keimende Samen an der Keimung vollständig gehindert
werden oder daß auflaufende Sämlinge eine so starke Schädigung erleiden, daß sie absterben.
Es wurde ferner gefunden, daß sich die keimhemmende oder schädigende Wirkung der Mittel nach der vorliegenden Erfindung in erster Linie gegen Gräser richtet, so daß ein Einsatz als selektiv wirkende Herbicide möglich ist.
Die Vernichtung der Unkräuter erfolgt vor dem Auflaufen durch Behandlung der Böden und bei Anwendung als Totalherbicide im zeitigen Frühjahr. Bei Verwendung als selektiv wirkende Herbicide erfolgt die Behandlung nach der Aussaat der Kulturpflanzen.
Es wurde ferner gefunden, daß sich die keimhemmende oder schädigende Wirkung der Mittel nach der vorliegenden Erfindung in erster Linie gegen Gräser richtet, so daß ein Einsatz als selektiv wirkende Herbicide möglich ist.
Die Vernichtung der Unkräuter erfolgt vor dem Auflaufen durch Behandlung der Böden und bei Anwendung als Totalherbicide im zeitigen Frühjahr. Bei Verwendung als selektiv wirkende Herbicide erfolgt die Behandlung nach der Aussaat der Kulturpflanzen.
Die Ausbringung erfolgt mit einem flüssigen oder festen Streckmittel. Der Zusatz bekannter Herbicide oder
Düngemittel ist möglich oder sogar erwünscht.
Wäßrige oder ölige Dispersionen, Emulsionen und Lösungen können Netzmittel, Emulgatoren oder andere
Dispergierhilfsmittel enthalten.
Die in den Beispielen verwendeten Lösungen wurden unter Zuhilfenahme von Lösungshüfsmitteln, wie z. B.
Aceton oder Dimethylformamid, Emulgator (nicht ionogener Emulgator, wie z. B. Benzylhydroxydiphenylpolyglykoläther)
und Wasser hergestellt.
009 547/407
3 4
Beispiel 1 auf loO cm2 100, 50 und 25 mg Wirkstoff ausgebracht.
In Gewächshausversuchen wurden gemischte Senf- 3 Wochen nach der Behandlung wurden die Töpfe beHafer-Aussaaten
mit 0,2-, 0,1- und 0,0S°/oigen Lösungen wertet. Bei dieser Bewertung liegen vier Grade der
24 Stunden nach der Aussaat gegossen. Hierbei wurden Schädigung zugrunde.
Verbindung | Il NH |
Cl | /CH-C —0 — | CH3 | / | CH3 | 2 | Senf-i 100 S |
3 | lafer mg H |
2 | S | ηε | ?re-eme H |
3 | rgence S |
25 | mg | H | 3 | |
Cl3C-C-OCH3 Ii |
Cl3C-C-O-CH2 π |
NH | -CCl3 | bis | 3 | bis | 3 | 1 | 2 | bis | |||||||||||
Il NH |
Il
NH |
Cl3C-C-O-CH2 il |
1 | ||||||||||||||||||
H3C-CCl2-C-OCH3 Η |
Cl3C-C-O-CH2 H |
Il NH |
-CH2-Cl | 3 | 3 | bis | 3 | 1 bis | 2 | 3 | |||||||||||
Il
NH |
Il NH |
3 | |||||||||||||||||||
Cl3C-C-O-CH2 11 |
— CH = CH2 | 1 | 2 | ||||||||||||||||||
Il
NH |
bis | 2 | 0 | 1 | 0 | O | |||||||||||||||
Cl3C-C-O-CH8 π |
— CH2 — OH | 3 | |||||||||||||||||||
Il
NH |
1 | 3 | 1 | 2 | bis | 2 | 0 | 2 | bis | ||||||||||||
Cl3C-C-O-CH2 Il |
-CH-CH2-OH | 2 | 3 | ||||||||||||||||||
Il NH |
OH | bis | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||||
Cl3C-C-O-CH2 π |
-CH2-O-^ ^) | 1 | 2 | ||||||||||||||||||
Il NH |
3 | 3 | bis | 2 | bis | 0 | 1 | bis | |||||||||||||
Cl3C-C-O-CH2 | — CH2 — 0 —/ N— Cl | 0 | |||||||||||||||||||
NH | 1 | 3 | bis | 3 | 3 | Obis | 1 | 3 | |||||||||||||
Cl3C-C-O-CH2 π |
-CH2-O-/^/ | 1 | |||||||||||||||||||
Il NH |
Cl | 1 | 2 | 0 | 1 | bis | O | 0 | bis | ||||||||||||
2 | 3 | ||||||||||||||||||||
CH2 — CH2 — 0 — / \— Cl | bis | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | |||||||||||||||
2 | 3 | ||||||||||||||||||||
— C H2 — O — C — C H2 — Cl ! |
3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | bis | ||||||||||||||
I O |
3 | ||||||||||||||||||||
3 | 3 | 3 | 2 | bis | 3 | 2 | bis | ||||||||||||||
3 | Ibis 2 | 3 | 1 | 3 | O | ||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||||
3 | 2 bis 3 | bis | 1 | bis | O | O | |||||||||||||||
501 | |||||||||||||||||||||
3 | |||||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||||
1 | |||||||||||||||||||||
2 | |||||||||||||||||||||
5 | Il | Il 0 |
Senf- 100 S |
Hafer mg H |
2 | 6 | mg | Pre-em H |
ergence S |
25 mg | O bis 1 | |
Verbindung |
Il
0 |
— CH2 — C = C — CH2OH | 2 | 50 S |
O | bisl | O bis | 1 | ||||
Cl3C-C-O Il |
-CH2-CH2-O-C-CCl3 Il |
— CH2 — CH2 — 0 — C —/ V- Cl Il \ / |
1 | Obis I | O | |||||||
Il
NH |
Il
0 |
Il Ι 0 Cl |
1 | O | O | |||||||
Cl3C- C—0 Il |
,CH3 -CH2-CH2-O-C-N^ I. ^CH, |
bis 1 | O | O | ||||||||
Il NH |
— CH2 — C H2 — 0 — C H — CCl3 | 1 | 0 | O | O | |||||||
Cl3C-C-O Il |
OH | bis 3 | O | 1 bis 2 | ||||||||
Il
NH |
Cl3C — C-O-CH2-CH2-O-C-NH-/ V-Cl Il Il \ / |
3 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | |||||
Cl3C-C-O Il NH |
Il NH |
2 | 1 bis 2 | 3 | O | |||||||
Cl3C-C-O Ν |
Cl3C-C-O H |
0 | 1 | O | ||||||||
Il NH |
Il
NH |
2 bis 3 | O | O | ||||||||
2 | ||||||||||||
3 | ||||||||||||
3 | ||||||||||||
0 = keine Wirkung. 2 = weniger als 50 °/0 aufgelaufen oder sehr starke Schaden
1 = nur 75 % aufgelaufen, deutliche Schaden an auf- an den aufgelaufenen Pflanzen.
gelaufenen Pflanzen. 3 = nicht gekeimt oder nach Auflaufen abgestorben.
Wie der Tabelle zu entnehmen ist, zeigen die Wirk- „ q ^™ ς. q «ττ λ-π- q / V-Cl
stoffe unterschiedliche Wirkung gegen keimende Pflanzen. 3 a « 2 2
Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen zum Teil eine 45 ausgesprochene Wirkung gegen keimende Gräser haben
und sich zum Teil auch als Totalherbicide eignen.
Als weitere wirksame Verbindungen, die geprüft wurden q q q q
und ebenfalls eine gute Wirkung zeigten, werden die 3 μ
folgenden genannt:
50
^CH-C-O-CH2-CH2-OH
NH H3C-CCl2-C-O-CH2-CH2-OH
Il
NH Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-CH3
Il
NH CL
XH-C-O-CH2-CH2-O-
NH
Cl3C-C-O-CH2-CH2-S-CH2-CH2
55 NH
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C-
Il ■ \
6o NH O
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C-
Il Il
65 NH °
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C-
Il Il
NH O
70
COOH
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C
NH
Cl Cl3C-C-S-CH3
Il
NH
Ks -tig *~~~" Ks ^J-S ' O "
■ CH, —<
NH
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C
B I
NH O
Cl3C-C-O-CH2-CH2-O-C-NH-
i '
NH 0
>-0CH.
In Pikierschalen im Gewächshaus wurden Weizen, Hafer, Salium parenne, Rüben, Zwiebeln, Baumwolle
und Senf eingesät. 24 Stunden nach der Einsaat wurden die Schalen mit Lösungen unterschiedlicher Konzentration
(stets gleiche Wassermenge) gegossen, so daß pro 100 cm2 Fläche 40, 20 und 4 mg Wirkstoff ausgebrachtwurden.
Dabei zeigte sichnachstehende Wirkung:
Verbindung | mg | Weizen | Hafer | Rüben | Baum wolle |
Senf | Zwiebeln | Salium |
CCl3-C-O-CH2-CCl3 ί NH 1 CCl3-C-OCH3 ί NH 1 |
40 20 4 40 20 4 |
Cn Cn Cn cn Cn Cn | 5 5 4 5 5 4 |
5 4 bis 5 2 bis 3 5 4 4 |
2 bis 3 2 O 3 O O |
(N (N O (N O O | 5 5 3 5 O O |
5 5 5 5 5 3 |
Nachdem die Pflanzen zunächst aufliefen, werden nach 4 Wochen (vom Tage der Aussaat gerechnet) die
Schädigungsgrade bonitiert.
0 = keine Wirkung.
1 = leichte Schaden.
2 = deutliche Schaden.
3 = starke Schaden.
4 = sehr starke Schaden, Pflanzen noch nicht abgestorben.
5= Pflanzen vollständig abgestorben.
Die Ergebnisse zeigen, daß die Substanzen sich zur selektiven Unkrautbekämpfung im Vorauflaufverfahren
eignen.
Werden die im Beispiel 2 verwendeten Substanzen mit Kaolin gestreckt und der Erde vor der Aussaat beigemischt,
zeigen sich die gleichen Ergebnisse.
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbicide Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen FormelR1-C-X-R2IlNHin welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 ein halogensubstituierter aliphatischer Rest ist und R2 ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkenyl- oder Alldnylrest ist, als Wirkstoff.© 009 547/407 6.60
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US3123460D US3123460A (en) | 1959-02-03 | Cx c cx | |
NL248028D NL248028A (de) | 1959-02-03 | ||
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BE587239A BE587239A (fr) | 1959-02-03 | 1960-02-03 | Agents herbicides nouveaux |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEF27625A Pending DE1084078B (de) | 1959-02-03 | 1959-02-03 | Herbicide Mittel |
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US3179682A (en) * | 1962-08-20 | 1965-04-20 | Us Rubber Co | Mixed sulfite esters of aryl glycol ethers and alkynols |
US3468655A (en) * | 1966-01-20 | 1969-09-23 | Rohm & Haas | Method of applying herbicidal imidates |
US3770412A (en) * | 1971-12-02 | 1973-11-06 | J Franz | Herbicidal method employing arylthiohydramic acids |
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US2553564A (en) * | 1948-04-16 | 1951-05-22 | Martin L Fein | Esters of hydracrylic acid and imino ethers |
US2841486A (en) * | 1953-06-22 | 1958-07-01 | Phillips Petroleum Co | Plant defoliating method employing di-, tri-, and tetrathiophosphoric acid derivatives |
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- 1960-02-03 BE BE587239A patent/BE587239A/fr unknown
Also Published As
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