DE1084078B

DE1084078B - Herbicide Mittel

Info

Publication number: DE1084078B
Application number: DEF27625A
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Schaefer; Dr Richard Wegler; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-02-03
Filing date: 1959-02-03
Publication date: 1960-06-23
Also published as: US3123460A; BE587239A; FR1247138A; GB917000A; NL248028A

Description

Die Erfindung betrifft herbicide Mittel, deren aktive Wirkstoffe Imidoester bzw. Imidothioester sind. Allgemein können die aktiven Verbindungen durch folgende Formel verdeutlicht werden:

Rp ν Tj

NH

In dieser Formel bedeutet X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, R₁ einen aliphatischen Rest, wie Methyl-Äthyl oder Propyl, in welchem ein Teil oder alle Wasserstoffatome durch Halogen substituiert sind, wie z. B. der Trichlormethyl-, der Dichlormethyl- oder der α,α-Dichlorpropionylrest. R₂ bedeutet einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen solchen Rest, in dem ein Teil der Wasserstoffatome durch Halogen substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen oder Aminogruppen substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Alkoxygruppen substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Phenoxygruppen, die weiter durch Halogenatome im Kern substituiert sein können, substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch aromatische oder heterocyclische Reste substituiert ist, oder einen solchen Rest, der durch Heteroatome, wie z. B. durch Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff, unterbrochen sein kann, oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei diese Hydroxylgruppen weiter acyliert sein können. Die aliphatischen Acylreste können hierbei weiter durch Halogenatome oder durch Carboxylgruppen substituiert sein. Sie können auch ungesättigt sein. Ebenso können diese Hydroxylgruppen durch aromatische Reste acyliert sein, die durch Halogen-, Nitro-, Carboxyl- oder Alkoxygruppen im Kern substituiert sind. Die Hydroxylgruppen können auch z. B. durch Carbaminsäuren oder Ameisensäureester acyliert sein oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen substituiert ist, wobei diese Hydroxylgruppen z. B. durch Anlagerung von Chloral in die Halbacetalform übergeführt sein können, oder einen solchen Rest, der durch Hydroxylgruppen substituiert ist, die z. B. durch Isocyanate in Urethane übergeführt sein können.

Die Verbindungen dieser Klasse sind herstellbar aus aliphatischen halogenierten Nitrilen und den entsprechenden Alkoholen nach W. Steinkopf, Ber., 40 (1907), S. 1643, oder nach einem verbesserten Verfahren von F. Cramer, K. Pawelzik und H. J. Baldauf, Ber., 91 (1958), S. 1049, aus halogenierten aliphatischen Nitrilen, dem entsprechenden Alkohol und basischen Katalysatoren, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumalkoholaten.

Die oben beschriebenen Imidoester oder ihre Derivate finden als Herbicide Verwendung.

Als Unkräuter im weitesten Sinne dieser Erfindung gelten Pflanzen, die an Stellen aufwachsen, wo sie un-Herbicide Mittel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay er werk

Dr. Werner Schäfer, Köln-Stammheim,

Dr. Richard Wegler, Leverkusen,

und Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim,

sind als Erfinder genannt worden

erwünscht sind. Vertreter der oben aufgeführten Substanzklasse wirken als Herbicide. Es wurde gefunden, daß keimende Samen an der Keimung vollständig gehindert werden oder daß auflaufende Sämlinge eine so starke Schädigung erleiden, daß sie absterben.
Es wurde ferner gefunden, daß sich die keimhemmende oder schädigende Wirkung der Mittel nach der vorliegenden Erfindung in erster Linie gegen Gräser richtet, so daß ein Einsatz als selektiv wirkende Herbicide möglich ist.
Die Vernichtung der Unkräuter erfolgt vor dem Auflaufen durch Behandlung der Böden und bei Anwendung als Totalherbicide im zeitigen Frühjahr. Bei Verwendung als selektiv wirkende Herbicide erfolgt die Behandlung nach der Aussaat der Kulturpflanzen.

Die Ausbringung erfolgt mit einem flüssigen oder festen Streckmittel. Der Zusatz bekannter Herbicide oder Düngemittel ist möglich oder sogar erwünscht.

Wäßrige oder ölige Dispersionen, Emulsionen und Lösungen können Netzmittel, Emulgatoren oder andere Dispergierhilfsmittel enthalten.

Die in den Beispielen verwendeten Lösungen wurden unter Zuhilfenahme von Lösungshüfsmitteln, wie z. B. Aceton oder Dimethylformamid, Emulgator (nicht ionogener Emulgator, wie z. B. Benzylhydroxydiphenylpolyglykoläther) und Wasser hergestellt.

009 547/407

3 4

Beispiel 1 _auf loO cm² 100, 50 und 25 mg Wirkstoff ausgebracht. In Gewächshausversuchen wurden gemischte Senf- 3 Wochen nach der Behandlung wurden die Töpfe beHafer-Aussaaten mit 0,2-, 0,1- und 0,0S°/_oigen Lösungen wertet. Bei dieser Bewertung liegen vier Grade der 24 Stunden nach der Aussaat gegossen. Hierbei wurden Schädigung zugrunde.

	Verbindung	Il NH	Cl	/CH-C —0 —	CH₃	/	CH₃	2	Senf-i 100 S	3	lafer mg H	2	S	^ηε	?re-eme H	3	rgence S	25	mg	H	3
Cl₃C-C-OCH₃ Ii		Cl₃C-C-O-CH₂ π	NH	-CCl₃		bis		3		bis		3		1		2	bis
Il NH		Il NH	Cl₃C-C-O-CH₂ il						1
H₃C-CCl₂-C-OCH₃ Η	Cl₃C-C-O-CH₂ H	Il NH	-CH₂-Cl		3		3		bis		3		1 bis	2		3
Il NH	Il NH											3
	Cl₃C-C-O-CH₂ 11	— CH = CH₂	1		2
	Il NH			bis		2		0		1		0			O
Cl₃C-C-O-CH₈ π	— CH₂ — OH														3
Il NH			1		3		1	2	bis	2	0		2	bis
Cl₃C-C-O-CH₂ Il	-CH-CH₂-OH	2		3
Il NH	OH		bis		2		2		1		1			1
Cl₃C-C-O-CH₂ π	-CH₂-O-^ ^)					1									2
Il NH			3		3		bis	2	bis		0		1	bis
Cl₃C-C-O-CH₂	— CH₂ — 0 —/ N— Cl					0
NH			1		3		bis		3	3	Obis	1		3
Cl₃C-C-O-CH₂ π	-CH₂-O-/^/														1
Il NH	Cl		1		2		0	1	bis		O		0	bis
	2		3
CH₂ — CH₂ — 0 — / \— Cl		bis		3		2		3		2			3
									2					3
— C H₂ — O — C — C H₂ — Cl !		3		3		3		3		3		2	bis
I O													3
		3		3		3	2	bis	3		2	bis


	3		Ibis 2		3		1	3			O
				1
	3		2 bis 3		bis	1	bis	O			O

	501
3

2








2

1












2

5

Il

Il
0

Senf-
100
S

Hafer
mg
H

2

6

mg

Pre-em
H

ergence
S

25 mg

O bis 1

Verbindung

Il
0

— CH₂ — C = C — CH₂OH

2

50
S

O

bisl

O bis

1

Cl₃C-C-O
Il

-CH₂-CH₂-O-C-CCl₃
Il

— CH₂ — CH₂ — 0 — C —/ V- Cl
Il \ /

1

Obis I

O

Il
NH

Il
0

Il Ι
⁰ Cl

1

O

Cl₃C- C—0
Il

,CH₃
-CH₂-CH₂-O-C-N^
I. ^CH,

bis 1

O

Il
NH

— CH₂ — C H₂ — 0 — C H — CCl₃

1

0

O

Cl₃C-C-O
Il

OH

bis 3

O

1 bis 2

Il
NH

Cl₃C — C-O-CH₂-CH₂-O-C-NH-/ V-Cl
Il Il \ /

3

2

3

2

1

3

Cl₃C-C-O
Il
NH

Il
NH

2

1 bis 2

3

O

Cl₃C-C-O
Ν

Cl₃C-C-O
H

0

1

O

Il
NH

2 bis 3

O

2

3

0 = keine Wirkung. 2 = weniger als 50 °/₀ aufgelaufen oder sehr starke Schaden

1 = nur 75 % aufgelaufen, deutliche Schaden an auf- an den aufgelaufenen Pflanzen.

gelaufenen Pflanzen. 3 = nicht gekeimt oder nach Auflaufen abgestorben.

Wie der Tabelle zu entnehmen ist, zeigen die Wirk- „ q ^™ ς. q «ττ λ-π- q / V-Cl

stoffe unterschiedliche Wirkung gegen keimende Pflanzen. ^{3 a} « ^{2 2}

Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen zum Teil eine 45 ausgesprochene Wirkung gegen keimende Gräser haben und sich zum Teil auch als Totalherbicide eignen.

Als weitere wirksame Verbindungen, die geprüft wurden q q q q

und ebenfalls eine gute Wirkung zeigten, werden die ³ μ

folgenden genannt:

50

^CH-C-O-CH₂-CH₂-OH

NH H₃C-CCl₂-C-O-CH₂-CH₂-OH

Il

NH Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-CH₃

Il

NH CL

XH-C-O-CH₂-CH₂-O-

NH

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH₂

55 NH

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C-

Il ■ \

6o NH O

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C-

Il Il

65 ^NH °

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C-

Il Il

NH O

70

COOH

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C

NH

Cl Cl₃C-C-S-CH₃

Il

NH

Ks -tig *~~~" Ks ^J-S ' O "

■ CH, —<

NH

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C

B I

NH O

Cl₃C-C-O-CH₂-CH₂-O-C-NH-

i '

NH 0

>-0CH.

Beispiel 2

In Pikierschalen im Gewächshaus wurden Weizen, Hafer, Salium parenne, Rüben, Zwiebeln, Baumwolle und Senf eingesät. 24 Stunden nach der Einsaat wurden die Schalen mit Lösungen unterschiedlicher Konzentration (stets gleiche Wassermenge) gegossen, so daß pro 100 cm² Fläche 40, 20 und 4 mg Wirkstoff ausgebrachtwurden. Dabei zeigte sichnachstehende Wirkung:

Verbindung	mg	Weizen	Hafer	Rüben	Baum wolle	Senf	Zwiebeln	Salium
CCl₃-C-O-CH₂-CCl₃ ί NH 1 CCl₃-C-OCH₃ ί NH 1	40 20 4 40 20 4	Cn Cn Cn cn Cn Cn	5 5 4 5 5 4	5 4 bis 5 2 bis 3 5 4 4	2 bis 3 2 O 3 O O	(N (N O (N O O	5 5 3 5 O O	5 5 5 5 5 3

Nachdem die Pflanzen zunächst aufliefen, werden nach 4 Wochen (vom Tage der Aussaat gerechnet) die Schädigungsgrade bonitiert.

0 = keine Wirkung.

1 = leichte Schaden.

2 = deutliche Schaden.

3 = starke Schaden.

4 = sehr starke Schaden, Pflanzen noch nicht abgestorben.

5= Pflanzen vollständig abgestorben.

Die Ergebnisse zeigen, daß die Substanzen sich zur selektiven Unkrautbekämpfung im Vorauflaufverfahren eignen.

Werden die im Beispiel 2 verwendeten Substanzen mit Kaolin gestreckt und der Erde vor der Aussaat beigemischt, zeigen sich die gleichen Ergebnisse.

Claims

Patentanspruch:

Herbicide Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel

R₁-C-X-R₂

Il

NH

in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R₁ ein halogensubstituierter aliphatischer Rest ist und R₂ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkenyl- oder Alldnylrest ist, als Wirkstoff.

© 009 547/407 6.60