DE1228848B - Verwendung von 3, 6-Dichlor-2-picolinsaeureverbindungen als Totalherbizid - Google Patents

Verwendung von 3, 6-Dichlor-2-picolinsaeureverbindungen als Totalherbizid

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DE1228848B
DE1228848B DED43665A DED0043665A DE1228848B DE 1228848 B DE1228848 B DE 1228848B DE D43665 A DED43665 A DE D43665A DE D0043665 A DED0043665 A DE D0043665A DE 1228848 B DE1228848 B DE 1228848B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche KI.: 451-19/02
Nummer: 1228 848
Aktenzeichen: D 43665IV a/451
Anmeldetag: 18. Februar 1964
Auslegetag: 17. November 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3,6-Dichlor-2-picolinsäure, deren Salzen oder Methylester als Tetalherbicid.
Die erfindungsgemäßen Sjo-Dichlor^-picolinsäureverbindungen entsprechen der Formel
Cl
In dieser und in folgenden Formeln bedeutet Y -COOH, -COOM und COOR1.
In den obigen Resten bedeutet M eine Salzgruppe, einschließlich Alkali- und Erdalkalisalzen, wie beispielsweise Natrium, Kalium, Lithium, Magnesium, Calcium, Salze anderer Metalle, wie beispielsweise Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Nickel, Ammonium- und substituierte Ammoniumsalze, wie beispielsweise Methylammonium, Trimethylammonium, Dimethylammonium, Äthylammonium, Diäthylammonium, Triäthylammonium, Isopropylammonium, n-Propylammonium, Di-n-propylammonium, Diisopropylammonium, Bis-(3-hydroxypropyl)-ammonium, 3-Hydroxypropylammoniurn, 2-Hydroxypropylammonium oder Bis-(2-hydroxypropyl)-ammonium. R1 ist der durch Entfernung der OH-Gruppe erhaltene Rest von Methanol.
Die erfindungsgemäß als Totalherbicide eingesetzten Produkte sind weiße oder schwach gefärbte Festsubstanzen oder Flüssigkeiten. Diese Produkte besitzen geringe bis mittlere Löslichkeit in Wasser und geringe bis hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Aceton, Äthanol, Isopropylalkohol, Toluol, Xylol oder Dimethylformamid.
S.o-Dichlor^-picolinsäure kann durch Erhitzen von 3,6-Dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin in Gegenwart einer Mineralsäure hergestellt werden. Zu geeigneten Säuren zur Durchführung der Reaktion gehören Salpetersäure, Phosphorsäure und Schwefelsäure. Die Reaktion kann zweckmäßigerweise durchgeführt werden, indem 3,6-Dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin mit wäßriger Säure vermischt und das erhaltene Gemisch etwa Va bis 2 Stunden bei 20 bis 140° C gehalten wird, wobei die gewünschte 3,6-Dichlor-2-picolinsäure erhalten wird. Die Reaktion kann insbesondere bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis etwa 100°C durchgeführt weiden. Das Erhitzen des Gemischs bei Rückflußtemperatur ist sowohl zweckmäßig als auch bequem, wenn Salpetersäure verwendet wird. Nach beendetem Erhitzen kann das Reaktionsgemisch auf Eis oder Eis—Wasser Verwendung von 3,6-Dichlor-2-picolinsäureverbindungen als Totalherbizid
Anmelder:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. F. Weickmann,
Dr.-Ing. A. Weickmann,
Dipl.-Ing. H. Weickmann
und Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke, Patentanwälte,
München 27, Möhlstr. 22
Als Erfinder benannt:
Howard Johnston,
Walnut Creek, Calif. (V. St. A.)
gegossen werden, worauf die
säure in Form einer weißen kristallinen Festsubstanz ausfällt. Letztere kann durch Filtrieren gewonnen und gewünschtenfalls nach an sich bekannten Verfahren gereinigt werden.
Die Salze können durch Umsetzung der 3,6-Dichloi-2-picolinsäure mit einem geeigneten Hydroxyd, Carbonat oder einer Aminbase, vorzugsweise in äquivalenten Mengen und in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Alkohol—Wasser, hergestellt werden. Die Erdalkalimetall- und Schwermetallsalze werden vorzugsweise durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes der 3,6-Dichlor-2-picolinsäure mit einem anorganischen Salz oder einem Acetat des jeweiligen Metalls hergestellt.
Der 3,6-Dichlor-2-picolinsäuremethylester kann durch Umsetzung von 3,6-Dichlor-2-picolinsäure oder mit Methanol durch Vermischen der Säure- und Alkoholreaktionskomponenten in Gegenwart eines sauren Katalysators, beispielsweise in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, SaI-petersäure, Phosphorsäure oder Oxalsäure, hergestellt weiden; überschüssiger Alkohol kann als Reaktionsmedium dienen. Die Umsetzung kann bei einer
609 7277+18
Temperatur im Bereich von etwa 10 bis etwa 1500C oder bei dem Siedepunkt des Alkohols oder des Lösungsmittels durchgeführt werden.
Der Methylester kann aber auch durch Umsetzung von 3,6-Dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin mit Alkohol und Wasser in Gegenwart von Silbernitrat hergestellt werden. Zweckmäßigerweise werden Alkohol, Wasser und Silbernitrat in molarem Überschuß verwendet, und die Reaktion wird bei der Rückflußtemperatur durchgeführt.
Im einzelnen erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen wie folgt:
3,6-Dichlor-2-picolinsäure
3,0 g (0,011 Mol) 3,6-Dichlor-2-(trichlormethyl)-pyridin und 10 ml konzentrierte Salpetersäure werden zusammen vermischt, und das erhaltene Gemisch wird 70 Minuten bei Rückflußtemperatur erhitzt. Nach beendetem Erhitzen wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und anschließend auf Eis gegossen, wobei man 3,6-Dichlor-2-picolinsäure als Ausfällung erhält. Letztere wird durch Filtrieren gewonnen und aus Benzol umkristallisiert, wobei man ein gereinigtes Produkt vom F. = 152 bis 153 0C erhält.
Methyl-3,6-dichlor-2-picohnat
10 g (0,052 Mol) 3,6-Dichlor-2-picolinsäure werden in 100 ml Methanol gelöst, und die erhaltene Lösung wird mit gasförmigem Chlorwasserstoff gesättigt, während die Temperatur des Gemisches unterhalb 20° C gehalten wird. Man läßt das Gemisch sich dann auf Zimmertemperatur erwärmen und bei dieser Temperatur über Nacht stehen. Anschließend wird das Gemisch durch Verdampfen des größten Teils des nicht umgesetzten Methanols eingeengt. Der Rückstand wird dann zu Wasser zugegeben, um Methyl-3,6-dichlor-2-picolinat in Form einer weißen ίο Festsubstanz vom F. = 53 bis 540C auszufällen. Die Ausbeute beträgt 9,15 g (85,7% der Theorie).
Beispiel
A. Konzentrate von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und 3,6-Dichlorpicolinsäure (Erfindung) wurden hergestellt,- indem die Säuren mit NaHCO3 in Wasser neutralisiert wurden. Die Konzentrate wurden sodann mit Wasser verdünnt,
dem zur Gewinnung von sprühbaren Flüssigkeiten ein Netzmittel zugesetzt war. Blattpflanzen wurden gleichmäßig besprüht, so lange, bis sie über und über benetzt waren; jedoch wurde darauf geachtet, daß kein Spritzmittel von ihnen abtropfte und die Nähr-
boden verunreinigte. Die so behandelten Pflanzen wurden in einem Gewächshaus unter 25 0C gehalten und täglich gegossen. Dabei wurde darauf geachtet, daß in der ersten Woche die Blätter nicht benetzt wurden.
Die Versuchsergebnisse waren wie folgt:
Pflanzenart Spritzmittel
konzentration
g/l		 Herbizider Effekt (1)
2,4-D" I 2,4,5-T6 j 3,6-Dc 		D
D
3
2
2
1
M
M
M
M
3
D
D
D
D
3		 D
D
M
Mesquitstrauch (Prosopis juliflora);
Testzeit: 9 Wochen .		 4,8
2,4
1,2
0,6
0,3
0,15
2,4
1,2
0,6
0,3
0,15
2,4
1,2
0,6
0,3
0,15		 0
0
0
0
0
0
M
M
M
3
M
D
D
D
M
2		 M
M
3
D
D
D
D
D
D
D
D
D
D
Tomate (Lycopersicum esculentum);
Testzeit: 4 Wochen
Gefleckte Feldbohne (Phaseolus vulgaris);
Testzeit: 3 Wochen
a = 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.
b = 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.
c = 3,6-Dichlorpicolinsäure.
(1) D = tot,
M = totkrank,
= schwerwiegende Wachstumsbeeinträchtigung,
= mäßige Wachstumsbeeinträchtigung,
= geringfügige Wachstumsbeeinträchtigung,
= kein Effekt.
B. Gleichmäßige wäßrige Dispersionen oder Lösungen der zu testenden Verbindungen wurden in Topfsaatbetten gegeben in einer Menge entsprechend 2,8 kg/ha. Die so behandelten Saatbetten wurden mit Saat belegt. Die Saatbetten wurden sodann in einem Gewächshaus 3 Wochen lang unter 250C gehalten; zu diesem Zeitpunkt wurden sie auf die Keimung und den Wachstum der Pflanzen hin untersucht. Die Untersuchungsergebnisse waren wie folgt:
Art der Aussaat
Baumwolle
Tomate ...
Wachstumsunterdrückung in %
(D I (2) I (3)
100
100
100
100
(1) S.ö-Dichlorpicolinsäure.
(2) 3,6-Dichlorpicolinsäuremethylester.
(3) 2,6-Dichlor-4-pyridinkarbonsäure.
Sodann wurden mit Gurkenpflanzen ähnliche Versuche durchgeführt wie vorstehend beschrieben unter Verwendung von anderen chlorsubstituierten Pyridenkarbonsäuren; dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Wachstums-
Versuchsverbindung unter
drückung
%
Sjo-Dichlorpicolinsäure 100
S^-Dichlorpicolinsäuremethylester ... 100
3-Chlor-2-pyridinkarbonsäure 0
S-Chlor^-pyridinkarbonsäure 0
ö-Chlor^-pyridinkarbonsäure 0
3,5-Dichlor-2-pyridinkarbonsäure .... 0
4,6-Dichlor-2-pyridinkarbonsäure .... 0
3,4,6-Trichlor-2-pyridinkarbonsäure .. 0
3-Chlor-4-pyridinkarbonsäure 0
2-Chlor-3-pyridinkarbonsäure 0
o-Chlor-S-pyridinkarbonsäure 0
gleich zur herbiziden Wirkung bekannter Herbizide, nämlich 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verdünnung in wesentlich geringeren Konzentrationen eingesetzt werden kann als die vorbekannten Verbindungen und trotzdem noch einen herbiziden Effekt erbringt.
Daß der mit dem erflndungsgemäß angewandten Verbindungen gewinnbare technische Fortschritt ein überraschender ist, ergibt sich aus B. Es sind dort als erfindungsgemäße Verbindungen 3,6-Dichlorpicolinsäure und 3,6-Dichlorpicolinsauremethylester ■ mit anderen, ähnlichen Pyridinkarbonsäureverbindungen verglichen. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung ist, wie die Tabelle zeigt, extrem anders als die scheinbar ähnlichen übrigen Verbindungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 3,6-Dichlor-2-picolinsäure, deren Salzen oder Methylester als Totalherbizid.
    A zeigt vergleichend die herbizide Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung im Ver-In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 239 786.
    609 727/418 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
DED43665A 1963-03-25 1964-02-18 Verwendung von 3, 6-Dichlor-2-picolinsaeureverbindungen als Totalherbizid Pending DE1228848B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2540364A1 (de) * 1974-09-17 1976-03-25 Boots Co Ltd Herbicide zubereitung und verfahren zur selektiven unkrautkontrolle
US4427440A (en) 1980-08-27 1984-01-24 Basf Aktiengesellschaft Herbicides based on cyclohexane-1,3-dione derivatives and 3,6-dichloro-2-picolinic acid derivatives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1239786A (fr) * 1958-11-05 1960-08-26 Geigy Ag J R Nouveaux herbicides à base de dérivés d'acides pyridine-carboxyliques

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