DE2009117C - Substituierte N Phenyl NT methyl NP propargyloxyharnstofle - Google Patents
Substituierte N Phenyl NT methyl NP propargyloxyharnstofleInfo
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Description
Ci CH in der X eine Methoxygruppe oder ein Chloratom be-
J deutet.
CO — N Erfindungsgeeenstand ist außerdem die Verwendung
O —CH,-C CH 15 von N-Phenyl-N'-methyl-N'-propargyloxyhamstoffen
der angegebenen Formel als Algizide oderalsantibakterielle
Mittel.
in der X eine Methoxygruppe oder ein Chloratom Die erfindungsgemäßen trisubstituierten Harnstoffe
bedeutet. die als weiße kristalline Feststoffe vorliegen und in üb-
2. Verwendung \on N-Phenyl-N'-methy! N' pro- 20 liehen organischen Lösungsmitteln löslich sind, könner
pargyloxyharnstoffen gemäß Anspruch 1 als Algi- nach bekannten Methoden hergestellt werden, hei
zide oder als antibakteriell Mittel. spielsweise durch Umsetzung eines PropargyihalojzL
nids mit einem in geeigneter Weise substituierten N-Hydroxyharnstoff. Die Umsetzung wird im allge
as meinen in einem inerten organischen Lösungsmitlei
wie einem aliphatischen Alkohol und in Gegenw.iM
eines Alkalihydroxids vorgenommen. Das so gebildete
neue Harnstoff derivat wird danach vom Reaktionmedium
abgetrennt, dann mit einer Alkalilösung g«. 30 waschen und gegebenenfalls aus einem geeignete!
Lösungsmittel umkristallisiert. Die bei diesem Ver-
Die Erfindung betrifft neue trisubstituierte Harn- fahren als Zwischenprodukt eingesetzten Hydroxyham
stoffe und ihre Verwendung als Algizide und antibak- stoffe werden ebenfalls nach bekannten Methoden, bei
terielie Mittel. spielsweise durch Umsetzung von N-Methylhydroxsl
Fs ist bekannt, daß zahlreiche, in der Literatur be- 35 amin mit einem geeigneten Isocyanat hergestelli.
reits beschriebene Harnstoffe vor allem als selektive Selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf Ver
Herbizide für Nutzpflanzen und/oder Totalherbizide bindungen beschränkt, die nach diesem beschriebenen
für Böden wirksam sind. Verfahren hergestellt werden. Die Erfindung bezieht
So wird in der britischen Patentschrift 1078 209 sich auf alle Harnstoffe der angegebenen Formel, imabebenfalls
ein trisubstituierter Harnstoff beschrieben, 40 hängig von ihrer Herstellungsmethode,
der sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen je- Die algizide Aktivität der erfindungsgemäß sub-
doch durch einen andersartigen, über Sauerstoff gebun- stituierten Harnstoffe tritt gegenüber den verschiedendenen
Substituenten unterscheidet. artigsten Algen in Erscheinung, wie den in Süßwasser
Diese bekannten Verbindungen sind Selektivherbi- wachsenden Species, wie Chlorelle vulgaries, Scenezide,
die sich nach einem mit Staphylococcus aureus 45 desmus crassus oder Oscillatoris ebenso gut wie gegendurchgeführten
Versuch als völlig unwirksam erwiesen über in Salzwasser wachsenden Algen, wie beispielshaben.
Die bekannten trisubstituierten Harnstoffe wei- weise den Algen der Uiatomeenfamilie. Der Wirkungssen
somit keinerlei bakterizide Wirkung auf. Aus grad dieser Produkte erweist sich allgemein dem von
diesem Stand der Technik konnte nicht geschlossen ' Algiziden des bekannten Typs überlegen. So erzielt
werden, daß die erfindungsgemäßen, trisubstituierte:. 50 man tJtsächiich eine völlig zufriedenstellende algista-Harnstoffe,
die einen Propargyloxyrest aufweisen, im tische Aktivität von einer Dosis von einem ppm an
Gegensatz dazu ausgezeichnete algizide und antibakte- aufwärts, bezogen auf das zu behandelnde Medium
rielle Eigenschaften aufweisen. und bei einer Menge von 5 bis 10 ppm kann man
Andererseits sind bereitsalgizideSubstanzen bekannt, keinerlei Entwicklung von Algen feststellen,
wie Polychlorphenole, Nitrophenole, Kupferderivate, 55 Die Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber
oder Organoquecksilberverbindungen. Ebenso ist be- Bakterien ist interessant, weil sie beispielsweise mit der
kannt, daß Polychlorphenoie, insbesondere Pentachlor- bekannten Wirksamkeit von Pentachlorphenol verphenol,
gute bakterielle Mittel darstellen. Diese Ver- gleichbar ist. Die Verbindung zeigt von einer Dosis von
bindungen haben jedoch den Nachteil, stark toxisch zu 10 ppm an eine ausreichende antibakterielle Wirkung,
sein. Im Gegensatz dazu zeigen die erfindungsgemäßen 6° Einer der großen Vorteile der erfindungsgemäßen
Produkte neben einer Wirksamkeit, die dem speziellen substituierten Harnstoffe ist ihre· Unschädlichkeit
Fall entsprechend der Wirksamkeit der bekannten Pro- gegenüber Fischen und Säugetieren. Es wurde beidukte
mindestens gleich oder stark überlegen ist, prak- spielsweise festgestellt, daß die an Forellen untersuchte
tisch keine Toxizität gegenüber Fischen bis zu Mengen, Fischtoxizität von N-(3,4-Dichiorphenyl)-N'-methylwclche
die Anwendungsdosen stark überschreiten;" und 65 N'-propargyloxyharnstoff bei einem dreistündigen Test
eine außergewöhnlich geringe Toxizität gegenüber in einer Dosis von 10 ppm in Wasser gleich Null beSäugetieren,
trägt, während sie bei algiziden Substanzen des bekann-
Gegenstand der Erfindung sind N-Phenyl-N'-me- ten Typs von einer Dosis von 1 ppm an bereits stark
in Erscheinung tritt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen darüber hinaus sehr geringe Warmblütlertoxizität;
der DL50-Wert (Dosis Ietalis, entsprechend
einer Mortalität von 50% der Versuchstiere) von N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyI-N'-propargyloxyharnstoff
und von N-(3-ChIor-4-methoxyphenyl)-N'-methyl-N'-propargyloxyharnstoff
liegt jeweils oberhalb 1000 mg/kg. Im Vergleich dazu sind die DLäo-Werte von bekannten bakteriziden Mitteln, z. B.
Pentachlorphenol, um das Zehnfache niedriger.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als solche oder in üblichen Formulierungen, die von dem
vorgesehenen Verwendungszweck abhängen, als algizide oder antibakterielle Mittel verwendbar. Sie können
in Form fein verteilter Feststoffe, gegebenenfalls im Gemisch mit festen inerten Trägerstoffen, oder in flüssiger
Form, in wäßriger Emulsion oder Suspension oder in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel
oder auch in For η von wäßrig-organischen Lösungen angewendet werden. In den letzteren Fällen kann man
als Lösungsmittel übliche Produkte, wie Kohlenwasserstolfe.
Alkohole, Ketone u. dgl. einsetzen. Die Formulierungen auf Basis dieser aktiven Stoffe können ferner
verschiedene Zusatzs.offe, wie löslichmachende Mittel. Dispergiermittel, Netzmittel oder Bindemittel enthalten.
Als Algizide eignen sich diese aktiven Stoffe zur Anwendung an jedem Einsatzort, der mit Algen verseucht
ist, einschließlich in industriellen Anlagen, wie Kühltürmen odtr Vistauschern. Als Bakterizide sind
die erfindungsgemäßen Verbindungen auf verschiedenen Gebieten anwendbar, wie in Reinigungsmitteln,
santitären Produkten oder Pnarmazeutika oder auch zum Schutz der verschiedenartigsteil Materialien, wie
Erdölfraktionen. Harzen und Elastomeren, Pflanzen, Fasern und textlien Geweben.
Die nachstehenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung. Beispiel 1 betrifft die Herstellung von Harnstoffen
der Formel I, Vergleichsversuch 1 verdeutlicht die algizide Wirksamkeit dieser Harnstoffe und Vergleichsversuch
2 bezieht sich auf die antibakteriell«. Wirksamkeit.
Zu einei am Sieden gehaltenen Lösung von 235 Gewichtsteilen
N-(3.4-DichlorphenyI)-N'-methyl-N'-hydroxyharnstoff und 130 Gewichtsteilen Propargylbromid
in 1500 Volumteilen Methanol wurden im Verlauf von 30 Minuten 110 Volumteile einer wäßrigen Lösung
von 10 η Natriumhydroxid zugesetzt. Danach, wurde das Gemisch während einer Stunde unter Rückfluß gehalten
und dann mit Wasser verdünnt. Nach der Filtration wurde der gewonnene Niederschlag mit einer
wäßrigen Lösung von NaoH, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wurden
260 Teile N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-propargyloxyharnstoff (nachstehend Harnstoff A genannt)
erhalten, was einer Ausbeute von 95 °/o der Theorie entspricht.
Dieses Produkt erwies sich bei der Analyse durch Dünnschichtchromatographie als rein. Sein
Schmelzpunkt betrug 9l°C.
Unter den gleichen Verfahrensbedingungen wurde bei Verwendung von N-(3-Chlor-4-methoxyphenyI)-N'-methyl-N'-hydroxyharnstoff
und Propargylbromid als Ausgangsstoffe, N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N'-methyl-N'-porpargyloxyharnstofF
(nachstehend als Harnstoff B bezeichnet) erhalten, dessen Schmelzpunkt
121°C betrug.
Vergleichsversuch 1
Es wurden Lösungen jedes der in Beispiel 1 beschriebenen Harnstoffe hergestellt, indem diese Harnstoffe
zunächst in dem Äther eines Polyalkohols gelöst wurden, der unter der Bezeichnung »Polyglykol 400« bekannt
ist. Danach wurde mit Wasser bis zu e:ner Konzentration
des aktiven Stoffes zwischen 1 und 100 ppm verdünnt. Diese Lösungen wurden anschließend mit
Suspensionen eines Gemisches aus grünen einzelligen Algen angeimpft, das aus Scenedesmus cressus und
Chlorelle vulgaris bestand. Dann wurden den erhaltenen Gemischen Nährextrakte zugesetzt und jede
Probe während einer Dauer von 10 Tagen bei 25° C während 12 von 24 Stunden mit künstlichem Licht belichtet.
Zu Vergleichszwecken wurden dieselben Zubereitungen hergestellt und denselben Versuchsbedingungen
unterworfen. Dabei wurde jedoch Harnstoff durch Pentachlorphenol ersetzt.
Danach wurde die algizide Wirksamkeit bestimmt, die nach folgender Einteilung bewertet wurde:
0 Keinerlei Al^enwachstum
1 Kaum sichtbares oder geringes Wachstum (Grenzwert einer praktisch geeigneten Inhibitorwirkung)
2 Mittleres Wachstum
3 Starkes Wachstum
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt.
Anwendungs | Algizide Wirksamkeit von | larnstofFen | B | Penta |
dosis der | erfindungsgemäßen | 1 | chlor | |
aktiven Substanz | 1 | phenol | ||
in ppm | A | 0 | 3 | |
1 | 1 | 0 | 2 | |
5 | 0 | 0 | 2 | |
10 | 0 | 0 | 2 | |
20 | 0 | 1 | ||
30 | 0 | 0 | ||
100 | 0 | |||
Vergleichsversuch 2
In Proben eines Nährmediums wurden verschiedene Dosen des Harnstoffs A gemäß Beispiel 1 eingeführt
und die Proben dann mit dem Bakterium Staphylococcus aureus inokuliert und unter optimalen Wachstumsbedingungen während einer normalerweise zum Wachstum
von Bakterien ausreichenden Dauer bebrütet.
Zu Vergleichszwecken wurde der gleiche Versuch durchgeführt, in dem der erfindungsgemäße Harnstoff
durch Pentachlorphenol ersetzt wurde.
Danach wurden die Proben entsprechend einem Wachstum des Bakteriums (-f-), einer Inhibierung des
Wachstums (—) oder einem teilweisen Wachstum (±) bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle 2 angegeben.
Dosis der
aktiven Substanz in ppm
1 4 8
10 12 15
Bakterienwachstum in Gegenwart von erfindungsgemäßem Harnstoff
Pentachlorphenol
Es kann festgestellt werden, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine ebenso gute antibakterielle
Aktivität wie Pentachlorphenol zeigt, was dieses Produkt auf Grund des Vorteils seiner geringen Toxizität
sehr wertvoll macht.
Unter den !Bedingungen des Vergleichsversuchs 2 wurde die Wirkung eines trisubstituterten Harnstoffes
nach der britischen Patentschrift 1 078 209 auf Staphylococcus aureus in einer Dosierung tier aktiven
ίο Substanz von 20 ppm geprüft. Dabei konnte keinerlei Wirkung festgestellt werden.
Claims (1)
1. N-Phenyl-N'-methyl-N'-propargyloxyharn- 5 )
stoffe der allgemeinen Formel Cl
CH3
co — N;
X~ ~NH 1O 0-CH2-C CH
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
FR6905517A FR2033637A5 (de) | 1969-02-28 | 1969-02-28 | |
FR6905517 | 1969-02-28 |
Publications (2)
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---|---|
DE2009117A1 DE2009117A1 (de) | 1970-09-03 |
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