PL121299B1 - Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty - Google Patents
Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty Download PDFInfo
- Publication number
- PL121299B1 PL121299B1 PL1980223232A PL22323280A PL121299B1 PL 121299 B1 PL121299 B1 PL 121299B1 PL 1980223232 A PL1980223232 A PL 1980223232A PL 22323280 A PL22323280 A PL 22323280A PL 121299 B1 PL121299 B1 PL 121299B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbanilate
- chloro
- active substance
- dichloro
- selective herbicide
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 70
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 67
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 83
- -1 carbanilic acid ester Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- HETBNCCCHIIDSO-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-phenylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group COC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1C(C1C1=CC=CC=C1)(Cl)Cl)Cl)=O HETBNCCCHIIDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KVZXQACEZSMKSG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound C(C)(C)OC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1C(C1)(Cl)Cl)Cl)=O KVZXQACEZSMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SKQABCHLXUUCGX-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound CC(COC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O)=C SKQABCHLXUUCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDGYJJMHKUWRMU-UHFFFAOYSA-N benzyl n-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound C=1C=C(NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=C(Cl)C=1OCC1(C)CC1(Cl)Cl QDGYJJMHKUWRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- MGNBOBCXKSFYAC-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group C(C)OC(NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O MGNBOBCXKSFYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PDKIJICXDOTTET-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group C(C)OC(NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)OCC1C(C1C)(Cl)Cl)Cl)=O PDKIJICXDOTTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPIWHTVENGDJHT-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group C(C)OC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O VPIWHTVENGDJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PEYWUTXPWLDFFC-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-phenylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound C(C)OC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1C(C1C1=CC=CC=C1)(Cl)Cl)Cl)=O PEYWUTXPWLDFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIDDJBKATVHPFB-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=C(OCC2CC2(Cl)Cl)C(Cl)=C1 DIDDJBKATVHPFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DUCNKOKNCGHHIR-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound COC(NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O DUCNKOKNCGHHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ADUISZYILHRNSZ-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group COC(NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)OCC1C(C1C)(Cl)Cl)Cl)=O ADUISZYILHRNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRUSQFIDTLILST-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3,5-dichloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound COC(NC1=CC(=C(C(=C1)Cl)OCC1C(C1)(Cl)Cl)Cl)=O WRUSQFIDTLILST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBAMTFAKEIUZDL-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group COC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1C(C1C)(Cl)Cl)Cl)=O MBAMTFAKEIUZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QBLUCPUAZISDIX-UHFFFAOYSA-N methyl n-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group ClC1=CC(NC(=O)OC)=CC=C1OCC1(C)C(Cl)(Cl)C1 QBLUCPUAZISDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVTJXPBMGLZFEX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical group C(C)(C)OC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O MVTJXPBMGLZFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XPFMSKHUTCNOAX-UHFFFAOYSA-N propyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound C(CC)OC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1(C(C1)(Cl)Cl)C)Cl)=O XPFMSKHUTCNOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCSLTHLBXFNJOJ-UHFFFAOYSA-N propyl n-[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)OCCC)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 XCSLTHLBXFNJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CNKAIOFSBLLUHC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]-4-nitrobenzene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 CNKAIOFSBLLUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSOUTVJDSBNCH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 MGSOUTVJDSBNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 2
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 2
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 241000606270 Valerianella Species 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USUFULRODJKQDU-UHFFFAOYSA-N methyl n-[3-chloro-4-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)OC)=CC=C1OCC1C(Cl)(Cl)C1 USUFULRODJKQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- KEZQSZUPYPHPKE-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1,1-dichlorocyclopropane Chemical compound ClC1(Cl)CC1CBr KEZQSZUPYPHPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- BOFRXDMCQRTGII-UHFFFAOYSA-N 619-08-9 Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BOFRXDMCQRTGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000404049 Arctanthemum arcticum Species 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233988 Erysimum cheiri Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000219823 Medicago Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SYTQCEHRQJDSPB-UHFFFAOYSA-N methyl N-[3-chloro-4-[(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)methoxy]phenyl]carbamate Chemical compound COC(NC1=CC(=C(C=C1)OCC1(C(C1)(Br)Br)C)Cl)=O SYTQCEHRQJDSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, i sposób wytwarzania nowych podstawionych estrów kwasu karbanilowego. 5 Chwastobójcze estry kwasu karbanilowego, np. 3,4-dwuchlorokarbanilan metylowy, sa juz znane z np. opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec DE-PS nr 1195549. Wykazuja one jednak nie zawsze wystarczajace selektywne dzialanie io chwastobójcze.Celem wynalazku jest przeto opracowanie takie¬ go srodka, który wykazywalby silniejsze dzialanie przeciwko chwastom i równoczesnie wieksza tole¬ rancje dla roslin uzytkowych niz zwiazki analo- n giczne pod wzgledem strukturalnym.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka, który wed¬ lug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy, podstawiony ester kwasu ^ karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla, chlorowany rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenyloalki- — Iowy o 1—5 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub ewentualnie podstawiony z% 2 rodnik fenylowy, R5 oznacza atom chlorowca, a Re oznacza atom wodoru lub chlorowca.Korzystnie jako substancje czynna zawiera sro¬ dek wedlug wynalazku co najmniej jeden nowy ester kwasu karbanilowego o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, allilowy lub 2-metylo-2-propenylo- wy, R2 oznacza atom wodoru, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, a R5 i R6 ozna¬ czaja atom chloru.Srodek wedlug wynalazku szczególnie korzystnie zawiera jako substancje czynna 3-chloro-4-(2,2- ~dwuchlorocyklopropylometoksy)-karbanilan mety¬ lowy o temperaturze topnienia 78—79°C i/lub co najmniej jeden z konkretnych zwiazków wyszcze¬ gólnionych w podanej nizej tablicy 1.Zwiazki te nieoczekiwanie wcale nie uszkadzaja roslin uprawnych, w uprawach takich jak ryz, pszenica, jeczmien, owies, zyto i gatunki traw o duzej wartosci pastewnej, w przypadku stosowa¬ nia przy wzejsciu roslin.Natomiast wykazuja one bardzo silne dzialanie przeciwko chwastom z rodzajów, Sinapis, Brassica, Chenopodium, Atriplex, Solanum, Allium, Cucumis, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygo- num, Echinochloa, Setaria, Digitaria, Valerianella, Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Kochia, Gypsophilla, Lactuca, Euphorbia, Linum, Datura, Cichorium. 121 2993 121293 4 W celu zwalczenia tych chwastów nasiennych wystarczaja z reguly dawki od 0,5 do co najwyzej 5 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku w uprawach roslin uzytkowych, takich jak pszenica, jeczmien, owies, zyto, ziemniaki i ryz, przejawiaja dzialanie selektywne.Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie z inny¬ mi substancjami czynnymi. W zaleznosci od za¬ mierzonego celu mozna ewentualnie dodawac inne srodki do usuwania lisci, inne srodki ochrony ros¬ lin lub inne srodki szkodnikobójcze.„..Jezeli zamierza sie rozszerzyc zakres dzialania, to* mozna- doflawac takze inne srodki chwastobój¬ cze. Jako chwastobójczo czynne skladniki miesza¬ nin nadaja sie przykladowo substancje czynne z grupy triazyn,. aminotriazoli, anilidów, diazyn, ttracyli, alifatycznych kwasów karboksylowych i chlorowcokarboksylowych, podstawionych kwa¬ sów benzoesowych i aryloksykarboksylowych, hyd¬ razydów, amidów, nitryli, estrów takich kwasów, estrów kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, moczników, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanilu, srodków rodanonosnych i innych dodatków.Do innych dodatków zaliczaja sie np. tez do¬ datki niefitotoksyczne, ewentualnie powodujace wraz z substancjami chwastobójczymi synericzne podwyzszenie dzialania, takie jak m.in. zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Celowo stosuje sie nowe substancje czynne, lub ich mieszaniny, w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie zwilzaczy, substancji polepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek metylowy, dwumetyloformamid, a po¬ nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinki, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty ros¬ linne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza sie np. ligniosulfonian wapniowy, polioksyetyle- nowy eter alkilofenolu, kwasy naftalenosulfonawe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany alko¬ holi tluszczowych oraz podstawione kwasy benze- nosulfonowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. Przykladowo srodki wedlug wyna¬ lazku zawieraja 10—90% wagowych substancji czynnych, okolo 90—10% wagowych nosników ciek¬ lych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych.Rozprowadzanie srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tych srodków w tak zwanym sposobie wysokostezeniowym (Lew- -Volume) i bardzo wysokostezeniowym (Ultra-Low- -Volume) jest równiez mozliwe jak i ich apliko¬ wanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Sposród nowych zwiazków wyrózniaja sie bardzo 5 wyraznym selektywnym dzialaniem chwastobój¬ czym te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izoprpoylowy, allilowy, 2-metylo-2-propenylowy, 2-propynylowy, 2-chloroetylowy lub benzylowy, io R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub feny- lowy, a R5 i R6 oznaczaja atom chloru.Znakomicie selektywne dzialanie chwastobójcze 15 maja wreszcie te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, pro¬ pylowy, izopropylowy, allilowy lub 2-metylo-2-pro- penylowy, R2 oznacza atom wodoru, R3 i R4 ozna¬ czaja atom wodoru lub rodnik metylowy, a R5 i R8 M oznaczaja atom chloru.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wytwa¬ rzac sposobem wedlug wynalazku, polegajacym na tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 2 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze Ri-O-CO-Cl, 25 rozpuszczone w rozpuszczalniku, zwlaszcza w octa¬ nie etylowym i wodzie, i w obecnosci równomolo- wych wzgledem zwiazku Ri-O-CO-Cl ilosci zasady nieorganicznej, zwlaszcza lugu sodowego, tlenku magnezu, weglanu sodowego lub potasowego, lub 30 trzeciorzedowej zasady organicznej, zwlaszcza trój- etyloaminy, a produkt reakcji wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym symbole Ri—R6 maja wyzej podane znaczenie.Substraty do wytwarzania nowych zwiazków sa 35 znane lub moga byc wytwarzane w znany sposób.I tak np. 2-chlorowco-4-nitrofenol najpierw w polarnym rozpuszczalniku aprotonowym i w obec^ nosci równomolowych ilosci zasady alkiluje sie od¬ powiednim chlorowcometylodwuchlorowcocyklo- 40 propynem, przy czym alkilowanie tego fenolu mozna prowadzic równiez jako reakcje z kataliza¬ torem przeniesienia miedzyfazowego.W celu nastepnej reakcji aromatycznych grup nitrowych rozpuszcza sie np. 3-chloro-4-(2,2-dwu- 4l ehlorocyklopropylometoksy)-nitrobenzen w etanolu i redukuje grupy nitrowe w temperaturze 60— —100°C mieszanina hydrazyny i niklu Raney'a.Do tego moze sie ewentualnie dolaczyc czesciowa redukcja atomu chlorowca w pierscieniu trójczlo- so nowym- Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-karbanilan metylowy. 17,4 g (0,1 mola) 2-chloro-4-nitrofenolu rozpusz¬ cza sie w 100 ml dwumetyloformamidu i zadaje porcjami sproszkowanej mieszaniny 900 mg jodku sodowego i 16,3 g (0,11 mola) weglanu potasowego.Nastepnie dodaje sie 23 g (0,11 mola) 1-bromome- tylo-2,2-dwuchlorocyklopropanu i miesza sie mie¬ szanine reakcyjna w ciagu 5 godzin w tempera¬ turze 80°C.Po ochlodzeniu szarze mieszajac rozprowadza sie a w 500 ml wody z lodem, Wytracony produkt od-121 299 sacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i przemy¬ wa woda. Otrzymuje sie 23,3 g (79% wydajnsoci teoretycznej) 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropy- lometoksy)-nitrobenzenu o temperaturze topnienia 73—74°C. 23,3 g (0,079 mola) 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropylometoksy)-nitrobenzenu rozpuszcza sie w 90 ml etanolu i zadaje 14,2 ml (0,28 mola) 99%-wego wodzianu hydrazyny. W celu redukcji grupy nitro¬ wej, mieszajac i chlodzac, wprowadza sie lacznie okolo 3 g niklu Raney'a. Temperatura reakcji nie powinna przy tym przewyzszyc temperatury 60°C.Zakonczenie reakcji poznaje sie po zaniku zóltej barwy zwiazku nitrowego. Po zakonczonej reakcji dodaje sie jeszcze niewielka ilosc niklu Raney'a dla rozlozenia nadmiaru hydrazyny. Jeszcze ciepla mieszanine saczy sie a przesacz zateza sie do obje¬ tosci 10—15 ml. Po dodaniu okolo 10 ml stezonego kwasu solnego wytraca sie chlorowodorek. Odsa¬ cza sie go pod zmniejszonym cisnieniem i zobo¬ jetnia- wodnym roztworem wodoroweglanu sodo¬ wego. Wolna aniline ekstrahuje sie octanem ety¬ lowym a warstwe octowa odparowuje sie, otrzy¬ mujac jako pozostalosc 14,4 g (69°/o wydajnosci teoretycznej) 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropy- lometoksy)-aniliny. 14,20 g (0,053 mola) 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropylometoksy)-aniliny rozpuszcza sie w 100 ml octanu etylowego i zadaje 25 ml wody oraz 1,22 g (0,030 mola) tlenku magnezu. Mieszajac powoli wkrapla sie 4,54 ml (0,058 mola) chloromrówczanu metylowego w 10 ml octanu etylowego. Mieszanina reakcyjna ogrzewa sie przy tym do temperatury okolo 45°C. Po uplywie 1 godziny reakcja jest zu¬ pelnie zakonczona. Nadmiar tlenku magnezu roz¬ puszcza sie za pomoca rozcienczonego kwasu sol¬ nego. Nastepnie oddziela sie warstwe organiczna, przemywa ja woda do odczynu obojetnego, suszy ja nad siarczanem magnezu, saczy, a przesacz od¬ parowuje sie do sucha, otrzymujac 14,5 g (83,9% wydajnosci teoretycznej) 3-chloro-4-(2,2-dwuchlo- rocyklopropylometoksy)-karbanilanu metylowego o temperaturze topnienia 78—79°C.Analogicznie mozna wytwarzac nowe zwiazki wyszczególnione w podanej nizej tabeli 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia, a skrót nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Tabela 1 c. d. tablicy 1 Nazwa zwiazku | 1 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropylometoksy)- -karbanilan n-propylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropylometoksy)- -karbanilan 2-metylo-2- -propenylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropylometoksy)- -karbanilan allilowy i 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropylometoksy)- -karbanilan izopropylowy Dane fizyczne 2 tt.: 57—59°C tt.: 43—35°C tt.: 57—59°C tt.: 52—54°C | 10 20 23 30 40 45 50 55 S5 1 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropylometoksy)- -karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan mety¬ lowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan n-pro¬ pylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan izopro¬ pylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- tdksy) -karbanilan allilowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyMopropylome- toksy)-karbanilan 2-me- tylo-2-propenylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan metylo¬ wy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan allilo¬ wy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan izopro¬ pylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylometo- ksy)-karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l- -metylocyklopropylome- toksy)-karbanilan benzy¬ lowy 3-chloro-4-(2,2-dwUchloro-3- -fenylocyklopropylometo- ksy)^karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -fenylocyklopropylometo- ksy)-karbanilan allilowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyklopro- pylometoksy)-karbanilan etylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyklopro- pylometoksy)-karbanilan izopropylowy tt.: 96—98°C tt.: 74^75°C n™ = 1,5422 n^0 = 1,5390 nj)0 = 1,5380 n^° = 1,5471 n^° = 1,5513 n^° = 1,5533 n£° = 1,5471 n™ = 1,5450 n% = 1,5262 nj* = 1,5353 tt.: 58—62°C tt.: 105^107°C Dd = 1,5820 tt.: 73—77°C tt.: 119—121°C121299 c. d. tabeli 1 c. d. tabeli 2 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3- -fenylocyklopropylometo- ksy)-karbanilan etylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyklopro- pylometoksy) -karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwubromo- -1-metylocyklopropylo- metoksy)-karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwubromo- -1-metylocyklopropylo- metoksy)-karbanilan eylowy 3-chlorc-4-(2,2-dwubromo- -1-metylocyklopropylo- metoksy)-karbanilan allilowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyklopro- pylometoksy)-karbanilan metylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyklopro- pylometoksy)-karbanilan etylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyklopro- pylometoksy)-karbanilan allilowy 2 ng* = 1,5769 tt: 60—63°C tt.: 99—102°C n^° = 1,5650 nn= 1,5716 n^° = 1,5550 n™ = 1,5441 n?? = 1,5489 10 IB » 25 Nowe substancje czynne sa latwo rozpuszczalne| w acetonie, .octanie etylowym i alkoholu. Nato¬ miast rozpuszczaja sie one slabo w benzenie i prak¬ tycznie sa nierozpuszczalne w nasyconych weglo¬ wodorach i wodzie.Podane nizej przyklady objasniaja blizej mozli¬ wosci zastosowania nowych substancji czynnych w odpowiednich preparatach srodka wedlug wyna¬ lazku.Przyklad II. Wyszczególnionymi w tablicy 2 substancjami czynnymi w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawkach 5 kg substancji czynnej rozprowadzonych w ilosci 500 litrów wody na 1 ha opryskiwano po wzejsciu rosliny podane w tabli¬ cy 2, Po uplywie 3 tygodni traktowania oceniono wyniki wedlug skali ocen, w której cyfry ozna¬ czaja: 0 = brak dzialania, a 4 = zniszczenie roslin.Jak uwidoczniono w tabeli 2, osiagano zniszcze¬ nie chwastów, natomiast uprawa jeczmienia po¬ zostala nieuszkodzona.Tabela 2 35 45 Nazwa zwiazku 1 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy) -karbanilan metylowy Jecz¬ mien 2 0 Sina- pis 3 4 Sola- num 5 4 Seta- ria 5 4 C9 65 1 1 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk- lopropylometaksy)- -karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan 2-metylo-2-propeny- lowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan n-propylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan allilowy 1 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan izopropylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- 1 chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk- lopropylometoksy)- nkarbanilan allilowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- c.hloro-1-metylocyk- 1 lopropylometoksy)- -karbanilan izopro¬ pylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk^ lopropylometoksy)- -karbanilan n-propy- lowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan 2-metylo- -2-propenylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan allilowy 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 L 4 4H 4 4 4 4 | 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1121 299 9 c. d. tabeli 2 1 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan izopro¬ pylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro -1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan benzy¬ lowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan metylowy 3-chIoro-4-(2,2-dwu- chloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy) - -karbanilan allilowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2- -dwuchloro-1 -metylo- cyklopropyrornetylo- -cyklopropylometo- ksy)-karbanilan ety¬ lowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2- -dwuchloro-1-mety- locyklopropylometo- ksy)-karbanilan izo¬ propylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-3-fenylocyklo- propy]jometoksy)-kar- banilan etylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2- -dwuchloro-1-mety- locyklopropylometo- ksy)-karbanilan me¬ tylowy 3-chloro-4-(22-dwu- bromo-1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- bromo-1-metyloeyk- lopropylometoksy)- -karbanilan etylowy 3-chloro-4-(2,2<-dwu- bromo-1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan allilowy 3,5-dwuehloro-4-(2,2- -dwuchloro-3-metylo- cyklopropylometo- ksy)-karbanilan metylowy 3,5-dwuchloro-4-(2,2- -dwUchloro-3-metylo- cyklopropylometo- ksy)-karbanilan etylowy 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | 5 4 4 4 4 — 4 4 4 4 4 4 4 4 4 — 4 4 — — 4 4 4 4 4 — — 10 c. d. tabeii 2 1 3,5-dwuchloro-4-(2,2- -dwuchloro-3-metylo- cyklopropylometo- ksy)-karbanilan allilowy Bez traktowania 2 0 0 3 4 0 4 4 0 5 — 0 Przyklad III. Rosliny uprawne wyszczegól¬ nione w tabeli 3, traktowano w cieplarni po wzej- sciu nowymi substancjami czynnymi lub znanym zwiazkiem w postaci wodnych emulsji lub zawie¬ sin w dawkach 3 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym preparaty równomiernie rozpryskiwano mglawicowo nad roslinami.Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono 20 wyniki traktowania wedlug skali ocen, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszczenie roslin 10 = brak uszkodzen roslin.W próbie tej po uplywie 3 tygodni nowe sub- 25 stancje czynne nie uszkodzily roslin uprawnych, zas srodek porównawczy spowodowal dosc znaczne uszkodzenia roslin uprawnych.Tabela 3 Nazwa zwiazku 3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan metylowy 3-chloro-4-(2,2-dwu- chloro-1-metylocyk- lopropylometoksy)- -karbanilan metylowy srodek porównawczy z opisu patentowego 1 RFN nr 1195549: 3,4-dwuchlorokarba- nilan metylowy bez traktowania Ryz 10 10 6 10 Pszenica 10 10 5 10 Jeczmien 10 10 4 10 50 Przyklad IV. Rosliny, wyszczególnione w tabeli 4, traktowano w cieplarni po wzejsciu no¬ wymi substancjami czynnymi lub znanym zwiaz¬ kiem w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawkach 0,3 kg substancji czynnej na 1 ha, przy 15 czym preparaty równomiernie rozpryskiwano mgla¬ wicowo nad roslinami.Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceni6no wyniki traktowania wedlug skali ocen, w której liczby oznaczaja: 60 o = calkowite zniszczenie roslin 10 = brak uszkodzen roslin.W próbie tej po uplywie 3 tygodni od traktowa¬ nia nowe substancje czynne wykazaly bardzo silne H dzialanie, zas srodek porównawczy nie.121 299 11 11 T Valerianella Digitalis Trifolium Portulaca Papaver rhoeas Kochia Cypsophila Lactuca Escholtzia cala- fornica Cheiranthus cheiri Euphorbia Linum Datura stramonium Cichorium intybus foliosum Impomea tricolor Setaria faberi Brassica Chenopodium Cellium Cucumis Medicago Phaseolus Matricaria eh.Lamium a.Chrysanthemum s.Echinochloa c. g.Setaria i.Digitaria s.Bez traktowania ab el a 4 • ¦ 1 t-i 2 S o* wuchl toksy)- owy -chloro-4-(2,2-d yklopropylomel aminian metyl MUfl 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 5 0 0 0 1 5 0 0 0 0 1 2 — 0 0 0 4 0 » 1 i&t O V fe wuchl ropylo mety] -chloro-4-(2,2-d 1-metylocyklop :sy)-karbanilan n im 0 0 0 0 0 0 o 0 0 1 5 0 0 0 1 3 0 i o i 0 0 3 2 2 0 0 0 2 0 10 | 1 3 ó» ' 1 .2 t 2 wczy rbanil rodek porówna atentowego RF ,4-ciwuchloroka ylowy -w aeo -m 1 3 1 8 1 3 0 0 I 3 1 8 8 10 4 0 3 6 8 7 3 6 6 7 8 7 3 7 4 7 6 10 1 Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawiera¬ jacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie estrów kwasu karbanilowego, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy, pod¬ stawiony ester kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla, chlorowany rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenyloalkilowy o 1—5 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilo¬ wy o 1—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub ewentu¬ alnie podstawiony rodnik fenylowy, R5 oznacza atom chlorowca, a R6 oznacza atom wodoru lub chlorowca. 10 19 20 25 30 40 45 50 55 2. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jeden nowy ester kwa¬ su karbanilowego o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylo¬ wy, allilowy lub 2-metylo-2-propenylowy, R2 ozna¬ cza atom wodoru, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, a R5 i R6 oznaczaja atom chloru. 3. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocykloprop 10- metoksy)-karbanilan metylowy. 4. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan n-propylowy. 5. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-ehloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan 2-metylo-2-propenylowy. 6. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan allilowy. 7. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy) -karbanilan izopropylowy. 8. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan etylowy. 9. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 10. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy. 11. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan n-propylowy. 12. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan izopropylowy. 13. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy. 14. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn- nna zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylo- cyklopropylometoksy)-karbanilan 2-metylo-2-pro- penylowy. 15. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy) -karbanilan metylowy. 16. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn-13 121 299 14 na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwnchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy. 17. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy. 18. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylornetoksy)-karbanilan izopropylowy. 19. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-karbanilan metylowy. 20. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zaslrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan benzylowy. 21. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 22. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn- nna zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy. 23. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy) -karbanilan etylowy. 24. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-(4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan izopropylowy. 25. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako* substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy. 26. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 27. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 5 28. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy. 29. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy. 30. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-3-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 31. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-3-mety- locyklopropylometoksy) -karbanilan etylowy. 32. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuehloro-3-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan allilowy. 33. Sposób wytwarzania nowych podstawionych estrów kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o. 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla, chlorowany rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenyloalkilowy o 1—5 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub ewen¬ tualnie podstawiony rodnik fenylowy, R5 oznacza atom chlorowca, a R6 oznacza atom wodoru lub chlorowca, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze Ri-O-CO-Cl, rozpuszczone w rozpusz¬ czalniku, i w obecnosci równomolowych wzgledem zwiazku Ri-O-CO-Cl ilosci zasady, a produkt re¬ akcji wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym symbole Ri-R6 maja wyzej podane znaczenie. 15 20 25 30 39121 21) i) RrO-CO-NH R A Q \ 5 -0- Cl R£ CH2- Kc / c- 1 R3 \ -CH 1 R4 Wzór 7 H2N R.Re R, 0-CH2-C—CH R3 R4 Wzór Z OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 589 (80+15) 2.84 Cena IM zl PL PL PL
Claims (1)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawiera¬ jacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie estrów kwasu karbanilowego, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy, pod¬ stawiony ester kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla, chlorowany rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenyloalkilowy o 1—5 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilo¬ wy o 1—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub ewentu¬ alnie podstawiony rodnik fenylowy, R5 oznacza atom chlorowca, a R6 oznacza atom wodoru lub chlorowca. 10 19 20 25 30 40 45 50 552. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jeden nowy ester kwa¬ su karbanilowego o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylo¬ wy, allilowy lub 2-metylo-2-propenylowy, R2 ozna¬ cza atom wodoru, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, a R5 i R6 oznaczaja atom chloru.3. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocykloprop 10- metoksy)-karbanilan metylowy.4. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan n-propylowy.5. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-ehloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan 2-metylo-2-propenylowy.6. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan allilowy.7. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy) -karbanilan izopropylowy.8. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- metoksy)-karbanilan etylowy.9. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy.10. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy.11. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan n-propylowy.12. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan izopropylowy.13. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy.14. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn- nna zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylo- cyklopropylometoksy)-karbanilan 2-metylo-2-pro- penylowy.15. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy) -karbanilan metylowy.16. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn-13 121 299 14 na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwnchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy.17. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy.18. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyk- lopropylornetoksy)-karbanilan izopropylowy.19. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchlorocyklo- propylometoksy)-karbanilan metylowy.20. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zaslrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan benzylowy.21. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy.22. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn- nna zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy.23. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy) -karbanilan etylowy.24. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-(4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan izopropylowy.25. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako* substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3-fenylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy.26. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-l-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan metylowy.27. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan metylowy. 528. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan etylowy.29. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3-chloro-4-(2,2-dwubromo-l-metylocyk- lopropylometoksy)-karbanilan allilowy.30. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-3-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan metylowy.31. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuchloro-3-mety- locyklopropylometoksy) -karbanilan etylowy.32. Selektywny srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 3,5-dwuchloro-4-(2,2-dwuehloro-3-mety- locyklopropylometoksy)-karbanilan allilowy.33. Sposób wytwarzania nowych podstawionych estrów kwasu karbanilowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o. 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla, chlorowany rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub fenyloalkilowy o 1—5 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza atom wodoru lub chloru, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub ewen¬ tualnie podstawiony rodnik fenylowy, R5 oznacza atom chlorowca, a R6 oznacza atom wodoru lub chlorowca, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o ogólnym wzorze 2 ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze Ri-O-CO-Cl, rozpuszczone w rozpusz¬ czalniku, i w obecnosci równomolowych wzgledem zwiazku Ri-O-CO-Cl ilosci zasady, a produkt re¬ akcji wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym symbole Ri-R6 maja wyzej podane znaczenie. 15 20 25 30 39121 21) i) RrO-CO-NH R A Q \ 5 -0- Cl R£ CH2- Kc / c- 1 R3 \ -CH 1 R4 Wzór 7 H2N R. Re R, 0-CH2-C—CH R3 R4 Wzór Z OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 589 (80+15)2.84 Cena IM zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913976 DE2913976A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL223232A1 PL223232A1 (pl) | 1981-02-13 |
| PL121299B1 true PL121299B1 (en) | 1982-04-30 |
Family
ID=6067687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980223232A PL121299B1 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4479822A (pl) |
| JP (1) | JPS5825659B2 (pl) |
| AT (1) | AT379289B (pl) |
| AU (1) | AU531347B2 (pl) |
| BE (1) | BE882631A (pl) |
| BG (1) | BG31474A3 (pl) |
| BR (1) | BR8002002A (pl) |
| CA (1) | CA1142535A (pl) |
| CH (1) | CH646142A5 (pl) |
| CS (2) | CS214828B2 (pl) |
| DD (1) | DD151041A5 (pl) |
| DE (1) | DE2913976A1 (pl) |
| DK (1) | DK146580A (pl) |
| EG (1) | EG14377A (pl) |
| ES (1) | ES8107173A1 (pl) |
| FR (1) | FR2453141A1 (pl) |
| GB (1) | GB2049674B (pl) |
| GR (1) | GR66674B (pl) |
| HU (1) | HU182605B (pl) |
| IE (1) | IE49660B1 (pl) |
| IL (1) | IL59738A (pl) |
| IN (1) | IN154063B (pl) |
| IT (1) | IT1148777B (pl) |
| LU (1) | LU82325A1 (pl) |
| MA (1) | MA18804A1 (pl) |
| MX (1) | MX6140E (pl) |
| NL (1) | NL8001747A (pl) |
| NO (1) | NO151284C (pl) |
| NZ (1) | NZ193299A (pl) |
| PH (1) | PH15714A (pl) |
| PL (1) | PL121299B1 (pl) |
| PT (1) | PT71059A (pl) |
| RO (1) | RO79224A (pl) |
| SE (1) | SE8002506L (pl) |
| SU (2) | SU1048983A3 (pl) |
| TR (1) | TR20607A (pl) |
| YU (1) | YU90880A (pl) |
| ZA (1) | ZA802034B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6070775U (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-18 | ヤンマーディーゼル株式会社 | 横形内燃機関の燃料浄化装置 |
| FR2662159B1 (fr) * | 1990-05-15 | 1994-03-11 | Matieres Nucleaires Cie Gle | Nouveaux ligands thio-ethers et leur utilisation pour separer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de soludtions nitriques de dissolution d'elements combustibles nucleaires irradies. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL273837A (pl) | 1961-01-25 | |||
| US4093447A (en) * | 1971-06-23 | 1978-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | N-Arylcarbamic acid esters and plant growth regulant compositions and methods |
| DE2417487C2 (de) * | 1974-04-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4230483A (en) * | 1977-06-21 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides |
| US4149874A (en) * | 1977-06-21 | 1979-04-17 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides |
| DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913976 patent/DE2913976A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-25 NL NL8001747A patent/NL8001747A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-26 CH CH238380A patent/CH646142A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-28 NZ NZ193299A patent/NZ193299A/xx unknown
- 1980-03-31 IL IL59738A patent/IL59738A/xx unknown
- 1980-04-01 DD DD80220133A patent/DD151041A5/de unknown
- 1980-04-01 BR BR8002002A patent/BR8002002A/pt unknown
- 1980-04-01 SU SU802901455A patent/SU1048983A3/ru active
- 1980-04-01 SE SE8002506A patent/SE8002506L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-04-01 NO NO800945A patent/NO151284C/no unknown
- 1980-04-01 IT IT21093/80A patent/IT1148777B/it active
- 1980-04-01 SU SU802900896A patent/SU1210650A3/ru active
- 1980-04-02 YU YU00908/80A patent/YU90880A/xx unknown
- 1980-04-02 MX MX808737U patent/MX6140E/es unknown
- 1980-04-02 DK DK146580A patent/DK146580A/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 GR GR61613A patent/GR66674B/el unknown
- 1980-04-02 AT AT0180880A patent/AT379289B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 ES ES490257A patent/ES8107173A1/es not_active Expired
- 1980-04-02 BG BG8047215A patent/BG31474A3/xx unknown
- 1980-04-03 CA CA000349209A patent/CA1142535A/en not_active Expired
- 1980-04-03 IN IN244/DEL/80A patent/IN154063B/en unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802034A patent/ZA802034B/xx unknown
- 1980-04-03 IE IE679/80A patent/IE49660B1/en unknown
- 1980-04-03 PL PL1980223232A patent/PL121299B1/pl unknown
- 1980-04-03 PT PT71059A patent/PT71059A/pt unknown
- 1980-04-03 LU LU82325A patent/LU82325A1/de unknown
- 1980-04-03 AU AU57154/80A patent/AU531347B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 GB GB8011331A patent/GB2049674B/en not_active Expired
- 1980-04-03 BE BE0/200116A patent/BE882631A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 HU HU80820A patent/HU182605B/hu unknown
- 1980-04-03 TR TR20607A patent/TR20607A/xx unknown
- 1980-04-04 MA MA18999A patent/MA18804A1/fr unknown
- 1980-04-04 FR FR8007672A patent/FR2453141A1/fr active Granted
- 1980-04-04 RO RO80100725A patent/RO79224A/ro unknown
- 1980-04-04 CS CS807124A patent/CS214828B2/cs unknown
- 1980-04-04 CS CS802363A patent/CS214827B2/cs unknown
- 1980-04-04 JP JP55043645A patent/JPS5825659B2/ja not_active Expired
- 1980-04-05 EG EG208/80A patent/EG14377A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23862A patent/PH15714A/en unknown
-
1982
- 1982-08-10 US US06/406,897 patent/US4479822A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1334422C (en) | N-isopropylheteroaryloxyacetanilides | |
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| IL32632A (en) | 1,3,4-thiadiazolyl ureas,their preparation and use as herbicides | |
| IL31333A (en) | 1,3,4-thiadiazolyl urea compounds,their preparation,and herbicidal compositions containing them | |
| AU594342B2 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide | |
| PL122743B1 (en) | Insecticide | |
| PL121299B1 (en) | Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty | |
| IL30586A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles | |
| PL126774B1 (en) | Herbicide | |
| US3962306A (en) | Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions | |
| US3989710A (en) | Certain 2-mercapto-4,5-dichloro-thiazole compounds | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
| CA1051925A (en) | Substituted phenylureas, their preparation and their use as herbicides | |
| CA2010311A1 (en) | N-aryl nitrogen heterocycles having fluorine-containing substituents | |
| PL79493B1 (pl) | ||
| CA1211449A (en) | Aniline derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| US4514210A (en) | Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters |