Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowe po¬ chodne l-[(l,3,4-tiadiazolllo-(2)]-imijdazolidynonu-2.Wiadomo z belgijskiego opisu patentowego nr 679138, ze mozna stosowac tiazolilomoczniki, np. l-[(4-metyIo-l,3-tiazolilo-(2)]-3-metylorciocznik jako herbicydy. Dzialanie chwastobójcze wymienionych znanych moczników jest jednak stosunkowo, nie¬ znaczne i w praktycznym zastosowaniu czesto nie¬ zadowalajace.Stwierdzono, ze nowe pochodne l-[(l,3,4-tiadiazo- lilo-(2)]-imidazolidynanu-2 o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chloro- wcoalkilowy, cykloalkilowy, grupe alkoksylowa, alkoksyalkilowa, chlorowcocykloalkilowa, alko- ksyalkilotio, ewentualnie podstawiony rodnik ary- lowy, alkenylowy, alkinylowy, grupe alkilotio, aryloalkilotio ewentualnie podstawiona, alkenylo- tio, alkinylotio, alkilosulfoksylówa, alkilosufonyIo¬ wa, aUtenylosulfoksylowa, alkenylosufonylowa alki- nylosulfoksylowa, alkinylosulfonylowa, aryloalki- losulfoiksylówa lub aryloalkilosulfonylowa, R1 oznacza riizszy rodnik alkilowy, alkenylowy i alki¬ nylowy, R* onzacza grupe acylowa o wzorze R4-CO-, w którym R4 oznacza nizszy rodnik alkilowy, chlo- rowcoalkilowy, rodnik arylowy ewentualnie podsta¬ wiony, nizsza grupe alkbksylowa lub grupe a wzo¬ rze 3, w którym R5 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, rodnik aTytówy ewentualnie pod¬ stawiony, R* oznacza nizszy rodnik alkilowy lub rodnik arylowy ewentualnie podstawiony i R3 ma znaczenie R2 ponadto moze oznaczac nizszy rodnik alkilowy lub alkenylowy, maja silniejsze wlasci¬ wosci chwastobójcze niz znane tiazolilomoczniki 5 przy jednoczesnej selektywnosci w stosunku do roslin uprawnych.Powyzsze zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje pochodnych l-[(l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-3-hy- 10 droksyiimidazolidynonu-2 o wzorze 2, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie i RT oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy lub alkeny¬ lowy, z pochodnymi kwasowymi o wzorze R8—CO—X, w którym R8 ma znaczenie R4 oprócz 15 nizszej grupy alkoksylowej i oprócz atomu wo¬ doru dla znaczenia R5 i X oznacza atom chloru, bromu, lub ozmacza grupe o wzorze R8—CO—O—, w przypadku gdy R4 nie oznacza grupy o wzo¬ rze 3 ewentualnie w obecnosci substancji wiaza- 2Q cej kwas i ewentualnie w srodowisku rozcienczalni¬ ka *lub z izocyjanianami o wzorze R6—N—N=C—O, w którym R8 ma wyzej podane znaczenie, ewen¬ tualnie w srodowisku rozcienczalnika.Przy stosowaniu l-[(5-trójfluorometylo-l,3,4-tia- 25 diazolilo-(2)J-3-metylo-4-metoksy-5-hydxoksyimida- zolidynonu-2 i chlorku chloroacetylu jako zwiaz¬ ków wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 1. Przy stosowaniu natomiast l-[(5-mety- losulfonylo-l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-3-metylo-4^-dwu- 30 hydroksyimidazolidynonu-2 i izocyjanianu etylu, 76 44376 443 jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia schemat 2.W stosowanych jako zwiazki wyjsciowi po¬ chodnych l-[l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-5-hydroksyimida- zolidynonu-2, o ogólnym wzorze 2, R oznacza ko¬ rzystnie atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, chlorowcbaJkilowy o 1—4 atoniach wegla, cykloalkilowy o\ 5—8 atomach wegla, gru¬ pe alkoksylowa o 1—4J atoniach wegla, alkoksyal- kilowa o 1—4 atoniach! wegla w rodnikach alkilo¬ wych, chlorowcocykloalkilowa o 5—8 atomach we¬ gla w pierscieniu,i alkoksyalkilotio o i—4 atomach wegla w rodnikach alkilowych, rodnik aryIowy o 6—10 atoniach wegla, ewentualnie podstawiony, rodnik a]kgnylo»wY n p-4 atomach wegla, alkiny- IomJ^Oj $-j4, at^nSffc®Jwegla, grupe alkilotio o 1— —4 atomach wegla, Arupe aryloalkilotio o 6—10 atomach wegla w rodniku arylowyim i 1—4 ato- mabbpTwegJa w rodfiku alkilowym, ewentualnie ""TBtffrfilt"** wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloalkilo¬ tio o 6—10 atoniach wegla w rodniku aryiowyim i 1—4 atoniach wegla w rojfr^ku. alkilowym, gru¬ pe alkinylotio o 2—4 atomach wegla, alkilosulfo- ksylowa o 1—4 atomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, adkenyiosuLfoksylowa o 1— —4 atomach wegla, aJkenylosulfonylowa o 2—4 atomach wegla, alkinyilosulfonylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, aryloalkilosulfoksylowa i aryloalkilo- sulfonylowa o 6—10 atomach wegla w rodniku arylowym i 1—4 atomach wegla w rodniku alki¬ lowym, R1 oznacza korzystnie rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, alkenylowy lub alkinylowy zawierajace 2—4 atomów wegla, R7 oznacza ko¬ rzystnie atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla lub rodnik alkenylowy o 2—4 ato¬ mach wegla.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe l-[(l,3,4-tia- diazclilo-(2)]-5-hydroksyimidazolidynony-2 o wzo¬ rze 2 sa nowe. Mozna je wytworzyc przez reakcje znanych l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-moczników z glioksa- lem w obecnosci alkalicznych katalizatorów, ewen¬ tualnie w srodowisku rozcienczalnika, w tempe¬ raturze 40—80°C. Wedlug tego sposobu otrzymuje sie l-[l,3,4-tiadiazolilo(-2)]-4,5-dwuhydTcikisyimida- zolidynony-2 o wzorze 2. Zwiazki o wzorze 2 w którym R7 oznacza nizszy' rodnik alkilowy lub alkenylowy mozna otrzymac przez reakcje tych l-[(l,3,4-tiadiazolilo)-(2)]-4,5-dwuhydroksyimidazoli- dynów-2 z alkoholami, np. metanolem lub etano¬ lem w obecnosci kwasnych katalizatorów, np. kwas- su siarkowego. Sposoby te bedace przedmiotem zgloszen RFN nr P 2013 41813 i nr P 20 13 407.0 objasniaja je nizej podane przyklady wytwarzania.Do roztworu 45,4 g (0,2 mola) l-[(5-trójfluorome- ty!o-l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-3-metylomocznika w 500 ml etanolu wkrapla srie 100 ml 30% wodnego roz¬ tworu glioksailu uprzednio doprowadzonego do wartosci pH=7—8 za pomoca rozcienczonego lugu sodowego. Pozostawia sie na noc, nastepnie odde- stylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc traktuje sie woda. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu otrzymuje sie l-[(5-trójffluorometylo-l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-3Hmety- lo-4,5-dwiinydroksyimidazolidynonT2 o wzorze 4 w postaci krystalicznej; temperatura topnienia 178°C. W podobny sposób mozna wytworzyc 1-[(5- -metylotio - l,3,4-tiadiazolilo-(2)]-J-metylo-4,5-dwu- hydroksyimidazolidynon-2 o temperaturze topnie- 8 nla 55*C i l-[(5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazolilo- -(2)]-3-metyioT4,5-dwuhydroksyimidazolidynon-2 o temperaturze topnienia &!°C.Ogrzewa sie pod chlodnica zwrobia wyciagu 24 godzin 43,9 g (0,15 mola) l-[(5-me^t?rótonylo-l,3 10 4-tiadiazolilo- (2)] -3-metylo-4,5-^u%top^ zolidynonu-2 w 100 ml absolutnego ipetanolu i 2 ml stezonego kwasu siarkowego, nastepnie zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po pocieraniu krystalizuje l-[(5-metylósulfonylo-l,3,4-tiadiazolilo- 15 -(2)]-3-metylo-4-n:etoksyimidazolidyn,on-2 o wzo¬ rze 5, który przekrystalizowuje sie z metanolu.Temperatura topnienia 140°C. W podobny sposób wytwarza sie l-[(5-trójfluorometylo-l,3,4-tiadiazoli- lo-(2)] -3-metylo-4^metdksy-5-hydroksyimidazolidy- 20 nonu-2 o temperaturze topnienia 148°C i l-[(5-mety- losulfonylo-l ,3,4-tiadiazolilo-(2)]-3-metylo-4-etoksy- -5-hydroksyimidazolidynon-2 o temiperaturze top¬ nienia 141°C.Jako rozpuszczalniki do reakcji wedlug wyna- 25 lazku l-[(l,3,4-tiadiazolilo-K2)]-5-hydiroksyimidazoli- dynonów-2 o wzorze 2 z pochodnymi kwasowymi o wzorze R8—CO—X lub izocyjanianami o wzorze RB—N=C=0 mozna stosowac wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, np. weglowodory jak M benzyna, ligroina, heksan, benzen, toluen, chloro¬ wane weglowodory, np. chlorek metylenu, chloro¬ form, czterochlorek wegla, chlorobenzen, nitrowe- glowodory, np. nitrobenzen; etery, np. eter etylo¬ wy, butylowy, cziterowodorofuran,, dioksan; keto- 35 ny np. aceton, metyloizopropyloketon, acetofenon, cykloheksanon lub dowolne mieszaniny podanych rozpuszczalników.Jako substancje wiazace kwasy mozna stoso¬ wac w reakcji z pochodnymi kwasowymi wszyst- 40 kie znane substancje wiazace kwasy, korzystnie wodorotlenki metali alkalicznych, wodorotlenki metali ziem alkalicznych, weglany metali ziem al¬ kalicznych i trzeciorzedowe aminy, zwlaszcza wo¬ dorotlenek sodu, weglan sodu, trójetyloamine 45 i pirydyne. Temperatura reakcji moze wahac w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—140°C, korzystnie 10—120°C.Srodek wedlug wynalazku ma silne dzialanie herbicydowe, mozna go za tym stosowac do zwal- 50 ozania chwastów. Pod okresleniem chwasty w sze¬ rokim znaczeniu rozumie sie wszystkie rosliny ros¬ nace w miejscach, w których sa niepozadane. Sro¬ dek dziala jako herbicyd totalny lub selektywny zaleznie zasadniczo od uzytej ilosci. 95 Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac, np. na nastepujace rosliny: rosliny dwulisciowe jak gorczyca (Sinapis), pieprzyca (Lepidum), przytulia czepna (Calium), gwiadznica pospolita (Stellaria), rumianek (Matricaria), zóltlica drobnokwiatowa 80 (Calinsoga), komosa (Ctoenopodioiini), pokrzywa (Utrica), starzec (Senecio), £a*wfeltia (Cossypium), buraki (Beta), marchew (Daucus), fasola (Phaseo- lus), ziemniaki (Solanuim), kawa (Coffea); jednolis- cieniowe jak tymotka (Phleum), wiech#na (Poa), * kostrzewa (Festuca), manneczka lekowata (ELeusi-76 443 6 ne), wlosnica (Setaria), zycica (Lolium), stoklosa (Bromus), chwastnica jednostronna (Echinochloa), kukurydza (Zea), ryz (Oryza), owies (Avena), jecz¬ mien (Hordeum), pszenica (Triticuim), proso (Pa- nicuim), trzcina cukrowa (Saccharum). Mozna go 5 uzyc do selektywnego zwalczania chwastów w zbo¬ zach, bawelnie, trzcinie cukrowej i innych upra¬ wach oraz korzystnie do zwalczania gluchego owsa: Srcdek wedlug wynalazku wytwarza sie jako 10 koncentraty, takie jak roztwory, emulsje, zawie¬ siny, proszki, pasty i granulaty. Koncentraty te otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmiesza¬ nie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, taki¬ mi jak ciekle rozpuszczalniki i/lub stale nosniki, 15 ewentualnie przy uzyciu substancji powierzchnio¬ wo czynnych, a wiec emulgatorów i/lub dysper- gatorów. W przypadku uzycia wody jako rozcien¬ czalnika mozna stosowac pomocniczo rozpuszczal¬ niki organiczne. Jako ciekle rozpuszczalniki sto- w suje sie zasadnicze zwiazki aromatyczne, np. ksy¬ len i benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, np. metanol i butanol, rozpuszczal¬ niki o duzej polarnosc;, np. dwumetyloformamid i 25 sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede i syntetycz¬ ne maczki nieorganiczne, np. kwas krzemowy o duzym stopniu rozdrobnienia i krzemiany; jako 30 emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwó:- cze i aminowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylowopo- liglikalowy alkilosulfanteny i arylosulfoniany; ja- * ko dyspergatory stosuje sie np. lignjne, lugi po¬ siarczynowe i rretylcceluloze.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac do¬ mieszki innych znanych substancji czynnych.Koncentraty zawieraja na ogól 0,1—95% wago- ^ wyeh skladnika czynnego, korzystnie 0,5—90% wa¬ gowych. Srodek wedlug wynalazku mozna stoso¬ wac w postaci koncentratów lub przygotowanych z nich postaci roboczych, jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i gra- tt nulaty. Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie mglawicowe, opryskiwanie, opylanie lub rozsiewanie.Przy stosowaniu jako herbicydy totalne dawki skladnika czynnego wynosza 20—30 kg/ha, a przy w stosowaniu do selektywnego zwalczania chwastów dawki wynosza 0,1—15 kg/ha, korzystnie 0,5—10 kg/ha. Srodek mozna stosowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin uprawnych i chwastów, korzystnie jednak przed wzejsciem. Ma on równiez dzialanie owadobójcze i grzybobójcze i dziala na larwy komarów.Ponizsze przyklady wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania sxiaoniKa czynnego srooKa weaiug wyna¬ lazku.Przyklad I. Ogrzewa sie do temperatury 100°C, w ciagu 2 godzin, 42,6 g (0,15 mola) l-[(5- trójfluorometylo-1, 3, 4-itdadiazoLilo-(2)]-3-metylo- 4;5^lwiihy»dirotósyiiniidazoMyinari)u-2 w 150 ml bez¬ wodnika kiwasu octowego z dodatkiem 3 kropel a 55 60 stezonego kwasu siarkowego, nastepnie zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Stala pozostalosc przekrystalizowuje sie z alkoholu i otrzymuje sie w postaci krystalicznej l-[(5-trójfluorometylo-l, 3, 4-tiadiazotiflo-<2)]-3-metylo-4, 5^dwuacetoksyimida- zoMdyaion-2 o wzorze 7. Temperatura topnienia 138°C.Przyklad II. Ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin 4,5 g (0,015 mola)-[(5- trój£luorometylo-l, 3, 4-4aaidiazolilo-(2)]-3-metylo- 4- bezwodnika kwasu octowego z dodatkiem 2 g octanu sodu. Po rozcienczeniu woda wytraca sie osad, który odsacza sie i przekrystaMzowuje z metanolu. Otrzymuje sie zwiazek o wzorze 9.Temperatura topnienia 96°C.Przyklad III. Do 8,95 g (0,03 mola) l-[(5- trójlfluarcnl, 3, 4-rtf-adiazoMlo (2)]-3-metyklo-4-me- toksy-5-hydroksyimidazolidynonu-2 w 50 ml cziterowodorofuranu dodaje sie 3 g (0,03 mola) trójetyloaminy i 3,4 g (0,3 mola) chloru chloro- acetylu, nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze 20°C, po czym ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny i odsacza sie osad chlorowodorku trójetyloaminy.Przesacz zateza sie, przy czym wytraca sie l-[(5- trójfluorometylo-1, 3, 4ntiadiazoililo-(2)]-3-metylo- -4^metoksy-5-chlo:roace4yloiimidazoli'dynon-2, wzór 12, w postaci krystalicznej. Przekrystalizowuje sie go z mieszaniny benzen/heksan (3:1). Wydajnosc wynosi 60% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia 139°C.Przyklad IV. Do 42,6 g (0,15 mola) l-(5- trojffluoremetylo-l, 3, 4^adiazoMo-3Hmeitylo-4,5- dwuhydroksyimidazolidynonu-2 w 250 ml czterowo- dorofuranu wfcrapla sie, przy mieszaniu w tem¬ peraturze 20°C, 20 g (0,33 mola) izocyjanianu metylu. Po ustaniu wydzielenia sie ciepla miesza sie jeszcze w ciagu 2 godzin, w temperaturze 60°C, po czym odpedza sie rozpuszczalnik pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Stala pozositalosc przekrysta¬ lizowuje sie z etanolu i otrzymuje sie l-[(5- trój- fluorometylo-1, 3, 4-tiadiazoilliio-(2)]-3-metylo-4,5- dJwu-N-nietyiokarbamoilolniiidazoliidynon-2, wzór 13 o temperaturze topnienia 205°C.Przyklad V. Wedlug przykladu II wytwa¬ rza sie l-[(5-metylosulfionylo-l, 3, 4Htiadiazoldlo- (2)]-3-metylo-dwu-NHmetylokarbaimoiloimidazolidy- nom-2, wzór 14, o temperaturze topnienia 255°C.Przyklad VI. Do roztworu 44 g (0,15 mola) l-[(5-trójfluorometykHl, 3, 4^tiaddazoiLilo-(2)]-3-me- tylo-4Hnetoksy-5-hydroksyimidazolidynonu-2 w 250 ml czterowodorofuranu wkrapla sie w tempera¬ turze 20°C 10 g (0,175 mola) izocyjanianu metylu, ogrzewa sie w ciagu 2 godzin i nastepnie zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po iprzekrystali- zowaniu z mieszaniny benzen/heksan otrzymuje sie l-[(5^trójfluorometylo-l, 3, 4-tiadiazolilo-(2)]- 3-metylo-4-metoksy-5-N-metylokarbamoiloimidazo- lidynon-2 wzór 8, w postaci krystalicznej. Tempe¬ ratura topnienia 161°C.W sposób analogiczny wytwarza sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy 1.76 443 Tablica 1 R C2H5S02 CH3S i-C3H7 CH3S02 CH3S02.CH3S02 CH3S02 CH3S02 CH3S02 CH3S02 CH3SO2.CH3S02 CH3S02 CH3S02 t-C^Hg Ri CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | R* COCH3 COCH3 COCH3 COCH3 COCH2CI CO(CH3)3 CO(CH2)16CH8 C02CH5 COCHCl2 COC8H7 CO(CH2)3Cl COCH2CH(CH8) wzór 15 wzór 16 COCH3 | R3 COCH, COCH3 COCH3 C2H5 C2Hs C2Hb C2H5 C2H£ C2Hs C2H, C2H5 C2Hs C2H5 C2H5 COCH3 Tempera¬ tura top¬ nienia °C 162 175 160 130 110 53 52 95 150 51 1 42 36 86 147 161 | 10 15 25 Tablica 2 8 Rrzytelady XXII, XXIII wyjasniaja sposób sto- sowania srodka wedlug wynalaztou- Przyklad XXII, Próba po wzejsciu roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu, emulgaitor: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo- poliglikowego.W celu otrzymania preparatu (miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpu¬ szczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Badane rosliny o wysokosci 5—10 cm opryskuje sie otrzymanym preparatem w dawkach substancji czynnej na jednostke powierzchni podanych w tablicy 2. W zaleznosci od stezenia cieczy do opryskiwania dawka wody wynosi 1000—2000 l/ha.Po 3 tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia rosMn i oznacza sie go liczbami umownymi o nastepujacym znaczeniu: 0 — brak dzialania, 1 — pojedyncze lekkie plamki zgorzeli, 2 — wyrazne uszkodzenia lisci, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodygi czesciowo obumarle, 4 — rosliny czesciowo zniszczone, 5 — rosliny calkowicie obumarle.W tablicy 2 podane sa stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. v Próba po wzejsciu roslin Substancja czynna Zwiazek 0 wzorze 6 (znany) Zwiazek 0 wzorze 7 Zwiazek 0 wzorze B Zwiazek 0 wzorze 9 Zwiazek 0 wzonze 10 Zwiazek 0 wzorze 11 1 Dawka w kg/ha 4 2 1 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 | 0,25 0,125 1 2 1 3,5 3,25 0,125 2 1 0,5 0,25 0,125 , Echino- chloa 3 3 1 5 4r-5 4 5 4 4 5 5 4^5 4 2 5 5 4 4 2 5 5 5 4 3 Cheno- podium 5 4—5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4^5 5 5 5 4—5 3 5 5 .; 4^5 ' 4 [ 1 | Sinapis 5 4—5 1 4 ¦5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4^-5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 ' i 5 4—5 j Galin- soga 5 4—5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 J 5 ; 5 5 5 ii Stella- ria 4 3 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 3 5 5 5 • ' 5 * Daucas 1 1 • 0 5 5 4—5 5 4r-5 4 5 5 5 3 1 5 4 3 2 1 5 5 5 5 4 Gossy- pium 2 1 0 2—3 1 0 4—5 4 3 3 1 0 0 0 3 1 0 0 0 4 4^-5 ' Triti- cum 2 1—2 0 4 2—3 2 1—2 0 0 I 2 1 1 0 0 4 2 1 0 0 4 3 2 176 443 10 Przyklad XXIII. Pr6ba przed woejsciem roslin. Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych ace¬ tonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkdloary- lowopoliglikjolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Nasiona badanych roslin wysiewa sie 4o nor¬ malnej gleby i po 24 godizinach podlewa sie otrzymanym preparatem przy czyim celowo utrzy¬ muje sie stala ilosc wody na jednostke po¬ wierzchni. Stezenie substancji czynnej w prepara¬ cie nie odgrywa roli, decyduje jedynie dawka Tabl substancji czynnej na jednostke powierzchni £o 3 tygodniach ustala sie stopien uszjcpdzen;a badanych tfoftin i oznacza sie go liczbami umow¬ nymi 0—5 o nastepujacym zna 5 dzialania, 1 —- letókie uszkodzcie lub ziarnowa¬ nie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenia lub zahamowanie wzrostu, 3 — oiezkie uszlcodzenja i tylko niedostateczny rozwój, lub wzeszlo tylko 50% roslin, 4 — rosliny po kielkowaniu czescfo- lo wo zniszczone lub wzeszlo tylko w 25% ro£lin, 5— rosliny calkowicie obumarle lub nie wzeszly.W tablicy 3 podane sa substancje czynne, dawki substancji czynnej oraz uzyskane wyniki ica 3 Próba przed wzejsciem roslin Substancja czynna Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 7 ..Zwiazek o wzorze 8 CO M co Daw kg/h 20 10 5 2,5 1,25 20 10 5 2,5 1,25 20 10 5 2,5 1,25 20 10 5 2,5 1,25 no- Echi chloj 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 2 5 5 5 4r—5 4 Cheno- podium 5 5 5 5 4—5 5 5 4—5 4 2^3 5 5 5 5 2 5 5 5 5 4—5 pis Sina 5 5 5 5 5 5 5 4—5 3—4 2 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 i ' Calii soga 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4^-5 i c0 Stell ria 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 •ica- cO nj 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4^-5 4^5 4 3 i Goss piurr 5 4 3 2 0 3—4 3 2 0 0 4^-5 4 4 2 1 5 5 4 3 2 Triti cum 5 5 5 5 4—5 3 2 1 0 0 5 4—5 4—5 4 3 5 5 4^5 4 4 PL PL