PL76442B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL76442B1
PL76442B1 PL1971147018A PL14701871A PL76442B1 PL 76442 B1 PL76442 B1 PL 76442B1 PL 1971147018 A PL1971147018 A PL 1971147018A PL 14701871 A PL14701871 A PL 14701871A PL 76442 B1 PL76442 B1 PL 76442B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
ochj
alkenyl
alkyl
Prior art date
Application number
PL1971147018A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Agdt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Agdt filed Critical Bayer Agdt
Publication of PL76442B1 publication Critical patent/PL76442B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • G—PHYSICS
    • G05—CONTROLLING; REGULATING
    • G05B—CONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
    • G05B2219/00—Program-control systems
    • G05B2219/30—Nc systems
    • G05B2219/37—Measurements
    • G05B2219/37357—Force, pressure, weight or deflection
    • G—PHYSICS
    • G05—CONTROLLING; REGULATING
    • G05B—CONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
    • G05B2219/00—Program-control systems
    • G05B2219/30—Nc systems
    • G05B2219/41—Servomotor, servo controller till figures
    • G05B2219/41118—Drift-compensation for servo, anti-hunt
    • G—PHYSICS
    • G05—CONTROLLING; REGULATING
    • G05B—CONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
    • G05B2219/00—Program-control systems
    • G05B2219/30—Nc systems
    • G05B2219/49—Nc machine tool, till multiple
    • G05B2219/49177—Runout, eccentricity, unbalance of tool or workpiece

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft Leverkusen, Niemiecka Republika Federalna Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowe pochodne l-[/l, 3, 4-tiadiazo:lilo-/2/]-imidazolidyno- nu-2.Wiadomo, z belgijskiego opisu patentowego nr 679138, ze tiazoliiomoczniki, np. l-[/4-metylo-l, 3- tiazolilo-/2/]-3-metylomoczinik, mozna stosowac jako herbicydy.Skutecznosc owadobójcza znanych moczników jest nieznaczna i w zastosowaniu praktycznym czesto niezadawalajaca.Stwierdzono, ze nowe pochodne l-[/l, 3, 4-tia- diazoliilo-/2/]-imidazolidynon!U-2 o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik al¬ kilowy, chlorowcoalkilowy, cykloalkilowy, grupe alkoksylowa, alkoksyailkilowa, chlorowcocykloal- kilowa, alkoksyalkilotio, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, alkenylowy, alkinylowy, grupe alkilotio, ewentualnie podstawiona grupe aryloal- kilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfoksylowa, alkilosulfonylowa, alkenylosulfoksylowa, alkenylo- sulfonylowa, alkinylosulfoksylowa, alkinylosulfony- lowa, aryloalkilosulfokisylowa, i aryloalkilosulfony- lowa, Ri oznacza nizszy rodnik alkilowy, alkenylo¬ wy i alkinylowy i R2 oznacza nizszy rodnik al¬ kilowy lub alkenylowy, maja wyzsza skutecznosc chwastobójcza przy jednoczesnej selektywnosci w stosunku do roslin uprawnych niz znane tiazolilo- moczniki.Nowe pochodne l-[/l, 3, 4-tiadiazolilo-/2/]-imi- 2 dazylidynonu-2 o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje l-[/l, 3, 4-.tiadiazolilo-/2/]-4,5-dwuhydro- ksyimidazolidynów-2 o wzorze 2, w którym R i Ri imaja wyzej podane znaczenie z alkoholami o 5 wzorze R2—OH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci kwasnego katalizatora.Przy stosowaniu jako substancji wyjsciowych l-[/5Htrójfluo!rometylo-l, 3, 4-tiadiazolilo-/2/]-3- metylo-4, 5^dwuhydroksyimidiazolidynonu-2 i me- !» tanolu przebieg reakcji przedstawia podany sche¬ mat.W stosowanych jako zwiazki wyjsciowe 1-/5- tr6jfluorometylo-l, 3, 4-tiadiazolilo-/2/-3-metylo- -4,5-dwuhydroksyimidazolidynonach-2 o ogólnym 15 wzorze 2R oznacza korzystnie atom wodoru, rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, chlorowcoal¬ kilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cyklóalkilo- wy o 5—8 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksyailkilowa o 20 1—4 atomach wegla w rodnikach alkilowych, chlorowcocykloalkilowa o 5—8 atomach wegla w pierscieniu, alkoksyalkilotio o 1—4 atomach weg¬ la w rodnikach alkilowych, rodnik arylowy o 6—10 atomach wegla, ewentualnie podstawiony, 25 rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, alkiny¬ lowy o 2—4 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloailkilotio o 6—10 atomach w rodniku arylowym i 1—4 atomach w rodniku alkilowym, 30 alkenylotio o 2—4 atomach wegla, alkinylotio o 76 44276 3 2—4 atomach wegla, alkilosulfoksylowa o 1—4 a- tomach wegla, alkilosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, alkenylosulfoksylowa o 1—4 atomach weg¬ la, alkenylosulfonylowa o 2—4 atomach wegla, alkinylosulfonylowa o 1—4 atomach wegla, grupy aryloalkilosulfoksylowa i aryloalkilosulfonylowa zawierajace 6—10 atomów wegla w rodnikach a- rylowych i 1—4 atomach wegla w rodnikach al¬ kilowych, Ri oznacza korzystnie rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy lub ai- kinylowy o 2—4 atomach wegla i R2 oznacza ko¬ rzystnie, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe l-(/l, 3, 4- -tiad;azolilo-/2/]-4, 5-idwuhydroksyiimidazoliidyno- ny-2 o wzorze 2 nie sa znane. Mozna je wytwo¬ rzyc przez reakcje 1, 3, 4-tiadiazolilo-/2/-imoczni- ków z glioksalem w obecnosci kataHjzatorów al¬ kalicznych, ewentualnie w srodowisku rozcien¬ czalniku, w temperaturze 40—80°C. Sposób ten bedacy przedmiotem zgloszenia niemieckiego P 20 13 418.3 objasniaja nastepujace przyklady wytwa¬ rzania.D0 roztworu 45,4 g (0,2 mola) N-[/trójfluorome- tylo-1, 3, 4-tiadiazolilo-/2/]-N-imetylomocznika w 500 ml etanolu wkrapla sie 100 nul 30% wodnego roztworu glioksalu nastawionego uprzednio roz¬ cienczonym lugiem sodowym na wartosc pH 7—8.Pozostawia sie na noc, nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejiszonyni cisnieniem i pozostalosc traktuje woda. Po przekrystalizowa- niu z acetonitrylu otrzymuje sie l-{5-trójfluoro- metylo-1, 3, 4-tiadiazolilo-/2/]-3Hmetylo-4,5-dwu- hydrokisyimidazolidynon-2 o wzorze 3 w postaci krystalicznej o temperaturze topnienia 178°C.W podobny sposób otrzymuje, sie l-[/5nmetylo- tio-1, 3, 4-ltiadiazolilo-/2/]-3-metylo-4,5-dwuhydro- fesyimidazolidynon-2, o, temperaturze topnienia 55°C i l-[/5-metylosulfonylq-l, 3, 4-tiadiazolilo- /2/]-3-imetylo-4, 5-dwuhydToksyiimidazolidynon-2 o temperaturze topnienia 67°C.W reakcji l-{/l, 3, 4-tiadiazolilo-/2/]-4, 5^dwuhy- droksyimidazoli!dynonu-2, 0 wzorze 2, z alkohola¬ mi o wzorze R2—OH mozna stosowac wszystkie znane obojetne rozpuszczalniki organiczne. Ko¬ rzystnie stosuje sie jako rozcienczalnik nadmiar alkoholu o wzorze R2—OH, np. metanolu, etano¬ lu, n-propanolu lub izopropanolu. Jako kataliza¬ tory mozna stosowac wszystkie mocne kwasy, zwlaszcza korzystnie stezony kwas siarkowy.Temperatura reakcji imoze wahac sie w szerokim przedziale. Na ogól reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze 0—150°C korzystnie 20—120°C. Reakcje przeprowadza sie przewaznie utrzymujac przy wrzeniu pod chlodnica zwrotna roztwór pochod¬ nej imidazolidynonu o wzorze 2 w nadmiarze al¬ koholu z dodatkiem nieznacznej ilosci mocnego kwasu. Obróbke koncowa prowadzi sie w znany sposób. Produkty mozna oczyscic przez krysta¬ lizacje.Srodki wedlug wynalazku odznaczaja sie dosko¬ nalym dzialaniem herbicydowym i dlatego mozna je uzyc do zwalczania chwastów. Pod okresleniem chwasty rozumie sie wszystkie, w szerokim zna- 442 4 czeniu, rosliny rosnace w miejscach, w których sa niepozadane. Srodek dziala jako herbicyd se¬ lektywny lub totalny zasadniczo w zaleznosci od uzytej ilosci. 5 Mozna go stosowac do nastepujacych roslin: rosliny dwuliscienne" np. gorczyca (Sinapis), pie¬ przyca (Lepidium), przytulia czepna (Galium), gwiazfdnica (Stediaria), rumianek (Matricaria), zól- tlica drobnokwiatowa (Galiinsoga), komesa (Cheno- 10 podium), pokrzywa (Ultrica), starzec (Senecio), bawelna (Gossypium), buraki (Beta), marchew (Paucus), fasola (Phaseolus), ziemniaki (Solanum), kawa (Coffea), rosliny jednoliscienne, np. tymotflca (Phieum), wichlina (Poa), kostrzewa (Festuca), 15 manneczka lókowata (Eleusine), wlosnica (Se^ar- ia), zycica (Lolium), stoklosa (Bromuis), chwastriica jednostronna (Echinochloa), kukurydza., (Zeaj, ryz (Oryza), owies (Ayena), jeczmien (Hordeum), psze¬ nica (Triticum), prcso (Panicum), trzcina cukrowa 20 (Saccharum).Srodek wedlug wynalazku nadaje sde zwlaszcza do selektywnego zwalczania chwastów w zbozach, bawelnie, trzcinie cukrowej i innych uprawach oraz do niszczenia gluchego owsa. 25 Wytwarza sie go w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, to jest cieklymi rozpuszczal¬ nikami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie przy 3,0 jednoczesnym uzyciu substancji powierzchniowo czynnych . takich jak emulgatory i/Lub dysperga- tory. W przypadku stosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna stosowac pomocniczo rozpuszczal¬ niki organiczne. Jako ciekle rozpuszczalniki sto- 35 suje sie zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen i benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np,, chlorobenzeny, weglowodory parafinowe, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol i butanol- rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. 40 dwumetyloforniamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode; jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede i syntetyczne maczki nieorganiczne, nip. kwas krzemowy o duzym rozdrobnieniu i krze- 45 mliany; jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, ,np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczcwych, np. etery aikilor arylowopoliglikolowe, alkilosulfoniany i arylosul- foniany; jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze. Zestawy moga zawierac substancje czynne wedlug wy¬ nalazku z domieszka innych znanych substancji czynnych. Mieszanie mozna wykonac ptrzed uzy- 55 ciem. Zestawy zawieraja na ogól 0,1-95% wa¬ gowych substancji czynnej,, korzystnie 0,5-90 % wagowych substancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku mozna tez stosowac w postaci preparatów roboczych jak gotowe do 60 uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki i gra¬ nulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie mglawicowe, opryskiwanie. opylenie i rozsiewanie. Przy ich uzyciu jako 65 herbicydów totalnych dawki substancji czynnychW* 5 wynosza 25—40 fcg/ha. Bo selektywnego zwalcza¬ nia chwastów stosuje sie dawki 1—20 kg/ha, korzystnie 5—15 kg/ha.Srodek chwastobójczy mozna stosowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejisciu roslin upraw- * nych i chwastów, korzystnie przed wzejsciem.Dziala on równiez grzytoobójczo i owadobojczo oraz niszczaco na larwy komarów.Ponizszy przyklad wyjasnia sposób wytwarzania zwiazków o wzorze1. 10 Przyklad I. Ogrzewa sie w ciagu 24 godzin pod chlodnica zwrotna 43,9 g (0,15 mola) l-[(5- metylosuMonylo-l, 3, 4-tiadiazoliio-<2)]-3-metylo-4, 5-dwuihydroksyimiidazolaidynónu-a z 100 ml abso¬ lutnego metanolu i 2 ml stezonego kwas wego i nastepnie zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po scieraniu wykrystalizowuje l-[(5- metylosulcfonyio-1, 3, 4^tdadiazolilo-(2)]-3-metoksy- 5-hydroksyimidazolidynon-2 o wzorze 5, który przekrystalizowuge sie z meltanolu. Temperatura 20 topnienia 140°C.W podobny sposób wytwarza sie zwiazki ze¬ stawione w tablicy 1.Tablica 1 Zwiazki o wzorze ogólnym 1 R CFs CH3SO2 in-rzed-C4H9 III-rzed-C4H9 III-rzed-C4H, 1 in-rzed-C4H9 R/1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R2 CH3 C2H5 CH3 C2H5 i-C3H7 n Tempera- 1 tura top¬ nienia °C 148 141 161 117 148 102 40 "Przyklady II i III wyjasniaja dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad II. Próba przed wzejsciem roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emu- 45 lgator: 1 czesc wagowa e/teru alkiloafylowopoli- glikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, 50 po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Nasiona badanych roslin wysiewa sie do normal¬ nej gleby i po 24 godzinach polewa otrzymanym preparatem, przy czym celowo utrzymuje sie sta¬ la ilosc wody na jednostke powierzchni. Stezenie 55 substancji czynnej w preparacie nie odgrywa ro¬ li, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia badanych roslin i oznacza sie go liczbami umownymi, które maja nastepujace 60 6 znaczenie: O — brak dzialania, 1 w. lekfcie amszlcb- dzenia lub zwolnienie wzrostu, 2 — wyrazne usz¬ kodzenia lub zahamowanie wzrostu, 3 — ciezkie uszkodzenia, tylko niedostateczny rozwój lub wze¬ szlo tylko 50% roslin, 4 — rosliny po kielkowaniu czesciowo zniszczone lub wzeszlo tylko 25% ros¬ lin, 5 — rosliny calkowicie obumarle lub nie wze¬ szly.W tablicy 2 podane sa substancje czynne, daw¬ ki substancji czynnych i uzyskane wyniki.Przyklad III. Próba po wzejsciu roslin. Roz¬ puszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulga¬ tor: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoligllko- lowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Ros¬ liny o wysokosci 5—15 cm opryskuje sie otrzyma¬ nym preparatem w dawkach na jednostke |M- wierzchni podanych w tablicy 3. W zaleznosci od stezenia cieczy do opryskiwania dawki wody wy¬ nosza 1000—2000 l/ha. Po 3 tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia roslin i oznacza sie go liczba¬ mi umownymi o nastepujacym znaczeniu: O — brak dzialania, 1 — pojedyncze lekkie plamki zgorzeli, 2 — wyrazne uszkodzenie lisci, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodygi czesciowo obumarle, 4 — ros¬ liny calkowicie zniszczone, 5 — rosliny calkowicie obumarle. PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko skladnik czynny zawiera pochodna 1—[(1, 3, 4, -tiadiazolilo-/2]—imidazolidynonu-2 o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, cykloalikilowy, grupe alkoksy- lowa, alkoksyalkilowa, chlorowcocykloalkilowa, alkoksyalkilotio, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, alkenylowy, alkinylowy, ewentualnie podstawiona grupa alkilotio, aryloalkilotio, alke- nylotio, alkinylotio, alkilosulfoksylowa, alkilosul- fonylowa, alkenylosulfoksylowa, alkenylosulfony- lowa, alkinylosulfoksylowa, alkinylosulfonylowa, aryloalkilosulfoksylowa i aryloalkilosulfonylowa, R1 oznacza nizszy zodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy i R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub alkenylowy.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze zawiera pochodne 1—[(1, 3, 4-tia- diazolilo-/2)]—iimidazolidynonu-2 o wzorze 1 wy¬ tworzone na drodze reakcji 1—[(1, 3, 4-tiadiazo- lilo-/2)]-4, 5-dwuhydroksyimidazolidynonu-2 o wzo¬ rze 2, w którym R i R' maja wyzej podane zna¬ czenie z alkoholem o wzorze R2-OH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci kwas¬ nego katalizatora.76 442 W tablicy 3 podane sa substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. Tablica 2 Próba przed wzejsciern roslin Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek Zwiazek o wzorze 6 1 o wzorze 5 t^ 1 * N o Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Dawka kg/ha 10 5 2,5 10 5 2,5 10 5 2,5 20 10 5 2,5 1,25 20 10 5 2,5 1,25 20 10 5 2,5 . 1,25 Avena fatua 4 3 2 5 4-5 4 5 4-5 3 Sinapis 3 2-3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4 4 PL| W) 5 4 3 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4-5 2 o £ cd 4 3 2 5 4-5 4 5 5 4-5 5 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4
3. -4 Cheno- podium 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 4 4 Galin- soga
4. -5 4 3 5 5 5 5 5 5 Stella- ria 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4-5 4^5 Lolium 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 Marti- caria 5 4 4 5 5 4 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 3 1 1-2 0 0 2 1 0 4-5 4-5 4 4 3-4 4 4 4 4 3 4 4 3-4 3 3 Saccha- rum 5 4 2-3 1 0 0 1-2 0 0 Avena 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4-5 5 5 4-5 4-5 4 Gessy- pium 4-5 4-5 4^5 4 4 4-5 4-5 4-5 4-5 4 5 5 4-5 4-5 4 Zea 4-5 4-5 4-5 4 ; 4 4-5 4-5 4-5 4^5 4 4-5 4-5 4 4 3-476 442 Tablica 3 Próba po wzejsciu roslin Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Dawka kg/ha 4 2 1 4 2 1 2 1 0,5 4 2 1 0,5 0,25 4 2 1 0,5 0,25 4 2 1 0,5 0,25 Echino- chloa 3 3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 4 5 5 5 4-5 4 5 5 4 3-4 3 Cheno- podium 5 4-5 4 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 2 Sinapis 5 4-5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Galin- soga i 5 4-5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 1 Stella- ria 4 3 2 4-5 3-4 3 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 Utrica 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3' Matri- caria 5 5 5 3 1 5 5 5 3 2-3 5 2 2 1 0 Daucas 1 1 0 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 3 5 , 5 4 3 1 Avena 5 5 5 4-5 4-5 5 5 5 4-5 4-5 5 4-5 4-5 4 4 | Geissy- pium 2 1 0 1-2 0 0 5 4 3 5 5 5 4 3-4 5 5 3 2 2 5 4 3-4 3 1 —^ 1 Triti- cum 2 1-2 0 5 5 4 4 3 1 5 5 5 4 2 5 5 5 4 3 5 4-5 3 2 1 Phase- olus 5 5 5 4 1-2 5 5 5 3 5 5 5 3 1 OH Of N R WZÓR 1 OH CH WZÓR 2 N N CF5- OH OH N N —Chb WZÓR 3KI. 451, 9/12 MC 5 O ¦i . II ch3 —c ^c- nh — c—n: 76442 *CH3 WZÓR 4 MKP AOln 9/12 OH OC*H5 O N N C H3 — 5 ¦ II O N N — C H3 WZÓR 6 OH OCHj O N N II II CH3 — 5 — C II XS' O N N — C H3 OH QC2H ?< N N C C I t-C^H?—C C N N CH3. X5/ NC^ WZÓR 5 WZÓR 7 OH OCHj I I N N C C II II I I l-C«H, —C C N N CHj X5 C OH OCHj N N CF5 N N C Hj--. WZÓR 8 WZÓR 10 OH OCh(ch5), I I N N C C H II I I t-C o WZÓR 9 N N CH3S02- OH OCHj N N CH3 WZÓR 'M OH OH N N F,C- N N-CHj + CH3OH v [«si H20 Oh OCH3 N N II N N- C Hj II o SCHEMAT PZGiraf. Koszalin D-217 Nakl. 100 egz. Cena 10 zl PL PL
PL1971147018A 1970-03-20 1971-03-19 PL76442B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702013406 DE2013406A1 (de) 1970-03-20 1970-03-20 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL76442B1 true PL76442B1 (pl) 1975-02-28

Family

ID=5765751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971147018A PL76442B1 (pl) 1970-03-20 1971-03-19

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3759939A (pl)
AT (2) AT304159B (pl)
BE (1) BE764553A (pl)
CA (1) CA971968A (pl)
CH (1) CH546256A (pl)
CS (1) CS168556B2 (pl)
DD (1) DD96951A5 (pl)
DE (1) DE2013406A1 (pl)
DK (1) DK131469B (pl)
ES (1) ES389371A1 (pl)
FR (1) FR2087815A5 (pl)
HU (1) HU162530B (pl)
IL (1) IL36257A (pl)
NL (1) NL7103665A (pl)
PL (1) PL76442B1 (pl)
RO (1) RO58338A2 (pl)
SE (1) SE372271B (pl)
SU (1) SU426364A3 (pl)
TR (1) TR16955A (pl)
ZA (1) ZA711189B (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR216038A1 (es) * 1973-06-29 1979-11-30 Velsicol Chemical Corp Nuevos derivados de 1-(1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-alquil-5-hidroxi-1,3-imidazolidin-2-onas con actividad herbicida y composiciones herbicidas que los contienen
US3932438A (en) * 1973-06-29 1976-01-13 Velsicol Chemical Corporation 1-(5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-one
US3904640A (en) * 1973-07-27 1975-09-09 Velsicol Chemical Corp 5-(t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ore
US3901904A (en) * 1973-08-13 1975-08-26 Velsicol Chemical Corp Certain thiadiazolyl imidazolidinones
US3925402A (en) * 1973-12-26 1975-12-09 Velsicol Chemical Corp 1-Thiadiazolyl-5-carbamoyloxyimidazolidinones
US3920674A (en) * 1974-01-10 1975-11-18 Velsicol Chemical Corp Certain 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)imidazolidinone-(2) compounds
US4012223A (en) * 1974-01-10 1977-03-15 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolidinones herbicides
US3963473A (en) * 1974-02-11 1976-06-15 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolidinone herbicides
US4028375A (en) * 1974-08-05 1977-06-07 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolidinones
US4023957A (en) * 1974-02-15 1977-05-17 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal 1-thiadiazolyl-5-carbamoyloxyimidazolidinones
US4007031A (en) * 1974-03-28 1977-02-08 Velsicol Chemical Corporation 2-Alkyl-4-thiadiazolyl-1,2,4-triazolidin-3-ones
US3979388A (en) * 1974-09-11 1976-09-07 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolyltetrahydropyrimidinones
US4056383A (en) * 1974-09-11 1977-11-01 Velsicol Chemical Corporation Thiaoiazolyltetrahydropyrimidinone herbicides
US3944409A (en) * 1974-12-19 1976-03-16 Velsicol Chemical Corporation Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with thiadiazolylimidazolines
US3964895A (en) * 1975-02-18 1976-06-22 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolidinone herbicides
US4052191A (en) * 1976-03-12 1977-10-04 Velsicol Chemical Corporation 1-thiadiazolyl-5-alkyl- and arylaminoimidazolidinones
US4052193A (en) * 1976-03-18 1977-10-04 Velsicol Chemical Corporation 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-octanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide
US4052192A (en) * 1976-03-18 1977-10-04 Velsicol Chemical Corporation 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-nonanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide
US4233057A (en) * 1979-05-14 1980-11-11 Ppg Industries, Inc. 3-[5-(1-Phenoxy-alkyl, -alkynyl, -alkenyl, or haloalkyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4218236A (en) * 1979-06-18 1980-08-19 Ppg Industries, Inc. 3-[5-[1-(2-, 3-, or 4-methyl, or ethyl or isopropylphenoxy) alkyl, alkynyl, haloalkyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl methyl-2-imidazolidinones
US4252961A (en) * 1979-06-18 1981-02-24 Ppg Industries, Inc. Intermediates of and process for making 3-[5-[1-(2-, 3-, or 4-methyl, or ethyl or isopropylphenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4252960A (en) * 1979-06-18 1981-02-24 Ppg Industries, Inc. Intermediates of and methods of making 3-[5-[1-(nitrophenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl or haloalkyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4269983A (en) * 1979-06-18 1981-05-26 Ppg Industries, Inc. 3-[5-[1-(2 or 3-Halophenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4230480A (en) * 1979-06-18 1980-10-28 Ppg Industries, Inc. 3-[5-(1-(Nitrophenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4268675A (en) * 1979-07-06 1981-05-19 Ppg Industries, Inc. 3-[5-[1-(Dihalophenoxy)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
US4314842A (en) * 1979-08-10 1982-02-09 Ppg Industries, Inc. Herbicidal substituted 1,3,4-thiadiazol-2-yl-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinones
DE3246705C2 (de) * 1981-12-24 1986-07-10 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio/Tokyo Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel
US4577029A (en) * 1982-05-10 1986-03-18 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Derivative of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal composition containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
DE2013406A1 (de) 1971-10-07
AT303033B (de) 1972-11-10
HU162530B (pl) 1973-03-28
CH546256A (de) 1974-02-28
IL36257A0 (en) 1971-04-28
US3759939A (en) 1973-09-18
DD96951A5 (pl) 1973-04-12
CS168556B2 (pl) 1976-06-29
DK131469B (da) 1975-07-21
AT304159B (de) 1972-11-15
RO58338A2 (ro) 1975-09-25
ES389371A1 (es) 1973-05-01
ZA711189B (en) 1971-11-24
TR16955A (tr) 1974-01-17
SE372271B (pl) 1974-12-16
SU373919A3 (pl) 1973-03-12
SU426364A3 (ru) 1974-04-30
DK131469C (pl) 1975-12-08
IL36257A (en) 1974-03-14
CA971968A (en) 1975-07-29
NL7103665A (pl) 1971-09-22
BE764553A (fr) 1971-09-20
FR2087815A5 (pl) 1971-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL76442B1 (pl)
HU201444B (en) Antidotum composition containing 1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid derivatives, herbicide composition with diminished fitotoxic activity and process for producing the active component of the antidotum
IL41546A (en) Compounds 1 - aminouracil, their production and use as herbicides
US3849432A (en) Certain thiadiazolyl-containing-halogen-substituted-imidazolidinones
US3773780A (en) 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds
PL76443B1 (pl) Środek chwastobójczy
HU196691B (en) Fungicides and bactericides comprising 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives as active ingredient and process for producing 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives
PL74942B1 (pl)
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
HU196292B (en) Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components
US4057417A (en) 6-Sec.-butyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one compounds and herbicidal compositions
EP0003619B1 (en) Heterocyclic-substituted anilide derivatives, a process for their preparation, herbicidal compositions containing them and a method of controlling undesired plant growth using them
US4245101A (en) Method of preparation and use of N-phenyl-N&#39;-1,2,3-thiadiazole-5-yl-thiourea
GB2184435A (en) Herbicidal triazolinone derivatives
JPS63201152A (ja) シクロヘキサンジオン及びその製造方法並びに該化合物を含有する農薬組成物
US3925386A (en) 6-Hydroxy-dihydro-uracils, process for their preparation
US3978068A (en) Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them
US4128412A (en) Herbicidal composition and method using N-(2-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N&#39;-methyl urea
PL69661B1 (pl)
US3981714A (en) Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions
HU194480B (en) Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances
PL81439B1 (pl)
PL76444B1 (pl)
US3415828A (en) 2-quinoxaline pseudoureas
PL87004B1 (pl)