NO751243L - - Google Patents

Info

Publication number
NO751243L
NO751243L NO751243A NO751243A NO751243L NO 751243 L NO751243 L NO 751243L NO 751243 A NO751243 A NO 751243A NO 751243 A NO751243 A NO 751243A NO 751243 L NO751243 L NO 751243L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
formula
alkyl
weeds
millet
halogen
Prior art date
Application number
NO751243A
Other languages
English (en)
Inventor
K Matterstock
P Langelueddeke
E-F Schulze
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO751243L publication Critical patent/NO751243L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsens gjenstand er benzyl-fenoksyalkankarboksylsyrer og deres derivater med den generelle formel
■hvori R betyr halogen (C^-C^ )-alky 1-, halogen- (C-^-C^ )-alkyl-, (C1-Ci|)-alkoksyJhalogen- ( C-^-C^ )-alkoksy-, fenyl, -N02, -NH2og
-CN,
R1 betyr (C^-C^)-alky1 og halogen;
n betyr et tall fra 1 til 3, n-^betyr 0 eller et helt
tall fra 1 til 3,
Y betyr (C-^-Cg )-alkylen og
X betyr -COOH, -C00-(C^-Cg)-alkyl, -CONH2, -CONH-NH2, -CN eller -COO-Kat, idet "Kat" er kationet av en uorganisk eller organisk base.
I formel I betyr R fortrinnsvis halogen, spesielt klor og brom i 4- eller 2,4-stilling. n-^betyr fortrinnsvis 0, dvs. den
høyre benzenring er fortrinnsvis usubstituert, imidlertid kommer det som substituenter også på tale Cl eller CH-^, idet n-^da fortrinnsvis er 1. Resten -O-Y-X befinner seg fortrinnsvis i o- eller p-stilling, spesielt i p-stilling til benzylresten. Y betyr i første rekke resten -CH(CH^)-. Hvis X betyr en karbonestergruppe, så inneholder denne fortrinnsvis 1 til 4 C-atomer. "Kat" betyr fortrinnsvis et alkali- eller jordalkalikation, spesielt Na<+>, K<+>eller Ca<++>/2.
Benzylfenoksy-alkankarboksylsyrene og deres derivater med formel I fremstilles etter.i og for seg kjente fremgangsmåter, eksempelvis' ved at man omsetter benzylfenoler med den generelle formel • med halo<g>enkarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvori Hal betyr klor eller brom og X en rest med formel -C00-(C-^-Cg)-alkyl, -CONH2j-CONH-NH2 eller -CN. Omsetningen foregår vanligvis i et inert organisk oppløsningsmiddel, som f.eks. metanol, etanol, benzen, petroleter, dietylketon, dioksan, DMF eller DMSO i nærvær av fortrinnsvis omtrent støkiometriske mengder av en organisk eller uorganisk base, som NaOH, KOH, K^ CO^, Na2C0^, pyridin eller trietyl-amin ved temperaturer fra 50 til 150°C, fortrinnsvis 80 til 120°C. Av de dannede reaksjonsprodukter kan man eventuelt deretter frem-stille de fri karboksylsyrer resp. deres salter på likeledes i og for seg kjent måte, fortrinnsvis ved forsåpning av esteren eller nitrilen.
Utgangsforbindelsene med formel II får man på likeledes kjent måte, f.eks. ved omsetning av et tilsvarende substituert benzylklorid med et fenol i nærvær av et kondensasjonsmiddel som AlCljeller ZnCl2(Ind. Eng. Chem. 28, 505 ( 19.36)). Herved oppstår ved siden av hverandre de i o- og p-stilling substituerte benzylfenoler, som kan adskilles fra hverandre ved destillering.
Forbindelsene med formel I har en utmerket selektiv virkning overfor gressaktig ugress. Såvel i foroppløps- som i etteroppløps-fremgangsmåten utrydder de disse i under tiden forbaus-ende lave doseringer, mens de selv i betraktelige overdoseringer ikke eller bare litt angriper bredbladede (dikotyle) kulturplanter likeledes som bredbladet ugress.
Overraskende beskades heller ikke enkelte nytteplanter fra den botaniske familie gress, f.eks. ris, bygg,.hvite, hirse (Sorghum), 'ved forbindelsen ifølge oppfinnelsen i doseringer, hvor gressaktig ugress allerede utryddes. Man kan således anvende disse midler til bekjempelse av ugress i korn. Samtidig-kan man med for-
bindelsene også virksomt bekjempe ugress i tokimbladede kulturer,
som sukkerroer, leguminoser, bomull, grønnsaker, agurkvekst, tomater, tobakk og lignende..
På grunn av denne spesielle virkning overfor ugress, fremfor alt overfor akerrevehale, floghavre, hønsehirse, børstehirse, blodhirse og lignende, er de nye forbindelser overlegne overfor kjente herbicide midler. En spesiell fordel ligger i at stoffene ifølge oppfinnelsen kan anvendes såvel før som etter oppvekst av plantene, hvilket ikke er mulig i hittil kjente herbicide virksomme stoffer til selektiv bekjempelse av gress lignende ugress. Triklor-eddiksyre , 'alaklor ( 2-kl or-2 ,6-dietyl-N-(metoksymetyl) -ac e tani lid ) og tri f lur ali n (N, N-dii (n-propy 1)-2 , 6-dinitro-iJ-trif luormetylanilin) kan- f.eks. bare anvendes i foroppløs, barban (4-klor-2-butinyl-N- (3'-klorfeny1)-karbamat) eller klorfenpropmety1 (2-klor-3-(4-klorfenyl)-propionsyremetylester) bare i etteroppløp.
Dessuten er de for fullstendig utryddelse av ugresset nødvendige mengder vesentlig mindre enn ved de overnevnte kjente herbicider. Kulturplanter skåner sterkt, hvilket ikke alltid er tilfellet ved sammenligningsmidlene.
Herbicidene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i de vanlige formuleringer, f.eks. som fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater, forstøvbare oppløsninger, forstøvningsmiddel eller granulater. Fuktbare pulvere er i vann jevnt dispergerbare preparater som ved siden av det virksomme'stoff dessuten inneholder et for-tynnings- eller inertstoff; dessuten fuktemidler, f.eks. polyoks-'etylerte alkylfenoler, .polyoksetylerte oleyl- eller stearylaminer, alkyl- eller alkylfenylsulfonater og dispergeringsmidler, f.eks. ligninsulfonsurt natrium, 2,2'-dinaftylmetan-6,6'-disulfonsurt natrium, dibutylnaftalinsulfonsurt natrium. Emulgerbare konsentrater fåes ved oppløsning av det virksomme stoff i et organisk oppløsnings-middel, f.eks. cykloheksanon, xylen eller også høyerekokende aro-mater. For å få gode emulsjoner i vann tilsettes videre emulgatorer. Støvemidler får man ved maling av det virksomme stoff med finfor-delte, faste stoffer, f.eks. talkum, naturlig leire som kaolin, bento-nit, pyrofillit eller diatomen j ord .■ Sprøytbare oppløsninger inneholder det virksomme stoff oppløst i et organisk oppløsningsmiddel, ved siden av befinner det seg f.eks. som drivstoff en blanding av fluorklor-hydrokarboner. Granulatet kan enten fremstilles ved utdysning av det virksomme stoff på adsorpsjonsdyktig, granulert inertmaterial eller ved påføring .av virksomme stoffkonsentrasjoner ved hjelp av klebemidler, f.eks. polyvinylalkohol, polyakryIsurt natrium eller også mineraloljer på overflaten av bærestoffer som sand, kaolinit eller av granulert inertmaterial. Det kan også fremstilles egnede virksomme stoffer i den for fremstilling av gjødningsmidler vanlige måte - hvis ønsket i blanding med gjødningsmidler.
Ved de herbicide midler kan konsentrasjonen av de
■virksomme stoffer i -de handelsvanlige formuleringer være forskjellige. I fuktbare pulvere varierer den virksomme stoffkonsentrasjon, f.eks. mellom ca. 10 og 50%, resten består av de ovenfor angitte formuler-ingstilsetninger. Ved emulgerbare konsentrater er den virksomme stoffkonsentrasjon ca. 10 til 50%. Forstøvbare .formuleringer inneholder minst 5 - 20% av virksomt stoff, forstøvbare oppløsninger ca. 3 - 20%. Ved granulater avhenger det virksomme stoffinnhold under-tiden av om den virksomme forbindelse bare ligger flytende eller fast og hvilke granuleringshjelpemidler, fyllstoffer osv. som.anvendes. Den ligger vanligvis, mellom 3 og 10%.
Til anvendelse fortynnes de handelsvanlige konsentrater eventuelt på vanlig måte, f.eks. ved fuktbare pulvere og emulgerbare konsentrater ved hjelp av vann. Støvformede og granulerte tilbered-ninger samt sprøytbare oppløsninger fortynnes ikke mere før anvend-elsen. Med de ytre betingelser som temperatur, fuktighet og lignende varierer de nødvendige anvendte mengder. De kan svinge innen vide
■grenser, f.eks. mellom 0,1 og 10,0 kg virksomt stoff pr. hektar, fortrinnsvis utgjør den imidlertid 0,2 - 2,5 kg pr. hektar.
Eksempler på formuleringer:
Fuktbart pulver bestående av:
10 - ho vekt% aktivstoff,
'30 - 40 vekt% findispers adsorpsjonsdyktig kiselsyre,
8 vekt% dinaftylmetandisulfonsurt Na ("Tamol"NN0), 2 vekt% alkylnaftalinsulfonsurt Na ("Leonil"DB), 0,5 vekt% oleylmetyltaurid-Na ("Hostapon"T)
resten kiselgur.
Emulsjonskonsentrat bestående av:
20-50 vekt% aktivt stoff,
5 vekt% dodecylbenzensulfonsurt Ca, 7 vekt% nonylfenolpolyglykoleter, 3 vekti oleylalkohol-polyglykoleter, . resten xylen.
Granulat bestående av:
3-5. vekti aktivt stoff,
2 vekti emulgatorblanding av dodecylbenzensulfonsurt
Ca og risinusolje-polyglykoleter/-ester, 5 vekt% kiselgur eller findispers kiselsyre, resten kvartssand (0,3 til 1 mm diameter).
De nye herbicider egner seg også for kombinasjon med kjente herbicider, f.eks. med de nedennevnte under deres "common names" oppførte stoffer:
Fremsti Ilingseksempler.
Eksempel 1.
2-/~p- (4-klorbenz<y>l)-fenoksy7-propionsyre-etylester.
En oppløsning av 2-2 g 4-(4-klorbenzyl)-fenol og 18,5 g a-brompropiohsyre-etylester i 100 ml dimetylformamid utrøres med 16 g kaliumkarbonat i 2 timer ved 100°C. Etter avkjøling helles reaksjons-blandingen i 1 liter vann. Det adskiller seg en olje som adskilles og tørkes over natriumsulfat. Ved vakuumdestillering får man 23,3 g 2-/~p-(4-klorbenzyl)-fenoksy/-propionsyre-etylester.
Kokepunkt 146 - 151°C/0.,1 torr/nD : 1,5527-
Ekse mpel 2.
2-_ lp - (2 , 4-diklorbenzyl)-fenoksy7-propionsyreamid .
En oppløsning av 25,3 g 4-(2 , 4-diklorbenzyl)-fenol og 15,2 g a-brompropionsyreamid i 100 ml dimetylformamid utrøres med 16 g kaliumkarbonat i 2 timer ved 100°C. Etter avkjøling felles reaksjons-blandingen i 1 liter vann. Det utskiller seg en seig olje som opptas i metylenklorid og' vaskes med vann. Etter t.ørkning over natriumsulfat avdestilleres oppløsningsmidlet i vakuum. De gjenblivne farve-løse krystaller omkrystalliseres fra metanol. Utbytte: 25,8 g, smeltepunkt'''148 - l49°C.
Eksempel 3-
2—_/ p-(2 ,4-diklorbenzyl)-fenoksy/-propionsurt natrium.
17,5 g 2-/_ p-(2 , 4-diklorbenzyl) - f enoksy /-propionsy re-etylester utrøres med 100 ml metanol og en oppløsning av 2,5 g etsnatron i 100 ml vann i 3^ time ved 50°C og hensettes natten over ved værelsestemperatur. Oppløsningsmidlet avdestilleres i vakuum og det gjenblivende natriumsalt tørkes i vakuum ved 60°C. Man får 16,9 g 2-[_ p-(2 , 4-diklorbenzy 1)-fenoksy/-propionsurt natrium.
Eksempel 4 .
2-/_ p-(2,4-diklorbenzyl)-fenoksy/-smørsyre-etylester.
En oppløsning av 25,3 g 4-(2 , 4-diklorbenzyl)-fenol og 15 g a-klorsmørsyre-etylester i 100 ml. dimetylformamid utrøres med
16 g kaliumkarbonat i 2 timer ved 100°C. Etter avkjøling helles reaksj onsblandingen i 1 liter vann.' Det utskiller seg en olje som adskilles og tørkes over natriumsulfat. Ved vakuumdestillering får man 16,8 g 2-_ 1p-(2 , 4-diklorbenzyl)-f enoksy/-smørsyre-ety lester. Kokepunkt: l80 - l83°C/0,8 torr/nD: 1,5912
De følgende forbindelser fremstilles tilsvarende de overnevnte eksempler.
Eksem pel 32... 2-/ p-(2,4-diklorbenzyl)-fenoksy/-propionsyre.
17,5 g 2-/_ P~ (2 , 4-diklorbenzy 1)-fenoksy /-propionsyre-etylester kokes under tilbakeløp i 2 timer med en oppløsning av 2,5 g etsnatron i 100 ml metanol. Etter avkjøling tilsetter man 100 ml vann og surgjør med 2N saltsyre.
Den frigjorte propionsyre utskiller seg som farveløs olje som ved avkjøling i isvann stivner til en farveløs, vokslignende masse.
Utbytte utgjør 15,3 g-
Biologiske eksempler..
Eksempel I.
Frø av ugress av forskjellige botaniske familier ble sådd i potter og dekket med jord. På samme dag ble jorden sprøytet
med i vann suspendert sprøytepulver-formuleringer av stoffet ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 5. Pa samme måte ble det som sammenlig-nirigsmiddel anvendt det kjente stoff diklorprop _/ 2-(2 ' , 4 '-diklor-fenoksy)-propionsyre/. I et ytterligere forsøk ble de to nevnte stoffer sprøytet på planter som allerede var vokst opp og hadde utviklet 2 ,til 3 blad. Resultatet' og likeledes resultatet i følgende eksempler ble fastslått etter følgende vurderingsskjerna:
Vurderingstallet 4 gjelder generelt som ennu godtagbar ugressvirkning resp. kulturplanteskåning (sammenlign Bolle, Nachrichten-.blatt des Deutschen Pflanzendienstes 16, 1964, 92 - 94).
Resultatene av tabell I viser at stoffet ifølge oppfinnelsen i motsetning til den kjente forbindelse diklorprop ikke eller omtrent ikke virker mot bredbladet ugress, heller ikke i den høye dosering på 2,5 kg pr. hektar A.S. Den spesielle virkning er mere begrenset til typer av familien Gramineen (gress), her demon-strert med eksemplene Lolium, Alopecurus og Echinochloa. Overfor disse arter og andre gresstyper virker derimot sammenligningsstoffet diklorprop ikke. Det viser at stoffene ifølge oppfinnelsen har et helt annet virkningsspektrum enn de kjente kjemisk nær beslektede vekststoff-herbicider av typen diklorprop.
Eksernpe 1 II.
Frø av kulturplantene hvete og bygg samt de gressaktige ugress akerrevehale (Alopecurus myosuroides) og floghavre (Avena fatua) ble sådd ut i potter og bragt i veksthus til oppløp; etter at plantene hadde utviklet 3-4 blad ble de sprøytet med vandig suspensjoner av stoffer ifølge oppfinnelsen. Som sammenligningsmiddel tjente det fra praksis kjente preparat klorfenpropmety1
Det i tabell II anførte resultat viser at 4 uker etter
■behandlingen ble de viktigste uvekster akerrevehale og floghavre sterkt utryddet ved stoffene ifølge oppfinnelsen også i lave doseringer på f.eks. 0,62 kg/hektar A.S., mens kulturplantene på samme tid ikke eller bare var lite beskadiget. Det fra praksis kjente preparat klorfenpropmety1 angrep bare i øvre dosering 1,25 kg/hektar A.S. floghavre, lot imidlertid akerrevehale være fullstendig uskadd. Fordelen ved stoffene ifølge oppfinnelsen ligger således deri at samtidig bekjemper de to økonomisk interessante ugress akerrevehale og floghavre 1 kornbestander uten nevneverdig å beskadige kornet. Tabell II.
Potteforsøk i veksthus; behandling etter oppløs. Dosering .i kg/hektar A.S.
På samme måte som forbindelsene ifølge eksempel 5 og 7 virker forbindelsene i henhold til eksemplene 18, 19, 30 og J>1. Eksempel III.
Hønsehirse (Echinochloa) er i riskulturer i mange ris-dyrkende land en av de viktigste uvekster og nemlig såvel når risen såes direkte som også når den bringes til oppvekst i dyrkningsbed og deretter først omplantes. I de to forsøk A og B vises at stoffene ifølge oppfinnelsen egner seg godt til bekjempelse av hønsehirse i ris ved begge kulturmetoder (sammenlign tabell III).
I forsøk A ble hønsehirse og ris samtidig sådd i potter som hadde en lukket bunn;.det var altså mulig etter oppvekst av plantene å vanne pottene således at vannspeilet sto 1 cm- over jord-overflaten. Etter at plantene hadde utviklet 3-4 blad ble stoffer ifølge oppfinnelsen sprøytet på platene som vandig suspensjon. Det i tabell III anførte resultat (4 uker etter behandlingen) viser at .ved alle stoffer er den hver gang laveste dosering (0,31 kg/hektar A.S.) tilstrekkelig til bekjempelse av hønsehirse; dobbeltdoseringer av stoffene ifølge oppfinnelsen beskadiger ikke risen alvorlig.
I forsøk B ble 3 uker gamle risplanter i potter av samme type som var anvendt i forsøk-A omplantet og samtidig sådd hønsehirse. Få dager senere, da hønsehirsen nettopp begynte å vokse opp ble pottene oversvømmet og samme dag ble deretter stoffene ifølge oppfinnelsen hatt i det stående vann og vannet lett utrørt; denne behandlingstype er sammenlignbar med anvendelse av granulater under praksisbetingelser til .samme tidspunkt, granulatene strøes i det stående vann. 4 uker etter behandlingen viste det seg at stoffene ifølge oppfinnelsen utmerket bekjempet'hønsehirse, den dobbelte dosering beskadiget ikke risen.
Stoffene ifølge oppfinnelsen egner seg' således til anvendelse i riskulturer, nemlig såvel i direkte som også i omplantet ris, de er dermed mangesidig anvendbare. Eksempel IV.
I områder, hvor' i fruktrekkefølge soyabønner bygges etter mais (f.eks. i store områder i USA), spiller utfall- eller gjennomvekstmais (Volonteer corn) i soyabønner en betraktelig rolle". Por å undersøke om stoffer ifølge oppfinnelsen er egnet til bekjempelse av mais i soyabønner ble mais og soyabønner sådd i potter og etter oppløp behandlet med vandige suspensjoner av stoffer ifølge oppfinnelsen (sammenlign tabell IV).
Det i tabell IV oppførte resultat viser at de her anvendte forbindelser ifølge oppfinnelsen utrydder de uønskede mais-planter uten å beskadige soyabønner.
Eksempel V.
I et ytterligere forsøk ble det sådd frø av ugressene hønsehirse (Echinochloa.) og børstehirse (Setaria) samt kulturplantene hedehirse og bomull. Etter oppløp ble plantene sprøytet med vandige suspensjoner av stoffene ifølge oppfinnelsen (sammenlign tabell V).
Resultatene viser at stoffene ifølge oppfinnelsen bekjemper doseringene 0,31 og 0,62 kg/hektar de nevnte ugress godt til meget godt, uten å beskadige kulturplantene hedehirse og bomull.
Eksempel Va.
Stoffene ifølge oppfinnelsen som er nevnt i de fore-gående eksempler ble sprøytet som vanlig suspensjon i doseringer på 2,5 kg/hektar A.S. på et større antall kulturtyper etter at disse hadde utviklet 2-3 løvblader.
Følgende typer ble ikke beskadiget:
Sukkerroe, forroe, spinat; agurk, sukkermelon, vann-melon, rotkle, luzern, jordnøtt, soyabønne, buskbønne, ert, aker-bønne, lin, gulrot, selleri, raps, kål, tomat, tobakk, potet, bomull.
Dermed vises at stoffene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i tokimbladede kulturer uten risiko for disse kulturer se.lv
. i høye doseringer.
Eksempel VI.
Frø av forskjellig ugress, nemlig av blodhirse (Digi-taria), hønsehirse (Echinochloa) og børstehirse (Setaria) samt'kulturplantene hedehirse ble sådd i potter. På samme dag ble stoffene ifølge oppfinnelsen sprøytet i vandige suspensjoner i forskjellige doseringer på jordoverflatene (foroppvekst-behandling). Resultatet som fremgår av tabell VI viser at stoffene ifølge oppfinnelsen i doseringer fra 0,31 eller 0,62 kg/hektar utrydder de nevnte ugress, at•de samtidig ikke nevneverdig beskadiger kulturplanten hedehirse, heller ikke i'den høyeste anvendte dosering på 1,25 kg/ha. Det i praksis i anvendelse benyttede sammenligningsmiddel alaklor som er meget godt egnet til gressbekjempelse i foroppvekstfremgangsmåten, beskadiget.kulturplanten hedehirse så sterkt at en anvendelse av denne kultur praktisk talt ikke er mulig. Det likeledes kjente sammenligningsmiddel propaklor
krevde .meget høyere doseringer, selv ved 1,25 kg/hektar ble ugressene ikke helt kontrollert.
Eksempel VII.
I et tilsvarende forsøk ble det undersøkt to stoffer ifølge oppfinnelsen på anvendbarhet til bekjempelse av akerrevehale (Alopecurus) i korn-; resultatene som fremgår av tabell VII viser at begge stoffer egnet hertil, da de bekjemper akerrevehale og samtidig er selektiv i korn.
Eksempel VIII.
Etterat det i eksemplene VI og VII kunne påvises at stoffene ifølge eksempel 5 i foroppvekstfremgangsmåten i doseringer på 0,31 og 0,62 kg/hektar har en vanligvis god virkning på forskjellig ugress, ble stoffet undersøkt i et forenlighetsforsøk i betraktelig større dosering, nemlig med 2,5 kg/hektar, .på en rekke kulturplanter. Tabell VIII viser at stoffet kan anvendes i et antall tokimbladede kulturplanter uten å beskadige disse. Det til sammen-ligning i samme dosering anvendte preparat alaklor, hvis ugressvirkning under veksthusbetingelser ligger i et tilsvarende doseringsom-råde som stoffet ifølge oppfinnelsen, beskadiger derimot en rekke kulturplanter betraktelig; fordeler for stoffene ifølge oppfinnelsen fremkommer fremfor alt ved kulturplantene sukkerroe, spinat, agurk, luzern, lin, bomull og gulrøtter; kulturer, hvori alaklor i praksis ikke elTer bare under spesielle betingelser kan anvendes. Dessuten var stoffet ifølge oppfinnelsen meget godt forenlig for et antall andre kulturplanter uten at det her ville gi seg spesielle tydelige fordeler i forhold til det nevnte sammenligningspreparat. Disse kulturer er anført ved slutten av tabell VIII.
Eksempel IX.
I videre forsøk ble frø av de i tabell IX nevnte ugress sådd ut i potter og deretter behandlet i jorden med en vandig suspensjon av forbindelsene ifølge oppfinnelsen i sprøytefremgangsmåten. De i' tabell IX oppførte vurderingsverdier ble oppnådd 4 uker etter applikasjon. Tallene viser at stoffene ifølge oppfinnelsen har en god herbicid virkning overfor i prøven anvendte ugress: Akerrevehale (Alopecurus), børstehirse (Setaria), vanlig rips (Poa spee.), Ray-gress (Lolium) og hønsehirse (Echinochloa).

Claims (5)

1. Benzyl-fenoksyalkankarboksylsyrer og deres derivater med den generelle formel
hvori R betyr halogen ( C-^- C^ )-alky 1-, halogen- (C-^-C^ )-alky 1-, (C1-<C>il)-alkoksy, halogen-(C^-C^ )-alkoksy-, fenyl, -N02 , -NH2og -CN, R1 betyr (-C-^-C^ )-alky 1 og halogen og n betyr et tall fra 1 til 3, n-L betyr 0 eller et helt tall fra 1 til 3, Y betyr (C-^-Cg )-alkylen og X betyr -COOH, -C00-(C^-Cg )-alky 1, -CONH2, -CONH-.NH2, -CN eller -COO-Kat, idet "Kat" er kationet av en uorganisk eller organisk base.
2. Fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med formel I,karakterisert vedat benzylfenoler med den generelle formel
omsettes med halogenkarboksylsyrederivater med den generelle formel
hvori Hal betyr klor eller brom og X betyr en rest med formel -C00-(C1-Cg)-alkyl, -CONH2, -CONH-NH2eller -CN.
3. Herbicid middel,karakterisert vedet innhold av en forbindelse med formel I.
4. 1 Anvendelse av forbindelser med formel I til bekjempelse av ugress.
5. Fremgangsmåte til selektiv bekjempelse av ugress i nytteplantekulturer,karakterisert vedat man på nytteplantene som skal behandles påfører en virksom mengde av en- forbindelse med formel I.
NO751243A 1974-04-10 1975-04-09 NO751243L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2417487A DE2417487C2 (de) 1974-04-10 1974-04-10 Benzyl-phenoxyalkancarbonsäuren, deren Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO751243L true NO751243L (no) 1975-10-13

Family

ID=5912675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO751243A NO751243L (no) 1974-04-10 1975-04-09

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4088474A (no)
JP (1) JPS5944284B2 (no)
AR (1) AR216284A1 (no)
AT (1) AT337497B (no)
BE (1) BE827794A (no)
BG (1) BG26510A3 (no)
CA (1) CA1170470A (no)
CH (1) CH612828A5 (no)
CS (1) CS178842B2 (no)
DD (1) DD118368A5 (no)
DE (1) DE2417487C2 (no)
DK (1) DK151975A (no)
EG (1) EG12339A (no)
ES (1) ES436325A1 (no)
FI (1) FI751049A (no)
FR (1) FR2267302B1 (no)
GB (1) GB1491087A (no)
HU (1) HU178242B (no)
IL (1) IL47019A (no)
IT (1) IT1049402B (no)
KE (1) KE2877A (no)
LU (1) LU72241A1 (no)
MY (1) MY7800376A (no)
NL (1) NL182192C (no)
NO (1) NO751243L (no)
PL (1) PL95488B1 (no)
RO (1) RO68184A (no)
SE (1) SE422049B (no)
SU (1) SU645517A3 (no)
ZA (1) ZA752088B (no)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH617417A5 (no) * 1973-12-27 1980-05-30 Siegfried Ag
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
GB1563195A (en) * 1975-08-20 1980-03-19 Sori Soc Rech Ind Derivating of phenoxy-alkylcarboxylic acids
US4173464A (en) * 1976-05-07 1979-11-06 Sumitomo Chemical Company, Limited m-Phenoxybenzamide derivatives
DE2628384C2 (de) * 1976-06-24 1984-09-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel
FI773375A (fi) * 1976-11-15 1978-05-16 Siegfried Ag Herbicidiskt verksamt medel och preparat samt foerfarande foer selektiv bekaempning av ograes
US4182625A (en) * 1977-07-05 1980-01-08 Stauffer Chemical Company 3-Halo-5-(lower alkoxy) phenoxy alkyl amides
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US4259105A (en) * 1978-05-10 1981-03-31 Nippon Soda Company, Ltd. Diphenylamine derivatives
FR2428629A1 (fr) * 1978-06-14 1980-01-11 Hexachimie Nouveaux composes bis(aryloxycarboxyliques), leur preparation et leur utilisation en therapeutique
DE2843184A1 (de) * 1978-10-04 1980-04-24 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von (phenoxi- bzw. benzyl)-phenoxipropionsaeuremethylestern
DE2854542A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-19 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von optisch aktiven d-(phenoxi- bzw. benzyl)- phenoxipropionsaeuren und ihren alkalisalzen
DE2854492C2 (de) * 1978-12-16 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von (Phenoxy- bzw. Benzyl)-phenoxypropionsäuren und ihren Alkalisalzen
US4214095A (en) * 1979-01-25 1980-07-22 Siegfried Aktiengesellschaft Chlorobenzyl phenoxy alkoxylates
DE2913976A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
DE3161608D1 (en) * 1980-02-12 1984-01-19 Ciba Geigy Ag Derivatives of phenoxy-phenoxy-carboxylic acids
JPS6131082U (ja) * 1984-07-31 1986-02-25 株式会社 武蔵野フ−ズ 紙状巻き物付おにぎり包装体
JPH0791217B2 (ja) * 1988-11-21 1995-10-04 宇部興産株式会社 光学活性な２−フェノキシブタン酸の製造法
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3332957A (en) * 1964-09-02 1967-07-25 Ciba Geigy Corp Amino esters of substituted phenoxy acetic acids
US3630715A (en) * 1968-12-19 1971-12-28 Weston Chemical Corp Alkylene bis (phenoxyacetic acid) derivatives as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5944284B2 (ja) 1984-10-29
LU72241A1 (no) 1977-02-02
IT1049402B (it) 1981-01-20
US4088474A (en) 1978-05-09
BG26510A3 (no) 1979-04-12
RO68184A (ro) 1981-08-30
FI751049A (no) 1975-10-11
ATA258675A (de) 1976-10-15
EG12339A (en) 1979-06-30
HU178242B (en) 1982-04-28
ZA752088B (en) 1976-02-25
CA1170470A (en) 1984-07-10
AR216284A1 (es) 1979-12-14
IL47019A0 (en) 1975-07-28
DE2417487A1 (de) 1975-10-30
AT337497B (de) 1977-07-11
AU7993975A (en) 1976-10-14
SU645517A3 (ru) 1979-01-30
GB1491087A (en) 1977-11-09
FR2267302B1 (no) 1978-09-01
CS178842B2 (en) 1977-10-31
DK151975A (no) 1975-10-11
IL47019A (en) 1978-03-10
ES436325A1 (es) 1977-04-01
KE2877A (en) 1978-09-15
NL182192C (nl) 1988-02-01
JPS50140632A (no) 1975-11-11
MY7800376A (en) 1978-12-31
DE2417487C2 (de) 1983-01-20
DD118368A5 (no) 1976-03-05
SE422049B (sv) 1982-02-15
SE7504072L (sv) 1975-10-13
BE827794A (fr) 1975-10-10
PL95488B1 (pl) 1977-10-31
CH612828A5 (no) 1979-08-31
FR2267302A1 (no) 1975-11-07
NL7504051A (nl) 1975-10-14
NL182192B (nl) 1987-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO751243L (no)
DK172191B1 (da) Plantebeskyttelsesmidler indeholdende 1,2,4,-triazolderivater, fremgangsmåde til beskyttelse af kulturplanter mod phytotoksiske bivirkninger af herbicider, i midlerne indgående triazolderivater eller salte deraf, disses anvendelse og fremstilling.
NO752466L (no)
TWI376372B (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole derivatives, agro-horticultural phytopesticides and the use methods thereof
US4370489A (en) Herbicidal compounds
DK150613B (da) Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser
NO317105B1 (no) 2-pyridylmetylaminderivater og deres anvendelse som fungicider, pesticid preparat, fremgangsmate for a bekjempe plantepatogene sopp, mellomproduktforbindelser samt fremgangsmate for deres fremstilling
BG60913B1 (bg) 4-бензил изоксазолови производни, метод за получаването им и тяхното приложение като хербициди
HU201450B (en) Herbicides comprising 5-imidazolecarboxylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
US4948421A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives as herbicides
BG98435A (bg) Производни на 4-бензоилизоксазола
US4447259A (en) 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes
CN115701430A (zh) 一种含异恶唑啉的苯基吡啶类化合物及其用途
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
SK6593A3 (en) New herbicides
US4666503A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields
US4692185A (en) N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides
CA1167854A (en) Substituted phenoxypropionates, intermediates for production thereof, process for production of said esters and intermediates, and herbicide
JPH02273665A (ja) 植物を病気から保護するための薬剤
CS242883B2 (en) Herbicide and method of its efficient component production
EP0147477B1 (en) Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it
PL129394B1 (en) Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides
JPS59116255A (ja) 選択性除草剤
US5207819A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse