NO752466L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO752466L NO752466L NO752466A NO752466A NO752466L NO 752466 L NO752466 L NO 752466L NO 752466 A NO752466 A NO 752466A NO 752466 A NO752466 A NO 752466A NO 752466 L NO752466 L NO 752466L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- phenoxy
- acid
- compounds
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- -1 cyclohexyloxy, phenyloxy, phenylthio, hydrazino, amino Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical group COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 2
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGAOXFRUAWGJI-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoic acid Chemical class C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 CZGAOXFRUAWGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyphenol Chemical class OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical class O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CVIVDRZPZOBMDR-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)Br CVIVDRZPZOBMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940084719 monosodium methylarsonate Drugs 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Fra DOS 2.223.894 er det kjent 4-fenoksy-fenoksy-alkankarboksylsyrer og deres derivater samt deres herbicide virkning. Slike forbindelser er også gjenstand for DOS 1.668.896 og DOS 2.136.828.
Hittil har det ikke vært kjent 4-fenoksy-fenoksy-alkankarboksylsyre.r, som inneholder trifluormetylgrupper.
Det er funnet at (4-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksypropionsyrer og deres funksjonelle derivater har en meget god egenskap som selektiv herbicid overfor ugress i kulturplanter.
Oppfinnelsens gjenstand er derfor forbindelser med den generelle formel
hvori
R^betyr hydrogen eller halogen,
R2betyr hydroksy, (C^-Cg)alkoksy, cykloheksyl-oksy, fenyloksy, fenyltio, hydrazino, amino, (C-^-C^) alkylamino, di-(C^-C^) alkylamino, fenylamino (idet fenylresten også kan være substituert med halogen eller trifluormetyl), eller gruppen -OKatjidet Kat er kationet av en uorganisk eller organisk base.
Foretrukked rester Rg er hydroksy, .(C^-Cg) alkoksy samt OKat, hvori "Kat" f.eks. er Na+, K<+>, NHif + , 1/2 Ca<2+>eller kationet av en organisk base som trimetylamin, trietylamin, pyridin eller dimetylanilin. R-^er fortrinnsvis hydrogen.
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen med formel I fremstilles idet
a) H- fenoksyfenoler med formel
med propionsyrederivater med formel
hvori X betyr halogen eller en sulfosyreestergruppe, eller
b) 4-halogen-difenyletere med formel
omsettes med melkesyre eller dens funksjonelle derivater med formel
og de dannede forbindelser med formel I overføres hvis ønsket ved forestring, forsåpning, saltdannelse, omforestring eller amidering i andre funksjonelle derivater med formel I.
I formlene III og IV" betyr halogen fortrinnsvis klor eller brom, som halogenpropionsyre anvendes følgelig i første rekke ct-brom- resp. a-klorpropionsyre. Som sulfonsyre-esterderivater med formel III kommer det fremfor alt i betrakt-ning de fra metansulfosyre ("Mesylater"), fra p-toluensulfo-syre ("Tosylater"), fra benzensulfosyre samt fra p-brombenzen.
Omsetningen ifølge punkt.a) foretas fordelaktig
i et organisk oppløsningsmiddel. Som oppløsningsmiddel anvendes fortrinnsvis ketoner som aceton eller dietylketon, karboksylsyreamider som dimetylformamid, sulfoksydér som di-metylsulfoksyd eller aromatiske hydrokarboner som benzen eller toluen. Man arbeider i nærvær av en alkalisk forbindelse for .binding av frigjort halogenhydrogen resp. av sulfosyrer som f.eks. kaliumkarbonat eller en tertiær organisk base, f.eks. trietylamin.
Etter avsluttet reaksjon adskilles fra dannet halogenhydrogensurt resp. sulfosurt stoff ved filtrering eller behandling med vann og etter eventuelt samtidig fjerning av det organiske oppløsningsmiddel isoleres den dannede ester resp. andre derivater av den dannede karboksylsyre.
De således dannede derivater kan renses etter vanlige fremgangsmåter, f.eks. ved destillering eller omkrystallisering fra organiske oppløsningsmidler, eventuelt i blanding med vann.
Ved omsetning ifølge punkt b) arbeider man under de vanlige betingelser for Ullmannsk fenyleter-syntese.
De forskjellige funksjonelle derivater med formel I lar seg på i og for seg kjent måte overføre i hverandre. Eksempelvis kan man forsåpe dannede karboksylsyreestere med alkali, idet man fortrinnsvis anvender vandig lut i nærvær av lavere alkoholer og oppvarmer. Den alkaliske oppløsning sur-gjøres deretter, idet den frie syre utskiller seg krystallinsk eller som olje.
Hvis fri halogenpropionsyrer anvendes til omsetning med fenoksyfenoler kan deretter karboksylgruppen for-estres på vanlig måte. Man arbeider derved best i nærvær av katalytiske mengder syre, som svovelsyre, toluensulfonsyre eller saltsyre, eller i nærvær av andre sure katalysatorer.
Som slike er det å nevne Lewis-syrer som bortrifluorid eller også sure ioneutvekslere .
Som alkoholer til forestring kommer det på tale: Alifatiske rettlinjede eller forgrenede alkoholer med 1 til 6 karbonatomer samt cykloheksanol.
Til forestring kan man også anvende de f.eks. ved omsetning av karboksylsyrer med formel. I med tionylklorid, lett tilgjengelige syreklorider, som med de nevnte alkoholer gir de tilsvarende estere.
Ytterligere derivater med formel I fåes ved omsetning av syreklorider med aminer eller aniliner. Det lar seg også eksempelvis av estrene ved omsetning med f.eks. aminer oppnå de tilsvarende amider.
Utgangsstoffene med formel II kan man få, idet p-trifluorhalogenbenzener med den generelle formel
hvori Hal fortrinnsvis betyr klor eller brom, i polar-aprotiske oppløsningsmidler ved temperaturer fra 120 til 200°C omsettes med hydrokinonderivater med den generelle formel
hvori Kat betyr et enverdig kation, fortrinnsvis Na, K og R^
har samme betydning som Kat eller hydrogen eller en beskyt-telsesgruppe for den annen OH-gruppe av hydrokin.onet som en alkyl-, fortrinnsvis en (C-^-C^) alkylgruppe eller benzyl, spesielt metyl eller Kat, og eventuelt på i og for seg kjent måte .avspaltes beskyttelsesgruppen R^ (sammenlign tysk søknad
P 2 4 33 066.3 - .'
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen. é*r kjemisk nær beslektet de kjente fenoksyfettsyrer, f.eks. (2,4-diklor-fenoksy)-eddiksyre og (2,4-diklor-fenoksy)-propionsyre og andre, i sin virkning imidlertid prinsippielt forskjellig fra dem. I motsetning til de nevnte vekstherbicider, hvis virkningsspektrum strekker seg til tokimbladet ugress, bekjemper de utelukkende gresslignende (enkimbladede) ugress. Disse gressaktige ugress kan såvel utryddes i foroppløp- som også i etteroppløpsfrem-gangsmåten i delvis forbausende lave doseringer, mens selv i betraktelige overdoseringer angripes trebladede planter ikke eller bare lite. Spesielt utpreget er deres virkning overfor flerårede (perennerende) gressaktig ugress som kveke (Agropyron repens) og bermudagress (Cynodon dactylon), som med vanlige midler i kulturplanter bare er meget vanskelig å bekjempe selektivt. ;Overraskende er det videre'at de også lar seg anvende i ris (en gresslignende kulturplante) til bekjempelse av ugress. Samtidig kan det også virksomt bekjempes ugress i tokimbladede kulturer som sukkerroer, leguminoser, bomull, grønnsaker og lignende. ;Ved denne spesielle virkning mot ugress, fremfor alt mot akerrevehale, floghavre, hønehirse, børstehirse og lignende er de nye forbindelser overlegne et antall av tidligere kjente herbicide preparater og sterkt av ugress angrepne felter.. En spesiell fordel ligger i at midlene ifølge oppfinnelsen kan . anvendes såvel før som også etter plantenes oppvekst. Dette ;har hittil ikke vært mulig med kjente selektivt herbicide virksomme stoffer til bekjempelse av ugress, f.eks. kan stoffer som triallat (N,N-diisopropyl-tiol-2,3j 3-triklor-allyl-karbamat), nitralin .(N,N-dipropyl-2 ,6-dinitro-4-metylsulfonanilin), TC A ;(Na-trikloracetat) bare anvendes i foroppløp, klorfenpropmetyl . (2-C1-3-(4'-klor-fenyl)-propionsyremetylester) bare anvendes i etteroppløp. En ytterligere fordel ved stoffene ifølge oppfinnelsen er at det innenfor ugressgruppen kontrollerer et ;relativt bredt spektrum mens viktige kjente produkter som f.eks. de nettopp nevnte .bare har et begrenset virkningsspektrum. ;De nødvendige anvendte' mengder for fullstendig utryddelse av ugressene er delvis tydelig lavere enn ved de ovenfor nevnte kjente herbicider.. ;Midlene ifølge oppfinnelsen inneholder de virksomme stoffer med formel I vanligvis inntil 2-95 vekt#. De kan anvendes som fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater, forstøvbare oppløsninger, forstøvningsmidler eller granulater i de vanlige■tilberedninger. ;Fultbare pulvere.er i vann jevnt dispergerbare preparater, som ved siden av det virksomme stoff dessuten inneholder et fortynnings- eller inertstoff, dessuten fuktemiddel, f.eks. polyoksetylerte alkylfenoler, polyoksetylerte alkylfenoler, polyoksetylerte oleyl- eller stearylaminer, alkyl-eller alkylfenyl-sulfonater og dispergeringsmidler, f.eks. ligninsulfonsurt natrium, 2,2'-dinaftylmetan-6,6'-disulfonsurt natrium, dibutylnaftalinsulfonsurt natrium eller også oleylmetyltaurinsurt natrium. ;Emulgerbare konsentrater fåes ved oppløsning av .det virksomme stoff i et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. butanol, cykloheksanon, dimetylformamid, xylen eller også høyerekpkende aromater. ;For å få i vann gode suspensjoner eller emulsjoner ;tilsettes' videre fuktemiddel fra overnevnte rekke. ;Forstøvningsmiddel får man ved maling av det virksomme stoff med finfordelte faste stoffer, f.eks. talkum, naturlig leire, som kaolin, bentonit, pyrofillit eller dia-tomenjord.. ;Sprøytbare oppløsninger slik de ofte forhandles;i forstøvningsbokser inneholder det virksomme stoff oppløst i et organisk oppløsningsmiddel, dessuten befinner det seg f.eks.' som drivmiddel en blanding av fluorklorhydrokarboner. ;Granulater kan enten■fremstilles ved utdysning av det virksomme stoff på adsorpsjonsdyktig', granulert inert material eller også' ved påføring av virksomme st of fkonsentrater ved. hjelp av klebemidler, f.eks. polyvinylalkohol, poly-akryisurt natrium eller også mineraloljer på bærestoffenes overflate, som, sand.,. kaolinit. eller av granulert inertmaterial. Det kan også fremstilles egnede virksomme stoffer på den for fremstilling av gjødningsmiddelgranuler vanlige måte - hvis ønsket i blanding med gjødningsmidler. ;Ved herbicide midler kan konsentrasjonen av de virksomme stoffer være forskjellige i de handelsvanlige formuleringer. I fuktbare pulvere varierer den virksomme stoffkon-sentrasjon f.eks., mellom, ca.. 10% og 95%,- resten består av de ovenfor angitte formuleringstilsetninger. Ved emulgerbare konsentrater er den virksomme.stoffkonsentrasjon ca. 10 til 80$. Støvformede formuleringer inneholder for det meste 5~20$ av virksomt stoff, utdusjbare oppløsninger ca. 2 - 20$. Ved granulater avhenger det virksomme stoffinnhold under tiden av om den virksomme forbindelse foreligger flytende eller fast og hvilke granuleringshjelpemidler, fyllstoffer osv. som anvendes. ;Til anvendelse fortynnes de handelsvanlige konsentrater eventuelt på vanlig måte, f.eks. ved fuktbare pulvere og emulgeringbare konsentrater ved hjelp av vann. Støvformede og granulerte tilberedninger samt dusjbare oppløsninger fortynnes før anvendelsen ikke mere med ytterligere irierte stoffer. Med de ytre betingelser som temperatur, fuktighet og lignende varierer de nødvendige anvendte mengder. De kan svinge innen vide grenser, f.eks. mellom 0,1 og 10,0 kg/hektar aktivt stoff, fortrinnsvis ligger imidlertid mellom 0,3 og 2,5 kg/hektar. ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan kom-bineres med andre herbicider og jordinsekticider. Som kjente herbicider som egner seg for en kombinasjon med de nye produkter, kommer det f.eks. på tale de nedenfor under deres "common naraes" resp. kjemiske betegnelse oppførte forbindelser. ;Urinstof f derivater Linuron, Chloroxuron, Mon.olinuron, ;Fluometuron, Diuron; ;Tri'azin-derivater Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, ;Desmetryn, Methoprotryn; ;Uracil-derivater Lenacil, Bromacil; ;Pyrazon-derivater l-fenyl-4-amino-5_klorpyridazon-(6); ;Vekststoff-preparater 2,4-diklor-fenoksy-eddiksyre, 4-klor-2-metylfenoksy-eddiksyre, 2,4,5-triklorfenoksy-eddiksyre, 4-klor-2-metyl-fenoksy-smørsyre, 2,3 3 6-triklorbenzosyre ; ;Karbaminsyrederivater Barbari, Phenmedipham, Triallat-, ;Diallat, Vernolate og 2-klor-allyl-N,N-dietyl-ditipkarbamat, Swep; ;Dinitrofenol-derivater Dinitro-o-kresol, .Dinoseb, Dinoseb-Acetat; ;Klorerte alifatiske syrer Natriumtrikloracetat, Dalapon; Amider'Difenamid, N,N-diallyl-kloracetamid ; Dipyridilium-forbindelser Paraquat, Diquat, Morfamquat;-Anilider N-(3,4-diklorfenyl)-metakrylamid, •propanil, solan, 'lonalide, 2-klor-2',6'-dietyl-N-(metoksymetyl)-acetanilid, propaklTor; ;Nitriler DichlobenilIoxynil; ;Andre preparater Flurenol, 3,4-diklorpropionanilid, ;trifluralin, Bensulide, mononatrium-metylarsonat, 4-trifluormetyl-2, k1 - dinitro-difenyleter. ;En annen anvendelsesform av det virksomme stoff ifølge oppfinnelsen består i dets blanding med gjødningsmidler, hvorved det fåes gjødende og samtidig herbicide midler. F ormuleringseksempler. ;E ksempel A.<1>;Et i vann lett dispergerbart fuktbart pulver fåes idet man blander og maler i en stiftmølle 25 vektdeler a-A 4-(4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksyV-propiOnsyre som virksomt stoff, ;64 vektdeler kaolinholdig kvarts som inertstoff,;10 vektdeler ligninsulfonsurt kalium og;1 vektdel oleylmetyltaurinsurt natrium som fukte- og disper-geringsmiddel. ;Eksempel B.;Et støvmiddel som egner seg godt til anvendelse som ugressutryddelsesmiddel fåes idet man blander og i en slagmølle knuser 10 vektdeler a-/_ 4-( 4 '-trif luormetyl-fenoksy )-fenoksy/-propionsyre som virksomt stoff og ;90. vektdeler talkum som inertstoff.;E ksempel C.;Et emulgerbart konsentrat består av;15 vektdeler a-A 4-(2'-klor-4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/- propionsyreetylester, ;75 vektdeler cykloheksanon som oppløsningsmiddel og;10 vektdeler oksetylert nonylfenol (10 AeO) som emulgator. ;F remstiIlingseksempler. .E ksempel 1.
a- £ 4-(4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyre-etylester. 255 4 g (0,1 mol) 4-trifluormetyl-4'-hydroksy-difenyleter oppløses i 100 ml dimetylformamid, blandes med 20 g (0,145 mol) K^CO-^og 19 g (0,124 mol) a-brompropionsyre-etylester og oppvarmes 3 timer under omrøring ved 100°C. Man heller i 400 ml vann og adskiller. Den vandige fase uttrekkes med metylenklorid, de forenede organiske oppløsninger tørkes og inndampes. Man får 31,5 g (89$ av det teoretiske) a-/ 4-(4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyreetylester av smeltepunkt 45 - 48°C. ;
E ksempel 2. ;a-/_ 4-(4 '-trif luormetyl-fenoksy )-f enoksy/-propionsyre .;8l g (0,23 mol) av den i eksempel 1 dannede ester oppvarmes med 300 ml 2 N NaOH under omrøring, inntil det er dannet en klar oppløsning. Denne inndampes på rotasjonsfor-damper til to tredjedeler og surgjøres med konsentrert saltsyre. Den dannede utfelling frasuges og vaskes med vann. Etter omkrystallisering fra toluen/petroleter får man 68 g ('91$ av det teoretiske) a-/_— 4-(4 '-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyre av smeltepunkt 140 - l43°C. ; ;
E ksempel 3-a-/_ 4- (2 ' -klor-4 ' - trif luormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyre-n- heksylester. ;28,9 g (0,1 mol) 2-klor-4'-hydroksy-4-trifluor- . mety1-difenyleter oppløst i 100 ml dimetylformamid, blandes med 20 g (0,145 mol) finpulverisert kaliumkarbonat og 25 g (0,11 mol) a-brompropionsyre-n-heksylester og oppvarmes 3 timer ved :100°C. Man heller på vann, adskiller, utetrer, tørker den organiske fase og destillerer. Man får 36,6 g (89$ av det teoretiske) «-/_ 4-(2 '-klor-4 '-trif luormetyl-fenoksy)-f enoksy/- propionsyre-n-heksylester som olje av kokepunkt 0,002 194°C. ; ;
E ksempel 4. ;a-/_ 4- (4 ' -trif luormetyl-fenoksy )-fenoksy/-propionsyre-metylamid. ;20 g.:(0,056 mol) av den som i eksempel 1 dannede ester oppløses i 100 ml metanol, blandes med 20 ml 40$-ig vandig metylaminoppløsning og omrøres inntil den først dannede utfelling er gått i oppløsning og hensettes ytterligere 6 timer videre. Deretter feller!'man med vann og omkrys.t*alliserer fra metanol/vann. Man får 16,9 g (96$ av det teoretiske) a-/_ 4-(4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyremetylamid av smeltepunkt 129 - 132°C.
Analogt fremgangsmåtene i foregående eksempler ble fremstillet de nedenfor i følgende tabell oppførte forbindelser med formel I.
E ksempel 32.
<x-/_ 4- ( 4 ' -trif luormetyl-fenoksy) - fenoksy/-propionsyreanilid.
å) a-/_ 4 (4 '-trif luormetyl-fenoksy,)-fenoksy_/-propionsyreklorid.
35 g (0,106 mol) av den i eksempel 1 dannede karboksylsyre oppvarmes med 35 g tionylklorid og en dråpe DMP i 3 timer under tilbakeløp. Deretter avdestillerer man overskytende tionylklorid i vakuum. Etter destillering får man 32,8 g ( 90% av det teoretiske) a-/_~4-(4 '-trifluormetyl-fenoksy )-fenoksyV-propionsyreklorid av kokepunkt'0,01: l40°C. b) a-/_ 4(4' -trif luormetyl-fenoksy ).-f enoksy/-puopionsyreanilid.
31 g (0,09 mol) av det ifølge eksempel 22.1 dannede syreklorid, oppløst i 50 ml toluen'haes til 16,8 g (0,18
mol) anilin i 100 ml toluen. Det etteromrøres en time, frasuges og utfellingen dispergeres med 1 N HC1 (100 ml). Man frasuger, vasker med vann og omkrystalliserer fra etanol.
Det fåes 25,4 g (70$ av det teoretiske) a-/_~4-(4'-trifluormetyl-fenoksy)-fenoksy/-propionsyreanilid av smeltepunkt 134°C.
Videre ble det analogt fremstillet:
Forbindelser med formel I -
De i følgende biologiske forsøk anvendte "generic names" gjelder den følgende forbindelse: Diklorprop = 2-(2,4)-diklorfenoksypropionsyre;
klorfenpropmetyl = 2-klor-3(4-klorfenyl)-metylpropionat ;
Nitralin = N3N-dipropyl-2,6-dinitro-4-metylsulfon-anilin;
Triallat = N,N-diisopropyl-tiol-2,3,3-triklor-' alkylkarbamat.
A nvendelseseksempler.
E ksempel I.
Frø av ugress av forskjellige botaniske familier ble sådd i potter og dekket med jord. På samme dag ble de vannet med en i vann suspendert sprøytepulverformulering av stoff ifølge oppfinnelsen ifølge eksempel 1, på tilsvarende.
måte ble det som sammenligningsmiddel anvendt det.kjente stoff diklorprop.
I et ytterligere forsøk ble begge nevnte stoffer sprøytet på plantene som allerede var vokst opp og hadde utviklet 2-3 blade^. Resultatene og likeledes resultatene av alle følgende eksempler ble bestemt- etter følgende vurderings-. skjema:
Vurderingstallet 4 gjelder generelt som ennu god-tagbar ugressvirkning resp..kulturplanteskåning (sammenlign Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94).
Resultatene fra tabell I viser at stoffet ifølge oppfinnelsen i motsetning til den kjente forbindelse diklorprop ikke eller omtrent ikke virker overfor bledbradet ugress,
'heller ikke i den høye dosering på 2,5 kg/hektar A.S.. Dens spesielle virkning er mere begrenset til typer fra familie Gramineen (gress, her demonstrert med eksemplene Lolium, Alopecurus og Echinochloa). Overfor disse nevnte typer og andre gresstyper virker derimot- ikke sammenligningsstoffet diklorprop. Det viser at stoffene ifølge oppfinnelsen har et helt annet virkningsspektrum enn de kjente, kjemisk nær beslek-tede vektstoff-herbicider av typen diklorprop.
E ksempel II.
Frø av sukkerroer og raps samt gressaktig ugress akerrevehale (Alopecurus myosuroides) og floghavre (Avena fatua) ble sådd ut i potter og bragt til oppvekst i veksthus. Etter at plantene hadde utviklet 3-4 blader ble de sprøytet med vandige suspensjoner av stoffene ifølge oppfinnelsen. _Som sammeniigningsmiddel tjente det fra praksis kjente preparat klorfenpropmetyl..
De i tabell II oppførte resultater viser at 4
uker etter behandlingen ble de viktigste ugress akerrevehale og floghavre sterkt utryddet ved stoffene ifølge oppfinnelsen ifølge eksemplene "1 og 3 i doseringer på 0,31 --0,62 kg/hektar A.S., mens kulturplantene samtidig ikke ble beskadiget. Det fra praksis kjente preparat klorfenpropmetyl angrep bare i høyere doseringer (1,25 - 2,5 kg/hektar aktivt stoff) floghavre, lot imidlertid akerrevehale være fullstendig ubeskadiget.. Fordelen med stoffene ifølge oppfinnelsen ligger således at de samtidig bekjemper begge økonomisk interessante ugress akerrevehale og floghavre uten å beskadige kulturplantene.
Eksempel III. -
Frø av en rekke av ugress og kulturplanter ble lagt ut i potter og bragt til oppvekst i veksthus. Etter at plantene hadde utviklet 3 - 4 blader ble de sprøytet med vandige suspensjoner av stoffene, ifølge oppfinnelsen. Resultatene 4 uker etter behandlingen er anført i tabell III.
De i tabell III anførte tall viser at stoffene ifølge oppfinnelsen bekjemper økonomisk viktig ugress meget godt, samtidig imidlertid lar kulturplanter som bomull, soya-bønne og jordnøtt forbli ubeskadiget. Spesielt^ påfallende er at blant de nevnte gresstyper som i den førstnevnte, nemlig mais, utryddes av forbindelsene ifølge oppfinnelsen. Mais,
i og for seg en kulturplante,' spiller i store områder av USA en rolle som ugress, når det i fruktrekkefølge dyrkes soya-bønner etter mais. For dette anvendelsesområde fantes det hittil ingen brukbare bekjempelsesmuligheter, således at forbindelsen ifølge oppfinnelsen alene i dette spesielle anvendelsesområde bringer et betraktelig forskritt.
Foruten de i tabellen oppførte kulturplanter ble det behandlet følgende andre typer i samme doseringer som. forble ubeskadiget:
Sukkerroe, forroe, spinat, agurk, sukkermelon, vannmelon, rødkle, luzern, buskbønne, ert, akerbønne, lin,, nøtter, selleri, raps, kål, tomat, tobakk, potet. Dermed viser-at stoffene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i tokimbladede kulturer uten risiko for selve kulturen og i høyere doseringer.■
Tilsvarende- virkning som forbindelsene ifølge eksempel 1 har også forbindelsene i eksemplené 2, 4-11, 22, 24 og 26. Som forbindelse: 3 virker forbindelsene 13-19,
21, 23, 25 og 29.
E ksempel IV.
Utholdende ugress spiller i landbruksmessig praksis en betraktelig rolle og er generelt vanskelig å bekjempe. Følgende forsøk viser at bekjempelse er mulig med stoffene ifølge oppfinnelsen.
Rhizomer av kveke (Agropyron repens) og bermudagress (Cynodon dactylon) ble lagt ut i potter. Pottene ble oppstilt 4 uker- i veksthus og i denne tid kunne røttene ut-vikle seg.
På noen potter ble deretter plantedelen over jorden kuttet; på samme dag ble stoffene ifølge oppfinnelsen sprøytet i form av vandig suspensjon på jordoverflaten resp. pa bladene. Resultatet er oppført i tabell IV og viser at de nevnte stoffer ifølge oppfinnelsen har en god til meget god virkning på kveke pg bermudagress.
E ksempel V.
Hønsehirse (Echinochloa crus galli) er i riskul-turer i mange risdyrkende land en av de viktigste ugress. I følgende forsøk ble det vist at stoffene ifølge oppfinnelsen er i' stand til å bekjempe hønsehirse i ris. Hertil ble ris sådd ut i potter og etter å ha oppnådd tredje til fjerde blad-stadium plantet i større potter, disse potter hadde en lukket bunn, det var altså mulig å vanne disse potter, således at vannspeilet sto 1 cm over jordoverflaten. Samtidig som risen ble omplantet ble hønsehirse sådd ut. Da hønsehirsen nettopp
■begynte å vokse opp ble pottene oversvømt. På samme dag ble deretter stoffer ifølge oppfinnelsen hatt i det stående vann
og vannet omrørt lett. Denne behandlingstype er sammenlignbar med anvendelsen av granulater under praksisbetingelser til samme tidspunkt, granulatene strøes i det stående vann. '4
uker etter behandlingen viste det seg at stoffene ifølge oppfinnelsen utmerket bekjempet hønsehirse, imidlertid ikke beskadiget risen (sammenlign tabell V).
E ksempel VI.
Frø av forskjellig ugress og kulturplanter ble sådd ut i potter, samtidig med utsåing ble det sprøytet vandige suspensjoner av stoffer ;1 følge oppfinnelsen på jordoverflaten. Som sammenligningsmiddel tjente 2 i praksis godt innførte virksomme stoffer,■ nemlig nitralin og triallat.
Resultatene (sammenlign tabell VI) viser at stoffene ifølge oppfinnelsen har en utmerket virkning på de nevnte ugress. Også sammenligningsmidlene var virksomme, ut-foldet imidlertid på langt nær ikke det brede spektrum som ble kontrollert av stoffene ifølge oppfinnelsen. Således bekjempet triallat f.eks. bare floghavre og akerrevehale (Avena resp. Alopecurus), det andre gress ble ikke bekjempet. Ved sammenligningsmidlet nitralin ble floghavre (Avena) og børstehirse (Setaria) ikke bekjempet. Stoffene ifølge oppfinnelsen beskadiger ikke følgende kulturplanter: Sukkerroe, spinat, agurk, luzern, rødkle, lin, bomull, gulrot, solsikke, raps, jordnøtt, soyabønne, buskbønne, ert, akerbønne som var utsådd samme dag. Dessuten ble kål-, tomat- og tobakksplanter plantet i jorden, behandlet med preparatene ifølge oppfinnelsen, uten å vise skade. Også i de med nitralin og triallat•behand-lede potter viste kulturplantene ingen eller i verste fall små skader.
Resultatet viser at stoffene ifølge oppfinnelsen kan anvendes i foroppløpsfremgangsmåten i tallrike kulturer og at de derved bekjemper et bredt spektrum av ugress. Sammen-ligningsstoffer som er innført i handelen lar seg riktignok likeledes anvende, omfatter imidlertid ikke det brede spektrum-ugress som forbindelsen ifølge oppfinnelsen, som således er anvendbar mangesidig.
Claims (4)
1. Forbindelse med den generelle formel
hvori
R-^ betyr hydrogen eller halogen,
R2 betyr hydroksy, (C^ -Cg) alkoksy, cykloheksyl-oksy, fenyloksy, fenyltio, hydrazino, amino, (C^-C^) alkylamino, di-CC-^ - C^ ) alkylamino, fenylamino (idet fenylresten også kan være substituert med halogen eller trifluormetyl eller gruppen -OKat, idet Kat er kationet av en organisk eller uorganisk base.
2. Fremgangsmåte til.fremstilling av forbindelser med formel I, karakterisert ved ata) 4-fenoksyfenoler med formel
omsettes med propionsyrederivater med formel
hvori X betyr halogen eller en sulfosyreestergruppe, eller b) 4-halogen-difenyleter med formel
omsettes med melkesyre eller dens funksjonelle derivater med formel
og de dannede forbindelser med formel I overføres hvis ønsket ved forestring, forsåpning, saltdannelse, omforestring eller amidering i andre funksjonelle derivater med formel I.
3. Herbicid middel, karakterisert ved et innhold av en forbindelse med formel I som virksomt stoff ved siden av vanlige hjelpe- og tilsetningsmidler.
4. Anvendelse av forbindelser med formel I til. - Ugressbekjempning.
5- Fremgangsmåte...til. bekjempelse av ugress i nytte-planter, karakterisert ved at man behandler kulturplantene med en virksom mengde av en forbindelse ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742433067 DE2433067B2 (de) | 1974-07-10 | 1974-07-10 | Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752466L true NO752466L (no) | 1976-01-13 |
| NO143939B NO143939B (no) | 1981-02-02 |
Family
ID=5920140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752466A NO143939B (no) | 1974-07-10 | 1975-07-09 | Alfa-(4-(4`-trifluormetylfenoksy)-fenoksy)-propionsyrer og derivater herav for anvendelse som herbicider |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4332960A (no) |
| JP (1) | JPS6035321B2 (no) |
| AR (1) | AR219048A1 (no) |
| AT (1) | AT348288B (no) |
| BE (1) | BE831218A (no) |
| BG (1) | BG24937A3 (no) |
| BR (1) | BR7504296A (no) |
| CA (1) | CA1150294A (no) |
| CH (1) | CH614601A5 (no) |
| CS (1) | CS186289B2 (no) |
| CU (1) | CU34303A (no) |
| DD (1) | DD121592A5 (no) |
| DE (1) | DE2433067B2 (no) |
| DK (1) | DK310575A (no) |
| EG (1) | EG11750A (no) |
| ES (1) | ES439172A1 (no) |
| FR (1) | FR2277811A1 (no) |
| GB (1) | GB1519334A (no) |
| HU (1) | HU176531B (no) |
| IE (1) | IE42046B1 (no) |
| IL (1) | IL47640A (no) |
| IT (1) | IT1039818B (no) |
| LU (1) | LU72924A1 (no) |
| MW (1) | MW4075A1 (no) |
| NL (1) | NL7508016A (no) |
| NO (1) | NO143939B (no) |
| OA (1) | OA05056A (no) |
| RO (1) | RO68991A (no) |
| SE (2) | SE7507833L (no) |
| SU (1) | SU578856A3 (no) |
| TR (1) | TR18262A (no) |
| YU (1) | YU174375A (no) |
| ZA (1) | ZA754053B (no) |
| ZM (1) | ZM8575A1 (no) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4205978A (en) * | 1975-11-20 | 1980-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds |
| DE2609461C2 (de) * | 1976-03-08 | 1984-11-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| CH624087A5 (en) * | 1976-08-25 | 1981-07-15 | Hoechst Ag | Process for the preparation of phenoxyphenoxypropionic acid derivatives |
| CH626318A5 (no) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
| UA6300A1 (uk) * | 1977-07-21 | 1994-12-29 | Ісіхара Сангіо Кайся Лтд | Гербіцидний склад |
| TR19824A (tr) * | 1977-07-21 | 1980-01-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler |
| US4200587A (en) * | 1977-11-28 | 1980-04-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes |
| US4192669A (en) * | 1977-12-22 | 1980-03-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ethers |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| EP0003059B1 (de) * | 1978-01-10 | 1981-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirksame 4-(p-Phenoxy-phenoxy)-alpha-propionsäure-alkoxyalkylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
| DE2961917D1 (en) | 1978-01-18 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use |
| EP0003648A3 (en) | 1978-02-15 | 1979-09-05 | Imperial Chemical Industries Plc | 4-aryloxy-substituted phenoxypropionamide derivatives useful as herbicides, compositions containing them, and processes for making them |
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
| DE2961736D1 (en) | 1978-03-17 | 1982-02-25 | Ciba Geigy Ag | Derivatives of phenoxy-alkanecarboxylic acids, their preparation, weed-killing products containing them and their use |
| US4309210A (en) * | 1978-12-01 | 1982-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor |
| DE2854542A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven d-(phenoxi- bzw. benzyl)- phenoxipropionsaeuren und ihren alkalisalzen |
| DE2854492C2 (de) * | 1978-12-16 | 1982-12-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von (Phenoxy- bzw. Benzyl)-phenoxypropionsäuren und ihren Alkalisalzen |
| US4284566A (en) * | 1979-01-04 | 1981-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester |
| FR2446812A1 (fr) * | 1979-01-16 | 1980-08-14 | Produits Ind Cie Fse | Phenoxy- et thiophenoxynitriles et leurs applications en tant qu'herbicides |
| DK220582A (da) * | 1981-05-26 | 1982-11-27 | Hoffmann La Roche | Propionsyreamider |
| JPS5832890A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4447259A (en) * | 1981-12-18 | 1984-05-08 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes |
| US4460399A (en) * | 1982-01-26 | 1984-07-17 | Chevron Research Company | Diphenoxy ether formamide plant-growth regulator |
| US4550192A (en) * | 1983-09-01 | 1985-10-29 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4808750A (en) * | 1983-09-01 | 1989-02-28 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4888050A (en) * | 1983-11-10 | 1989-12-19 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxy compounds, herbicidal compositions and methods |
| EP0148119B1 (de) | 1983-12-06 | 1989-05-03 | Ciba-Geigy Ag | 2-Phenoxypropions ure-cyanamide |
| CN1008820B (zh) * | 1985-05-10 | 1990-07-18 | 施林工业产权保护股份公司 | 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4，15-雌甾二烯-3-酮的制备方法 |
| US4589907A (en) * | 1985-09-17 | 1986-05-20 | Stauffer Chemical Company | Amidomethyl ester herbicides |
| JPS638861A (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Anritsu Corp | 磁気カードとその識別装置 |
| US4786732A (en) * | 1987-08-05 | 1988-11-22 | The Dow Chemical Company | Resolution of enantiomers of 2-(4-aryloxyphenoxy) propionic acids by liquid chromatography with a chiral eluent |
| US4786731A (en) * | 1987-08-05 | 1988-11-22 | The Dow Chemical Company | Resolution of enantiomers of 2-(phenyl or phenoxy/propionic acids using optically active alkanolamines |
| US4897481A (en) * | 1988-05-31 | 1990-01-30 | The Dow Chemical Company | Process for the minimization of racemization in the preparation of optically active ((aryloxy)phenoxy)propionate herbicides |
| US5012017A (en) * | 1988-08-18 | 1991-04-30 | Dowelanco | Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| DE3907938A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Basf Ag | 2,3-substituierte 1,8-naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| DE4318092C1 (de) * | 1993-06-01 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (R)- oder (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy)- und (R)- oder (S)-2-(4-Aroylphenoxy)-propionsäureestern |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| JP5852679B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-02-03 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| CA2888600C (en) | 2012-10-19 | 2021-08-10 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
-
1974
- 1974-07-10 DE DE19742433067 patent/DE2433067B2/de active Granted
-
1975
- 1975-06-25 ZA ZA00754053A patent/ZA754053B/xx unknown
- 1975-06-25 EG EG75360A patent/EG11750A/xx active
- 1975-07-01 RO RO7582720A patent/RO68991A/ro unknown
- 1975-07-03 IL IL47640A patent/IL47640A/xx unknown
- 1975-07-03 SU SU7502149601A patent/SU578856A3/ru active
- 1975-07-04 TR TR18262A patent/TR18262A/xx unknown
- 1975-07-04 NL NL7508016A patent/NL7508016A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-04 ES ES439172A patent/ES439172A1/es not_active Expired
- 1975-07-05 BG BG030473A patent/BG24937A3/xx unknown
- 1975-07-07 CH CH884475A patent/CH614601A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-07 AT AT520275A patent/AT348288B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-08 SE SE7507833A patent/SE7507833L/xx unknown
- 1975-07-08 IT IT25205/75A patent/IT1039818B/it active
- 1975-07-08 DD DD187159A patent/DD121592A5/xx unknown
- 1975-07-08 MW MW40/75A patent/MW4075A1/xx unknown
- 1975-07-08 US US05/594,031 patent/US4332960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-08 BR BR5508/75D patent/BR7504296A/pt unknown
- 1975-07-08 GB GB28690/75A patent/GB1519334A/en not_active Expired
- 1975-07-08 LU LU72924A patent/LU72924A1/xx unknown
- 1975-07-09 DK DK310575A patent/DK310575A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-07-09 HU HU75HO1818A patent/HU176531B/hu unknown
- 1975-07-09 CA CA000231130A patent/CA1150294A/en not_active Expired
- 1975-07-09 FR FR7521511A patent/FR2277811A1/fr active Granted
- 1975-07-09 NO NO752466A patent/NO143939B/no unknown
- 1975-07-09 JP JP50083632A patent/JPS6035321B2/ja not_active Expired
- 1975-07-09 YU YU01743/75A patent/YU174375A/xx unknown
- 1975-07-09 IE IE1528/75A patent/IE42046B1/en unknown
- 1975-07-09 ZM ZM85/75A patent/ZM8575A1/xx unknown
- 1975-07-10 OA OA55556A patent/OA05056A/xx unknown
- 1975-07-10 AR AR259508A patent/AR219048A1/es active
- 1975-07-10 BE BE158168A patent/BE831218A/xx unknown
- 1975-07-10 CS CS7500004917A patent/CS186289B2/cs unknown
- 1975-07-12 CU CU34303A patent/CU34303A/es unknown
-
1978
- 1978-01-27 SE SE7801047A patent/SE7801047L/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO752466L (no) | ||
| CA1297894C (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| NO751243L (no) | ||
| CS212337B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance | |
| KR860000321B1 (ko) | 퀴녹살리닐옥시 에테르의 제조방법 | |
| EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
| CS198300B2 (en) | Herbicide and method of producing the active ingredient | |
| KR900007180B1 (ko) | 제초제에 의한 세포독성에 대한 해독제 2-아릴-4, 6-디할로 피리미딘의 제조방법 | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| NL7906809A (nl) | N-benzylhalogeenaceetamide-derivaten, de bereidings- wijze en de toepassing daarvan. | |
| JPS5838422B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物 | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
| US4416687A (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| JPH0416468B2 (no) | ||
| US4290798A (en) | Herbicidal compound and method of use | |
| JPS58183666A (ja) | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 | |
| EP0098440B1 (de) | 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| KR820001713B1 (ko) | α-[4-(4'-트리폴루오르메틸페녹시)-페녹시]알칸카르복시산 유도체의 제조방법 | |
| JP3889967B2 (ja) | 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法 | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
| KR790001079B1 (ko) | 벤질-페녹시알칸 카복실산의 제조방법 | |
| CA1183149A (en) | Herbicidal compositions |