SU886745A3

SU886745A3 - Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты

Info

Publication number: SU886745A3
Application number: SU792846651A
Authority: SU
Inventors: Нюсляйн Людвиг; Баумерт Дитрих; Альбрехт Пиро Эрнст
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1978-12-07
Filing date: 1979-12-04
Publication date: 1981-11-30
Also published as: EG14021A; JPS55122773A; IT1126495B; ATA770379A; GB2037761A; AU5354079A; NO150241B; SE435377B; IE792360L; NZ192286A; YU296479A; CA1131223A; DE2853196A1; BG34607A3; PL119161B1; NO150241C; FR2443464B1; CS222290B2; NO793974L; DK521379A

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-KAPBOHOBOn КИСЛОТЫ Изобретение относитс .к способу получени новых производных 1,3,4тиадиазол-2-карбоновой кислоты с фун гицидным и нематоцидным действием. Известен способ окислени простых тиоэфиров до сульфоксйдов или сульфо нов. в качестве окислител можно использовать рассчитанное количество перекиси водорода в лед ной уксусной кислоте. В кач.естве окислителей нар ду с перекисью водорода примен ют пермангант кали в растворе уксусной или серной кислоты 1. Цель изобретени - получение новых производных 1,3,4-тиадиазола, обладающих цепными свойствами. Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбонов6й кислоты общей формулы N-- (0) , где R - (,-алкил, С -С -алкенил, (,-алкинил или С(-С(,-цик лоалкил; R - с -С -алкоксикарбонил, амийо карбонил, С-)-Сд-алкиламинокарбонил , С -С -циклоалкилагШнокарбонил , ди-С -Сд-алкиламинокарбонил , циклогексилметиламинокарбонил , алкоксиалкиламинокарбонил , морфолинокарбонил , пирролидинокарбонил , пиперидинокарбонил или циан; п - число 1 или 2, соединение общей формулы W-N , где R.и R имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или пермагнатом кали в .эквимол рных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120°С. Предлагаемые соединени могут использоватьс сами по себе или совместно с другими биологически активными веществами. Возможно добавление других фунгицидов, нематоцидов, инсе1стицидов или .иного средства дл борьбы с сельскохоз йственными вредител ми в зависимости от желательной цели. Биологически активные вещества целесообразно примен ть в виде специально приготовленных смесей таких например,,как порошки, средства дл рассеивани , гранулы, растворы/ .эмульсии или суспензии, с добавлением жидких и/или твердых носителей или, соответственно, разбавителей, а при определенных услови х - также поверхностно-активных веществ. Подход щими жидкими носител ми служат вода, минеральные масла или другой органический растворитель, например ксилол, хлорбензол, цикло гексанол, диоксан, ацетонитрил, уксусный эфир, этилацетат, диметилфор амид, изофорон и диметилсульфоксил. В качестве твердых носителей используют известь, каолин, мел, таль аттапульгит, другие виды глины, а также силикагель природного или син тетического происхождени . Среди поверхностно-активных веще следует назвать, например, соли лигносульфоновых кислот, соли алкилироранных бензолсульфокислот, амиды сульфированных кислот и их,соли, по этоксилиррванные амины и спирты. В случае использовани биологиче ки активных веществ дл протравлива ни посевного материала, возможно е добавление окрашивающих веществ дл обеспечени сно видимого окрашивани протравленных сем н. Долевое количество биологически активного вещества или таких же веществ в составе -средства дл их применени возможно варьировать в широких пределах. Точна концентраци . биологически активного вещества зависит преимущественно от его примен емого количества. Средство содерисит примерно около 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 20 до 50 вес.%, биологически активного ,вещества. Соответственно, дол жидкого или твердого носител составл ет около 99 до 5 вес.%. При определенных услови х добавл ют еще до 20 вес.% поверхностно-активных веUJ ,ecTB. Внесение средства возможно обычг ным способом, например опрыскиванием , нанесением жидкости в форме мел чаПимх капелек иди тумана, опылением , газирозанйем,-, задымлением, рассеиванием , обливанием или же протрав пиванием. Дл выделени полученных новых .соединений примен ют в заключительной стадии синтеза отгонку применен ного растворител при обычном или пониженном давлении или же осажДение;за счёт разбавлени водой, пре почтительно, из органического растворител малой /юл рности такого, например, как диэтиловый эфир; примен ют также кристаллизацию. Пример 1. 5-этилсульфонил1 ,3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота .-этиламид. Раствор 20,0 г этиламида 5-этилтио .1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновоГ( кисло ,ты в 70 мл уксусной кислоты нагревают до . При этой температуре добавл ют по капл м 31,3 г 30%-ной водной перекиси водорода таким образом , чтобы раствор все врем кипел . После исчезновени теплового эффекта кип т т еще 1 ч при действии обращенного вниз холодильника, затем охлаждают до комнатной температуры , замешивают в лед ную воду и выпавшее в осадок вещество отсасывают , Выход 17,8 г (78% теории)/т.пл. . П р им е р 2. 5-этилсульфинил1 , 3, 4-тиадиазол-2-к-арбоксамид. 38 г 5-ЭТИЛТИО-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамида раствор. ют Ъри 40°С в 400 мл лед ной уксусной кислоты и постепенно ,добавл ют при перемешивании 22,6 мл 30%-ной перекиси водорода . Раствор при этой температуре выдерживают еще 3 ч. Затем окисление продолжают и заканчивают, когда не Требуетс более подвода тепла извне. После ночного сто ни реакционную смесь замешивают в 2 л лед ной воды, причем выпадает в осадок твердое вещество, которое отсасывают и перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 15,2 г (37% теории), т.пл 103°С. Пример 4. 5-метилсульфонил1 ,3,4-тиадиазол 2-карбоксамид. 9,3 г 5-метнлтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида раствор ют, при 80°С в 50 мл уксусной кислоты и при перемешивании постепенно смешивают с 18 мл 30%-ной перекиси водорода так, чтобы поддерживать кипение раствора при действии обращенного вниз холодильника . По окончании добавлени продолжают- кип чение ещё 30 мин. При охлаждении до комнатной температуры прЬдукт реакции выпадает в осадок, который отсасывают и высушивают. Выход 7,3 г (67% теории), т.пл. ., -Пример 4. 5-изопропилсульфонил-1 , 3, 4-тиа,циаэол-2-карбоксамид. К раствору 46,0 г 5-изопропилтио1 ,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида в 250 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют при перемешивании при 40 мл 30%-ной перекиси водорода, благодар чему раствор разогреваетс до кипени . Еще40 мл пергидрол добавл ют по капл м таким образом, чтобы реакционный раствор поддерживалс при кипении без псэдвода тепла извне. Смесь перемешивают дополнительно 30 мин, затем Охлаждают, причем при 30°С выкристаллизовываетс продукт реакции. Осаждение завершают

добавлением лед ной воды, выпавшие кристаллы отсасывают и высушивают в вакууме.

Выход 45,0 г (86% теории), т. пл; 162С.

Пример 5. 5-метилсульфонил-1 , 3, 4-тиадиаэол-2-карбонитрил.

К 350 мл тетрагидрофурана добавл ют по капл м при перемешивании и при 0-5 С смесь 20 мл четыреххлористого титана и 50 мл четыреххлористого углерода. Затем к реакционной смеси при комнатной температуре добавл ют отдельными порци ми 20,7 г 2-метилЬуЛьфонил- , 3,4-тиг1Диаэол-2-карбоксамида . После 1 ч дополнительного перемешивани к этой смеси добавл ют по капл м в течение 60 мин раствор 50 мл триэтиламина в 50 мл тетрагидрофурана . Реакционную смесь смешивают с 50 мл воды, все вместе экстрагируют хлороформом, органическую фазу высушивают сульфатом магни и растворитель , отгон ют в вакууме. Остаток поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты, кип т т с активированным углем, фильтруют и упаривают. Этот остаток перекристаллизовывают из смеси хлороформа с тетрагидрофураном (3:1).

Выход 9,1 г (48% теории), т. пл. 173-175°С.

Пример 6. Этиловый эфир 5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоновой кислоты.

В раствор 20,4 г этилового эфира 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты в 100 мл уксусной кислоты и 40 мл воды при перемешивании внос т 21,4 г порошкообразного перманганата кали таким образом, чтобы температура раствора повысилась до . По окончании реакции продолжают перемешивание еще 30 мин, затем охлаждают, при 10°С выпавший в осадок пиролюзит (Мп О2.) восстанавливают путем добавлени 500 мл воды, осаждаетс целевой продукт, который отсасывают, высушивают и перекристаллизовывают из изопропилового эфира.

Выход 9,4 г (40% теории), т. пл. 48°С.

Пример 7. 5-метилсульфонил-1 j 3, 4-тиадиазпл-2--карбонова кислота

-циклогексил-метиламид.

20,3 г 5-метилтио-1,3,4-тиадиазолт2-карбонова кислота циклогексил-метиламида раствор ют в 130 мл лед ной уксусной кислоты и- 25 мл воды. В смесь внос т при перемешивании 16 г порошкообразного перманганата кали таким образом, чтобы температура повысилась до 70°С, перемешивают дополнительно 30 мин, охлаждают и к смеси добавл ют 300 мл лед ной воды. Образовавшийс пиролюзит восстанавливают 14,3 г метабисульфита натри в 100 мд воды.

выделившеес вещество отсасывают и перекристаллизовывают из этанола.

Выход 18,.3 г (81% теории), т. пл. .

Аналогично можно получать новые соединени , приведенные в.табл. 1.

:Соединени , полученные по предлагаемому способу, представл ют собой бесцветные, не имеющие запаха масла или кристаллические вещества, хорошо растворимые в пол рных органических растворител х, таких как амиды карбоновой кислоты, например диметилформамид; нитрилы карбоновой кислоты например ацетонитрил; спирты, например метанол; растворители, в меньшей степени раствориуые в углеводородах например гексан; галоидированные углеводороды , например дихлорметан; растворители, нерастворимые в воде.

Пример 14. Опытное определение Г1эаничных концентраций при борьбе с Pythlum uFtimum.

20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество, равномерно перемешивают с почвой, котора в сильной степени зарс1Жена Pythium u tlmum. Обработанной почвой заполн ют глин ные чашки, вмещающие по 0,5 л-почвы кажда , и безпромежуточного выдерживани засеивают в каждую чашку по 70 зерен гороха мозгового (Pi sum sativum L. convarmeduEEare AEef.) сорта Чудо Кальведона. После культинировани в течение 3 недель при 20-24°С в теплице определ ют число здоровых горошин и оценивают состо ние корней.: Билогически активное вещество, примен емые количества и результаты приведены в табл. 2.

Показатели оценки корней: 4 белые корни, признаки грибкового некроза отсутствуют; 3- белые корни, незначительный грибковый некроз; 2 - коричневые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз; 1 - сильный некроз от воздействи грибков, корни сгнилк.

Пример 15. Опытное определение граничных концентраций при борьбе с Fusarium avenaceum.

20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество , равномерно смешивают с почвой котора сильно заражена Fusarium avenaceum. Обработанной почвой заполн ют глин ные чашки, вмещающие 0,5 Л земли кажда , и без промежуточного выдерживани засевают в каждую чашку по 20 зерен гор.оха мозгового Pisum sativum L con var .medu I I are au.f..) сорта Чудо Кальведона. После культивировани в продолжении 18 сут при 2О-24 С в теплице определ ют число здоровых горошин и оценивают состо ние корней. Внелогически- активное вещество, пpимeн e rыe количества и результаты приведены в табл. 4. Показатели оценки;4 - бегше корни приз11аки грибкового некроза отсутствуют; 3 - белке корни, незначительный грибковый некроз; 2 - корич невые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз, 1 - сильны . некроз от воздействи грибков, корни сгнили. Пример 16. Подавление рост грибков на питательном растворе, 20 мл питательного раствора из глюкозы и воды (1:1). помещают в кол емкостью 100 мл и смешивают с порош кообразным составом, содержащим био логически активное вещество. Затем производ т заражение кониди ми (спо рами) испытуемых грибков. После шес дневной выдержки дл выращивани при 21-23°С определ ют степень развити грибков на поверхности питате ного раствора. Испытуемые грибки: Penicit2ium dlgitatum, Botrytis с1;тегеа, AEternaria solani, Fusariu a vena се urn . Оценочные показатели: О - роста грибков не происходит; 1 - отдельны колонии грибков на- поверхности; 2 поверхность покрыта5-10% налетом плесени; 3 - поверхность покрыта 10-30% налетом плегени; 4 - поверхность покрыта 30-60% налетов плесен 5 - поверхность покрыта 60-100% налетом плесени. Биологически активные вещества, концентрации их в -питательном раств ре и результаты приведены в табл. 5 . Пример 17. Опытное определение граничных концентраций в случае борьбы.с нематодами, наход щими с в желваках на обнаженных част х корней (Hefloidogyne sp). 20%-ные порошкообразные составы, содержащие биол-огически активное hou;ecT 3Oj равномерно перемешивают с псч.вол, сильно зараженной нематодами , наход щнмкс в желваках на обна руженных част х корней. После 3 .г.иаЕиой выдержки, обработанной почвой заполн ют , 2 глин ных чашки ем кост-ью по 0,5 ли в каждую чашку . высеивают по 10 сег/лн огурца сорта Гу1трууд. Затем их помещают в тег,л..цу, где выдерживают при 2427С 28 дней. Далее, корни огуречi-ibix р а с ни и вымыв ают, и с следуют в эеан-т с, водой степень поражени нематсд и уменьшение степени пораже ил , сбуслозленное действием биологически активного вещества, определ ют в продеьтах по сравнению с необработанными контрольными растеHn i№i . Вычисление эффективности нематоцидного действи производ т по - А-Б 100, где А - степ:ень формуле поражени у необработанного, контрольного растени ; Б - степень поражени после обработки. Соединени , полученные предлагаег им способом, примен емые количества и эффективность нематодидного действи приведены в табл. 6. .Пример 18. Обработка сем н против Не 1miпthosрог 1 urn gram у чмен . Семена, чмен дл посева с природным поражениемОТ Hetminthosporlum gram без предварительного противодавлени или обработанные .как указано в табл. 7, высеивают в горшки с землей и оставл ют сто ть при температуре . ниже 16° С дл прорастани и образовани всходов. После по влени всходов растени освещают по 12 ч в сутки ежедневно. Примерно через 5 недель подсчитывают число пораженных растений, а также общее число выросших растений по каждому звену, прин тому дл сравнени при проведении опытов. Испытуемые соединени примен ют в порошкообразных составах . В табл. 7 приведена эффективность фунгицидного действи , которую вычисл ют по формуле 100- .00 Поражение обработанных Поражение необработанных % действи . Пример 19 . Обрехботка сем н против JiPE-etia caries у пшеницы. Семена пшеницы, служащие посевным материалом, подвергают контактному заражению спораг- ш вонючей (мокрой) головни TiEEetia caries, исход из пропорции 3 г на 1 кг сем н. Необработанные зерна, нар ду с обработанными , бородкообразным концом вдавливают во влажный суглинок, наход щийс в чашках Петри, и инкубируют при температуре ниже 12°С 3 дн . После этого зерна вынимают -из чашки Петри с оставшимис спорами 1зонючей (мокрой ) головни пшеницы, дополнительно инкубируют приблизительно при 12°С. Через 10 дней споры исследуют на .прорастание. Испытуемые соеди1|ени примен ют в составе порошкообразных смесей. Б табл. 8 приведена эффективность фунгицидного действи , которую вычисл ют по формуле .,,,,, процент проростков У у обр абот ан ных с егл н/ процент проростков у необработанных сем н Пример -20. Обработка опрыс .киванием се нцев риса, дл защиты их против Piricularia oryzae..

Молодые растени риса опрыскивают до по влени стекающих капель рдствор 1ми биологически активных веществ при концентраци х, указанных в табл. 9. После высыхани покрыти обработанные растени нар ду с необработанными контрольными растени ми инокулируют путем опрыскивани распыленной суспензией спор (около 200000 на мл), вызывающей образование п тен на листь х, Р i г i с и I а г i а joryzae. Опрысканные путем растени еще влажнылт инкубируют в теплице при 25 - 26°С. Через 5 дней-устанавливают процентную долю пораженной поверхности листьев. Подлежащие испытанию соединени ввод т в состав порошкообразных смесей.

Полученные числа, характеризующие степень поражени ,используют дл вычислени коэффициента фунгицидного действи по формуле

.J JПopaжeниe обработанных . ;;растений /

Поражение необработанных растений Пример 21. Опытна обработк посевного материала дл защиты от Tilletia caries, проводима в открытом грунте. Каждый раз по 1 кг посевной пшени цы искусственно заражают по 5 г спор вонючей (мокрой) головки. Обработанные таким образом, а также незарс1жен ные семена, обработанные предлагаемыми соединени ми, высеивают в откры том грунте. Соединени , подлежащие испытанию, примен ют в составе порош кообразных. смесей. Примерно через 9 Med (дл озимой пшеницы) и примерно через 4- мес (дл ровой пшеницы) подсчитывают число заболевших колось ев. В табл. 10 приведен коэффициент эффективности действи , который вычисл ют по формуле .. QQ 100.Поражение У обработанных Поражение у необработанных При м е р 22. Обработка посевного мат ала против HeEminthosporiuci gramineum при опыте посева на открытом грунте. Прин тые дл посева семена чмен , имеющие естественное поражение от Helminthosporium gramineum (возбудитель гельмингоспориоза, полостей п тнистости чмен ), необработанные или обработанные соединени ми, указанными в табл. 12 и 13, высеивают в открытую почву. Испытуекые соединени измен ют в составе порошкообразных смесей. Примерно через 8 мес (озимый чмень) и примерно через 3 мес ( ровой чмень) подсчитывают число пораженных растений и вычисл ют эффективность действи по формуле

5. Поражение

i действи 1001у Обработанный

Поражение у не . обработанных

0 Пример 23. Обработка семенного материала против UstiE-ago aveпае у овса.

Семенной материал в виде зерен овса погружают в суспензию спор пыльной

5 головки овса UstlEago avenae и .в вакуум-эксикаторе многократ-. но подвергают попеременному воздей ствию нормальным и пониженным давлением . После высушивани семенной

0 материал обрабатывают предлагаемыми соединени миfуказанными в табл. 14, которые представлены в составе порошкообразных смесей. Через 10 дней после высеивани подсчитывают число пораженных метелок и по полученным

5 данным вычисл ют эффективность действи по формуле 100- 00 Пораженные у обработанных Пораженные у необработанных Пример 24. Действие профилактической обработки лкстьев против Plasmopara viticola у растений виногрс1да в теплице . Молодые растени виноградной лозы, примерно с 5-8 листочками опрыскивают растворами концентраций, указанных в табл. 15 до по влени стекающих капель. После высыхани нанесенного опрыскиванием покрыти производ т повторное опрыскивание капельками водной взвеси спорангий грибков (около 20 МММ в 1 мл) с изнанки листьев тотчас же опрысканные растени инкубируют в теплице при 22 - 24°С в атмосфере, возможно более полно насыщенной 1 вод ными парами..Затем влагосодержание воздуха в течение 3-4 дней довод т до нормальной величины (степень насыщени 30-70%) . На следующий день растени выдерживают, в .атмосфере , насыщенной вод ными парами. В заключение, у каждого листа отмечают процентную долю поверхности , пораженной грибком, и по среднему значению дл каждой обработки определ ют эффективность фунгицидного действи по формуле 100- j-00ПоР У обработанных Пораженные у необработанных Соединени примен ют в виде 20%-ного порошка дл опрыскивани . Пример 25. Действие профилактической обработки листвы против Botrytis cinerea -у помидо&ов.

Молодые растени помкв,орО1в опрыс кивают до по влени стекающих капель растворами биологически активных веществ концентраций, указанных в табл. 16. После высыхани нанесенного опрыскиванием по.крыти , обработанные растени нар ду с необработанными контрольными инокулируют путем ошллени мельчайшими капельками суспензии спор (около миллиона в 1 мл раствора плодового сока) Sotrytis cfnerea, вызывающих серую плесень, и влажными инкубируют примерно при 20°С в теплице. После сн ти плодов с необработанных растений (100%-ное поражение) устанавливают степень поражени у обработанных растений и вычисл ют эффективность фунгицидного действи по форму 100- РО Поражение у обработанных

Поражение у необработанных

Соединени примен ют в виде 20%ного порошка дл опрыскивани .

Пример 26. Обработка посевного материала - сем н ржи против FiSsa г i urn n i va 1 е .

Семена ржи, служащие посевным материалом, имек цие естественное поражение Fusarium nivale (возбудитель снежной плесени) оставл ют или необработанными или же обработанными как указано в табл. 17, затем высейвают в цветочные горшки, заполненные землей. Примерно при семена оставл ют дл прорастани .

После по влени всходов ростки ежедневно освещают по 12 ч от источника искусственного освещени . Приблизительно через 4 недели определ ют степень поражени . Фунгицидное действие определ ют по 4 ормуле

Юо 100Поражение у обработанных Поражение у необработанных

Соединени используют в виде 20%-ных смесей.

Пример 27. Обработка посевного материала - сем н пшеницы прогиз Septorfa noderum.

Посевной материал - семена пшеницы с естественным поражением от Septoria noderum (возбудитель der Spe гепЬгаипе) обрабатывают, как указано в табл. 18 и высеивают на влажную почву дл прорастани . При контролы ом опыте высеивают при таких же услови х необработанный позевной материал. При температуре около б -С посев инкубируют в камере, имитирующей погодные услови . Примерно через 4 недели устанавливают долю заболевших ростков и вычисл ют эффективность фунг цидного действи по формуле

-.ЛДол заболевших ростков ч у необработанных /

100Дол заболевших ростков у обработанных

Соединени примен ют в виде 20%-ных порошкообразных составов.

Пример 28. Профилактическа обработка листь.ев против Venturta tnaequalis у блонь в услови х открытого грунта.

Побеги растений блони с молоды .ми листочками обрабатывают до по влени стекающих капель, как указано в табл. 19. после высыхани покрыти после опрыскивани зти побеги нар ду с необработанными инокулируют путем равномерного опылени известью спор кондии возбудител парши блоневой . (Venturia inaegualis) В 3%-ном водном растворе глюкозы (400000 спор/мл) За счет одевани мешка из полиэтиленовой пленки на каждый из блоневых побегов создают более благопри т .ные предпосылки дл заражени . Спуст более 48 ч мешки удал ют. Через 3 недели определ ют степень nopewceни листьев паршой блоневой путем .оценки степени покрыти паршой в процентах от площади листьев. Фунгицидное действие вычисл ют по формуле

Поражение паршой)

I

100

у обработанных /

100Поражение паршой у необработанных

Соединени примен ют в виде 50%ного порошка дл изготовлени раствора , наносимого опрыскиванием.

Пример 29. Обработка посевного материала против UstiEago nuda у пшеницы и чмен на открытом грунте .

Посевной материал в виде зерен озимой пшеницы с сохранившимис возбудител ми пыльной головки Ustitago nuda tritid зерен озимого чмен с сохранившимис патогенными возбудител ми Us t i Eago nuda обрабатывают как указано в табл. 20 и высеивают на открытый грунт дл обеспечени надлежащего времени посева.

Дл контрол высеивают также необработанный посевной материал. Через 8 мес подсчитывают пораженные головней колось по каждому подопытному участку колоса и их долевое количество дл определени эффективности действи по -формуле

.. пораженных головней у обработанных /

100- Дол пораженных головней колосьев у необработанных Соединени примен ют в виде 20%ного порошкообразного состава.

Таблица i

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2ткарбонитрил З-МетилсульфониЛ-, 3f 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метила уид 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадааэрл-2-карбоноамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота метиламид . 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2-карбонова кислота-диметиламид 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид . 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .кислота-метиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4--тиадиазол-2-карбонова ;, кислота-бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловЬаП -эфир

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6ва кислота - цикло-пропилами .п

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - метиловый -эфир

5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбо.нова -кислота пропиламид

.5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (N-бутил, -N-метил)-амид

5-Этилсульфонил-1,3,4 тиадиазол-2-карбонова кислота- (2-метоксиэтил )-амид

. 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (3-метоксипропил )-амид

5-Эти;1сульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - изопропил-амид .

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота

5-Этилсульфонилт-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6ва . кислота - N, N-тетра-метиленамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - {N,N-3 -оксапентаметиленамид)

,

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - цикло-октиламид .

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловый -эфир,

5-Пропилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбок«)

1,5310

1588674516

Соединение

I5-Пропилсульфомил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил gg

5-Этилсул финил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил78

5-Цетилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид 137

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота изопропиламид108

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота пропиламид115

5-Метилсульфонил-1 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота бутиламид95

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид95

с5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота -бутиламид88

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид105

5-ПропилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид -103

БгПропилсульфонил-,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид .

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота - . -этиловый зфирnjj 1,5168

5-втор-Вутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид127

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид68

5-втор-ВутилсульфиниЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид87

Б-ВТОр-Вутн сульфонил-, 3,4-тиадиазол-2-карбонитрил57

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тнадиазол-2-карбонова кислота изопропилалид .79

5 ПрО151ИЛСульфонил-1, 3,4-тиада1азол-2-карбонова кислота бутилалидв8

5-МетилсульфоНил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллилалмд 2

5- Пропи,лсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-карбонова кислота -Э1 иламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота тропиламид : .б ,

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид

5-Пропилсульфииил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота иаопропиламид .

Продолжение табл. 1

Т.. пл.,

С

188674518

Соединение. Ь,

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил)-амид63

5-Метилсульфонил-1, 3,4-тиа,циазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)-амид 80

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадаазол-2-карбонова кислота (З-метоксипропил)-амид97

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (З-метоксипропил)-амид71

.5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота118

5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадизол-2-карбонова кислота изопропиламид77

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.

-циклопропила1«шд171

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклопропиламид ..149

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -N , N - триметиленамид . .144

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиодиазол-2-кар6онова кислота -N ,N - триметиленамид135

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -втор-бутиламид45

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -диметиламид- .5-Бутилсульфоиил-1 ,3,4-тиадиазЬл-2-карбонова кислота - . -диметиламид135

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид105

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид43

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил72

5-Пропилсульфовил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -гексиламид .

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклогексиламид .

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклогексилметиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиаДиазол-2-карбонова кислота -бутиламид- .

5-ПропилсулЬфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.

-втор-бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоиова кислота -диметиламид

Продолжение табл. 5

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиловый спирт

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 4-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1, 3,4-тиг1Диазол-2-карбоксамид

о.

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота TN| N. - триметиленамид

5-БутилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота - N, N - триметилечамид

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -NI N - триметиленамид

5-Изрпропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метилс1мид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота изопропиламид

5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропилаьзид

5-Изопропилсульфоиил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота бутиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -нэобутиламид

5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота «втор-бутиламид

5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонрва кислота м етнламид

5 Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота зтиламид

5-(2-Пррпннилсульфенил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метиламид

Продолжение табл. Г

Соединение

X. пл.,

114 163

135

с разложением )

° 1,5812

1,5130

51

39 151 139

127

102 68

107 207 131 111

94

72

92

184

(с разложением )

181 125

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - N -этил-N - бутиламид

5-Изопропилсульфинил-1, 3,,4-тиадиазол-2-карбонова кислота ропиламид

5-Иэопропилсульф6нил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -и3опропиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -диметиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид

5-Бутилсульфонил-1,3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)-с1мид

5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид

5-Бутилсульфикил 1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -Метила Ф1д

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид

З-Бутилсульфинил-,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота пропиламид .

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (З-метоксиэтил)-амид

5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота -изопропиламид

5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -NI N - бутилметиламид .

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -N ,N - изобутилметиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диэтиламид

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота т -метиламин

5-втор-Бутилсульфонол-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид

5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрЛ-2-карбонитрил

5-Метилсульфонил-1,3;4-тиадиазол-2-карбонова кислота-NiiN - дипропиламид

nj, 1,5312

84 84 82

146 87

101 63 99

112 72 84 54 57

.бЗЗО

,5291

98

150

79

176 140

55

Соединение т Продолжение табл. 1

т: пл.,

л

с

95 65 57

126

108 87

,5357

115

1,5580

90 67 75 75

,5650

77

,567.1 86

95 106

92

89 10& 5-втс р-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотациклопропйламид 5-ПентилсУльфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазЬл-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-Циклогексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)амид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазоЛ-2-карбонова кислота этиламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-Тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оноза кислота Зтиламид 5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Метилсульфинил-1,3,4-Тиалиазол-2-карбонова кислота rN ,N - диэтиламид 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота йэопропиламид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота «ци клопропи лами д 2.-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазоп-2-карбонова кислота -ПрОПИЛ и 1ИД . 5-Пентилсульфонил-1,З,4-тиадиазол-2-карбоиова кислота -и 3 огзропи ламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотаециклопропиламид 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутйламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-карбонова кислота втор- бутиламид 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота -иэобутиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота -аллиламид ..

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбонова кислота -циклопропиламид

5-ПенТилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -бутиламид

5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -втор-бутиламид .

5-Пентил(Зульфинил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изобутиламид .

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4, тиадйазол-2-карбонова -кислота-этиламид

5-втор-Бутилсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил)амин

5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (3-метоксипропил)-амид . ,

5-Цйклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид .

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид

5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота -циклопропиламид

5-Циклопентилсульф,онил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота -бутиламид

5-ЦиклопентилсуЛьфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кйслота-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотаi-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .кислота - (3-метоксипропил)-амид

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тйадиазЬл-2-карбонова кислота-пропиламид . :

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота 13опропиламид

5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбонова кислота (2-метоксизтил)-амид

Продолжение табл, 1

Соединение

Т. ПЛ.1

79 61 74 90 85 59 80 20 115

jj 1,5519 rii;i,5324

95 77 90 76 56 61

t . . 56 80 91 46

Соединение

5--Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота - (5-метоксипропил)-амид

5-Циклопентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота-метиламид

5-Циклопентилсульфинил-1,3,4,тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламида

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота NjN - диизопропиламид

5-втор-Вутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - (3-метоксипропил)-амид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота гпропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота «изопропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-пропенил)-амид

5-Гексилсульфинил-1 3,4-тиадиазол-2-карб6нова кислота -циклопрвпиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксил)-амид

5-Гексилсульфонил-1,3/4-тиадиазол-2-кар6онова кислота -циклопропиламид

5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота Ч3-метоксипропил )-амид

1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

2 5-Метилсульфонил-1,3,4-тис иазол-2-карбонитриЛ

Продолжение табл. I

I Т.пл., С

57

268

(с разложением )

93

,5240.

пц 1,54 89

71 61 69 90 57 83 53

Таблица 2

4 4 4

16 18

20

17 16 20

3 4 4

20 40 80

Продолжение табл. 2

Таблица

Продолжение табл.

Продолжение табл. 3

Таблица. 4 3886745 44 Продолжение табл. 4

, ГГродолжение табл, 4

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-кйрбонитрил

5-Метилтио-1,3,4--тиадиазол-2-карбонитрил

Таблица 5

71

88

96

99

95

100

1 5-Метилсульфонил-1,3,5-тиадиазол-2гкарбоксамид

5-Этилсульфенил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

4 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - метиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид

5-Изобутилсульфинил-1, 3,4-тиади.азол-2-карбоксамид .

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - мети амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота-этиламид

11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2- -карбонова кислота-пропилг1мид

Таблица 7

Предлагаемые

95 100

100

97

100

99

100

86 97

99

100

87

98

60 87

91 97

95 100

100 100

92

Продолжение табл. 7

1 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид

5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - циклогексилметиламид

45-Этилсульфонил-1, 3, 4-тис1Диазол-2-карбонова кислота-метиламид

5 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамид .

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-клрбонова кислота - метиламид

8 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклопропиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид

11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиэдиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

Таблица 8

87 93 100

78 96 100

86 99 100

100 100 100

99,5 99,5 100

100 10.0 100

85

100 100

99,3

10 20 50

100

10 20 50 100 100

12 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (Н-бутил-М-метил) -амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-213 карбонова кислота -(2-метоксиэтил)-амид

5-Этилсульфонил-1, 3, 4 - тиадиазол-214 -карбонова кислота -(3-мeтoкcипpoпил)-aмид

15 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид

16 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид

17 5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиади.зол-2 -карбонова кислота-оксиламид

18 5 ЭтиЛсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - NIN-тетрамётиламид

19 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбокова кислота -{N|N-3-оксапента-метиленамид ) .

20 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонава кислота - циклооктиламид

21 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон-итрил

22 5-Пропйлсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоимтрил

23 5-Эти «сульфоинил-1,3,4-тиадиазол-:-2-карбонитрил

Продолжение табл. 8

10 20 50

98

100 100

100 100 100 100 100 100

100 100 100

91 93

10 20 50 98

100 100 100

100

10 20 50 100 100

10 20 50

99

100

99

10 20 50

100 100

99,8

10 20 50

100

Продолжение табл. 8

69

г 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - циклргексилметиламид

3 5-Изопропилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

6 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

7 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - димётиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловый эфир

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(2-метоХсиэтил)-амид

5-Этилсульфрнил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-метоксипропил) -амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - изопропиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.этиловый эфир

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонйтрил

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоно а кислота - этиламид

886745

70 Таалица 9

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,1

0,02

0,194

0,0265

0,191

0,02 65 0,1 90

0,190

ОД97

0,195

0,190

0,197

99 93 99,5 90

7188674572

-Kqip6oHOBaH кислота - гексила1лид

33 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол- . 0,1 98 -2-карбонова кислота - циклогексилметиламид

Д л с р е н и

Бластицидин - S - Антибиотик, выбранный0,02 90

среди Streptomyces griseochromogenes. 0,1 97

Продолжение габл. 9 №№ ппСоединение - ™-- . м. М «. 15-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 25-Мётилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклогексилметил -амид 35-Иэопропилсульфонил-1 3,4-тиадиазол -2-карбонитрил Д Метоксиэтил-ртуть-силикат . Необработанные / . „ ппСоединени

57-Этилсульфинил-1, 3,4-Тиадиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1,3j 4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-метилгимид

5-Изобутилсульфонил-1,3 4-тиг1Диаэол-2-карбоксамид

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные

Таблица 10 .

100

25 50 100

25

50

25 50

с Р н

2,6 99 34,5% поражени Количест- Эффектив:во актив- ность ного ве- действи , щества % возима пшеница), г L.« 25 100 о 100 100 100 25 е .100 100 iS 50 100 100 5,8-99 7,1% поражени Таблица 11 Количест-. Эффективво актив- ность действи , щества % ( рова пшеница) ,

tf пп

Соединение

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоксамид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карвонитрил

3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 .-карбонова кислота-метиламид

45-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - д метилаи шд

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2 карбоксамид

5-ЭтилсульфоНИЛ-1,3,4-тиадиазол-2--карбонова кислота - метиламид

5 Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид

Дл С р а В н е н д

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные

Таблица 12

Эффектив ность действи , %

90 96 100

99 100

25 50 75 100

99,5 99,5 100

25 50 75 100

98

100

25 50 75 100

100 100 100

100

25

99,5

50 75 100 100

0,2. 100 2,6 99,4 11, 2 -J ных

2 5-Изопропилсульфонил-1;3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота - метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота-диметилгилид ,

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 .карбонова кислота-бутиЛамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2- -карбонова кислота - циклопропиламид

5-Этилсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид

10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

Т а б л и ц а 13

95

100

100 . 99,8 100

93

100

25 50 100

99,5 100

25 50 100

100 100

25 50 100

99,5 100

25 50 100

100

98

25 50 100.

99,5

100

25 50 100

95 100

95

99,3

100

Продолжение табл. 13

22 5-Метилсульфонил-1, 3,4 тиадиаэол-2-карбонова кислота- пропиламид

23 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - бутиламид

24 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота пропилгшид

25 5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадиазол-; -карбонова кислота-бутиламид

26 5-втор-Бутилсульфрнил-1, 3/ 4-тиадИ;азол-2-карбоксги 1ИД

27 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота-гшлиламид

Метокси-ртуть-силикат

Необработанные

Продолжение табл. 13

100

99,3

97

100

94

100

с fe а в н е н и

10,4100

5,299,8

/

23,9% поражени

Таблица 14

83

35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэрл-2-карбонова кислота-метиламид.

4 ,. 5-Иэобутилсульфонил-1,J,4-тиадиазол | , -2-карбоксамид

Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработан ные

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид

5 Этилоульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид

5-Этоксифенил 1,3,4-тиадиазол-2 - арбонсУва кислота - (М-бутил-М-метил)-амид

4-Зтилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-мётоксипропил) . : , ,.

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид

84 .

886745 . Продолжение табл. 14

100

90 150

87

100 150

з 5 § e-S-J

16 ,66 16,6% поражени

Таблица 15

89 95

98

100 100 100

90

92

Продолжение табл. 15

Продолхсение табл. 15

91

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - метиламид

5-Пропилсульфонил-1,,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-октиламид

5-Этилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - NjN-тетраметиле-амид

5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклооктиламид

- 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

5-Метилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

5-Метйлсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-этиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота - дихлорпропилами

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-втор.бутиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота-гексиламид

5-Пропилсульфинил-1,3,4 тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 -карбонова кислота - карбонитрил

5-Ге/1ссилсульфонилт1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоиитрил .

886745.92

Таблица 16

5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиа ол-2-карбоксамид . .

5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - N( N - триметиленам

соединени

5-Метилсу}тьфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоксаьИД

5-Этилсульфонил-1 ,.3, 4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил

5-Этилсульфинил-1,3,4-тисЩиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кисЛота-м тиламид

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаз-2-кapboкca /tид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид

5-Эти.лсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид

5-Этилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид

Продолже 1

, -1

.

99,2

92

93

100

99,2

100

94

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксймид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид

5-Этилсульфонил-1., 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбонова кислота - пропиламид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид

5-Этилсульфонил-1г 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил) -амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-метоксипропи-амид

5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .ч- ки с л от а-а лл и л амид

Д- .

Метоксиэтил-ртуть-силикат -tl/8 г активного вещества/ЮО г -посевного материала)

.Необработанные

Т a б ,л и ц a 1891

93 72 81 86

86

86 86 72

86

75% пораженных

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - метилсил1Д

5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид

5-Метилсульфонил-1, 3, 4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-этиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид

5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид

10 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид

2,З-Динитро-1,4-антрахинон Необработанные

5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонитрил

Необработанные

Таблица 19

0,005

90 92 0,025

87 95

81 97

85 100

98 99,7

94 99

62 99,7

99

0,025

71

0,005 90 0,025

Дл сравнен и

0,02586

96% пораженных

Таблица20

93

70

79 1,34%

Claims

75 4,33% Формула изобретени Способ получени производных 1,3-, 4-тиадиаэол-2-карбоновой кислоты общей формулы 1 ) „ХДв -010)„ (,-алкил, Cji-Cfe-алкегде R нил. С, -С -алкинил или Сз- Cj-циклоалкил; -С - С(,- опкоксикарбонил, аг-инокарбонил, C,-Cg- алкиламинокарбонил , клоалкилами нок арбонил, ди-С, -Сд-алкиламинокарбонил , циклогексилметиламин карбонил, алкоксиалкилами нокарбонил, морфолинокарбонил , пирролидинокарбони пиперидинокарбонил лли ,цна число 1 или 2, заключающийс в том, что соединение бщей формулы II где R и R имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или перманганатом кали в эквимол рных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120с. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 611.