KR900014343A - N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법 - Google Patents

N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR900014343A
KR900014343A KR1019900003013A KR900003013A KR900014343A KR 900014343 A KR900014343 A KR 900014343A KR 1019900003013 A KR1019900003013 A KR 1019900003013A KR 900003013 A KR900003013 A KR 900003013A KR 900014343 A KR900014343 A KR 900014343A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
hydrogen
formula
alkyl
furyl
Prior art date
Application number
KR1019900003013A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0143775B1 (ko
Inventor
쿤쯔 발터
슈르터 롤프
니펠러 로베르트
Original Assignee
베르너 발데크
시바-가이기 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베르너 발데크, 시바-가이기 아게 filed Critical 베르너 발데크
Publication of KR900014343A publication Critical patent/KR900014343A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0143775B1 publication Critical patent/KR0143775B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

N-(시아노메틸)-벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 ;
    상기 식에서, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 3개의 할로겐이고, R은 수소, C1-C4알킬, C3-C5알켄일또는 SR1이고, R1은 3 내지 6개의 플루오르 또는 염소에 의해 치환된 C1-C3알킬이며, R2는 C1-C4알킬 ; 또는 산소가 삽입된 C1-C5알킬 ; 또는 C1-C6알콕시 ; 또는 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C3알킬 ; 또는 치환된 C2-C3알콕시 ; 또는 C1-C6알킬티오 ; 또는 2-또는 3-위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일; 또는각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 1 또는 2개 또는 모두 3개 이하의 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이며 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소이고 ; R2가 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며, R3이 수소 또는 C1-C3알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이며 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸이고 ; R2가 C1-C4알킬, 산소가 삽입된 C1-C5알킬, 또는 C1-C6알콕시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸 또는 1, 1, 1-트리플루오로에톡시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소 또는 메틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이고 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸이며 ; R2가 C1-C4알킬, 또는 산소가 삽입된 C1-C5알킬, 또는 C1-C6알콕시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸 또는 1, 1, 1-트리플루오로에톡시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소이고 ; R2가 C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 하기를 포함하는 그룹으로 부터의 화합물 : N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-에톡시-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-에톡시-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(푸릴-2'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-2'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(5-플루오로벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(4-플루오로벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(푸릴-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-메틸티오-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-이소프로필티오-2-아미노아세토니트릴.
  8. -10℃ 내지 160℃의 불활성 용매에서 염기의 존재하에 적절한 경우 촉매와 함께 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조티아디아졸 화합물을 반응시킴으로써, R이 라디칼 S-R1이고 R2가 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오인 화합물을 제외한 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;
    상기 식에서, Z는 라디칼 COOH, Hal-CO, COOC1-C5알킬,
    이고, V는 CH 또는 N이며, Hal은 할로겐이고, R'은 S-R1을 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R의 의미를 가지며, R'2은 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오를 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R2의 의미를 가지고, X1,X2및 X3은 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다.
  9. a) -10° 내지 160℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 하기 일반식(Ⅲ')의 아미노 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조티아디아졸 화합물을 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 아미드 화합물을 생성시키고, 이어 b) -30° 내지 70℃에서 불활성 용매에서 할로겐화제를 이용하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 할로겐 화합물로 전환시킨 후, c) 단리한 후 또는 단리하지 않은 상태로 -20° 내지 160℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 알코올 또는 티올로 에테르화함으로써, R의 의미중 S-R1이 제외되고(=R') R2가 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오인(=R2˝), 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;
    상기 식에서, Z는 라디칼 COOH, Hal-CO, COOC1-C3알킬,
    이고, V는 CH 또는 N이며, Hal은 할로겐이고, R'은 S-R1을 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R과 같은 의미이며, R2˝은 C1-C6알콕시 및 C1-C6알킬티오이고, X1, X2및 X3은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
  10. -10° 내지 80℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 하기 일반식(Ⅶ)의 술펜일 할라이드와 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 반응시킴으로써, R이 S-R1인 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;
    상기식에서, Hal은 할로겐이고, X1, X2,R1, R2및 R3은 일반식(Ⅰ)에 정의한 바와 같다.
  11. 통상적인 담체 및 보조 성분외에 활성 성분으로서 제 1항에 따른 화합물 1 이상을 함유하는, 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한 약제.
  12. 제 11항에 있어서, 활성 성분으로서 제 2항 내지 제 6항에 따른 화합물 1 이상을 함유하는 약제.
  13. 제 11항에 있어서, 활성 성분으로서 제 7항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 약제.
  14. 제 1항에 따라 정의한 화합물 1 이상을 적합한 고체 또는 액체 담체 및 보조 성분과 긴밀하게 혼합하는 것을 포함한, 제 11항의 농약의 제조 방법.
  15. 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한, 제 1항에 따른 화합물의 용도.
  16. 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한, 제 2항 내지 제 7항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  17. 활성성분으로서 제 1항에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는 방법.
  18. 활성성분으로서 제 2항 내지 제 7항중 어느 하나에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는 방법.
  19. 제 17항 및 제 18항에 있어서, 병원성 미생물이 진균인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900003013A 1989-03-08 1990-03-08 N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법 KR0143775B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH864/89-5 1989-03-08
CH86489 1989-03-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900014343A true KR900014343A (ko) 1990-10-23
KR0143775B1 KR0143775B1 (ko) 1998-07-15

Family

ID=4196959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900003013A KR0143775B1 (ko) 1989-03-08 1990-03-08 N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5066661A (ko)
EP (1) EP0387195B1 (ko)
JP (1) JPH02273665A (ko)
KR (1) KR0143775B1 (ko)
AT (1) ATE109139T1 (ko)
CA (1) CA2011583A1 (ko)
DE (1) DE59006541D1 (ko)
DK (1) DK0387195T3 (ko)
ES (1) ES2057505T3 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302607A (en) * 1989-02-21 1994-04-12 Ciba-Geigy Corporation Compositions for protecting plants against disease
US5260423A (en) * 1991-03-06 1993-11-09 Ciba-Geigy Corporation Substituted benzo-1,2,3-thiadiazoles
EP0517660B1 (de) * 1991-06-05 1997-04-23 Novartis AG Benzo-1,2,3-thiadiazol-Derivate
JPH1017566A (ja) * 1996-07-05 1998-01-20 Nippon Bayeragrochem Kk １，２，３−ベンゾチアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤
CN101058574B (zh) * 2005-12-14 2010-05-26 南开大学 苯并[1,2,3]噻二唑衍生物及其合成方法和用途
DE102008006622A1 (de) * 2008-01-29 2009-07-30 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen Verwendung von Benzothiadiazolen
PL232272B1 (pl) * 2015-07-28 2019-05-31 Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin
CN112983674B (zh) * 2021-03-12 2021-11-19 中北大学 涡旋式氢焰磁流体发电/喷气发动一体机及发电方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1176799A (en) * 1966-10-21 1970-01-07 Shell Int Research Novel Biocides and their preparation
GB1177972A (en) * 1967-08-03 1970-01-14 Shell Int Research Benzothiadiazole Derivatives
DE3274859D1 (en) * 1981-03-19 1987-02-05 Ici Plc Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
GB8422592D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Ici Plc Biologically active amide derivatives
US4804762A (en) * 1986-05-13 1989-02-14 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives
EP0268892A3 (en) * 1986-11-06 1990-10-10 Nissan Chemical Industries Ltd. Substituted-amido derivatives, method for preparation of the same and phytopathogenic fungicides containing the same
DE3642450A1 (de) * 1986-12-12 1988-06-23 Bayer Ag Substituierte benzamide
ES2061556T3 (es) * 1987-05-26 1994-12-16 Sumitomo Chemical Co Derivados amida y su produccion y fungicidas agricolas que los contienen.
ATE82668T1 (de) * 1987-08-21 1992-12-15 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2011583A1 (en) 1990-09-08
DE59006541D1 (de) 1994-09-01
EP0387195B1 (de) 1994-07-27
ATE109139T1 (de) 1994-08-15
DK0387195T3 (da) 1994-08-22
EP0387195A1 (de) 1990-09-12
US5066661A (en) 1991-11-19
KR0143775B1 (ko) 1998-07-15
JPH02273665A (ja) 1990-11-08
ES2057505T3 (es) 1994-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940021554A (ko) 트리아졸로피리미딘 유도체, 이것의 제조방법 및 이것을 함유한 조성물
SE9002206D0 (sv) New compounds
BR1101017A (pt) Distamicina a análoga; processo para a apresentação de um composto; composição farmacêutica contendo um composto; e uso de um composto
AU585452B2 (en) Oxiranes
KR890002154A (ko) 6,7-디히드로피라졸로(1,5-a)(1,3,5)트리아진-2-술폰아미드, 그의 제조 방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 용도
KR900014343A (ko) N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법
AU541413B2 (en) 2-(1,4-benzodioxan-2-ylalicyl)imidazoles
EA200100364A1 (ru) Тиазолилциннамонитрилы и средства борьбы с вредителями
KR880009926A (ko) 알킬멜라토닌
AU641686B2 (en) Benzanilides
KR870011116A (ko) 벤조티아지논 화합물, 그 제조방법, 살균성 조성물 및 균류 퇴치방법
KR910015572A (ko) N-아실- 및 n-술포닐벤조-1.2.3-티아디아졸-7-카르복시산 아미드 및 그의 제조방법
BR9402681A (pt) Compostos e processo para sua preparação, processo de combate a fungos fitoparogênicos e composição fungicida.
KR890008100A (ko) 에테르 화합물, 그의 제조방법, 활성성분으로서 그를 함유하는 조성물 및 그의 용도
BR9305752A (pt) Composto composiçao farmaceutica e processo para a preparaçao de um composto de derivados alquila da trazodona
IE812721L (en) Bicycloheptanes
KR920002545A (ko) 살균제
HUT42284A (en) Insecticide and acaricide compositions containing substituted furazane derivatives as active agents and process for producing these compounds
TW334337B (en) Preparation and composition for a compound of controlling and preventing phytopathogenic fungi
ES2024332A6 (es) Procedimiento para la obtencion de nuevas sulfonamidas.
KR910021373A (ko) 1-페녹시카보닐-2-피롤리디논 유도체 및 향정신성 약제
KR920008008A (ko) 피라졸릴 아크릴산 유도체, 그 중간체 및 이들 유도체를 함유한 농업용 및 원예용 살균제
ES8100274A1 (es) Procedimiento para la preparacion de 1-h-fenantreno (9,10-d)imidazoles-2-sustituidos.
KR910015548A (ko) 피리미디닐페닐히드록실아민 유도체
KR870006068A (ko) 살충성 유기인 화합물 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee