PL232272B1 - Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin - Google Patents

Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin

Info

Publication number
PL232272B1
PL232272B1 PL413298A PL41329815A PL232272B1 PL 232272 B1 PL232272 B1 PL 232272B1 PL 413298 A PL413298 A PL 413298A PL 41329815 A PL41329815 A PL 41329815A PL 232272 B1 PL232272 B1 PL 232272B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plant
plants
compounds
thiadiazole
regulate
Prior art date
Application number
PL413298A
Other languages
English (en)
Other versions
PL413298A1 (pl
Inventor
Marcin ŚMIGLAK
Marcin Śmiglak
Henryk Pospieszny
Rafał KUKAWKA
Rafał Kukawka
Piotr LEWANDOWSKI
Piotr Lewandowski
Olga STOLARSKA
Olga Stolarska
Hieronim Maciejewski
Original Assignee
Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu filed Critical Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu
Priority to PL413298A priority Critical patent/PL232272B1/pl
Priority to ES16750266T priority patent/ES2904583T3/es
Priority to PL16750266T priority patent/PL3328201T3/pl
Priority to EP16750266.5A priority patent/EP3328201B1/en
Priority to BR112018001769-8A priority patent/BR112018001769B1/pt
Priority to US15/747,622 priority patent/US11006632B2/en
Priority to HUE16750266A priority patent/HUE057417T2/hu
Priority to MX2018001202A priority patent/MX2018001202A/es
Priority to PT167502665T priority patent/PT3328201T/pt
Priority to CA2993634A priority patent/CA2993634C/en
Priority to JP2018524569A priority patent/JP6895433B2/ja
Priority to AU2016300210A priority patent/AU2016300210B2/en
Priority to PCT/IB2016/054491 priority patent/WO2017017626A1/en
Publication of PL413298A1 publication Critical patent/PL413298A1/pl
Priority to IL257168A priority patent/IL257168B/en
Publication of PL232272B1 publication Critical patent/PL232272B1/pl
Priority to US17/322,101 priority patent/US20210345614A1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin.
Jeden ze związków, N-metylo,N-metoksyamid-7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu (BTHWA) został omówiony w patentach międzynarodowych począwszy od 1988 roku. Patenty te przedstawiają syntezę i zastosowanie pochodnych benzo[1,2,3]tiadiazolu jako potencjalnych związków do indukcji odporności. Związek BTHWA jest wymieniony tylko i wyłącznie jako jeden z bardzo wielu związków, które mogą działać jako induktory odporności roślin przeciwko mikroorganizmom, czyli bakteriom i grzybom.
W opisie patentowym US 5190928 (1991) jest informacja o strukturze związku BTHWA, ale nie bezpośrednio o jego syntezie, która została zastrzeżona w opisie patentowym US 4931581 (1988). Synteza grupy związków opartych o pochodne amidu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu, tak jak zgłaszane w tym patencie, została opisana dokładnie w opisie patentowym US 5523311 (1995). W opisie patentowym US 5190928 (1991) zastrzegany jest tylko proces uodparniania roślin przeciwko atakowi fitopatogenicznych mikroorganizmów (bakterii i grzybów).
Grupę związków pochodnych amidu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu otrzymuje się (według US 5523311 (1995)) na drodze syntezy chemicznej. Związek BTHWA został przedstawiony w tabeli pod nr 3.31 (t.t. 115-117°C) patentu amerykańskiego US 5190928 (1991).
W opisie patentowym US 5190928 (1991) zostało omówione na podstawie przykładów działanie substancji wymienionych w tabeli i opisanych numerem 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.9, 1.16, 1.34, 1.35, 1.37, 1.38, 1.39, 1.44, 1.46, 1.68, 1.71, 1.72, 1.79, 1.81, 1.86, 1.95, 1.96, 1.101, 1.102, 1.103, 1.108, 1.116, 1.119, 1.135, 1.136, 1.139, 1.140, 1.144, 2.2, 2.3, 2.5, 3.1,3.13, 3.28, 3.29, 3.9, 5.2, 7.6, 7.26, 7.5 w układach roślina-patogen jako substancji uodparniających rośliny przeciwko chorobom roślin powodowanym przez mikroorganizmy. Aplikacja odbywa się różnymi metodami m.in. poprzez podawanie substancji przez liście, przez glebę oraz zaprawianie. Układy roślina-patogen zostały przedstawione jako przykłady m.in. Colletotrichum lagenarum na Cucimis sativus L. (ogórek), Pyricularia oryzae na ryżu, Pseudomonas lachrymans na Cucimis sativus L. (ogórek), Xanthomonas oryzae na ryżu, Xanthomonas vesicatoria na papryce, Phytophthora infestants na pomidorach, Plasmopara viticola na winogronach, Pseudomonas tomato na pomidorach, Phytophthora parasitica var. nicotiniae na tytoniu, Peronospora tabacina na tytoniu, Cercospora nicotianae na tytoniu, Pseudomonas tabaci na tytoniu, Erysiphe graminis na pszenicy.
Stymulatory roślin są to różnego rodzaju i pochodzenia preparaty stosowane w uprawie roślin, w celu modyfikacji procesów wzrostu i rozwoju. Wpływ stymulatorów na rośliny nie wynika z bezpośredniego udziału w regulacji procesów życiowych, lecz z oddziaływania na metabolizm w szerokim tego słowa znaczeniu. Stymulują one syntezę naturalnych hormonów, niekiedy zwiększają ich aktywność, usprawniają pobieranie składników mineralnych z podłoża, regulują wzrost korzeni. Ponadto, powodują zwiększenie odporności na niekorzystne warunki (biotyczne lub abiotyczne). Stosowanie stymulatorów w uprawie roślin powoduje zwiększenie plonu, często przy jednoczesnym wzroście jego jakości. Stymulatory roślin usprawniają zachodzące w roślinach procesy życiowe bez modyfikowania ich naturalnego zachowania.
Istotą wynalazku jest zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza grupę metylową, a R2 oznacza grupę metoksylową jako regulatora wzrostu roślin.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:
• bardzo efektywna stymulacja nasion podczas kiełkowania, • bardzo efektywna stymulacja roślin podczas wzrostu, • bardzo niska dawka wykazująca zadowalającą skuteczność biologiczną, • bardzo szerokie i kompleksowe działanie.
Grupa związków pochodnych amidu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu została zgłoszona do patentu za nr US 5190928 (1991) pt. „Process and a composition for immunizing plants against diseases”, nr US 5523311 (1995) pt. „Process and a composition for immunizing plants against disease”, nr US 4931581 (1988) pt. „Carbonyloxy or thiocarbonyl-benzo-1,2,3-thiadiazole derivatives used as chemical activator to stimulate plants capacity to defend itself against microbial infections”. Całe ujawnienie tych wynalazków winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
PL 232 272 Β1
Zastosowanie związku z grupy pochodnych amidu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu, jako stymulatora roślin wspomagającego roślinę jako stymulator wzrostu, procesów metabolicznych i fizjologicznych roślin, według wynalazku, ilustruje poniższy przykład.
Przykład
Wpływ substancji BTHWA na kiełkowanie nasion rzodkiewki
Nasiona rzodkiewki umieszczono w wodzie zawierającej preparat BTHWA w stężeniu 10 mg/L oraz w wodzie (próba kontrolna). Po 2 dniach zbadano przyrost masy kiełków w celu sprawdzenia czy substancja wpływa korzystnie na kiełkowanie. W efekcie stosowania BTHWA masa kiełków wzrosła o 5%, co oznacza, że BTHWA działa jako regulator wzrostu, gdyż przyspiesza proces kiełkowania nasion.
Zastrzeżenie patentowe

Claims (1)

1. Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza grupę metylową, a R2 oznacza grupę metoksylową jako regulatora wzrostu roślin.
Rysunek
PL413298A 2015-07-28 2015-07-28 Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin PL232272B1 (pl)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL413298A PL232272B1 (pl) 2015-07-28 2015-07-28 Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin
MX2018001202A MX2018001202A (es) 2015-07-28 2016-07-27 Aplicacion de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol amidas como estimulantes para plantas.
PT167502665T PT3328201T (pt) 2015-07-28 2016-07-27 Aplicação de amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazole como estimulantes de plantas
EP16750266.5A EP3328201B1 (en) 2015-07-28 2016-07-27 Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
BR112018001769-8A BR112018001769B1 (pt) 2015-07-28 2016-07-27 Uso de uma composição, que compreende 7-carboxibenzo[1,2,3] tiadiazol amida, e métodos para estimulação de uma planta
US15/747,622 US11006632B2 (en) 2015-07-28 2016-07-27 Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
HUE16750266A HUE057417T2 (hu) 2015-07-28 2016-07-27 7-Karboxibenzo[1,2,3]tiadiazol-amidok alkalmazása növényi stimulánsokként
ES16750266T ES2904583T3 (es) 2015-07-28 2016-07-27 Aplicación de amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol como estimulantes vegetales
PL16750266T PL3328201T3 (pl) 2015-07-28 2016-07-27 Zastosowanie 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazoloamidów jako stymulantów roślinnych
CA2993634A CA2993634C (en) 2015-07-28 2016-07-27 Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
JP2018524569A JP6895433B2 (ja) 2015-07-28 2016-07-27 植物刺激物としての7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドの適用
AU2016300210A AU2016300210B2 (en) 2015-07-28 2016-07-27 Application of 7-carboxybenzo(1,2,3)thiadiazole amides as plant stimulants
PCT/IB2016/054491 WO2017017626A1 (en) 2015-07-28 2016-07-27 Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
IL257168A IL257168B (en) 2015-07-28 2018-01-27 Use of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants
US17/322,101 US20210345614A1 (en) 2015-07-28 2021-05-17 Application of 7-carboxybenzo[1,2,3]thiadiazole amides as plant stimulants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL413298A PL232272B1 (pl) 2015-07-28 2015-07-28 Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL413298A1 PL413298A1 (pl) 2017-01-30
PL232272B1 true PL232272B1 (pl) 2019-05-31

Family

ID=56618206

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL413298A PL232272B1 (pl) 2015-07-28 2015-07-28 Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin
PL16750266T PL3328201T3 (pl) 2015-07-28 2016-07-27 Zastosowanie 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazoloamidów jako stymulantów roślinnych

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL16750266T PL3328201T3 (pl) 2015-07-28 2016-07-27 Zastosowanie 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazoloamidów jako stymulantów roślinnych

Country Status (13)

Country Link
US (2) US11006632B2 (pl)
EP (1) EP3328201B1 (pl)
JP (1) JP6895433B2 (pl)
AU (1) AU2016300210B2 (pl)
BR (1) BR112018001769B1 (pl)
CA (1) CA2993634C (pl)
ES (1) ES2904583T3 (pl)
HU (1) HUE057417T2 (pl)
IL (1) IL257168B (pl)
MX (1) MX2018001202A (pl)
PL (2) PL232272B1 (pl)
PT (1) PT3328201T (pl)
WO (1) WO2017017626A1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690884C1 (ru) * 2018-04-19 2019-06-06 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Способ повышения урожайности кукурузы

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL130792B1 (en) 1981-04-13 1984-09-29 Inst Fizyki Plazmy Laserowej Apparatus for generation of high power laser radiation,pumped with deuterons and neutrons
PL135339B1 (en) 1981-05-18 1985-10-31 Inst Mech Precyz Articulated unit with blade-type hydraulic motor having limited angle of rotation
ATE82668T1 (de) * 1987-08-21 1992-12-15 Ciba Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre verwendung in verfahren und mitteln gegen pflanzenkrankheiten.
EP0332104A3 (en) * 1988-03-08 1991-03-20 Ciba-Geigy Ag Chemically regulatable dna sequences and genes and uses thereof
DK0387195T3 (da) * 1989-03-08 1994-08-22 Ciba Geigy Ag Middel til beskyttelse af planter mod sygdomme
US20030109705A1 (en) * 2001-03-02 2003-06-12 Jonas Grina Novel cyanoenamines useful as ligands for modulating gene expression in plants or animals
US20050171358A1 (en) * 2002-03-07 2005-08-04 Noriko Shimozono Substituted isoxazole alkylamine derivative and agri-and horticultural fungicide
CN100451009C (zh) * 2005-01-19 2009-01-14 南开大学 苯并噻二唑衍生物及其合成方法和诱导抗病活性的筛选
DE102008006622A1 (de) 2008-01-29 2009-07-30 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen Verwendung von Benzothiadiazolen
EP2542533B1 (de) 2010-03-04 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2392210A1 (en) * 2010-06-04 2011-12-07 Syngenta Participations AG Methods for increasing stress tolerance in plants
CN102731434A (zh) * 2012-07-10 2012-10-17 南开大学 1,2,3-噻二唑的苯并羧酸酯类衍生物的制备及植物激活抗病活性
PL232617B1 (pl) 2013-09-30 2019-07-31 Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego
PL232618B1 (pl) 2013-10-01 2019-07-31 Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego
CN104530037B (zh) * 2015-01-21 2020-12-18 华东理工大学 一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
AU2016300210B2 (en) 2021-09-09
CA2993634C (en) 2023-10-17
JP2018525440A (ja) 2018-09-06
ES2904583T3 (es) 2022-04-05
EP3328201A1 (en) 2018-06-06
HUE057417T2 (hu) 2022-05-28
PL413298A1 (pl) 2017-01-30
US11006632B2 (en) 2021-05-18
IL257168B (en) 2021-02-28
CA2993634A1 (en) 2017-02-02
US20180213783A1 (en) 2018-08-02
AU2016300210A1 (en) 2018-02-15
IL257168A (en) 2018-03-29
BR112018001769A2 (pt) 2018-09-11
WO2017017626A1 (en) 2017-02-02
US20210345614A1 (en) 2021-11-11
BR112018001769B1 (pt) 2022-07-19
MX2018001202A (es) 2018-07-06
PT3328201T (pt) 2022-02-21
PL3328201T3 (pl) 2022-05-23
JP6895433B2 (ja) 2021-06-30
EP3328201B1 (en) 2021-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Memon et al. MORPHLOGICAL ANALYSIS OF SALT STRESS RESPONSE OF PAK CHOI.
RU2016120214A (ru) Композиции, содержащие производные антрахинона, в качестве стимуляторов роста и противогрибковых агентов
CN104350836A (zh) 褪黑素在提高植物种子耐盐碱胁迫中的新应用
CN1245015A (zh) 杀菌剂组合物及其使用方法
RU2013154570A (ru) Способ стимулирования роста растения
JP6007360B2 (ja) 青枯病抵抗性誘導剤及び青枯病防除方法
RU2601578C1 (ru) Способ стимуляции всхожести семян пшеницы
RU2370936C2 (ru) Способ стимуляции роста и развития яровой пшеницы
PL232272B1 (pl) Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin
CN110150119B (zh) 一种富集芸薹属芽苗菜中异硫氰酸酯含量并提高产量的生产方法
ULBRIGHT et al. Effects of short chain fatty acids on radicle emergence and root growth in lettuce
Hemalatha et al. Seed priming to alleviate the effect of salinity stress in rice
RU2482678C1 (ru) Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур
Motwani et al. Effect of veterinary antibiotics on the seed germination of indica rice varieties
RU2196409C2 (ru) Способ повышения устойчивости растений риса к засолению
RU2727329C1 (ru) Способ выращивания зеленных гидропонных кормов
RU2656393C1 (ru) Способ использования в качестве стимуляторов роста для видов рода rhododendron l. соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот
RU2578531C1 (ru) Средство для стимулирования образования хлорофилла в процессе развития высших растений и способ его применения
RU2409580C1 (ru) 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы
RU2629992C1 (ru) Способ стимулирования прорастания семян многолетних бобовых трав
RU2197804C2 (ru) Способ повышения солестойкости риса
Moldoveanu et al. Biological effects of some new imidazole derivatives on spruce (Picea abies) germination
PL236814B1 (pl) Zastosowanie N-metylo N-metoksyamidu-7-karboksybenzo[ 1,2,3]tiadiazolu-jako stymulatorów roślin do ochrony roślin przed stresem biotycznym
RU2582992C1 (ru) Способ повышения устойчивости сортов овса к пыльной головне
RU2564206C1 (ru) Способ стимуляции всхожести семян зерновых культур