ES2904583T3 - Aplicación de amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol como estimulantes vegetales - Google Patents

Abstract

Utilización de una composición que comprende amida de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol de fórmula I: **(Ver fórmula)** en la que R1 se selecciona de un grupo alquilo C1-C12 lineal, un grupo alcoxi C1-C12 lineal, un grupo alquilo C3-C12 ramificado, un grupo alcoxi C3-C12 ramificado, un grupo de alquilo C3-C10 cíclico y un grupo de alcoxi C3-C10 cíclico, y en la que R2 se selecciona de entre un grupo alcoxi C1-C20 lineal, un grupo alcoxi C3-C12 ramificado y un grupo alcoxi C3-C20 cíclico, como estimulante vegetal, como regulador del crecimiento vegetal o como regulador del proceso metabólico vegetal.

Description

DESCRIPCIÓN

Aplicación de amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol como estimulantes vegetales

Campo

La presente exposición se refiere de manera general a la utilización de amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol, y en particular, a su utilización como estimulante vegetal.

Antecedentes

La resistencia de las plantas a los factores medioambientales, es decir, los mecanismos de defensa que permiten que las plantas sobrevivan bajo condiciones de estrés, pueden ser constitutivos o inducibles. En el primer caso, los mecanismos de defensa están activados durante toda la vida de la planta. La resistencia inducida aparece por la acción de factores de estrés. Entre los factores de estrés medioambiental se incluyen factores de estrés bióticos y abióticos. Entre los factores de estrés abióticos se incluyen la temperatura (elevada, frío y heladas), la radiación lumínica (elevada y baja), la sequía, la falta de oxígeno, factores mecánicos (viento, cobertura de nieve y cobertura de hielo) y compuestos químicos (salinidad, toxinas y deficiencia en minerales). Entre los factores de estrés bióticos se incluyen microorganismos (hongos y bacterias), virus, plantas (alelopatía, parasitismo y competición) y animales (mordeduras, parasitismo y pisoteo). Se está realizando una búsqueda constante de métodos/soluciones para garantizar las mejores condiciones para el crecimiento y desarrollo vegetal, por ejemplo mediante la protección de las plantas frente a la aparición de diversos factores de estrés bióticos y abióticos y que, de esta manera, conduce al incremento del rendimiento de los cultivos. Mediante la provisión a las plantas de condiciones de crecimiento óptimas mediante todos los métodos agrotécnicos conocidos (tales como el laboreo del suelo, la rotación de cultivos, la fertilización, la irrigación y la protección frente a enfermedades, plagas y malezas), los agricultores intentan conseguir rendimientos todavía más elevados y una mejor calidad.

Se han utilizado estimulantes vegetales en el cultivo de plantas con el fin de mejorar los procesos de crecimiento y desarrollo. El impacto de los estimulantes sobre las plantas se cree que se debe a su efecto sobre el metabolismo y no a la participación directa en la regulación de los procesos vitales. Los estimulantes vegetales pueden estimular la síntesis de hormonas naturales y en ocasiones incrementar su actividad; pueden mejorar la incorporación de minerales procedentes del suelo y regular el crecimiento de las raíces. Además, pueden causar el incremento de la resistencia a condiciones adversas, entre ellas los factores de estrés bióticos y abióticos. La utilización de estimulantes en el cultivo de plantas puede incrementar su rendimiento, con frecuencia incrementando simultáneamente su calidad. Los estimulantes además pueden potenciar procesos vitales que se producen en las plantas sin modificar el comportamiento natural de la planta.

Es conocido que algunos compuestos actúan como inductores de las defensas naturales de la planta, por ejemplo el ácido salicílico, el ácido isonicotínico, los quitosanos y el aminoácido no proteico ácido p-aminobutírico (BABA). Sin embargo, la efectividad de dichos compuestos varía entre especies vegetales y entre especies monocotiledóneas y dicotiledóneas. Por ejemplo, la capacidad de BABA de inducir resistencia depende de la ruta de señalización mediada por el ácido abscísico (ABA) y la acumulación de calosa. Los primeros estudios sobre la aplicación de derivados de benzo[1,2,3]tiadiazol en plantas se han comentado en las patentes US n° 5.190.928 y n° 5.523.311. Dichos estudios ilustran la síntesis de derivados de benzo[1,2,3]tiadiazol, aunque únicamente su aplicación en la protección (proceso de inmunización) de las plantas frente al ataque por microorganismos o virus fitopatogénicos. Sin embargo, no se conoce la utilización de dichos compuestos a modo de estimulantes vegetales, tal como un regulador del crecimiento vegetal.

Existe una necesidad de compuestos que puedan estimular las plantas frente a diversas condiciones de estrés. Las composiciones y métodos descritos en la presente memoria satisfacen estas necesidades y otras.

El documento n° US 4.931.581 A se refiere a un método y composición para producir artificialmente en plantas mecanismos de defensa frente al ataque por enfermedades, y a medidas y sustancias para llevar a cabo dicho método. El documento n° DE 102008006622 A1 se refiere a la utilización de benzotiadiazoles para la protección de plantas frente a los efectos del frío.

Descripción resumida

La presente invención se define en las reivindicaciones adjuntas. Según la presente invención, se proporciona la utilización de una composición según se define en la reivindicación 1 y un método según se define en cada una de las reivindicaciones 5 y 12. De acuerdo con los propósitos de los métodos y sistemas dados a conocer, tal como se indica en términos generales en la presente memoria, el objeto dado a conocer se refiere a composiciones y métodos de preparación y utilización de dichas composiciones. En la presente memoria se dan a conocer amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol que presentan la fórmula general I:

Fórmula I

en la que Rⁱ y R² se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo C¹-C²⁰ lineal, un grupo alcoxi Cⁱ -C²⁰ lineal, un grupo alquilo C¹-C²⁰ ramificado, un grupo alcoxi C¹-C²⁰ ramificado, un grupo alquilo C¹-C²⁰ cíclico y un grupo alcoxi C¹-C²⁰ cíclico, en las que cada uno de R¹ y R² comprende opcionalmente uno o más heteroátomos, un enlace insaturado o un grupo arilo. En la presente memoria, R¹ y R² se seleccionan independientemente de entre hidrógeno, un grupo alquilo C¹-C⁶ lineal y un grupo alcoxi C¹-C⁶ lineal. Se dan a conocer en la presente memoria composiciones que comprenden amida de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazoles. Las composiciones utilizadas en la invención se definen en las reivindicaciones 1, 5 y 12. En algunos aspectos, las composiciones pueden comprender N-metil, amida de N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol. Las composiciones pueden incluir el compuesto de fórmula I a una concentración de entre 0,001 y 900 mg/l, tal como de entre 0,01 y 100 mg/l.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden encontrarse en cualquier forma adecuada para la aplicación en una planta. En algunos aspectos, las composiciones pueden encontrarse en la forma de una solución acuosa, una solución de solvente orgánico, una mezcla que comprende solventes inorgánicos y orgánicos, tal como una mezcla de agua y un alcohol, o una emulsión. En el caso de que las composiciones comprendan una mezcla de solventes inorgánicos y orgánicos, los solventes pueden encontrarse en una proporción de entre 1:1000 y 1000:1.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden comprender además un adyuvante. El adyuvante puede encontrarse en una cantidad de 10% en volumen o inferior, respecto al volumen de la composición. En algunos aspectos, las composiciones pueden incluir un agente fungicida, un agente antivírico o un agente antibacteriano.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden utilizarse como estimulantes vegetales. Por ejemplo, las composiciones pueden utilizarse para regular el crecimiento vegetal, para regular los procesos metabólicos de la planta, para regular los procesos fisiológicos de la planta, para la prevención de los efectos del estrés biótico en la planta o para la prevención de los efectos del estrés abiótico sobre la planta. En algunas realizaciones, las composiciones pueden proporcionar resistencia a múltiples enfermedades a las plantas. En algunas realizaciones, pueden utilizarse composiciones como estimulante en una planta que presenta una enfermedad causada por un agente patogénico. El agente patogénico puede ser un virus, un viroide o un microorganismo, tal como hongos, bacterias, micoplasmas o espiroplasmas. Por ejemplo, el agente patogénico puede ser Pseudomonas syringae py. Tomato, virus del mosaico del tabaco, mildiú polvoroso, virus del mosaico del bromo, Nicotiniana Tabacum var. Xanthi, o combinaciones de los mismos.

Los métodos de utilización de las composiciones también se dan a conocer en la presente memoria. El método puede incluir poner en contacto la raíz u hojas de la planta con los compuestos o composiciones dados a conocer. En algunos aspectos, las composiciones pueden administrarse en las raíces mediante pulverización del suelo, incorporación mecánica, mezcla con un fertilizante, mejora del suelo o similares. Las composiciones pueden administrarse intermitentemente. En algunos aspectos, las composiciones pueden administrarse aproximadamente 1 a aproximadamente 5 veces en la planta. En algunos aspectos, las composiciones pueden administrarse una vez a la semana.

Se proporcionan en parte ventajas adicionales en la descripción siguiente o pueden aprenderse mediante la práctica de los aspectos indicados posteriormente. Las ventajas indicadas posteriormente se realizarán y conseguirán mediante elementos y combinaciones particularmente señaladas en las reivindicaciones adjuntas. Debe entenderse que tanto la descripción general anteriormente proporcionada como la descripción detallada siguiente son ejemplares y explicativos únicamente y no son limitativos.

Breve descripción de las figuras

Las figuras adjuntas, que se incorporan y constituyen una parte de la presente especificación, ilustran varios aspectos indicados posteriormente.

La figura 1 es una imagen que muestra una hoja de tabaco después de 5 días de infección con virus del mosaico de tabaco (la hoja había sido previamente tratada con BTHWA e infectada con el virus 7 días después del tratamiento) y la hoja del tabaco no tratada después de 5 días de infección por el virus del mosaico del tabaco (control, derecha).

La figura 2 es una imagen que muestra una hoja de tomate después de 5 días de infección con mildiú polvoroso (la hoja había sido previamente tratada con BTHWA e infectada con mildiú polvoroso 7 días después del tratamiento) (izquierda) y hojas de tomate no tratadas, 5 días después de la infección con mildiú polvoroso (control, derecha).

Descripción detallada

En la presente memoria se dan a conocer amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol, composiciones de las mismas, y métodos de utilización de dichos compuestos y composiciones. Los compuestos y composiciones pueden utilizarse como estimulantes vegetales. También se describen métodos de preparación y utilización de los compuestos y composiciones.

Los compuestos, composiciones y métodos descritos en la presente memoria podrán entenderse más fácilmente en referencia a la descripción detallada siguiente de aspectos específicos del objeto dado a conocer y a los Ejemplos incluidos en la misma.

Además, a lo largo de toda la presente especificación se hace referencia a diversas publicaciones. Las exposiciones de dichas publicaciones describen más completamente el estado de la técnica a la que se refiere el objeto dado a conocer. Las referencias dadas a conocer también son individual y específicamente del material contenido en ellas que se comenta en la oración en la que se utiliza la referencia como base.

Definiciones generales

En la presente especificación y en las reivindicaciones siguientes, se hará referencia a varios términos que se definirán con los significados siguientes.

A lo largo de toda la presente especificación, el término "comprende" y otras formas del término, tales como "que comprende", se refieren a que incluye, aunque sin limitación, y no pretende excluir, por ejemplo, otros aditivos, componentes, números enteros o etapas.

Los artículos singulares "un", "una", "el" y "la" incluyen los referentes plurales, a menos que el contexto indique claramente lo contrario. De esta manera, por ejemplo la referencia a "un derivado" incluye mezclas de dos o más de dichos derivados; la referencia a "un derivado amida" incluye dos o más de dichos derivados; la referencia a "el compuesto" incluye mezclas de dos o más de dichos compuestos, y similares.

El término “opcional” u “opcionalmente” se refiere a que el suceso o circunstancia seguidamente indicado puede no producirse y que la descripción incluye casos en los que el suceso o circunstancia se produce y casos en los que no se produce.

Los intervalos pueden expresarse en la presente memoria como comprendidos entre "aproximadamente" un valor particular y/o "aproximadamente" otro valor particular. En el caso de que se exprese un intervalo de esta manera, otro aspecto incluye entre el valor particular y/o el otro valor particular. De manera similar, en el caso de que los valores se expresan como aproximaciones, mediante la utilización del antecedente "aproximadamente" se entenderá que el valor particular forma otro aspecto. Se entenderá, además, que los extremos de cada uno de los intervalos son significativos en relación al otro extremo, e independientemente del otro extremo. Se entiende además que existen varios valores dados a conocer en la presente memoria y que cada valor también se da a conocer en la presente memoria como "aproximadamente" ese valor particular además del valor mismo. Por ejemplo, en el caso de que se dé a conocer el valor "10", entonces también se da a conocer "aproximadamente 10". También se entiende que, en el caso de que se dé a conocer un valor, "inferior o igual" al valor, "superior o igual al valor" y los posibles intervalos entre valores también se dan a conocer, según entenderá apropiadamente el experto en la materia. Por ejemplo, en el caso de que se dé a conocer el valor "10", también se da a conocer "inferior o igual a 10", así como "superior o igual a 10". También se entiende que a lo largo de toda la solicitud, se proporcionan datos en varios formatos diferentes y que dichos datos representan puntos finales y puntos iniciales y los intervalos para cualquier combinación de los puntos de datos. Por ejemplo, en el caso de que se dé a conocer un punto de datos particular "10" y un punto de datos particular "15", se entiende que superior a, superior o igual a, inferior a, inferior o igual a, e igual a 10 y 15 han sido dados a conocer, así como entre 10 y 15. Se entiende además que cada unidad entre dos unidades particulares también se ha dado a conocer. Por ejemplo, en el caso de que se den a conocer 10 y 15, entonces también se han dado a conocer 11, 12, 13 y 14.

La expresión "puesta en contacto" se refiere a un caso de contacto físico estrecho entre por lo menos una sustancia y otra sustancia.

Definiciones químicas

Los términos utilizados en la presente memoria presentan su significado habitual en la técnica, a menos que se especifique lo contrario. Las fracciones orgánicas indicadas al definir posiciones variables en las fórmulas generales descritas en la presente memoria (p.ej., el término "halógeno") son términos colectivos para los sustituyentes individuales comprendidos en la fracción orgánica. El prefijo Cⁿ-C^m indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo.

Las referencias en la especificación y reivindicaciones finales de proporción molar de un elemento o componente particular en una composición denotan la relación molar entre el elemento o componente y cualesquiera otros elementos o componentes en la composición o artículo del que se expresa una parte en peso. De esta manera,en un compuesto que contiene 2 moles de X y 5 moles de Y, X e Y se encuentran presentes en una proporción molar de 2:5 y se encuentran presentes en dicha proporción con independencia de si el compuesto contiene componentes adicionales.

El porcentaje en peso (% en peso) de un componente, a menos que se indique específicamente lo contrario, se basa en el peso total de la formulación o composición en la que se incluye el componente.

El término "alifático" tal como se utiliza en la presente memoria se refiere a un grupo hidrocarburo no aromático e incluye grupos alquilo, alquenilo o alquinilo (lineales) ramificados y no ramificados.

El término "alquilo", tal como se utiliza en la presente memoria, se refiere a hidrocarburos primarios, secundarios o terciarios lineales o ramificados saturados, incluyendo los que presentan 1 a 20 átomos. En algunos ejemplos, los grupos alquilo incluyen grupos alquilo C¹-C¹², C¹-C¹⁰, C¹-C⁸ , C¹-C⁶ , C¹-C⁵ , C¹-C⁴ , C¹-C³ o C¹-C². Entre los ejemplos de grupos alquilo C¹-C¹⁰ se incluyen, aunque sin limitarse a ellos, los grupos metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo, así como sus isómeros. Entre los ejemplos de grupos alquilo C¹-C⁴ se incluyen, por ejemplo, los grupos metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo y 1,1-dimetiletilo.

Entre los grupos de alquilo cíclico o "cicloalqulio" se incluyen grupos cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono. Los grupos cicloalquilo pueden incluir un único anillo o múltiples anillos condensados. En algunos ejemplos, entre los grupos cicloalquilo se incluyen los grupos de alquilo cíclico C³-C⁴ , C⁴-C⁷ , C⁵-C⁷ , C⁴-C⁶ o C⁵-C⁶. Entre los ejemplos no limitativos de grupos cicloalquilo se incluyen adamantilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y similares.

Los grupos alquilo y cicloalquilo pueden encontrarse no sustituidos o sustituidos con una o más fracciones seleccionadas de entre alquilo, halo, halolaquilo, hidroxilo, carboxilo, acilo, aciloxi, amino, alquilamino o dialquilamino, amido, arilamino, alcoxi, ariloxi, nitro, ciano, azido, tiol, imino, ácido sulfónico, sulfato, sulfonilo, sulfanilo, sulfinilo, sulfamonilo, éster, fosfonilo, fosfinilo, fosforilo, fosfina, tioéster, tioéter, haluro de ácido, anhídrido, oxima, hidrazina, carbamato, ácido fosfórico, fosfato, fosfonato o cualquier otro grupo funcional viable que no inhiba la actividad biológica de los compuestos de la invención, no protegidos, o protegidos según se requiera, tal como es conocido por el experto en la materia, por ejemplo tal como se indica en Greene, et al., Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, tercera edición, 1999.

Los términos que incluyan el término "alquilo", tales como "alquilamino" o "dialquilamino", se entenderá que comprenden un grupo alquilo tal como se ha definido anteriormente unido a otro grupo funcional, en el que el grupo se une al compuesto mediante el último grupo indicado, tal como entenderá el experto en la materia.

El término "arilo", tal como se utiliza en la presente memoria, se refiere a un grupo carbocíclico aromático monovalente de 6 y 14 átomos de carbono. Los grupos arilo pueden incluir un único anillo o múltiples anillos condensados. En algunos ejemplos, entre los grupos arilo se incluyen grupos de arilo C⁶-C¹⁰. Entre los grupos arilo se incluyen, aunque sin limitarse a ellos, fenilo, bifenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, fenilciclopropilo e indanilo. Los grupos arilo pueden encontrarse no sustituidos o sustituirse con una o más fracciones seleccionadas de entre halo, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, halocicloalcoxi, halocicloalqueniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, halocicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquenilsulfinilo, alquinil-sulfinilo, haloalquilsulfinilo, haloalquenilsulfinilo, haloalquinilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, haloalquil-sulfonilo, haloalquenilsulfonilo, haloalquinilsulfonilo, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, di(alquil)amino, di(alquenil)amino, di(alquinil)amino o trialquilsililo.

El término "alcoxi", tal como se utiliza en la presente memoria, se refiere a alquil-O-, en el que alquilo se refiere a un grupo alquilo, tal como se ha definido anteriormente. De manera similar, los términos "alqueniloxi", "alquiniloxi" y "cicloalcoxi" se refieren a los grupos alquenil-O-, alquinil-O- y cicloalquil-O-, respectivamente, en los que alquenilo, alquinilo y cicloalquilo son tal como se ha definido anteriormente. Entre los ejemplos de grupos de alcoxi C¹-C⁶ se incluyen, aunque sin limitarse a ellos, metoxi, etoxi, C²H⁵-CH²O-, (CH³)²CHO-, n-butoxi, C²H⁵-CH(CH³)O-, (CH³)²CH-CH²O-, (CH³)³CO-, n-pentoxi, 1 metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2 dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, n-hexoxi, 1 metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1 dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3 dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1 -etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2 trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi y 1-etil-2-metilpropoxi.

El término "hidroxilo" tal como se utiliza en la presente memoria se representa mediante la fórmula —OH.

"R1", "R2", "R3", "Rn," etc., en los que 'n' es algún número entero, tal como se utiliza en la presente memoria, puede poseer uno o más de los grupos indicados anteriormente. Por ejemplo, en el caso de que R1 sea un grupo alquilo de cadena lineal, uno de los átomos de hidrógeno del grupo alquilo puede sustituirse opcionalmente con un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi, un grupo amina, un grupo alquilo, un haluro y similar. Según los grupos que se seleccionen, puede incorporarse un primer grupo dentro del segundo grupo o, alternativamente, el primer grupo puede colgar del segundo grupo (es decir, estar unido al segundo grupo). Por ejemplo, con la expresión "un grupo alquilo que comprende un grupo amino", el grupo amino puede incorporarse dentro del esqueleto del grupo alquilo. Alternativamente, el grupo amino puede unirse al esqueleto del grupo alquilo. La naturaleza del grupo o grupos que se seleccionan determinará si el primer grupo está incluido o unido al segundo grupo.

Tal como se utiliza en la presente memoria, el término "sustituido" se encuentra contemplado que incluya todos los sustituyentes permisibles de compuestos orgánicos. En un aspecto amplio, entre los sustituyentes permisibles se incluyen sustituyentes acíclicos y cíclicos, ramificados y no ramificados, carbocíclicos y heterocíclicos, y aromáticos y no aromáticos de compuestos orgánicos. Entre los sustituyentes ilustrativos se incluyen, por ejemplo, los indicados posteriormente. Los sustituyentes permisibles pueden ser uno o más e iguales o diferentes para los compuestos orgánicos apropiados. Para los fines de la presente exposición, los heteroátomos, tales como nitrógeno, pueden presentar sustituyentes de hidrógeno y/o cualesquiera sustituyentes permisibles de compuestos orgánicos indicados en la presente memoria que satisfagan las valencias de los heteroátomos. Dicha exposición no se pretende que se encuentre limitada en modo alguno a los sustituyentes permisibles de los compuestos orgánicos. Además, las expresiones "sustitución" o "sustituido con" incluyen la condición implícita de que dicha sustitución se realice de acuerdo con la valencia permitida del átomo sustituido y del sustituyente, y que la sustitución resulte en un compuesto estable, p.ej., que no experimente transformación espontáneamente, tal como mediante reorganización, ciclización, eliminación, etc.

Se entiende a lo largo de toda la presente especificación que los identificadores "primer" y "segundo" se utilizan exclusivamente para ayudar a distinguir los diversos componentes y etapas del objeto dado a conocer. Los identificadores "primer" y "segundo" y similares no pretenden implicar ningún orden, cantidad, preferencia o importancia particular de los componentes o etapas modificados por dichos términos.

A continuación, se hace referencia en detalle a aspectos específicos de los materiales, compuestos, composiciones, artículos y métodos dados a conocer, ejemplos de los cuales se ilustran en los Ejemplos adjuntos.

Compuestos y composiciones

En la presente memoria se dan a conocer amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol, combinaciones de las mismas, y composiciones de las mismas. Las amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol y derivados de las mismas se dan a conocer en las patentes US n° 5.190.928, n° 5.523.311 y n° 4.931.581. Las amidas de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol pueden presentar la estructura según la Fórmula I:

Fórmula I

en la que R¹ y R² se seleccionan independientemente de entre hidrógeno un grupo alquilo C¹-C²⁰ alifático, un grupo alcoxi C¹-C²⁰ alifático, en el que cada uno de R¹ y R² comprende opcionalmente uno o más heteroátomos, un enlace insaturado o un grupo arilo.

Dados a conocer en la presente memoria, R¹ y R² se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo alquilo C¹-C²⁰ lineal, un grupo alcoxi C¹-C²⁰ lineal, un grupo alquilo C¹-C²⁰ ramificado, un grupo alcoxi C¹-C²⁰ ramificado, un grupo alquilo C¹-C²⁰ cíclico y un grupo alcoxi C¹-C²⁰ cíclico, en las que cada uno de R¹ y R² comprende opcionalmente uno o más heteroátomos, un enlace insaturado o un grupo arilo.

Dados a conocer en la presente memoria, R¹ y R² se seleccionan independientemente de entre hidrógeno, un grupo alquilo C¹-C⁶ lineal y un grupo alcoxi C¹-C⁶ lineal.

En el uso inventivo, Rⁱ se selecciona de entre un grupo alquilo C¹-C¹² lineal, un grupo alcoxi C¹-C¹² lineal, un grupo alquilo C³-C¹² ramificado, un grupo alcoxi C³-C¹² ramificado, un grupo alquilo C³-C¹⁰ cíclico y un grupo alcoxi C³-C¹⁰ cíclico y R² se selecciona de entre un grupo alcoxi C¹-C²⁰ lineal, un grupo alcoxi C³-C¹² ramificado y un grupo alcoxi C³-C²⁰ cíclico.

En algunos ejemplos, R¹ y R² se seleccionan independientemente de entre un grupo metilo o un grupo metoxi. Por ejemplo, entre las composiciones indicadas en la presente memoria pueden incluirse N-metilo y amida de N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol.

Según el modo pretendido de administración, las composiciones indicadas en la presente memoria pueden encontrarse en forma de un sólido, un semisólido, un líquido, una solución, una suspensión, una emulsión, un gel, una dispersión en aceite, una cápsula (tal como el ingrediente activo encapsulado en una microcápsula) o similar. Las composiciones pueden incluir, tal como se ha indicado anteriormente, una cantidad agrícolamente eficaz del compuesto de fórmula I en combinación con un portador agrícolamente aceptable y, además, pueden incluir otros portadores, adyuvantes, diluyentes, espesantes, tampones, conservantes, surfactantes, etc. En algunos aspectos, pueden prepararse concentrados, adecuados para la dilución, de las composiciones, con las composiciones, además de agua, un agente humectante, un agente de pegajosidad, un dispersante o un emulsionante.

El portador agrícolamente aceptable puede incluir un portador orgánico o inorgánico. Entre los portadores ejemplares se incluyen, aunque sin limitarse a ellos, agua, solventes orgánicos, solventes inorgánicos, fracciones de petróleo o hidrocarburos, tales como aceite mineral, solventes aromáticos, aceites parafínicos, aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de tung, ésteres de los aceites vegetales anteriormente indicados, ésteres de monoalcoholes o polialcoholes dihídricos, trihídricos u otros polialcoholes inferiores (que contienen 4 a 6 hidroxi), tales como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de dioctilo, adipato de dibutilo, ftalato de dioctilo, ésteres de ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos y policarboxílicos, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cultivo, acetona, metiletilcetona, ciclohexnona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometil-éter de propilenglicol y monometil-éter de dietilenglicol, alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico, alcohol amílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil-alquilamidas, dimetilsulfóxido, fertilizantes líquidos y mezclas de los mismos. Entre otros portadores ejemplares se incluyen sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, yeso, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, arcilla pirofilita, arcilla atapulgita, kieselguhr, carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cascarilla de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscaras de nuez, lignina, sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y mezclas de los mismos. El portador agrícolamente aceptable puede encontrarse presente en una cantidad de 99,9% en peso o inferior, de 99% en peso o inferior, de 98% en peso o inferior, de 97% en peso o inferior, de 95% en peso o inferior, de 90% en peso o inferior, de 85% en peso o inferior, de 80% en peso o inferior, de 75% en peso o inferior, de 70% en peso o inferior, de 65% en peso o inferior, de 60% en peso o inferior, de 55% en peso o inferior, de 50% en peso o inferior, de 45% en peso o inferior, o de 40% en peso o inferior, respecto al peso de la composición.

Entre los adyuvantes agrícolamente aceptables ejemplares se incluyen, aunque sin limitarse a ellos, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, agentes compatilizadores, agentes secuestrantes, agentes neutralizadores y tampones, inhibidores de la corrosión, colorantes, odorizantes, adyuvantes de penetración, agentes humectantes, agentes extensores, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelación, agentes antimicrobianos, aceite de cultivo, protectores, adhesivos, surfactantes, coloides protectores, emulsionantes, agentes de pegajosidad y mezclas de los mismos. El adyuvante agrícolamente aceptable puede encontrarse en una cantidad de 15% en volumen o inferior, 10% en volumen o inferior o 5% en volumen o inferior, respecto al volumen de la composición.

La composición indicada en la presente memoria puede encontrarse en cualquier forma adecuada según su uso pretendido. En algunos aspectos, las composiciones pueden encontrarse en la forma de una solución acuosa. En algunos aspectos, las composiciones pueden ser una solución que comprende un solvente orgánico, tal como un alcohol. En algunos aspectos, las composiciones pueden ser una solución que comprende una mezcla de solventes orgánicos e inorgánicos. Por ejemplo, la composición puede incluir agua y un alcohol. La proporción entre los solventes orgánicos e inorgánicos en la mezcla puede ser de entre 1:1000 y 1000:1. En algunos ejemplos, la composición puede incluir una mezcla de agua y un alcohol, en la que el agua se encuentra en una cantidad de entre 0,01% y 100% en volumen de la mezcla. En algunos aspectos, las composiciones pueden encontrarse en la forma de una emulsión. La emulsión puede incluir el compuesto de fórmula I encapsulado y suspendido en una solución.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden incluir una composición adicional de protección vegetal. Por ejemplo, las composiciones pueden incluir un agente fungicida, un agente antivírico, un agente antibacteriano o una combinación de los mismos.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden comprender entre 0,001% y 99% en peso de compuesto activo, es decir, el compuesto de fórmula I, junto con los portadores y/o adyuvantes. En algunas realizaciones, las composiciones pueden encontrarse en la forma de una solución que presenta una concentración de 0,001 mg/l o superior del compuesto activo. Por ejemplo, las composiciones pueden comprender entre 0,001 mg/l y 900 mg/l, entre 0,01 mg/l y 800 mg/l, entre 0,01 mg/l y 700 mg/l, entre 0,01 mg/l y 500 mg/l, entre 0,01 mg/l y 300 mg/l, entre 0,01 mg/l y 100 mg/l, entre 0,1 mg/l y 500 mg/l, entre 0, 1 mg/l y 300 mg/l, entre 0,1 mg/l y 200 mg/l, o entre 0,1 mg/l y 100 mg/l, del compuesto activo. En algunas realizaciones, las composiciones pueden encontrarse en la forma de una solución que presenta una concentración de 900 mg/l o inferior del compuesto activo.

Métodos

Tal como se comenta en la presente memoria, las composiciones indicadas en la presente memoria pueden utilizarse como estimulantes vegetales. Las composiciones pueden incluir una amida de carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol tal como se indica en la presente memoria, o tal como se indica en las patentes US n° 5.190.928, n° 5.523.311 y n° 4.931.581. El término "planta" tal como se utiliza en la presente memoria incluye plantas y partes de las mismas, incluyendo, aunque sin limitación, órganos/estructuras vegetativas de brotes (p.ej., hojas, tallos y tubérculos), raíces, flores y órganos/estructuras florales (p.ej., brácteas, sépalos, pétalos, estambres, carpelos, anteras y óvulos), semillas (incluyendo embriones, endospermos y tegumentos) y frutos (el ovario maduro), tejido vegetal (p.ej., tejido vascular, tejido molido y similares) y células (p.ej., células de guarda, óvulos y similares) y progenie de los mismos. La clase de plantas que puede utilizarse en los métodos descritos en la presente memoria incluye la clase de plantas superiores e inferiores, incluyendo angiospermas (plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas), gimnospermas, helechos, colas de caballo, psilofitas, licofitas, briófitos y algas multicelulares. Por ejemplo, entre las plantas para la utilización en los métodos descritos en la presente memoria se incluyen cualquier planta vascular, por ejemplo monocotiledóneas, dicotiledóneas o gimnospermas, incluyendo, aunque sin limitarse a ellos, alfalfa, manzana, Arabidopsis, plátano, cebada, colza, semilla de ricino, crisantemo, trébol, cacao, café, algodón, semilla de algodón, maíz, Crambe, arándano rojo, pepino, Dendrobium, Discorea, eucalipto, festuca, lino, gladiolo, liliácea, linaza, mijo, melón bordado, mostaza, avena, aceite de palma, colza, papaya, cacahuete, piña, plantas ornamentales, Phaseolus, patata, semilla de colza, arroz, centeno, cizaña, cártamo, sésamo, sorgo, soja, remolacha azucarera, caña de azúcar, girasol, fresa, tabaco, tomate, césped, trigo y cultivos de hortalizas, tales como lechuga, apio, brócoli, coliflor, cucurbitáceas, cebollas (incluyendo ajo, chalota, porros y cebollino); árboles frutales y de nueces, tales como manzano, peral, melocotonero, naranjo, árbol del pomelo, limonero, árbol de la lima, almendro, pecán, nogal, avellano; cepas, tales como vides, kiwi, lúpulo; arbustos frutales y frutos del bosque, tales como frambuesa, zarzamora y grosella; árboles forestales, tales como fresno, pino, abeto, arce, roble, castaño y álamo; con alfalfa, colza, semilla de ricino, maíz, algodón, Crambe, lino, linaza, mostaza, palma de aceite, colza oleaginosa, cacahuete, patata, arroz, cártamo, sésamo, soja, remolacha azucarera, girasol, tabaco, tomate y trigo preferente. En algunas realizaciones, entre las plantas para la utilización en los métodos descritos en la presente memoria se incluye cualquier planta de cultivo, por ejemplo cultivo de forraje, cultivo de semillas oleaginosas, cultivo de cereales, cultivo frutal, cultivo de hortalizas, cultivo de fibras, cultivo de especias, cultivo de nueces, cultivo de césped, cultivo de azúcar, cultivo de bebidas y cultivo forestal.

La expresión "estimulante vegetal" tal como se utiliza en la presente memoria se refiere a una sustancia o microorganismo aplicado en plantas bajo condiciones que potencian la eficiencia de la nutrición, la tolerancia al estrés y/o características de calidad del cultivo, con independencia de su contenido nutricional. En particular, se utilizan estimulantes vegetales en el cultivo de plantas con el fin de mejorar los procesos de crecimiento y desarrollo. El impacto de los estimulantes sobre las plantas no se debe a la participación directa en la regulación de los procesos vitales, sino al efecto sobre el metabolismo en el sentido más amplio de este término. Pueden estimular la síntesis de hormonas naturales y en ocasiones incrementar su actividad; pueden mejorar la incorporación de minerales procedentes del suelo y regular el crecimiento de las raíces. Además, pueden causar el incremento de la resistencia a condiciones adversas (bióticas o abióticas). La utilización de estimulantes en el cultivo de plantas puede incrementar el rendimiento, con frecuencia incrementando simultáneamente su calidad. Los estimulantes pueden potenciar procesos vitales que se producen en las plantas sin modificar el comportamiento natural de la planta. Las composiciones indicadas en la presente memoria son estimulantes vegetales y, por lo tanto, pueden utilizarse como reguladores del crecimiento vegetal, reguladores de procesos metabólicos en las plantas, procesos fisiológicos vegetales, una sustancia que evita los efectos del estrés biótico o abiótico en una planta, y/o una sustancia que proporciona resistencia a múltiples enfermedades a la planta. Las composiciones pueden utilizarse como estimulante vegetal para plantas sanas y no sanas, o para plantas en medios saludables y no saludables.

Tal como se comenta en la presente memoria, las patentes US n° 5.190.928 y n° 5.523.311 describen la utilización de derivados de benzo[1,2,3]tiadiazol como agentes inmunizadores para plantas frente al ataque por microorganismos o virus fitopatogénicos. Sin embargo, no se conoce la utilización de dichos compuestos a modo de estimulantes vegetales, tal como un regulador del crecimiento vegetal. En particular, el experto ordinario en la materia entenderá que el agente inmunizador sea diferente de un estimulante vegetal. Por ejemplo, se aplica generalmente un agente inmunizante una vez en el organismo (planta o animal) para proporcionar inmunidad frente a una enfermedad particular para el resto de la vida del organismo. En contraste, un estimulante vegetal se aplica generalmente múltiples veces durante la vida de la planta, ya que debe estimular continuamente la planta a fin de que ésta muestre la función deseada, por ejemplo cada 5 a 14 días.

En algunos aspectos, las composiciones indicadas en la presente memoria pueden utilizarse para proteger las plantas frente al estrés biótico causado por una infección por un virus. Los virus (lat. Virus, veneno) son moléculas orgánicas complejas sin estructura celular, aunque están compuestas de proteínas y ácidos nucleicos. Contienen material genético en forma de ARN (virus ARN) o ADN. Según la definición de Andre Lwoff, el virus es "nucleoproteido infeccioso potencialmente patogénico, existente únicamente en la forma de un único ácido nucleico que reproduce material genético. Es incapaz de dividirse fuera de la célula y habitualmente no posee enzimas y, por lo tanto, no muestra metabolismo". Según un diccionario en línea de Merriam-Webster, la vida es "el estado del organismo caracterizado por la capacidad de metabolismo, crecimiento, reacciones a estímulos y reproducción". Los virus no presentan metabolismo y son incapaces de crecer y reproducirse sin el huésped, lo que no permite calificarlos de organismos vivos (así como microorganismos).

En algunos aspectos, las composiciones indicadas en la presente memoria pueden utilizarse para proteger plantas frente al estrés biótico causado por organismos vivos, tales como hongos, bacterias, nemátodos, insectos, ácaros y animales; estimula las semillas durante la germinación; protege las plantas frente al estrés abiótico causado por un factor de estrés físico o químico de origen no vivo, tal como la presencia de compuestos químicos dañinos, incluyendo sales, acceso restringido a agua, insolación, lesiones por congelación, lesiones por viento, deficiencias nutricionales o prácticas culturales inapropiadas, tales como el riego excesivo o el plantado excesivamente profundo, y/o proporcionan resistencias a múltiples enfermedades a una planta. Las composiciones indicadas en la presente memoria proporcionan resistencia a la planta frente a un abanico diverso de patógenos. Sin deseo de restringirse a ninguna teoría, dicho amplio abanico de resistencias de las plantas indica que las composiciones proporcionan estimulación mediante uno o más mecanismos generales y no es selectivo de microorganismo.

En algunos aspectos, las composiciones pueden utilizarse como estimulante vegetal para plantas que presentan una enfermedad causada por un agente patogénico. El agente patogénico puede incluir un hongo, virus, bacteria, micoplasma, espiroplasma o viroide. Entre los patógenos ejemplares pueden incluirse hongos, tales como Erisyphe polygoni, Phytophthora capsicci, Verticillium dahliae y otros Verticillium spp, mildiú pulverulento y Fusarium spp.; bacteria, tales como Pseudomonas syringae py. tomato, y virus, tales como el virus del mosaico de tabaco y el virus del mosaico del bromo. Entre otros patógenos ejemplares se incluyen Colletotrichum lagenarum, Pyricularia oryzae, Pseudomonas lachrymans, Xanthomonas oryzae, Xanthomonas vesicatoria, Phytophthora infestants on tomatoes, Plasmopara viticola, Pseudomonas tomato, Phytophthora parasítica var. nicotiniae, Peronospora tabacina, Cercospora nicotianae, Pseudomonas tabaci, Erysiphe graminis, Phytophora medicaginis, P. megasperma, Pyricularia oryzae, Helminthosporium leaf blight such as Helminthosporium oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Bakanae disease such as Gibberella fujikuroi, seedling blight such as Rhizopus oryzae, sheath blight such as Rhizoctonia solani, Puccinia coronata, powdery mildew such as Erysiphe graminis, Rhynchsporium secalis, Cochliobolus sativus, Helminthosporium gramineum, Pyrenophora gramineum, Pyrenophra teres, Tilletia caries, Ustilago nuda, Leptosphaeria nodorum, Septoria nodorum, Puccinia striiformis, Typhula incamata, Pseudocercosporella herpotrichoides, Calonectria graminicola, Fusarium nivale, Puccinia graminis, Typhula ishikariensis, Puccinia recondita, Puccinia triticina, Helminthosporium gramineum, Ustilago tritici, Pythium debaryanum, Fusarium nivale, Phytophthora infestans, Peronospora tabacina, Phytophthora parasitica var, mosaic disease, Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani, Pythium aphanidermatum, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Mycosphaerella arachidicola, Rosellinia nectrix, mancha de hoja de Alternaría, y otras enfermedades de granos, cereales, remolacha, plantas leguminosas, pomos, drupas, frutos, fruto cítrico, plantas oleaginosas, plantas del pepino, plantas de fibra, lauráceas, plantas ornamentales y hortalizas, tales como colza oleaginosa, girasol, zanahoria, pimiento, fresa, melón, fruta del kiwi, cebolla, porro, boniato, higo, umeas, espárragos, caqui, soja, judía adzuki, sandía, magarza, espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimentón, te, trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo, remolacha azucarera, remolacha forrajera, manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, zarzamoras, judías, lentejas, guisantes, sojas, colza, mostaza, amapola, olivas, girasol, coco, plantas del aceite de ricino, habas de cacao, semillas de cacahuete, pepino, col medular, melones, algodón, lino, cáñamo, yute, naranjas, limones, pomelo, mandarinas, aguacates, canela, alcanfor, maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, te, viñas, lúpulo, plátanos, plantas del caucho natural, flores, arbustos, árboles caducifolios y coníferas, y similares.

Los métodos de utilización de las composiciones como estimulante vegetal también se indican en la presente memoria. El método puede incluir poner en contacto una planta con una cantidad eficaz de una composición que comprende un compuesto según la fórmula I. La planta, incluyendo sus raíces, flores, hojas o tallos, puede ponerse en contacto con los compuestos o composiciones dados a conocer en cualquier técnica de aplicación de estimulantes vegetales. Entre las técnicas de aplicación ejemplares se incluyen, aunque sin limitarse a ellas, la pulverización, atomización, espolvoreado, extensión, rociado, goteo, inmersión, aspersión, inyección, hidroponía o aplicación directa en agua (en­ agua). El método de aplicación puede variar dependiendo del propósito pretendido. Las composiciones pueden aplicarse en las plantas en un campo o en un invernadero. En algunos aspectos, las composiciones pueden aplicarse en una parte de la planta, por ejemplo en los tubérculos antes del plantado.

La composición puede ponerse en contacto con cualquier parte de la planta, por ejemplo la raíz o las hojas de la planta. En algunas realizaciones, la composición puede ponerse en contacto con las raíces mediante pulverización del suelo, incorporación mecánica, mezclada con un fertilizante, mejora del suelo, premezcla o similares.

El nivel de dosis seleccionado de la composición dependerá de una diversidad de factores, incluyendo, por ejemplo, la actividad del compuesto según la fórmula I, la vía de administración, el momento de la administración, la duración del tratamiento, otros fármacos y/o materiales utilizados en combinación con el compuesto particular utilizado, la condición y estado de salud general de la planta bajo tratamiento, y factores similares bien conocidos de la técnica agrícola. Sin embargo, las composiciones indicadas en la presente memoria proporcionan estimulación vegetal incluso a dosis bajas. En algunas realizaciones, las composiciones pueden aplicarse a una tasa de entre 0,001 g ai/ha y 900 g ai/ha. Por ejemplo, las composiciones pueden aplicarse a una tasa de entre 0,01 g ai/ha y 100 g ai/ha. En algunas realizaciones, en las que las composiciones dadas a conocer en la presente memoria resultan peor toleradas por determinadas plantas de cultivo, las composiciones pueden aplicarse con ayuda del aparato de pulverización de manera que presenten poco contacto, si alguno, con las hojas de las plantas de cultivo sensibles, alcanzando simultáneamente a las hojas de vegetación no deseable que crece por debajo o en el suelo desnudo (p. ej., postdirigido 0 incorporación superficial en el suelo). El experto ordinario en la materia puede determinar fácilmente y prescribir la cantidad eficaz de la composición requerida.

Las composiciones indicadas en la presente memoria pueden ponerse en contacto intermitente con la planta. En algunos aspectos, la planta puede ponerse en contacto con la composición dos veces o más. Por ejemplo, la planta puede ponerse en contacto con la composición 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 veces. En algunas realizaciones, la planta puede ponerse en contacto con la composición entre 2 y aproximadamente 5 veces. En algunas realizaciones, la planta puede ponerse en contacto con la composición una vez. En algunos aspectos, la planta puede ponerse en contacto con la composición una vez cada 5 a 21 días. Por ejemplo, la planta puede ponerse en contacto con la composición cada 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 o 21 días. En algunas realizaciones, la planta puede ponerse en contacto con la composición una vez a la semana. En algunos aspectos, la planta puede ponerse en contacto con la composición 1 a 5 veces cada 5 a 21 días. Por ejemplo, la planta puede ponerse en contacto entre aproximadamente 1 y aproximadamente 5 veces a la semana.

En algunos aspectos, las composiciones indicadas en la presente memoria pueden aplicarse antes de que aparezca el factor o factores de estrés.

Las composiciones pueden utilizarse en combinación con un producto adicional de protección vegetal. Por ejemplo, la composición puede utilizarse con un agente fungicida, un agente antivírico o un agente antibacteriano. La composición que comprende un compuesto de fórmula I y el agente fungicida, agente antivírico o agente antibacteriano puede aplicarse en la planta simultánea o secuencialmente. En algunas realizaciones, el agente fungicida, agente antivírico o agente antibacteriano se aplica en la planta después de la composición que comprende un compuesto de fórmula I.

En algún aspecto, el agente fungicida, agente antivírico o agente antibacteriano y el compuesto de fórmula I se aplican en una cantidad sinérgicamente eficaz. Tal como se indica en Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America, novena edición, 2007, página 429, "la sinergia es una interacción de dos o más factores de manera que el efecto en combinación es superior al efecto que se predice basándose en la respuesta a cada factor aplicado por separado". La sinergia en el contexto de los herbicidas puede referirse a que la utilización del agente fungicida, agente antivírico o agente antibacteriano y el compuesto de fórmula I resulta en un efecto de estimulación incrementado en comparación con los efectos de estimulación que son posibles con la utilización de cada compuesto por sí solo. En algunas realizaciones, el agente fungicida, el agente antivírico o el agente antibacteriano se aplica a una tasa de 50% o menos de la tasa recomendada. Por ejemplo, el agente fungicida, el agente antivírico o el agente antibacteriano se aplica a una tasa de 45% o menos, de 40% o menos, de 35% o menos o de 33% o menos de la tasa recomendada.

En algunos aspectos, el método de estimulación de una planta puede incluir la aplicación de un agente fungicida y una composición que comprende un compuesto de fórmula I. El agente fungicida puede incluir un fungicida de triazol. Por ejemplo, el agente fungicida puede incluir un fungicida de (RS)-1-(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-(1H, 1,2,4-triazol-1-ilmetil)pentán-3-ol que se comercializa bajo el nombre tebuconazol. La dosis recomendada para el tebuconazol es de 250 g/ha al aplicarlo solo. En algunas realizaciones, el agente fungicida (tal como el tebuconazol) puede aplicarse en una cantidad de 150 g/ha o inferior (p.ej., 130 g/ha o inferior, 125 g/ha o inferior, 120 g/ha o inferior, 110 g/ha o inferior, 100 g/ha o inferior, 95 g/ha o inferior, 90 g/ha o inferior, o 85 g/ha o inferior). En algunas realizaciones, el agente fungicida puede aplicarse en una cantidad de entre 80 g/ha y 150 g/ha, tal como de entre 83 g/ha y 125 g/ha. En algunas realizaciones, el compuesto según la fórmula I puede aplicarse en una cantidad de entre 0,01 g ai/ha y 100 g ai/ha. En algunas realizaciones, la proporción en peso del agente fungicida al compuesto según la fórmula I puede ser de entre 1:1 y 500:1, tal como de entre 1:1 y 250:1, de entre 1:1 y 100:1 o de entre 1:1 y 50:1.

Ejemplos

Los ejemplos siguientes se proporcionan a continuación para ilustrar los métodos y usos reivindicados.

Se han realizado esfuerzos para garantizar la precisión con respecto a los números (p.ej., cantidades, temperaturas, etc.), aunque debe considerarse cierto error y desviación experimental. A menos que se indique lo contrario, las partes son partes en peso. Existen numerosas variaciones y combinaciones de condiciones de reacción, p.ej., concentraciones de componentes, temperaturas, presiones y otros intervalos y condiciones de reacción que pueden utilizarse para optimizar la pureza y rendimiento del producto obtenido a partir del procedimiento descrito. Sólo se requiere experimentación razonable y rutinaria para optimizar dichas condiciones de procedimiento.

Ejemplo 1: efecto de BTHWA sobre la infectividad del virus del mosaico de tabaco (VMT).

Se mezcló virus del mosaico de tabaco (VMT) purificado a una concentración de aprox. 3 pg/ml con formulación de amida de N-metil-N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol (BTHWA) (concentración: 40 mg/l) en una proporción de volumen de 1:1 y se incubó durante 30 min a temperatura ambiente (hojas tratadas). El control era VMT incubado en agua. Ambas suspensiones víricas se utilizaron para infectar mecánicamente hojas de tabaco cv. Xanthi. Se midieron las manchas necróticas locales (hipersensibilidad, infección local) producidas en las hojas del tabaco.

Tras 5 días, el número de manchas en el control y en las hojas tratadas difería en únicamente 12%, lo que lleva a la conclusión de que el compuesto no actúa directamente sobre la infectividad del VMT.

Ejemplo 2: efecto de BTHWA sobre la infectividad de bacterias (Pseudomonas syringae pv. Tomato).

Se siguió el procedimiento indicado en el Ejemplo 1; sin embargo, se utilizó la bacteria Pseudomonas syringae pv. Tomato. Las suspensiones formadas se incubaron en medio nutritivo de caldo de Mueller-Hinton. Tras 2 días, se comparó con el control la concentración de bacterias en las placas tratadas. Se determinó que las diferencias entre el medio de control y el medio tratado eran <5%, lo que condujo a la conclusión de que la solución de BTHWA no afectó directamente a la infectividad de las bacterias.

Ejemplo 3: efecto de BTHWA sobre la infectividad de hongos (mildiú pulverulento).

Se siguió el procedimiento indicado en el Ejemplo 1; sin embargo, se utilizó un hongo mildiú pulverulento, que a continuación se incubó en un medio nutritivo. Tras 2 días, se determinó que las diferencias de crecimiento fúngico en las placas tratadas y en el control eran <5%, lo que condujo a la conclusión de que la solución de BTHWA no afectó directamente a la infectividad de los hongos.

Ejemplo 4: protección de las plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección vírica por virus del mosaico de tabaco.

Se regaron plantas del tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi en el estadio de tres hojas desarrolladas (es decir, se aplicó en las raíces) dos veces con solución de BHTWA de 10 mg/l, a intervalos de una semana. Las plantas de tabaco de control se irrigaron únicamente con agua. Una semana después del segundo tratamiento de la planta con solución de compuesto activo, las hojas se infectaron mecánicamente con virus del mosaico de tabaco (VMT) repetidamente mediante frote de las hojas con carborindón macerado en una suspensión del virus purificado a una concentración de aprox. 2 pg/ml. Con el fin de evaluar la eficacia biológica en la protección de las plantas frente al estrés biótico, se utilizó el modelo de VMT-tabaco cv. Xanthi. Dicho modelo de patógeno-planta incluye determinar los fenómenos de interacción de hipersensibilidad con formación de manchas necróticas que son cuantificables. Una comparación entre el número de manchas sobre las hojas de las plantas de control y de las plantas tratadas con BTHWA mostró que la aplicación de la formulación en las raíces de las plantas del tabaco restringe la influencia del factor biótico infección vírica sobre la planta (figura 1).

Ejemplo 5: protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección vírica por virus del mosaico de tabaco.

Se siguió el procedimiento descrito en el Ejemplo 4; sin embargo, las plantas se trataron mediante pulverización (es decir, aplicación en las hojas) dos veces, a intervalos semanales, con la solución de BTHWA a una concentración de 10 mg/l. Se mostró que BTHWA protege las hojas tratadas frente al estrés biótico causado por la infección por VMT.

Ejemplo 6: protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección por virus del mosaico de tabaco en referencia al material comparativo, BION™ disponible comercialmente.

Se pulverizaron plantas del tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi en el estadio de tres hojas desarrolladas una vez con solución de BlON™ o de BTHWA a una concentración de 20 mg/l. Una semana después, las plantas se infectaron mecánicamente con virus VMT mediante el frote repetido de las hojas con carborindón macerado en una suspensión del virus purificado a la concentración de aprox. 2 pg/ml. Se evaluó el nivel de protección frente al estrés biótico mediante comparación del número de manchas necróticas causadas por el VMT en las hojas de plantas tratadas con BTHWA o BION™ y se comparó con el control (planta pulverizada con agua únicamente). La investigación muestra que incluso a una concentración de 20 mg/l, BTHWA resultó más eficaz en la prevención de la incidencia del estrés biótico.

La Tabla 1 muestra el número de manchas necróticas causadas por la infección por virus en plantas expuestas a BTHWA o BION™ en comparación con el control. La reducción del número de manchas necróticas indica protección frente a la influencia del factor biótico sobre la planta. Tabla 1

Ejemplo 7: estudio de la durabilidad del efecto de protección de las plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección vírica por virus del mosaico de tabaco.

Se siguió el procedimiento descrito en el Ejemplo 4; sin embargo, las plantas tratadas y de control se dividieron en tres lotes y se inocularon sus hojas con un virus, respectivamente 1, 2 y 3 semanas después del último tratamiento con BTHWA o agua únicamente. Los resultados muestran que la protección frente al estrés biótico causado por la infección por VMT resultó eficaz tras tres semanas de riego de las plantas con una solución de BTHWA y también se observó protección en el 6-7° nivel de hojas. Se produjo un efecto similar en el caso de pulverización.

Ejemplo 8: determinación de la dosis de sustancia activa de protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección vírica por virus del mosaico de tabaco.

Se llevaron a cabo experimentos en una planta modelo del tabaco ((Nicotiana tabacum var. Xanthi) bajo condiciones de invernadero, en donde la planta se encontraba en la fase de tres hojas desarrolladas. Las plantas se pulverizaron (con cobertura total de la superficie de las hojas) con una solución de un líquido de trabajo que presentaba una concentración de sustancia activa (BTHWA) de entre 5 y 1000 mg/l. Se evaluó la fitotoxicidad del BTHWA. En el caso de que el BTHWA en el líquido de trabajo se encontraba a una concentración superior a 100 mg/l, se observaron efectos fitotóxicos en la forma de amarilleamiento de las hojas, necrosis de las hojas e inhibición del crecimiento. A concentraciones más bajas, no se observaron efectos de fitotoxicidad.

Tras seis días, las plantas tratadas con una solución del líquido de trabajo a una concentración de BTHWA <100 mg/l fueron inoculadas con virus del mosaico de tabaco (VMT) con el fin de determinar el grado de inducción de resistencia causada por la formulación. Tras 4 días adicionales de infección por VMT, se evaluó el nivel de infección mediante determinación del número y tamaño de las manchas necróticas causadas por la enfermedad vírica sobre las hojas de la planta respecto al control. Los resultados (tal como se muestran en la Tabla 2) muestran que la concentración más baja posible de BTHWA activo al que se mantiene una eficiencia superior a 90% es de 10 mg/l.

Tabla 2. Efecto de la concentración de BTHWA en el líquido operativo sobre la inducción de inmunidad y fitotoxicidad.

Ejemplo 9: estudio de la durabilidad del efecto de protección de las plantas mediante riego de las plantas con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por infección vírica por virus VMT.

Se llevó a cabo investigación sobre la durabilidad del efecto de resistencia inducida en el modelo de plantas del tabaco contra el virus VMT. El estudio demostró la duración del efecto de inducción de la resistencia en plantas después del riesgo una vez con 100 ml de solución a una concentración de sustancia activa de 20 mg/l. Las plantas de ensayo que habían sido regadas con la solución que contenía sustancia activa BTHWA a continuación se regaron únicamente con agua limpia. A continuación, el grupo de plantas se infectó con el virus tras 1, 3, 6, 10, 15, 20, 25 y 30 días (Tabla 3). Se observó el efecto de inducción de resistencia a partir de la reducción del número y tamaño de las manchas necróticas presentes sobre las hojas de las plantas en comparación con el control. Tal como se muestra en la Tabla 3, en el caso de las plantas del tabaco, la aplicación de la sustancia activa causó la activación de la resistencia en una planta tras por lo menos tres días y este efecto persistió durante hasta 25 días tras una única aplicación.

Tabla 3: durabilidad del efecto de inducción de resistencia

Ejemplo 10: protección de plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en cebada de invierno causado por la infección por virus del mosaico de la avena (virus del mosaico del bromo, VMB).

Se regaron plantas de cebada en macetas de 10 cm de diámetro dos veces a intervalos semanales con 70 ml de una solución de BTHWA a una concentración de 20 mg/l. Las plantas de cebada de control se trataron con agua únicamente. Una semana después de la segunda aplicación de BTHWA en cada planta, se pulverizó una hoja desarrollada joven con carborindón para producir pequeños rasguños, que ayudaron a la infección vírica. La infección se llevó a cabo mediante aplicación mecánica de suspensión purificada de VMB a la concentración de virus de aprox.

10 |jg/l. Dos semanas después, se encontró a partir de los síntomas de la enfermedad que en comparación con el control todas las plantas de ceba tratadas no mostraban presencia de efectos de estrés biótico.

Ejemplo 11: efecto de la concentración de BTHWA sobre la eficacia de la protección de las plantas frente al estrés biótico en cebada causado por la infección por virus del mosaico de la avena (virus del mosaico del bromo, VMB).

Se siguió el procedimiento descrito en el Ejemplo 10; sin embargo, las plantas fueron tratadas (regadas) con una solución de BTHWA a una concentración de 10 mg/l. BTHWA a concentración inferior también evitó el estrés biótico causado por la infección por VMB (65%).

Ejemplo 12: protección de las plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección bacteriana por Pseudomonas syringae pv. Tomato

Las plantas de tabaco en el estadio de 3 hojas desarrolladas fueron regadas (aplicación en las raíces) dos veces a intervalos semanas con solución de BTHWA a una concentración de 20 mg/l. Las plantas de tabaco de control se irrigaron únicamente con agua. Una semana después del segundo tratamiento, se transfirió una suspensión bacteriana de Pseudomonas syringae pv. Tomato, a una concentración de 105 UFC/cm3, a la hoja mediante la utilización de una jeringa de insulina (sin aguja). Se preparó la suspensión bacteriana a partir del cultivo de syringae pv. Tomato de dos días sobre un medio sólido. Se evaluó la protección contra el estrés biótico basándose en el nivel de crecimiento bacteriano en las hojas en el punto de introducción, seguido de la formación de manchas necróticas, y lo anterior se comparó con el control. Se observó la infección bacteriana y, de esta manera, la formación de manchas necróticas, en el control; sin embargo, no se observaron estos efectos en las plantas tratadas con BTHWA.

Ejemplo 13: protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección bacteriana por Pseudomonas syringae pv. Tomato

Se siguió el procedimiento tal como se describe en el Ejemplo 12; sin embargo, las plantas fueron pulverizadas (aplicación en las hojas). La solución de BTHWA se encontraba a una concentración de 20 mg/l. La pulverización de las plantas dos veces a intervalos semanales evita el estrés biótico y protege por completo a las plantas frente a los efectos de la infección bacteriana.

Ejemplo 14: efecto de la concentración de BTHWA sobre la eficacia de la protección de las plantas mediante pulverización o riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tabaco (Nicotiana tabacum) cv. Xanthi causado por la infección bacteriana por Pseudomonas syringae pv. Tomato

Se siguieron los procedimientos tal como se describen en los Ejemplos 12 y 13; sin embargo, se utilizó la formulación de BTHWA a una concentración de 10 mg/l. La solución aplicada mediante riesgo o pulverización evitó que se produjese estrés biótico, protegiendo por completo las plantas tratadas frente a los efectos de la infección bacteriana.

Ejemplo 15: protección de las plantas mediante riesgo con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico en el tomate causado por una concentración elevada de células bacterianas de Pseudomonas syringae pv. Tomato).

Se siguió el procedimiento tal como se describe en el Ejemplo 12; sin embargo, se sometió a ensayo la eficacia de BTHWA en la protección de las plantas frente al estrés biótico frente a la elevación de la concentración de células bacterianas a aprox. 106 UFC/cm3. Incluso a la concentración elevada de bacterias Pseudomonas syringae pv.

Tomato, las plantas tratadas con BTHWA mostraron una actividad despreciable. En particular, no se observaron manchas necróticas locales como efecto característico del crecimiento bacteriano y, de esta manera, lo anterior muestra que los efectos de la infección resultaron inhibidos.

Ejemplo 16: protección de las plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en el tomate causado por la infección bacteriana por Pseudomonas syringae pv. Tomato.

Las plantas del tomate en la etapa del primer par de hojas verdaderas desarrolladas se regaron dos veces con BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo tratamiento, se introdujo una suspensión bacteriana de Pseudomonas syringae pv. Tomato, a una concentración de 105 UFC/cm3, en la hoja mediante la utilización de una jeringa de insulina (sin aguja). Se preparó la suspensión bacteriana a partir del cultivo de Pseudomonas syringae pv. Tomato de dos días sobre medio sólido. Se evaluó la protección frente al estrés biótico basándose en el nivel de crecimiento bacteriano en las hojas en el punto de introducción, seguido de la formación de manchas necróticas, y lo anterior se comparó con el control. Como resultado de la aplicación de BTHWA sobre las plantas tratadas, no se observó infección bacteriana y, de esta manera, la formación de manchas necróticas de manera similar al control.

Ejemplo 17: protección del tomate Lycopersicon esculentum Mill mediante pulverización con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico causado por la infección bacteriana por Pseudomonas syringae pv. Tomato.

Se siguió el procedimiento tal como se describe en el Ejemplo 16; sin embargo, las plantas fueron pulverizadas. Se aplicó BTHWA a la concentración de 20 mg/l dos veces mediante pulverización. La aplicación de BTHWA evitó el estrés biótico, protegiendo por completo las plantas frente a los efectos de la infección bacteriana.

Ejemplo 18: protección del tomate Lycopersicon esculentum Mill mediante riego con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico causado por la infección fúngica de mildiú pulverulento.

Las plantas del tomate en la etapa del primer par de hojas verdaderas desarrolladas se regaron dos veces con BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo tratamiento con BTHWA, se introdujo suspensión de hongos de mildiú pulverulento en la hoja utilizando una jeringa para insulina (sin aguja). Se preparó la suspensión a partir de un cultivo en medio sólido.

Se evaluó la protección frente al estrés biótico basándose en la comparación de la superficie de las hojas infectada por los hongos. Como resultado de la aplicación de BTHWA sobre las plantas tratadas, no se observó infección fúngica ni la formación de zonas infectadas, en contraste con la observada en el control.

Ejemplo 19: protección del tomate Lycopersicon esculentum Mill mediante pulverización con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico causado por la infección fúngica de mildiú pulverulento.

Se siguió el procedimiento tal como se describe en el Ejemplo 18; sin embargo, las plantas fueron pulverizadas. Se aplicó BTHWA a una concentración de 20 mg/l dos veces mediante pulverización y como resultado se evitó el estrés biótico, protegiendo por completo a las plantas frente a los efectos de la infección fúngica (figura 2).

Ejemplo 20: efecto de la concentración de BTHWA sobre la eficacia de la protección frente al estrés biótico en el tomate causado por la infección fúngica por mildiú pulverulento.

Se siguieron los procedimientos tal como se describen en los Ejemplos 18 y 19; sin embargo, se utilizó la solución de BTHWA a una concentración de 10 mg/l. La solución utilizada para el riego y la pulverización de las plantas evitó el estrés biótico en las plantas, protegiendo prácticamente por completo a las plantas frente a los efectos de la infección fúngica.

Ejemplo 21: influencia de BTHWA sobre la germinación de semillas de rábano.

Se introdujeron semillas de rábano en solución acuosa de BTHWA a una concentración de 10 mg/l o en agua únicamente (muestras de control). Tras 2 días, se examinó la ganancia de peso de los brotes con el fin de verificar que la sustancia presentaba un efecto positivo sobre la germinación Como resultado de la utilización de BTHWA, la masa del germen se incrementó en 5% en comparación con el control, lo que muestra que BTHWA actúa como un estimulante del crecimiento, ya que acelera el proceso de germinación de las semillas.

Ejemplo 22: protección de plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA frente al estrés abiótico en el tomate causado por herbicida.

Las plantas del tomate en la etapa del primer par de hojas verdaderas desarrolladas se regaron dos veces con BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo riesgo de las plantas, las plantas fueron expuestas a un factor de estrés en la forma de un herbicida (glifosato a una dosis de 0,005% en solución acuosa). Diez días después de la aplicación de herbicida, las plantas tratadas con BTHWA mostraron un menor efecto negativo (en 30%) al tratarlas con el herbicida, en comparación con el control.

Ejemplo 23: protección de plantas mediante riesgo con solución que contiene BTHWA frente al estrés abiótico en el tomate causado por herbicida.

Las plantas del tabaco (Nicotiana tabacum) var. Xanthi en el estadio de 3 hojas desarrolladas se regaron dos veces con solución de BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo riego de las plantas, las plantas fueron expuestas a un factor de estrés en la forma de un herbicida (glifosato a una dosis de 0,005% en solución acuosa). Diez días después de la aplicación de herbicida, las plantas tratadas con BTHWA mostraron un menor efecto negativo (en 26%) al tratarlas con el herbicida, en comparación con el control.

Ejemplo 24: protección de plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA frente al estrés abiótico en el tomate causado por la falta de agua.

Las plantas del tomate en la etapa del primer par de hojas verdaderas desarrolladas se regaron dos veces con BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo tratamiento, las plantas fueron expuestas a un factor de estrés en la forma de falta de acceso a agua. En comparación con el control, 10 días después de cesar el riesgo, la masa total de las plantas no tratadas con BTHWA era 10% inferior al peso de las plantas tratadas.

Ejemplo 25: protección de plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA frente al estrés abiótico en el tomate causado por la falta de agua.

Las plantas del tabaco en el estadio de 3 hojas desarrolladas se regaron dos veces con solución de BTHWA a una concentración de 20 mg/l a un intervalo semanal. Las plantas de tomate de control se trataron con agua únicamente. Una semana después del segundo tratamiento, las plantas fueron expuestas a un factor de estrés en la forma de falta de acceso a agua. En comparación con el control, 10 días después de cesar el riesgo, la masa total de las plantas no tratadas con BTHWA era 13% inferior al peso de las plantas tratadas.

Ejemplo 26: protección de plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico en patatas causado por infección vírica (virus Y de la patata, VYP).

Se llevó a cabo un experimento de campo con el fin de evaluar la eficacia de la aplicación foliar de sustancia activa BTHWA a una concentración de 20 mg/l con la adición de aceite mineral como adyuvante, en la reducción de los efectos de las infecciones causadas por el virus Y de la patata (VYP). El ensayo se llevó a cabo en la variedad de patata Altesse. El estudio se llevó a cabo en parcelas de aproximadamente 20 m2 por cuadruplicado en cada combinación. Las plantas fueron pulverizadas con solución que contenía sustancia activa a intervalos de 7 días.

Antes de la recolección final de tubérculos, se recogió un tubérculo de cada planta con el fin de evaluar la contaminación por virus. La evaluación de la infección por VYP en los tubérculos recolectados se llevó a cabo utilizando el procedimiento ELISA DAS. En los experimentos de control, más de 85% de los tubérculos resultaron infectados (Tabla 4). La aplicación foliar de sustancia BTHWA (a una dosis de 20 mg/l de líquido operativo) para estimular las plantas frente a las infecciones víricas bajo condiciones de campo mostró una reducción de prácticamente 50% en la cantidad de virus VYP observado en las plantas tratadas.

Tabla 4: porcentaje de tubérculos infectados por virus (VYP)

Ejemplo 27: protección de plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA frente al estrés biótico en cebada causado por infección fúngica (Pyrenophora teres).

Se llevó a cabo un experimento de campo basado en la evaluación de la eficacia de la aplicación foliar de sustancia activa BTHWA a una concentración de 20 mg/l con la adición de aceite mineral como adyuvante, en la reducción de la infección por el hongo Pyrenophora teres de cebada (Hordeum vulgare (de primavera)). El ensayo se llevó a cabo en una variedad de cebada Hordeum vulgare (de primavera). De esta manera, se realizaron seis aplicaciones de la solución de sustancia activa. El estudio se llevó a cabo en parcelas de aproximadamente 25 m2 por cuadruplicado para cada combinación sometida a ensayo. Las plantas fueron pulverizadas con solución operativa a intervalos de 10 días.

Las plantas se pulverización con líquido operativo a intervalos de 10 días. La evaluación de la infestación fúngica de los granos se llevó a cabo después de la recolección. La tabla siguiente (Tabla 5) muestra el porcentaje de infección y el porcentaje de eficacia frente a un patógeno fúngica según se determinó en cultivos recolectados 13 días después del último tratamiento en comparación con las plantas de control (tratadas con agua). La eficacia de BTHWA en la prevención de la infección por Pyrenophora teres fue de aproximadamente 70% y el porcentaje de función fúngica fue de solo 17% (en comparación con 65% para los controles).

Tabla 5. Resultados de los ensayos de campo con cebada Hordeum vulgare (primavera)) - infección fúngica por Pyrenophora teres

Ejemplo 28: protección de las plantas mediante riego con solución que contiene BTHWA contra el estrés biótico en la cebada causado por la infección fúngica (Rhynchosporium secalis).

Se llevó a cabo un experimento de campo con el fin de evaluar la eficacia de la aplicación foliar de la sustancia activa BTHWA a una concentración de 20 mg/l con la adición de aceite mineral como adyuvante, en la reducción de la infección por el hongo Rhynchosporium secalis en cebada (Hordeum vulgare (de primavera)). El ensayo fue con una variedad de cebada Hordeum vulgare (de primavera). Se realizaron seis aplicaciones de la solución de sustancia activa. El estudio se llevó a cabo en parcelas de aproximadamente 25 m2 por cuadruplicado para cada combinación sometida a ensayo. Las plantas fueron pulverizadas con solución operativa a intervalos de 10 días.

Las soluciones de la sustancia de ensayo en cualquier tiempo durante la aplicación no causaron efectos fitotóxicos sobre los cultivos. Se llevó a cabo la evaluación de la infestación fúngica de los granos después de la recolección. La tabla siguiente (Tabla 6) muestra el porcentaje de infección y el porcentaje de eficacia contra un patógeno fúngico según se determinó en cultivos recolectados 13 días después del último tratamiento en comparación con las plantas de control (tratadas con agua). La eficacia de BTHWA en la prevención de la infección por Rhynchosporium secalis fue de aproximadamente 60% y el porcentaje de función fúngica fue de solo 10% (en comparación con 26% para los controles).

Tabla 6. Resultados de los ensayos de campo con cebada (Hordeum vulgare (de primavera)); infección fúngica por Rhynchosporium secalis

Ejemplo 29: protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA seguido del tratamiento con el fungicida común a dosis reducida (en 50%) frente al estrés biótico en cebada causado por infección fúngica (Pyrenophora teres)

Se llevó a cabo un experimento de campo para investigar la eficacia de la aplicación foliar de la sustancia activa BTHWA a una concentración de 20 mg/l (con la adición de adyuvante comercial) seguido del tratamiento con el fungicida común (tebuconazol en formulación que contenía 250 g de sustancia activa para la aplicación por 1 ha) en la reducción de la infección por el hongo Pyrenophora teres de cebada (Hordeum vulgare (de primavera)). Se aplicó el fungicida en una cantidad de 50% de su dosis recomendada (125 g/ha). Se llevaron a cabo seis aplicaciones de la solución de sustancia activa BTHWA. Como control, se llevó a cabo una aplicación de fungicida en el tiempo indicado en la etiqueta del producto. El estudio se llevó a cabo en parcelas de aproximadamente 25 m2 por cuadruplicado para cada combinación sometida a ensayo. Las plantas fueron pulverizadas con líquido operativo de BTHWA a intervalos de 10 días.

Las soluciones de la sustancia de ensayo en cualquier tiempo durante la aplicación no causaron efectos fitotóxicos sobre los cultivos. Se llevó a cabo la evaluación de la infestación fúngica de los granos después de la recolección. La tabla siguiente (Tabla 7) muestra el porcentaje de infección y el porcentaje de eficacia contra un patógeno fúngico según se determinó en cultivos recolectados 13 días después del último tratamiento con BTHWA en comparación con las plantas de control (tratadas con agua y tratadas con solo fungicida a la dosis completa). El tratamiento combinado de BTHWA y fungicida resultó en una eficacia aproximada de 95% en la prevención de la infección por Pyrenophora teres y el porcentaje de infección fúngica fue de solo 3%.

Tabla 7. Resultados de los ensayos de campo con cebada (Hordeum vulgare (primavera)) - infección fúngica por Pyrenophora teres

Ejemplo 30: protección de las plantas mediante pulverización con solución que contiene BTHWA seguido del tratamiento con el fungicida común a dosis reducida (en 66%) frente al estrés biótico en cebada causado por infección fúngica (Pyrenophora teres)

Se llevó a cabo un experimento de campo para investigar la eficacia de la aplicación foliar de BTHWA a una concentración de 20 mg/l (con la adición de adyuvante comercial) seguido del tratamiento con el fungicida común (tebuconazol en formulación que contenía 250 g de sustancia activa para la aplicación por 1 ha) en la estimulación (y reducción de la infección) por el hongo Pyrenophora teres de cebada (Hordeum vulgare (de primavera)). Se aplicó el fungicida en una cantidad de 33% de su dosis recomendada (83g/ha). Se llevaron a cabo seis aplicaciones de la solución de sustancia activa BTHWA. Como control, se llevó a cabo una aplicación de fungicida en el tiempo indicado en la etiqueta del producto. El estudio se llevó a cabo en parcelas de aproximadamente 25 m2 por cuadruplicado para cada combinación sometida a ensayo. Las plantas fueron pulverizadas con líquido operativo de BTHWA a intervalos de 10 días.

Las soluciones de la sustancia de ensayo en cualquier tiempo durante la aplicación no causaron efectos fitotóxicos sobre los cultivos. Se llevó a cabo la evaluación de la infestación fúngica de los granos después de la recolección. La tabla siguiente (Tabla 8) muestra el porcentaje de infección y el porcentaje de eficacia contra un patógeno fúngico según se determinó en cultivos recolectados 13 días después del último tratamiento con BTHWA en comparación con las plantas de control (tratadas con agua y tratadas con solo fungicida a la dosis completa). El tratamiento combinado de BTHWA y fungicida resultó en una eficacia aproximada de 90% en la prevención de la infección por Pyrenophora teres y el porcentaje de infección fúngica fue de solo 5%.

Tabla 5. Resultados de los ensayos de campo con cebada Hordeum vulgare (primavera)) - infección fúngica por Pyrenophora teres

Claims (12)

1. REIVINDICACIONES

   i. Utilización de una composición que comprende amida de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol de fórmula I:

   

   Fórmula I

   en la que R¹ se selecciona de un grupo alquilo C¹-C¹² lineal, un grupo alcoxi C¹-C¹² lineal, un grupo alquilo C³-C¹² ramificado, un grupo alcoxi C³-C¹² ramificado, un grupo de alquilo C³-C¹⁰ cíclico y un grupo de alcoxi C³-C¹⁰ cíclico, y

   en la que R² se selecciona de entre un grupo alcoxi C¹-C²⁰ lineal, un grupo alcoxi C³-C¹² ramificado y un grupo alcoxi C³-C²⁰ cíclico,

   como estimulante vegetal, como regulador del crecimiento vegetal o como regulador del proceso metabólico vegetal.
2. 2. Utilización según la reivindicación 1, en el que R¹ se selecciona de un grupo alquilo C¹-C⁶ lineal.
3. 3. Utilización según la reivindicación 1, en el que R² se selecciona de un grupo alcoxi C¹-C⁶ lineal.
4. 4. Utilización según la reivindicación 1 o 2, en la que la composición comprende N-metil, amida de N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol.
5. 5. Método de estimular una planta, en el que el método comprende poner en contacto la planta con una composición que comprende una amida de 7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol de fórmula general I:

   

   Fórmula I

   en el que R¹ se selecciona de un grupo alcoxi C¹-C⁶ lineal,

   y en el que R² se selecciona de entre un grupo alquilo C¹-C⁶ lineal y un grupo alcoxi C¹-C⁶ lineal, en el que la planta presenta una enfermedad causada por un agente patogénico fúngico, bacteriano, vírico o viroide, y en el que la composición previene los efectos de los factores de estrés bióticos de la enfermedad en la planta.
6. 6. Método según la reivindicación 5, en el que la composición comprende N-metil, amida de N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol.
7. 7. Método según la reivindicación 5, en el que el agente patogénico es un virus o un viroide.
8. 8. Método según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en el que la composición comprende además un agente fungicida, antivírico o antibacteriano.
9. 9. Método según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en el que la composición proporciona resistencia a múltiples enfermedades a la planta.
10. 10. Método según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, en el que las raíces u hojas de la planta se ponen en contacto con la composición.
11. 11. Método según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 10, en el que la composición se pone en contacto con la planta una vez cada 5 a 21 días.
12. 12. Método para estimular una planta, en el que el método comprende poner en contacto la planta con una composición que comprende N-metil, amida de N-metoxi-7-carboxibenzo[1,2,3]tiadiazol, en el que la composición previene los efectos de factores de estrés abióticos inducidos por una herbicida o la sequía en la planta.