SU784732A3 - Фунгицидный состав - Google Patents

Description

(54) ФУНГИЦИДНЫЙ СОСТАВ

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному составу на основе производных 1-циклоалкилкарбо нил-3-(3,5-дикалоидфенил)-имидазолидин-2 ,4-диона. Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл етс  производные 3-(3,5-дигалоидфенил)-имидазо лидин-2 ,4-диона 1. Более близким по технической стру туре к предлагаемым  вл етс  фунгици на основе производных 1-алкилкарбони -3-(3,5-дигалоидфенил)-имидазолидин-2 ,4-диона 21. Однако указанные фунгициды недостаточно активны при малых концентраци х . -Цель изобретени  - изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью. Дл  достижени  этой цели предлагают использовать в качестве производных 1-циклоалкилкарбонил-З-(3,5 -дигалоидфенил)-имидазолидин-2,4-дион соединений общей формулы х 9 и ,, C-N-C-Ri C-C-R2 О &л где RY циклоалкил С,, 2,2,3,3-тетраметилциклопропил , 2,2-диметил-3-дихлорвинилциклопропил , 2,2-диметил-З-изобутенилциклопропил , R2(каждый) - Водород или метил; X - хлор или бром) при условии, что ft, - циклопропил, когда Roj одновременно обозначают метил, Ry - циклопропил или циклогексил когда один из радикалов . Roj водород, а другой метил, R циклопропил , а R и R оба обозначают водород, когда X - бром, в количестве 1-80 вес.%. 1-Циклоалкилкарбонилимидазолидиндионн 1 могут быть получены обычными способами, например взаимодействием соединени  формулы . C--NH C-C-R. . X Имеют указанные знагде R чени , с циклоалкилкарбоновой кислотой общей формулы С° (МП о

где R имеет указанные значени , или с ее реакционноспособным производР1ыми , например с галоидоангидридом циклосшкилкарбоновой кислоты общей формулы

(IV)

С х,у

где R имеет указанные значени  и У атом галоида, или с ангидридом циклоалкилкарбоновой кислоты формулы

(V)

К - С- Q С RJ II II О о

рде R имеет указанные значени .

Пример. 0,05 моль произэодного 3- ( 3 ,5-дигалоидофенил) -имидазолидин-2 ,4-диона формулы II и 0,06 моль триэтиламина раствор ют в 150 мл толуола и к реакционной смеси при перемешивании медленно прибавл ют по капл м 0,06 моль хлорангидрида кислоты iV, После этого смесь нагревают до кипени  с дефлегмацией и кип т т в течение 7 ч. Затем смесь фильтруют и фильтрат концентрируют под вакуумом. Полученный остаток тщательно промывают водой высушивают и перекристаллизовывают из этанола , получа  производное 1-циклоалкилкарбонил-3- (3,5-дигалоидофенил)-имидазолидин-2 ,4-диона общей формулы Т с высоким выходом.

Прим ер 2. 0,05 моль произво ного 3-(3,5-дигалоидофенил)-имидазолидин-2 ,4-диона формулы II и 0,15 мол ангидрида кислоты формулы V раст)зор ют в 50 мл толуола. Смесь нагревают до кипени  с дефлегмаций и кип т т в течение 15 ч. Затем раствор охлаждают до комнатной температуры и выливают при перемешивании в насьпценный раствор бикарбоната натри . Образующийс  твердый продукт отфильтровывают , промывают несколько рс13 водой, высушивают и перекристаллизовывают из спирта, получа  целевое производное 1-циклоалкилкарбонил-З- (3 5-дигалоидофенил)-имидазолидин-2 ,4-диона формулы Т с высоким выходом .

Согласно одному из указанных вариантов способа получают 1-цикло-а-пкилкарбонилимидазолидиндионы I, приведенные в табл. 1.

,Формы применени  соединений формьлы I обычные: растворы, эмульсии, суйпензии, порошки, пасты, гранул ты .

Действующие начала согласно изобретению могут находитьс  в смеси другими фунгицидами, а также р инсектицидами , акарицидами, нематицидами и удобрени ми.

Нижеприведенные примеры демонстрируют очень высокую активность 1-циклоалкилкарбонилимидазолидиндионов 1, В этих примерах номер соединени  соответствует номеру соединени  в табл. 1.

Примерз. Испытание,фунгицидного действи  относительно фунгицидоустойчивых патогенов.

10 мл среды картофельного агара с сахарозой перевод т в раствор нагреванием, и к раствору прибавл ют змульгируемый концентрат, содержащий испытуемое соединение. Смесь выливают в стекл нные чашки Петри диаметром 9 см. После отверждени  агара мицелд л рные кружочки (диаметром 5 мм) фунгицидно-устойчивых спор грибков серой плесени (Botrytis cinerea) устойчивого к 1,2-бис-(З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-бензолу, которые выдел ют из винограда и исходного штамма (чувствительного) Botrytis cinerea помещают в центры агаровой пластинки и инкубируют в течение 3 дней при 20°С. После инкубации измер ют диаметр площади выросшей колонии и 0 вычисл ют процент замедлени  развити  по следующей формуле по отношению к необработанному участку:

Диаметр колоПроцент за- обработан5 медлени  100 -Ного участка. развити Диаметр колонии необработанного участка 0 Результаты представлены в табл. 2.

Пример4. Испытание защитного действи  относительно черной п тнистости груши Alternaria Kikuchiana.

Трехлетнее грушевое дерево (вид: 5 20 -seiki) выращенное в цветочном

горшке диаметром 30 см, используют ,в качестве испытуемого растени , эмульгируемые концентраты, содержащие испытуемые соединени , раз.бавл ют водой до требуемой концентрации . Когда каждое растение даст 3-4 молодых ветви с 10 - 20 листь ми на каждом, их опрыскивают приготовленными водными растворами дозой 30 мл/побег. Растени  помещают в

5 теплицу на 7 дней после опрыскивани . Затем всю почву вокруг растени  заражают , опрыскива  суспензией спор Alternaria Kikuchiana, выращенных в растительном питательном агаровом бульоне в течение 7 дней. Затем зараженные растени  помещают на 24 ч в увлажнительную камеру, после чего в теплицу на 2 дн .

Определ ют степень поражени , 5 примен   оценку болезни (в баллах) (О, 1, 2, 3,4, 5) следующим образом:

Степень пора- Балл поражежени ни 

0 Непоршкенна  площадьО

Площадь поражени  листа ме5 нее 10%1 Площадь поражени  листа от 10 до менее 20%2 Площадь поражени  листс1 от 20 до 40%3 Площадь поражени  листа от 40 до 60%4 Площадь поРс1жени  листа от 60% и выше5 Степень поражени  вычисл ют согласно уравнению. (бал поражени ) х X(число листьев) Степень поргикени  5х (общее число листьев) Результаты представлены в табл П р и м е р 5. Испытание защитно действи  по отношению к стеблевой гнили фасоли Sclerotinla sclerotlor Фасоль выраадивгиот до стадии второго листа в цветочном rojMUKe диаме тром 15 см. Эмульгируемый концентра содержащий испытуемые соединени , р бавл ют водой и опрыскивают фасоль дозой 10 мл/горшок. После высушивани  на воздухе в течение 4 ч фасоль заражают мицел рными кружочками (диаметр 5 мм). После заражени  растени  помещают в помещение с повышенной влажностью и выдерживают в темноте при 4 дн . Степень поражени  вычисл ют на основе следукад стандартной шкале оценки. Балл: Оценка степени пор жени  Нет заражени  Слабое заражение вокруг обработанн го инфекцией мест Заражена площадь р дка 1/6 от обра ботанного инфекци листа Зараикена площадь р дка 3/5 от обра танного инфекцией листа Заражена площадь р дка 3/5 от обра танного инфекцией листа Заражена площадь р дка 3/5 и более обработанного инф цией листа Степень |Хбалл)х (число листьев) пораже- - 7 „jjjj %5 X (общее число контролируемых листьев) X 100 Результаты представлены в табл. 4. Примере. Испытание защитного ействи  по отношению к голубой плеени . Плоды апельсин хорошо обмывают одой и высушивают на воздухе. Эмульируекые концентраты, содержгицие исытуемые соединени , разбавл ют воой до требуемой концентрации (активого ингредиента) и высушенные на возухе апельсины погружают., в водные астворы концентрата на 1 мин. Затем ысушивают на воздухе и поверхность лода заражают опрыскиванием суспении Реп с Ilium ftallcum, выращенных среде картофельного агара в течеие 5 дней. После этого фрукты помещат в увлажнительную камеру на 7 дней после заражени  затем определ ют тепень заражени , оценива  в баллах (О, 1, 2, 3, 4 и 5). Результаты оцениваютс  в баллах ледующим образом (по средней велиине балла): Степень пора- Балл жени  Незараженна  площадьО Поражена площадь менее 20% поверхности1 Поражена: площадь от 20 до менее 40% поверхности2 Поражена площадь от 40 до менее 60% поверхности3 Поражена площадь от 60 до менее 80% поверхности4 Поражена площадь пор дка 80% и более 5 Результаты приведены в табл. 5. Таким образом, предлагаемые соеинени  обладают высокой фунгицидной ктивностьк при малых концентра- . и х.

Таблица

Таблица2

0

1

,H5 .

та.

(Известно) °°

ОС

Не обработано

ТаблицаЗ

1000

0,0 100 1,0

1000

0,5 100 3,2

1000

0,8 100 3,0

1000

1,0 100 2,8

1000

1,0 100

4,5

1000

1,6 100 5,0

1000

0,5 100 2,5

1000

0,8 100 4,0

1000

2,0 100

5,5

1000

2,5 100 6,8

1000

0,0

2,5 1000

4,5 58,0

72,5

13

14

Таблицам

1 2 4 5 6 7 8 9

10 11

Необработанное

0,0 0,0 2,5 0,0 0,0 2,5 0,0 0,0 2,5 0,0

47,5 100,0

1 2 4 5 6 7 8 9 10

Таблица5

0,0 0,0 0,0 0,8 0,5 1,3 0,0 0,0 0,2

11

Ц-С-СНз

О

Необработанные

Claims (2)

1.Патент Великобритании

1251907, кл. С 2 С, опублик. 03.11.71,

2.Патент США 3716552,

кл. 260-309.5, опублик. 05.10.70 (прототип).