PL106092B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy za¬ wierajacy jako substancje czynna nowe 1-cykloalkilokarbo- nylo -3- (3,5-dwuchlorowcofenylo)-imidazolidynodiony-2^4.Z opisów patentowych Stanów Zjednoczpnych Ameryki nr nr 3668217 i 3716522 znane sa pewne pochodne 3- (3,5- -dwuchlorowcofenylo) -imidazolidyuodionów-2,4, ewentual¬ nie podstawione w pozycjach 1 i 5 róznymi podstawnikami, wykazujace dzialanie grzybobójcze przeciwko pewnym mikroorganizmom.Obecnie stwierdzono, ze o wiele silniejsze dzialanie grzybobójcze niz znane z cytowanych opisów pochodne niepodstawione w pozycji 1 grupa cyldoalkilokarbonylowa wykazuja srodki grzybobójcze wedlug wynalazku, których cecha jest to, ze jako substancje czynna zawieraja nowe 1-cykloalkilokarbonylo -3- (3,5-dwuchlorowcofenylo)-imi- dazolidynodiony-2,4 o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, Rt oznacza grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe czterometylocyklopropylowa, grupe 2,2-dwumetylo -3-izobuteayiocyklopropyiowa lub grupe 2,2-dwuiiTetylo-3^w«ohkM»winyk)€yklopropylowa, a R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub grupy n&etylowe. Ponadto zakres fitosewa&ia zwiazków o wzorze 1 jako srodków grzybobójczych jest o wiele szerszy, nie sa one fitotoksyczne wobec roslin, a ich toksy¬ cznosc wobec ssaków jest niska.Srodki grzybobójcze zawierajace jako substancje czynne lH^kloalkilc^rbonyloiniidazolidynodiony o wzorze 1 sa szczególnie oizyteczoe w zwalczaniu-chorób wywolywanych w uprawach rolnych i ogrodniczych przez fitopatogeniczne grzyby z .rodzaju Alternaria, np. w zwalczaniu akernariozy 16 2 grusz wywolywanej przez grzyb Alternaria kikuchiana, akernariozy lisci jabloni wywolywanej przez grzyb Alter¬ naria mali i akernariozy pomidorów wywolywanej przez grzyb Alternaria solani.Stosujac zwiazki o wzorze 1 mozna równiez skutecznie zwalczac kilka innych chorób roslin, powodujacych znaczne straty w rolnictwie i ogrodnictwie, np. szara zgnilizna brzoskwin wywolywana przez grzyb Sclerotinia cirenea, choroby drzew cytrusowych wywolywane przez grzyb Diaporthe citri, choroby owoców cytrusowych wywolywane przez grzyby Penicillium digitatum i Penicillium italicum, szara plesn winorosli wywolywana przez grzyb Botrytis cinerea, szara plesn fasoli i warzyw wywolywana przez grzyb Botrytis cinerea, zgnilizne twardzikowa fasoli i wa¬ rzyw wywolywana przez grzyb Sclerotinia sclerotiorum itp.Ostatnimi czasy stwierdzono na polach wystepowanie patogenów roslin odpornych na srodki grzybobójcze, co stanowi powazny problem w dziedzinie ochrony upraw za pomoca takich srodków.Nowe 1-cykloalkilokarbonyloimidazolidynocliony o wzo¬ rze 1 wykazuja silne dzialanie grzybobójcze na odporne na srodki grzybobójcze patogeny.Przykladowo, dzialanie grzybobójcze zwiazków o wzorze 1 na odporny na polioksyne szczep Alternaria kikuchiana, na odporny na Topsin N (l2-bis) 3-karbometoksy-2- -tioureido (benzen) szczep Botrytis cirenea oraz na od¬ powiednie dzikie (nieodporne) szczepy tych grzybów jest jednakowe.Nalezy sie wiec spodziewac iz skutecznosc zwalczania chorób roslin na polach, na których juz wystapily odporne 106 0923 na srodki grzybobójcze patogeny, bedzie w przypadku 1-cykloalkilokarbonyloimidazolidynodionów o wzorze 1 bardzo wysoka.Co wiecej, zwiazki o wzorze \y wykazuja wlasciwosci ukladowych srodków grzybobójczych, bowiem moga one przenikac z powierzchni lisci do ich tkanek oraz moga byc wchlaniane przez korzenie, a nastepnie przemieszczane do lisci. Dzieki tym wlasciwosciom zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku oprócz zapobiegania zaka¬ zeniom roslin moga takze skutecznie wstrzymywac rozmna¬ zanie sie patogenów atakujacych tkanki lisci. 1-cykloalkilokarbonyloimidazolidynodiony o wzorze 1 sa pod wzgledem budowy chemicznej zblizone do pewnych zwiazków znanych z opisu patentowegD St. Zj. Am. nr 3716552, lecz skutecznosc zwalczania wspomnianych wyzej chorób jest w przypadku zwiazków o wzorze 1 o wiele wyzsza, a ponadto skutecznosc ta wykazuja one przy sto¬ sowaniu nizszych dawek. Wskazuje to na fakt, ze wprowa¬ dzenie grupy cykloalkilokarbonylowej w pozycji 1 po¬ chodnych 3- (3,5-dwuchlorowcofenyla)-imidazolidynodio- nów-2,4 powoduje nieoczekiwany wzrost grzybobójczego dzialania tych pochodnych. 1-cykloalkilokarbonyloimidazolidynodiony o wzorze 1 stosuje sie wespól z ulatwiajacymi ich nanoszenie stalymi nosnikami lub rozcienczalnikami, takimi jak talk, glina, itp. lub z takimi cieklymi nosnikami lub rozpuszczalnikami jak rozpuszczalniki orgajiiczne, itp. Srodki grzybobójcze moga miec kazda zwykle stosowana postac, np. postac proszków, proszków zwilzalnych, olejów do opryskiwania, aerozoli, tabletek, koncentratów do sporzadzania emulsji i granulek.Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku zawieraja na ogól 0,1—9,5% wagowych, korzystnie 0,2—90,0% wago¬ wych substancji czynnej (wliczajac w to inne domierzane substancje). Odppwiednia dawka nanoszenia srodka wynosi na ogól 10—1000 g/10 arów, a korzystne stezenie srodka 0,001—0,1% wagowych. Dawka i stezenie zaleza od postaci srodka grzybobójczego, czasu nanoszenia, sposobów na- noszenia, miejsc nanoszenia, chorób i rodzajów upiaw, w zwiazku z czym ich wielkosc mozna odpowiednio zmniej¬ szac lub zwiekszac w wyzej podanych zakresach. 1-cykloalkilokarbonyloimidazolidynodiony o wzorze 1 mozna równiez stosowac w postaci mieszanin z innymi SJodkami grzybobójczymi, takimi jak N- (3,5-dwuchloro- fenylo) -imid kwasu 1,2-dwumetylocyklopropanodwu- karboksylowego-1,2, N^3-pirydyloimidodwutioweglan S-n- -butylo-S^III-rz.-butylobenzylu, tionofosforan 0,0-dwu- metylo-0-2,6-dwuchloro-4-metylofenylu, N-benzirnidazo- lilo-2-N- (butylokarbamylo) karbaminian metylu, N-trój- chlórometylotioimid kwasu cykloheksano-4-dwukarboksy- lowego-1,2, cis-N-(lil,2,2-czterochloroetylo) tioimid kwa¬ su cyklohekseno-4-dwukarboksylowego-l,2, polioksyna, streptomycyna, etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynku, dwu- metylotiokarbaminian cynku, etyleno-bis-dwutiokarbami¬ nian manganu, dwusiarczek bis (dwiimetylotiokarbamylij), nitryl kwasu czterochloroizoftalowego, 8-hydroksychinolina, octan dodecyloguanidyny, anilid kwasu 2-metylo-5,6- -dwuwodoro-l,4-oksatiinokarboksylowego-3, N- dwuchloro- fluorometylotio-Ni N-dwumetylo-NNfenylosulfonamid, 1- -{4-chlorofenoksy) -l-(l,2,4-triazolilo-l) -3,3-dwumetylo- butanon-2, 1,2-bis ' (3-metoksykarbonylo-2-tioureido) ben¬ zen itp. albo w postaci mieszanin ze srodkami owadobójczy¬ mi, takimi jak tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-4-nitro-m- -tolilu, benzenotionofosfonian 0-p-cyjanofenylo-O-etylowy, tionotiolofotforan 0,0-dwumetylo-S- (N-metylókarbonylo- iÓ92 metylu), 2-siarczek 2-metoksy-4H-l,3,2-benzodioksafosfo- ryny, tionotiolofosforan 0,0-dwumetylo-S'- (1-etoksykarbó- nylo-1-fenylometylu), 2-(4-chlorofenylo) izowalerianian ce- -cyjano-3-fenoksybenzylu, 2,2-dwumetylo-3- (Z^-dwuchlo- rowinylo) cyklopropanokarboksylan 3-fenoksybenzylu, chry- zantemian3-fenoksybenzylu itp.Dzialanie poszczególnych skladników w_ mieszaninie nie ulega oslabieniu, a wiec za pomoca tych mieszanin mozna jednoczesnie zwalczac dwa lub wiecej szkodników i szkodliwych owadów.Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez stosowac w miesza¬ ninach ze srodkami nicieniobójczymi, srodkami roztoczo- bójczymi i nawozami sztucznymi.Nowe l-cykloalkilokarbonylo-3- (3,5-dwuchlorowcofe- nylo) -imidazolidynodiony-2,4 o wzorze 1 stanowiace substancje czynne srodków wedlug wynalazku wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazek o wzorze 2, w ^którym X, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z kwasem cykloalkanokarboksylowym o wzorze 3, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie, albo z reaktywna pochodna tego kwasu. Jako pochodna stosuje sie zazwyczaj halogenek cykloalkanokarbonylu o wzorze 4, w którym R± ma wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, albo bezwodnik kwasu cykloalkanokarboksylowego o wzorze 5, w którym R± ma wyzej podane znaczenie.Tak wiec zgodnie z wynalazkiem 1-cykloalkilokarbonylo- imidazolidynodiony o wzorze 1 wytwarza sie stosujac nastepujacy tok postepowania.A) Wyjsciowy zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji z równomolowa lub nadmiarowa iloscia halogenku cyklo- alkilokarbonylu o wzorze 4 w temperaturze pokojowej (0—35 °C), w odpowiednim rozpuszczalniku lub bez sto¬ sowania rozpuszczalnika, przy czym jesli jest to konieczne reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka odszczepiajacego chlorowodór .i/lub ogrzewajac mieszanine reakcyjna (do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna) lub nie stosujac ogrzewania. Przykladami odpowiednich rozpusz¬ czalników sa czterowodorofuran, keton metylowoizobuty- lowy, benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, chloroform, czterochlorek wegla, nitrobenzen itp., a przykladami srod¬ ków odszczepiajacych chlorowcowodór sa trójetyloamina, N-metylomorfolina, pirydyna, dwumetyloanilina, dwu- etyloanilinaitp. 45 B) Wyjsciowy zwiazek o wzorze 2, poddaje sie reakcji z równomolowa lub nadmiarowa iloscia bezwodnika kwasu cykloalkanokarboksylowego o wzorze 3 w A temperaturze pokojowej (0—35 °C), w odpowiednim rozpuszczalniku . lub bez stosowania rozpuszczalnika i jesli jest to konieczne 50 mieszanine reakcyjna ogrzewa sie. Odpowiednimi rozpusz¬ czalnikami sa chloroform, czterochlorek wegla, benzen, toluen, ksylen, ligronia itp.W razie potrzeby otrzymany 1-cykloalkilokarbonylo- imidazolidynodion o wzorze 1 oczyszcza sie znanymi meto- 55 darni, np. rekrystalizujac go z odpowiedniego rozpuszczal- , nika.Wyjsciowy zwiazek o wzorze 2 mozna otrzymac np. meto¬ da podana w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3668217. 60 Przykladami zwiazków o wzorze 1 otrzymanych W po¬ wyzszy sposób sa: zwiazek o wzorze 6 o temperaturzetopnienia 154,5-156$ °C, zwiazek o wzorze 7 o temperaturze topnienia ipi,~5*lQ4,50C, zwiazek o wzorze 8 o temperaturzetopnienia 102,0-103,0°C, 68 zwiazek o wzorze 9 o temperaturzetopnienia 159,5-161,0°C,106 092 zwiazek o wzorze 10 o temperaturze topnienia 128,5-131,0 °C, zwiazek o wzorze 11 o temperaturze topnienia 122,0-125,0 °C, wziazek ó wzorze 12 o temperaturze topnienia 119,0-144,5 °G, zwiazek o wzorze 13 o temperaturze topnienia 121,0-122,0 °C, zwiazek o wzorze 14 o temperaturze topnienia 110,5-113,5 °C, zwiazek o wzorze 15 o temperaturze topnienia 96,5-97,5 °C, zwiazek o wzorze 16 otemperaturze topnienia 140,5-143,5 °C Przyklady preparatów, w postaci których mozna stosowac srodki grzybobójcze wedlug wynalazku.Przyklad I. Sporzadzanie srodków grzybobójczych. a. Srodek w postaci pylu. 2 czesci wagowe zwiazku o wzorze 13 i 98 czesci wagowych gliny poddaje sie sproszkowaniui miesza ze soba otrzymujac pyl zawierajacy 2% wagowe substancji czynnej, nadajacy sie do opylania bez dalszych dodatków. b. Srodek w postaci pylu. 3 czesci wagowe zwiazku o wzorze 9 i 97 czesci wagowych talku rozdrabnia sie i miesza, otrzymujac proszek zawiera¬ jacy 3% wagowe substancji czynnej, nadajacy sie w tej postaci do opylania. 4 c. Proszek zwilzalny. 50 czesci wagowych zwiazku o wzorze 6, 5 czesci wagowych srodka zwilzajacego typu benzenosulfonianu alkilu i 45 cze¬ sci wagowych ziemi okrzemkowej poddaje sie sproszkowaniu i miesza, otrzymujac zwilzalny proszek, zawierajacy 50% wagowych substancji czynnej. Przed uzyciem zwilzalny proszek rozciencza sie woda i otrzymany roztwór stosuje do opryskiwania. d. Koncentrat do sporzadzania emulsji. czesci wagowych zwiazku o wzorze 7,40 czesci wagowych dwumetylosulfotlenku, 40 czesci wagowych ksylenu i 10 czesci wagowych emulgatora typu eteru dodecylofenylo- polioksyetylenu miesza sie ze soba otrzymujac koncentrat do sporzadiaiia emulsji zawierajacej 10% wagowych substancji czynnej. Przed uzyciem koncent at rozciencza sie woda i otrzymana emulsje stosuje do opryskiwania. e. Srodek granulowany. czesci wagowych zwiazku o wzorze 15, 93,5 czesci wago¬ wych gliny i 1,5 czesci wagowej spoiwa typu polialkoholu winylowego poddaje sie sproszkowaniu, miesza, zagniata z woda, granuluje i suszy, otrzymujac granulki zawierajace % wagowych substancji czynnej.W nastepnych przykladach przedstawiono pewne typowe wyniki prób, obrazujace dzialanie grzybobójcze 1-cyklo- alkilokarbonyloimidazolidynodionów o wzorze 1.Przyklad II. Próba dzialania grzybobójczego na patogeny odporne na srodki grzybobójcze. ml pozywki agarowej zawierajacej sacharoze ziemniaczana przeprowadzono w roztwór przez podgrzanie, po czym do roztworu dodano poszczególne,koncentraty do sporzadzania emulsji zawierajace badane zwiazki i dokladnie zmieszano je z roztworem. Mieszanine rozlano na szklanej plytce TablicaII Dzialanie grzybobójcze na dziki (nieodporny) szczep Botrytis • Zwiazek o dzialaniu grzybobójczym r^ ; zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 . zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 Top-Sin M2) cinerea Stezenie srodka szod- nikobójczego w pozyw¬ ce (stezenie substancji czynnej) w czesciach na milion 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 l(j 1 Prdcentowe zahamowa¬ nie wzrostu w % 94 94 94 * 92 94 90x 94 90v 94 85 94 78 94 92 94 88 94 ,89 94 94 94 70 Dzialanie grzybobójcze na odporny na srodki grzybobójcze szczep Botrytis cinerea1) Stezenie srodka szkod- nikobójczego w pozyw¬ ce (stezenie substancji czynnej) w czesciach na milion 1 1 1 1 1 1 1 1 ¦ 10 1 1 100 1 Procentowe zahamowa¬ nie wzrostu w % c l 94 94 94 90 94 92 94 88 94 83 94 80 94 90 94 90 . 94 85 94 94 32 0 | l) Wyizolowany z winogrona- szczep odporny na 1,2-bis (3-metoksykarbonylo-2-tioureido)benzen 2) Dostepny w handlu srodek grzybobójczy — 1,2-bis (3-metoksykarbonylo-2-tioureido)benzen106 092 Petriego o srednicy 9 cm w ceni otrzymania plytki agarowej.Po zestaleniu sie agaru na srodek kazdej z plytek agarowych naniesiono krazki (o srednicy 5 mm) grzybni odpornego na srodki,grzybobójcze szczepu szarej plesni (Botrytis cinerea), wskazujacego odpornosc mi 1,2-bis (3-metoksy- karbonyio-2-tioureido) benzen i wyizolowanego z winogron oraz dzikiego (nieodpornego) szczepu Botrytis cinerea, po czym w ciagu 3 dni prowadzono inkubacje w temperaturze °C. Po okresie inkubacji zmierzono srednice wyhodo¬ wanej kolonii i obliczono procentowe zahamowanie wzrostu w porównaniu z kolonia wyhodowana na plytce nie zawie¬ rajacej srodka grzybobójczego. Obliczenia przeprowadzono stosujac nastepujace równanie: Procentowe zahamowanie wzrostu (%) == 100- Sredhica kolonii na prytce zawierajacej srodek grzybobójczy srednica kolonii na prytce nie zawierajacej srodka grzybobójczego x 100 Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzia¬ lanie przeciwbakteryjiie na odporny ha srodki grzybobójcze szczep Botrytis "cinerea orfcz na dziki (nieodporny) szczep Botrytis cinerea. Wyniki próby przedstawiono w tablicy 11.Przjrklad Iii. Próba dzialania profilaktycznego prze¬ ciw alternariozie grusz wywolywanej przez grzyb Alternaria * kikuchiana.Roslinami doswiadczalnymi byly trzyletnie drzewa gru¬ szy (odmiany 2-Seiki) hodowane W doniczkach b srednicy cm. Kazdy z koncentratów dci sporzadzania emulsji zawierajacybadany zwiazekrozcienczono woda do odpowied¬ niego stezenia. Gdy kazda z roslin wypuscila po 3—4 mlode galezie 2 10—20 liscmi, opryskano je przygotowanymi wodnymi roztworami stosujac dawke 30 ml na jedno drzew¬ ko. Po przeprowadzeniu opryskiwania rosliny hodowano w szklarni w ciagu 7 dni, a nastepnie zarazono je natryskujac zawiesine zarodników Alternaria kikuchiana hodowanych w ciagu 10 dni w pozywce agarowej zawierajacej sok warzyw¬ ny. Zarazone rosliny umieszczono na okres 24 godzin w ko¬ morze nawilzajacej, a nastepnie na okres 2 dni w cieplarni i badano ostrosc przebiegu choroby, stosujac nastepujace wskazniki nasilenia choroby: Ostrosc przebiegu choroby Brak obszarów zarazonych Zarazony obszar liscia ponizej 10% Zarazony obszar liscia od 10 do ponizej % Zarazony obszar liscia od 20 do ponizej 40% Zarazony obszar liscia od 40 do ponizej 60% Zarazony obszar liscia 60% i powyzej Wskaznik 1 choroby ° 1 2 3 4 Ostrosc przebiegu choroby obliczono stosujac nastepujace równanie: Suma wskazników choroby X li- Ostroscprze- c^ U|d biegu choroby= . .; ... t .._. X 100 W rezultacie stwierdzono, ze dzialanie profilaktyczne zwiazków o wzorze 1 jest o wiele wieksze niz przebadanych równoczesnie zwiazków kontrolnych. Wyniki próby przed¬ stawiono W tablicy III.TablicaIII £5 SB 40 45 50 Zwiazek o dzialaniu grzybo¬ bójczym 1 Zwiazek o wzorze 6 1 zwiazek o wzorze" 7 zwiazek 6 wzorze 6 zwiazek ó Wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek *o wzorze 15 zwiazek ó wzorze 16 1 zwiazek o wzorze 171) 1 zwiazek o wzorze 182) 1 Nie stosowano opryskiwa- 1 nia Stezenie substancji czynnej (czesci na milion) 1000 100 1000 100 iooo 100 1Ó00 ido 1O0& 100 1000 100 1000 100 1000 100 1000 100 1000 100 1000 100 1000 100 1000 100 1 l t Tt rur- Ostrosc przebiegli , choroby (%) 0,0 * 1,0 0,5 3,2 0,8 w 1,0 2,8 1,0 4,5 1,6 .3,0 0,5 0,8 4,0 , 2,0 SC 2,5 0,8 . 0,0 2,5 4,5 58,0 ,0 63,2.. 72,5. (%) x calkowita liczba zadbanych lisci 65 1) Zwiazek znany z opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3716552 3) Znany srodek grzybobójczy o nazwie Captafol Przyklad IV. Próba dzialania profilaktycznego prze¬ ciw zgniliznie twardzikowej fasoli zwyklej wywolywanej przez grzyb Sclerotinia sclerotiorum.Fasola zwykla (odmiany Taisho-kintoki) hodowano do stadium dwulistnegd w doniczkach o Srednicy 15 cm.Kazdy Z koncentratów do sporzadzania emulsji zawierajacy badany zwiazek rozcienczono woda i opryskiwano nimi fasole stosujac dawke 10 cm na doniczke. Fasole suszono powietrzem w ciagU 4 godzin, a nastepnie zaszczepiono krazkami (o srenicy 5 mm) grzybni Sclerotinia sclerotio¬ rum. Rosliny ulegaly zakazeniu przebywajac W ciagu 4 oni w warunkach wysokiego nawilgocenia, w ciemnosci i w temperaturze 20°C. Ostrosc przebiegu choroby obliczono na podstawie nastepujacej oceny zaiazenia: Ostrosc przebiegu chorobe obliczono stosujac równanie podane W przykladzie III.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja wieksze dzialanie profilaktyczne niz przebadane równoczesnie zwiazki kontrolne. Wynik* próby przedstawiono w tablicy IV.10*092 Ocena zarazenia Brak zarazenia Nieznaczne zarazenie wokól szczepionki Obszar zarazenia okolo 1 /6 zaszczepione¬ go liscia Obszar zarazenia okolo 2/5 zaszczepione¬ go liscia Obszar zarazenia okolo 3/5 zaszczepione¬ go liscia Obszar zarazenia 3/5 zaszczepionego | liscia lub wiekszy Wskaznik choroby 0 1 2 3 4 | T a b 1 i c a IV Zwiazek grzybobójczy zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 191) Nie stosowano opryski- | wania Stezenie substancji czynnej (czesci na milion) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 _^ Ostrosc przebiegu choroby (%) 0,0 0,0 2,5 0,0 • 0,0 2,5 0,0 0*0 2,5 o,o 1 41±* 100,0 *) Dostepny w handlu srodek grzybobójczy ól nazwie „Dcna" / Przyklad V. Próba dzialania profilaktycznego prze¬ ciw chorobie pomaranczy wywolywanej przez grzyb Peni- cilliumitalicum.Owoce pomaranczy (odmiany Unshu) umyto dokladnie woda i wysuszono powietrzem. Kazdy z koncentratów do sporzadzania emulsji zawierajacy badany zwiazek roz¬ cienczono woda do zadanego stezenia i wysuszone powie¬ trzem owoce pomaranczy zanurzono w roztworach na okres 1 minuty. Po wysuszeniu owoców powietrzem zaszczepiono ich powierzchnie natryskujac na nie zawiesine zarodników Penicillium italicum, hodowanych w ciagu 5 dni w pozywce sporzadzonej z pomidorów i agaru. Nastepnie owoce umiesz¬ czono w komorze nawilzajacej na okres 7 dni, po czym zbadano ostrosc przebiegu chorobe stosujac nize podane wskazniki choroby. so 40 45 50 Ostrosc przebiegu choroby Brak obszarów zarazonych Powierzchnia obszarów zarazonych ponizej 20% Powierzchnia obszarów zarazonych od do ponizej 40% Powierzchnie obszarów zarazonych od 40 do ponizej 60% Powierzchnia obszarów zarazonych od 60 do ponizej 80% Powierzchnia obszarów zarazonych 80% i powyzej Wska'nik | 0 1 2 3 4 Wyniki próby podano w postaci srednich wartosci wskazników choroby w tablicy V. Stwierdzono, ze dzialanie profilaktyczne zwiazków o wzorze 1 jest lepsze niz dzialanie przebadanych równoczesnie zwiazków kontrolnych.Tablica V Zwiazek grzybobójczy zwiazek o wzotze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 201) zwiazek o wzorze^1*) | Nie stosowano zanurzania Stezenie substanqi czynnej (czesci na milion) 100 100/ 100 100 100 100 . 100 100 100 100 200 200 — Srednia wartosc wskaznika choroby 0,0 0,0 0,0 0,8 0,5 1,3 0,0 0,0 0,2 | 0,0 | 2,6 | 3,1 ,0 | 55 *) i2) Zwiazki znane z opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Amt*yki nr 3716552* PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy obojetny nosnik i sub¬ stancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna iawiera nowy l-cykloal£lokarbonylo-3-(3,5-dwu- chlorowcofenylo)-imidazolidynodion-2,4 o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, Rt oznacza grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cztero- metylocyklopropylowa, grupe 2,2-dwumetylo-3-izobute- nylocyklopropylowa lub grupe 2,2-dwumetylo-3-dwuchloro- winylocyklopropylowa, a R3 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub grupy metylowe.106 092 Av II II 0 R3 x 9 Y^ /C-NH X' u i O R3 O RrC-OH Wzór3 Wzór 4 o o o II R^C-Y RrC-O-C-R, Nzór5 Cl o o W C-C-H Cl 7 !l U O H Wzór Q106 092 Cl Cl Ó 14 Wzór 10 O O XC-C-H CH3 CH3 CH3 CH3 "\ CH=C / CH3 CH, CU: XCH, CH=C; s Cl \ Cl CH3CH3 O H Wzór /3106 092 Cl Cl Cl CL Br \\ / '\ KI O O ;i ii X-N-C C-C-CHa !l I O H Wzór ;< 9 ° n i N t-C~CH3 N CCZH5 V ci ci CXsH"H Wzór 18 02N- Cl Cl a ^cl _^_NH2 Mci o o 0 lA/zór 20 ° 9 ^n-cc2h5 VCH2 0 Wctfr 2/ LZG Z-d 3 w Pab., zam. 1424-79, nakl. 90+20 egz. Cena 45 zl PL