SU1389677A3 - Способ получени производных 2-циано-2-фенилуксусной кислоты - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к нитрилам карбоновых кислот, в частности к производным 2-циано-2-фенилуксусной кислоты формулы: СН-СН-СН СН-СН 6м, где МC(CN)Rj-C(0)-NR,Ri,, а R, и Rj - водород, или R и RI вместе с атомом азота образуют морфелиногруппу; Rj низший алкнл С,-С, которые обладают рострегулирующей активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве. Цель - разработка способа получени  новых более активных соединений . Получение целевых соединений ведут из соединени  формулы СН-СН-СН СН-СНгСМ , где МC(CN)H-CO-A , а R,H R. имеют указанные значени ,алкилированием галоидалки- лом. Полученные соединени  повьшают ассимилицию растений в большей степени , чем известные соединени . 3 табл. I СО

Description

00

ос со

05

ч|

ск

.с

О-(

11

Изобретение относитс  к способу ncijiyMeHviH новых производных 2-циано -2-фенилуксусно1 1 кислоты общей форму .пы

CN О

-с-с-к ,

щ

где R, - фенил;

R - водород; или К,и R вместе

с атомом азота образуют мор фолиногруппу; Rj - низший алкил , которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве росто- регулирующих средств.

Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых производных 2-циано-2-фенилуксусной кисло ты, которые обладают более высокой активностью.

Пример 1. Из 23 г безводного этанола и 2,3 г (0,1 г-атом) натри  готов т раствор этилата нат- ри , к которому при 50°С сначала добавл ют спиртовой раствор 23,6 г анилида 2-циано-2-фенилуксусной кислоты , а затем 12 г (0,11 моль) бромистого этила. Образовавшийс  раст- вор, содержащий осадок, кип т т с обратным холодильником до тех пор, пока рН не достигнет значени  7 (примерно 2 ч). Наибольшую часть этанола удал ют и к остатку добавл ют необходимое дл  растворени  бромистого натри  количество охлажденной льдом воды. Смесь экстрагируют дважды по 100 мл бензола, объединенные бензольные растворы промывают холод- ным 20%-ным раствором гидроокиси натри  и сол ной кислотой, сушат над смесью безводного сульфата натри  с карбонатом кали  и выпаривают. Получают 17,1 г анилида 2-циано-2-этш1- -2-фенил-уксусной кислоты (соединени А). Т.пл, 110,4-112,4°С, выход 65%.

Вычислено, %: С 77,25; Н 6,09.

Найдено, %: С 77,86; Н 6,33.

Аналогично получают морфолид 2- -циано-2-этил-2-фенилуксусной кислоты с выходом 56%, Т.пл. 88-90°С.

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,03; N 10,84.

Найдено, %: С 71,06; Н 7,17; N 11,16.

Синтезированные соединени  испытаны на росторегулирующую активность .

77 2

Дл  этого испытуемые соединени  формуют в виде ; смачивающегос  порошка (WP) ,80, Активный агент измелчают до размера зереН 1-20 мкм, затем гомогенизируют диспергирующим агентом (10%-ным натрийметилолеидет буридом), Из смачивающегос  порошка готов т водный раствор.

Примен ют следующие методы испытаний .

Фиксаци  СО j.

Сегменты растений (диск бобов и лист кукурузы) выдерживают в течение 24 ч в растворе концентрацией 20, 50, 100, 200, 500, 1000 и 2000 на млн, затем фиксируют в течение 1 ч в системе фиксации в атмосфере СО{,вьщел ющейс  из 10 мг ВаСОэ, имеющего активность 57 мКи/мг, при посто нном освещении. Ассимил цию растени  прекращают жидким азотом и сегменты растений сушат при 80-90 с После гомогенизации определ ют их активность с помощью измерительного устройства (система сжигани , измерение в газовой фазе). Вставка аминокислот. Растени  выдерживают в растворе исследуемых соединений,имеющих указанные выше концентрации, в течение 24 ч, затем в растворе глицерина 1 - С с активностью 2 мКи/мл 3 ч. Их измельчают в порошок с помощью жидкого азота и экстрагируют протеины: 10%- трихлоруксусной кислотой, 80% - смесью спирт - эфир, затем экстрагируют . Остаток раствор ют в 6 в течение 6 ч. После получени  раствора в количестве 25 мл его используют дл  измерени  активности, использу  метод сцинтилл ции жидкости с 5 параллельными измерени ми.

Средние значени  измерений приведены в табл. 1 и 2, соответственно дл  кукурузы и бобов.

Как видно ил приведенных в табл.1 и 2 данных, соединени  А и В,полученные согласно предлагаемому способу повышают ассимил цию растений в большей степени, чем известные соединени  С и D.

В табл. 3 приведены данные по зеленой массе и урожаю.

Опыты провод т с четырехкратным повторением в теплицах и парниках на поверхности 1 м и на дел нках в культурах огурцов на торфперлит- ных питательных почвах.

1389677

11 1eдлaI ae T.re соединени  относ тс  к малотоксичньгт-j соединени м.

Claims (1)

1. Формула изобретени

   Способ получени  производных 2- -циано-2-фенилуксусной кислоты общей формулы

   -v. CN О

   Примечание: А

   С

   анилид 2-циано-2-этшт-2-фенилуксусной кислоты, этиловый эфир 3,4-дифенил-4-цианобутановой кислоты.

   Примечание: В- морфолид 2-циано-2-этш1-2-фенилуксусной кислоты.

   D - бензиламид 2-изоцианопропионовой кислоты.

   0

   R - водород} или R и К вместе с азотом образуют мор- фолиногруппу; Кэ - низипот С,-С4 алкшт; отличающийс  тем, что соединение общей формулы CN

   iLi-c-K

   II RТаблица 2

   Таблица 3

   Контроль А В

   О 1 1

   2,78 3,20 3,52