SE460249B - Blandning foer reglering av vaexters tillvaext innehaallande som aktiv substans 2-cyano-2-etyl-2-fenylaettiksyraamid och/eller 2-cyano-2-etyl-2-fenylaettiksyramorfolid, anvaendning daerav samt 2-cyano-2-etyl-2-fenylaettiksyramorfolid - Google Patents

Description

460 249 10 15 20 25 30 35 med den allmänna formeln fw Rl c-c-N/ (I) k) Ås \\\Rz där var och en av R1 och R2 representerar en vâteatom, eller tillsammans med den kväveatom, vid vilken de är bundna, bildar en morfolinogrupp, och R3 representerar en etylgrupp, i blandning med en inert, fast, vätskeformig och/eller gasformig substans som bärare eller utspädnings- medel och eventuellt en eller flera tillsatser, såsom ytaktiva medel.

Uppfinningen baserar sig på upptäckten att föreningarna I utövar överraskande och värdefulla egen- skaper inom området för växtskydd.

Blandningarna enligt uppfinningen är effek- tiva både under de vegetativa och de generativa faserna i växternas tillväxt och följaktligen kan de appliceras antingen för att stimulera växternas tillväxt (beroende på applikationssättet) och öka skörden eller också i rela- tivt små doser.

Det är känt att de flesta tillväxtstimule- rande substanserna utövar herbicida effekter, när de appliceras i stora doser (Brown, B.T.: Pest. Sci. 3, 161 /1971/). Om den tillväxtstimulerande dosen av en förening ligger nära den herbicida, kan föreningen en- dast med stor svårighet eller icke alls appliceras för reglering av tillväxten. En stor fördel med blandningar- na enligt förevarande uppfinning är att de icke skadar odlade växter i doser som är 5 eller till och med 10 gånger så stora som den tillväxtstimulerande dosen. En annan fördel med de nya föreningarna I är att de är 10 15 20 25 30 40 3 460 249 ogiftiga för varmblodiga organismer eller också är toxi- citeten extremt låg. Som en ytterligare fördel kan näm- nas att de nya föreningarna I kan framställas på ett en- kelt och ekonomiskt sätt till och med i stor skala.

Föreningarna använda enligt uppfinningen ut- övar den tillväxtreglerande effekten både vid pre-emer- gent och post-emergent applikation. Blandningarna kan med fördel appliceras för acceleration av tillväxten hos exempelvis majs, solrosor, tomater, sojabönor och bönor.

De tillväxtreglerande blandningarna enligt förevarande uppfinning kan framställas enligt metoder som är väl kända inom omrâdet för framställning av växt- skyddsmedel och de kan beredas till blandningar som van- ligtvis användes för detta ändamål.

Såsom ovan påpekats innehåller de tillväxt- reglerande blandningarna enligt förevarande uppfinning förutom den aktiva beståndsdelen med den allmänna for- meln I konventionella bärare och/eller utspädningsmedel eventuellt tillsammans med konventionella tillsatser, såsom dispergatorer, ytaktiva medel, substanser som reg- lerar effektens varaktighet, vidhäftningen förstärkande medel etc.

Blandningarna enligt förevarande uppfinning kan beredas företrädesvis i form av vätbara pulver (WP).

Dessa vätbara pulver kan framställas genom att den akti- va bestândsdelenq somi en konventionell kvarn pulverise- rats till en partikelstorlek av 1 - 20 um, blandas med en eller flera konventionella bärare, exempelvis dolomit, kaulin, diatomacêjord etc, jonaktiva eller non-jonaktiva vätmedel (såsom kvartära ammoniumsalter innehållande en eller två högre alkylgrupper, Arkopon T (natriumoleyl- taurid), olika vätmedel ur gruppen Atlox, kondensations- produkter av etylencxid och lägre alkylfenoler, etc.) och eventuellt med andra tillsatser, såsom dispergatorer (exempelvis pulverformig sulfitavlut), vidhäftningen ökande substanser (exempelvis vaxer, pulverformig vass- le) etc. De så erhållna vätbara pulvren innehållande ca 20 - 90, företrädesvis 50 - 90, vikt-% aktiv substans kan utspädas med vatten till en sprutvätska, vilken kan påföras direkt vid pre-emergent eller post-emergent 460 249 10 15 20 25 30 växtbehandling. Dessa vätskor innehåller ca 0,01 - 10, företrädesvis ca 0,1 - 1,0 vikt-% av den aktiva bestånds- delen. lösliga blandas med en ringa mängd av ett vätmedel och därefter lösas Då föreningarna I är i vatten, kan dessa föreningar i vatten, så att man erhåller en sprutvätska utan an- vändning av ytterligare utspädningsmedel. Om så önskas kan en eller flera vidhäftningen förbättrande substan- ser också sättas till dessa lösningar.

De nya blandningarna enligt förevarande upp- finning kan också beredas i form av emulgerbara koncent- rat (EC) eller kolloidala suspensioner (Coll.). Dessa blandningar framställes genom att den aktiva substansen I löses eller suspenderas i ett med vatten icke-bland- bart organiskt lösningsmedel, exempelvis xylen, petro- leum, isoforon, rapsolja etc. En jonaktiv eller non-jon- aktiv tensid, dvs exempelvis ett vätmedel av det slag som ovan nämnts i samband med framställning av vätbara pulver, sättes därefter i en mängd som erfordras för erhållande av en stabil emulsion, till det resulteran- de koncentratet med en halt aktiv beståndsdel av i all- mänhet mellan 10 och 50 vikt-%. Det så erhållna emulger- bara koncentratet kan utspädas med vatten till en för användning färdig sprutvätska, som i allmänhet innehål- ler 0,01 - 1,0 vikt-% av den aktiva föreningen.

Blandningarna kan också beredas i mikro- granulär form. Mikrogranulerna framställes genom im- pregnering av en granulär bärare (exempelvis dolomit, perlit, koks, krossad majskolv etc med partikelstorlek mellan ca 0,1 och 1 mm) med en lösning av den aktiva substansen i ett lämpligt organiskt lösningsmedel och avlägsnande av lösningsmedlet. Det så erhållna mikro- granulatet appliceras på det för behandling avsedda området med hjälp av en konventionell anordning.

Mikrogranulaten kan också framställas en- ligt klassisk våtgranuleringsmetod genom sammanbland- ning av den aktiva beståndsdelen och utspädningsmedlet, granulering av den så erhållna våta massan, torkning av granulatet och avskiljning genom siktning av den 10 15 20 25 30 35 460 249 fraktion som har lämplig partikelstorlek. Granulatet kan pàföras det för behandling avsedda området med hjälp av konventionella anordningar.

Blandningarna enligt uppfinningen förbättrar groningen och inverkar gynnsamt pà växternas utveckling.

För detta ändamål appliceras en lämplig beredning inne- hållande den aktiva substansen på fröytorna, exempelvis genom film eller vätskebeläggning. Det sistnämnda kan åstadkommas på konventionellt sätt med användning av en sprutvätska framställd av ett vätbart pulver, ett emul- gerbart koncentrat eller en kolloidal suspension av den aktiva bestândsdelen. Enligt en föredragen utförings~ form sättes också en filmbildare, exempelvis gelatin, stärkelsederivat, ultraamylopektin etc till sprutväts- kan och den aktiva beståndsdelen appliceras på fröytor- na som en filmbeläggning.

En av föreningarna som faller under den all- männa formeln I är ny. Några representanter för förening- arna I eller liknande föreningar, dvs de i vilka R1 repre- senterar väte och R2 väte, C1_3-alkyl, aralkyl eller C3_5- alkenyl, vidare de i vilka var och en av R1 och R3 repre- senterar väte och R2 en alkylgrupp, har tidigare beskri- vits i litteraturen (se J. Chem. Soc. 1954, 3263; J. Org.

Chem. 28, S04; J. Org. Chem. 26, 4868; J. Am. Chem. Soc. 47, 875; Chem. Abstr. 58, 7828c; 53, 6l00a; 55, 2720lc; 47, 3243i; 59, 2806h; 62, P 14636g; 17, P 1802; 63, P 14878k).

I de citerade litteraturställena har man emellertid icke ens antytt möjligheten av att förening- arna í fråga har biologisk effekt.

Enligt en annan aspekt av förevarande uppfin- ning avses en ny förening med den allmänna formeln I, där R1 och R2 tillsammans med den kväveatom, vid vilken de år bundna, bildar en morfolinogrupp och R3 representerar en etylgrupp. 460 249 10 15 20 25 30 35 Föreningarna använda i blandningen enligt uppfinningen kan framställas genom att a) en förening med den allmänna formeln (II) där R3 har ovan angiven betydelse och X representerar halogen, hydroxi eller C1_n-alkoxi, omsättes med en amin med den allmänna formeln Rl / HN \ (III) RZ där R1 och R2 har ovan angivna betydelser, eller b) en förening med den allmänna formeln (IV) där R1 och R2 har ovan angivna betydelser, alkyleras, dvs etyleras.

Det under a) här ovan angivna förfarandet kan genomföras på ett flertal olika sätt. Sålunda kan man exempelvis förfara på det sättet, att en förening v med den allmänna formeln II, där Ä representerar en C1_4-alkoxigrupp, användes som utgángsmaterial, och reaktionen genomföres i ett organiskt lösningsmedel, 10 15 20 25 30 :Im CU 460 249 7 exempelvis ett protiskt organiskt lösningsmedel, före- trädesvis en alkohol, såsom metanol eller etanol, eller i ett mindre protiskt, opolärt lösningsmedel, såsom ben- sen eller toluen. Reaktionen kan genomföras vid tempe- raturer mellan rumstemperaturen och blandningens kok- punkt, men ibland föredrages att genomföra reaktionen under kylning, exempelvis vid 5 - 10oC. sättes också en katalysator, exem- Lämpligen pelvis pyridin, till reaktionsblandningen. Reaktionspro- dukten kan utvinnas genom att reaktionsblandningen bear- betas på konventionellt sätt, exempelvis genom kylning, filtrering, indunstning etc.

Utgångsmaterialen med den allmänna formeln II, där X representerar en alkoxigrupp, kan framställas på sätt som beskrives i litteraturen, genom omsättning av bensylcyanid med ett dialkylkarbonat (Org. Synth.

Coll. Vol. IV, 461), och, om så erfordras, alkylering av den resulterande föreningen med en alkylhalogenid.

Det under a) här ovan angivna förfarandet kan också .genomföras på det sättet, att en förening med den allmänna formeln II, i vilken X representerar halogen, företrädesvis klor eller brom, användes som utgångsmaterial. Reaktionen kan genomföras i närvaro av ett organiskt lösningsmedel. Som reaktions- medium kan man använda opolära organiska lösningsmedel, företrädesvis kloroform, diklormetan, metylenklorid, bensen eller bensenhomologer (såsom toluen). Reaktio- nen genomföres lämpligen i närvaro av ett syrabindande medel. För detta ändamål kan man till reaktionsbland- ningen sätta en organisk bas, exempelvis trietylamin eller pyridin, eller en oorganisk bas, såsom natrium- hydroxid, natriumkarbonat, kaliumvätekarbonat etc. Man kan emellertid också som syrabindande medel använda ett överskott av aminreaktionskomponenten III. Reak- tionstemperaturen varierar mellan ca -10°C och bland- ningens kokpunkt.

Utgângsföreningarna med den allmänna for- meln II, där X representerar halogen, kan framställas genom att man underkastar respektive estrar med den allmänna formeln II (där X är alkoxi) hydrolys och be- 460 249 10 15 20 25 30 35 handlar så erhållen karboxylsyra med en oorganisk acyl- halogenid, exempelvis fosforpentaklorid (Bull. Soc.

Chim. Fr. 1959, 1641).

Det under a) här ovan beskrivna förfaran- det kan också genomföras på det sättet, att man använder en fri syra, dvs en förening med den allmänna formeln II, där X är hydroxi, som utgàngsmaterial. Detta för- farande kan liksom den första varianten, vid vilken ut- gângsföreningen är en ester, med fördel tillämpas för framställning av föreningar med den allmänna formeln I, där RI är väte. Föreningar med den allmänna formeln I, där RI är annan substituent än väte, kan lämpligen framställas genom användning av en acylhalogenid med den allmänna formeln II som utgângsmaterial.

Reaktionen mellan en fri karboxylsyra med den allmänna formeln II (där X representerar hydroxi) och en amin med den allmänna formeln III, kan lämpligen genomföras i närvaro av ett dehydratiseringsmedel. Kon- ventionella kondensationsmedel, såsom dicyklohexylkar- bodiimid, kan användas för detta ändamål.

Enligt den under b) här ovan angivna vari- anten alkyleras en förening med den allmänna formeln IV.

Alkyleringen genomföras pá inom här ifrågavarande område välkänt sätt (se exempelvis J. Am. Chem. Soc. 47, 875; J. Org. Chem. 26, 4868; J. Org. Chem. 28, 504) med an- vändning av ett alkyleringsmedel, företrädesvis en alkyl- halogenid, såsom etylklorid, etylbromid etc eller ett dialkylsulfat, exempelvis dietylsulfat. Enligt en före- dragen metod omvandlas utgàngsföreningen med den allmänna formeln IV först till sitt alkalimetallderivat. Denna reaktion kan åstadkommas med respektive alkalimetall- alkoxid i ett alkanolmedium, exempelvis med natriumetoxid i etanol. Det resulterande alkalimetallderivatet kan därefter direkt, dvs utan isolering, omsättas med res- ,pektive alkylhalogenid eller dialkylsulfat.

Föreningarnas I tillväxtreglerande verkan har bevisats med följande prov. 'ß 10 15 20 25 30 35 ' 460 249 Växthusgrov i jord. 50 g skogshumusjord fylldes i petriskålar i flera skikt. Jordytan utjämnades och 1 g jord innehål- lande testföreningen i en koncentration svarande mot 1; 3 respektive 5 kg/ha påfördes.-Majsfrön, sojabönfrön och solrosfrön såddes i jorden och fröna övertäcktes med ett ytterligare skikt jord. 24 ml destillerat vatten fylldes i var och en av petriskålarna, varpå dessa tillslöts, till dess att groddarna genomträngde jordytan. Jordens fukthalt var allt igenom 30 % under groningsperioden och tempe- raturen hölls vid 21°C. De erhållna resultaten utvärde- rades på 2l:a dagen genom mätning av plantornas höjd, bestämning av groningen och mätning av plantornas torr- vikt. De erhållna resultaten är sammanställda i tabell l som medelvärden för fem parallella prov.

Siffrorna i tabell l representerar resulta- ten i förhållande till obehandlade kontrollprov enligt följande skala: 5: över 110 % i förhållande till obehandlade kontrollprov 4: 100 - 110 % i förhållande till obehandlade kontrollprov 3: 100 % i förhållande till obehandlade kontrollprov 2: 90 - 100 % i förhållande till obehandlade kontrollprov 1: 75 - 90 % i förhållande till obehandlade kontrollprov _ 460 249 10 w v ^uw>oum uflfiouucox >m wv »xfl>Hnou ucmm q v ^um>oumHHonu:ox >m w. www: auwêm m w w _mc«:ouv numom v v _ ^um>0Hm ufifiouucox >m wv ux«>uu0u ucwm fl. v fiffoumfiflouucox >m å EXE :uwsm v m w ~mc«coHw nanm moufiom w m ^uw>0um afifiouucox >m wv uxfi>uu0u »cum m v _uw>0umHH0uuc0x >m w. www: |HmEu¶ w v w .mcficoum aumøm Q < ^um>0um . lfifiouucox >m wv vxfl>uuOu ucwm , w m .uw>ouaHHouucox >m w. nns: numsm w v w .mcflcouw :mmm mwmë Ocflnouuofi . dags m P xxv n.:// IIIIIIIIII >øum mucmfimumma ~m Hm mm «=\wx .mon A Hfimnmß _ AW. 460 249 m q m ÛÉ/Oum ...Souucox >m f »xïfuuøu ucwm N m « ÛQ/oumfiaouucox >m w. www: Inwem H v w N w _ mcflcoum lumom _ N ~ _« ^»w>oum.

IAHOHUCOM >ß æv Mvfif/HHOU »C00 m . N N .umxvoumfifiouucox >m f www: unmfim m w v w Smcflcoum :mun nocwnmnøm . ocflaomuoš Üfim m m F q _n. >oHm m»:m~m»mwa ~m \\\ 1/1 m x Éïmx imon fl m _.w»uow. w Hfiwnøa 460 249 l0 15 20 25 30 35 12 . Uppfinningen belyses i detalj med hjälp av följande icke begränsande exempel.

Exemgel 1 En 10 % lösning av etyl-2-cyan0-2-etyl-2- J) -fenylacetat i etanol mättades med ammoniak under kyl- ning. Reaktionsbiananingen fick stå vid s°c i 96 tim- mar, varpà lösningsmedlet och ammoniaköverskottet av- lägsnades och produkten avfiltrerades. 2-cyano-2-etyl- -2-fenylättiksyraamid erhölls i ett utbyte av 80 %. smälcpunkt 116,5 - 117%.

Exemgel 2 8,7 g (0,1 mol) morfolin löstes i 20 ml torr dietyleter och en lösning av 10,5 g (0,05 mol) 2-etyl-2-fenyl-cyanoacetylklorid i 20 ml torr dietyl- eter tillsattes droppvis under kylning med is (vid en temperatur under 10OC). Reaktionsblandningen kokades under återflöde i 30 minuter, kyldes och tvättades med vatten. Den organiska fasen avskildes, tvättades först med en 5 % vattenlösning av natriumkarbonat, därefter med en 2-normal vattenlösning av saltsyra och till sist med vatten, varpå den torkades över magnesiumsul- fat, och indunstades. Man erhöll 11,4 g (89 %) 2-cyano- -2-etyl-2-fenylättiksyra-morfolid. Smältpunkt 88 - 90°C.

Exempel 3 4,4 g (0,05 mol) morfolin löstes i 50 ml metylenklorid och lösningen försattes med 20 ml av en 20 % vattenlösning av natriumhydroxid, varpå blandningen kyldes till en temperatur under ~l0°C med en blandning av is och salt. Till reaktionsblandningen sattes under kraf- tig omrörning och i portioner 10,5 g (0,05 mol) 2-cyano~2- -etyl-2-fenylacetylklorid, varpå reaktionsblandningen om- rördes vid 0°C i en timme. Därefter separerades faserna från varandra, den organiska fasen tvättades två gånger med en utspädd vattenlösning av saltsyra, torkades över en blandning av vattenfritt magnesiumsulfat och kaliumkarbo- nat, och filtrerades, varpå lösningsmedlet föràngades. Man 517 10 15 20 460 249 13 erhöll 10,3 g (81 %) 2-cyano-2-etyl-2-fenylättíksyra- morfolíd. Smältpunkt 87 - 89,5°C.

Exemgel 4 ~ 5 Man förfor på sätt som angives i de före- gående exemplen och erhöll föreningarna med den all- männa formeln I som angives i nedanstående tabell 2. I tabellen kännetecknas produkterna med hjälp av smältpunkt och analysdata. Följande förfaranden tillämpades för framställning av de enskilda föreningarna: Slutprodukt Tillämpat förfarande (Exemgel nr) (Exemne1 nr) 4 - S 1 De i tabell 2 angivna smältpunkterna har bestämts med en Koffler-apparat. 14 ,_ 460 249 e ä..

@H.HH vm.oH z w .\wu/ ßH.ß mo.~ w w A mm pmm V @o.H> «>.m@ U w Hm 1 ~_«æ o=fiHo«»os H»»w m o~.m~ mm.«H z W m@.w ~«.w m w °@.@w ~.Q> 0 w m_>HH 1 m.@HH m»m> wpm> Hæpw < umccsm umcxwumm mwHm=< no »xcømufiwew Nm dm mm nu fiwmswxm i .w .Ünwßmfi 10 15 20 25 30 35 460 249 15 Exempel 6 Framställning av ett vätbart pulver En förening av det slag som beskrives l nâ- got av exemplen 1 - 5 maldes till partikelstorlek 1 - 20 um i en luftstrålskvarn och homogeniserades därefter med 3 vikt-% Arkopon-T (natriumoleyltaurid) och 40 vikt- % dolomit. Ett vätbart pulver med en halt aktiv bestånds- del av 57 % erhölls. Detta kunde utspädas med vatten till en sprutvätska färdig för användning och innehål- lande 0,01 - 1,0 % aktiv beståndsdel.

För ovanstående förfarande kan Arkopon-T och dolomit också användas i mängder av 1 - 5 % res- pektive 20 - 60 %. I stället för dolomit kan man som fyllmedel också använda kaolin eller diatomacêjord.

Exempel 7 Framställning av ett vätbart pulver Man förfor på sätt som angives i exempel 6 med den ändringen, att dolomit användes i en mängd av 30 % (räknat på blandningens totala vikt), och 10 vikt-% pulverformig sulfitavlut eller vasslepulver sattes ock- så till blandningen. De sistnämnda tillsatserna förbätt- rar pulvrets dispergerbarhet och ökar-blandningens vid- häftning vid växtytorna vid post-emergent applikation.

Exempel 8 Framställning av ett vätbart pulver En förening av det slag som beskrives i något av exemplen 1 - 5 homogeniserades med 5 vikt-% Arkopon-T (räknat på blandningens totala vikt). Den så erhållna blandningen med 95 vikt~% aktiv beståndsdel kan utspädas med vatten till en sprutvätska färdig för användning och innehållande 0,01 - 0,5 vikt-% aktiv beståndsdel.

För post-emergent applikation föredrages att framställa vätbara pulver innehållande 80 vikt-% aktiv beståndsdel, 5 vikt-% Arkopon-T och 15 vikt-% vasslepulver.

Exempel 9 Framställning av ett emulgerbart koncentrat En förening av det slag som beskrives i nå- got av exemplen 1 - 5 löstes i en 3,5-faldig mängd iso- '460 249 16 foron och 1 vikt-% Atlox 3400 B och 2 vikt-% Atlox 4851 B (räknat på lösningens vikt) tillsattes. Det så erhållna emulgerbara koncentratet kan utspädas med vatten till en sprutvätska färdig för användning och 5 ' innehållande 0,01 - 1,0 vikt-äs aktiv beståndsdel.

Exemgel 10 Framställning av en kolloidal suspension En förening av det slag som beskrives i något av exemplen 1 - 5 maldes till en partikelstor- 10 lek av 1 - 20 um. Av den pulveriserade aktiva bestånds- delen homogeniserades 45 vikt-% med 45 vikt-% av ett organiskt lösningsmedel (xylen, petroleum eller raps- olja) och 10 vikt-% av ett vätmedel (alla procenttalen är beräknade på blandningens totala vikt). Den så er- 15 hållna kolloidala suspensionen med en halt aktiv be- ståndsdel av 45 vikt-% kan utspädas med vatten till en sprutvätska färdig för användning och innehållande 0,01 - 1 vikt-% aktiv beståndsdel.

Exemnel ll 20 Framställning av mikrggranuler 10 vikt-% (räknat på blandningens totala vikt) av en förening av det slag som beskrives i något av exemplen 1 - S löstes i aceton och lösningen appli- cerades på ytan av perlitpartiklar (partikelstorlek 25 0,8 - 1 mm). Lösningsmedlet avdrevs och man erhöll ett mikrogranulat med 10 vikt-% aktiv beståndsdel.

Vid nyssnämnda förfarande kan man också an- vända dolomit, koks eller krossad majskolv som bärare i stället för dolomit. 30 Exemgel 12 Framställning av en blandning för behand- ling av frön eller beläggning av frön med en film. 0,94 vikt-% (räknat på blandningens totala vikt) av en förening av det slag som beskrives i något 35 av exemplen 1 - 5 löstes i aceton till en 10 % lösning.

Denna sattes till en under omrörning hàllen blandning av 47,24 % aceton, 3,93 % hydroxipropylcellulosa, 7,78 % polyetylenglykol och 31,56 %. Om så önskas, kan även ett icke-fytotoxiskt färgämne sättas till blandningen. 40 Blandningen med ovan angiven sammansättning iv M VV: 10 15 20 25 30 40 460 249 17 kan appliceras på fröytor i form av en filmbeläggning.

Detta kan åstadkommas i en konventionell dragêrings- panna eller i en fluidiserad bädd.

Filmbeläggning kan också åstadkommas genom sprutning av en vätska framställd av ett vätbart pul- ver, ett emulgerbart koncentrat eller en kolloidal sus- pension av det slag som beskrives i något av exemplen 6 - 10, varvid 1 vikt-% ultra-amylopektin sättes till den resulterande sprutvätskan som filmbildande medel.

Fröna ytbelägges med denna blandning i en lämplig ap- parat. Om sâ önskas kan ett färgämne också sättas till sprutvätskan antingen före eller efter tillsatsen av filmbildaren.

Claims (3)

460 10 15 20 25 30 35 249 /s/ PATENTKRAV

1. Blandning för reglering av växters tillväxt, företrädes- vis i form av ett vätbart pulver, ett emulgerbart koncentrat, en kolloidal suspension, ett mikrogranulat eller en fröbe- handlings- eller filmbildande blandning, eller i form av en sprutvätska klar för användning och framställd genom utspäd- ning av nämnda koncentrat med vatten, k ä n n e t e c k n a d av att den som aktiv beståndsdel innehåller 0,001 - 95 vikt-% av en eller flera föreningar med den allmänna formeln CN O R: å-å-n/ m I \R2 RB där var och en av R1 och R2 representerar en väteatom eller tillsammans med den kväveatom till vilken de är bundna, bil- dar en morfolinogrupp och R3 representerar en etylgrupp, i blandning med en inert, fast, vätskeformig och/eller gas- formig substans som bärare eller utspädningsmedel och even- tuellt en eller flera tillsatser, såsom ytaktiva medel.

2. Förening med den i krav 1 angivna allmänna formeln (I), 15/ (I) där R1 och R2 tillsammans med den kväveatom, vid vilken de är bundna, bildar en morfolinogrupp och R3 representerar en etylgrupp. 42» 10 15 20 25 460 249 /9

3. Användning av en blandning enligt krav 1 för att reglera växters tillväxt, vilken blandning föreligger företrädesvis i form av ett vätbart pulver, ett emulgerbart koncentrat, en kolloidal suspension, ett mikrogranulat eller en fröbehand- lings- eller fílmbildande blandning, eller i form av en sprutvätska klar för användning och framställning genom ut- spädning av nämnda koncentrat med vatten varvid blandningen som aktiv beståndsdel innehåller 0,001 - 95 viktl% av en eller flera föreningar med den allmänna formeln CN O R: I i! / c-c-N (I) [ \\\Rz Ra där var och en av R1 och R2 representerar en väteatom eller tillsammans med den kväveatom, vid vilken de är bundna, bildar en morfolinogrupp och R3 representerar en etylgrupp, i blandning med en inert, fast, vätskeformig och/eller gas- formig substans som bärare eller utspädningsmedel och even- tuellt en eller flera tillsatser, såsom ytaktiva medel.