SU1318152A3 - Способ получени производных 2-циано-2-фенилуксусной кислоты - Google Patents

Description

113

Изобретение относитс  к способу получени  новых п оизводных 2-циано- -2-фенилуксусной кислоты общей формулы

где R и Rj - водород или R и R вместе с атомом азота образуют мор- фолиногруппу

RJ - низший С-,-С алкил.

Указанные соединени  могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве росторегулирующих средств.

Цель изобретени  - разработка способа получени  новых производных 2-циано-2-фенилуксусной кислоты, которые по сравнению с известнь ми по структуре обладают более высокой активностью .

Пример 1. Полученный в этаноле 10%-ный раствор этилового эфира 2-циано-2-этил 2-фенилуксусной кислоты при охлаждении насыщают аммиаком . Реакционную смесь в течение 96 ч выдерживают при , избыточный аммиак и этанол удал ют. Целевой продукт выдел ют путем отфильтровыва- ни  „ Получают амид 2-и:иано-2-этил- -2-фенилуксусной кислоты с выходом 80%. Т.пл. 116,5-П7°С.

Вычислено, %: С .77,25; Н 6,09.

Найдено,, %: С 77,86; Н 6,33.

Пример 2, 8,7 г (0,1 моль) морфолина раствор ют в 20 мл безводного дизтилового эфира. К раствору при охлаждении льдом и при температуре ниже iO°C прикапывают раствор 10,5 г (0,05 моль) -хлорангидрида 2-этил-2 фенилциануксусной кислоты и 20 мл безводного диэтилового эфира. Реакционную смесь в течение 30 мин кип т т с обратным холодильником5 затем охлаждают и пром1. водой. Органическую фазу последовательно промывают 5%-ным водным раствором карбоната натри , 2 Н. сол ной кислотой и водой, сушат над сульфатом магни  и выпаривают о Получают 11,4 г морфо- лида 2-циано-2-этил-2-фенилуксусной кислоты. Выход 89%. Т.пл. 88-90°С,

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,03; N 10,84. .

Найдено, %: ,С 71,06; Н 7,17; N 1 1,16.

522

Синтезированные соединени  были испытаны на росторегулирующую активность .

Дл  этого испытуемые соединени  были сформованы в виде смачивающегос  порошка (WP) 80. Активный агент измельчают до размера зерен 1-20 мкм, затем гомогенизируют диспергирующим агентом (10%-ный натрий-метил- олеилтаурад или 10%-ный лигносульфо- нат) ,

Из смачивающегос  порошка готов т водный раствор.

Примен ют следующие методы испытани .

Фиксаци  COj .

Сегменты растений (диск бобов и лист кукурузы соответственно) выдерживают в течение 24 ч в растворе концентраций 20, 50, 100, 200, 300, 1000 и 2000 ч на 1 млн., затем фиксн- руют в течение 1 ч в системе фиксации в атмосфере СО, выдел ющейс  из 10 мг имеюи(его активность . 37 мКи/мг, при посто нном освещении. Ассимил цию растени  прекращает жидким азотом и сегменты растений сушат при 80-90 с. После гомогенизации определ ют их активность с помощью измерительного устройства (система сжигани  измерение в газовой фазе).

РезультатЕ) измерений на кукурузе и бобах приведены в табл.1 и 2 соответственно (величины  вл ютс  сред- ними величи-иами из 5 измерений) .

Вставка аминокислот.

Растени  выдерживают в растворе исследуемых соединений, имеющих указанные выше концентрации, в, течение 24 ч, затем в растворе глицина 1- С с активностью 2 мКи/мл на 3 ч. Их измельчают в порошок с помощью жидкого азота и экстрагируют протеины 10%-ной трихлоруксусной кислотой, 80%-ной смесью спирт + эфир, затем центрифугируют. Остаток раствор ют в в течение 6 ч. После получени  раствора в количестве 25 мл его используют дл  измерени  активности, использу  метод сцинтилл ции жидкости с 5 параллельными измерени ми.

Как видно из приведенных в табл.1 и 2 данных, соед1П1ени , полученные предлагаемым способом, повышают ас- симил цию растений в большей степени , чем известные соединени  (С) - этиловый эфир 3,4-дифенил-4-циано- бутановой кислоты и (Д) - бензил- амид-2-изоцианопропионовой кислоты.

313

Кроме того, в табл.3 в сравнении с известным росторегулирующим соединением К-фенилфталаминовой кислотой приведены данные в процентах по урожайности.

Испытани  провод т в открытом грунте на участках размером м с четырехкратным повторением.

Обработку испытуемым соединением провод т следующие тест-растени :. бобы, люцерну, подсолнечник, в стадии образовани  зеленых почек.

Испытуемые соединени  примен ют в следующих композици х: 80% соединени , 10% Агкорпа Т (натрий-ол«ил- метилтаурид), 10% диспергатора .SS (лигнинсульфокислота) 80 WP, а также 60% N-фенилфталаминовой кислоты, 10% Агкорпа Т, 10% диспергатора, 30% диатомной земпи (50 WP).

Данные по токсичности получены на крысах после одноразового орального введени  дл  соединени  А LDyo составл ет 2100 мг/кг, дл  соединени  В 1400 мг/кг.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  производных 2-ци ано-2-фенилуксусной кислоты общей формулы

   52

   Hi

   где R и Rj - водород или R И Rj

   вместе с атомом- азота образуют морфолино- группы; RJ - низший С.,-С4-алкил,

   отличающийс  тем, что

   соединение общей формулы

   CNO П I II

   с-с-х

   3

   где RI имеет указанные значени ;

   X - галоген, С -С -алкоксигрупп подвергают взаимодействию с соедине нием общей формулы J

   HN

   /

   -1

   К2

   где R и RJ - Н или R и R вместе с атомом азота образуют морфолиногруппу,

   в среде органического растворител . Т а б л и ц а 1

   Доза,

   млн.д.

   Фиксаци  СО,,

   Активность ,

   дпм/г

   О

   . В

   приер 2)

   Д

   О 100

   500

   1000

   100

   500

   1000

   822,52 100 22,68 877,03 105,98 26,01

   1102,55

   1134,89

   838,78

   820,01

   827,50

   133,23

   137,14

   101,3

   101,0

   100,0

   31,84 32,67 23,09 23,07 22,64

   Таблица 3

   Испытуемое Доза, Урожайность, % соединение кг/га.

   Бобы Люцерна Подсолнеч- . ник

   Анилид 2-циаНО-2-ЭТИЛ-2-феНИЛУКсусной

   кислоты 0,5 112 128 116

   N-Фенилфтал- аминова  кислота0 ,5. 108 106 .101

   Данные получены при сопоставлении к необработанному контролю.

   Составитель М.Меркулова Редактор Н.Киштулинец Техред Н.Глущенко Корректор Л.Пилипенко

   Заказ 2439/57Тираж 372Подписное

   :ВНИИПИ Государственного комитета СССР

   по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5

   Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

   Вставка аминокислоты

   Активность ,

   дпм/г

   г

   22,68 26,01

   31,84 32,67 23,09 23,07 22,64

   100 114,67

   140,37 144,03 101,78 101,60 100,00