Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek regu¬ lujacy wzrost roslin stosowany w rolnictwie.Srodki regulujace wzrost roslin stosowane sa w rolnictwie i ogrodnictwie od okolo 40—60 lait.Znane srodki regulujace wzrost roslin moga byc podzielone na dwie grupy tj.: na substancje wy¬ stepujaice w naturze i na zwiazki wytwarzane droga syntezy chemicznej.Z substancji wystepujacych w naturze mozna wymienic auksyny, giibereliny i kwasy albscyzo- we [R. Wegier: Chemie der Pflanzenscihutz — und Sch^dlingsbekaimpifuogisimitttel, str. 3^9—42®, Sprin¬ ger Verlag (H970]. Poniiewaz substancje te nie spel¬ niaja wymogów co do praktycznego wykorzysta¬ nia, zapoczatkowano szerokie badania nad wy¬ twarzaniem substancji syntetycznych o dzialaniu regulujacym rozwój roslin [R. Wegier: Chemie der Piflanzemschutz — und Schadlingsbekamipfungsimiit- tel, t. 4, str. 47^48, Springer Verlag (1977)].Wiekszosc substancji syntetycznych o dzialaniu regulujacym rozwój roslin ma te niedogodnosc, ze moze byc stosowana tylko w raczej ograniczonej dziedzinie, w scisle okreslonych warunkach, gdyz w przeciwnym razie moze wyistajpic znaczne nie¬ pozadane dzialanie uboczne po ich zastosowaniu.Celem wynalazku bylo opracowanie nowych srodków o dzialaniu regulujacym rozwój roslin, które nie wykazuja lub wykazuja jedynie nie- 10 16 25 30 wielkie niepozadane dzialanie uboczne (deformacje, niszczenie).Srodek wedlug wynalazku regulujacy wzrost ro¬ slin zawiera jako substancje czynna 0,001—96% wagowych jednego lub wiekszej liczby zwiazków o wzorze ogólnym 1, w kitórym kazdy z pod¬ stawników R1 i R2 oznacza atom wodoru, gru¬ pe alkilowa o 1*—6 atomach wegla, grupe cyklo- alkilowa o 5—7 aliomaidh wegla, grupe arylowa, cMorowoopodstawiona grupe arylowa, grupe aral- kiliowa, gruipe alkenylowa o 2-^5 atomach wegla lub grupe afflkinyflowa o 2-^5 atomach wegla lub R1 i R2 razem z przyleglym atomem azotu tworza grupe morfiolinowa, pirolidynowa, piperytlynowa lub wodoroazepinylowa, zas R8 oznacza atom wo¬ doru lub grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla oraz zawiera obojetny, staly, ciekly i/lub gazowy nosnik badz rozcienczalnik i ewentualnie jeden lufo wiecej dodaitków takich jak srodki powierzchnio¬ wo czynne lub inne substancje o dzialaniu biolo¬ gicznym na rosliny.Wynalazek opiera sie na stwierdzeniu, ze zwiaz¬ ki o wzorze ogólnym 1 wykazuja nieoczekiwanie cenne dzialanie w dziedzinie ochrony roslin.Srodki wedlug wynalazku sa skuteczne zarów¬ no w wegetacyjnej jak i rodzacej fazie rozwoju rosliny, zatem moga byc stosowane w stosunko¬ wo niskich dawkach nie tylko do stymulowania wzrostu rosliny, ale, w zaleznosci od sposobu sto- 128 639\ 128 639 3 4 sowania, równiez do zwiekszania wydajnosci zbio¬ rów.Wiadomo, ze • wiekszosc substancji s/tymulujacych rozwój rosliny wykazuje w wyzszych dawkach dzialanie chwastobójcze [B. T. Brown: Pest. Sci. 3, 161 (107(1)]. Jesli dawka substancji stymulujaca wznost rosliny jast blkika dawce chwastobójczej, to substancja ta moze byc stosowana tylko z duzymi trudinosciaimi do regulowania wzrostu ros¬ lin, o ile stosowanie takie w ogóle moze miec miejfsce.Duza zaleta srodków wedlug wynalazku jest to, ze nie wyrzadzaja one szkody uprawianym rosli¬ nom w dawkach pieoio- a nawet dziesieciokroftnie wyzszych od dawki stymulujacej wzrost roslin.Dalsza zaleta nowych zwiazków o wzorze ogól¬ nym 1, stosowanych jako substancja czynna srod¬ ków wedlug wynaiazk-U jest to, ze sa cne nie¬ toksyczne dla omgainizmów cieplokrwiistych badz itoksycznosc ich jes»t bardzo niska. Dodatkowa za¬ leta nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 jest to, ze moga byc wytwarzane prosto i ekonomicz¬ nie nawet na diuza skale.Niowe srodki wedlug wynalazku wykazuja swoje dzialanie regulujace wzrost roslin przy stosowa¬ niu zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsaiu.Srodki te moga byc stosowane dla korzystnego przyspieszenia wzrostu np. kukurydzy, sloneczni¬ ka, pomidorów, soi i fasodi.Srodki regulujace wzrost roslin wedlug wyna¬ lazku moga byc sporzadzane s^posotoaimi znanymi w dziedzinie ochrony roslin i moga byc przygo¬ towane w postaci preiparaitów pow^echnie sto¬ sowanych w tych celach.Jak podano poprzednik), srodki wedlug wynalaz¬ ku regulujace wzrost roslin zawieraja, poza sklad¬ nikiem aktywnym o wzorze ogólnym 1, tradycyj¬ ne nosniki i/lub rozcienczalniki, ewentualnie ra¬ zem z tradycyjnymi dodatkami tokarni jak srodki dyspergujace, srodki powferzchoiiawo czynne, sub¬ stancje, które reguluja czas trwania dzialania, srod¬ ki zwiekszajace adheizywnosc itd.Srodki wedlug wynalazku moga korzystnie miec postac proszków zwilzailnych zaflne apotfzadiza sie tak, ze sulbs^ancje czynna, ^proszkowana do wielkosci czastek i—20 jum w tradycyjnym urza*fcenriu mielacym, miefeza sie z jednym lulb wieksza liczba tradycyjnych nosni¬ ków, np. dolomitem, kaolinem, ziemia okrzemko¬ wa itd., jonowymi lub niejonowymi srodkami zwil¬ zajacymi takimi jak czwartorzedowe sole amonio¬ we zaiwierajace jedna lufo dwie wyzsae grupy al¬ kilowe, Ankopon T (sól sodowa oleinitanu kwasu 2^insnoeta»a&ul&n^ rófrie srocRtf. zwlil- zajacc typu Atlo*, prokJufcty kondensacji Uenku etylenu i nizszych alkilofenoli itd., 6raz ewen¬ tualnie z innymi ekKJafleami, tekami jak srodki dyspergujace np. sprowokowany siarczynowy lug odpadklowy, substancjami awiefcsz^jacyrai adlmyw- nosc, takimi jak np. wojsko, sprosstowana ser¬ watka 'itd.Otrzymywane w rezultacie proazki iwaUzaHne o zawartosci substancji czynnej okolo 20—90Vt wa¬ gowych, korzystnie 50—4&/* wagowych moga byc rozcienczone woda do uzyskania cieczy do rozpy¬ lania, które moga byc bezposrednia stosowane do traktowania roslin przed wzejsciem lub po wzej- sciu. Takie ciecze do rozpylania zawieraja okolo 0,01—W/o wagowych, korzystnie okolo 0,1—&,(P/t wagowych substancji czynnej.Kilka przedsitawiicieli nowych zwiazków o wzo¬ rze ogólnym 1 jest rozpuszczalnych w wodzie.Zwiazki te moga byc zmieszane z niewielka ilo¬ scia srodka zwilzaj ajcego a nastepnie rozpuszczone w wodzie do. uzyskania roztworu do rozpylania bez wykorzystywania dalszej ilosci rozdenczailni- ka. Do takich roztworów do rozpylania mozna ewentualnie dodac jedna lub wiecej substancji zwiekszajacych adhezywnlolsc. iNiowe srodki wedlug wynailajzku moga miec po- sftac koncentratów do emulgowania (EC) lub za¬ wiesin koloidalnych (CoMX Preparaty te mozna sporzadzic tak,, ze substancje czynna o wzorze o- gólnym 1 rozpuszcza sie lufo zawiesza w rozpu¬ szczalniku organicznym niemieszajacym sie z wo¬ da, takim jak ksylen, benzyna, óaotóoron, olej rze¬ pakowy itd.Nastepnie dodaje sie jonowy lufo niejonowy sro¬ dek powierzchniowo czynnytaki jak np. srodek zwil¬ zajacy wymieniony przy wytwarzaniu proszków zwiilzalnylch, w ilosci potrzebnej do wytworzenia trwalej emulsji, i uzyskuje koncentrat o zawar¬ tosci subsltancji czynnej na ogól okolo 10—i50*/o wagowych. Uzyskane w rezultacie koncentraty do emulgowania mozna rozcienczac woda do uzyska¬ nia gotowej do uzycia cieczy do rozpylania, za¬ wierajacej na ogól 0,Q1—ll,0°/© wagowych substan¬ cji czynnej.Srodki wedlug wynalazku moga miec równiez postac mikrogranulowana. Mikrograinulki sporza¬ dza sie przez za"impregnowanie granulowanego pod¬ loza np. dolomitu, petrlitu, kofcsu, eranufltowanyoh kolb kuflwiryctoianyeh Itd., o wielkjaslci czastek oko¬ lo 0,1—»1 mm, roztworem aufbstancji czynnej w odfpowtiedrrfim rozopusoczalniku onganicznym i na¬ stepne usuniecie rot^puteczalnlka. Otrzymane w re¬ zultacie mikrogranuliki stosuje sie na taaikitawtany dbszao: za pomoca tradycyjnej ajpairaituiry co roz- pylamia.Miikrogrami^ci mozna równiez sporzadzic klasy¬ czna metoda granulowania na mokro, przez zmie¬ szanie substancji czynnej z roecienczalnikami, gra¬ nulowanie uzyskanej wilgotnej masy, suszenie gra¬ nulek i rozdzial frakcji wedlug odlpowiedniej wiel¬ kosci czastek przez ps&ejsiewattie. Granulka motana stosowac na traktowany obtssar za pomoca trady¬ cyjnego aparaJtu do rozipy^Lajma.Srodkl wedlug wynataku wonagaja kielkowaait i korzystnie wplywaja na rozwój roslin. W tym celu stosuje sie odpcrtsednfio przygotowana suib- sltancje czynna do stofctfwainia na powierzchnie na¬ sion np. technika powleft^nfei lufo pokrywania btal- ka. Pokrywanie niasikm moóna przeprowaJtMc me¬ todami tradycyjnymi silosujac rozpylanie cieczy spoirzajdzoneij ze zwilzaiLneigo proszku, koncentaaltu do emuigfowoiiia lub aawtesiriy teoWdkalmj #ub- sisaincji czynniej. W ko*3y#fcnym «po*b6e óo cie¬ czy do rozpylania dodaje sie taodfc* bfemotwÓT- 10 15 20 25 30 35 40128 6*9 * i czego takiego jak zelatyna, pochodne skrobii, uJtra- aimyiopektyna itd. i substancje czynna naklada sie na powierzchnie nasion tworzac na hioh blon- ke* Smodki wedlug wynalazku moga rówmdez zawie¬ rac, poza suibstancja czynna o wzorze ogólnym 1, srodki grzybobójcze, tosefctobójcfce lub odstrasza¬ jace dz'ikie zwierzeta. W tym celu mozna staso¬ wac TMTD (dwusiarczek czteroinetyilctóufcainu), ca- ptan /N-trójichlorometyliotioczitetrowo^ rnallathion [dwu&afosforan 0,0ndwuetylo-S-Vil,2Hdwu- karfoonetokByetylu/] i metihdocaTib ykarbaminiam 3,5- -dwuin^tylo-4-metylomerkaipto Wiekszosc zwiazków o wzorze ogólnym 1 jest nowa. Kalka jpraedstawicaeli awiaizków o woorze ogólnym l, a^p. te, w których R1 oznacsa atom wodoru zas R2 oznacza atom wodoru, grupe al¬ kilowa o 1—3 atomacm wegla, grupe aryloalkilo- wa lulb grupe aflkenyliowa o 3-^5 atomach wegla, a ponadto te, w których R1 i R* oznaczaja atom wodoru a R8 oznacza grupe arylowa, zostalo juz opranych w literaltuinze [J. Chern. Soc. 1954, 2063; brytyjski opis patentowy nr 30*508; J. Org. Ohem. 28, 564; J. Org. Cbem. 36, 4868; J. Am. Chem. Soc. 47, 87.5; Chem. Albsltr. 58, 7827 c; 53, 610© a; 55, 27201 c; 47, 3243 i; 59, 2806 h; P. 14636 g; 17, P 1802; e% P 14876 k].Jednakze nie wzmiankowano w tych puibiika- cjaclh, ze zwiazki te mioga maiec dziiafonie bixilo- giiczne na rosliny.Nizej opisano sposób wytwarzania nowych zwia¬ zków stanowiacych sulhstancje czynna srodków we¬ dlug wynalazku o wzorze ogólnymi 1, w którym R1, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie z tym, ze gdy R1 oznacza altom wodoru R* nie ma zna¬ czenia innego niz atom wodoru, grupa alkilowa o 1—3 aitomacih wegla, grupa aryloaBrilowa lub alkenyflowa o 3—6 atomach wegla oraz gdy R1 i R8 oznaczaja atom wodoru, R* ma znaczenie inne niz gruipa arylowa.Stasowane w opasie okreslenie „grupa arylowa" oznacza grujpe fenyitawa lulb nafty&owa. Grupy ary- lowe moga' byc niepodstawione lub moga miec jeden lulb wieksza liczbe podstawników chlorow¬ cowych (atamy fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, uwlaszcza atomy chloru). Sposród chlorowcopod- stawionyich grup arylowych mozna wymienic gru¬ py np. 2-dhloro-, 4-chloro-, 2,4Hdfwuchloro-, 2,3- -dwiu-chloró- i 3,4-dwuchIorafenylowe..Okreslenie „grupa aryloaillkilowa" oznacza grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla z jednymi lub wieksza liczba podstawników arylowych, takich jak okreslone wyzej {np. grupa benzyitewa, feny¬ loetylowy jfi,jff-dlwuifenyloetylawa itd.). Korzytsitnymi przedstawicielami grup alkenylowych o 2—5 ato¬ mach wejglla sa grupy winylowa i allilowa, pod¬ czas £dy korzystna grupa alkimylowa. o 2—5 ato¬ mach wegla jest grupa propajrgiLlowa.: Koieystnyaooi przedstawicielami grup alkilowych sa gnupy metylowa, etylowa, n-propylowa, izo- própylowa li n^buitylowa, podazaa gdy korzystny¬ mi grupami cyfcloaMcflowymi o 5—7 atomach we¬ gla sa grfUjpy cyfldopentyknwa i cykloheksylowa.Korzystnymi (przedstawicielami substancji czyn¬ nych o wzorze ogólnym 1 sa te, w których R1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 ato- maiah wegla, benzylowa lub allilowa, R* oznacza altom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach we- • gla lulb grupe aMowa lub R1 i R» razem z przy¬ leglym atomem azotu tworza grupe wodoroazept- nylowa lub morfolioowa zas R8 oznacza grupe alkilowa o l-^3 atomach wegla.Szczególnie ktaonzystoymi przedstawicielami sub¬ stancji czynnych o wzorze ogólnym 1 sa te, w których R1 oznacza atom wodoru, grupe metylo¬ wa, etyftowa, n-propylowa, izopropylowa lufo ben¬ zylowa, Rf oznacza atom wodoru, grupe metyftowa lub allilowa badz R1 i R* razem z przyleglym atomem azotu tworza grupe wodoroazopmylowa luto morfiolnnowa zas R* oznacza grupe etylowa.Szczególnie korzystnym zwiazkiem stanowiacym substancje czynna srodka wedlug wynalazku jest amid kwfcsu 2-cyjano-2-etylo-2-fenylooctowego.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, z tym, ze gdy R1 oznacza atom wodoru, to R* ma zna¬ czenie inne niz atom wodoru, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa aryloalkdlowa lub al- kenylowa o 3—6 atomach wegla, albo gdy R1 i R8 oznaczaja atom wodoru, to R* ma znaczenie inne niz grupa arylowa, stanowiace substancje czynna srodków wedlug wynalazku wytwarza sie /a/ pod¬ dajac reakcji zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R8 ma wyzej podane znaczenie a X oz- , nacza atom chlorowca, grupe hydroksylowa lub aflkoksylowa o 1—4 atomach wegla, z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R1 i R* maja wy¬ zej podane znaczenie, badz tez Pot zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R8 oznacza grupe al¬ kilowa o 1^5 atomach wegla wytwarza sie ze zwiazku o wzorze ogólnym 4, w którym R1 1 Rf maja wyzej podane znaczenie, przez alkilowanie.W wariancie a) proces mozna przeprowadzic wieloma drogami. Mozna np. gdy jako substancje wyjsciowa stasuje sia zwiazek o wzorze ogól¬ nym 8, w którym X oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, prowadzic reakcje w roz- posaczalirtkw orgsrafcenym. Jako srodowisko reak¬ cji mozna stosowac pfotyczne rozpuszczalniki or- garaczrae, leorzyistirie afcohole, np metanol lub eta¬ nol, lute mniej panotycane liiepolame rozpuszczal¬ niki, takie jak benzen lub toluen. Reakcje pro¬ wadzi sie w temperaturze od potasowej do tem¬ peratury wrzenia mieszaniny, jednakze czasami krozycrinseg jest paepcowa^ac reakcje w warun¬ kach dotodneosa, nj». w temperaturze 5—10°C. W koreyFtnyan spoeoiDie do mtosiMStiy reakcyjnej do¬ daje sie równiaz katelizMor, sfebi jak pirydyna.Mieszanine reakcyjna poddaje *ie obróbce meto¬ dami tradycyjnymi, takimi Jak chlodzenie, sacze¬ nie, o^parowsanie itd.Substancje wyjsciowe <& wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza grupe alkoksylowa, mozna spo¬ rzadzic metodami opasanymi w literaturze, przez reakcje cyjanku benzylu z weglanem dwualktilu {Org. Synth. Gall. Vol. IV, 461) i ewentualnie aJkilowanie uzyskanego zwiazku halogenkiem al- kUu. u u •» Si 40 m 5d »128 639 Sposób opisany w wariancie a) mozna takze prze¬ prowadzic stosujac jako substancje wyjsciowa zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym X ozna¬ cza atom chlicrowica, korzystnie chlorku lub bro¬ mu. Reakcje imozna prowadzic w obecnosci roz- poszczaLnika organicznego. Jako srodowisko reak¬ cji mozna stosowac niepolarne rozpuszczalniki or¬ ganiczne, korzystnie chloroform, dwuchlorometan, chlorek metylenu, benzen lub homologi benzenu, takie jak toluen. Reakcje korzystnie prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas. W tym celu do mieszaniny reakcyjnej mozna dodac zasady or¬ ganicznej, takiej jak trójetyloamina lub pirydyna lub izasady nieorganicznej, takiej jak wodorotle¬ nek sodu, weglan sodu, wodoroweglan potasu itd., jednakze jako srodek wiazacy kwas moze równiez sluzyc nadmiar reagenta aminowego o wzorze o- gólnym 3. Reakcje prowadzi sie w temperaturze w zakresie od okolo —10°C do temperatury wrze¬ nia mieszaniny.Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza atom chlorowca mozna spo¬ rzadzic przez poddanie hydrolizie odpowiedniego estru . o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza grupe alkoiksylowa i zadanie otrzymanego Jewasu karooksylGwego nieorganicznym halogenkiem acy¬ lu, takim jak pieciochlorek fosforu (Buli. Soc.Ohim. Er. 19(59, 1641).Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 we¬ dlug wariantu a) mozna równiez prowadzic sto¬ sujac jako substancje wyjsciowa wolny kwas, tj. zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym X oz¬ nacza grupe hydroksylowa. Sposób ten, podobnie jak wariant pierwszy, w którym substancja wyj¬ sciowa jest ester, moze byc stosowany dla korzy¬ stniejszego wytwarzania zwiazków o wzorze 'Ogól¬ nym la w którym R1 oznacza atom wodoru. Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 ma znaczenie innie niz wodór mozna wytwairzac korzystnie stosu¬ jac jako sufbstancje wyjsciowa. halogenek acylu o wzorze ogólnym 2.Reakcje wolnego kwasu karboksylowego o wzo¬ rze ogólnym 2 (w którym X oznacza grupe hydro¬ ksylowa) i aminy o wzorze ogólnym 3 korzystnie prowadzi sie w Obecnosci srodka odwadniajacego.W tym celu moga (byc stosowane tradycyjne srod¬ ki kondensujace, takie jak karbodwuiniid dwu- cykloheksyllu.Zgiodnie z wariantem b) sposobu wytwarzania zwiazków o wzorze 1, stanowiacych substancje czynna srodków wedlug wynalazku alkiluje sie zwiazek io wzorze ogólnym 4. Alkilowanie pro¬ wadzi sie znanymi sposobami (mp. J. Am. Oheim.Soc. 47, 876; J. Org. Chem. 26, 4868; J. Org. Obem. 28, 504). korzystnie przy uzyciu jako srodka alki¬ lujacego halogenku alkilu, takiego jak jodek me¬ tylu, chlorek metylu, chloretó etylu, bromek etylu itd., luib siarczanu dwualkiilu, np. siarczanu dwu- metylu.Wedlug korzystnego sposobu substancje wyjscio¬ wa o wzorze ogólnym 4 przeksztalca sie naj¬ pierw w jej pochodna z metalem alkalicznym.Reakcje te przeprowadza sie z odpowiednim al¬ koholanem metalu alkalicznego w srodowisku al- kanolu, np. etanolanem sodu w etanolu. Otrzy¬ mana pochodna metalu alkalicznego mozna nastep¬ nie poddac bezposredniej reakcji, tj. bez izolo¬ wania, z odipowiedinim halogenkiem alkilu luib siar- 5 czanem dwualkilu.Dzialanie zwiazków o wzorze ogólnym 1 (regu¬ lujace wzrost roslin przedsitawiaja wyniki naste¬ pujacych prób.Próba 1. Laboratoryjne badanie zwiazków do- 10 danych do piasku.Piasek rzeczny dwukrotnie .przemyty woda roz- iprowaidzono na szalkach Petriego. Czesci plasku -wymieszano nastepnie z roztworem luib zawiesina badanego zwiazku utworzona w 10 ml acetonu, 18 pozwolono odpairowiac* rozpuszczalnikowi, po czym w poszczególnych szalkach Petriego zasiano 20 na¬ sion kukurydzy, 20 nasion slonecznika lu/b 40 na¬ sion pomidora. Zwiazki badano w trzech róznych stezeniach odpowiadajacych odpowiednio stosowa- 20 niu 0„1; 1 i 10 kg/ha odipowiednio i poszczególne próby powtarzano czterokrotnie. W czasie trwania próby utrzymywano srednia temperature 22!°C.Szybkosc kielkowania oznaczano 8 dnia, zas wy¬ sokosc roslin oznaczano 15 dnia. Wyniki zebrano 25 w tablicy 1.Próba 2. Badanie w szklarni W glebie. 50 g lesnej gleiby humusowej napelniano szalki Petniego w wiekszej liczbie warstw, wyrównano powierzchnie gleby i rozpostarto na niej 1 g gleby zawierajacej badany zwiazek w stezeniu odpo¬ wiadajacym uzyciu 1, 3 lub 5 kg/ha. W glebie zasiano nasiona kukurydzy, soji i slonecznika i [przykryto je dalsza warstwa gleby.^ Kazda szalke Petriego napelniono 24 ml wody destylowanej, po czym kazda z nich zamknieto, az do wzejscia roslin. W okresie prowadzenia pró- iby wilgotnosc gleby wynosila 30°/o, a temperatu¬ ra 21°C. Wyniki oceniano 21 dnia mierzac wy- 40 sofcosc, oznaczajac stosunek kielkowania i ozna¬ czajac sucha mase, tj. ilosc wagowa suchej sub¬ stancji roslin. Wyniki podano w tablicach 2—10 ja¬ ko srednie z pieciu równoleglych prób.Liczby podane w tablicach 1—10 oznaczaja wy- 45 niki w stosunku do próby kontrolnej, tj. roslin nietraktowanyoh wedlug nastepujacej skali: 5 — ponad 110°/o w stosunku do roslin nietrak- towanych 4 — 100—110% w stosunku do roslin nietrakto- 50 wanyoh 3 — lOOtyo w stosunku do roslin nieitnaktowanydh 2 — 90—1100%) w stosunku 9o roslin nietraktowa- nych 1 — 75—90»/o w stosunku do roslin nietraktowa- 55 nych.Wynalazek jest bardziej szczególowo wyjasniony w ponizSEych, nieograniczajacych przykladach.Przyklad I. HOp/i. roztwór 2-cyjano-2-:£enyflo- octanu metylu w (benzenie nasycono amoniakiem 00 podczas chlodzenia lodem. Mieszanine reakcyjna pozostawiono na 2 godziny w temperaturze po¬ kojowej, ,po czym odsaczono produkt. Otrzymano amid kwasu 2-cyjano-2-fenyloodtawego z wydaj¬ noscia 75°/© o temperaturze topnienia 148,5—150°C. w Przyklad II. Mffo roztwór 2-cyjano-2-etylo-128 639 9 Tablica 1 10 R* R1 R2 h Roslina badana kuku¬ rydza slone¬ cznik pomidor .Test kielko¬ wanie wyso¬ kosc kielko¬ wanie wyso¬ kosc kielko¬ wanie wyso¬ kosc Dawka, kg/ha 0„1 4 4 4 4 4 4 1 3 5 4 5 4 5 10 2 2 | 2 2 | 2 * 1 -2-fenylooctanu etylu w etanolu, chlodzac, nasy¬ cano amoniakiem. Mieszanine reakcyjna pozosta¬ wiono w temiperaiturze 5°C na 96 godzin po czym usunieto iroizjpu^czalnik i nadmiar amioiniaku a 5 produkt odsaczono. Otrzymano aimid kwasu 2- -cyjano-2-etylo-2-fenylooctowego z wydajnoscia 'SOo/o o temperaturze itopnienia 1"16,5—1/17°C.Przyklad III. Do ^,7 g i(0,l mola) morfoliny rozpuszczonej w 2l0 ml suchego eteru etylowego !• wkroplono w czaslie chlodzenia lodem roztwór 10,5 g i('0,06 mola) (chlorku 2-etylo-2-fenylocyjano- aoatyl/u nine reakcyjna utrzymywano w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 30 minut, po czym 15 ochlodzono i przemyto woda. Faze organiczna od-, dzielono, przemyto kolejno 5°/o wodnym roztwo¬ rem weglanu sodu, 2n kwasem 'solnym i woda, osuszono nad siarczanem magnezu i odparowano1.Otrzymano 111,4 g (®9°/o) morfoMdu kwasu 2-cyjano- 20 -2-etyloH2-fienylooc,towego o temperaturze topnie¬ nia 88^90^C.R» Ri R* (etyl izopropyl wodór T Roslina badana kukurydza slonecznik soja abliica 2 Test przed wzejsciem po wzejseiu przed wzejsciem po wzejisciu/ przed wzejsciem po wzejschi kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysiokosc sucha masa kielkowanie wylsokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha maisa kielkowanie wysokosc sucha masa Dawka, kg/ha 1 4 2 4 5 4 6 4 5 5 4 4 5 4 4 t 3 2 2 3 4 4 3 4 4 4 4 5 5 2 4 4 4 4 4 4 4 4 5 2 4 3 4 4 6 6 5 5 2 5 4 4 4 4 2 . 4 2 | Tablica 3 R* R* R* 1 "2 3 ietyl benzyl wodór Roslina badana 4 kukurydza Test 5 * przed wzejsciem po wzejisciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha maisa Dawka, kg/ha 1 1 6 4 4 4 4 4 5 3 7 4 4 2 4 4 6 5 8 4 4 2 2 2 211 (ciag dalszy) tablicy 3 128 639 12 1 2 3 etyl benzyl wodór 4 slooeczinik soja 5 przed wzejsciem po wzejsciu przed wiaejsciem po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha imaisa kielkowanie wysokosc sucha inaisa 6 5 5 * 5 4 4 4 4 • 4 4 2 4 7 4 5 S 4 i5 4 4 4 4 4 4 8 4 5 5 2 4 4 4 2 2 4 Tablica 4 R» R1 R2 etyl n-propyl wodór Roslina badana kukurydza slonecznik soja Test przed wzejsciem po wzejsciu -przed wzejsciem po wzejsciu przed wzejsciem po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha .masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa 1 Dawka, kg/ha 1 4 4 4 (5 2 4 5 15 !5 13 (5 4 4 4 4 4 4 4 3 4 2 2 4 2 4 4 5 5 4 4 4 4 4 (2 4 4 4 5 4 2 2 4 2 4 4 5 5 3 5 4 4 4 4 2 4 4 tablica 5 R« '•' 1 fetyi .7 R1 „ R* | 2 3* heksamejfcylen Roslina badana 4 kukurydza Test 5 przed wzejscieim po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa Dawka, kg/ha 1 6 2 4 2 4 15 4 3 7 4 4 4 5 4 4 5 8 (2 2 2 4 2 5 j128 639 1S 14 (ciag dalszy) tablicy 5 1 etyl 1 2 3 heksaimeitylen 4 slonecznik soja 5 ptnzed wizejsciem powzejsciu przed wizejeciem po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowairiie wysokosc sucha masa kielkowainle wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa 6 4 4 4 5 5 4 4 4 5 4 4 4 7 4 4 4 4 4 3 4 4 4 2 4 6 3 4 4 5 4 3 3 2 3 2 4 4 .5 Tablica 6 Rs R1 R* etyl etyl wodór Roslina badana slonecznik soja Test przed wzejsciem po wzejsciu pirzed wzejsciem po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wypokosc sucha tma&a kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc^ sucha masa Dawka, kg/ha 1 5 4 4 4 4 4 4 3 5 4 4 4 3 4 5 4 2 4 2 4 4 4 4 4 3 5 5 5 5 * 4 4 2 4 2 £ 1 2 - 4 2 1 Tablica 7 R* R1 R* etyl 'metyl wodór Roslina badan* slonecznik soja Test przed wzejsciem po wzejsciu przed wzejsciem po wfcej£ciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa , kielkowanie wysokosc cucha masa Dawka, kg/ha ii 4 4 4 3 4 4 4 4 4 , 4 4 6 3 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 6 15 4 2 2 1 4 4 2 1 4 2 3 4 2 I128 639 16 Tatalii ca 8 R3 R1 R2 eityl niorfolino Roslina ¦badana 'kukurydza slonecznik * soja Test przed wzejsciem [po wzejsciu przed wzejsciem [po wzejisciu przed wzejsciem po wzejsciu kielkowanie wysokosc saicha imasa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha maisa kielkowanie wysokosc sucha masa, kielkowanie wysokosc sucha masa . kielkowanie wysokosc sucha masa Dawka, kg/ha 1 4 3 4 4 4 3 5 4 4 4 4 4 4 2 4 2 4 5 3 4 4 4 4 ,3 4 4 4 4 ,3 4 4 4 2 2 4 13 4 5 4 2 2 4 3 4 4 4 (2 4 15 15 ;3 2' 2 4 2 2 Tablica 0 RS R1 R2 etyl allil allil Roslina badana slonecznik soja i Test przed wzejscieni po wzejsciu przed wzejscieni po wzejisciu kielkowanie wysokosc isucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa 1 Dawka, kg/ha 1 3 4 4 4 4 5 4 4 4 2 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 5 4 3 5 2 2 2 3 2 1 2 4 1 Tablica 10 R« R1 R2 a 23 etyl meityl meityl *• Roslina badana 4 slonecznik Test 5 przed wzejsciem po wzejsciu kielkowanie wylsokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha masa Dawka, kg/ha 1 6 3 2 2 4 2 4 3 7 4 2 5 2 4 5 8 4 4 4 4 2 4 |128 639 17 18 (ciag dalszy) talbiliicy 10 li .2 3 - 4 soja 5 przed wzejsciem •po wzejsciu kielkowanie wysokosc sucha masa kielkowanie wysokosc sucha imaisa 6 3 4 1 1- ¦ 12 1 7 B 3 i 2 3 (1 - 8 1 •2 2 1 1 2 1 ' ' Przyklad IV. Ul g bromku 2-cyjano-2-etylo- -2-fenyloacetylu wkroplono w -trakcie ' chlodzenia, w itemperatarze 20—30°iC ido irozftwaru • 3 g n-pró- pyloaiminy i 4 g pirydyny w 20 nil suchego ben¬ zenu. Mieszanine reakcyjna utrzymywano w sta¬ nie wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 30 mi¬ nut po /czym przerabiano tak jak opisano w przy¬ kladzie III. Otrzymano 7,9 g (68,3°/o) amidu kwa¬ su N-/n-(propylo/-2^cyjano-2-etylo-2-fenylooctowego o terniperaturze topnienia 55—56°C.Przyklad V. 10,5 g (0,06 mola) chlorku 2-cy- jano-2-etylo-2-fenyloacetylu rozpuszczono w 50 ml dwuchlorometanu, rozlbwór odhlodzono do tempe¬ ratury 5°C i dodano 9,7 g (0,01 mola) dwuallilo- aminy, utaymujac temjperaiture mieszaniny poni¬ zej 10°C. Mieszanine reakcyjna mieszanio w tem¬ peraturze pokojowej przez 2 godziny^,, nastepnie przemyto woda osuiszono nad Ibezwodnym siar¬ czanem magnezu i usunieto rozpuszczalnik. Otrzy¬ mano 8,79 g (65,5*/«) amidu kwasu N,N-dwuallilo-2- ^cyjano-2-etytlo-2-fenylooctowego o temperaturze topnienia 33—35°C.Prziyklad VI. 4,4 g (0,05 mola) morfolany rozpuiszcziono w 50 ml chlorku metylenu i dodano do niej 20 ml 20% rozitworu wodnego wodoro¬ tlenku sodu i chlodzono mieszanine do tempe¬ ratury ponizej —10°C za pomoca lodu z sola.Porcjami, energicznie mieszajac, dodano do mie¬ szaniny reakcyjnej 10,5 g (0,05 mola) chlorku 2- -cyjano-2-etylo-2-fenyloacetylu. Mieszanine- reak¬ cyjna mieszano przez godzine w temperaturze 0°C, po czym oddzielono od siebie fazy, faze organicz¬ na przemyto dwukrotnie rozcienczonym kwasem solnym, osuszono nad mieszanina bezwodnego siar¬ czanu magnezu i weglanu potasu, odsaczono i od¬ parowano rozpuszczalnik. Otrzymano 10,3 g (81°/o) morfolidu kwasu 2-cyjano-2Hetylo-2-fenylooctowe- go, o temperaturze topnienia 87^89,5°C.Przyklad VII. Roztwór 9,75 g (0,05 mola) chlorku 2-cyjano-2-metylo-2-fenyloaceitylu w 20 ml acetonu ochlodzono do temperatury 5°C i dodano do niego mieszanine 5 g (0,05 mola) cyfldloheksylo- aminy, 5,2 g rtrójdtyloamfiny ii 10 ml acetonu, u- trzymujac temperature mieszaniny ponizej 10°C.Mieszanine reakcyjna przelano do wody z lodem, wydzielone cialo stale odsaczono i osuszono pod obnizonym cisnieniem. Otrzymano 12,12 g amidu kwasu N-cyikloheksylo-2-cyjano-2-metylo-2-fenylo- octowego, o temperaiturze topnienia 76—78°C.Przyklad VIII. Do rozitworu 0,05 mola 2- -cyjarao-2-fenyiooctanu metylu w 100 ml toluenu 15 20 25 35 45 50 dodano 1 ml pirydyny. Mieszaniine ogrzano do wrzenia i wprowadzono rozltwór Q,05 mola aniliny w 50 ml toluenu przy równoczesnym usuwaniu z mieszaniny produktu kondensacji (metanol) za pomoca destylacji azeotrolpowej. Po 3 godzinnej reakcji wydzielono z (mieszaniny produkt w po¬ staci krystalicznej. Otrzymano 9,3 g (78%) anilidlu kwasu 2-cyjano-2-fenylooctowego o temperaturze topnienia 1'34-^1360C.Przyklald IX. Z 23 g suchego etanolu i 2,3 g (0ylg —atomy) sodu metalicznego sporzadzono eta- nolowy roztwór etanolami sodu. Roztwór ten o- grzatno do temperatury ®Q°C i dodano etanolowy roztwór 23,6 g amilidu kwasu 2-cyjamo-2-fenylo- ootowego i nastepnie 12 g (0,1(1 mola) bromku etylu. Wytracony osad wydzielono z roztworu. Mie¬ szanine utrzymywano w stanie wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna, az pH osiagnelo wartosc" okolo 7 (potrzeba bylo okolo 2 gadzin gotowania). Calosc etanolu usunieto, a do 'pozostalosci dodano lodo¬ watej wody w ilosci koniecznej 'do rozpuszczenia wytraconego bromku sodu i dwukrotnie ekstra¬ howano mieszanine porcjami po 200 ml benzenu.Roztwory benzenowe polaczono, przemyto zimnym 20°/o wodnym roztworem wodorotlenku sodu a na¬ stepnie kwasem solnym, osuszono nad mieszanina^ bezwodnego siarczanu magnezu i weglanu potasu, odsaczono d odparowano (przesacz. Otrzymano 17,1 g i&5Vo) anilidu kwasu 2Hcyjano-2-etylo-2-fenyloocto- wegio„ o temiperaituirze topnienia 110,4—112,4°C (po rekrystalizacji z mieszaniny etanolu i wody).Przyklady X—XXXVI. Postepujac itak jak opisano we wczesniejszych (przykladach otrzymano zwiazki o wzorze ogólnym 1 wymienione w ta¬ blicy lii scharakteryzowane ich temperaiturami top¬ nienia i danymi analitycznymi. Do sporzadzenia poszczególnych zwiazków stosowano nastepujace metody: 55 60 Produkt koncowy nr przykladu X—XIV XV—XXVIII XXIX iXXXII—XXXVI XXX i XXXI Stasowana metoda nr przykladu I II VIII IX Wyszczególnione w tablicy 11 temperatury top- 63 nienia oznaczano w aparacie Kotfflera.128 639 19 20 Tablica 11 Nr przykladu 1 X XI XII 1 XIII 1 XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv 'XXVI XXVII 1 Wzór 2 R3 1 2 1 wodór 1 metyl 1 metyl 1 metyl metyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl etyl 1 ¦etyl Rl 1 3 1 wodór wodór 1 izopropyl 1 izopropyl 1 morfolkio wodór metyl etyl n-propyl izopropyl t-foutyl • 1,1-dimetylo- projpinyil benzyl cykloheksyl | metyl 1 n-p.ro(pyl 1 allil heksaimetyle R2 1 4 1 wodór wodór 1 wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór W'Odór wodór wodór metyl n-prqpyl 1 allil n 1 Temperatura topnienia °C 1 5 1 148,5^150 108,5—,1i09,5 41,5^54 58—64 68,5—78 116,5—117,5 66,6—70 • 44,5—49 57^60 56,15—61 38,5^42 76,5—79 71,5—79 75—77,2 2-8,5—4:2 35,5—41,5 _ (2l5—37 '57,5^04,5 Analiza elementarna obliczono znaleziono * C, H, N <*/©) 1 6 1 7 | C 67,49 H 5,03 N 17,49 C 68,94 H 5,78 N 16,08 C 71,26 H 6,98 N 13,85 i C 72,19 H 7,46 N 12,95 C 68,83 H 6,60 N 11,47 1 C 70,1 H 6,42 N 14,88 C 71,26 H 6,98 N 13,85 C 72,19 H 7,46 N 12,95 C 72,69 H 8,28 N 12,11 C 72,69 H 8^28 N 12,11 C 73,73 H i8,25 N 11,47 C 75,56 H 7,13 N 11,01 C 77,67 H 6,52 N 10,06 C 75,52 H 8,2 N 10,36 C 72,2 H 7,46 N • 12,94 C 74,96 H 8,88 N 10,28 | C 76,08 H 7,51 N 10,43 | C 75,52 H 8,20 N 10,63 | 1 67,26 5,10 | 17,49 1 69,72 6,00 | 16,24 ¦71,38 7,14 W 13,46 72,21 7,47 13,05 69,38 6,74 11,36 69,90 6,89 15,20 1 71,58 7,04 | 13,62 j 72,34 7,55 13,05 1 73,63 8,26 12,51 1 73,57 1 8,08 12,02 73,97 8,33 11,37 | 76,05 7,35 11,03 78,12 6,13 10,02 | 76,46 8,41 10,21 | 72,63 7,67 12,61 | 75,19 9,07 10,25 75,93 7,63 10,50 | 75,61 8,30 10,50 1 1X8 639 21 22 (ciag dalszy) tablicy 11 [ 1 XXVIII XXIX 'XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXKVI | 2 etyl wodór etyl izopropyl wodór wodór wodór wodór wodór 1 • 3 morfolkio fenyl fenyl fenyl 2-chlorofenyl fenyl 2,4-dwucMoro- feny-1 2,3'dwuchloro- fenyl 3,4-dwuchJoro- • fenyl 1 4 wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór wodór 1 5 84,2^91 134,4—136 110,4-^112,4 130,2-^132,8 114^117 151,8—163 162,8^165,4 150—151,4 c 143-^145,5 6 C 69,74 H 7,03 N 10,84 C 76,25 H 6,11 N 11,85 C 77,25 H 6,09 N 10,59 C 77,66 H 6,64 N 10,06 C 66,56 H 4,09 N 10,34 Cl 13,09 C 66,65 H 4^09 N 10,34 Q 13,09 C 59,04 H 3,30 N 9,18 CI 23,23 C 59,04 H £,30 N 9,18 Cl 23,23 C 59,04 H 3,30 N 9,18 .Cl 23,23 7 | 71,06 7,17 U,16 | 77,30 5,56 11,84 1 77,86 6,33 10,88 | 78,00 6,69 10,32 1 66,99 4,38 10,38 13,31 1 65,81 4,76 9,96 13,48 | 58,46 3,52 8,93 23,57 | 69,01 3,27 6,79 23,28 58,83 3,46 8,93 23,37 | Przyklad XXXVII. Sporzadzanie proszku zwilzalnego.Zwiazek opisany w dawolnyim z przykladów I— XXXVI zmielono w dyszowym mlynie powietrz¬ nym do wielkosci czasitek 1—20 [Mm a nastepnie homogenizowano z 3% wagowymi ipreparaitu Arko- pon-T (sól sodowa oleimianu kwasu 2-aminoetano-r sulfonowego) i 40!°/o wagowymi dolomitu. Otrzy¬ mano zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 57%. TMoze on byc rozcienczony woda do uzyskania cieczy gotowej do rozpylania, zawiera¬ jacej 0,0.1—ll|°/o substancji iczynnej. W powyzszym sposobie Arkopon-T i dolomit mozna równiez (sto¬ sowac odpowiednio w lilosciach 1—5% i 2(0—60%.Zaimia&t dolomitu mozna równliez jako wypelniacz stosowac kaolin i ziemie okrzemkowa.Przyklad XXXVIII. Sparzadzanie proszku zwilzalnego.Postepowano tak jak w przykladzie XXXVIII z ta róznica, ze dolomit stosowano w ilosci 30% w przeliczeniu na calkowita ilosc preparatu oraz do¬ dano równiez do mieszaniny 10% wagowych s|prosz- kowtanego siarczynowego lugu odpadkowego lulb sproszkowanej serwatki, Dodatki te poprawiaja dyfc- pergowalnosc ^proszku i zwiekszaja adhezje prepa- 45 60 65 ratu do ipowierzohni rosliny przy stosowaniu po wzejsciu.Przyklad XXXIX. Sporzadzanie proszku zwilzalnego.Zwiazek opisany w dowolnym z przykladów I— XXXVI homogenizuje sie z 5% wagowymi prepa¬ ratu Arkopot^-T w przeliczeniu na cala ilosc wa¬ gowa preparaitu. Otrzymana mieszanine z substan¬ cja czynna w ilosci 95% wagowych mozna rozcien¬ czac woda do uzyskania gotowej cieczy do roz¬ pylania, zawierajacej 0,01^0,5% wagowych sub¬ stancji czynnej.Do stosowania ,po wzejsciu korzystnie sporzadza sie proszki zwilzalne zawierajace 80% wagowych substancji czynnej, 61% wagowych preparatu Ar¬ kopon-T i 15% wagowych sproszkowanej serwat¬ ki.Przyiklajd XL. Sporzadzanie emulgowalnego komcentatu.Zwiazek opisany w dowolnym z przykladów I— XXXVI rozpuszczono w 3,5 krotnej ilosci izofo- ronu i dodano 1% wagowy preparatu Atiox 3400B i 2% wagowe Atlox 4851B w przeliczeniu na roz¬ twór. Otrzymany emuigowalny koncentrat moze byc rozcienczony woda w celu uzyskania gotowej do128 639 23 24 uzycia dieczy do rozpylania, zawierajacej 0,01—l,0°/a wagowych-substancji czynnej.Przyklad XLI. Wytwarzanie zawiesiny koloi¬ dalnej.Ziwiazek opasamy w dowolnym z przykladów I— XXXVI zmielono dd wielkosci czastek 1—20 ±i.Zmieszano 4510/© wagowych, w przeliczeniu na cala ilosc wagowa preparatu, sproszkowanej substancji iczynnej, 4510/© wagowych rozpuszczalnika organicz¬ nego takiego jak ksylen, 'benzyna lub olej rzapa- kowy oraz 10*/o wagowych srodka zwilzajacego i mieszanine te znomogenizowano. Otrzymana zawie¬ sine koloidalna o zawartosci substancji czynnej 45°/o wagowych mozna rozcienczyc woda do uzyskania gotowej do uzycia cieczy do rozpylania, zawieraja¬ cej 0,01—l*/o wagowych substancji czynnej.Przyklad XLII. Wytwarzanie mikirograwulek. 10% wagowych, w przeliczeniu na cala Mosc wa¬ gowa preparatu, zwiazku opisanego w dowolnym z przykladów I—XXXVI iiozipuszozono w acetonie i roztwór tan stosowano na powierzchnie perlitu o wielkosci czastek 0,8—1 mm. Pozwolono, aiby rozpuszczalnik odparowal uzyskujac preparat mti- krogranulowany o zawartosci substancji czynnej 10°/© wagowych.W powyzszym sposobie zamiast (perlitu jako nos¬ nik "mozna stosowac równiez dolomit, koks lub granitlowane kolby kukjurydziane.P rz yk lad XLIII, oporzadzanie preparatu do pokrywania lulb pólwiek&niia blona nasion. 0,94*/» wagowych,; w przeliczeniu na cala ilosc wagowa'preparatu," zwiazku opisanego w dowolnym z przykladów I—XXXVI rozpuszczono w„ acetonie tworzac 10% roztwór. Rozitwór ten dodano do mie¬ szanej mieszaniny 47,24°/» acetonu, 3,93°/o hydroksy- propyloceluloizy, * 7,78M glikolu polietylenowego i 3.1,56^/e wody. Do mieszaminy tej imoiana ewentual¬ nie dodac niefdtotoksycznego barwnika. ^liesczandne o powyzszym skladzie mozna nakla¬ dac na powierzchnie nasion w postaci powleczenia blonka. Czynnosc ite "mozna przeprowadzic w tra¬ dycyjnym urzadzeniu do drazetkowania lub w u- rzadzeniu o iiluidyzowcDnym zlozu.Powleczenie iblonka mozna wykonac przy uzy¬ ciu cieczy do rozpylania sporzadzonej ze zwilzal- nego proszku, konicenfeattu emulgowalnego^ lub za¬ wiesiny koloidalnej opisanych w dowolnym z przy¬ kladów XXXVII—XLI, do której dodaje sie 1% wagowo, ultraamylopetotyny jako srodka blono- twórczego i powlieka sie ta mieszanina nasiona w odpowiednim 'urzadzeniu. Do cieczy do rozpylania mozna ewentualnie dodac ibarwnika badz przed badz po wprowadzeniu dodatku blonoitwórczego.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek regulujacy wzrost roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,001—95P/o wagowych jednego lub wiekszej liczby zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja atoimy wodoru,, grupe alkilowa o 1—5 altomaicn we¬ gla, grupe cykloalfcilowa o 5—7 atomach wegla, gruipe arylowa, ohlorowicopadisitawiiona grupe ary- lowa, grupe arytloaHikiilowa, grujpe alkenylowa o 2—5 atomach wegla lub grupe alkimylowa o 2—5 ato- maich wegla, lub R1 i R2 razem z przyleglym ato¬ mem azotu (tworza grupe marfolinowa, pdrotiriyno^ wa, pijperydynowa lub woidoroazgplinylowa zas Ra oznacza atom wodoru lub gru|pe alkilowa o 1—5 atomach wegla, a ponadto zawiera obojetny staly, ciekly li/ttufb gazowy nosnik /lub roecienczalnife. i e- wentualnie jeden lub wiecej dodatków "takich jak srodki powierzchndowio-czynne lub inne substancje biologicznie czynne wzgledem roslin. £. srodek wedkig zastrz. i, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera amid kwasu 2-cy- jano-2-etylo-2-fenylooctowego. 20 25 30 <**128 639 CNO R1 c-c-nXr2 Rl fttór 1 CN O i < c-c-x R3 Wzór 2 HN R R< Wzór 3 CN O i u c-c-w H Wzór 4 & R* PL PL PL PL