PL98242B1 - Srodek do regulowania wzrostu roslin - Google Patents

Srodek do regulowania wzrostu roslin Download PDF

Info

Publication number
PL98242B1
PL98242B1 PL1974189515A PL18951574A PL98242B1 PL 98242 B1 PL98242 B1 PL 98242B1 PL 1974189515 A PL1974189515 A PL 1974189515A PL 18951574 A PL18951574 A PL 18951574A PL 98242 B1 PL98242 B1 PL 98242B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenyl
methanol
isopropyl
pyrimidinyl
pyridyl
Prior art date
Application number
PL1974189515A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Eli Lilly And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US05/371,106 priority Critical patent/US3967949A/en
Priority to ZA00742718A priority patent/ZA742718B/xx
Priority to DK252474A priority patent/DK144722C/da
Priority to HU74EI00000548A priority patent/HU172130B/hu
Priority to AR253697A priority patent/AR215412A1/es
Priority to BE1005968A priority patent/BE815245A/xx
Priority to AU69419/74A priority patent/AU479091B2/en
Priority to RO7400078975A priority patent/RO64649A/ro
Priority to NLAANVRAGE7407245,A priority patent/NL179378C/xx
Priority to IT2336274A priority patent/IT1048176B/it
Priority to PH15885A priority patent/PH11743A/en
Priority to KR7402646A priority patent/KR780000716B1/ko
Priority to DE2428372A priority patent/DE2428372C2/de
Application filed by Eli Lilly And Company filed Critical Eli Lilly And Company
Priority to PL1974189515A priority patent/PL98242B1/pl
Priority to SU7402035994A priority patent/SU576889A3/ru
Priority to AT496874A priority patent/AT337190B/de
Priority to ES427392A priority patent/ES427392A1/es
Priority to BG027007A priority patent/BG25058A3/xx
Priority to BR5319/74A priority patent/BR7405319A/pt
Publication of PL98242B1 publication Critical patent/PL98242B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin zawierajacy jako substancje czynna nowe fluoroalkoksyfenylometanole o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe 2-pirazynylowa, 3-pirydylowa lub 5-pirymidynylowa, R1 oznacza grupe fenylowa, pirydylowa, alkilowa o 1—12 ato¬ mach wegla lub cykloalkilowa o 3—8 atomach we¬ gla, R2 oznacza grupe trójfluorometoksyfenylowa, czterofluoroetoksyfenylowa, pieciofluoroetoksyfeny- lowa, 3-4-(dwufluarometylenodwuoksy)fenylowa lub 2,2,4,4-czterofluoro-l,3-benzodioksanylowa ewentu¬ alnie w postaci niefitotoksycznych soli addycyjnych z kwasami.Belgijski opis patentowy nr 714 003 (z 22 paz¬ dziernika 1968) opisuje pirymidynylo-5)metanol -stosowane jako srodki grzybobójcze i regulatory wzrostu roslin.Klein i wspólpracownicy w Journal of Organie Chemistry, 29 2633 (1964), podaja wylacznie sposób wytwarzania 2-etoksy-(pirazylo-3)metanolu, Zwiaz¬ kowi temu nie przypisuje sie zadnego zastosowania praktycznego. i Rutner i wspólpracownicy w Journal of Organie Chemistry, 28 1898 (1963) podaja sposób wytwarza¬ nia pirazylometanolu, ale bez zadnego zastosowania praktycznego.Hirschberg i wspólpracownicy w Journal of He- terocyclic Chemistry, 2, 209 (1965) podaja sposób wytwarzania 2-(3,6-dwumetylopirazynylo)-fenylo- karbinolu i zwiazków pokrewnych. Tym niemniej 2 nie podaja zadnych praktycznych zastosowan tych zwiazków.Van Heyningen w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 396 224 (z 6 sierpnia 1968 r.) opisal podstawione pochodne pirydyio-3 metanu jako zwiazki dzialajace przeciw grzybom wywolujacym choroby roslin. Zwiazki odkryte przez Van Heynmgena wykazaly najsilniejsze dzia¬ lanie na grzyby z powietrza oraz male badz tez praktycznie zadne — na grzyby, które dostaly sie z gleby oraz minimalne dzialanie jako regulatory wzrostu roslin.Srodek wedlug wynalazku zawiera odpowiednia do zahamowania wzrostu roslin ilosc (pirazynylo- 2)-, (pirydylo-3)- lub (pirymidynylo-5) metanolu o wzorze 1, ewentualnie w postaci niefitotoksycz¬ nych soli addycyjnych z kwasami, przyswajalny przez rosliny nosnik oraz srodek dyspergujacy.Zwiazki o wzorze 1 okazaly sie skutecznymi re¬ gulatorami wzrostu roslin. Wydluzenie wewnatrz- kolankowe roslin uprawnych, zdobniczych, lesnych oraz darni zostaje zahamowane przez traktowanie tych roslin nowymi zwiazkami stosowanymi w ilosci 0,056—2,269 kg na akr, bez uszkodzenia roslin, We wzorze 1 grupa alkilowa o 1—12 atomach oznacza rodnik weglowodoru nasyconego o lancu¬ chu prostym albo rozgalezionym, takie jak mety¬ lowy, etylowy, n-propylowy, izobutylowy, n-buty- lowy, II rz.-butylowy, III rz.-butylowy n-amylo- wy, izoamylowy, II rz.-amylowy, III rz.-amylowy, n-heksylowy, izoheksylowy, II rz.-heksylowy, n-he- 98 24298 242 ptylowy, izoheptylowy, II rz.-heptylowy, n-oktylo- wy, izooktylowy, II rz.-oktylowy, n-nonylowy, izo- nonylowy, n-decylowy, izodecylowy, n-undecylowy, izoundecylowy, n-dodecylowy albo izododecylowy, izopropylowy. Grupa pirydylowa dla R1 oznacza grupe 2-pirydylowa, 3-pirydylowa i 4-pirydylowa.Grupa cykloalkilowa o 3—8 atomach wegla ozna¬ cza rodnik monocyklicznego weglowodoru nasyco¬ nego, taki jak cyklopropylowy, cyklobutylowy, cy- klopentylowy, cykloheksylowy, cyklbheptylowy i cyklooktylowy.Nowe zwiazki okresla wzór 1, który, wskazuje obecnosc w nich znanych rodników organicznych obejmujacych alkil, cykloalkil, pirydyl, pirymidyl, pirazynyl i fenyl, przy czym oczywiste jest, ze te rodniki moga zawierac jeden lub wiecej podstaw¬ ników. Zwiazki posiadajace strukture okreslona wzorem ogólnym 1 i zawierajace wyzej wymienio¬ ne podstawniki, rozpatruje sie tak jak równowazne zwiazki niepodstawione. Jako podstawniki, zwiazki o wzorze 1 zawieraja atomy chlorowców, grupe hydroksylowa, nitrowa, nizsza grupe alkilowa, trójfluorometylowa, metoksylowa, metylomerkapta- nowa, cjanowa, hydroksymetylowa, ^-hydroksy- etylowa, acetylowa albo acetamidowa. Wszystkie zwiazki o wzorze 1 zawieraja ugrupowanie fluoro- alkoksyfenylowe oznaczone przez R2.Odpowiednie sole addycyjne wymienionych zwiazków z kwasem niedzialajace trujaco na rosli¬ ny, a. wchodzace w zakres wzoru ogólnego 1, otrzy¬ muje sie zasadniczo z kwasów, takich jak chloro¬ wodorowy, Jromowodorowy, siarkowy, fosforowy, azotowy, szczawiowy, p-toluenosulfonowy, benzeno- sulfonowy, metanosulfonowy i maleinowy. Wiado¬ mo, ze odpowiednimi solami sa równiez i takie, które w dzialaniu zasadniczo nie sa bardziej tru¬ jace dla roslin niz wolne zasady, z których sa otrzymywane.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa nastepu¬ jace: a-metylo-a[p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(pirymidy- nylo-5)metanol a-etylo-a[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]-(pirymidyny- lo-5)metanol a-metylo-a[p-(trójfluorometoksy)fenylo]- lo-2)metanol a-etylo-a[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]-(pirazynylo- 2)metynol chlorowodorek a-[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]-a- (n-propylo)-(pirydylo-3)metanolu, a-[3,4-(dwufluorometylenodwuoksy)fenylo]-a-(n- -heptylo)-(pirymidynylo-5metanol, bromowodorek a-(n-oktylo)-a-[p-(1,1,2,2-czterofluo- roetoksy)fenylo]-(pirydylo^3)metanolu, siarczan a-izobutylo-a-(p-l,l,2,2-czterofluoroetoksy) fenylo-(pirazynylo-2)metanolu, a-izopropylo-a-(2,2,4,4-czterofluoro-l,34enzodioksan -6-ylo)-(piryimidynylo-5)metanolu* a-(n-pentyl)-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(pira- zynylo-2)metanol metanosulfonian a-(n-nonylo)-a-[p-{trójfluorometo- ksy)-fenylo]-(pirymidynylo-5metanolu szczawian a-(n-dodecylo)-a-[p-(l,l,2,2-czterofluoro- etoksy)-fenylo]-(pirydylo-3)metanolu a-(n-decylo)-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(piry- midynylo-5)metanol a-cyklopropylo-a-[p-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy)fe- nylo]-(pirydylo-3)metanol a-cyklobutylo-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(pi- razynylo-2)metanol a-cyklopentylo-a-[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]-(pi- rymidynylo-5)metanol a-(p-tolilo)-«-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(pirydy- lo-3)metanol a^(a,«,a-trójfluoro-m-tolilo)- a-(p-(trójfluorometo- ksy)-fenylo)-(pirazynylo-2)metanol a-cyklooktylo-a-[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]-(pi- razynylo-2)metanol a-(p-bromofenylo)-a-[p-trójfluorometoksy)fenylo]- (pirydylo-3)metanol a-[3,4-(dwufluorometylenodwuoksy)fenylo]-a-(m- -fluoro-fenylo)-(pirymidynylo-5)metanol a-(o-chlorofenylo)-«-[p-(pi«eciofluorometoksy)-fe- nylo]-(pirazyinylo-2)metanoL a^(pirydylo-3)-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]- (pirydylo-3)metanol Srodek wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ na korzystnie zawiera: a-izopropylo-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]- (pirymidynylo-5)metanol a-izopropylo-a-[p-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy)feny- lo]-(pirazynylo-2)metanol a-izopropylo-a-[p-(trójfluorometoksy)fenylo]- (pjrydylo-3)metanol a-izopropylo-a-[p-(pentafluoroetoksy)fenylo]- (pirymidynylo-5)metanol a-[3,4-(dwufluorometylenodwuoksy)fenylo]-a-izo- propyk)-(pirymidynylo-5)metanol Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w re¬ akcji chlorowcopochodnych pirazyny, pirymidyny lub pirydyny z ketonem o wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie oraz z alkilem metalu alkalicznego podczas chlodzenia i w obec¬ nosci polarnego' rozpuszczalnika organicznego lub mieszaniny rozpuszczalników o niskiej temperatu¬ rze topnienia. Korzystnie stosuje sie heterocyklicz¬ ne zawierajace atom azotu, 5-bromopirymidyny, 2-jodopirazyny i 3-bromopirydyny. Zwiazki te sa znane a sposoby wytwarzania opisano w literaturze.Chlorowcopochodne sa korzystne poniewaz sa la¬ two dostepne i bardzo aktywne w reakcjach kon¬ densacji.Nowe pirymidyno- i pirazynopochodne stanowia¬ ce substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna zsyntetyzowac rozpuszczajac odpowiedni ke¬ ton na przyklad izoprQpylo-p-trójfluorometoksyfe- nyloketon i 5-bromopirymidyne albo 2-jodopirazyne w polarnym rozpuszczalniku organicznym o niskiej temperaturze topnienia albo mieszaninie rozpusz¬ czalników, najlepiej w rozpuszczalniku bedacym mieszanina równych objetosci czterowodorofuranu i eteru etylowego. Roztwór chlodzi sie do tempera¬ tury — 70°C i utrzymujac go w tej temperaturze, dodaje sie roztwór alkilometalu alkalicznego, naj¬ lepiej n-butylolitu w n-heksanie.Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu nocy w obnizonej temperaturze (od —60°C do —70°C).Produkt reakcji przemywa sie kolejno rozcienczo- 40 45 50 55 605 98242 9 nym wodnym roztworem chlorku amonu i woda, warstwe organiczna oddziela sie i suszy = nad od¬ powiednia substancja suszaca. Osuszona warstwe organiczna zateza sie do sucha pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymana pozostalosc poddaje sie chromatografii kolumnowej na kolumnie krzemion¬ kowej uzywajac jako rozcienczalnika mieszaniny aceton-benzen. Zadany produkt eluuje sie z kolum¬ ny za pomoca odpowiedniego eluanta, na przyklad mieszaniny zawierajacej 10 procent objetosciowych acetonu i 90 procent objetosciowych benzenu.Eluat zawierajacy produkt zateza sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Produkt o wygladzie ciezkiego oleju identyfikuje sie poddajac go analizie elemen¬ tarnej, maignetycznemu rezonansowi jadrowemu (N M R) i analizie spektralnej w podczerwieni, ja¬ ko a-izopropylo-a[p-(trójfluorometoksyfenylo]- rymidynylo-5)metanol albo jako a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fenylo]-(pirazynylo-2metanol zaleznie od wyjsciowego zwiazku heterocykliczne¬ go zawierajacego atom azotu.Wytwarzanie podstawionych pochodnych 3-piry- dyny przeprowadza sie w nieco odmienny sposób.Rozpuszczalnik skladajacy sie z równych objetosci Czterowodorofuranu i eteru etylowego chlodzi sie do temperatury okolo —30 do —40°C, dodaje do niego n-heksanowy roztwór n-butylolitu i calosc chlodzi sie do temperatury okolo —70°C.W odpowiednim rozpuszczalniku, korzystnie bez¬ wodnym eterze etylowym, rozpuszcza sie 3-bro- mopirydyne i otrzymany roztwór eterowy wkrapla sie do roztworu n-butylolitu w mieszaninie cztero- wodorofuran-eter, przy czym utrzymuje sie tem¬ perature okolo —70°C. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie odpowiedni keton, na przy¬ klad keton izopropylo-p-trójfluorometoksyfenylowy rozpuszczany w bezwodnej mieszaninie czterowo- dorofuran-eter etylowy (1:1). Dalszy tok postepo¬ wania jest analogiczny jak dla opisanego powyzej procesu wytwarzania pochodnych pirymidyny\ i pi- razyny. W tym przypadku otrzymany produkt zi¬ dentyfikowano metodami analizy elementarnej i magnetycznego rezonansu jadrowego (N M R) jako a-izopropylo-a-[p^(trójfluorometoksy)fenylo]-(piry- dylo-3)metanol.Sole addycyjne z kwasem niedzialajace toksy¬ cznie na rosliny wytwarza sie gnanymi sposobami z nowych zwiazków w postaci zasad. Wolne zasady rozpuszcza sie w eterze, roztwór chlodzi sie i na¬ syca np. bezwodnyni, gazowym chlorowodorem. Sól addycyjna podstawionego zwiazku zv kwasem chlo¬ rowodorowym wytraca sie, saczy i oczyszcza* przez rekrystalizacje. Nowe zwiazki o wzorze 1, stano¬ wiace substancje czynna srodka wedlug wyna¬ lazku wykazuja aktywnosc jako regulatory wzro¬ stu roslin. y Stwierdzono równiez, ze zwiazki o wzorze 1, sa szczególnie skuteczne w hamowaniu wewnatrzko- lankowego wzrostu roslin, jesli- je zastosowac w ilosciach lezacych w zakresie 56-2810 gramów na akr. W tym zakresie nie"wystepuje zadne szkodliwe dzialanie na rosliny i rosliny nie ulegaja uszko¬ dzeniom. Mozna uzyc wieksze ilosci substancji czynnej, ale nie jest to ekonomiczne. Iokladne ilos¬ ci zwiazku stanowiacego substancje czynna srodka wedlug wynalazku, jakie nalezy stosowac zaleza od uzytego zwiazku jak i wrazliwosci roslin poddawanych dzialaniu srodka, s Roslinami, w stosunku do których srodek wyka¬ zuje aktywnosc, sa rosliny zbozowe, ozdobne, lesne oraz darn. Do roslin tych Aaleza: ogórek, fasola sojowa, chryzantema, pszenica, owies, jeczmien, kukurydza, zyto, kocierpka, ryz, bawelna, pomidor i trawy.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka zawdzieczaja swoje dzialanie regulujace wzrost ro¬ slin a ponadto takze dzialanie chwastobójcze i grzybobójcze temu, ze sa antagonistami kwasu gib- berelowego, co wyjasnia szerokie spektrum dzia¬ lania tych zwiazków. W próbach dokonanych poza roslinami, majacych na celu przedstawienie aktyw¬ nosci kwasu gibberelowego, zwiazki o wzorze 1 okazaly sie antagonistami tego kwasu juz w tak P niskich stezeniach, jak lO^5 mola na litr. Jesli po¬ dzialac na rosliny jednoczesnie zwiazkiem hamu¬ jacym i kwasem gibberelowym, to wówczas wplyw wzrostu i zahamowanie znosza sie czesciowo.Wzrost roslin z zahamowanym wzrostem mozna pobudzic, stosujac kwas gibberelowy w dowolnym czasie po uzyciu inhibitora.Najwiekszy wplyw substancji czynnej srodka na rosliny obserwowano przy dzialaniu na korzenie, aczkolwiek z powodzeniem mozna stosowac takze inne metody, takie jak natrysk na liscie i trakto¬ wanie nasion.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie w znany sposób w postaci cieklej odpowiedniej do zrasza¬ nia, koncentratów do rozpylania, zwilzalnych prosz- ków i plynów. W przypadku kazdego z takich za¬ stosowan, srodek obok substancji czynnej moze zawierac równiez jeden albo wiecej dodatków przy¬ swajalnych przez kultury rolne, wlaczajac w to wode, zwiazki wielowodorotlenowe, produkty de- 40 stylacji ropy i inne substancje dyspergujace, po- wierzchniowo-czynne, emulgatory i subtelnie roz¬ drobnione wypelniacze. Stezenie poszczególnych zwiazków o wzorze 1 w srodlcu wedlug wynalazku zmienia sie w zaleznosci od zadanej postaci srodka, 45 a mianowicie czy wytwarza sie dajacy sie emul¬ gowac koncentrat, czy zwilzalny proszek który na¬ stepnie rozciencza sie dodatkowym, obojetnym nosnikiem, takim jak woda.Korzystnie srodek wedlug wynalazku stosuje sie 50 w postaci koncentratów cieklych lub stalych, które nastepnie rozciencza sie do zadanego stezenia. Da¬ jace sie emulgowac ciekle koncentraty wytwarza sie dodajac do odpowiedniego niemieszajacego sie z woda rozpuszczalnika organicznego okolo 4,5— 55 okolo 24 procent wagowych substancji czynnej i emulgatora. Otrzymane koncentraty mozna na¬ stepnie rozcienczac woda, tworzac mieszanki do rozpylania w postaci emulsji oleju w wodzie. Tego typu srodek do rozpylania zawiera substancje 80 czynna, niemieszajacy sie z woda rozpuszczalnik, emulgator i wode.Stosowane emulgatory moga byc typu niejono¬ wego, jonowego, badz moga stanowic mieszaniny 05 obu typów i zawierac produkty kondensacji tlen-98 242 ków alkilenowych z fenolami i kwasami organicz¬ nymi, polioksyetylenowe pochodne estrów sorbitu, kompleks eter-alkohole, badz zwiazki jonowe typu sulfonianów aryloalkilowych. Jako ciecze organicz¬ ne niemieszajace sie z woda stosuje sie weglowo¬ dory aromatyczne, weglowodory alifatyczne, we¬ glowodory cykloalifatyczne i ich mieszaniny, takie jak frakcje destylacji' ropy. Mieszaniny stalych koncentratów mozna sporzadzic przez dodanie od okolo 10 — okolo 50 procent wagowych zwiazku o wzorze 1 do rozdrobnionego obojetnego, stalego nosnika takiego, jak bentomit, ziemia Fullera, zie¬ mia okrzemkowa, uwodniona krzemionka, krze¬ mionka diatomitowa, speczniona mika, talk albo kreda. Tego typu koncentraty mozna przygotowac, jesli to jest wymagane do bezposredniego uzycia, jako srodki w postaci pylu, nib rozcienczac je do¬ datkowymi obojetnymi nosnikami stalymi, z otrzy¬ maniem pylistych proszków zawierajacych od okolo 0,05 do 1 procent wagowych zwiazku o wzorze 1.Alternatywnie, srodki powierzchniowo-czynne to jest dyspergujace i/lub zwilzajace mozna dodac równolegle substancje czynna do stalego nosnika, otrzymujac stezenie zwilzalnego proszku w zakre¬ sie 10—25 procent wagowych, który nastepnie moz¬ na zdyspergowac w wodzie albo innym nosniku z jedna badz wieloma grupami hydroksylowymi uzyskujac srodki do rozpylania. Do stosowanych srodków powierzchniowo-czynnych naleza stezone kwasy arylosulfonowe i ich sole sodowe, lignino- sulfonian sodu, alkohole, mieszaniny zwiazków nie¬ jonowych i sulfonianów, albo anionowe substancje zwilzajace.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, prostych dyspersji, kompozycji aerozolowych oraz w innych postaciach odpowied¬ nich do traktowania roslin albo zastosowania do gleby.Ilosc substancji czynnej srodka zmienia sie za¬ leznie od zastosowanego zwiazku i traktowanej ros¬ liny. Ogólnie substancje czynna stosuje sie w ilosci okolo 0,056—2,268 kg na akr, korzystnie 0,056—0,9 kg na akr. Sposób stosowania srodka ma równiez wplyw na stopien aktywnosci i powoduje róznice w efektywnej ilosci substancji czynnej. Najlepszym sposobem zastosowania srodka zawierajacego swie¬ zo otrzymane zwiazki o wzorze 1 jest zraszanie gleby.Stwierdzono, ze rosliny dojrzale nie sa tak wraz¬ liwe na dzialanie srodka jak rosliny niedojrzale.Podany przyklad ilustruje srodek wedlug wy¬ nalazku oraz jego dzialanie.Przyklad. Aktywnosc regulowania wzrostu roslin srodka zawierajacego jako substancje czynna zwiazki o wzorze 1 przebadano w nastepujacy spo¬ sób: Srodek regulujacy wzrost roslin wytworzono przez rozpuszczenie 62,5 mg zwiazku badanego w 1 ml mieszaniny aceton: etanol (1:1 objetosciowo), dodanie 24 ml wodnej mieszaniny emulgatorów sulfonianowego i niejonowego, otrzymujac obje¬ tosc koncowa próbki 25 ml, w której stezenie zwiazku badanego wynosilo 2500 czesci na milion.Tak otrzymany srodek rozciencza sie pieciokrotnie 40 45 50 65 dwa razy mieszanina emulgatora w wodzie, otrzy¬ mujac roztwory o stezeniach zwiazku badanego wynoszacych odpowiednio 500 i 100 czesci na mi¬ lion.Srodek rozpylano na lisciach za pomoca rozpy¬ lacza typu De Vilbiss pod cisnieniem 0,68—0,82 at.Ziemie w doniczkach zraszano tak szybko jak to bylo mozliwe i bez- przelewania.Fasola sojowa odmiany Amsoy obsiewano pla¬ stikowe doniczki o powierzchni 25 cm2, a nastepnie rozsadzano po jednej roslince w doniczce zaraz po ukazaniu sie. Trawa odmiany Kentucky obsiewano sterylna glebe w plastikowych doniczkach o po¬ wierzchni okolo 19 cm2.Chryzantemy, odmiany ksiezniczka Anna, znaj¬ dujace sie w sprzedazy w postaci cietej od korzeni o lodygach czystych genetycznie przesadzano we¬ dlug przepisu do plastikowych doniczek o po¬ wierzchni 25 cm2. Uzyto standartowej ziemi ogrod¬ niczej (1/2 gliny mulowej i 1/2 .grubego piasku, objetosciowo) Brookston.Po okolo 8—15 dniach^ od dnia przesadzenia chry¬ zantem do doniczek, poddawano je traktowaniu dzialaniu srodka. Fasole sojowa traktowano w okresie 9—11 dni po zasianiu, gdy pojawila sie pierwsza fasolka trójlistna a trawe — po osiag¬ nieciu przez nia wieku 20—30 dni. Nawozono co tydzien, poslugujac sie w tym celu wezem gumo¬ wym i stosujac nawóz o nazwie 23-19-17 Rapid- -Gre w ilosci 1,5 grama na litr, podczas podle¬ wania roslin.Jako wzorzec stosowano a-c/yklopropylo-a-(4-me- toksyfenylo)-(pirypidynylo-5) metanol, przyrzadza¬ jac go i stosujac w ten sam sposób i w takich ilos¬ ciach jak zwiazki badane. Jako próbki kontrolne wlaczono szesc albo wiecej roslin kazdego gatun¬ ku, niepoddanych traktowaniu. Trawe na dzien przed traktowaniem obcinano do wysokosci 1,3 cm i ponownie w okolo tydzien po traktowaniu. Obser¬ wacje trawy i chryzantem prowadzono 25 dni po traktowaniu, a fasoli sojowej w 15—25 dni po traktowaniu, zaleznie od warunków uprawy (pod¬ czas pochmurnej pogody fasola sojowa elioluje i odczyt musi byc dokonany wczesnie).Srodek zawierajacy badane zwiazki o wzorze 1 uzyto do fasoli sojowej gatunku Amsey, do chry¬ zantemy gatunku ksiezniczka Anna i do trawy ga¬ tunku Kentucky zarówno poprzez opryskiwanie lisci jak i dokonywanie wlewów do gleby, w trzech dawkach dla kazdego ze sposobów uzycia. Wzrost traktowanych roslin porównywano ze wzrostem roslin kontrolnych, oznaczajac stopien zahamowa¬ nia systemem cyfr, posiadajacych nastepujace znaczenie: +3 = znaczny wzrost +2 = umiarkowany wzrost +1 = nikly wzrost 0 = bez wplywu —1 = nikle zahamowanie —2 = umiarkowane zahamowanie —3 = powazne zahamowanie.W ponizszych tablicach podano srednie wyniki dla dwu zestawów roslin traktowanych srodkiem»8 242 9 zawierajacym kazdy z badanych zwiazków, w za¬ mieszczonych tablicach.W tablicy I przytoczono wyniki traktowania ros¬ lin za pomoca wlewów do gleby, zas w tablicy 2 — przez opryskiwanie lisci. W obu tablicach, w ko¬ lumnie 1 podano nazwe badanego zwitazku, w ko¬ lumnie 2, ilosc uzytego zwiazku w kg na ha (ta¬ blica I) i w czesciach na milion (tablica II), w ko¬ lumnach 3, 4 i 5. zamieszczono spis roslin badanych i zaobserwowany stopien zahamowania wzrostu. ciag dalszy tablicy I Tablica i Zwiazek a-izopropylo-a-[p- (trójfluo^ometoksy)fe- nylo]-3^(pirydylo-3) metanol a-izopropylo-a-[p-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy)- fenylo]-pirazynylo-2) metanol a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fe- nylo]-(pirazynylo-2) metanol a-izopropylo-a-[p- (pieciofluoroetoksy)fe- nylo]-(pirymidynylo-5) metanol i a-n-propylo-a-[p- ' (trójfluorometoksy)fe- nylo]-(pirymidynylo-5) | metanol a-fenylo-a-[p-(l,l,2,2- czterofluoroetoksy)fe- nylo] -(pirymidynylo-5) metanol | a-izopropylo-a-[p- 1 (trójfluorometoksy)ife- nylo]-(pirymidynylo-5) metanol a-izopropylo-a-[p-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy) fenylo]-(pirymidyny- lo-5)metanol a-[3,4-(dwufluorome- tylenodwuoksy)feny¬ lo]-a-izopropylo-(piTy- midynylo-5)metanol a- [3,4-(dwufluorome- tylenodwuoksy)feny- lo]-a-undecylo-(piry- midynylo-5)metanol a-cykloheksylo-a-[3,4- (dwufluorometyleno- dwuoksy)fenylo]-(pi- rymidynylo-5)metanol Ilosc kg/ha I 0,45 2,25 11,25 0,45 1 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 1 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 ' I Wlewanie do gleby - rt £ £ O Q OT ••-» cd o «M OT 0 0 1,5 —2 " —3 —3 0 —1 —1 —2 —2 —3 —2 —1 —2 0 —2 —3 —2 —2 —3 —2 —3 —3 —2 —2 —2 0 0 0 0 —2 0 cd u —1 —2 —3 —2 —3 —3' —1 —2 —3 —1 —2 —3 0 —1 —3 0 0 —3 —1 -2,5 —3 0 —1 —3 0 —2 —3 0 0 0 1 0 I ¦ 0 —3 £ cd N rH *- £ 0 £ 0 0 —2,5 0 —1 —2 0 —1 —3 —1, —2 —2 1 —1 ' —2 —3 0 0 —1 —1,5 —2 —2 —2 —3 —3 —1 —2 —2 0 0 —1 0 0 0 .45 50 55 65 Zwiazek a-(n-heksylo)-a-[p-1, 1,2,2-czterofluoroeto- ksy)fenylo]-(piramidy- nylo-5)metanol a-cykloheksylo-a-[p- (1,1,2,2-czterofluoro- etoksy)fenylo]-(piry- midynylo-5)metanol | Kontrola Ilosc kg/ha 0,45 2,25 11,25 0,45 2,25 11,25 0 Wlewanie do gleby fasola | sojowa 0 0 0 0 0 0 0 trawa. 0 0 —2 0 —3 —3 0 chry- | zantema 0 0 0 0 ¦ ° —3 0 Tablica II Zwiazek a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fe- nylo]-(pirydylo-3)me- tanol a-izopropylo-a-[p-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy)- fenylo]^(pirazynylo-2) metanol a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fe- nylo]-(pirazynylo-2) metanol a-izopropylo-a-[p- ipieciofluoroetoksy)fe- nylo]-(pirymidynylo-5) metanol a-n-propylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fe- 1 nylo]-(pirymidynylo-5) metanol a-fenylo-a-[p-(l,l,2,2- czterofluoroetoksy)fe- nylo]-(pirymidynylo-5) metanol a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)fe- nylo]-(pirymidynylo-5) metanol a-izopropylo-a-[p-(l,l, 2,2-czterofluoroetoksy) fenylo]-5-(pirymidyny- lo-5)metanol a-[3,4-(dwufluorome- tylenodwuoksy)-feny¬ lo]-a-izopropylo-(piry- midynylo-5)metanol a-cykloheksylo-a-[p- (1,1,2,2,-czterofluoro- etoksy)fenylo]-(piry¬ midynylo-5)metanol Kontrola Ilosc czesci na milion 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 100 500 2500 0 1 Opryskiwanie fasola sojowa l 0 —1 —1 —2 —3 —3 0 —1 " —2 —2 —3 —3 ' —1 —3 —3 0 —1 —3 —2 —2,5 —2,5 —1 —2 —3 0 0 —2 0 0 0 0 1 trawa 0 -1,5 —3 0 —3 —3 —1 —2 —3 0 —2 —3 0 0 —2 0 0 0 . —1 —2 -2,5 0 —1 —3 0 —1 1 —3 1 —1 —2 —3 0 | chry¬ zantema —1,5 —2 —3 —1 —3 —3 —1 —2 —2 —2 —3 —3 —2 1 —2 —3 0 0 0 —2 —2 -2,5 —2 —3 —3 0 —1 —1 —1 0 —3 098 242 11 12 Efekt dzialania wymienionych zwiazków stano¬ wiacych substancje czynna srodka wedlug wyna¬ lazku jako regulatorów wzrostu zmienial sie w za¬ leznosci od traktowanej rosliny i sposobu uzycia srodka regulujacego wzrost, czy to w formie opry¬ skiwania czy tez przez wlewanie do gleby, co wiecej, nie kazdy zwiazek jest aktywny dla kaz¬ dego sposobu jego uzycia. PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulowania wzrostu roslin, zna¬ mienny tym, ze zawiera odpowiednia do zahamo¬ wania wzrostu ilosc zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza grupe 2-pirazynylowa, 3-pirydylowa, albo 5-pirymidynylowa, R1 oznacza grupe fenylo- wa, pirydylowa, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, albo cykloalkilowa o 3—8 atomach wegla, R2 oznacza grupe trójfluorometoksyfenyIowa, czte- rofluoroetoksyfenylowa, pieciofluoroetoksyfenylo- wa, 3,4-(dwufluorometylenodwuoksy)fenylowa, albo 2,2,4,4-czterofluoro-l,3-benzodioksanylowa lub jego niefitotoksycznych soli addycyjnych z kwasem oraz przyswajalny przez rosliny nosnik i srodek dysper¬ gujacy.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-izopropylo-a- [p-(trójfluorometoksy)fenylo]-(pirymidynylo-5) metanol.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-izopropylo-a-[p- (1,1,2,2-czterofluoroetoksy )fenylo]-(pirazynylo-2) metanol.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-izopropylo-a-[p- (trójfluorometoksy)-fenylo]-(pirydylo-3)metanol.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-izopropylo-a-[p- (ipieciofluoroetoksy)fenylo]-(pirymidynylo-5)metanol.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera a-[3,4-(dwufluoro- metylenodwuoksy)fenylo]-a-izopropylo-(pirymidy- nylo-5)metanol. R- OH I C-R' Wzór i 0 R'-C-R' Wzór 2 Druk WZKart. Zam. E-5167 Cena 45 zl PL PL
PL1974189515A 1973-06-18 1974-06-17 Srodek do regulowania wzrostu roslin PL98242B1 (pl)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/371,106 US3967949A (en) 1973-06-18 1973-06-18 Fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles as plant stunting agents
ZA00742718A ZA742718B (en) 1973-06-18 1974-04-30 Novel fluoroalkoxphenyl - substituted nitrogen hereroacycles
DK252474A DK144722C (da) 1973-06-18 1974-05-08 Vaeksthaemmende midler
HU74EI00000548A HU172130B (hu) 1973-06-18 1974-05-09 Sredstvo-ingibitora rosta rastenij i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv, soedinenij ftoralkoksifenil-zamehhjonnykh-5-pirimidin-metanola
AR253697A AR215412A1 (es) 1973-06-18 1974-05-10 Nuevos compuestos de a-sustituido-a-(fenil-sustituido)-2-piracina,3-piridina,o 5-pirimidinametanol,procedimiento para su produccion y composicion que los contienen
BE1005968A BE815245A (fr) 1973-06-18 1974-05-20 Nouveaux composes heterocycliques azotes a substituant fluoroalcoxyphenyle
AU69419/74A AU479091B2 (en) 1973-06-18 1974-05-27 Novel fluoroalkoxxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
RO7400078975A RO64649A (fr) 1973-06-18 1974-05-28 Procede pour la preparation des heterocycles contenants d'azote fluoralcoxy-phenyl substitues
NLAANVRAGE7407245,A NL179378C (nl) 1973-06-18 1974-05-29 Werkwijze voor de bereiding van fluoralkoxyfenyl-gesubstitueerde heterocyclische verbindingen, van een plantengroei-remmend mengsel, en toepassing als plantengroei-regulatoren.
IT2336274A IT1048176B (it) 1973-06-18 1974-05-30 Procedimento per preparare un composto eterociclico azotato fluoroalcossifenil sostituito fluoroalcossifenil sostituito composizione che lo contiene e procedimento per inibire la crescita internodale di piante
PH15885A PH11743A (en) 1973-06-18 1974-05-31 Fluoroakoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
KR7402646A KR780000716B1 (en) 1973-06-18 1974-06-04 Process for preparing fluoroalroxyphenyl substituted nitrogen heterocyeles
DE2428372A DE2428372C2 (de) 1973-06-18 1974-06-12 Fluoralkoxyphenylsubstituierte Stickstoffheterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende wachstumsinhibierende Zubereitung
PL1974189515A PL98242B1 (pl) 1973-06-18 1974-06-17 Srodek do regulowania wzrostu roslin
SU7402035994A SU576889A3 (ru) 1973-06-18 1974-06-17 Состав дл ингибировани роста растений
AT496874A AT337190B (de) 1973-06-18 1974-06-17 Verfahren zur herstellung von neuen fluoralkoxyphenyl-substituierten stickstoffheterozyklen und ihren salzen
ES427392A ES427392A1 (es) 1973-06-18 1974-06-18 Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos que contienen nitrogeno fluoralcoxifenil sustituidos.
BG027007A BG25058A3 (en) 1973-06-18 1974-06-18 A device for regulating the plants growth
BR5319/74A BR7405319A (pt) 1973-06-18 1974-06-27 Processo pra obtencao de novos compostos heterociclicos nitrogenados, substituidos com fluoralcoxifenila, composicoes inibidoras do crescimento e processo para inibir o crescimento internodal de plantas

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/371,106 US3967949A (en) 1973-06-18 1973-06-18 Fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles as plant stunting agents
ZA00742718A ZA742718B (en) 1973-06-18 1974-04-30 Novel fluoroalkoxphenyl - substituted nitrogen hereroacycles
HU74EI00000548A HU172130B (hu) 1973-06-18 1974-05-09 Sredstvo-ingibitora rosta rastenij i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv, soedinenij ftoralkoksifenil-zamehhjonnykh-5-pirimidin-metanola
AR253697A AR215412A1 (es) 1973-06-18 1974-05-10 Nuevos compuestos de a-sustituido-a-(fenil-sustituido)-2-piracina,3-piridina,o 5-pirimidinametanol,procedimiento para su produccion y composicion que los contienen
BE1005968A BE815245A (fr) 1973-06-18 1974-05-20 Nouveaux composes heterocycliques azotes a substituant fluoroalcoxyphenyle
AU69419/74A AU479091B2 (en) 1973-06-18 1974-05-27 Novel fluoroalkoxxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
NLAANVRAGE7407245,A NL179378C (nl) 1973-06-18 1974-05-29 Werkwijze voor de bereiding van fluoralkoxyfenyl-gesubstitueerde heterocyclische verbindingen, van een plantengroei-remmend mengsel, en toepassing als plantengroei-regulatoren.
KR7402646A KR780000716B1 (en) 1973-06-18 1974-06-04 Process for preparing fluoroalroxyphenyl substituted nitrogen heterocyeles
DE2428372A DE2428372C2 (de) 1973-06-18 1974-06-12 Fluoralkoxyphenylsubstituierte Stickstoffheterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende wachstumsinhibierende Zubereitung
PL1974189515A PL98242B1 (pl) 1973-06-18 1974-06-17 Srodek do regulowania wzrostu roslin
ES427392A ES427392A1 (es) 1973-06-18 1974-06-18 Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos que contienen nitrogeno fluoralcoxifenil sustituidos.
BR5319/74A BR7405319A (pt) 1973-06-18 1974-06-27 Processo pra obtencao de novos compostos heterociclicos nitrogenados, substituidos com fluoralcoxifenila, composicoes inibidoras do crescimento e processo para inibir o crescimento internodal de plantas

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL98242B1 true PL98242B1 (pl) 1978-04-29

Family

ID=40463849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974189515A PL98242B1 (pl) 1973-06-18 1974-06-17 Srodek do regulowania wzrostu roslin

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3967949A (pl)
KR (1) KR780000716B1 (pl)
AR (1) AR215412A1 (pl)
AT (1) AT337190B (pl)
AU (1) AU479091B2 (pl)
BE (1) BE815245A (pl)
BG (1) BG25058A3 (pl)
BR (1) BR7405319A (pl)
DE (1) DE2428372C2 (pl)
DK (1) DK144722C (pl)
ES (1) ES427392A1 (pl)
HU (1) HU172130B (pl)
IT (1) IT1048176B (pl)
NL (1) NL179378C (pl)
PH (1) PH11743A (pl)
PL (1) PL98242B1 (pl)
RO (1) RO64649A (pl)
SU (1) SU576889A3 (pl)
ZA (1) ZA742718B (pl)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1569267A (en) * 1975-12-16 1980-06-11 Ici Ltd Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them
NZ186037A (en) * 1977-01-06 1980-03-05 Ici Ltd Pyrazine derivatives and pesticidal and plant growth regulating comositions
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4479001A (en) * 1977-07-22 1984-10-23 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof
US4491468A (en) * 1977-07-22 1985-01-01 The Dow Chemical Company Herbicidal trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanenitriles and derivatives thereof
US4628099A (en) * 1977-07-22 1986-12-09 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acid chlorides
US4753673A (en) * 1977-07-22 1988-06-28 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
DE2819788A1 (de) * 1978-05-05 1979-11-08 Bayer Ag Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide
US4642384A (en) * 1979-03-19 1987-02-10 Riker Laboratories, Inc. Process for the preparation of derivatives of pyrrolidine and piperidine
GB2097000B (en) * 1979-03-19 1983-11-30 Riker Laboratories Inc Process for the preparation of 1,4-bis(2,2,2-trifluoroethoxy) benzene
DE3105374A1 (de) * 1981-02-14 1982-09-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide sowie zwischenprodukte und deren herstellung
JPS588035A (ja) * 1981-07-07 1983-01-18 Nissan Chem Ind Ltd ジフルオロメトキシフエニルケトン誘導体
FR2519979A1 (fr) * 1982-01-21 1983-07-22 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de trifluoromethoxy ou trifluoromethylthiophenylsulfones
FR2519974A1 (fr) * 1982-01-21 1983-07-22 Rhone Poulenc Spec Chim Procede d'acylation d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes
FR2519980A1 (fr) * 1982-01-21 1983-07-22 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de sulfonylation d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes
FR2525588A1 (fr) * 1982-04-22 1983-10-28 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de phenylcetones a partir d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes et de composes aliphatiques ou aromatiques trihalogenomethyles
EP0117485A3 (de) * 1983-02-28 1985-01-23 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Pyridin-, Pyrazin- und Pyrimidinderivate und deren Verwendung als fungizide Wirkstoffe
EP2646418B1 (de) 2010-11-30 2017-10-04 Bayer Intellectual Property GmbH Pyrimidin-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1935292A1 (de) * 1969-07-11 1971-01-14 Bayer Ag Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
US3818009A (en) * 1969-12-29 1974-06-18 Lilly Co Eli Alpha, alpha-disubstituted-5-pyrimidinemethanes
US3781369A (en) * 1971-02-01 1973-12-25 Dow Chemical Co Substituted haloalkoxy phenols

Also Published As

Publication number Publication date
AR215412A1 (es) 1979-10-15
AT337190B (de) 1977-06-10
DK144722B (da) 1982-05-24
SU576889A3 (ru) 1977-10-15
BG25058A3 (en) 1978-07-12
BE815245A (fr) 1974-11-20
AU6941974A (en) 1975-11-27
ATA496874A (de) 1976-10-15
ES427392A1 (es) 1976-09-16
RO64649A (fr) 1978-07-15
PH11743A (en) 1978-05-30
DE2428372C2 (de) 1985-07-25
US3967949A (en) 1976-07-06
NL7407245A (nl) 1975-12-02
NL179378C (nl) 1986-09-01
KR780000716B1 (en) 1978-12-30
DK144722C (da) 1982-10-18
AU479091B2 (en) 1975-11-27
BR7405319A (pt) 1976-02-24
ZA742718B (en) 1975-12-31
NL179378B (nl) 1986-04-01
HU172130B (hu) 1978-06-28
IT1048176B (it) 1980-11-20
DK252474A (da) 1975-11-09
DE2428372A1 (de) 1976-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL98242B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin
EP0126713B1 (de) Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
JP3002786B2 (ja) 有害生物防除組成物
DE69023171T2 (de) Kondensierte heterozyklische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
EP0172786B1 (de) Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
CS203016B2 (en) Fungicide and method of producing active compounds
EP0139613A1 (de) N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
US4002628A (en) Novel fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
IL30145A (en) Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them
CS199732B2 (en) Fungicide
JPS62294665A (ja) ピリミジン誘導体
US4496559A (en) 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
EP0010058B1 (de) Verfahren und Mittel zum Schutz von Pflanzenkulturen vor der phytotoxischen Wirkung starker Herbizide; Oximätherderivate
JPH03255047A (ja) 置換ビシクロヘプタジオン誘導体、その製造方法及び除草剤
US4322442A (en) Combating fungi with 1-halo-1-propyn-3-ols
US4319911A (en) Triazolyl derivatives, their manufacture, and agents containing them for influencing plant growth
SK30493A3 (en) Triazole and imidazole derivatives, process for their preparation and their fungicidal composition
EP0032879A1 (de) Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide
EP0493321A1 (de) Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung
US4619688A (en) Herbicidal sulfonylguanidine derivatives
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
EP0549943B1 (de) Benzimidazolsulfonsäure-Derivate als Mikrobizide
JPS59222489A (ja) 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類