SU1272979A3 - Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ДИN-ЗАМЕЩЕННЫХ ТИОКАРБАШНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы Х X,jNCOCH,jN(Xj)Q

Description

см Изобретение относитс  к способам получени  эфиров ди-К-замещенных тиокарбаминовых кислот общей формул X X NCOCH N(X )C(0)SX , 12 2 -э где X - Н, С -Cj -алкил; X - С л алкил, аллил, цикл гексил, фенил, диал килфенил, X и X вместе образуют гексаме тиленовую группу; -алкил или аплил; - -алкил, аллил, обладающих гербицидными свойствами. Целью изобретени   вл етс  создание соединений, сочетающих высокую гербицидную активность с низкой токсичностью по отношению к культурным растени м. Соединени  указанной общей формулы получают путем взаимодействи  соединений общей формулы ,NCOCH NHX3, где X -X имеют указанные значенш , с соединени ми общей формулы CICOSX, где X. довеет указанные значени , в присутствии третичного амина при 20-40°С возможно в среде ароматического углеводорода. Предлагаемые- соединени  указанной формулы получают следующим образом. Пример 1. В круглодонную колбу емкостью 500 мл помещают 21,4 М-этил-К-(N -этилацетанилид) амина, раствор ют в 150 мл бензола, добавл ют 16 мл триэтиламина и при 30-40 в течение 30 мин ввод т 13 г этилти хлорформиата. Реакдионную смесь перемешивают еще полчаса и добавл ют 150 мл дистиллированной воды, отдел ют органическую фазу, промывают сол ной кислотой и водой, сущат и упа вают. Получают соединение указанной формулы ( где Х - X Х - этил; .. фенил) с выходом 72% и содержанием 94.8%; п;° основного вещества - 1,5344. Пример 2. Получение предла гаемого соединени  указанной-форму лы (где Х - изопропил; X - фени - этил) провод т как в приме ре 1, но процесс ведут в среде избытка триэтиламина. Выход 56%, сте пень чистоты 98,2% , т.пл. продукта 72-73,5°С. Пример 3. Получение предлагаемого соединени  указанной формулы (где Х - метил; Х - фенил; X изопропил; X - амил) провод т как в примере 1, но в качестве растворител  используют толуол и температуру поддерживают в пределах 20-40 С, Выход 92%, чистота 94,5%, п 1,5332. Пример 4, Получение предлагаемого соединени  указанной формулы (где Х - Н; X - 2-метил-6-этилфенил; X - этил; X - октил) провод т как в примере 2, но температура составл ет 20-25°С. Выход 74%, чистота 95,4%, т.пл. 76-78,5°С. Физические свойства предлагаемых соединений приведе 1ы в табл.1. Гербицидные композиции на основе предлагаемых соединений указанной формулы получают следующим образом. Пример 5. В круглодонную Колбу емкостью 500 мл помещают 50 г соединени  указанной формулы (где - зтил; X,, - фенил), 40 г керосина, 5 г октилфенилполигликолевого эфира и 5 г нонилфенилполигликолевого эфира (эмульгатор). Перемешивают до полного растворени , получают 50%-ньй эмульсионный концентрат. Пример 6, В смеситель помещают 50 г соединени  указанной формулы (где X - изопропил: X - фенил; X Х, - этил), 40 г размолотой - „ „ , синтетической кремневой кислоты, 4 г порошка сульфитного щелока, 2 г натрийалкилсульфоната , 4 гнатрийлигнинсульфоната , перемалывают в воздухоструйной мельнице и гомогенизируют. Получают смачивающуюс  порошкообразную смесь с концентрацией 50%. Пример 7. Готов т гомогенную смесь 80 г соединени  указанной формулы (где Xj - пропил; X - фенил; Х - бутил; X - зтил),10 г синтетической аморфной кремниевой кислоты, 2 г натрийалкилсульфоната, 5 г натрийлигнинсульфоната и 3 г крезолформальдегидного конденсата, перемалывают 1 ч в шаровой мельнице и подвергают тонкому помолу в дезинтеграторе. Получают 100 г (50%) порошкообразного препарата со способностью находитьс  во взвешенном состо нии через полчаса 84% и объемным весом 0,36 г/см Испытани  биологического действи  провод т в сосудах дл  культивировани  с поверхностью 120 см , в котсрые помещают по 400 г воздушно-сухого песка, В сосуды помещают по 15 «зерен культурных растений - маиса, полосатого подсолнечника и томатов и 1 г сем н травы куриные лапки. Семена покрывают слоем песка (200 г) и провод т химическую обрабо ку в дозе, отвечающей 3 кг на гектар Затем добавл ют еще 100 г песка и поливают до влагоемкости 65%. Растени  выращивают в оранжерее при освеТаблица 1 щении ртутной лампой и температуре 24-29,2°С. За 100% принимают показатели по необработанным контрольным растени м. Оценку результатов провод т на 14 сут, по томатам на 19 сут. Результаты испытаний приведены в табл.2. Из табл.1 и 2 видно, что предлагаемые соединени  общей формулы получаютс  с высоким выходом и они обладают эффективным гербицидным действием .

17 Изопропил

73,5-75 95

79,8

Продолжение табл.1

62 Метил

Бутил

1272979

8 Продолжение табл.1

1,5308 79 89,7

1272979

10

Продолжение табл.

Продолжение табл.1

13

Г272979

14 Продолжение табл,

15

1272979

16

Продолжение табл.1

17

1272979

. 18

Продолжение табл. 1

19

1272979

20 Продолжение табл. 1

Таблица 2

21

препарат дипропил-8-этилтиолкарбамат . N-дихлорацетил-l-OKca-4-азаспиро-4 ,5-декан.

1272979

22 Продолжение табл.2

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ДИN-ЗАМЕЩЕННЫХ ТИОКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы

   X X₂NC0CH₄N(X₃)Q(0)S_oX₄ ,

   где X, X 2 - Н, С, -С -алкил; - С -1 1 2₄.-апкил, аллил, циклогексил, фенил, дваж- ды замещенный груп- пой метила или этила, или и X 2 ^; . вместе образуют гек- < саметиленовую группу ^хз - с, -алкил или аллил;

   Х₄ - .С^-Cg-алкил, аллил, отличающийся тем, что соединение общей формулы

   X.XNCOCH NHX,, *2 2 3 ’ где Х₍ -X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

   C1COSX , где X. имеет указанные значения, в присутствии третичного амина при 20-40°С возможно в среде ароматического углеводорода.

   SU «»1272979