CS235963B2 - Herbicide agent and method of its effective substance production - Google Patents
Herbicide agent and method of its effective substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235963B2 CS235963B2 CS826953A CS695382A CS235963B2 CS 235963 B2 CS235963 B2 CS 235963B2 CS 826953 A CS826953 A CS 826953A CS 695382 A CS695382 A CS 695382A CS 235963 B2 CS235963 B2 CS 235963B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- propyl
- ethyl
- straight
- butyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 66
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 30
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 21
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 14
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 13
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 13
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 10
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 8
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- METWAQRCMRWDAW-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1O METWAQRCMRWDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- LOYTUFQOTJYLPX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=[Si]C=C1 Chemical compound C1=CC=[Si]C=C1 LOYTUFQOTJYLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000009831 Citrullus lanatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 101100456896 Drosophila melanogaster metl gene Proteins 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N [(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-[(5S)-5-benzyl-3-[(2R)-2-carbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-oxo-3H-pyrrol-5-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)O[C@@H]1Cc2ccccc2C1C1C=N[C@](C[C@H](O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)(Cc2ccccc2)C1=O AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000000913 erythropoietic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné látky
Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho účinné látky.
Herbicidní prostředek podle vynálezu sestává z biologicky účinné látky a z pevného nosiče, s výhodou ze syntetické amorfhí kyseliny křemičité nebo z minerálu silikátového typu, nebo kapalného nosiče, s výhodou z frakce minerálního bílého oleje nebo z organického rozpouštědla němísitelného s vodou, účelně z halogenovaných nebo aromatických uhlovodíků a alespoň z jedné povrchově aktivní látky, s výhodou z kationtového nebo aniontového nebo neiontového tenáidu.
Při moderní velkoprovozní technologii pěstování'rostlin je neodnyslitelné používání chemických prostředků k ochraně rostlin, čímž se brání zničení podstatné části sklizně různými Škůdci nebo snižování výnosů kulturních rostlin.
V posledních desetiletích se v praxi rozšířily četné prostředky k ochraně rostlin, které chrání kulturní rostliny před plevelem. PonUití těchto prostředků však vede jednak ke změnám plevelných rostlin, jednak k tomu, ie se některé plevelné rostliny stávají odolnějšími) a proto jó dležitý výzkum Stále nových prostředků k zajištění jejich opakované μου^Ι^ο^Ι!/popřípadě k zajištění zničení odolných plevelných rostlin.
V důsledku rozšíření sy^e^e^i^zLckých triazinl používaných s úspěchem pro ničení dvoudenních plevelů se jako plevelné rostliny vyskytuj spíše . jedooděloioé rostliny a k ochraně proti tímto rostlinám byly vyvinuty oa začátku šedesátých let cЫLoгacetanilidloé deriváty /americký patentový spis číslo 2 863 752/. Tyto sloučeniny /například propaccú.or, alacM.^/ nemohou však zajistit ochranu proti všem iedolděllžním plevel rým rostlinám, zvláště proti odolnému činku halepskému.
Od druhé poloviny šedesátých let se začaly používat herbicidní prostředky typu S-esterů Ν,Ν-disubsttuuovsné thiomočovinové kyseliny /emeirický patentový spis číslo 2 913 327/, které jsou vhodné k ničení četných pjevel^ných. rostlin odolných působení Ch.vracetшliliSlvých derivátů. Nevýhodou jejich pouuití je však staitečnos!t, že při dávkách nutných pro bezpečné zničení plevelů je většina kulturních rostlin více nebo méně poškozována, popřípadě dochází k chybnému vývoji'listů a výhonků.
K odstranění tohoto ' nežádoucího fytotoxického působení byly - vyvinuty . smítal ^Ι^Ιο^οmátů a sloučenin s tak zvaným antidotovým působením /působením jako pír Ujed/.
Do herbicidoího prostředku naáázi thiolkarbmátu se přidává někoHk procent látky s aotidotovým působením a tak se zvyšuje selektivita herbicidního prostředku při nezměněném herbicidním působení /maďarský patentový spis číslo 165 736/. Tyto látky s ant ideovým působením zajištují pro každou kulturní rostlinu,popřípadě pro každý druh jednotlivých rostlin, dostaeččolu ochranu proti fytl>toxCléému působení ^1ο^β^№ύ^.
ThiolkaobGnýlaminoklyelLnový derivát oové struktury je popsán v japonském patentovém spise číslo 53-148 530; těchto derivátů však nelze použít jakožto účinných látek pro herbicidní prostředky, jelikož jsou vhodné ЫШ ke sterilizaci. V japonském patentovém spise číslo 52-151 146 popsané glycinthlilkobamátlvé deriváty mmjí strukturu, která je se shora popsanými deriváty téměř identická, pouHlo se jich v rýžové kútuře, není .
však známé jejich fytltlxiclé působení oa jioé kulturní rostliny.
Všechny shora uvedené skutečnosti jsou podnětem k dalším výzkmoým practa v oboru herbicidně účinných látek, při kterých by se odstranily nedostatky stávajících používaných herbicidních prostředků, popřípadě by se vydědila nutoá možnost opětného používání při pěstování - kulturních rostlin.
Podstata herbicidního prostředku pocdz tohoto vynálezu spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje 10 až 80 % hmotooti omlád t hni karbamátového derivátu karboxylové kyseliny obecného vzorce I
R‘
(I),
znamenají jednotlivě stejnou nebo odlišnou skupinu značící atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, přičemž
2
R a R mohou také dohromady vytvářet skupinu hexamethylenovou, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem a R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu.
Podstata výroby amidothiolkarbamátového derivátu karboxylové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce I jako účinné látky způsobem podle vynálezu spočívá v tom, že se N,N '-disubstituovaný amid N-substituované aminokarboxylové kyseliny obecného vzorce II
(II), ve kterém R1, R^ a R^ mají shora uvedené významy, uvede v reakci při teplotě 10 až 100 °C, s výhodou 20 až 60 °C, popřípadě v prostředí obsahujícím organické rozpouštědlo a prostředek vázající kyselinu, se substituovaným thioesterem chlormravenčí kyseliny obecného vzorce III
Cl-C-S-R4
I . ve kterém R4 má shora uvedený význam, a z reakční směsi se izoluje o sobě známým způsobem sloučenina obecného vzorce.
Herbicidního prostředku podle vynálezu se může s úspěchem používat к ničení jednodSložných a dvouděložných plevelných rostlin bez současného poškozování kulturních rostlin. V některých případech byl pozorován aktivující účinek na zelenou hmotu kulturních rostlin.
Způsob přípravy některých sloučenin obecného vzorce I objasňují blíže následující příklady.
Příklad!
Do kulaté baňky obsahu 500 ml, vybavené míchadlem, teploměrem a dávkovači nálevkou, se naváží 21,4 g N-ethyl-N-/N'-ethylacetanilid/aminu a za míchání se rozpustí ve 150 ml benzenu. Pak se v průběhu půl hoidiny přidá 16 ml triethylaminu a za udržování teploty 30 až 40 °C 13 g ethylthiolesteru chlormravenčí kyseliny. Pak se reakční směs míchá ještě po dobu půl hodiny a pak se přidá 150 ml destilované vody. Po míchání se organická fáze oddělí od vodné fáze. Organická fáze, obsahující rozpouštědlo, se promyje nejdříve zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a pak destilovanou vodou. Po oddělení vodné fáze se organická fáze, obsahující rozpouštědlo, zbaví vody vyžíhaným síranem sodným, pak se rozpouštědlo odpaří a získá se 20,5 g N-ethyl-N-/N'-ethylacetanilido/-S-ethyl-thiolkarbamátu ve formě průhledné kapaliny o indexu lomu nD 1,5344.
Výtěžek je 72 % teorie. Čistota /zjištěná plynovou chromatografií/ je hmotnostně 94,8 %,
Příklad 2
Do kulaté banky, vybavené míehaaiem, teploměrem a dávkovači nálevkou, se naváží
22.2 g N-ethhy-/N'-isppropylacctanilidaminu a pak se za míchání přidá 150 m tri ethyl minu. Při tepLoté 30 až 40 °C se za míciiání v průběhu 30 minut přikape 13 g . ethylthiolesteru chlormravenčí kyseliny. Po ukončeném přidáváni se reakční směs míchá ještě po dobu 15 minut při teplotě místnosti a pak se přidá 200 ml vody. Po ukončeném míchání se organická fáze oddělí od vodné fáze a organická fáze se pak promyje nejdříve zředěnou . chlorovodíkovou kyselinou a pak destio©vanou vodou a pak se vyjme do 200 mi benzenu. Po odpeiřenzí rozpoušt^la se získá 16,5 g krystalického ^е^у^^/Ы'-хад^орзйас^апНх^-S-ethylthoolkarbamátu o teplotl tání 72,0 až 73»5 °C.
Výtěžek je 56 % teorie. Čistota dzjiělěná plynovou chrornatoorafií/ je hmoonostně
98.2 %.
P ř.í k 1 a d 3
Do kulaté banky o obsahu 500 m, vybavené míeha^lem, teploměrem a kapací nálevkou, se naváží 10,3 g N-iiopropyl-N-/N'-oeChуlacetl^ilid/aminu, který se pak rozpustí ve 100 ml toluenu. Do roztok se za míhání při udržování teploty 20 až 40 °C . přifó 7 g п-ипуИ·!’^!^^^ ch-o^ravenčí kyseliny a pak se míchá po dobu dvou hodin při teplotě mistrníβϋ. Reakční směs se promyje nejdříve zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a pak destilovanou vodou. Organická fáze se oíóíIí, zbaví se vody síranem sodným a pak se toluen oidiciilsjc. Získá se 15,2 g kapalného N-isopropylilN/N '-maChhlalcCal01iď-S-o-loyllhiol20 karbid tu o indexu lomu o^ 1,5332.
VVtěžek je 92 % teorie. Čistota dzjišěěná plynovou chromotoorafií/ je hmoonostně
94.5 %.
Příklad 4
Do kulaté banky o obsahu 500 m, vybavené míehadlem, teploměrem, a ka]^i^<^:í nálevkou, se odváží 21,9 g N-ethyl-N-/2'/aeChhl-6'/ctУlllcctloili/laaios a pak se přidá 120 ml triethyamiou. Do sm^í^^L se za míchání a za udržovdoí teploty 20 až 25 °C přitá 22,8 g o-oklyltУiolciters chlormravenčí kyseliny a míchá se po dobu tří hodin. Vyloučená, pevná, krystalická látka se odc^dě! filtrací, pak se promyje o/peotrnem a usuší se. Získá se
28.5 g pevného, krystalického N-ethyl/N-/2 '-methyl-á -cthlllcetмl01Li/lS-O/oltylthiol/ ka^amátu o teplotě tání 76,0 až 78,5 °C.
Výtěžek je 74 % teorie. Čistota /zjišěěná chromoltoгrficll je hmoonostně 95,4 %.·.
Ve všech příkladech čistota zjišoovaná cУr>molooгaaiϊ plynovou.
FyHální konstanty derivátů obecného vzorce I, připravených způsobem pode vynálezu zcela podobně, jako je popsáno v příkladu 1 až 4, jsou uvedeny v následující tabulce I.
Tabulka I
| Číslo | Substituenty | R3 | R4 | Fyzikální konstanty Teplota tání °C n^° | ||
| R | к | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 | Áthyl- | Fenyl- | Methyl- | Ethyl- | 1,5127 | |
| 2 | i-Propyl- | Fenyl- | Methyl- | Ethyl- | 71 až 72 | - |
| 3 | Methyl- | Fenyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5247 |
| 4 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5344 |
| 5 | i-Propyl- | Fenyl- | Ethyl- | Ethyl- | 72 až 73,5 | - |
| 6 | Methyl- | Fenyl- | n-Propyl- | Ethyl- | - | 1,5415 |
| 7 | Ethyl- | Fenyl- | n-Propyl- | Ethyl- | - | 1,5269 |
| 8 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Propyl- | Ethyl- | 81 až 83 | - |
| 9 | Methyl- | Fenyl- | i-Propyl- | Ethyl- | - | 1,5423 |
| 10 | Ethyl- | Eenyl- | i-Propyl- | Ethyl- | - | 1,5259 |
| 1 1 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Propyl- | Ethyl- | 96 až 98 | - |
| 12 | Methyl- | Fenyl- | Allyl- | Ethyl- | - | 1,5397 |
| 13 | Ethyl- | Fenyl- | Allyl- | Ethyl- | - | 1,5309 |
| 14 | i-Propyl- | Fenyl- | Allyl- | Ethyl- | 77 až 78 | - |
| 15 | Methyl- | Fenyl- | n-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5293 |
| 16 | Ethyl- | Fenyl- | n-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5284 |
| 17 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Butyl- | Ethyl- | 73,5 až 75 | - |
| 18 | Methyl- | Fenyl- | i-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5276 |
| 19 | Ethyl- | Fenyl- | i-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5233 |
| 20 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Butyl- | Ethyl- | 98 až 99,5 | - |
| 21 | Methyl- | Fenyl- | s-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5367 |
| 22 | Ethyl- | Fenyl- | s-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5281 |
| 23 | i-Propyl- | Fenyl- | s-Butyl- | Ethyl- | 79 až 81 | - |
| 24 | Methyl- | Fenyl- | t-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5187 |
| 25 | Ethyl- | Fenyl- | t-Butyl- | Ethyl- | - | 1,5198 |
| 26 | i-Propyl- | Fenyl- | t-Butyl- | Ethyl- | 64,5 až 66 | - |
| 27 | Methyl- | Fenyl- | Ethyl- | n-Propyl- | - | 1,5177 |
| 28 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | n-Propyl- | - | 1,5355 |
| 29 | i-Propyl- | Fenyl- | Ethyl- | n-Propyl- | 65 až 67 | - |
| 30 | Methyl- | Fenyl- | n-Propyl- | n-Přopyl- | - | 1,5307 |
| 31 | Ethyl- | Fenyl- | n-Propyl- | n-Propyl- | - | 1,5301 |
| 32 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Propyl- | n-Propyl- | 6l až 64 | - |
| 33 | Methyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Propyl- | - | 1,5373 |
| 34 | Ethyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Propyl- | - | 1,5219 |
| 35 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Propyl- | 69 až 71 | |
| 36 | Methyl- | Fenyl-· | Allyl- | n-Propyl- | - | 1,5426 |
| 37 | Ethyl- | Fenyl- | Allyl- | n-Propyl- | - | 1,5363 |
| 38 | i-Propyl- | Fenyl- | Allyl- | n-Propyl- | 64 až 66 | - |
| 39 | Methyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5323 |
| 40 | Ethyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Propyl | - | 1,5304 |
| 41 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Propyl- | 53 až 57 | - |
| 42 | Methyl- | Fenyl- | i-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5341 |
| 43 | Ethyl- | Fenyl- | i-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5287 |
| 44 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Butyl- | n-Propyl- | 68 až 71 | - |
| 45 | Methyl- | Fenyl- | s-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5366 |
| 46 | Ethyl- | Fenyl- | s-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5283 |
| 47 | i-Propyl- | Fenyl- | s-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5268 |
| Číslo | Substituenty | R3 | Fyzikální konstanty | |||
| R | R4 | Teplota tání °C | „20 nD | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 48 | Methyl- | Fenyl- | t-Butyl- | n-Propyl- | 1,5355 | |
| 49 | Ethyl- | Fenyl- | t-Butyl- | n-Propyl- | - | 1,5170 |
| 50 | i-Propyl- | Fenyl- | t-Butyl- | n-Propyl- | 1,5278 | |
| 51 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | s-Butyl- | - | 1,5239 |
| 52 | i-Propyl- | Fenyl- | Ethyl- | s-Butyl- | 68 až 70 | - |
| 53 | Methyl- | Fenyl- | n-Propyl- | s-Butyl- | - | 1,5334 |
| 54 | Ethyl- | Fenyl- | n-Propyl- | 8-Butyl- | 54 až 56 | - |
| 55 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Propyl- | 8-Butyl- | 101 až 103 | - |
| 56 | Methyl- | Fenyl- | i-Propyl- | s-Butyl- | - | 1,5323 |
| 57 | Ethyl- | Fenyl- | i-Propyl- | 8-Butyl- | - | 1 ,5303 |
| 58 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Propyl- | s-Butyl- | 58 až 62 | - |
| 59 | Methyl- | Fenyl- | Allyl- | s-Butyl- | - | 1,5400 |
| 60 | Ethyl- | Fenyl- | Allyl- | s-Butyl- | - | 1,5361 |
| 61 | i-Propyl- | Fenyl- | Allyl- | a-Butyl- | 72 až 75 | - |
| 62 | Methyl- | Fenyl- | n-Butyl- | 8-Butyl- | - | 1 ,5308 |
| 63 | Ethyl- | Fenyl- | n-Butyl- | s-Butyl- | - | 1,5255 |
| 64 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Butyl- | s-Butyl- | 77 až 78 | - |
| 65 | Ethyl- | Fenyl- | e-Butyl- | 8-Butyl- | - | 1,5273 |
| 66 | Methyl- | Fenyl- | t-Butyl- | 8-Butyl- | - | 1,5287 |
| 67 | Ethyl- | Fenyl- | t-Butyl- | s-Butyl- | - | 1,5231 |
| 68 | i-Propyl- | Fenyl- | t-Butyl- | s-Butyl- | - | 1,5213 |
| 69 | Methyl- | Fenyl- | n-Propyl- | n-Amyl- | - | 1,5302 |
| 70 | Ethyl- | Fenyl- | n-Propyl- | п-Ащу1- | - | 1,5258 |
| 71 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Propyl- | n-Amyl- | 58 až 61 | - |
| 72 | Methyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Amyl- | - | 1,5332 |
| 73 | Ethyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Amyl- | - | 1,5270 |
| 74 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Propyl- | n-Amyl- | - | 1,5242 |
| 75 | Methyl- | Fenyl- | Allyl- | n-Amyl- | - | 1,5384 |
| 76 | Ethyl- | Fenyl- | Allyl- | n-Amyl- | - | 1,5328 |
| 77 | i-Propyl- | Fenyl- | Allyl- | n-Amyl- | - | 1,5293 |
| 78 | Methyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Amyl- | - | 1,5270 |
| 79 | Ethyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Amyl- | - | 1,5234 |
| 80 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Butyl- | n-Amyl- | 38 až 40 | - |
| 81 | Ethýl- | Fenyl- ' | i-Butyl- | n-Amyl- | - | 1 ,5268 |
| 82 | Methyl- | Fenyl- | t-Butyl- | n-Anayl- | - | 1,5248 |
| 83 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | n-Amyl- | - | 1,5281 |
| 84 | i-Prapyl- | Fenyl- | i-Butyl- | n-Amyl- | - | 1,5190 |
| 85 | Methyl- | Fenyl- | n-Propyl- | i-Amyl- | - | 1,5308 |
| 86 | Ethyl- | Fenyl- | n-Propyl- | i-Amyl- | - | 1,5262 |
| 87 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Propyl- | i-Amyl- | 61 až 64 | - |
| 88 | Methyl- | Fenyl- | i-Propyl- | i-Amyl- | - | 1 ,5329 |
| 89 | Ethyl- | Fenyl- | i-Propyl- | i-Amyl- | - | 1,5279 |
| 90 | i-Propyl- | Fenyl- | i-Propyl- | i-Amyl- | - | 1,5244 |
| 91 | Methyl- | Fenyl- | Allyl- | i-Amyl- | - | 1,5375 |
| 92 | Ethyl- | Fenyl- | Allyl- | i-Amyl- | - | 1,5322 |
| 93 | i-Propyl- | Fenyl- | Allyl- | i-Amyl- | - | 1,5290 |
| 94 | Methyl- | Fenyl- | n-Butyl- | i-Amyl- | - | 1,5252 |
| 95 | Ethyl- | Fenyl- | n-Butyl- | i-Amyl- | - | 1,5235 |
| 96 | i-Propyl- | Fenyl- | n-Butyl- | i-Aroyl- | - | 1,5204 |
| 97 | Ethyl- | Fenyl- | t-Butyl- | i-Amyl- | - | 1,5227 |
| 98 | Methyl- | Fenyl- | t-Butyl- | i-Amyl- | - | 1,5267 |
| Číslo | Substituenty | R3 | Fyzikální konstanty | |||
| r’ | R2 | R4 | Teplota tání °C | 20 nD | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 99 | Ettyl- | Fer^l- | Ettyl- | i-Aiy- | - | 1 ,5258 |
| 100 | i-Propyl- | Fenyl- | t-Butyl- | i-Ail- | - | 1,5200 |
| 101 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | Ethri- | Ethl- | 107 až 110 | |
| 102 | Vodík | 2,6-Dimethylfenyl- | n-Propyl- | Ettyl- | 82 až 85 | |
| 103 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | i-Propyl- | Etbyl- | 126 až 128 | |
| 104 | Vodík | 2,6-Diiethylfenyl- | Allyl- | Ettyl- | 103 až 104,5 | - |
| 105 | Vodík | 2,6-Dimeth·?.· . ylfenyl- | n-Butyl- | Ethd- | 92 až 96 | - |
| 106 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | s-Butyl- | EtJhTl- | 112 až 114,5 | - |
| 107 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | t-Butyl- | Ettyl- | 194,5 až 196 | . - |
| 108 | Vodík | 2ý6-Dirnethylfenyl- | Ethd- | n-Propyl- | 91 · až 93 | - |
| 109 | Vodík | 2,6-Dirneth-- . ylfenyl- | n-Propyl- | n-Propyl- | 59 až 63 | |
| 110 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | i-Propyl- | n-BOpyl- | 113 až 114 | - |
| 1 11 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenfl- | Allyl- | n-Propyl- | 111 až 112,5 | |
| 112 | Vodík | 2,6-Diieth-j. ylfenyl- | n-Butyl- | n-Propyl- | 82 až 84 | |
| 113 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | s-Butyl- | n-Propyl- | 71 až . 74 | |
| 114 | V^(^:ík | 2,6-Diiethylfenyl- | t-Butyl- | n-Propyl- | 164 až 167 | |
| 115 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | Ettyl- | n-Oktyl- | 65 až 69 | |
| 116 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | n-Propyl- | n-Oktyl- | t 57 až 61 | - |
| 117 | Vodík | 2,6-Dirneth- ylfenyl- | i-Propyl- | n-Okkyl- | 53 až 57,5 | |
| 118 | Vodík | 2,6-Dirnethylfenyl- | Allyl- | n-Okkyl- | 69 až 72 | - |
| 119 | Vodík | 2,6-Diieth-” ylfenyl- | n-BuUyl- | n-Okkyl- | 68 až 70 | - |
| 120 | Vodík | 2,6-Diieth- | ||||
| ylfenyl- | s-Butyl- | n-Okkyl- | - | 1,5198 | ||
| 121 | Vodík | 2,6-Diiethylfenyl- | t-Butyl- | n-Oktyl- | 59 až 63 | - |
| 1 22 | Vodík | 2,6-Diethylfenyl- | Etlyl- | Ettyl- | 110 až 114 | - |
| 123 | Vodík | 2,6-Dieth/lfeny1- | n-Propyl- | Ettyl- | 104 až 108 | _ · |
| číslo | Substituenty | Fyzikální konstanty | ||||
| R1 | R2 | R3 | R4 | Teplota tání °C | nD | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 124 | Vodík | 2,6-Methylfenyl- | i-Propyl- | Etlhrl- | 130 až 135 | |
| 125 | Vodík | 2,6-OÍěthyLfenyl- | Allyl- | Et^l“ | 125 až 129 | |
| 126 | Vodík | 2,6-Dethylfenyl- | n-BuUyl- | Etlvl- | 105 až 108 | |
| 127 | Vodík | 2,6-Dieth<l·fenyl- | s-Butyl- | Ettyl- | 78 až 82 | |
| 128 | Vodík | 2,6-Diethylfenyl- | t-Butyl- | Ettyl- | 200 až 205 | |
| 129 | Voa±k | 2,6-Diethylfe^l- | EthL- | n-Propyl- | 82 až 84,5 | - |
| 130 | Vodík | 2,6-Diethylfenyl- | n-Propyl- | n-Propyl- | 108 až 112 | |
| 131 | Vodík | 2,6-Diethylfenyl- | i-Propyl- | n-Propyl- | 107 až 109 | |
| 132 | Vodík | 2,6-D.eth^lfenyl- | AHyl- | n-Propyl- | 105 až 108 | |
| 133 | Vodík | 2,6-Diettyl- fenyl- | n-Brtyl- | n-Propyl- | 98 až 102 | |
| 134 | Vodík | 2,6-Oiethylr fe^l- | s-Brtyl- | n-Propyl- | 73 až'76 | |
| 135 | Vodík | 2,6-Diethylfenyl- | t-Butyl- | n-Propyl- | 191 až 194 | |
| 136 | Vodík | 2,6-Diethfl·fenyl- | Etlh/1- | n-Oktyl- | 74 až 76,5 | |
| 137 | Vodík | 2,6-Diethyifenyl- | n-Propyl- | nvOktyl- | 61 až 64 | |
| 138 | Vodík | 2,6-DiethyLfenyl- | i-Propyl- | n-Okkyl- | 63,5 až 65 | |
| 139 | Vodík | 2,6-Dieth/ife^l- | Allyl- | n-Okkyl- | 70,5 až 72 | |
| 140 | Vodík | 2,6-Diethyjfe^l- | n-Bjrtyl- | 64 až 67 | ||
| 141 | Vodík | 2,6-Diethylfe^l- | s-BUyl- | n-Okkyl- | _ - | 1,5192 |
| 142 | Vodík | 2,6-Dlethylfenyl- | t-Butyl- | n-Okkyl- | 62 až 65,5 | |
| 143 | Vodík | 2-Meeihl-6-ethylfenyl- | Etityi- | Ettyl- | 88 až 92 | |
| 144 | Vodík | 2-Mtth^li-6-ethylfenyl- | n-Propyl- | Ettyl- | 94 až 96 | |
| 145 | Volík | 2-Meehhl-6-ethylfenyl- | i-Propyl- | EthL- | 99 až 100,5 | |
| 146 | Vodík | -ethylfenyl- | Allyl- | Ettyl- | 118,5 .·. až 120 | |
| 147 | Vodík | 2-Meihl”6-ethylfenyl- | n-BuUyl- | Ethyl- | 85 až 90 |
| Číslo | R1 | Substituenty R2 | R3 | Fyzikální' konstanty | ||
| R4 | TeDlota tání °C | nD | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 148 | Vodík | 2-líethyl-6-ethylfenyl- | s-Butyl- | Ethyl- | 1,5357 | |
| 149 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | t-Butyl- | Ethyl- | 190 až 193,5 | |
| 150 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | Ethyl- | n-Propyl- | 60 až 64 | |
| 151 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | n-Propyl- | n-Propyl- | 91,5 až 94 | |
| 152 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | i-Propyl- | n-Propyl- | 84 až 87 | |
| 153 | Vodík | 2-Methyl-6ethylfenyl- | Allyl- | n-Propyl- | 104 až 106 | |
| 154 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | n-Butyl- | n-Propyl- | 97 až 99,5 | |
| 155 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | s-Butyl- | n-Propyl- | 1,5330 | |
| 156 | Vodík | 3-Methyl-6- ethyl fenyl - | t-Butyl- | n-Propyl- | 121 až 125 | |
| 157 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | Ethyl- | n-Oktyl- | 73,5 až 75 | |
| 158 | Vodík | 2-Methyl-6- | ||||
| Z | -ethylfenyl- | n-Propyl- | n-Oktyl- | 60 až 64 | - | |
| 159 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | i-Propyl- | n-Oktyl- | 1,5192 | |
| 160 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | Allyl- | n-Oktyl- | 60,5 až 63,5 | |
| 161 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | n-Butyl- | n-Oktyl- | 59 až 62 | |
| 162 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | s-Butyl- | n-Oktyl- | 1,5205 | |
| 163 | Vodík | 2-Methyl-6-ethylfenyl- | t-Butyl- | n-Oktyl- | 1,5157 | |
| 164 | Methyl- | Fenyl- | Methyl- | Ethyl- | - | 1,5120 |
| 165 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | n-Oktyl- | - | 1,5083 |
| 166. | Methyl- | Fényl- | Ethyl- | n-Oktyl | - | 1,5028 |
| 167 | Ethyl- | Fenyl- | Methyl- | n<Propyl- | - | 1,5400 |
| 168 | Methyl- | Fenyl- | Methyl- | n-Propyl- | - | 1,5513 |
| 169 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | Allyl- | - | 1,5497 |
| 170 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | Benzyl- | - | 1,5612 |
| 171 | Ethyl- | Fenyl- | Ethyl- | Fenyl- | - | 1,5664 |
| 172 | Vodík- | Fenyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5697 |
| 173 | Vodík | 3-Chlorfenyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5716 |
| I74s | Vodík | 3-Methylfenyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5675 |
| 175 | Vodík | Cyklohéxyl- | Ethyl- | Ethyl- | 85 až 88 | - |
| 176 | Methyl- | Cyklohexyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5191 |
| 177 | Ethyl- | Cyklohexyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5154 |
| Oí slo | &ιjbSiruenty | FyzikAní konstantl | |||
| R1 R2 | R3 | R4 | Teplota tání °C | „20 nD | |
| 1 | 2 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 178 | Haximnnthylen- | Ethyl- | 38 až 42 | - | |
| 179 | Hexieneehhlen- | Ethyl- | n-Propyl- | - . | 1,5221 |
| 160 | Methyl- ‘ Metl^l- | ||||
| 181 | Ethyl- Ethyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5015 |
| 182 | Ethyl- Ethyl- | Ethyi- | n-Propyl- | - | 1,4987 |
| 183; | n-Propyl- n-Propyl- | Ethyl- | Ethyl- | 36,5 až 38,5 | - |
| 184 | Alyl- Alyl- | Ethyl- | Ethyl- | - | 1,5146 |
| 185 | Alll- Alyl- | Ethyl- | n-Propyl- | - | 1,5119 |
| 186 | i-Butyl- i-Butyl- | Ethyl- | Ethyl- | 58 až 61 | - |
| 187 | i-Butyl- i-Butyl- | i-Propyl- | Ethyl- | 42 až 45 | - |
Herbioidního prostředku podle vynálezu se rtů že používat ve emulzního koncentrátu, smáčltelného prášku, granulátu, vodné nebo olejové suspenze· Výroba prostředků, používaných k ochraně rostlin je objasněna v následujících příkladech·
Příklad 5
Do kHaté baňky a obsahu 500 U, vybavené uíchadleu, se naváží 50 huoonnstních dílů N-ethyl-N-/N'-ethylacetanilid/-S-tthllthiolkaгbu!látj, 40 hmoonnstních, ' dílů petroleje a 5 hmotnnotních dílů oktylfenolpolyglykoletheru /Tensiofix AS a 5 hmoonnstních tálů nonnlfenolpolyglykoletheru /Tenssofix IS/ se přidá do zíšksmé směss. V uíchiáií se pokračuje až do ukončeného rozpouštění a tak se získá hmOnostně 50% ernuuzní konceenrát.
V tabulce II jsou uvedena Aožení ernuuznich konccnnrátů, připravených ze sloučenin obecného vzorce I podobnýu způsobeu, jsko je popsáno v příkladu 5·
1
Tabulka II
| Číslo podLe tab. I SLoučeni- | SLožky ve hinoOnnotních dílech | Prostředek Tensiofix IS | |||||||
| Petrolej | Xylen | MeehhlenchLorid | Fenol | Tensiofix AS | |||||
| na podLe tab. I | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |
| 1 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 2 | 30 | - | 60 | - | - | 5 | 5 | 30 | EC |
| 3 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 4 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 5 | 30 | - | 60 | - | - | 5 | 5 | 30 | EC |
| 6 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 7 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 8 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 9 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 10 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 11 | 20 | - . | 52,5 | 17,5 | - | 5 | 5 | 30 | EC |
| 12 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 13 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 14 | 20 | - ’ | 52,5 | 17,5 | - | 5 | 5 | 20 | EC |
| 15 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 16 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 18 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 19 | 50 | 40 | - | - | - . | 5 | 5 | 50 | EC |
| 21 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 22 | 50 | 40 | - . | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 23 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 24 | 40 | - | 37,5 | 12>5 | - | 5 | 5 | 40 | EC |
| 25 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 27 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 38 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 30 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 31 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 33 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 34 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 35 | 50 | - | 20 | - | 20 | 5 | 5 | 50 | EC |
| 36 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 37 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50- | EC |
| 39 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 40 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 42 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 43 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 45 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 46 | 30 | - | 40,5 | 15 | 4,5 | 5 | 5 | 30 | EC |
| 47 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 48 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 49 | 30 | - | 45 | 15 | - | 5 | 5 | 30 | EC |
| 50 | 40 | - | 37,5 | 12,5 | - | 5 | 5 | 40 | EC |
| 5í | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 52 | 40 | - | 22,5 | 25 | 2,5 | 5 | 5 | 40 | EC |
| 53 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 54 | 40 | - | 22,5 | 25 | 2,5 | 5 | 5 | 40 | EC |
| 56 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
Tabulka II pokračováni
| Číslo podle | Složky ve hmoonnstních dílech | Pro středek Tensiofix IS | |||||||
| tab. I | Sloučenina podle tab. I | Petrolej | Xylen | Meehylen- Chlorid | Fenol | Tensiofix AS | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |
| 57 | 50 | - | 30 | 10 | • | 5 | 5 | 50 | EC |
| 58 | 40 | - | 22,5 | 25 | 2,5 | 5 | 5 | 40 | EC |
| 59 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 60 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 62 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 63 | 50 | 4» | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 65 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 66 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 67 | 50 | 40 | - | - . | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 68 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 69 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 70 | 50 | 40 | - · | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 72 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 73 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 74 | 50 | 40 | - | - ' | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 75 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 76 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 77 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 78 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 79 | 50 | 40 | - | - ' | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 81 | 50 | 40 | - . | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 82 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 83 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 84 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 85 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 86 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 88 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 89 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 90 | 50 | 40 | - | - | - ' | 5 | 5 | 50 | EC |
| 91 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 92 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 93 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 94 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 95 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 96 | 50 | - | 30 | 10 | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 97 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 98 | 50 | 40 | - | - | - | 5 | 5 | 50 | EC |
| 99 | 50 | 40 | - | - | - , | 5 | 5 | 50 | EC |
| 100 | 50 | 40 | - | - | — | 5 | 5 | 50 | EC |
Tabulka III
| Číslo | Složky | ve hmotnostních dílech | Pro středek | |||
| podle | Sloučenina | Zeolex | Práškovíté | Stoáčedlo Hoes | ||
| tab. I | podle tab. I | 444 | sulfitové od- | 1494 | ||
| padni louhy IS | ||||||
| 17 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 20 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 26 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 29 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 32 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 38 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 41 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 44 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 55 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 61 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 64 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 71 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 80 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
| 87 | 50 | 40 | 4 | 2 | 4 | 50 WP |
Příklad 7
Homogenizuje se 80 g účinné látky číslo 20 podle tabulky I s 10 g syntetické amorfní kyseliny křemičité jako* mfeliva, 2 g sodné soli alkylsulfonové kyseliny jakožto smáčedla a s 3 g kresolformaldehydového kondenzačního produktu a s 5 g natriumligninsulfonátu jakožto dispergační činidla. Směs se předemele v laboratorním kulovém mlýnu v průběhu jedné hodiny a pak se mele na jemno v laboratorním' čepovém mlýnu za rovnoměrného přivádění. Získá se 100 g hmotnostně 80% gmáčitelného prášku /obsahujícího 80 % účinné látky/·
Schopnost vznosu /po půl hodině/: 84 %
Vlhký zbytek na sítu o průměru ok 50 mikrometrů: hmotnostně 1,4 %
Objemová hmotnost: 0,36 g/cm3
Příklad 8
Homogenizuje se 65 g účinné látky číslo 52 podle tabulky I, 10 g syntetické amorfní kyseliny křemičité jakožto meliva a 15 g mineralizované křemeliny jakožto nosiče, 2 g sodné soli alkylsulfonové kyseliny jakožto smáčedla a 4 g kondenzačního kresolformaldehydového produktu a 5 g natriumligninsulfonátu jakožto dispergačního činidla. Stněs se předemelA v laboratorním kulovém mlýnu v průběhu jedné hodiny a pak se na jemno mele za rovnoměrného přivádění v laboratorním talířovém mlýnu. Získá se 100 g smáčitelného práškového prostředku obsahujícího hmotnostně 65 % účinné látky.
Schopnost vznosu /po půl hodině/: 86 %
Vlhký zbytek na sítu o průměru ok 50 mikrometrů: hmotnostně 1,2 %
Objemová hmotnost: 0,32 g/cm3
Příklad 9
Smíchá ae 10 g účinné látky číslo 115 podle tabulky I s 10 g syntetické a^ooOf^ií kyseliny křemičité jako meeiva a se 70 g minoeální křemeeiny jako nosiče, s 2 g sodné soli аllylsulfonloé kyseliny jako sm0áe(d.a, se 4 g lresollormαldehydovéhl- kondenzačního produktu a s 5 g njtrluoligninsulflnntu jako dispergačního prostředku. Směs se předemele po dobu jedné hodiny v laboratorním kulovém mýnu a pak se oa jemno ' mele za rovnoměrného přidávání v taliovém mýou.
Schopnost vzoosu suOáčteinéhl prášku, obsaiuuícího hmotiostoě 10 % účinné. látky je - po půl hodině 92 %.
Vlhký zbytek oa sítu o průměru ok 50 mikrometrů: ^^oono^^tmě 0,65 % Objemová hmonost: 0,26 g/ecmP
P^jCIíí^S 10
Smísí se 30 g účinné látky číslo 4 podle tabulky I za míchání po dobu 5 minut s 30 g xylenu. Směs se nastříká oa 30 g meté syntetické a^ooOf^zí kyseliny křemičité jakožto nosič /maximání velikost zrna 20 mki^í^i^eeiO^// v třepačce. Přidá se 2 'g sodné soli alkylsulfl>nlvé kyseliny jakožto smmáeddo, 3 g kresollomlαldehydovéhl kondenzačního produktu a 5 g ojtoiumigiiosulf>lnntu jako dispergjčníhl činidla.
Směs se mele a homooee0zuie po dobu jedné hodiny v laboratorním kulovém mýou.
Získá se smánčtelný prášek obsahujcí Моо^оstoě 30 % účiooé látky.
Schopnost vzoosu /po.půl hodině/: 88 %
Vlhký zbytek oa sítu o průměru ok 50 mikrometrů: 0,1 % ftbjem^ ^monoat: 0,21 g/cmP
Př íkla d 11
Po dobu 15 minut se homolee0zuie 80 g účinné látky číslo 4 podle tabáky I, 14 g petroleje a 6 g emuUgátlru obsahujícího směs· d)decylbenzensulfonové kyseliny ve formě vápenaté soli a polyóxyethyyena.kylfeoolu v laboratorní míchačce a pak se filtruje skládaným mračiním papírem. Získá se emuUzní koncentrát obs^hUjcí hmoonostmě 80 % účinné látky.
Huunta: ^07 g/cmP
Stálost emuuze /1% rozt^u ve vodě 19,2 Iм/ po dvou hodinách a po 24 hodionch trochu reverzibiloi. sraženiny.
Příklad . 12
Roopuutí se 10 g účinné látky číslo 11 pd<d-e tabulky I za míchání ve směsmi 50 g xylenu a 30 g ueehyУencChoridu. Přidá se einuugátor, který je bíOsí 10 g dodecylbeozeosulfvnlvé kyseliny ve formě vápenaté sjli a uolyoχУθthyУeníj.lylfeollu, roztok se homogenizuje mícháním po dobu 15 minut a zfiitroje se skládcným filOem. Získá se emiuzní ' koncentrát obsahujcí hmonostně 10 % účioné látky.
HHutota: 1,°2 g/cmP
Stálost emulze /1% roztok ve vodě 19,2 IM0/ po dvou hodinách stálá, po 24 hodinách mnnoství reverzzbilni sraženiny·
Příklad 13
Hooogenizuje te 20 g účinné látky číslo 130 podle tabulky I a 20 g mineráání křemeeiny jako oeeiva a pak se směs mele v taliovém mlýnu na velikost částic. pod 40 mikrometrů· Prášková směs se homooenizuje ,se 49 g sádry jakožto pojidla a pak se vnese do 11 g hmoonnstně 0,4% meetihlcelulózového roztoku za vzniku kašovitého produktu. Hustá kaše se vlije do 2 000 g hmoonnstně 0,5% polyoxynthyleisoriitinmonooleátového smiáedla a granuluje se za intenzivního mícháni· V průběhu dvouhodinového mícháni pojidlo ztuhne. впиШё! se oddělí od oleje filtraci, zbylý olej se vymyje ··methyléochltridem a produkt se pak suší při teplotl 50 °C· Získá se 100 g eranιlLátl, který obsahujé hmotnostně 20 % účinné látky· Veeikost zrn: 90 % mezi 0,4 až 1,0 mm.
Příklad 14
Naváží se 80 g účinné látky číslo 144 pod.e tabulky I, 6 g ·syntetické arnoorfií kyseliny křemiiité jakožto nosiče,· 20 g ethyleielykoll jakožto prostředku chránieího před zmrznutím, směs 20 g ionylféiolpólyelyktléthertoého a natrilmoletylmethyllalaidového tensi-du a 74 g vody do laboratorního perlového m.ýnu o objemu 500 ml a přidá se 300 g skleněných perel /průměr skleněných perel je 1,0 až 1,5 mi. Suspenze se mele po dobu jedné hodiny při počtu otáček 1 000/min· Náplň se od produktu odděěi na sítu· Získá se vodný suspenzní koncentrát obsa-nuící hmo^nstně 40 % účinné látky· toutota: 1,12 g/cm3
Schopnost vznosu: ·:95 %
Citlivost ke chLadu: při te^otě ° °C se v průběhu 48 hodin nepozoruji Wtaé změny
Přiklad 15
Do laboratorního perlového mlýna o objemu 500 ml se naváži 40 g účinné látky číslo 71 pocdle tabulky I, 140 g technického vaselinovéht oleje a 20 g tensidu, kterým je směs vápenaté soli dodecylienzensllfonové kyseliny a polytxyethyleiálkoholl, a 300 g náplně ze skleněných· perel /průměr skleněných perel je 1,0 až 1,5 mi. Suspenze se mele po dobu jedné hodiny za rycíhosti vyjádřené počtem otáček 1 000/min^a pak se produkt od náplně skleněných perel odáděl na sítu·
Získá se olejovatý suspenzní koncentrát, který obsahuje hmoonnstně 20 % účinné látky· toutota: 0,97 g/cm3
Schopncst vznosu /v 3% konceTin-raci po době 30 minuu/: 98 %
Vyn^ez je založen · na poznatku,· že herbicidnimi prostředky, které obsahotitOmntnostně 10 až 90 % aLespoň jednoho kapalného a/nebo pevného ředidla, 10 až 30 % alespoň jedné přísady a 10 až 80 % amido substi!uováného thiokaabbamátového derivátu karboxylové kyseliny obecného vzorce I, lze účinně bojovat proti íédotěěložným a dvo^Ho^ným plevelrým rossiinám, přičemž herbicidní prostředek takového složení podle vynálezu nemá žádného škodlivého působení na kulturní rostliny·
Biologické zkoušky herbicidního prostředku podle vynálezu jsou popsány v následujících příkladech.
Příklad . 16
Pokusná řada se provádí v truhlíkách o povrchu 120 cm a zkoušky se souběžně vždy čtyřikrát opakují.
Do truhlíků se naváží 400 g na vzduchu usušeného písku a na něj se vloží semena zkoušených rostlin.
MvTC-596 kukuřice /Zea mays/ 15 zrnek slunečnice /Helianthus annuus/ 15 zrnek rajče /Solonum lysopersicum/ 15 zrnek ježatka kuří noha /Echinochloa crus galii/ 1 g
Pak se semena pokryjí 200 g písku a půda se postříkáním ošetří chemicky. Herbicidního prostředku podle vynálezu se používá ve formě 50 EC /emulzní koncentrát/ a ve formě 50 WP /smáčitelný prášek/. Pro srovnání se provádí také ošetření herbicidním .prostředkem 78 EC EPTC-thiolkarbamátu a herbicidním prostředkem 80 EC, který obsahuje EPTC a antidotum /protijed/ /AD-67/ N-dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro-4,5-děkan.
Při každém ošetření odpovídá dávka použití účinné látky v množství 3 kg/ha.
Po ošetření se do truhlíků naváží ještě 100 g písku a pak se semena zalijí až do kapacity příjmu vody 65 % a v průběhu pěstování se stejné zavlhčení půdy zajišíuje opakovaným zaléváním. Rostliny se pěstují ve skleníku pod 400 W lampami typu HgMI/D v 16 hodinových cyklech. Denní průměrná teplota se udržuje na 26,6 °C /alespoň na teplotě 24 °C a nejvýše 29,2 °C/ za udržované relativní vlhkosti vzduchu 73,6 %·
Pro hodnocení výsledků zkoušek se pěstují chemicky neošetřené kontrolní rostliny, které se při hodnocení považují za 100 %·
Kukuřice, slunečnice a ježatka kuří noha se hodnotí 14 dní po ošetření a rajčata se hodnotí 19 dní po chemickém ošetření, přičemž se váží zelená hmota rostlin. U kukuřice se také měří délka výhonků.
V tabulce IV jsou uvedeny výsledky zkoušek s herbicidními prostředky 1 až 26 podle tabulky II а III. *
Tabulka IV
| Ošetření | Kukuřce (zea m^ys) | SLunečnice Hmotná t % | Rajče zelené hmoty % | Ježatka kuří noha Echinoclea sp % | |
| Dika výhonků % | Hmoto st zelené hmoty % | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neošetřená | |||||
| kontrola | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| EPTC + AID67 | |||||
| (80EC) | 96 | 97 | 85 | 13 | 0 |
| EPTC 78EC | 57 | 84 | 77 | 1 1 | 0 |
| Číslo podLe | |||||
| tab. I | |||||
| 1 | 109 | 91 | 73 | 0 | 0 |
| 2 | 104 | 94 | 93 | 0 | 18 |
| 3 | 103 | 91 | 97 | 0 | 0 |
| 4 | 103 | 91 | 95 | 0 | 0 |
| 5 | 103 | 95 | 80 | 0 | 31 |
| 6 | 108 | 97 | 80 | 47 | 0 |
| 7 | 101 | 83 | 92 | 0 | 0 |
| 8 | 105 | 88 | 90 | 40 | 36 |
| 9 | 110 | 101 | 109 | 74 | 2 |
| 10 | 1 12 | 101 | 106 | 64 | 2 |
| 1 1 | 94 | 94 | 122 | 90 | 31 |
| 12 | 88 | 84 | 122 | 44 | 4 |
| 13 | 82 | 82 | 124 | 46 | 0 |
| 14 | 91 | 92 | 94 | 69 | 48 |
| 15 | 96 | 101 | 124 | 54 | 6 |
| 16 | 86 | 86 | 118 | 79 | 7 |
| 17 | 97 | 97 | 93 | ‘ 102 | 50 |
| 18 | 109 | 123 | 86 | 82 | 0 |
| 19 | 85 | 82 | 126 | 91 | 4 |
| 20 | 108 | 1 14 | 104 | 87 | 30 . |
| 21 * | 106 | 107 | 99 | 65 | 0 |
| 22 | 114 | 120 | 107 | 77 | 3 |
| 23 | 107 | 115 | 103 | 105 | 4 |
| 24 | 99 | 101 | 114 | 87 | 7 |
| 25 | 117 | 129 | 107 | 73 | 2 |
| 26 | 108 | 116 | 120 | 87 | 21 |
Z hodnot zkoušek. vyplývá, že herbicidní prostředek po<d.e vynálezu je účinný piroti ježatce kUř noze, současně však nepoškozuje kukiUici ani slunečnici a dokonce v četných případech má na tyto rostliny stimulační p^is^l^ť^nní. V případě rajčat sice v některých případech jednotlivé účinné látky.způsobují snížení hmoonnsti zelené hmoty, při jiných případech se však rovněž pozoruje stioiU.ační působení na rostlinu·
Příklad?
Stejrým ' způsobem, jako je popsáno v příkladu 16, se zkouší působení herbicidních prostředků číslo 27 až 45 po(d.e tabulky II a III a herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou látku sloučeniny číslo 111 až 160 a 164 až 187 pod.e tabulky I s tou výjimkou, že se jako zkušební rostliny používá prosa /Setaria sp/· Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabiu.ce V·
Tabulka V
| Ošetření | Kukuřice (Zea mays) | SLunečnice (Helianthus % tnost zelené | Rajče (Solanum lysp,) % hmoty | Proso Setaria sp % | |
| Délka výhonků % | Hmotno st zelené hmoty % Hao | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Neošetřená | |||||
| kontrola | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| •EPTC+AD-67 | |||||
| (80 ЕС) | ' 94 | 87 | 89,1 | 32,7 | 3,8 |
| EPTC (78EC) | 28,6 | 46,9 | 94,8 | 63,6 | 34,6 |
| Číslo podle | |||||
| tab. 1 | |||||
| 27 | 93,8 | 84,5 | 85,7 | 98,2 | 18,6 |
| 28 | 87,0 | 76,9 | 103,3 | 107,3 | 0,0 |
| 29 | 81,9 | 65,2 | 95,1 | 1'6,4 | 21,3 |
| 30 | 97,5 | 97,2 | 95,5 | 100,0 | 58,3 |
| 31 | 91.1 | 87,3 | 88,4 | 1’0,9 | 27,3 |
| 32 | 91,9 | 90,9 | 90,1 | 129,1 | 42,3 |
| 33 | 90,4 | 85,3 | 88,0 | 96,4 | 33,2 |
| 34 | 95,8 | 92,2 | 88,5 | 74,5 | 19,8 |
| 35 | 101,7 | 97,8 | 92,3 | 81,8 | 26,3 |
| 36 | 102,5 | 95,4 | 90,7 | 100,0 | 24,5 |
| 37 | 89,0 | 80,8 | 96,0 | 103,6 | 29,1 |
| 38 | 89,2 | 77,1 | 108,6 | 98,2 | 28,7 |
| 39 | 96,2 | 95,4 | 104,6 | 96,4 | 39,1 |
| 40 | 97,0 | 88,8 | 96,2 | 94,5 | 22,7 |
| 41 | 94,3 | 89,9 | 90,8 | 125,5 | 21,5 |
| 42 | 97,1 | 93,3 | 86,0 | 118,2 | 26,6 |
| 43 | 96,7 | 92,4 | 90,2 | 118,2 | 70,0 |
| 44 | 92,1 | 80,7 | 84,7 | 121,8 | 82,8 |
| 45 | 94,5 | 90,5 | 82,6 | 100,0 | 45,1 |
| 1 1 1 | 1 18,6 | 137,9 | 124,2 | 154,4 | 127,3 |
| 1 12 | 99,8 | 101,4 | 118,9 | 175,4 | 91,2 |
| 113 | 108,7 | 131,2 | 127,4 | 145,1 | 93,2 |
| 114 | 121,2 | 139,7 | 141,5 | 175,7 | 102,7 |
| 115 | 99,5 | 102,5 | 131,4 | 138,4 | 130,6 |
| 1 16 | 113,3 | 111,9 | 121,2 | 147,4 | 97,5 |
| 117 | 1 18,9 | 136,0 | 126,2 | 109,6 | 131,8 |
| 1 18 | 125,4 | 132,9 | 130,0 | 127,7 | 119,9 |
| 119 | 116,-3 | 129,4 | 126,1 | 115,8 | 85,6 |
| 120 | 92,1 | 90,7 | 124,0 | 134,3 | 94,0 |
| 121 | 1G1,7 | 108, 1 | 131,3 | 100,0 | 125,0 |
| 122 | 1 17,5 | 143,7 | 123,0 | 149,9 | 118,0 |
| 123 | 102,5 | 98,6 | 115,7 | 153,6 | 85,0 |
| 124 ř | 110,6 | 100,8 | 109,9 | 134,2 | 116,0 |
| 125 | 111,8 | 1 18,0 | 123,4 | 134,3 | 92,4 |
| 126 | 98,6 | 91,4 | 121,2 | 128,5 | 100,8 |
| 127 | 96,6 | 95,1 | 119,4 | 110,6 | 94,5 |
| 128 | 114,3 | 106,2 | 124,8 | 131,0 | 115,8 |
| 129 | 129,9 | 125,4 | 128,9 | 168^5 | 136,5 |
| Ošetření | Kukuřice (Zea mays) | Slunečnice (Helianthus % otnost zelené | Rajče (Sol anum lysp.) % hmoty | Proso Setaria sp % | |
| Délka výhonků % | Hmotnost zelené hmoty % Hm | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 130 | 114,5 | 121,9 | 130,4 | 124,5 | 103,9 |
| 131 | 108,1 | 114, 1 | 109,6 | 95,0 | 110,1 |
| 132 | 120,7 | 116,1 | 126,6 | 122,9 | 119,9 |
| 133 | 111,3 | 118,9 | 115,5 | 104,8 | 110,1 |
| 134 | 102,7 | 108,6 | 116,9 | 144,1 | 92,9 |
| 135 | 111,3 | 110,9 | 154,5 | 145,7 | 97,1 |
| 136 | 113,2 | 128,7 | 139,0 | 158,9 | 143,1 |
| 137 | 124,6 | 143,9 | 116, 1 | 154,4 | 97,5 |
| 138 | 114,7 | 134,3 | 115,3 | 147,4 | 105,7 |
| 139 | 120,8 | 140,0 | 128,3 | 140,9 | 119,3 |
| 140 | 116,7 | 148,0 | 113,4 | 136,9 | 127,9 |
| 141 | 121,4 | 139,2 | 129,6 | 164,4 | 86,4 |
| 142 | 98,6 | 113,6 | 115,5 | 101,8 | 122,4 |
| 143 | 102,8 | 109,8 | 136,1 | 134,3 | 93,8 |
| 144 | 98,2 | 111,2 | 119,4 | 145,8 | 112,7 |
| 145 | 108,3 | 130,6 | 139,2 | 96,5 | X.68,4 |
| 146 | 96,3 | 96,5 | 113,3 | 103,9 | 126,9 |
| 147 | 102, 1 | 112,9 | 1 18,6 | 100,0 | 127,5 |
| 148 | 1-10,6 | 126,9 | 111,9 | 107,1 | 97,5 |
| 149 | 108,3 | 110,9 | 120,9 | 111,1 | 138,6 |
| 150 | 120,8 | 139,8 | 126,4 | 84,2 | 102,0 |
| 151 | 104,3 | 123,1 | 1 17,6 | 90,7 | 125,2 |
| 152 | 82,0 | 108,0 | 103,4 | - 79,0 | 101,4 |
| 153 | 117,1 | 137,9 | 96,4 | 92,1 | 100,0 |
| 154 | 103,9 | 101,2 | 117,1 | 89,5 | 132,2 |
| 155 | 103,9 | 100,9 | 116,4 | 126,1 | 144,4 |
| 156 | 114,9 | 102,7 | 109,4 | 91,6 | 134,1 |
| 157 | 106,7 | 107,7 | 115,1 | 83,5 | 128,7 |
| 158 | 110,2 | 126,2 | 107,0 | 93,0 | 97,5 |
| 159 | 88,2 | 92,6 | 93,0 | 98,3 | 87,3 |
| 160 | 104,5 | 102,4 | 118,9 | 116,3 | 100,4 |
| 164 | 100,3 | 85,9 | 84,1 | 98,3 | 118,3 |
| 165 | 102, 1 | 77,7 | 92,7 | - | 109,7 |
| 166 | 102,4 | 83,8 | 90,8 | - | 68,5 |
| 167 | 91,2 | 74,2 | 86,6 | 108,1 | 105,8 z |
| 168 | 95,9 | 99,2 | 80,9 | 102,9 | 80,9 |
| 169 | 104,4 | 155,0 | 94,1 | 74,6 | 89,3 |
| 170 | 104,7 | 98,4 | 94,9 | 103,6 | 106,2 |
| 171 | 105,3 | 98,3 | 100,1 | 97,8 | 64,5 |
| 172 | 98,9 | 96,0 | 96,1 | 108,5 | 139,4 |
| 173 | 104,0 | 107,6 | 88,8 | 108,2 | 137,3 |
| 174 | 103,5 | 100,6 | 92,1 | 118,2 | 137,9 |
| 175 | 95,7 | 90,5 | 84,5 | 144,1 | 134,3 |
| 176 | 95,0 | 84,3 | 94,5 | 169,5 | 121,0 |
| Ošetření | Kukuřice | (Zea mays) | Rajče | Pro so | |
| Délka vý- | Hmotnost | Slunečnice | (Solanum | Setaria sp | |
| honků | zelené hmoty | (Helianthue | an) lysp.) | ||
| % | % | % | % | % | |
| Hmotnost zelené | hmoty | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 177 | 107,1 | 98,6 | 90,4 | 97,3 | 74,0 |
| 178 | 98,4 | 85,7 | 86,8 | 111,1 | 76,5 |
| 179 | 92,7 | 81,0 | 92,2 | 124,3 | 35,2 |
| 180 | 92,7 | 80,7 | 97,1 | 114,0 | 111,9 |
| 181 | 88,5 | 79,6 | 90,1 | 109,7 | 92,6 |
| 182 | 92,2 | 63,2 | 92,4 | 112,8 | 30,8 |
| 183 | 98,7 | 84,5 | 81,2 | 100,3 | 98,8 |
| 184 | 105,1 | 93,4 | 81,3 | 133,1 | 76,3 |
| 185 | 89,2 | 76,3 | 86,4 | 100,0 | 10,9 |
| 186 | 106,7 | 78,3 | 92,2 | 95,9 | 132,5 |
| 187 | 100,5 | 85,3 | 89,2 | 107,7 | 98,7 |
| Příklad | 18 | ||||
| Stejným způsobem, jako | je popsáno v příkladu 16, se | zkouší působení herbicidních | |||
| prostředků číslo | 46 až 100 podle tabulky II | а III a herbicidních prostředků. | , které | ||
| obsahují jako účinnou látku | sloučeniny Číslo | 101 až 110 podle tabulky I 8 tím rozdílem, | |||
| že se jako zkušební rostliny používá proso /Setaria sp/ i | i Že se ošetření provádí dávkou | ||||
| 2 kg/ha. | |||||
| Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v | tabulce VI. | ||||
| Tabulka | VI | ||||
| OSetření | Kukuřice (Zea mays) | Slunečnice | Rajče | Proso | |
| Délka vý- | Hmotnost | (Helianthue | (Solanum lysp) | (Setaria sp) | |
| honků | zelené hmoty | an) | |||
| % | % | % | % | % | |
| Hmotnost zelené hmoty | |||||
| 1 | 3 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| NeoSetřená | |||||
| kontrola | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| EPTC+AD-67 | |||||
| (80 ЕС) | 109,3 | 95 | 92,2 | 68,2 | 16,5 |
| EPTC (78 ЕС) | 79,7 | 92,4 | 96,9 | 93,2 | 11»5 |
| Oíslo podle | |||||
| tab. I | |||||
| 46 | 108, 1 | 116,2 | 103,8 | 113,2 | 101,1 |
| 47 | 111,0 | 120,9 | 99,2 | 105,0 | 83,1 |
| 48 | 109,7 | 115,5 | 91,2 | 101,8 | 92,6 |
| 49 | 99,6 | 109,3 | 90,0 | 125,0 | 78,3 |
| 50 | 111,4 | 120,4 | 98,3 | 105,0 | 111,7 |
| 51 | 94,1 | 92,1 | 92,0 | 125,0 | 91,4 |
| Ošetření | KUkUict (Zta mays) Dika· vý- Hmotnost | SLuneČnice (Heliaothus ao) % Hotnost ztltoé | Hajčt (eolírnum lysp) % hmoty | Prt st (Setaria sp) % | |
| htoků % | ztltoé hooty % | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4· | 5 | 6 |
| 52 | 120,8 | 104,8 | 101,8 | 94,8 | |
| 53 | 111,4 | 124,7 | 97,9 | 1^^,8 | 90,3 |
| 54 | 108,9 | 129,9 | 95,1 | 90,0 | 77,4 |
| 55 | 107,6 | 107,9 | 98,1 | 87,5 | 71,3 |
| 56 | 107,6 | 117,9 | 95,6 | 96,8 | 71,1 |
| 57 | 1^!5»5 | 108,9 | 96,9 | 10B,2 | 91,4 |
| 58 | 117,8 | 138,7 | 97,6 | 1 16,8 | 70,0 |
| 59 | 101,3 | 104,4 | 99,2 . | 120,0 | 102,7 |
| 60 | 106,3 | 106,9 | 87,7 | 94,8 | 97, 1 |
| 61 | 99,6 | 93,7 | 91,2 | 91,0 | 79,5 |
| 62 | 112,3 | 130,6 | 90,5 | 1 12,5 | 60,5 |
| 63 | 97,5 | 94,3 | 95 ?5 | 115,0 | 90,3 |
| 64 | 108,5 | 115,0 | 109,5 | 1 17,8 | 69,1 |
| 65 | 109,7 | 126,6 | 98,3 | 105,2 | 58,0 |
| 66 | 100,8 | 100,5 | 93,4 | 90,0 | 71,1 |
| 67 | 95,3 | ·„. 103,3 | 98,6 | 116,8 | 73,1 |
| 66 | 106,3 | 115,3 | 94,4 | 105,0 | 81,7 |
| 69 | 106,3 | 113,3 | 95,6 | 100,0 | 83, 1 |
| 70 | 107,6 | 118,5 | 93,0 | 1 18,2 | 98,4 |
| 71 | 107,2 | 116,9 | 97,2 | 100,0 | 105,0 |
| 72 | 713,6 | 122,0 | 90,3 | 103,5 | 113,1 |
| 73 | 113,1 | 127,5 | 92,8 | 100,0 | 81,3 |
| 74 | 98,3 | 93,3 | 99,7 | 111,5 | 82,4 |
| 75 | 109,3 | 112t5 | 90,0 | 106,8 | 74,0 |
| 76 | 103,0 | 104,0 | 95,4 | 109,5 | 106,1 |
| 77 | 114,0 | 124,9 | 96,7 | 11B,2 | 84,7 |
| 78 | 106,8 | 99,7 | 107,3 | 1048,2 | 102,3 |
| 79 | 111,4 | 122,8 | 102,4 | 111,5 | 76,7 |
| 80 | 101,3 | ' ,98,7 | 94,6 | 85,0 | 107,9 |
| 81 | 109,3 | 121^.6 | 87,4 | 100,0 | 105,9 |
| 82 | 123,3 | 142, 1 | 104,7 | 100,0 | 112,9 |
| 83 | 108,9 | 119,7 | 95,1 | 101,8 ‘ | 109,5 |
| 84 · | 4 1 13,1 | 115,9 | 107,1 | 80,8 | 23,7 |
| 85 | 105,9 | 103,0 | 89,8 | 91,0 | 58,9 |
| 86 | 106,8 | 110,5 | 95,8 | 95,0 | 56,4 |
| 87 | 105,5 | 115,0 | 89,8 | 86,8 | 73,8 |
| 88 | 97,0 | 97,4 | 81,5 | 105,0 | 84,2 |
| 89 | 105,1 | 110,3 | 82,7 | 97,2 | 67,7 |
| 90 | 99,2 | 92,7 ' | 100,3 | 95,0 | 61,9 |
| 91 | 108,9 | 100,3 | 80,1 | 91,0 | 72,7 |
| 92 | 106,3 | 113,6 | 100,4 | 100,0 | 54,9 |
| 93 | 99,6 | 89,6 | 80,8 | 85,5 | 71,8 |
| 94 | 105,5 | 101,3 | 94,6 | 96,5 | 84,7 |
| 95 | 98,7 | 101,5 | 93,6 | 91,8 | 70,4 |
| 96 | 1 0β,9 | 120,6 | 92,2 | 100,2 | 76,3 |
| 97 | 101,3 | 96,0 | 96,9 | 85,0 | 67,7 |
| 98 | 112,3 | 127,3 | 92,8 | 82,2 | 31,2 |
| 99 . | 109,3 | 124,6 | 94,3 | 91,0 | 58,2 |
| Ošetření | Klkιlicr (Zea mays) | Sluně čiice an) % Hmotnat zel | Rajče (Solarnum lysp) % ené hmoty | Proso (Set^ia sp) % | |
| Dika výhonků % | Hmotná t zelené hmoty % | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 100 | 110,2 | 116,5 | 85,9 | 88,5 | 73,6 |
| 101 | 103,9 | 109,8 | 91,1 | - | 83,3 |
| 102 | 104,8 | 103,1 | 97,6 | 64,0 | |
| 103 | 107,9 | 111,7 | 95,8 | - | 78,3 |
| 104 | 113,7 | 1 15,4 | 111,1 | - | 114,9 |
| 105 | 102,6 | 104,7 | 85,2 | - | 81,8 |
| 106 | 114,5 | 126,9 | 106,4 | - | 48,5 |
| 107 | 105,3 | 109,9 | 92,2 | - | 79,2 |
| 108 | • 120,2 | 119,3 | 106,1 | - | 102,9 |
| 109 | 117,2 | 113,0 | 107,7 | - | 113,6 |
| 1 10 | 1 18, 1 | 123,9 | 92,2 | - | 102,7 |
íkl^ d 19
Výzkum vlivu velikosti dávky
Zkoumá se vliv různě velkých dávek účinných látek obecného vzorce I, které měly v předešlých příkladech pozitivnější výsledky.
Zkoušky se prováděěí v truhlíkách o povrchu 120 cm . Používá se směsi 1:1 povrchu ornice /humus hmoonnstně 1,82 %;
| PHH. °Z6>72} p—011=669 ^-^2/ a písku. |
Do truhlíků se nejdříve naváží 500 g shora uvedené smmsi a pak se na povrch položí semeny zkoušených rostlin:
kukuřice /Zea mays, L/ NKPX-15 slunečnice /Helienthus annuus/ proso /Setaria sp// ježatka kuří noha /Echinochloa crus gdli/ zrnek/truhlík zrnek/truhlík g/truhlík g/truhlík
Pak se. semena pokryjí 200 g shora uvedené směsné půdy, chemicky se ošetří nastříkáním různě velkých dávek účinné látky na povrch půdy. Herrbcidních prostředků pode vynálezu se používá ve formě emmlzního koncentrátu 10 EC. Pro porovnání se použžje k ošetření zkoušených rostlin také EPTC jako prostředek 80-EC obsahujcí antidotvm AB-67 /protijed/.
Po nastříkání zkoušených herbicidních prostředků se naváží ještě vždy 100 g půdy a půda se polije až do kapacity příjmu vody 60 % a při pěstění odpařovaná voda se na základě vážen:! nahrazuje doléváním.
Rostliny se pěstují za ozařování 400 W lampami s denním světlem typu RgMI/D. Denní střední teplota je 25,8 °C /'despon 22,8 °C a nejvýš 28,8 °C/ naproti tomu relati^í vlhkost. vzduchu je 60,7 %♦ Hochnoení se provádí 11. den po ošetření, přičemž se zjiS^je hmoinnst zelené hmoty rostlin a u kuJoiřice také délka výhonků. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách VII a VIII.
| 00 | IA | 0» | o | ||
| CKJ | КО | κθ | ♦— | o | o |
| ok | U4 | OK | co |
Vliv velikosti dávky na délku výhonků a na hmotnost zelené hmoty kukuřice
CO
| КО | Ok | OK | o | — | |
| o | КО | КО | v— | OK | |
| o | ď\ | t*- | o | OK |
ЧУ > A Xfl
xo oo
OJ
XO
IA
OJ ř*~ ia o
rOJ (П
O
-t XO
OJ
IA
IA
IA IA ř—
OJ
Výzkum vlivu velikosti dávky na hmotnost zelené hmoty slunečnice, ježatky kUří nohy a prosa xo co
Ή ъ
P a
« a> o co CJ •H β
CM
| Λ | Λ |
| o 0 P c | |
| Φ и | > |
| o fc | Jř |
| a | P Ό! |
| ► | H |
| ►* | *φ |
| P o | § |
| 1 XD | •M Ю |
| ti | OD |
| Φ | Jd |
| H | > |
| Ф S P | 3 |
ω
M>
4t cv
| 1 | o 1 o | o LX CM | o o I | ||
| o | Q | o | O | o | |
| IA | lA | IA | IA | o | I |
| CM | OJ | CM | t— | o | |
| *“ | |||||
| o | o | o | o | o | o |
| IA | o | o | IA | o | o |
| CM | o | u\ | ř- | o | IA |
| CM | cm | *“ | 0J | 0Ί | |
| O | o | o | o | O | o |
| O | o | o | o | O | o |
| co | OJ | CM | «Μ- | IA | XO |
| o | a? CQ | XO | |||
| co | o | σχ | a? co | t— | |
| *— | |||||
| xO | o | t- | (A | CM | Ό |
| XO | X) | σχ | o | OJ | XO |
| σχ | o | co | σχ | σχ | CO |
OJ cn ’Μ’ cn
XO (X) oo cn °°
XO cn σχ cn lA cn
CO
OO
| Cd xt σχ | O σΤ co | oo* o | IA ©* o | ΟΟ t.σχ | LA O 00 | ||||
| Φ | |||||||||
| H | Γ- | ||||||||
| Ό | M | o | o | o | o | O | χο | o | |
| O | o | o | o | o | o | J | o | ||
| α | s | . ·— | г— | T— | v— | A | r> | ||
| Λ1 | c | o | |||||||
| o | гЧ | + | M | ||||||
| H | 3 | Tř | o | ||||||
| co | cn | M- | t- | CO | xt | H | o | ||
| M | co | OJ | CM | XO | 0« | oo | |||
| O | P |
Z výsledků zkoušek je dobře patrné, že s výjimkou účinné látky číslo 3 z tabulky I, potlačuje dávka účinné látky 4 až 8 kg/ha jednodčložné plevelné rostliny a současně neškodil ani kukuřici ani slunečnici·
P i í k 1 _ a d 20
Zkoumá rostlinách.
se vliv účinných látek číslo 1, 3, 4, 13, 27 a 28 podle tabulky I na 14 různých o
Pro pěstitelské zkoušky používány truhlíky o povrchu 120 cm .
Pro zkoušky o průměru otvorů 400 g na truhlík se do truhlíků naváží na vzduchu usušený povrch ornice prosátý sítem mm /humus h^oti^c^í^tně 1,82 %; pHH q-6,72; pHKC1-6,69; vždy a pak se vloží semena zkoušených ^silin.
| 1 · zimií pšenice /Tritium aestivxm/ | 50 zrnek/truhlík |
| 2· cukrovka /Beta vulgaais/ | 30 zrnek/truhlík |
| 3· rýže /Oryza sativa/ | 50 zrnek/truhlík |
| 4· hrách setý /Piuím satiwm/ | 15 zrnek/tr^h-íR |
| 5· fazol obecný /Bhašeolus vulgaais/ | 15 zrnek/truhLík |
| 6· tykev turek Zcucuubita pepo/ | 10 zrnek/truhlík |
| 7· melpun /Citrullus lanatus/ | 15 zrnek/truhlík |
| 8· proso seté ZPanikvm miliaceum/ | 0,5 g/truhLík |
| 9· čirok /Sorghum Μ^ΐω^/ | 0,5 g/tiuhlík |
| 10· abutilon /ΑΜ^ΙΙ^ ' sp/ | 0,5 g/truhlík |
| 11· len setý /Dinům ušitatissimu*/ | 50 zrnek/trulhlík |
| 12· svízel přítmla /Galium apiarina/ | 50 zrnek/trulh.ík |
| 13· brukev řepka /Brassica napus/ | 50 zrnek/tru^^ík |
| 14· iedkev ohiice /Raphanus raphanistrum'' | 50 zrnek/truhlík |
Semena se přikryjí vždy 200 g půdy, pak následuje chemické ošetření v dávce uvedených účinných látek 3 kg/ha a herbicictaím prostředkem 80 EC, obsahujícím an ti do tím AID67· Pak se ihned naváží 100 g půdy, za_ije se do kapacity příjmu vády 60 % a v průběhu pěstování se opakovaným zaléváním udržuje rovnoměrná vlhkost půdy· footliny se pěstují pod 400 W lampou s denním světlem typu HgMI/D. Denní střední teplota je 24,7 °C /alespoň 21,5 °C a nejvýše 27,7 °C/, relativní vůtakost vzcluchu je 63,1 %.
Hoodncení se provádí 13· den po ošetření stanovením hmoOnitti zelené hmoty rostlin, přičemž výsledky neošetiených kontrolních rostlin se označuj jako 100 %·
Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce IX a X·
Tabulka IX
| Selektivita ke kulturním rostináio | |||||||
| Roosiina | Sloučenina podle tabulky I | 13 | 27 | 28 | EPTC+AID-67 (80 EC) | ||
| 1 | 3 | 4 | |||||
| Zimní pšenice | 69,9 | 71,8 | 66,0 | 90,3 | 35,9 | 62,1 | |
| Cukrovka | 88,1 | 92,1 | 17,8 | 90,1 | 92,1 | 92,1 | 83,2 |
| ^ýže | 73,9 | 82,6 | 65,2 | 65,2 | 78,2 | 56,5 | |
| Hrách setý | 39,1 | 50,8 | 112,3 | 107,7 | 145,5 | 144,0 | 24,0 |
| Fazol obecný | 83,2 | 98,4 | 78,8 | 102,7 | 79,9 | 89,1 | 85,9 |
| Tykev turek | 74,6 | 85,4 | 87,8 | 81,9 | 110,3 | 87,7 | 79,5 |
| Meloun | 102,7 | 85,7 | 90,2 | 109,2 | 95,3 | 80,9 | 38,5 |
Tabulka X
Selektivita k plevenni roatinnta
| Roosiina | Sloučenina 1 | podLe tabuLky I | 13 | 27 | 28 | EPTC+AAD67 (80 E( | |
| 3 | 4 | ||||||
| Proso seté | 142,5 | 10,3 | 47,3 | ||||
| Mohrhi | 22,7 | 20,3 | '2,5 | 67,2 | - | 13,3 | 6,2 |
| Abutilon | 100,9 | 77,4 | 66,9 | 97,2 | 168,0 | 72,6 | 2<, 5 |
| Len setý | 89,9 | 84,8 | 94,9 | 97,5 | 110,1 | 58,2 | 52,0 |
| Svízel přítula | 233,0 | - | 133,0 | 100,0' | 66,7 | 106,7 | - |
| Brukev řepka | 84,6 | 83,3 | 62,8 | 137,2 | 80,8 | 92,3 | - |
| Redkev obřice | - | - | - | - | - . | - | - |
Ze zkoušek vyplývá, že se herbicidníoi prostředky podLe vynálezu účinně bojuje plaveným rostlině, přičemž nejsou kuLturní rosU-iny poškozovány.
Claims (3)
- P S E D Μ £ T VYNÁLEZU z1. Herbicidní prostředek sestávající z bioLogicky účinné látky a z pevného nosiče, s výhodou ze syntetické aoooftrí kyseliny křemiičté nebo z silikáoového typu, nebo kapalného nosiče, s výhodou z frakce minerálního bíLáho oleje nebo z organického rozpouštědla nemísitelného s vodou, účelně z halogenovaných nebo aromatických uhlovodíků a alespoň z - jedné povrchově aktivní Látky, s výhodou z kat-iontového nebo an iontového nebo neiontového tenzidu, vyznačujjcí se tío, že jako účinnou Látku obsahuje 10- až 80 % hmotnost aoidothiolkarbímntového derivátu karbo^lové tyseliny obecného vzorce I (I)1 2 R a R znamenají jednotlivě stejnou nebo odlišnou skupinu značící atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou dvěma alkylovými skupinami«s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atomem halogenu,1 2 přičemž R a R mohou táké dohromady vytvářet skupinu hexamethylenóvou, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem a znamená alkylovou skupinu s 1 až Id atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, alenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu·
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje amidothiolkarbamátový derivát karboxylové kyseliny obecného vzorce I, v němž r! a R2 znamenají jednotlivě stejnou nebo odlišnou skupinu značící atom vrlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku s přímým nebo rozvětveným řetězcem, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, a iP a r4 maj^ význam uvedený v bodě 1.
- 3. Způsob výroby emidothiolkarbamátového derivátu karboxylové kyseliny jako účinné látky pro herbicidní prostředek podle bodu 1, obecného vzorce I, v němž R1 až mají význam jako v bodě 1, vyznačující se tím, že se N,N*-disubstituovaný amid N-substituované aminokarboxylové kyseliny obecného vzorce II (II) ve kterém R1, R2 a R^ mají shora uvedené významy, uvede v reakci při teplotě 10 až 100 °C, popřípadě v prostředí obsahujícím organické rozpouštědlo, se substituovaným thioesterem chlormravenčí kyseliny obecného vzorce IIICl-C-S-R4 (III)II ove kterém R4 mé ahora uvedený význam, a z reakční směsi se izoluje sloučenina obecného vzorce I·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU812794A HU183589B (en) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235963B2 true CS235963B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=10961120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS826953A CS235963B2 (en) | 1981-09-29 | 1982-09-29 | Herbicide agent and method of its effective substance production |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4559083A (cs) |
| AT (1) | AT381618B (cs) |
| BE (1) | BE894492A (cs) |
| BG (2) | BG40653A3 (cs) |
| CA (1) | CA1217766A (cs) |
| CH (1) | CH655305A5 (cs) |
| CS (1) | CS235963B2 (cs) |
| DD (2) | DD210260A5 (cs) |
| DE (1) | DE3236097A1 (cs) |
| DK (1) | DK430682A (cs) |
| FR (1) | FR2513485B1 (cs) |
| GB (1) | GB2106518B (cs) |
| GR (1) | GR77658B (cs) |
| HU (1) | HU183589B (cs) |
| IT (1) | IT1210938B (cs) |
| NL (1) | NL8203767A (cs) |
| PL (1) | PL135607B1 (cs) |
| PT (1) | PT75613B (cs) |
| RO (1) | RO88971A (cs) |
| SU (2) | SU1416045A3 (cs) |
| TR (1) | TR21704A (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5504109A (en) * | 1989-05-13 | 1996-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use |
| DE3915755A1 (de) * | 1989-05-13 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung |
| DE4203084A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-05 | Bayer Ag | Substituierte aminosaeureamide |
| CN102452959A (zh) * | 2010-10-20 | 2012-05-16 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 取代的缬氨酰胺衍生物及其制备 |
| USD951590S1 (en) * | 2019-12-16 | 2022-05-17 | LaShonda Epps | Pocket bra |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4108885A (en) * | 1967-08-25 | 1978-08-22 | Schering Ag | Salts of thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action |
| US3493360A (en) * | 1968-05-14 | 1970-02-03 | Stauffer Chemical Co | Herbicides |
| US3897474A (en) * | 1972-10-12 | 1975-07-29 | Ciba Geigy Corp | Thiol and dithiol carbamate acid ester derivatives of phenyl formamidine |
| JPS52153935A (en) * | 1976-06-11 | 1977-12-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Novel sarocosine derivatives and herbicides containing same |
| JPS52151146A (en) * | 1976-06-11 | 1977-12-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Novel thiocarbonylamino acid derivatives and novel herbicides containing same |
| JPS53148530A (en) * | 1977-05-27 | 1978-12-25 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Agricultural and horticultural fungicide |
-
1981
- 1981-09-29 HU HU812794A patent/HU183589B/hu unknown
-
1982
- 1982-09-22 AT AT0352182A patent/AT381618B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-22 US US06/421,238 patent/US4559083A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-24 TR TR21704A patent/TR21704A/xx unknown
- 1982-09-27 BE BE1/10596A patent/BE894492A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-09-27 DD DD82250403A patent/DD210260A5/de unknown
- 1982-09-27 DD DD82243523A patent/DD204608A5/de unknown
- 1982-09-28 SU SU823494193A patent/SU1416045A3/ru active
- 1982-09-28 FR FR8216274A patent/FR2513485B1/fr not_active Expired
- 1982-09-28 PL PL1982238404A patent/PL135607B1/pl unknown
- 1982-09-28 DK DK430682A patent/DK430682A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-09-28 PT PT75613A patent/PT75613B/pt unknown
- 1982-09-28 CH CH5695/82A patent/CH655305A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-28 CA CA000412374A patent/CA1217766A/en not_active Expired
- 1982-09-28 GR GR69384A patent/GR77658B/el unknown
- 1982-09-28 IT IT8223463A patent/IT1210938B/it active
- 1982-09-28 GB GB08227657A patent/GB2106518B/en not_active Expired
- 1982-09-29 DE DE19823236097 patent/DE3236097A1/de not_active Withdrawn
- 1982-09-29 BG BG059441A patent/BG40653A3/xx unknown
- 1982-09-29 BG BG058133A patent/BG40474A3/xx unknown
- 1982-09-29 RO RO82113505A patent/RO88971A/ro unknown
- 1982-09-29 CS CS826953A patent/CS235963B2/cs unknown
- 1982-09-29 NL NL8203767A patent/NL8203767A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-09-15 SU SU833642746A patent/SU1272979A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1416045A3 (ru) | 1988-08-07 |
| PL135607B1 (en) | 1985-11-30 |
| RO88971A (ro) | 1986-04-30 |
| PT75613B (en) | 1984-12-10 |
| NL8203767A (nl) | 1983-04-18 |
| AT381618B (de) | 1986-11-10 |
| CA1217766A (en) | 1987-02-10 |
| IT1210938B (it) | 1989-09-29 |
| IT8223463A0 (it) | 1982-09-28 |
| HU183589B (en) | 1984-05-28 |
| BE894492A (fr) | 1983-03-28 |
| DK430682A (da) | 1983-03-30 |
| DD204608A5 (de) | 1983-12-07 |
| GB2106518A (en) | 1983-04-13 |
| PT75613A (en) | 1982-10-01 |
| ATA352182A (de) | 1986-04-15 |
| DE3236097A1 (de) | 1983-04-14 |
| GR77658B (cs) | 1984-09-25 |
| GB2106518B (en) | 1985-07-17 |
| FR2513485B1 (fr) | 1988-09-16 |
| FR2513485A1 (fr) | 1983-04-01 |
| DD210260A5 (de) | 1984-06-06 |
| PL238404A1 (en) | 1983-04-25 |
| TR21704A (tr) | 1985-03-18 |
| BG40474A3 (en) | 1986-12-15 |
| CH655305A5 (de) | 1986-04-15 |
| US4559083A (en) | 1985-12-17 |
| BG40653A3 (en) | 1986-01-15 |
| SU1272979A3 (ru) | 1986-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0300454A2 (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| KR20000071013A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
| HU189663B (en) | Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives | |
| EP0526796A2 (en) | Herbicidal composition | |
| CZ20024140A3 (cs) | Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob hubení škodlivých rostlin | |
| DK156658B (da) | Triazinsubstituerede phenylsulfonylurinstoffer, herbicidt middel indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation under anvendelse af forbindelserne | |
| JPS63115861A (ja) | α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法 | |
| CS235963B2 (en) | Herbicide agent and method of its effective substance production | |
| CS241084B2 (en) | Herbicide | |
| JPS58124707A (ja) | 除草剤 | |
| CA3224521A1 (en) | Novaluron water dispersible solid composition | |
| JPS6030309B2 (ja) | テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤 | |
| CS257781B2 (en) | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production | |
| JPH06775B2 (ja) | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| WO2014026535A1 (zh) | 一种植物脱叶剂组合物 | |
| CN110651788A (zh) | 一种含有双环磺草酮、噁嗪草酮和莎稗磷的除草组合物 | |
| PL100507B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| JPH045012B2 (cs) | ||
| JPS5839126B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| JPS6021565B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPS58188804A (ja) | 除草剤 | |
| US4486222A (en) | Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates | |
| KR840000187B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS59204181A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロイソフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |