JPH06775B2 - カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06775B2 JPH06775B2 JP633985A JP633985A JPH06775B2 JP H06775 B2 JPH06775 B2 JP H06775B2 JP 633985 A JP633985 A JP 633985A JP 633985 A JP633985 A JP 633985A JP H06775 B2 JPH06775 B2 JP H06775B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるカ
ルボスチリル誘導体（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする除草剤に関するものである。
ルボスチリル誘導体（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、スベ
リヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、アメリカツ
ノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、シロバ
ナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグ
リ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ等の広葉雑草、
ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカ
タビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、スベ
リヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、アメリカツ
ノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、シロバ
ナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグ
リ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ等の広葉雑草、
ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカ
タビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テ
ンサイ等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノキノリノン誘導体と、これに対して１〜３当量の
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒
中、９０℃〜150℃、１時間〜２４時間反応させること
によって製造することができる。
ミノキノリノン誘導体と、これに対して１〜３当量の
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒
中、９０℃〜150℃、１時間〜２４時間反応させること
によって製造することができる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例（本発明化合物１の製造） ７−アミノ−６−フルオロ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン0.50ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物0.56ｇとを酢酸３mlに懸濁させ、４時間加熱
還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水および重曹水で洗い、乾
燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマト
グラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２）で精製し、２−（６−フルオロ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン−７−イル）−４，５，６，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
0.70ｇを得た。
キノリノン0.50ｇと３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物0.56ｇとを酢酸３mlに懸濁させ、４時間加熱
還流した。反応混合物が冷えてから、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水および重曹水で洗い、乾
燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマト
グラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２）で精製し、２−（６−フルオロ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン−７−イル）−４，５，６，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
0.70ｇを得た。
m.p. 232.3℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.2〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。
比で0.2〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｔ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｔ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物２，５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物１，５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物１，２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物２，２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.5ｇ〜２００ｇ、好ましくは、１ｇ〜１
００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ゝ処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.5ｇ〜２００ｇ、好ましくは、１ｇ〜１
００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ゝ処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオレシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０，１，２，
３，４，５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０，１，２，
３，４，５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、イチビを播種し、温室内で１０
日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、イチビを播種し、温室内で１０
日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２cmの深さに混ぜ混ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリ
リットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
５表に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２cmの深さに混ぜ混ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリ
リットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
５表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、イチビ、アオゲイ
トウ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシを播種
し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第６表に示す。
詰め、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、イチビ、アオゲイ
トウ、シロザ、エノコログサ、セイバンモロコシを播種
し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、テンサイ、ダイズ、マルバアサガオ、オナモミ、
イチビ、イヌホオズキ、エノコログサを播種し、１８日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および
作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜１２cmであった。処理２０日後に除草効力を
調査した。その結果を第７表に示す。なお、本試験は、
全期間を通して温室内で行った。
詰め、テンサイ、ダイズ、マルバアサガオ、オナモミ、
イチビ、イヌホオズキ、エノコログサを播種し、１８日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５
リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および
作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜１２cmであった。処理２０日後に除草効力を
調査した。その結果を第７表に示す。なお、本試験は、
全期間を通して温室内で行った。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるカ
ルボスチリル誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で示されるカ
ルボスチリル誘導体を有効成分とすることを特徴とする
除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP633985A JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP633985A JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165383A JPS61165383A (ja) | 1986-07-26 |
| JPH06775B2 true JPH06775B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11635604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP633985A Expired - Lifetime JPH06775B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06775B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5358949A (en) * | 1986-03-05 | 1994-10-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives |
| US4894084A (en) * | 1987-12-29 | 1990-01-16 | Fmc Corporation | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl triazolinone herbicides |
| US4909829A (en) * | 1987-12-29 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Substituted quinolinonyl and dihydroquinolinonyl tetrazolinone herbicides |
| US5310723A (en) * | 1993-08-05 | 1994-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(1-substituted-quinolin-2-on-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyluracils |
| US10160726B2 (en) * | 2014-08-06 | 2018-12-25 | Novartis Ag | Quinolone derivatives as antibacterials |
| CN117099617B (zh) * | 2023-10-24 | 2023-12-19 | 中国农业科学院草原研究所 | 北方农牧交错区高效建植羊草人工草地的方法 |
-
1985
- 1985-01-16 JP JP633985A patent/JPH06775B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61165383A (ja) | 1986-07-26 |
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