HU183589B - Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances - Google Patents

Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU183589B
HU183589B HU812794A HU279481A HU183589B HU 183589 B HU183589 B HU 183589B HU 812794 A HU812794 A HU 812794A HU 279481 A HU279481 A HU 279481A HU 183589 B HU183589 B HU 183589B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
ethyl
propyl
butyl
formula
Prior art date
Application number
HU812794A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Karoly Balogh
Jozsef Nagy
Zoltan Pinter
Csaba Tar
Istvan Toth
Jozsefne Grega
Zsolt Dombay
Karoly Pasztor
Laszlone Urszin
Laszlo Tasi
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority to HU812794A priority Critical patent/HU183589B/hu
Priority to US06/421,238 priority patent/US4559083A/en
Priority to AT0352182A priority patent/AT381618B/de
Priority to TR21704A priority patent/TR21704A/xx
Priority to DD82243523A priority patent/DD204608A5/de
Priority to DD82250403A priority patent/DD210260A5/de
Priority to BE1/10596A priority patent/BE894492A/fr
Priority to GB08227657A priority patent/GB2106518B/en
Priority to DK430682A priority patent/DK430682A/da
Priority to CA000412374A priority patent/CA1217766A/en
Priority to SU823494193A priority patent/SU1416045A3/ru
Priority to GR69384A priority patent/GR77658B/el
Priority to FR8216274A priority patent/FR2513485B1/fr
Priority to PT75613A priority patent/PT75613B/pt
Priority to CH5695/82A priority patent/CH655305A5/de
Priority to IT8223463A priority patent/IT1210938B/it
Priority to PL1982238404A priority patent/PL135607B1/pl
Priority to BG8359441A priority patent/BG40653A3/xx
Priority to RO82113505A priority patent/RO88971A/ro
Priority to DE19823236097 priority patent/DE3236097A1/de
Priority to NL8203767A priority patent/NL8203767A/nl
Priority to BG8258133A priority patent/BG40474A3/xx
Priority to CS826953A priority patent/CS235963B2/cs
Priority to SU833642746A priority patent/SU1272979A3/ru
Publication of HU183589B publication Critical patent/HU183589B/hu
Priority to AT0229985A priority patent/AT382614B/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány olyan gyomirtó szer, amely hatóanyagként 10—80 s% (I) általános képletű karbonsav-amído-tiolkarbamát-származékot, 10—90 s% szilárd és/vagy folyékony hordozó-, vivőanyago(ka)t, valamint 1—30 s% adalékanyago(ka)t, célszerűen felületaktív anyago(ka)t tartalmaz.
Az (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő:
—Rí és R2 külön-külön, egymástól függetlenül jelenthet hidrogénatomot,
1— 10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-,
2— 10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenil-,
5—6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot,
1— 3 szénatomos, alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos dialkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilgyököt; illetve együttesen alkothat hexametiléncsoportot is;
—Rí jelenthet 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilgyököt;
—R» jelenthet 1—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-,
2— 10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoportot, továbbá fenilvagy benzilgyököt.
A találmány tárgya az új, (I) általános képletű karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékok előállítására szolgáló eljárás. A korszerű nagyüzemi növénytermesztési technológiák nélkülözhetetlen része a kémiai növényvédelem, amellyel megakadályozzák, hogy a különféle kártevők a termés jelentékeny részét elpusztítsák, illetve a termést csökkentsék.
Az elmúlt évtizedekben a gyakorlatban több olyan növényvédő szer terjedt el, amely a kultúrnövények gyomnövények elleni védelmét szolgálja. Használatuk azonban egyrészt a gyomflóra megváltozását, másrészt egyes gyomfélék rezisztenssé válását eredményezte, s ezek egyenes következményeként további újabb szerek kutatása szükséges a szerrotáció biztosításához, illetve az ellenálló gyomok irtásához.
A kétszikű gyomnövények irtásában eredményesen alkalmazott szimmetrikus triazinok elterjedése következtében a gyomflóra eltolódott az egyszikűek irányába, s ezek elleni védekezéshez dolgozták ki a klór-acetanilid-származékokat a hatvanas évek elején (2863752. sz. USA-beli szabadalmi leírás). Ezekkel a vegyületekkel (Propachlor, Alachlor stb.) azonban nem sikerült minden egyszikű gyom, különösen az ellenálló Sorghum halepense ellen védekezni.
A hatvanas évek második felében kezdtek elterjedni az Ν,Ν-diszubsztituált tiokarbamidsav-S-észter típusú gyomirtó szerek (2913 327, sz. USA-beli szabadalmi leírás), amelyek több, a klór-acetanilid-származékoknak ellenálló gyomok irtására alkalmasak.
Felhasználásuk azonban hátrányokkal jár, mert a biztonságos gyomirtáshoz szükséges dózisban már a legtöbb kultúrnövényt károsítják kisebb-nagyobb mértékben, illetve torz levelek, hajtások keletkezését idézik elő.
Ennek a nemkívánatos fitotoxikus hatásnak a kikü2 szöbölésére dolgozták ki a tiolkarbamátok és úgynevezett antidotum hatású vegyületek konbinációit.
A tioikarbamát gyomirtó szerhez néhány százalék antidotum hatású anyagot kevernek, s ezzel növelik a készítmény szelektivitását, változatlan gyomirtó hatás mellett (165 736. sz. magyar szabadalmi leírás). Ezen antidotum hatású anyagok azonban nem minden kultúrnövényre, illetve az egyes növények nem minden fajtájára biztosítanak kielégítő védelmet a tiolkarbamátok fitotoxikus hatásával szemben.
Újabb szerkezetű tiokarbonil-aminosav-származékot ismertet az 53-148530. sz. japán szabadalmi leírás, de ezen származékokat nem lehet gyomirtó szerként felhasználni, csak sterilizálásra alkalmasak. Némileg a fentivel azonos szerkezetűek az 52-151 146. sz. japán szabadalmi leírásban szereplő glicin-tiolkarbamát-származékok, de ezeket a készítményeket rizskultúrában alkalmazzák, egyéb haszonnövény kultúrában kifejtett fitotoxikus hatásuk azonban nem ismeretes.
Mindezek szükségessé teszik további új növényvédő szerek kutatását, amelyekkel a már alkalmazott szerek hátrányai kiküszöbölhetők, illetve a biztonságos termeléshez szükséges szerrotáció megoldható.
Az új növényvédő szerek kifejlesztésére irányuló kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy tioikarbamát gyomirtó szerek ismert hátrányai kiküszöbölhetők, ha olyan készítményt alkalmazunk gyomirtásra, amely 10—80 s%-ban (I) általános képletű vegyületet, 10—90 s%-ban szilárd és/vagy folyékony hígító anyago(ka)t, valamint 1—30 s%-ban adalék anyago(ka)t tartalmaz.
A karbonsav-amido-szubsztituált-tiolkarbamátszármazékok (I) általános képletében a szubsztituensek jelentése a következő: Rí és R2 lehet egyező vagy eltérő és jelenthet hidrogénatomot, 1—10 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-, 2—10 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos dialkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilgyököt, de R1 és R2 együttesen alkothat hexametiléncsoportot is; R3 jelenthet 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilgyököt; R4 jelenthet 1 —10 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-, 2—10 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoportot, továbbá fenilvagy benzilgyököt.
A találmány szerinti készítmény eredményesen alkalmazható egy- és kétszikű gyomok irtására, ugyanakkor a kultúrnövényekre nem fejt ki károsító hatást. Egyes esetekben a kultúrnövények zöidtőmegére serkentő hatást állapítottunk meg.
Az (I) általános képletű (karbonsav-amido-szubsztituált-tiol-karbamátok előállítására szolgáló eljárás is jelen találmány tárgya. Ennek értelmében úgy járunk el, hogy (II) általános képletű — a szubsztituensek jelentése a fentiekkel megegyező — N-szubsztituált-amino-karbonsav-N, 'N' -diszubsztituált-savamidot reagáltatunk, — adott esetben oldószeres közegben — savmegkötőszer jelenlétében (III) általános képletű szubsztitált klór-hangyasav-tiol-észterrel, 20—60 °C hőmérsékleten.
Néhány (I) általános képletű vegyület előállítását a következő példákon mutatjuk be.
183 589
1. példa
Keverővei, hőmérővel, adagoló tölcsérrel ellátott 500 ml gömblombikba bemérünk 21,4 g N-etil-N(N'-etil-acetanilid)-amint, a keverés közben feloldjuk 150 ml benzolban. Ezután hozzáadunk 16 ml trietil-amint, majd a hőmérsékletet 30—40 °C-on tartva beadagolunk 13 g klór-hangyasav-etil-tiol-észtert fél óra alatt. Az adagolás befejezése után még fél óráig kevertetjük a reakcióelegyet, majd hozzáadunk 150 ml 1 desztillált vizet. Kevertetés után a vizes fázistól a szerves fázist elválasztjuk. A szerves oldószeres fázist először híg sósavval, majd desztillált vízzel mossuk.
A vizes fázistól való elválasztás után a szerves oldószeres fázist izzított nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd 1 az oldószert elpárologtatjuk. 20,5 g N-etil-N-(N'-etil-acetanilido)-S-etil-tiolkarbamátot kapunk átlátszó folyadék halmazállapotban, melynek törésmutatója ηβ’= 1,5344. Hozam: 72%. Tisztaság (gázkromatográfiás): 94,8 s%. í
2. példa
Keverővei, hőmérővel, adagoló tölcsérrel ellátott gömblombikba bemérünk 22,2 g N-etil-N(N'-izopro- 2 pil-acetanilid)-amint. Ezután 30—40 °C közötti hőmérsékleten kevertetés közben becsepegtetünk 30 perc alatt 13 g klór-hangyasav-etil-tiolésztert. Beadagolás után a reakcióelegyet még 15 percig kevertetjük szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk 200 ml vizet. Ke- ? vertetés után a vizes fázistól elválasztjuk a szerves fázist, majd előbb híg sósavval, utána pedig desztillált vízzel mossuk, s utána 200 ml benzollal felvesszük. Az oldószer elpárologtatása után 16,5 g kristályos N-etil-N (Ν' -izopropil-acetanilido) -S-etil-tiolkarbamátot ? kapunk, amely 72—73,5 °C hőmérsékleten olvad meg. Hozam: 56%. Tisztaság (gázkromatográfiás):
98,2 s%.
3. példa
Keverővei, hőmérővel, csepegtető tölcsérrel ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 10,3 g N-izopro5 pil-N(Ν' -metil-acetanilid)-amint, majd 100 ml toluolban feloldjuk. Az oldathoz kevertetés közben 20—40 °C közötti hőmérsékleten 7 g klór-hangyasav-(n-amin)-tiolésztert adagolunk, majd két órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután a reakcióele0 gyet előbb híg sósavval, majd desztillált vizzel mossuk. Elválasztva a szerves fázist nátrium-szulfáttal víztelenítjük, majd a toluolt ledesztilláljuk. 15,2 g folyékony halmazállapotú N-izopropil-N (Ν' -metil-acetanilido)-S-(n -amil)-tiolkarbamátot kapunk, amely5 nek törésmutatója nj? = 1,5332. Hozam: 92%. Tisztaság (gázkromatográfiás): 94,5 s%.
4. példa
Keverővei, hőmérővel, csepegtető tölcsérrel ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 21,9 g N-etil-N(2 -metil-6'-etil-acetanilid)-amint, majd 120 ml trietil-amint adunk hozzá. Az elegyhez kevertetés közben 20—25 °C hőmérsékleten 22,8 g klór-hangyasav-(n-oktil)-tiolésztert adagolunk, majd azután három órán át utókevertetjuk. A kivált szilárd kristályos anyagot szűréssel elválasztjuk, majd n-pentánnal mossuk és szárítjuk. 28,5 g szilárd, kristályos N-etil-N (2.'-metil-6' -etil-acetanilido)-S-n(n-oktil)-tiolkarbamátot kapunk, amelynek olvadáspontja 76—
78,5 °C. Hozam: 74%. Tisztaság (gázkromatográfiás) 95,4 s%.
Az 1—4. példákban leírtakhoz teljesen hasonló módon, a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű származékok fizikai állandóit az itt következő 1. táblázat tartalmazza.
I. táblázat
szubsztituensek fizikai állandó
R> R2 R3 R4 Op ’C níP
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
1. etil- fenil- metil- etil- _ 1,5127
2. i-propil- fenil- metil- etil- 71—72 —
3. metil- fenil- etil- etil- — 1,5247
4. etil- fenil- etil- etil- — 1,5344
5. i-propil- fenil- etil- etil- 72—73,5 —
6. metil- fenil- n-propil- etil- — 1,5415
7. etil- fenil- n-propil- etil- — 1,5269
8. i-propil- fenil- n-propil- etil- 81—83 —
9. metil- fenil- i-propil- etil- — 1,5423
10. etil- fenil- i-propil- etil- — 1,5259
11. i-propil- fenil- i-propil- etil- 96—98 —
12. metil- fenil- allil- etil- — 1,5397
13. etil- fenil- allil- etil- — 1,5309
14. i-propil- fenil- allil- etil- 77—78 —
15. metil- fenil- n-butil- etil- — 1,5293
16. etil- fenil- n-butil- etil- — 1,5284
17. i-propil- fenil- n-butil- etil- 73,5—75 —
18. metil- fenil- i-butil- etil- — 1,5276
183 589 szubsztituensek fizikai állandó
Sorszám
R1 R2 R3 R4 Op °c
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
19. etil- fenil- i-butil- etil- 1,5233
20. i-propil- fenil- i-butil- etil- 98—99,5 _
21. metil- fenil- s-butil- etil- — 1,5367
22. etil- fenil- s-butil- etil- — 1,5281
23. i-propil- fenil- s-butil- etil- 79-81 —
24. metil- fenil- t-butil- etil- — 1,5187
25. etil- fenil- t-butil- etil- — 1,5198
26. i-propil- fenil- t-butil- etil- 64,5—66 —
27. metil- fenil- etil- n-propil- — 1,5177
28. etil- fenil- etil- n-propil- — 1,5355
29. i-propil- fenil- etil- n-propil- 65—67 —
30. metil- fenil- n-propil- n-propil- — 1,5307
31. etil- fenil- n-propil- n-propil- — 1,5301
32. i-propil- fenil- n-propil- n-propil- 61—64 —
33. metil- fenil- i-propil- n-propil- — 1,5373
34. etil- fenil- i-propil- n-propil- — 1,5219
35. i-propil- fenil- i-propil- n-propil- 69—71 —
36. metil- fenil- allil- n-propil- — 1,5426
37. etil- fenil- allil- n-propil- — 1,5363
38. i-propil- fenil- allil- n-propil- 64—66 —
39. metil- fenil- n-butil- n-propil- — 1,5323
40. etil- fenil- n-butil- n-propil- — 1,5304
41. i-propil- fenil- n-butil- n-propil- 53-57 —
42. metil- fenil- i-butil- n-propil- — 1,5341
43. etil- fenil- i-butil- n-propil- — 1,5287
44. i-propil- fenil- i-butil- n-propil- 68—71 —
45. metil- fenil- s-butil- n-propil- — 1,5366
46. etil- fenil- s-butil- n-propil- — 1,5283
47. i-propil- fenil- s-butil- n-propil- — 1,5268
48. metil- fenil- t-butil- n-propil- — 1,5355
49. etil- fenil- t-butil- n-propil- — 1,5170
50. i-propil- fenil- t-butil- n-propil- — 1,5278
51. etil- fenil- etil- s-butil- — 1,5239
52. i-propil- fenil- etil- s-butil- 68—70 —
53. metil- fenil- n-propil- s-butil- — 1,5334
54. etil- fenil- n-propil- s-butil- 54—56 —
55. i-propil- fenil- n-propil- s-butil- 101—103 —
56. metil- fenil- i-propil- s-butil- — 1,5323
57. etil- fenil- i-propil- s-butil- — 1,5303
58. i-propil- fenil- i-propil- s-butil- 58—62 —
59. metil- fenil- allil- s-butil- — 1,5400
60. etil- fenil- allil- s-butil- — 1,5361
61. i-propil- fenil- allil- s-butil- 72—75 —
62. metil- fenil- n-butil- s-butil- — 1,5308
63. etil- fenil- n-butil- s-butil- — 1,5255
64. i-propil-, fenil- n-butil- s-butil- 77—78 —
65. etil- fenil- s-butil- s-butil- — 1,5273
66. metil- fenil- t-butil- s-butil- — 1,5287
67. etil- fenil- t-butil- s-butil- — 1,5231
68. i-propil- fenil- t-butil- s-butil- — 1,5213
69. metil- fenil- n-propil- n-amil- — 1,5302
70. etil- fenil- n-propil- n-amil- — 1,5258
71. i-propil- fenil- n-propil- n-amil- 58—61 —
72. metil- fenil- i-propil- n-amil- — 1,5332
73. etil- fenil- i-propil- n-amil- — 1,5270
74. i-propil- fenil- i-propil- n-amil- — 1,5242
75. metil- fenil- allil- n-amil- — 1,5384
76. etil- fenil- allil- n-amil- — 1,5328
183 589
Sorszám - szubsztituensek fizikai állandó
R1 R2 R3 R4 Op °C nö>
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
77, i-propil- fenil- allil- n-amil- — 1,5293
78. metil- fenil- n-butil- n-amil- — 1,5270
79. etil- fenil- n-butil- n-amil- — 1,5234
80. i-propil- fenil- n-butil- n-amil- 38-40 —
81. etil- fenil- i-butil- n-amil- — 1,5268
82. metil- fenil- t-butil- n-amil- — 1,5248
83. etil- fenil- etil- n-amil- — 1,5281
84. i-propil- fenil- i-butil- n-amil- — 1,5190
85. metil- fenil- n-propil- i-amil- — 1,5308
86. etil- fenil- n-propil- i-amil- __ 1,5262
87. i-propil- fenil- n-propil- i-amil- 61—64 —
88. metil- fenil- i-propil- i-amil- — 1,5329
89. etil- fenil- i-propil- i-amil- — 1,5279
90. i-propil- fenil- i-propil- i-amil- — 1,5244
91. metil- fenil- allil- i-amil- — 1,5375
92. etil- fenil- allil- i-amil- — 1,5322
93. i-propil- fenil- allil- i-amil- — 1,5290
94. metil- fenil- n-butil- i-amil- — 1,5252
95. etil- fenil- n-butil- i-amil- — 1,5235
96. i-propil- fenil- n-butil- i-amil- — 1,5204
97. etil- fenil- t-butil- i-amil- — 1,5227
98. metil- fenil- t-butil- i-amil- — 1,5267
99. etil- fenil- etil- i-amil- — 1,5258
100. i-propil- fenil- t-butil- i-amil- — 1,5200
101. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- etil- etil- 107—110 —
102. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- n-propil- etil- 82—85 —
103. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- i-propil- etil- 126—128 —
104. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- allil etil- 103—104,5 —
105. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- n-butil- etil- 92—96 —
106. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- s-butil- etil- 112—114,5 —
107. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- t-butil- etil- 194,5—196 —
108. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- etil- n-propil- 91-93 —
109. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- n-propil- n-propil- 59—63 —
110. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- i-propil- n-propil- 113—114 —
111. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- , allil- n-propil- 111—112,5 —
112. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- n-butil- n-propil- 82—84 —
113. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- s-butil- n-propil- 71—74 —
114. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- t-butil- n-propil- 164-167 —
115. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- etil- n-oktil- 65—69 —
116. hidrogén 2,6-dimetÍl-fenil- n-propil- n-oktil- 57—61 —
117. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- i-propil- n-oktil- 53—57,5 —
118. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- allil- n-oktil- 69—72 —
119. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- n-butil- n-oktil- 68—70 —
120. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- s-butil- n-oktil- — 1,5198
121. hidrogén 2,6-dimetil-fenil- t-butil- n-oktil- 59-63 —
122. hidrogén 2,6-dietil-fenil- etil- etil- 110—114 —
123. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-propil- etil- 104—108 —
124. hidrogén 2,6-dietil-fenil- i-propil- etil- 130—135 —
125. hidrogén 2,6-dietil-fenil- allil- etil- 125—129 —
126. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-butil- etil- 105—108 —
127. hidrogén 2,6-dietil-fenil- s-butil- etil- 78—82 —
128. hidrogén 2,6-dietil-fenil- t-butil- etil- 200—205 —
129. hidrogén 2,6-dietil-fenil- etil- n-propil- 82-84,50 —
130. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-propil- n-propil- 108—112 —
131. hidrogén 2,6-dietil-fenil- i-propil- n-propil- 107—109 —
132. hidrogén 2,6-dietil-fenil- allil- n-propil- 105—108 —
133. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-butil- n-propil- 98—102 —
134. hidrogén 2,6-dietil-fenil- s-butil- n-propil- 73—76 —
135. hidrogén 2,6-dietil-fenil- t-butil- n-propil- 191 — 194 —
Sorszám szubsztituensek fizikai állandó
R> R2 R3 R4 Op °C níP
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
136. hidrogén 2,6-dietil-fenil- etil- n-oktil- 74—76,5 —
137. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-propil- n-oktil- 61-64 —
138. hidrogén 2,6-dietil-fenil- i-propil- n-oktil- 63,5-65 —
139. hidrogén 2,6-dietil-fenil- allil- n-oktil- 70,5—72 —
140. hidrogén 2,6-dietil-fenil- n-butil- n-oktil- 64—67 —
141. hidrogén 2,6-dietil-fenil- s-butil- n-oktil- — 1,5192
142. hidrogén 2,6-dietil-fenil- t-butil- n-oktil- 62—65,5 —
143. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- etil- etil- 88—92 —
144. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- n-propil- etil- 94-96 —
145. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- i-propil- etil- 99-100,5 —
146. hidrogén 2-metil-6-etil-feniJ- allil- etil- 118,5—120 —
147. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- n-butil- etil- 85-90 —
148. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- s-butil- etil- — 1,5357
149. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- t-butil- etil- 190-193,5 —
150. hidrogén 2-metiI-6-etil-fenil- etil- n-propil- 60—64 —
151. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- n-propil- n-propil- 91,5—94 —
152. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- i-propil- n-propil- 84—87 —
153. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- allil- n-propil- 104-106 —
154. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- n-butil- n-propil- 97—99,5 —
155. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- s-butil- n-propil- — 1,5330
156. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- t-butil- n-propil- 121-125 —
157. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- etil- n-oktil- 73,5-75 —
158. hidrogén 2-metil-6-etil-fenii- n-propil- n-oktil- 60—64 —
159. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- i-propil- n-oktil- — 1,5192
160. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- allil- n-oktil- 60,5—63,5 —
161. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- n-butil- n-oktil- 59—62 —
162. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- s-butil- n-oktil- — 1,5205
163. hidrogén 2-metil-6-etil-fenil- t-butil- n-oktil- — 1,5157
164. metil fenil- metil- etil- — 1,5120
165. etil- fenil- etil- n-oktil- — 1,5083
166. metil- fenil- etil- n-oktil- — 1,5028
167. etil- fenil- metil- n-propil- — 1,5400
168. metil- fenil- metil- n-propil- '— 1,5513
169. etil fenil- etil- allil- — 1,5497
170. etil- fenil- etil- benzil- — 1,5612
171. etil- fenil- etil- fenil- — 1,5664
172. hidrogén fenil- etil- etil- — 1,5697
173. hidrogén 3-klór-fenil- etil- etil- — 1,5716
174. hidrogén 3-metil-fenil- etil- etil- — 1,5675
175. hidrogén ciklohexil- etil- etil- 85-88 —
176. metil- ciklohexil- etil- etil- — 1,5191
177. etil- ciklohexil- etil- etil- — 1,5154
178. hexametilén — etil- etil- 38-42 . —
179. hexametilén- — etil- n-propil- — 1,5221
180. metil- metil- etil- etil- — 1,4980
181. etil- etil- etil- etil- — 1,5015
182. etil- etil- etil- n-propil- — 1,4987
183. n-propil- n-propil- etil- etil- 36,5-38,5 —
184. allil allil- etil- etil- — 1,5146
185. allil allil- etil- n-propil- — 1,5119
186. i-butil i-butil- etil- etil- 58-61 —
187. i-butil i-butil- i-propil- etil- 42—45 —
A találmány szerinti gyomirtószer-készítmény emulziókoncentrátum, nedvesíthető por, granulátum, vizes vagy olajos szuszpenzió alakjában használható fel a növényvédelemben. A készítmények előállítását az itt következő példákon mutatjuk be.
183 589 <
5. példa
Keverővei ellátott 500 ml-es gömblombikba bemérünk 50 súlyrész N-etil-N(N'-etil-acetanilido)-S-etil-tiolkarbamátot, hozzáadunk 40 súlyrész kerozint, majd 5 súlyrész oktil-fenol-poliglikol-éter (Tensiofix
AS) és 5 súlyrész nonil-fenol-poliglikol-éter (Tensiofix IS) emulgeátort. A kevertetést teljes oldódásig folytatjuk, így 50%-os emulzió-koncentrátumot kapunk.
A II. táblázat tartalmazza az (I) általános képletű 5 származékokból — az 5. példában leírtakhoz hasonló módon — készített emulzióképző koncentrátumok összetételének adatait.
II. táblázat
Az I. tábl. szerinti s. szám A komponensek súlyrészben
I. tábl. sz. vegy. kerozin xilol metilénklorid fenol Tensiofix AS Tensiofix IS a készítmény
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
1. 50 40 _ _ _ 5 5 50 EC
2. 30 — 60 — — 5 5 30 EC
3. 50 40 — — — 5 5 50 EC
4. 50 40 — — — 5 5 50 EC
5. 30 —. 60 — — 5 5 30 EC
6. 50 40 — — — 5 5 50 EC
7. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
8. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
9. 50 40 — — — 5 5 50 EC
10. 50 40 — — — 5 5 50 EC
11. 20 — 52,5 17,5 — 5 5 20 EC
12. 50 40 — — — 5 5 50 EC
13. 50 40 — — — 5 5 50 EC
14. 20 — 52,5 17,5 — 5 5 20 EC
15. 50 40 — — — 5 5 50 EC
16. 50 40 — — — 5 5 50 EC
18. 50 40 — — — 5 5 50 EC
19. 50 40 — — — 5 5 50 EC
21. 50 40 — — — 5 5 50 EC
22. 50 40 — — — 5 5 50 EC
23. 50 40 — — — 5 5 50 EC
24. 40 — 37,5 12,5 — 5 5 40 EC
25. 50 40 — — — 5 5 50 EC
27. 50 40 — — — 5 5 50 EC
28. 50 40 — — — 5 5 50 EC
30. 50 40 — — — 5 5 50 EC
31. 50 40 — — — 5 5 50 EC
33. 50 40 — — — 5 5 50 EC
34. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
35. 50 — 20 — 20 5 5 50 EC
36. 50 40 — — — 5 5 50 EC
37. 50 40 — — — 5 5 50 EC
39. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
40. 50 40 — — — 5 5 50 EC
42. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
43. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
45. 50 40 — — — 5 5 50 EC
46. 30 — 40,5 15 4,5 5 5 30 EC
47. 50 40 — — — 5 5 50 EC
48. 50 40 — — — 5 5 50 EC
49. 30 — 45 15 — 5 5 30 EC
50. 40 — 37,5 12,5 — 5 5 40 EC
51. 50 40 — — — 5 5 50 EC
52. 40 — 22,5 25 2,5 5 5 40 EC
53. 50 40 — — — 5 5 50 EC
54. 40 — 22,5 25 2,5 5 5 40 EC
56. 50 40 — — — 5 5 50 EC
57. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
58. 40 — 22,5 25 2,5 5 5 40 EC
183 589
Az t. tábl. szerinti s. szám A komponensek súlyrészben
1. tábl. sz. vegy. kerozin xilol metilénklorid fenol Tensiofix AS Tensiofix IS a készítmény
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
59. 50 40 5 5 50 EC
60. 50 40 — — — 5 5 50 EC
62. 50 40 — — — 5 5 50 EC
63. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
65. 50 40 — — — 5 5 50 EC
66. 50 40 — — — 5 5 50 EC
67. 50 40 — — — 5 5 50 EC
68. 50 40 — — — 5 5 50 EC
69. 50 40 — — — 5 5 50 EC
70. 50 40 — — — 5 5 50 EC
72. 50 40 — — — 5 5 50 EC
73. 50 40 . — — — 5 5 50 EC
74. 50 40 — — — 5 5 50 EC
75. 50 40 — — — 5 5 50 EC
76. 50 40 — — — 5 5 50 EC
77. 50 40 — — — 5 5 50 EC
78. 50 40 — — — 5 5 50 EC
79. 50 40 — — — 5 5 50 EC
81. 50 40 — — — 5 5 50 EC
82. 50 40 — — — 5 5 50 EC
83. 50 40 — — — 5 5 50 EC
84. 50 40 — — — 5 5 50 EC
85. 50 40 — — — 5 5 50 EC
86. 50 40 — — — 5 5 50 EC
88. 50 40 — — — 5 5 50 EC
89. 50 40 — — — 5 5 50 EC
90. 50 40 — — — 5 5 50 EC
91. 50 40 — — — 5 5 50 EC
92. 50 40 — — — 5 5 50 EC
93. 50 40 — — — 5 5 50 EC
94. 50 40 — — — 5 5 50 EC
95. 50 40 — — — 5 5 50 EC
96. 50 — 30 10 — 5 5 50 EC
97. 50 - 40 — — — 5 5 50 EC
98. 50 40 — — — 5 5 50 EC
99. 50 40 — — — 5 5 50 EC
100. 50 40 — — — 5 5 50 EC
.. 6. példa súlyrész N-etil-N (Ν' -izopropil-acetanilido)-Setil-tiolkarbamátot, 40 súlyrész szintetikus amorf kovasav-őrleményt (Zeolex 444), 4 súlyrész szulfitszennylúgport, 2 súlyrész alkil-szulfonsav-nátrium (Nettzer IS) nedvesítőszert és 4 súlyrész nátrium-lignin-szulfonát (HoeS 1494) diszpergálószert mérünk 5° porkeverőbe, majd a keveréket légsugármalomban megőröljük, s utána homogenizáljuk. 50 s%-os nedvesíthető porkeveréket kapunk.
Hasonló módon készíthetünk nedvesíthető porkészítményt a III, táblázatban feltüntetett származékok55 ból.
183 589
III. táblázat
Az I. tábl. szerinti s. szám A komponersek súly részben
I. tábl. sz. vegy. Zeolex 444 Szulfitszenny lúgpor Nettzer IS HoeS 1494 a készítmény
17 50 40 4 2 4 50 WP
20 50 40 4 2 4 50 WP
26 50 40 4 2 4 50 WP
29 50 40 4 2 4 50 WP
32 50 40 4 2 4 50 WP
38 50 40 4 2 4 50 WP
41 50 40 4 2 4 50 WP
44 50 40 4 2 4 50 WP
55 50 40 4 2 4 50 WP
61 50 40 4 2 4 50 WP
64 50 40 4 2 4 50 WP
71 50 40 4 2 4 50 WP
80 50 40 4 2 4 50 WP
87 50 40 4 2 4 50 WP
7. példa g I. táblázat szerinti 20. sorszámú hatóanyagot homogenizálunk 10 g szintetikus amorf kovasav-őrleménnyel, 2 g alkil-szulfonsav-nátrium nedvesítőszerrel, valamint 3 g krezol-formaldehid-kondenzátum és 5 g nátrium-lignin-szulfonát diszpergálószerrel. A keveréket laboratóriumi golyósmalomban 1 órán át előőröljük, majd kontraplex típusú laboratóriumi verőcsapos malomban egyenletes adagolás mellett finomra őröljük. 100 g 80 s%-os hatóanyag-tartalmú nedvesítő porkészítményt kapunk.
Lebegőképesség (fél óra után): 84%
Nedves szitamaradék (50//-os szitán): 1,4 s%
Térfogatsúly: 0,36 g/cm3
8. példa g I. táblázat szerinti 52. sorszámú hatóanyagot, 10 g szintetikus amorf kovasav-őrleményt és 15 g ásványi kovaföld hordozóanyagot, 2 g alkil-szulfonsav-nátrium nedvesítőszert, valamint 4 g krezol-formaldehid-kondenzátumot és 5 g nátrium-lignin-szulfonát diszpergálószert összehomogenizálunk. A keveréket laboratóriumi golyósmalomban 1 órán át előőröljük, majd ultraplex típusú verőtányéros laboratóriumi malomban egyenletes adagolás mellett finomra őröljük. 100 g 65 s%-os hatóanyag-tartalmú nedvesíthető porkészítményt kapunk.
Lebegőképesség (fél óra után): 86%
Nedves szitamaradék (50μ-os szitán): 1,2 s%
Térfogatsúly: 0,32 g/cm3
9. példa
Jól összekeverünk 10 g I. táblázat szerinti 115. sorszámú hatóanyagot 10 g szintetikus amorf kovasavőrleménnyel és 70 g ásványi kovaföld hordozóanyaggal, 2 g alkil-szulfonsav-nátrium nedvesítőszerrel, 4 g krezol-formaldehid kondenzátummal és 5 g nátrium-lignin-szulfonát diszpergálószerrel. Ezt a keveréket 1 órán át laboratóriumi golyósmalomban előőrölj ük, majd ultraplex típusú verőtányéros malomban egyenletes adagolás mellett finomra őröljük.
A kapott 10 s%-os hatóanyag-tartalmú nedvesíthető porkészítmény lebegőképessége (fél óra után): 92%
Nedves szitamaradéka (50μ-os szitán): 0,65 s% 30 Térfogatsúlya: 0,26 g/cm3
10. példa
3C g I. táblázat szerinti 4. sorszámú hatóanyagot 5 perc kevertetéssel elegyítünk 30 g xilollal. Az elegyet 30 g őrölt (max. 20 μ-os szemcseméretű) szintetikus amorf kovasav hordozóra permetezzük rázógépen.
Hozzáadunk 2 g alkil-szulfonsav-nátrium nedvesítőszert, 3 g krezol-formaldehid-kondenzátum és 5 g nátri um-lignin-szulfonát diszpergálószert.
A keveréket laboratóriumi golyósmalomban 1 órán át homogenizáljuk és őröljük.
30 s% hatóanyag-tartalmú nedvesíthető porkészítményt kapunk.
Lebegőképesség (fél óra után): 88%
Nedves szitamaradék (50//-os szitán): 0,1 s% Térfogatsúly: 0,21 g/cm3
11. példa
80 g I. táblázat szerinti 4. sorszámú hatóanyagot, g kerozint, valamint 6 g dodecil-benzol-szulfonsavas-kalcium és polioxi-etilén-alkil-fenol elegyét tartalmazó emulgeátort laboratóriumi keverővei homogenizálunk 15 percig, majd redős szűrőn megszűrjük.
80 s%-os hatóanyag-tartalmú emulziókoncentrátumot kapunk.
Sűrűség: 1,07 g/cm3
Emulzióstabilitás (1 %-os koncentrációban, 19,2 NK° vízben), 2 óra és 24 óra után kevés reverzibilis ülepedés.
183 589
72. példa g I. táblázat szerini 11. sorszámú hatóanyagot feloldunk keverés közben 50 g xilol és 30 g metilén-klorid elegyében. Hozzáadunk 10 g dodecil-benzol-szulfonsavas-kalcium és polioxi-etilén-alkil-fenol elegyét tartalmazó emulgeátort, majd 15 perces kevertetéssel homogenizáljuk az oldatot és végül redős szűrőn megszűrjük.
s%-os hatóanyag-tartalmú emulziókoncentrátumot kapunk.
Sűrűség: 1,02 g/cm3
Emulzióstabilitás: (1%-os koncentráció, 19,2 NK° vízben) 2 óra után stabil óra után min. reverzibilis ülepedés.
13. példa g I. táblázat szerinti 130. sorszámú hatóanyagot és 20 g ásványi kovaföld-őrleményt homogenizálunk, majd ultraplex típusú verőtányéros malomban 40 μ alá őröljük. A porkeveréket homogenizáljuk 49 g gipsz kötőanyaggal, majd 11 g 0,4 s%-os metil-cellulóz oldattal elpépesítjük. A sűrűn folyó pépet 2000 g 0,5 s% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleát nedvesítőszert tartalmazó vazelinolajba öntjük és intenzív kevertetéssel granuláljuk. 2 óra kevertetés alatt a kötőanyag megszilárdul. A granulátumot szűréssel elválasztjuk az olajtól, a maradék olajat metilén-kloriddal kimossuk, majd 50 °C-on megszárítjuk. 100 g 20 s% hatóanyag-tartalmú granulátumot kapunk. Szemcseméret: 90% 0,4-1,0 mm között.
14. példa g I. táblázat szerinti 144. sorszámú hatóanyagot, 6 g szintetikus amorf kovasav hordozóanyagot, 20 g etilénglikol fagyásgátlót, 20 g nonil-fenol-poliglikol-éter és nátrium-oleoil-metil-taurid keverékét tartalmazó tenzidet és 74 g vizet bemérünk egy 0,5 1 térfogatú laboratóriumi gyöngymalomba és hozzáadunk 300 g, 1,0—1,5 mm átmérőjű üveggyöngy töltetet. A szuszpenziót 1 órán át őröljük 1000 ford/perc sebességgel. A töltetet szitán elválasztjuk a terméktől.
s% hatóanyag-tartalmú vizes szuszpenziókoncentrátumot kapunk.
Sűrűség: 1,12 g/cm3
Lebegőképesség.· 95%
Hidegtűrés: 0 °C-on 48 óra alatt változás nincs.
75. példa g I. táblázat szerinti 71. sorszámú hatóanyagot, 140 g technikai vazelinolajat és 20 g dodecil-benzol-szulfonsavas-kalcium és polioxi-etilén-alkohol keverékét tartalmazó tenzidet 0,5 1-es laboratóriumi gyöngymalomba mérünk és hozzáadunk 300 g 1,0-1,5 mm átmérőjű üveggyöngy töltetet. A szuszpenziót 1 órán át őröljük 1000 ford/perc sebességgel, majd a terméket a töltettől szitán elválasztjuk.
s%-os olajos szuszpenziókoncentrátumot kapunk.
Sűrűség: 0,97 g/cm3
Lebegőképesség (3%-os koncentrációban, 30 perc után): 98%
A találmányi felismerés lényege, hogy a 10—90 s% folyékony és/vagy szilárd hígító anyago(ka)t, 10—30 s% adalékanyago(ka)t és 10—80 s% (I) általános képletű karbonsav-amido-szubsztituált-tiolkarbamát-származékokat tartalmazó készítményekkel hatékonyan irthatok az egyszikű és kétszikű gyomnövények, ugyanakkor a kultúrnövényekre semminemű károsító hatást a készítmény nem gyakorol.
A találmány szerinti készítménnyel végzett biológiai kísérleteket az itt következő példákon mutatjuk be.
16. példa
A kísérletsorozatot 1,2 dm2 felületű tenyészedényekben végeztük, négyszeres párhuzamos ismétlésekkel.
A tenyészedényekbe 400 g légszáraz homokot mérgünk be, majd ezekre helyeztük el a tesztnövények magvait.
MvTC—596 kukorica (Zea mays) 15 szem
Iregi csíkos napraforgó (Helianthus annuus) 15 szem
K. jubileum paradicsom (Solanum lycopersicum) 15 szem
Kakaslábfű (Echinocloa-crus-galli) 1 g
Ezután a magvakat 200 g homokkal takartuk, majd elvégeztük a vegyszeres kezeléseket a talajra történő permetezéssel. A találmány szerinti készítményeket 50 EC (emulziókoncentrátum) és 50 WP (nedvesíthető por) formulációban alkalmaztuk. Összehasonlításként az EPTC tiolkarbamát 78 EX készítményével és az EPTC-t valamint az N-diklór-acetil-l-oxa-4-aza-spiro-4,5-dekán (AD—67 kódjelű) antidotumot tartalmazó 80 EC készítménnyel is végeztünk kezeléseket. Mindegyik kezelés dózisa a 3 kg hatóanyag/ha adagolásnak felel meg.
A kezelések után a tenyészedényekbe még 100 g homokot mértünk be, majd a vízkapacitás 65%-ig megöntöztük, s nevelés folyamán ismételt öntözéssel biztosítottuk az azonos talajnedvességet. A növényeket üvegházban HgMI/D 400 W-os fénypótló lámpák alatt neveltük 16 órás megvilágítási ciklusban. A napi átlagos hőmérséklet 26,6 °C volt (24 °C minimum,
29,2 °C maximum), míg a levegő átlagos relatív nedvességtartalma 73,6%.
A kísérletek értékeléséhez kezeletlen kontroll növényeket neveltünk, amelyeknek az értékeléskor mért adatait vettük 100%-nak.
Az értékelést a kukorica, napraforgó és a kakaslábfű esetében a kezelést követő tizennegyedik napon, a paradicsom esetében a tizenkilencedik napon végeztük a növények zöldtömegének mérésével. E mellett a kukorica esetében hajtáshossz méréseket is végeztünk.
A II. és III. táblázat szerinti 1—26 sorszámú készítményekkel végzett kísérletek eredményeit a IV. táblázat mutatja.
-101
183 589
IV. táblázat
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (Hclianthus an) zöldsúly % Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly % Echinocloa sp zöldsúly %
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
kezeletlen kontroll 100 100 100 100 100
EPTC + AD—67
antid. 80 EC 96 97 85 13 0
EPTC 78 EC 57 84 77 11 0
I. tábl.
sz. 1. sorszám 109 91 - 73 0 0
sz. 2. sorszám 104 94 93 0 18
sz. 3. sorszám 103 91 97 0 0
sz. 4. sorszám 103 91 95 0 0
sz. 5. sorszám 103 95 80 0 31
sz. 6. sorszám 108 97 80 47 0
sz. 7. sorszám 101 83 92 0 0
sz. 8. sorszám 105 88 90 40 36
sz. 9. sorszám 110 101 109 74 2
sz. 10. sorszám 112 101 106 64 0
sz. 11. sorszám 94 94 122 90 31
sz. 12. sorszám 88 84 122 44 4
sz. 13. sorszám 82 82 124 46 0
sz. 14. sorszám 91 92 94 69 48
sz. 15. sorszám 96 101 124 54 6
sz. 16. sorszám 86 86 118 79 7
sz. 17. sorszám 97 97 93 102 50
sz. 18. sorszám 109 123 86 82 0
sz. 19. sorszám 85 82 126 91 4
sz. 20. sorszám 108 114 104 87 30
sz. 21. sorszám 106 107 99 65 6
sz. 22. sorszám 114 120 107 77 3
sz. 23. sorszám 107 115 103 105 4
sz. 24. sorszám 99 101 114 87 7
sz. 25. sorszám 117 129 107 73 2
sz. 26. sorszám 108 116 120 87 21
A kísérletek adatai jól mutatják, hogy a találmány szerinti készítmények hatékonyan irtják a kakaslábfüvet, ugyanakkor a kukoricát és a napraforgót nem károsítják, hanem több esetben még stimuláló hatást 45 is gyakorolnak a növényekre. A paradicsom esetében egyes származékok ugyan csökkentették a zöldtömeget, ugyanakkor másikak pedig stimuláló hatást is mutattak.
77. példa
Az előző példában ismertetett kísérleti metodikával vizsgáltuk a II. és III. táblázat szerinti 27—45 sorszámú készítmények, valamint az I, táblázat szerinti 111—-160 és a 164—187 sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmények hatását azzal az eltéréssel, hogy tesztnövényként muhart (Setaria sp) alkalmaztunk.
A kísérletek eredményeit az V. táblázat tartalmazza.
V. táblázat
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (1 ielianthus an) zöldsúly % Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly % Muhar (Setaria sp) zöldsúly °Zo
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
kezeletlen
kontroll 100 100 100 100 100
EPTC + AD—67
80 EC 94 87 89,1 32,7 3,8
-111
183 589
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (Helianthus an) zöldsúly Va Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly Va Muhar (Setaria sp) zöldsúly Va
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
EPTC 78 EC 28,6 46,9 94,8 63,6 34,6
I. tábl.
sz. 27. sorsz. 93,8 84,5 85,7 98,2 18,6
sz. 28. sorsz. 87,0 76,9 103,3 107,3 0,0
sz. 29. sorsz. 81,9 65,2 95,1 116,4 21,3
sz. 30. sorsz. 97,5 97,2 95,5 100,0 58,3
sz. 31. sorsz. 91,1 87,3 88,4 110,9 27,3
sz. 32. sorsz. 91,9 90,9 90,1 129,1 42,3
sz. 33. sorsz. 90,4 85,3 88,0 96,4 33,2
sz. 34. sorsz. 95,8 92,2 88,5 74,5 19,8
sz. 35. sorsz. 101,7 97,8 92,3 81,8 26,3
sz. 36. sorsz. 102,5 95,4 90,7 100,0 24,5
sz. 37. sorsz. 89,0 80,8 96,0 103,6 29,1
sz. 38. sorsz. 89,2 77,1 108,6 98,2 28,7
sz. 39. sorsz. 96,2 95,4 104,6 96,4 39,1
sz. 40. sorsz. 97,9 88,8 96,2 94,5 22,7
sz. 41. sorsz. 94,3 89,9 90,8 125,5 21,5
sz. 42. sorsz. 97,1 93,3 86,0 118,2 26,6
sz. 43. sorsz. 96,7 92,4 90,2 118,2 70,0
sz. 44. sorsz. 92,1 80,7 84,7 121,8 82,8
sz. 45. sorsz. 94,5 90,5 82,6 100,0 45,1
sz. 111. sorsz. 118,6 137,9 124,2 154,4 127,3
sz. 112. sorsz. 99,8 101,4 118,9 175,4 91,2
sz. 113. sorsz. 108,7 131,2 127,4 145,1 93,2
sz. 114. sorsz. 121,2 139,7 141,5 175,7 102,7
sz. 115. sorsz. 99,5 102,5 131,4 138,4 130,6
sz. 116. sorsz. 113,3 111,9 121,2 147,4 97,5
sz. 117. sorsz. 118,9 136,0 126,2 109,6 131,8
sz. 118. sorsz. 125,4 132,9 130,0 127,7 119,9
sz. 119. sorsz. 116,3 129,4 126,1 115,8 85,6
sz. 120. sorsz. 92,1 90,7 124,0 134,3 94,0
sz. 121. sorsz. 101,7 108,1 131,3 100,0 125,0
sz. 122. sorsz. 117,5 143,7 123,0 149,9 118,0
sz. 123. sorsz. 102,5 98,6 115,7 153,6 85,0
sz. 124. sorsz. 110,6 100,8 109,9 134,2 116,0
sz. 125. sorsz. 111,8 118,0 123,4 134,3 92,4
sz. 126. sorsz. 98,6 91,4 121,2 128,5 100,8
sz. 127. sorsz. 96,6 95,1 119,4 110,6 94,5
sz. 128. sorsz. 114,3 106,2 124,8 131,0 115,8
sz. 129. sorsz. 129,9 125,4 128,9 168,5 136,5
sz. 130. sorsz. 114,5 121,9 130,4 124,5 103,9
sz. 131. sorsz. 108,1 114,1 109,6 95,0 110,1
sz. 132. sorsz. 120,7 116,1 126,6 122,9 119,9
sz. 133. sorsz. 111,3 118,9 115,5 104,8 110,1
sz. 134. sorsz. 102,7 108,6 116,9 144,1 92,9
sz. 135. sorsz. 111,3 110,9 154,5 145,7 97,1
sz. 136. sorsz. 113,2 128,7 139,0 158,9 143,1
sz. 137. sorsz. 124,6 143,9 116,1 154,4 97,5
sz. 138. sorsz. 114,7 134,3 115,3 147,4 105,7
sz. 139. sorsz. 120,8 140,0 128,3 140,9 119,3
sz. 140. sorsz. 116,7 148,0 113,4 136,9 127,9
sz. 141. sorsz. 121,4 139,2 129,6 164,4 86,4
sz. 142. sorsz. 98,6 113,6 115,5 101,8 122,4
sz. 143. sorsz. 102,8 109,8 136,1 134,3 93,8
sz. 144. sorsz. 98,2 111,2 119,4 145,8 112,7
sz. 145. sorsz. 108,3 130,6 139,2 96,5 68,4
sz. 146. sorsz. 96,3 96,5 113,3 103,9 126,9
-121
183 589
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (Hüianthus an) íöldsúly % Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly % Muhar (Setaria sp) zöldsúly %
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
sz. 147. sorsz. 102,1 112,9 118,6 100,0 127,5
sz. 148. sorsz. 110,6 126,9 111,9 107,1 97,5
sz. 149. sorsz. 108,3 110,9 120,9 111,1 138,6
sz. 150. sorsz. 120,8 139,8 126,4 84,2 102,0
sz. 151. sorsz. 104,3 123,1 117,6 90,7 125,2
sz. 152. sorsz. 82,0 108,0 103,4 79,0 101,4
sz. 153. sorsz. 117,1 137,9 96,4 92,1 100,0
sz. 154. sorsz. 103,9 101,2 117,1 89,5 132,2
sz. 155. sorsz. 103,9 100,9 116,4 126,1 144,4
sz. 156. sorsz. 114,9 102,7 109,4 91,6 134,1
sz. 157. sorsz. 106,7 107,7 115,1 83,5 128,7
sz. 158. sorsz. 110,2 126,2 107,0 93,0 97,5
sz. 159. sorsz. 88,2 92,6 93,0 98,3 87,3
sz. 160. sorsz. 104,5 102,4 118,9 116,3 100,4
sz. 164. sorsz. 100,3 85,9 84,1 98,3 118,3
sz. 165. sorsz. 102,1 77,7 92,7 — 109,7
sz. 166. sorsz. 102,4 83,8 90,8 — 68,5
sz. 167. sorsz. 91,2 74,2 86,9 108,1 105,8
sz. 168. sorsz. 95,9 99,2 80,9 102,9 80,9
sz. 169. sorsz. 104,4 155,0 94,1 74,6 89,3
sz. 170. sorsz. 104,7 98,4 94,9 103,6 106,2
sz. 171. sorsz. 105,3 98,3 100,1 97,8 64,5
sz. 172. sorsz. 98,9 96,0 96,1 108,5 139,4
sz. 173. sorsz. 104,0 107,6 88,8 108,2 137,3
sz. 174. sorsz. 103,5 100,8 92,1 118,2 137,9
sz. 175. sorsz. 95,7 90,5 84,5 144,1 134,3
sz. 176. sorsz. 95,0 84,3 94,5 169,5 121,0
sz. 177. sorsz. 107,1 98,6 90,4 97,3 74,0
sz. 178. sorsz. 98,4 85,7 86,8 111,1 76,5
sz. 179. sorsz. 92,7 81,0 92,2 124,3 35,2
sz. 180. sorsz. 92,7 80,7 97,1 114,0 111,9
sz. 181. sorsz. 88,5 79,6 90,1 109,7 92,6
sz. 182. sorsz. 92,2 63,2 92,4 112,8 30,8
sz. 183. sorsz. 98,7 84,5 81,2 100,3 98,8
sz. 184. sorsz. 105,1 93,4 81,3 133,1 76,3
sz. 185. sorsz. 89,2 76,3 86,4 100,0 10,9
sz. 186. sorsz. 106,7 78,3 92,2 95,9 132,5
sz. 187. sorszám 100,5 85,3 89,2 107,7 98,7
18. példa nyék hatását azzal az eltéréssel, hogy tesztnövényként muhart (Setaria sp) alkalmaztunk, valamint a kezeléA 16. példában ismertetett kísérleti módszerrel vizs- 50 seket 2 kg/ha dózissal végeztük, gáltuk a II. és III. táblázat szerinti 46—100 sorszámú A kísérletek eredményeit a VI. táblázat tartalkészítmények, valamint az I. táblázat szerinti mázzá.
101—110 sorszámú hatóanyagot tartalmazó készítmé13
-131
183 589
VI. táblázat
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (Helianthus an) zöldsúly % Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly % Muhar (Setaria sp) zöldsúly %
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
kezeletlen
kontroll 100 100 100 100 100
EPTC + AD—67
80 EC 109 3 95 92,2 68,2 16,5
EPTC 78 EC 79,7 92,4 96,9 93,2 11,5
I. tábl.
sz. 46. sorsz. 108,1 116,2 103,8 113,2 101,1
sz. 47. sorsz. 111,0 120,9 99,2 105,0 83,1
sz. 48. sorsz. 109,7 115,5 91,2 101,8 92,6
sz. 49. sorsz. 99,6 109,3 90,0 125,0 78,3
sz. 50. sorsz. 111,4 120,4 98,3 105,0 111,7
sz. 51. sorsz. 94,1 92,1 92,0 125,0 91,4
sz. 52. sorsz. 109,7 120,8 104,8 101,8 94,8
sz. 53. sorsz. 111,4 124,7 97,9 116,8 90,3
sz. 54. sorsz. 108,9 129,9 95,1 90,0 77,4
sz. 55. sorsz. 107,6 107,9 98,1 87,5 71,3
sz. 56. sorsz. 107,6 117,9 95,6 96,8 71,1
sz. 57. sorsz. 105,5 108,9 96,9 108,2 91,4
sz. 58. sorsz. 117,8 138,7 97,6 116,8 70,0
sz. 59. sorsz. 101,3 104,4 99,2 120,0 102,7
sz. 60. sorsz. 106,3 106,9 87,7 94,8 97,1
sz. 61. sorsz. 99,6 93,7 91,2 91,0 79,5
sz. 62. sorsz. 112,3 130,6 90,5 112,5 60,5
sz. 63. sorsz. 97,5 94,3 95,5 115,0 90,3
sz. 64. sorsz. 108,5 115,0 109,5 117,8 69,1
sz. 65. sorsz. 109,7 126,6 98,3 105,2 58,0
sz. 66. sorsz. 100,8 100,5 93,4 90,0 71,1
sz. 67. sorsz. 95,3 103,3 98,6 116,8 73,1
sz. 68. sorsz. 106,3 115,3 94,4 105,0 81,7
sz. 69. sorsz. 106,3 113,3 95,6 100,0 83,1
sz. 70. sorsz. 107,6 118,5 93,0 118,2 98,4
sz. 71. sorsz. 107,2 116,9 97,2 100,0 105,0
sz. 72. sorsz. 113,6 122,0 90,3 103,5 113,1
sz. 73. sorsz. 113,1 127,5 92,8 100,0 81,3
sz. 74. sorsz. 98,3 93,3 99,7 111,5 82,4
sz. 75. sorsz. 109,3 112,5 90,0 106,8 74,0
sz. 76. sorsz. 103,0 104,0 95,4 109,5 106,1
sz. 77. sorsz. 114,0 124,9 96,7 118,2 84,7
sz. 78. sorsz. 106,8 99,7 107,3 108,2 102,3
sz. 79. sorsz. 111,4 122,8 102,1 111,5 76,7
sz. 80. sorsz. 101,3 98,7 94,6 85,0 107,9
sz. 81. sorsz. 109,3 121,6 87,4 100,0 105,9
sz. 82. sorsz. 123,3 142,1 104,7 100,0 112,9
sz. 83. sorsz. 108,9 119,7 95,1 101,8 109,5
sz. 84. sorsz. 113,1 115,9 107,1 80,8 23,7
sz. 85. sorsz. 105,9 103,0 89,8 91,0 58,9
sz. 86. sorsz. 106,8 110,5 95,8 95,0 56,4
sz. 87. sorsz. 105,5 115,0 89,8 86,8 73,8
sz. 88. sorsz. 97,0 97,4 81,5 105,0 84,2
sz. 89. sorsz. 105,1 110,3 82,7 97,2 67,7
sz. 90. sorsz. 99,2 92,7 100,3 95,0 61,9
sz. 91. sorsz. 108,9 100,3 80,1 91,0 72,7
sz. 92. sorsz. 106,3 113,6 100,4 100,0 54,9
sz. 93. sorsz. 99,6 89,6 80,8 85,5 71,8
sz. 94. sorsz. 105,5 101,3 94,6 96,5 84,7
sz. 95. sorsz. 98,7 101,5 93,6 91,8 70,4
sz. 96. sorsz. 108,9 120,6 92,2 100,2 76,3
-141
Kezelések Kukorica (Zea mays) Napraforgó (Helianthus an) zöldsúly % Paradicsom (Solanum lysp) zöldsúly % Muhar (Setarria sp) zöldsúly %
hajtáshossz % zödsúly %
1. 2. 3. 4. 5. 6.
sz. 97. sorsz. 101,3 96,0 96,9 85,0 67,7
sz. 98. sorsz. 112,3 127,3 92,8 82,2 31,2
sz. 99. sorsz. 109,3 124,6 94,3 91,0 58,2
sz, 100. sorsz. 110,2 116,5 85,9 88,5 73,6
sz. 101. sorsz. 103,9 109,8 91,1 — 83,3
sz. 102. sorsz. 104,8 103,1 97,6 — 64,0
sz. 103. sorsz. 107,9 111,7 95,8 — 78,3
sz. 104. sorsz. 113,7 115,4 111,1 — 114,9
sz. 105. sorsz. 102,6 104,7 85,2 — 81,8
sz. 106. sorsz. 114,5 126,9 106,4 — 48,5
sz. 107. sorsz. 105,3 109,9 92,2 — 79,2
sz. 108. sorsz. 120,2 119,3 106,1 — 102,9
sz. 109. sorsz. 117,2 113,0 107,7 — 113,6
sz. 110. sorsz. 118,1 123,9 92,2 — 102,7
19. példa
Dózishatás vizsgálata
Megvizsgáltuk azon (I) általános képletű vegyületek különböző dózisainak hatását, melyek az előző kísérletekben kedvezőbb eredményeket mutattak.
A kísérletet 1,2 dm2 felületű tenyészedényben végeztük. A kísérletet szántóföldi feltalaj (humusz % = 1,82; ρΗπ2ο = 6,72; ρΗκα = 6,69; Ka = 41,2), valamint homok 1:1 súlyarányú keverékében végeztük.
A tenyészedényekbe először 500—500 g keveréket mértünk be, majd erre helyeztük el a tesztnövények magvait.
— kukorica (Zea mays, L)
NK—PX—15 15 szem/edény — napraforgó (Helianthus annuus) 15 szem/edény — muhar (Setaria sp) 1 g/edény — kakaslábfű (Echinocloa crusgalli) 1 g/edény
Ezután a magvakat 200—200 földkeverékkel betakartuk, majd elvégeztük a vegyszeres kezeléseket különböző dózisokban a talajra történő permetezéssel.
A találmány szerinti készítményeket 10 EC (emulziókoncentrátum) formulációban alkalmaztuk. Összehasonlításként EPTC-t, valamint AD—67 antidotumot tartalmazó 80 EC készítményt használtunk a tesztnövények kezelésére.
A permetezést követően még 100—100 g földet mértünk be, majd a talajt beöntöztük a vízkapacitás 60%-ig, s a nevelés során az elpárolgott vizet súlymérés alapján öntözéssel pótoltuk.
A növényeket HgMl/D 400 W-os napfénypótló lámpák alatt neveltük. A napi átlaghőmérséklet 25,8 °C volt (22,8 °C minimum, 28,8 °C maximum), a levegő relatív nedvességtartalma pedig 60,7%.
Az értékelést a kezeléstől számított 11. napon végeztük a növények zöldtömegének, valamint a kuko40 rica esetében a hajtáshossz mérésével is.
A kísérletek eredményeit a VII. és VIII. táblázat tartalmazza.
A kísérletek eredményeiből jól látható, hogy az I. táblázat szerinti 3. sorszámú vegyület kivételével a 45 többiek, már 4—8 kg/ha hatóanyag dózisban kiirtják az egyszikű gyomnövényeket, ugyanakkor nem károsítják a kukoricát és a napraforgót.
VIÍ. táblázat
Dózishatás vizsgálata a kukorica hajtáshosszára és zöldsúlyára
Kukorica hajtáshossz, %-ban
Kukorica zöldsúly, %-ban
Vegyületek Dózis, kg/ha hatóanyag Dózis, kg/ha hatóanyag
0 1 2 4 8 16 0 1 2 4 8 16
I. tábl. szerinti 3. s. sz. 100 95,7 103,9 102,2 97,4 92,6 100 95,5 110,0 100,4 100,6 92,4
4. s. sz. 100 103,5 103,5 97,4 59,7 46,3 100 108,5 109,6 102,7 56,9 46,8
27. s. sz. 100 99,1 97,0 92,6 82,3 55,8 100 94,9 110,5 96,9 76,9 56,5
28. s. sz. 100 97,0 93,9 81,0 75,3 41,6 100 99,4 100,5 82,4 74,0 41,9
164 s. sz. 100 90,5 70,6 96,1 93,1 92,6 100 91,5 84,7 94,4 101,1 90,0
EPTC + AD—67 80 EC 100 95,2 90,9 96,1 95,2 81,0 100 98,0 94,2 92,7 99,3 80,1
-151
183 589
1 2 4 8 16 0 1 248 16 01248 16
VIII. táblázat
Dózishatás vizsgálata a napraforgó, kakaslábfű és muhar zöldsúlyára
Napraforgó zöldsúly, %-ban Kakaslábfű zöldsúlya, %-ban Muhar zöldsúlya %-ban
Vegyületek Dózis, kg/ha hatóanyag Dózis, kg/ha hatóanyag Dózis, kg/ha hatóanyag
I. tábl. szerinti
3. s. sz. 100 94,2 119,1 114,2 96,6 83,8 100 225,0 25,0 — — — 100 127,01 103,3 ; 51,2 15,6 —
4. s. sz. 100 89,0 116,1 97,4 106,0 100,2 100 200,0 25,0 — — — 100 64,0 74,9 4,7 — —
27. s. sz. 100 108,6 92,3 88,1 89,7 94,2 100 150,0 125,0 60,0 10,0 — 100 55,5 15,2 — — —
28. s. sz. 100 100,5 87,3 91,4 90,5 86,4 100 275,0 75,0 25,0 — — 100 74,4 47,4 — — —
164. s. sz. 100 97,8 95,9 96,8 92,2 88,5 100 300,0 100,0 40,0 — — 100 2,4 1,4 1,0 — —
EPTC + AD— -67
80 EC 100 80,5 84,8 94,1 86,6 76,6 100 50,0 — — — _ 100 — — — — —
20. példa
Kísérletet végeztünk az 1, táblázat szerinti 1, 3, 4, 13, 27 és 28 sorszámú vegyületekkel 14 féle növényen. A kísérletsorozathoz 1,2 dm2 felületű tenyészedényeket használtunk.
A tenyészedényes kísérlethez légszáraz, 2 mm átmérőjű szitán átrostált (humusz% = 1,82; pHH2o = 6,72; ρΗκα = 6,69; Ka = 41,2) szántóföldi feltalajt mértünk be, edényenként 400—400 g mennyiségben, majd vetettük el a tesztnövények magvait.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8. 9,
10.
11.
őszi búza (Triticum aestivum) Cukorrépa (Béta vulgáris)
Rizs (Oryza sativa)
Borsó (Pisum sativum)
Bab (Phosealus vulgáris)
Tök (cucurbita pepo)
Dinnye (citrullus lanatus) Köles (Panikum miliaceum) Cirok (Sorghum bicolor) Selyemmályva (Abutilon sp) Len (Linum usitatissimum) szem/edény 30 szem/edény 50 szem/edény 15 szem/edény 15 szem/edény 10 szem/edény 15 szem/edény 0,5 g/edény 0,5 g/edény 0,5 g/edény 50 szem/edény
12. Galaj (Galium aparine) 50 szem/edény
13. Repce (Brassica napus) 50 szem/edény
14. Repcsényretek (Raphanus raphanistrum) 50 szem/edény
A vetést 200—200 g talajjal betakartuk, majd elvégeztük a vegyszeres kezeléseket a felsorolt vegyületek, valamint az EPTC-t és AD—67 antidotumot tartalmazó 80 EC készítmény 3 kg/ha dózisával. Ezután azonnal még 100—100 g talajt mértünk be, majd a vízkapacitás 60%-ig megöntöztük, s a nevelés folyamán ismételt öntözéssel biztosítottuk az egyenletes talajnedvességet.
A növényeket HgMI/D típusú 400 W-os napfénypótló lámpák alatt neveltük. A napi átlagos hőmérséklet 24,7 °C volt (21,5 °C minimum, 27,7 °C maximum), a levegő átlagos relatív nedvességtartalma pedig 63,1%.
Az értékelést a kezeléstől számított 13. napont végeztük el a növények zöldsúlyának mérésével, ahol az eredményeket a kezeletlen kontrolihoz viszonyítottuk, melynek értékét 100%-nak vettük.
A kísérletek eredményeit a IX. és X. táblázat tartalmazza.
IX. táblázat
Kultúrnövényekkel szembeni szelektivitás
Növények 1 3 I. táblázat szerint: 4 sorszámú vegyületek 13 27 28 EPTC + AD—67 80 EC
őszi búza 69,9 71,8 66,0 90,3 35,9 62,1
Cukorrépa 88,1 92,1 17,8 90,1 92,1 92,1 83,2
Rizs 73,9 82,6 65,2 65,2 78,2 56,5 —
Borsó 39,1 50,8 112,3 107,7 145,5 144,0 24,0
Bab 83,2 98,4 78,8 102,7 79,9 89,1 85,9
Tök 74,6 85,4 87,8 81,9 110,3 87,7 79,5
Dinnye 102,7 85,7 90,2 109,2 95,3 80,9 38,5
Kísérleteinkből megállapítottuk, hogy a találmány szerinti készítményekkel eredményes gyomirtás végezhető, a kultúrnövények károsítása nélkül.
-161
183 589
X. táblázat
Gyomnövényekkel szembeni szelektivitás
Növények I. táblázat szerinti s< 4 orszámú vegyületek 28 EPTC + AD—67 80 EC
1 3 13 27
Köles 142,5 __ 10,3 47,3 — —
Cirok 22,7 20,3 12,5 67,2 — 13,3 6,2
Selyemmályva 100,9 77,4 66,9 97,2 168,0 72,6 24,5
Len 89,9 84,8 94,9 97,5 í 10,1 58,2 52,0
Galaj 233,0 — 133,0 100,0 66,7 106,7 —
Repce 84,6 83,3 62,8 137,2 80,8 92,3 —
Repcsényretek — — — — — — —,

Claims (5)

1. Gyomirtószer-készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagból, valamint szilárd hordozóanyagból — előnyösen mesterséges amorf kovasavból, szilikátos vagy szulfátos ásványból — vagy folyékony vivőanyagból — előnyösen fehérolaj-frakcióból vagy vízzel nem elegyedő szerves oldószerből, célszerűen halogénezett vagy aromás szénhidrogénekből — valamint felületaktív anyag(ok)ból — előnyösen kationos vagy anionos vagy nemionos tenzidekből — áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10—80 s%-ban olyan karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében:
—Rí és R2 külön-külön, egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, 2—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenilcsoportot, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos dialkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilgyököt jelent, illetve együttesen hexametiléncsoportot alkothat;
—R3 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilgyököt jelent;
—R4 1—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-,
2—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoportot, fenil- vagy benzilgyököt jelent.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy 10—80 s%-ban olyan karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékot, amelynek (I) általános képletében R)( R2, R3 és R4 jelentése a fentiekkel megegyező, 20—90 s%-ban vízzel nem elegyedő oldószert — előnyösen halogénezett vagy aromás szénhidrogént — valamint 1—30 s%-ban vízzel felületaktív anyago(ka)t — előnyösen anionos és nemionos tenzidek elegyét tartalmazza.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy 10—80 s%-ban olyan karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékot, amelynek (I) általános képletében R,, R2, R3 és Rt jelentése a fentiekkel megegyező, 20—90 s%-ban szilárd hordozóanyago(ka)t — előnyösen mesterséges amorf kovasavat, szilikátos vagy szulfátos ásványokat, valamint 1—15 s%-ban felületaktív anyago(ka)t, előnyösen nedvesítő és diszpergáló szereket tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy 10—80 s%-ban olyan karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékot, amelynek (I) általános képletében R,, R2, R, és R jelentése a fentiekkel megegyező, 20—90 s%-ban szilárd hordozó anyago(ka)t — előnyösen mesterséges amorf kovasavat és/vagy folyékony vivőanyagot — előnyösen fehérolaj frakciót — valamint 1—30 s%-ban felületaktív anyago(ka)t — előnyösen nemionos tenzidet — tartalmaz.
5. Eljárás az (I) általános képletű karbonsav-amido-tiolkarbamát-származékok előállítására — a (I) általános képletben:
—Rí és R2 külön-külön, egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, 2—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenilcsoportot, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos dialkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilgyököt jelent, illetve együttesen hexametiléncsoportot alkothat;
—R3 1—5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilgyököt jelent;
—R4 1—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil-,
2—10 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkenilcsoportot, fenil- vagy benzilgyököt jelent, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyület — Rí, R2, R3 jelentése a fentiekkel megegyező — 10—100 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben szerves oldószeres közegben reagáltatunk (III) általános képletű vegyülettel, — amely képletben R jelentése a fentivel megegyező —, majd (I) általános képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük
1 db ábra
-17183589
NSZOj: A 01 Ν 37/18 NSZOj: C07 C 155/02 o o
R\ 11 11 \ N-C-CH2-N-C-S-R4 γ^2/ I (I) o
R1 11
N - C - CH2-NH ~ R
R2 ω
II
Cl - C - S - R4 (I)
HU812794A 1981-09-29 1981-09-29 Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances HU183589B (en)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU812794A HU183589B (en) 1981-09-29 1981-09-29 Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances
US06/421,238 US4559083A (en) 1981-09-29 1982-09-22 Herbicide composition containing carboxylic-acid-amidothiolcarbamate derivatives
AT0352182A AT381618B (de) 1981-09-29 1982-09-22 Neue carbonsaeure-amido-thiolcarbamat-derivate enthaltendes unkrautbekaempfungsmittel
TR21704A TR21704A (tr) 1981-09-29 1982-09-24 Karbonik asit amidotiolkarbamat tuerevlerini havi olan zararh otlarla muecadele maddeleri ve etkili bilesikleri imale mahsus usul
DD82243523A DD204608A5 (de) 1981-09-29 1982-09-27 Unkrautbekaempfungsmittel
DD82250403A DD210260A5 (de) 1981-09-29 1982-09-27 Verfahren zur herstellung von carbonsaeureamido-thiolcarbamat-derivaten
BE1/10596A BE894492A (fr) 1981-09-29 1982-09-27 Herbicides contenant des derives de carboxamidothiocarbamates et procede pour la preparation des constituants actifs de ces herbicides
GR69384A GR77658B (hu) 1981-09-29 1982-09-28
PL1982238404A PL135607B1 (en) 1981-09-29 1982-09-28 Herbicide and method of obtaining novel derivatives of carbonamido-thiocarbaminate
CA000412374A CA1217766A (en) 1981-09-29 1982-09-28 Herbicide composition containing carboxilic-acid- amido-thiolcarbamate derivatives and a process for the preparation of the agents
SU823494193A SU1416045A3 (ru) 1981-09-29 1982-09-28 Гербицидна композици
GB08227657A GB2106518B (en) 1981-09-29 1982-09-28 Herbicide composition containing novel carboxylic-acid-amido-thiolcarbamate derivatives
FR8216274A FR2513485B1 (fr) 1981-09-29 1982-09-28 Herbicides contenant des derives carboxamido-thiocarbamates et procede pour la preparation des constituants actifs de ces herbicides
PT75613A PT75613B (en) 1981-09-29 1982-09-28 Process for the preparation of carboxamid-thiol-carbamate deri-vatives and herbicide compositions thereof
CH5695/82A CH655305A5 (de) 1981-09-29 1982-09-28 Carbonsaeure-amido-thiolcarbamat-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende unkrautbekaempfungsmittel.
IT8223463A IT1210938B (it) 1981-09-29 1982-09-28 Diserbante contenente derivati di ammido-tiolcarbammati di acidi carbonici e procedimento per lapreparazione delle sostanze attive.
DK430682A DK430682A (da) 1981-09-29 1982-09-28 Thiolcarbamatholdigt herbicid
BG8359441A BG40653A3 (en) 1981-09-29 1982-09-29 Method for preparing amidothiocarbamate derivatives of carbon acid
RO82113505A RO88971A (ro) 1981-09-29 1982-09-29 Compozitie erbicida solida
DE19823236097 DE3236097A1 (de) 1981-09-29 1982-09-29 Thiocarbaminsaeure-s-ester-n-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel zur unkrautbekaempfung und/oder anregung des wachstumes von kulturpflanzen
NL8203767A NL8203767A (nl) 1981-09-29 1982-09-29 Carbonzuuramidothiolcarbamaatderivaten bevattend onkruidbestrijdingsmiddel en werkwijze voor de bereiding van de actieve stoffen.
BG8258133A BG40474A3 (en) 1981-09-29 1982-09-29 Herbicide means
CS826953A CS235963B2 (en) 1981-09-29 1982-09-29 Herbicide agent and method of its effective substance production
SU833642746A SU1272979A3 (ru) 1981-09-29 1983-09-15 Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот
AT0229985A AT382614B (de) 1981-09-29 1985-08-05 Verfahren zur herstellung neuer carbonsaeure-amido-thiolcarbamat-derivate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU812794A HU183589B (en) 1981-09-29 1981-09-29 Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU183589B true HU183589B (en) 1984-05-28

Family

ID=10961120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU812794A HU183589B (en) 1981-09-29 1981-09-29 Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4559083A (hu)
AT (1) AT381618B (hu)
BE (1) BE894492A (hu)
BG (2) BG40653A3 (hu)
CA (1) CA1217766A (hu)
CH (1) CH655305A5 (hu)
CS (1) CS235963B2 (hu)
DD (2) DD210260A5 (hu)
DE (1) DE3236097A1 (hu)
DK (1) DK430682A (hu)
FR (1) FR2513485B1 (hu)
GB (1) GB2106518B (hu)
GR (1) GR77658B (hu)
HU (1) HU183589B (hu)
IT (1) IT1210938B (hu)
NL (1) NL8203767A (hu)
PL (1) PL135607B1 (hu)
PT (1) PT75613B (hu)
RO (1) RO88971A (hu)
SU (2) SU1416045A3 (hu)
TR (1) TR21704A (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3915755A1 (de) * 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
US5504109A (en) * 1989-05-13 1996-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE4203084A1 (de) * 1992-02-04 1993-08-05 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamide
CN102452959A (zh) * 2010-10-20 2012-05-16 中国农业科学院植物保护研究所 取代的缬氨酰胺衍生物及其制备
USD951590S1 (en) * 2019-12-16 2022-05-17 LaShonda Epps Pocket bra

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4108885A (en) * 1967-08-25 1978-08-22 Schering Ag Salts of thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action
US3493360A (en) * 1968-05-14 1970-02-03 Stauffer Chemical Co Herbicides
DE2350696A1 (de) * 1972-10-12 1974-04-18 Ciba Geigy Ag Neue ester
JPS52153935A (en) * 1976-06-11 1977-12-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Novel sarocosine derivatives and herbicides containing same
JPS52151146A (en) * 1976-06-11 1977-12-15 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Novel thiocarbonylamino acid derivatives and novel herbicides containing same
JPS53148530A (en) * 1977-05-27 1978-12-25 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Agricultural and horticultural fungicide

Also Published As

Publication number Publication date
CA1217766A (en) 1987-02-10
FR2513485A1 (fr) 1983-04-01
IT1210938B (it) 1989-09-29
DE3236097A1 (de) 1983-04-14
DD210260A5 (de) 1984-06-06
GB2106518B (en) 1985-07-17
BG40653A3 (en) 1986-01-15
DD204608A5 (de) 1983-12-07
GB2106518A (en) 1983-04-13
IT8223463A0 (it) 1982-09-28
TR21704A (tr) 1985-03-18
ATA352182A (de) 1986-04-15
PL135607B1 (en) 1985-11-30
RO88971A (ro) 1986-04-30
SU1272979A3 (ru) 1986-11-23
PT75613B (en) 1984-12-10
PL238404A1 (en) 1983-04-25
CS235963B2 (en) 1985-05-15
FR2513485B1 (fr) 1988-09-16
NL8203767A (nl) 1983-04-18
GR77658B (hu) 1984-09-25
US4559083A (en) 1985-12-17
BG40474A3 (en) 1986-12-15
DK430682A (da) 1983-03-30
AT381618B (de) 1986-11-10
SU1416045A3 (ru) 1988-08-07
CH655305A5 (de) 1986-04-15
BE894492A (fr) 1983-03-28
PT75613A (en) 1982-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU199247B (en) Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
KR20000011943A (ko) 제초성페녹시프로피온산ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐아미드화합물
HU180702B (en) Herbicide compositions containing phenoxy-alpha-phenoxy-alkane-carboxylic acid derivatives,and process for producing the active agents
US4511581A (en) Fungicidal indanylbenzamide
HU183589B (en) Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances
HU180955B (en) Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents
JPH02279679A (ja) 〔〔（１，３，５―トリアジン―２―イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸エステル及びこれを含有する除草剤
EA000109B1 (ru) Производные триазина
CA1236832A (en) N- and optionally n&#39;-substituted (n-dichloroacetyl) glycine amides with an antidote action
JP2525199B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS5835987B2 (ja) フエニル尿素誘導体、その製法及び同化合物を含有する選択的除草剤
JPS60166668A (ja) ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
HU193422B (en) Fungicide compositions containing benzyl-oycloalkenyl-urea-derivatives as active, agents and process for producing the active agents
DE1291733B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-harnstoffen
DE3320899C2 (de) Carbamatderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbizide
HU199252B (en) Antidotum, antidotated herbicid and process for production of the antidotum
JPH0352873A (ja) ２―オキシベンジルアルコール誘導体および除草剤
JPS6116246B2 (hu)
HU198829B (en) Herbicides with extended soil life and containing thiocarbamate derivatives as active ingredient
HU200324B (en) Acaricide and insecticide compositions containing /thio/-benzoyl-urea derivatives and process for producing these compounds
KR100419853B1 (ko) 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR920002793B1 (ko) 벤질우레아 유도체의 제조방법
JPH04198158A (ja) ベンズアミド誘導体および除草剤
HU177551B (en) Sulfurian herbicides containing diurethane derivatives
RU2037493C1 (ru) Производные амида