SU1416045A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1416045A3
SU1416045A3 SU823494193A SU3494193A SU1416045A3 SU 1416045 A3 SU1416045 A3 SU 1416045A3 SU 823494193 A SU823494193 A SU 823494193A SU 3494193 A SU3494193 A SU 3494193A SU 1416045 A3 SU1416045 A3 SU 1416045A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
fifty
propyl
ethyl
methyl
butyl
Prior art date
Application number
SU823494193A
Other languages
English (en)
Inventor
Балог Карой
Надь Йожеф
Пинтер Золтан
Тар Чаба
Тот Иштван
Грега Эржебет
Домбай Жолт
Пастор Карой
Таши Ласло
Урсин Эстер
Original Assignee
Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (Инопредприятие) filed Critical Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1416045A3 publication Critical patent/SU1416045A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к -химическим средствам защиты культурньЬс растений от сорн ков. Цель изобретени повыше ние селективности действи  за Счет снижени  фит.отоксичности в отношении культ-урных растений. Средство содержит активное вещество формулы R,R4NCOCEiN(R,,)COSR,, где - алкил; R - фенил; . ,-C -aлкил; R -C2 -JC5-aлкил, в количестве 50 мае.%, а также носитель - керосин или смесь ксилола с хлористь м метиленом (3: I) или фенолом (1:1) или аморфную кремниевую кислоту 40 мас,% и повбрхност- но-активное вещество - оксиэтилиро- ванный алкилфенол или смесь сульфитного щелока с натриевой солью алкил- сульфокислоты и лигнинсульфонатом натри  (4:2:4) 10 мас.%. Средство позвол ет достичь уровн  гербицвдной активности эптама при одновременном снижении пораженности культурных растений, что не требует дополнительного применени  антидотов. 9 табл.

Description

N|
fmoA.
QKt
о
4
сл
Изобретение относитс  к химическим ; средствам защиты культурных растений tOT сорн ков.
Цель изобретени  - повышение селек тивности действи  за счет снижени  фи тотоксичности в отношении культурных растений, ,
Получение соединений общей формулы -
; j x-NCOCHaNx Qs
i по сн ют приводимые примеры, j П р и м е р 1. В круглодонную колI бу емкостью 500 мл, снабженную мешал- I кой, термометром и капельной воронкой I помещают 2 l.,4, г. Н-этил-Ы-(к -этилаце- j танилид)-амина и при перемешивании I раствор ют его в 150 мл бензола. За- I тем к.раствору прибавл ют 16 мл три- I этилa данa и при поддержании темпера- I туры на уровне 30-40 С в течение I 30 мин прибавл ют 13 г этилтиоэфи- I ра хлормуравьинЬй кислоты. После этого реакционную смесь перемешива- i ют еще в течение 30 мин, после чего I прибавл ют к ней 150 мл дистиллиро- ; ванной воды. После перемешивани  органическую фазу отдел ют от водной фазы. Органическую фазу5 содержащую растворитель, сначала промывают раз- б.авленной сол ной кислотой, а затем дистиллированной водой. После отделени  водной фазы содержащую органи- ческий растворитель фазу сушат над ; прокаленным сернокислым натрием, после чего провод т упаривание раствора. В результате получают
20,-5- г N-зтил-N-(N -этилацетанили-,
до-8-этилтиолкарбамата в виде прозрачного жидкого вещества,- токазатель преломлени  которого составл ет 1,5344. Выход 72%„ Степень
чистоты (тазова  хроматографи ) 94,8 мас.%.
П р и м е -р 2. В круглодонную колбу , снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают -22,2 г Н-этил-М- (К -изопропилацетанилид)- амина, после чего при перемешивании прибавл ют к раствору 150 мл три- этиламина. При температуре 30-40 С к смеси прибавл ют по капл м при перемешивании в течение 30 мин 13 г этилтиозфира хлормуравьиной кислоты. После завершени  прибавпёни  реакционную смесь дополнителг- ш деремешива ют в течение 15 мин пр.. комнатной
j
0
5 0 0 с
0
5
5
0
5
температуре, после чего к реакционной смеси прибавл ют 200 мл воды. По.сле перемешивани  органическую фазу отдел ют от водной фазы, провод т промывку сначала разбавленной сол ной кислотой, затем .дистиллированной водой , после чего раствор смешивают с 200 мл бензола. После отгон1 и растворител  получают 16,5 кристаллического К-этил-Ы-(Н -изопропилацетанили- до)-S-зтилтиолкарбамата,который имеет т.пл. 72-73,5°С. Выход 50%. Сте- пень чистоты (газова  хроматографи ) 98,2 мас.%, .
П р И м е р 3, В круглодонную колбу емкостью 500 мл, Снабженную мешалкой , термометром и капельной воронкой , помещают. 10,3 г N-изoпpoпил-N- (N -метилацетанилид)-а№1на, которые затем раствор ют в 100 .мл толуола. К раствору при перемешивании и температуре 20-40 с прибавл ют 7 гн-амил- тиоэфира хлормуравьиной кислоты, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной темпе vk
ратуре. Затем реакционную смесь промывают сначала разбавленной сол ной 1 ислотой, а затем дистиллированной водой. Органическую фазу отдел ют и сушат над сернокислым натрием, после чего провод т отгонку толуола. В результате получают 15,2 г жидкого N- изопропил-М-(М -метилацетанилидо)5-. н-амилтиолкарбамата с показателем преломлени  п 1,5332, Выход 92%. Степень чистоты (газова  хроматографи ) 94,5 мас.%.
Приме, р 4. В круглодонную .колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой , термометром и капельной воронкой , помещают 21,9 г N-этил-Ы-(2- метил-6-этилацетанилид)-амина, затем прибавл ют 120 мл триэтиламина. К смеси при перемещивании и температуре 20-25 °С прибавл ют 22,8 г н-октил- тиоэфира хлормуравьиной кислоты, после чего реакцио нн ую смесь перемешивают в течение 3ч. Выделившеес  в осадок твердое кристаллическое вещество отдел ют посредством фильтрований, промывают н-пентаном и сушат. В результате получают 28,5 г твердого кристаллического N-этил-N-(2-метил- 6-зтилацетанилидо)-8-н-октш1тиолкар- бдмата, т.пл. которого 76-78,5 С. Выход 74%. Степень чистоты (газова  хроматографи ) 95,4 мас.%.
3t
Физические константы всех подобных производных общей формулы (I), полученных аналогично примерам 1-4, приведены в табл. 1.
Предлагаемое средство дл  уничтожени  сорн ков может быть , применено при защите растений в форме эмульси- кондентрата, смачивающегос  порошка, гранулированного -препарата, водной суспензии, суспензии в.масле. Получение препаратов по сн ют приводимые примеры.
Пример 5. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой , помещают 50 мае.ч. .N-этил-N-(N этилацетанилидо)-8-этилтиолкарбамата после чего к нему прибавл ют 40 мае Уч керосина и 5 мае.ч. октилфенолиоли- глнколевого эфира (Tensiofix AS) и 5 мае.ч. нонилфенолполигликолевого эфирй (Tensiofix IS) в качестве эмульгатора . Перемешивание продолжают до Полного растворени  твердых компонентов , в результате чего получают 50%- ный эмульсионный концентрат.
В табл.. 2 приведены составы образующих эмульсии концентратов, полу ченных из производных общей формулы (1) аналогично примеру 5.
П р и м ер 6. 50 мае.ч. N-этил- N-(N -изопропилацета«илидо)-8-этил- тиолкарбамата, АО мае.ч. размолотой синтетической аморфной кремниевой ки слоты (Zeelex 444), 4 мае.ч. порошкообразного отработанного сульфитного щелока, 2 мае.ч. натриевой соли олкилсульфокислоты (смачиватель О в качестве смачивател  и 4 мае.ч. лигнинсульфоната натри  (HoeS 1494) в качестве диспергатора помещают в смеситель дл  порошка, затем смесь перемалывают в воздухоструйной мельнице и гомогенизируют.
В результате получают смачивающуюс  порошкообразную смесь ,с концентрацией 50 мас.%.
Аналогично получают смачивающиес  порошкообразные препараты из про- изводньгх, указанных в табл. 3.
Пример 7. Серию опытов осуществл ют в сосудах дл  культивировани  г поверхностью 120 см, причем каждьцЧ 1, пыт параллельно повтор ют четьфе раза.
В сосуд дл  культивировани  помещают 400 г воздушно-сухого песка. Затем в сосуд высевают, семена примененных в тесте растений.
6045,
. Hv ТС-596 Макс (Z ак mags) 15 зерен
Ireger полосатьш .подсол- с нечник (Helianthus апnuus )15 зе , .рен
K.Jubilaum - томаты (Solonum lysopersicum 15 зе- 0рен
Трава куриные лапки (Eclunoclea-crus-galli) 1 г Семена покрывают 200 г песка и опрыскиванием производ т химическую 5 обработку почвы. Предлагаемые препараты примен ют в форме 50%-ных ЭК (эмульсионный концентрат) и в форме 50%-ного СП (смЙ.чиваюп1ийс  порошок). Дл  сравнени  производ т, о.бработку 0 препаратом 78 ЭК ЕРТС-тилкарбамата и препаратом 80 ЭК, который содержит ЕРТС, а также противо дие (А-67)-ди- )Хлорацетил-1-окса-4-аза-спиро-4,5-де- кан.
5 При каждой обработке внос т 3 кг биологически активного вещества на i 1 га.
После обработки в сосуд дл  культивировани  помещают еще 100 г песка, 0 семена поливают до водоемкости 65%, причем в процессе выращивани  поддерживают такую влажность почвы повторными поливами. Растени  выращивают в оранжерее под лампой 400 Вт типа Н МП при циклах-освещени  по 16 ч. Средн   суточна  температура составт л ет 26,6 С (минимальна  температура , 24 С,.максимальна  температура 29,2°С), в то врем  как средн   от- Q носительна  влажность воздуха составл ет 73,6%.
Дл  оценки полученных результатов, вьфащивают необработанные контрольные растени , причем значени , полу- 5 ченные при оценке этих растений, принимают за 100%.
При выращивании маиса, подсолнечника и травы куриные лапки оценку производ т на 14-е сутки после обра- Q боткй, а при выращивании томатов
оценку производ т на 19-е сутки, при этом взвешивают зеленую массу растений . Кроме того, у маиса измер ют также длину побегов.
g В табл. 4 представлены результаты по активности композиций с применени- ем препаратов 1-26 по табл. 2 и 3.
Полученные результаты показывают, что предлагаемые препараты активны
5
51
при борьбе с травой куриные лапки, но одновременно не нанос т вреда маису и подсолнечнику, а в некоторых случа х оказывают стимулирующее действие на растени . У томатов при применении некоторых производных уменьшаетс  количество зеленой массы, но при использовании других производных TaKjjce наблюдаетс  стимулирующее действие . .
П р и м е р 8. По примеру 7 исследуют действие препаратов 27-46 табл. и 3 с тем изменением, что в качестве тестового растени  примен ют Zeunich (Setariasp).
Полученные результаты по активности представлены в табл. 5.
П р и м е р 9. Исследо вание активности различных-доз.
Изучают эффективность различных доз соединений общей формулы (I), i которые в описанных опытах привод т к положительным результатам.
Опыты осуществл ют в сосудах дл  Культивировани  с поверхностью 120 см Опыты провод т в смеси (соотношение 1:1) пахЬтной почвы (гумус 1,82%, 6,72, 6,69, Кд 41,2), а также песка.
В со.суд дл  культивировани  помещают 500 г смеси, затем прибавл ют семена исследуемых растений:
Маис Zea mays,( 15 зерен/ К-РХ-15/сосуд
Подсолнечник Heliant- 15 зерен/ hus annuus. /сосуд
Fennich (Setaria sp) 1 г/сосуд Трава куриные лапки Echinocloacrus galli 1 г/сосуд Затем семена покрывают 200 г землистой смеси, после чего осуществл ю химическую обработку опрыскиванием почвы при различных в каждом случае дозах. Предлагаемые препараты примен ют в виде 50%-ного эмульсионного концентрата - композиций. Дл  сравнени  примен ют при обработке исследуемых растений ЕРТС, а также содержащий противо дие АД-67 препарат 80-ЭК.
г .
После опрыскивани  в сосуд помещают еще ИОО г земли, затем почву увлажн ют до водоемкости 60%, причем испар ющуюс  при выращивании воду, по данным измерени  веса, компенсируют поливомо
456
Растени  выращивают под лампами дневного света типа MgM1/Jl мощностью
400 Вт. Средн   суточна  температура 25,8°С (минимум 22,8°С и максимум
28,8°С), относительна  влажность воздуха 60, 7%. . .. .
Оценку провод т на 11-е сутки лос-г ле обработки, причем определ ют количество зеленой массы растений, а у маиса измер ют и длину побегов.
Полученные при проведении опмтов результаты представлены в табл.6 и 7.
Результаты показывают, что, за исключением соединени  3 из табл. 1, все остальные соединени  уничтожают- односем дольные сорные растени  уже . при дозах биологически активного вещества 4-8 кг/га, причем одновременно они не причин ют вреда маису и подсолнечнику.
П р и м .е р 10. При применении соединений 1,3,4,13,27 и 28 по табл.1 осуществл ют опыты на 14 различных растени х. Дл  серии опытов примен ют сосуды дл  выращивани  с поверх- ностью 120 см.
Дл  каждого опыта в сосуд дл  выращив .ани  помещают воздушно-сухую и
просе нную на сите с диаметром отверстий 2 мм (гумус 1,82%J о 6,72;. рНрсе 6,69; Кд 41,2) пахотную почву в количестве 400 г, после чего высевают семена растений, используемых в данном тесте.
1Озима  пшеница
(Triticum aeatinum) 50 зерен/сосуд
2Сахарна  свекла
. (Beta vuLgaris) 30 - J- 3 Рис (qryza Sativa) 50 - 4Горох ; (Pisom .satvium ) l5 - 5Бобы (Phosealus
vulgaris) . 15 6 Тыква (cucurbita
pepo) . 10 - 7Дын  .(citrullus
lanatus)15 - 8Просо (Paninum
miliaceum) 0,5 г/сосуд
9Mokrhirse (Sorghum
bicolor) 0,5 - 10Samtpappel (Abutilonsp ).0,5
11Leinen (Linvim uaitatissimum ) 50 зерен/сосуд
12Labkraut (Galium
aparina)50 - 13Рапс (Brassica
napus)50 - 14Schbtarichrettich (Raphanus raphanistrura ).50 - Результаты иссле с ований селективности , культурных и сорных растений приведены в табл. 8 и- 9 соответственно .
ношении культурных растений, в качестве активного вещества композици  содержит соединени е формулы
10
.
где RI - С,-С- -алкил; К - фенил;
R:J - С -С4 алкил; R4 - С -Сз-алкил,
Таким образом, при применении в качестве носител  - керосин,смесь предлагаемых препаратов может быть ксилола с хлористым метиленом (3:.О эффективно осуществлена борьба с сор- или ксилола с фенолом (.1:1) или амор- н ками без нанесени  .вреда культур- 15 фную кремниевую кислоту, в качестве ным растени м. поверхностно-активного вещества оксиэтилированный алкилфенол или
Фор мула изобретени  смесь сульфитного щелока, натриевой
соли алкилсульфокислоты и лигнинГербицидна  композици , включающа  20 сульфоната натри  (5:2:4) при следу- активное вещество, носитель и поверх- ющем соотноше нии компонентов, мас.,%:
14160458
ношении культурных растений, в качестве активного вещества композици  содержит соединени е формулы
.
где RI - С,-С- -алкил; К - фенил;
R:J - С -С4 алкил; R4 - С -Сз-алкил,
2}
1416045
22 Продолжение табл.2
Необработанные
контрольные
растени 
ЕРТС+АД-67
100
100
100
100Необработанные контрольные
о
8
О N г in - в . 00 «Л
О О in (О
О Ю Q Ь- ое- О О в
S
ш
8 S § S S S
.;::   :s

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Гербицидная композиция, включающая 20 активное' вещество, носитель и поверх-’ ностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения селективности действия за счет снижения фитотоксичности в от- 25 ношении культурных растений, в ка честве активного вещества композиция содержит соединение формулы ”’>NC0CH2N<
    COSB4
    I где R, - С(3-алкил;
    R2 - фенил;
    R3 - С,-С4-алкил;
    R4 - С25-алкил, в качестве носителя - керосин,смесь ксилола с хлористым метиленом (3:1) или ксилола с фенолом (.1:1) или аморфную кремниевую кислоту, в качестве поверхностно-активного вещества оксиэтилированный алкилфенол или смесь сульфитного щелока, натриевой
    соли алкилсульфокислоты и лигнин- сульфоната натрия (5:2:4) при следу- ющем соотношении компонентов, мас..% Активное вещество 50 Носитель 40 Поверхностно-активное вещество 10
    Т..аб л и ц а * 1 Шифр Заместитель *3 1 Т.пл.,°C .20 П1> . 1 2 I 3 I 4 5 6 7 : 1 Этил Фенил Метил Этил - 1,5127 2 и-Пропил _1!_ 71-72 - ’’ 3 Метил Этил - 1,5247 4 Этил п - 1,5344 ' 5 и-Пропил п 72-73,5 - 6 Метил н-Пропил -.п 1,5415 7 Этил п н-Пропил _п_ - 1,5269 8 и-Пропил » . п__. 81-83 9 Метил и-Пропил ' - 1,5423 10 Этил - 1,5259 11 и-Пропил ... н 96-98 - 15 Метил н-Бутил - 1,5293 ' 16 Этил п - 1,5284 17 и-Пропил 73,5-75 -
    Продолжение табл. 1
    1 -г-г- 1.3 τ, ‘ Т “ Г 6 .121. 18 Метил — ” — и-Бутил П«м. - 1,5276 19 Этил _JI_ - 1,5233 20 и-Пропил 98-99,5 - 21 Метил Втор-бутил 1,5367 22 Этил - 1,5281 23 и-Пропил _п_ 79-81' - 24 Метил Трет-бутил п<-. - 1,5187 25 Этил _l. п_ - 1,5198 26 и-Пропил _1l_ 64,5-66 - 27 Me тил. _||_ Этил н-Пропил - 1,5177 28 Этил - 1,5355 29 и-Пропил п _11_ 65-67 30 Метил \_it_ н-Пропил - 1,5307 31 Этил - 1,5301 32 и-Пропил _|1~ п«- 61-64 - 33 Метил п и-Пропил и-Пропил - 1,5373 34 Этил Фенил и-Пропил и-Пропил - 1,5219 35 и-Пропйл н-Пропил 69-71 - Г. 39 Метил н-Бутил _ п__ - 1,5323 40 Этил П__ _п_ - 1,5304 41 и-Пропил _11__ 53-57 ’ - 42 Метал и-Бутил П«. - 1,5341 43 Этил η _п_ _П_ - 1,5287 44 и-Пропил η—. П 68-71 - 45 Метил _П — Втор-бутил П - 1,5366 46 Этил __ 11_ _И_ - 1,5283 47 и-Пропил «с ” — п - 1,5268 48 Метил Трет-бутил _’Т_ - 1,5355
    1 1
    1 2
    Продолжение табл.1
    . 1 ί 2 · 3 -т-4-- Р т 6 1 1 1 1 I 1 1 1 1 · 1— 1 1 49 Этил . т-- - 1,5170 50 и-Пропил п— • J1w и-Пропил - 1,5278 51 Этил Этил Втор-бутил - ' 1,5239 52 и-Пропил п_ -.п 68-70 - 53 Метил н н-Пропил - 1,5334 54 Этил г 54-56 •г 55 и-Пропил —.п 101-103 - 56 Метил и-Пропил -.и». - 1,5323 57 Этил п - 1,5303 58 . и-Пропил П-. 58-62 - 62 Метил ц-Бутил - 1,5308 63 Этил н-Бутил - 1,5255 64 и-Пропил 77-78 - 65 Этил Втор-бутил - 1,5273 66 Метил Трет-бутил - 1,5287 67 Этил - 1,5231 68 и-Пропил _ ιι_ _1!_ 1,5213 69 Метил _п_ н-Пропил н-Амид - 1,5302 70 Этил н-Амил - 1,5258 71 и-Пропил Фенил н-Пропил н -Амил 58- 61 - 72 Метил и-Пропил —— 1,5332 73 Этил п— — 1,5270 74 и-Пропил -,’1 1,5242 75 Метил Аллил . __ 1,5384 76 Этил п— «. 1,5328 77 и-Пропил п— * 1,5293 78 Метил н-Бутил -.Г|— — 1,5270
    •13
    Продолжение тёбл.1
    1 г 3 4 5 6 7 79 Этил п _||_ н-Амид - 1,5234 80 и-Пропил н-Амил 38-40 -. 81 Этил J1w и-Бутил и-Амил - ί,5268 82 Метил Трет-бутил н-Амид r- 1,5248 83 Этил Этил н-Амил - 1,5281 84 и-Пропил и-Бутил - 1,5190 85 Метил н-Пропил и-Амил - 1,5308 86 Этил 1,5262 87 . и-Пропил н-. 61-64 - 88 Метил и-Пропил ί - 1,5329 89 Этил —” — - 1,5279 90 итПропил — ” — 1,5244 94 Метил н-Бутил - 1,5252 95 Этил п -.U - 1,5235 96 и-Пропил п - 1,5204 97 Этил тт Трет-бутил H - 1,5227 98 Метил -’L -Ji— - 1,5267 99 Этил Этил - 1,5258 100 и-Пропил Трет-бутил и-Амид •“t 1,5200
    ^Таблица 2
    Шифр Компоненты, мас.ч. Tensio fix AS Tensio fix IS Препарат Соединение по • табл. 1. Керо-. син Кси-. лол Хлористый метилен Фенол •. 1 50 40 - - 5 5 50 ЭК 2 · 30 60 - . 5 5 . 30 ЭК 3 -50 40 - - 5 5 . 50 ЭК 4 50 40 - - - 5 5 50 ЭК .
    1 5
    Продолжение табл.2
    Шифр Компоненты, мас.ч. Tensio fix AS Tehsio fix IS Препарат. * Соединение по табл.1 Керосин Кси- пол Хлористый метилен Фенол 5 30 - 60 - . - 5 5 30 эк 6 50 40 - - - 5 5 . 50 ЭК 7 50 - · 30 10 - 5 5 50 ЭК 8 50 - 30 10 - 5 5 • 50 ЭК 9 50 40 - - 5 5 50 ЭК 10 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 11 20 52, 5 17,5 - 5 5 20 ЭК 12 50 40 - ' - ' - 5 5 50 ЭК 13 50 40 - - - 5 . 5 50 ЭК 14 20 - 52,. 5 17,5 - 5 5 20 ЭК 15 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 16 ; 50 40 - - - 5 - 5 50 ЭК 18 50 40 - - - ' 5 5 50 ЭК 19 50 40 - - 5 5 50 ЭК 21 50 40 - - - ’ 5 5 50 ЭК 22 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 23 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 24 40 - 37,- 5 12,5 - 5 5 40 ЭК 25 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 27 50 ’ 40 - - - 5 5 50 ЭК 28 50 40 - - • 5 5 50 ЭК 30 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 31 50 40 - - 5 5 50 ЭК 33 50 40 - -4 - .5 5 ' 50 ЭК 34 50 - 30 10 - . 5 5 50 ЭК
    Продолжение табл.2
    Шифр
    Компоненты, мас.ч.
    Соеди- Керо- Кси- Хлорис- Фенол некие син лол тый ме- по тилен табл.1
    Tens io Tensio fix’ AS fix IS
    Препарат
    35 50 , - 20 - .20 5 5 50 ЭК . 36 50 40 •а** - - 5 5 50 эк 37 50 40 - - - 5 5 50 эк 39 50 - 30 10 - 5 5 50 эк 40 50 40 - - - - 5 5 ’ 50 эк 42 50 - 30 10 - 5 5 50 эк 43 50 - · 30 10 5 5 50 эк 45 50 40 - - - 5 5 50 эк 46 30 - 40,5 15. 4,5 5 5 30 эк 47 50 40 - - • - 5 5 50 эк. 48 50 40 - - - 5 5 50 эк 49 30 45 15 - 5 5 30 эк 50 40 - 37,5 12,5 - 5 5 40 эк 51 50 40 - - - 5 5 50 эк 52 40 - 22,5 25 2,5 5 5 40 эк 53 50 40 - - - * 5' 5 50 эк 54 40 - 22,5 25 2,5 5 4 5 40 эк 56 50 40 - - 5 5 50 эк 57 50 30 10 - 5 5 50 эк 58 40 - 22,5 25 2,5 5 5 40 эк 59 50 40 - - 5 5 50 ЭК ' .60 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 62 50 40 - - - 5 5 50 эк 63 50 - 30 10 - 5 5 50 ЭК 65 50 4^ - - - 5 5 50 ЭК
    Продолжение табл.2
    Шифр Компоненты, мас.ч. Tensio f ix* AS Teftsio fix IS Препарат. Соединение по • табл.1 Керосин Ксилол Хлористый метилен Фенол 66 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 67 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 68 50 40 - - - . 5 5 50 ЭК 69 50 40 - 1 - 5 5 50 ЭК 70 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 72 50 40 - - 5 5 50 ЭК 73 50 40 - - 5 5 50 ЭК 74 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 75 50 40 - - - 5 , 5 50 ЭК 76 50 40 - . - 5 5 50 ЭК 77 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 78 50 40 - - 5 5 50 ЭК 79 50 40 - : - - 5 5 50 ЭК 81 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 82 50 40 - - 5 5 50 ЭК 83 50 40 - 5 5 50 ЭК 84 50 40 - - X - 5 5 50 ЭК 85 50 40 . - - , - 5 5 50 ЭК 86 50 40 - - 5 5 50 ЭК 88 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 89 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 90 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 91 50 40 - - - 5 . 5 50 ЭК 92 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 93 50 40 5 5 50 ЭК
    Продолжение табл.2
    Шифр Компоненты, мас.ч. Тепаio fix AS Tenaio · fix IS Препарат • Соединение по Керосин Ксилол Хлористый метилен Фенол •табл,1 мшм а*. 4М а*. а M. «мм к» ш мала 94 50 40 - - - 5 5 50 ЭК 95 50 40 - - 5 5 50 эк 96 50 - 30 10 - .5 5 50 эк 97 50 40 - 5 ’ 5 50 эк 98 50 40 - - - 5 5 ’50 эк 99 50 40 - - - 5 5 50 эк 100 50 . 40 · 5 5 50 эк
    Таблица 3
    Препарат ·
    Шифр
    «.«.а. а.——... ь
    Компоненты, мае.
    Соеди- Zeolex Порошко- Смачи- Hoes нение 444 образный ватель 1494 по табл.1 отработанный сульфитный щелок IS
    17 50 40· 4 2 4 50 СП 20 50 40 4 2 4 50 СП 26 50 40 4 2 4 50 СП 29 50 40 4 2 4 50 СП. 32 50 40 4 2 4 50 СП 38 50 .40. 4 2 . 4 50 СП 41 50 40 4 2 4 50 СП 44 50 40 4 2 ' 4 50 СП 55 50 40 4 2 4 50 СП 61 50 40 4 2 4 50 СП 64 50 40 4 2 4 50 СП 71 50 40 4’ 2 4 50 СП 80 50 40 4 2 4 50 СП . 87 50 40 4 2 4 50 СП
    Таблица 4
    Обработка Маис Ze Длина * побе- гов, Z a mays Вес зеленой массы, 7° Вес зеленой массы Подсол- нечник Томаты Echinoclea Sp. Необработанные контрольные растения 100 100 100 100 100’ ЕРТС+АД-67' Антидот 80 ЭК 96 97 85 13 0 ЕРТС-78ЕС 57 04 77 11 Соединение по табл. 1 1 109 91 73 0 0 з 103 91 97 0 0 4 103 91 95 0 0 6 108 97 80 47 , 0 7. 101 83 92 . 0 0 9 110 101 109 74 2 10 112 101 106 64 2 18 109 123 86 . 82 0 19 85 82 126 91 . 4 20 108 114 104 87 30 21 106 107 99 65 0 22 114 120 107 77 3 23 107 115 103 ’ 105 4 24 99 101 114 87 7 25 117 129 107 73 2 26 108 116 120 87 21
    Таблица 5 Обработка Маис Zea may Вес зеленой массы, % Длина побегов,^ Вес зеленой массы,% Подсолнечник (Helianthus) Томаты (Solanum lysp) Setaria Sp Необработанные контрольные растения 100. 100 100 100 100 ЕРТС+АД-67 80 ЭК 94 87 89,1 32,7 3,8 ЕРТС 78 ЭК 28,6 46,9 94,8 63,6 34,6 Соединение по табл. 1 27 93,8 84,5 85,7 98,2 18,6 28 87,0 76,9 103,3 107,3 0,0 29 81,9 65,2 96,1 116,4 21,3 31 91,1 87,3 88,4 110,9 27,3 33 90,4 85,3 88,0 96,4 33,2 34 95,8 92,2 88,5 74,5 19,8 35 101,7 97,8 92,3 81,8 . 26,3 40 97,0 88,8 96,2 94,5 22,7 41 9’4,3 89-9 90,8 125,5 21,5 42 97,1 93,3 86,0 116,2 26,6
    ч
    I 41'6045 + w О Г) Η·
    СЧ О ω оо
    1 <r 00 Ш ст о чО A * A a A — 1 CM 40 \O T— о 1 CT <r m <r СТ
    40 ст ст о Τ- СП А А А А Α А О 40 . 40 Τ- о Ш Гч Г*ч Ο т- Гч ст Гч А А А А - А А о 04 40 СМ <t см о О ст 00 ст ст т-“ о 40 - ш ю / Г^ч см А А А А А А о ст о о г 4е· о ♦— о 00 ст Г“ г“ Т— ш Ш ст ш о А А А А А А ш 00 ст А- со ст о ст . ст
    чО СО • 00 40 о А А А А А см 40’ ш Т*“ см Т~ ст st Ш ст. 00 г>* ел со см А А А А ‘ А А Г-ч ст см ш со ш ст ш 00 Гч ст СТ· см •чГ . 40 ' о • Т*“ А А А А А А см Гч см А— 40. .40 о ст 00 сТ · СТ ст ш о ст 40 А А А А А А со СП Гч со о О о Q ст ст Гч < СТ
    ш о ш см А А А А А со ст Гч о ш о ст СТ · ст
    1 1 ф Я 1 — 1 1 я I В 1 ф 1 Я 1 я |. ю 1 я 1 я 1 tt 1 Е- 1 ф 1 1 о 1 О CJ ι е
    40 4 я у и г/га οθ s И β 0 X ω § ж № Ю л У У ffi h К Ф ¢4 1 дз и •я с а за .биол - ш tn О Г{ ώ \D « . о к . У 5 co - вес кг/га sj· лапки ссы, 2 А ф β η • ¢4 12 h Μ Φ ,< · J? биот Трава φ СП о Ε[ О 40 м • а CO У S « 0 X ф 5 ’кг/га <r - вес зе Φ я η • h <4 к К Φ 5 X ф ' X 5 X § с У 5 ' К 1 Доза О ·
    m 1 t 1 04 . Гч А «к *~ 1 1 <0 <Т\ м А А . * Г*ч О г> *- •4· О о мч Ч» к - А А Гч *t tn 4# 04 еч Гч
    о о о А А А о ш . о 40 см
    о о о А А • А ш ю ш К4 ¢4 сч А- О О о А А А ш О о «4 о UV СМ см А-
    Таблица 8
    Растения 1 Озимая пшеница 69,9 Сахарная свекла 88, 1 Рис 73,9 Горох • 39,1 Бобы 88,2 Тыква 74,6 Дыня 102,7
    Соединения по табл. 1
    3 4 рг 71,8 66,0 90,3 92,1 17,8 90,1 .· 82,6 65,2 65,2 50,8 112,3 107,7 98,4 78·, 8. .102,7 85,4 87,8 81,9 85,7 90,2 .109,2
    ЕРТС+АД 67 ЭК '27' ] 28 35,9 62,1 - -92,1 92,1' 83,2 78,2 56,5 - 145,5 144,0 24,0 79,9 89,1 85,9 1 10,3 87,7 79,5 ' 95,3 80,9 38,5
    Таблица 9
    Растения
    Просо
    .Соединения по табл. 1 . ЕРТС+АД- 67 80 ЭК 1 3 I 4 . 13 I I 1 1 ro 1 Csl 1. 1------------------ 28 142,5 10,3 47,3 - - 22,7 20,3 12,5 67,2 . - 13,3 6,2 100,9 77,4 - ί>, 9 97,2 168,0 72,6 24,5 89,9 84,8 94,9 97,5 110,1 58,2 52,0' ' 233,0 - ΐ 33,0 100,0 66,7 106,7 ·-
    84,6
    83,3
    62,8 137,2
    80,8 .92,3
    Рапс
SU823494193A 1981-09-29 1982-09-28 Гербицидна композици SU1416045A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU812794A HU183589B (en) 1981-09-29 1981-09-29 Herbicide composition containing carboxylic acid-amido-thiol-carbamate derivatives and process for preparing the active substances

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1416045A3 true SU1416045A3 (ru) 1988-08-07

Family

ID=10961120

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823494193A SU1416045A3 (ru) 1981-09-29 1982-09-28 Гербицидна композици
SU833642746A SU1272979A3 (ru) 1981-09-29 1983-09-15 Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833642746A SU1272979A3 (ru) 1981-09-29 1983-09-15 Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4559083A (ru)
AT (1) AT381618B (ru)
BE (1) BE894492A (ru)
BG (2) BG40653A3 (ru)
CA (1) CA1217766A (ru)
CH (1) CH655305A5 (ru)
CS (1) CS235963B2 (ru)
DD (2) DD210260A5 (ru)
DE (1) DE3236097A1 (ru)
DK (1) DK430682A (ru)
FR (1) FR2513485B1 (ru)
GB (1) GB2106518B (ru)
GR (1) GR77658B (ru)
HU (1) HU183589B (ru)
IT (1) IT1210938B (ru)
NL (1) NL8203767A (ru)
PL (1) PL135607B1 (ru)
PT (1) PT75613B (ru)
RO (1) RO88971A (ru)
SU (2) SU1416045A3 (ru)
TR (1) TR21704A (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3915755A1 (de) * 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
US5504109A (en) * 1989-05-13 1996-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE4203084A1 (de) * 1992-02-04 1993-08-05 Bayer Ag Substituierte aminosaeureamide
CN102452959A (zh) * 2010-10-20 2012-05-16 中国农业科学院植物保护研究所 取代的缬氨酰胺衍生物及其制备
USD951590S1 (en) * 2019-12-16 2022-05-17 LaShonda Epps Pocket bra

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4108885A (en) * 1967-08-25 1978-08-22 Schering Ag Salts of thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action
US3493360A (en) * 1968-05-14 1970-02-03 Stauffer Chemical Co Herbicides
DE2350696A1 (de) * 1972-10-12 1974-04-18 Ciba Geigy Ag Neue ester
JPS52153935A (en) * 1976-06-11 1977-12-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Novel sarocosine derivatives and herbicides containing same
JPS52151146A (en) * 1976-06-11 1977-12-15 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Novel thiocarbonylamino acid derivatives and novel herbicides containing same
JPS53148530A (en) * 1977-05-27 1978-12-25 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Agricultural and horticultural fungicide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Мельников Н.М., Новожилов К.В.у Пылова Т.Н..Химические средства защиты растений, - М.: Хими , 1980, с.120- 121. .; *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1217766A (en) 1987-02-10
FR2513485A1 (fr) 1983-04-01
IT1210938B (it) 1989-09-29
DE3236097A1 (de) 1983-04-14
DD210260A5 (de) 1984-06-06
GB2106518B (en) 1985-07-17
BG40653A3 (en) 1986-01-15
HU183589B (en) 1984-05-28
DD204608A5 (de) 1983-12-07
GB2106518A (en) 1983-04-13
IT8223463A0 (it) 1982-09-28
TR21704A (tr) 1985-03-18
ATA352182A (de) 1986-04-15
PL135607B1 (en) 1985-11-30
RO88971A (ro) 1986-04-30
SU1272979A3 (ru) 1986-11-23
PT75613B (en) 1984-12-10
PL238404A1 (en) 1983-04-25
CS235963B2 (en) 1985-05-15
FR2513485B1 (fr) 1988-09-16
NL8203767A (nl) 1983-04-18
GR77658B (ru) 1984-09-25
US4559083A (en) 1985-12-17
BG40474A3 (en) 1986-12-15
DK430682A (da) 1983-03-30
AT381618B (de) 1986-11-10
CH655305A5 (de) 1986-04-15
BE894492A (fr) 1983-03-28
PT75613A (en) 1982-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
KR960012202B1 (ko) 살균 조성물
NO169844B (no) Htlv-iii (env)-peptider
JPH01294605A (ja) 植物生長調節組成物
SU1416045A3 (ru) Гербицидна композици
PL142826B1 (en) Insecticide for use against nematodes and other insects living in soil
CS231997B2 (en) Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown
SU803843A3 (ru) Гербицидный состав
SU1181518A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
CS257781B2 (en) Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
EP0010178B1 (en) Herbicidal compositions which contain a thiocarbamate and an organophosphorous compound and their application
JPS6220992B2 (ru)
NO149430B (no) Cyclopropancarboxylsyreanilider med fungicid virkning
JPS58131977A (ja) N−(2,3−エポキシプロピレン)−n−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
CN112616837B (zh) 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途
CN108503559B (zh) 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用
JPS6023357A (ja) 2−メチル−4′−イソプロピル−2−ペンテノイルアニリドおよび選択性殺草剤
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
SU298100A1 (ru)
PL111202B1 (en) Herbicidal and plant growth controlling agent
SU860675A3 (ru) Гербицидный состав
KR810001153B1 (ko) 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법
SU1409117A3 (ru) Ростстимулирующее средство
SU634639A3 (ru) Гербицидное средство дл регулировани роста растений