CH620571A5

CH620571A5 -

Info

Publication number: CH620571A5
Application number: CH1472076A
Authority: CH
Inventors: Wilhelm Dr Brandes; Paul-Ernst Dr Frohberger; Hans Dr Scheinpflug; Wolfgang Dr Kraemer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1975-11-26
Filing date: 1976-11-23
Publication date: 1980-12-15
Also published as: FR2332707B1; PT65870A; GB1535432A; DE2552967C2; GR61170B; FR2332707A1; DK532276A; DE2560510C2; DE2552967A1; BE848741A; AU1996376A; DE2560512C2; JPS6150921B2; BR7607860A; AT352468B; IT1064491B; USRE31693E; JPS5266632A; IL50966A0; JPS6222961B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue fungizide synergistische Wirkstoffkombination aus bekannten 1,2,4-Triazol-Derivaten und anderen bekannten fungiziden Wirkstoffen.

Es ist bereits bekannt geworden, dass 1,2,4-Triazol-Deri-vate, wie z. B. das l-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,2-triazol-l-yl)-2-butanon und das entsprechende 3,4-Dichlorphenoxy-Derivat eine gute Wirkung gegen Ascomyce-ten und Basidiomyceten aufweisen (vgl. hierzu die deutsche Offenlegungsschrift 2 201 063), wobei insbesondere die Wirkung gegen echte Mehltaupilze erwähnt werden soll, ferner gegen Rosterkrankungen und Branderkrankungen bei verschiedenen Kulturpflanzen.

Ebenfalls bekanntgeworden sind die folgenden fungiziden Wirkstoffe bzw. Wirkstoffgruppen:

(A) Dithiocarbamidate, wie z. B. das Zinkdimethyldithio-carbamidat («ZIRAM») und das Manganäthylen-l,2-bisdi-thiocarbamidat («MANEB»), ferner die 3-Pyrrolidinyl-( 1 )-propyl-dithiocarbamidsäure ;

3

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(B) Polyhalogenalkylthio-Derivate, wie z. B. N-Trichlor-methylthio-tetrahydrophtalimid («CAPTAN»), N-Trichlorme-thylthio-phthalimid («FOLPET») und N,N-Dimethyl-N'-phe-nyl-N'-fluordichlormethylthio-sulfamid («DICHLOFLUAN-ID») und die letzterem analoge N'-4-Methylphenyl-Verbin-dung;

(C) Imidazol- und Benzimidazol-Derivate, wie z. B. 2-Me-thyl-5-(2',6'-dimethylphenylhydrazono)-imidazolenin, 2-

[2 ',5 '-Dimethylpyrazolyl-( 1 ' ) ]-l -phenyl-1 -isopropyl-propin-(2);

(D) Polyhalogenbenzole, wie z. B. das Pentachlornitroben-

zol;

(E) N-Sulfinyl-N'-aryl-hydrazine, wie z. B. das N-Sulfi-nyl-N'-(3-chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-hydrazin;

(F) Schwefel und schwefelabspaltende Verbindungen.

(Die genannten Stoffe und Stoffgruppen sind bekannt, zu den in den Gruppen (A), (B), (D) und (F) erwähnten allgemein bekannten Produkten finden sich Angaben bei R. Wegler, «Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel», Band 2, Seiten 45 bis 150, Heidelberg (1970); zu (C) vgl. die deutschen Offenlegungsschriften 2 129 524, 2 130 030 und 2 128 700; zu (E) siehe deutsche Offenlegungsschrift 2 244 616.)

Die Wirksamkeit der vorbekannten Wirkstoffe ist, wenn dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen, nicht in allen Fällen voll befriedigend.

Es wurde nun gefunden, dass die neue erfindungsgemässe Wirkstoffkombination eine besonders hohe fungizide Wirkung aufweist.

Das erfindungsgemässe fungizide Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponenten mindestens je eine Verbindung der Formel in welcher

R(> und R7 einzeln für Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, für Amido-, Alkylami-do-, Dialkylamido-sulfonyl bzw. -carbonyl stehen, ferner 5 können

R6 und R7 gemeinsam für solche bifunktionelle Reste stehen, die unter Einbeziehung des verbindenden Stickstoffatoms einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden, und Haloalkyl für mit 2 bis 5 Halogenatomen substituiertes io Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen steht,

und/oder

(C) der Formel

20

25

t

II

„N

35

R1_O-C-Y-R5

R

(I)

40

in welcher

R1 für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl substituiert sein kann,

R2 für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht,

R3 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder 4-Chlorphenyl steht, und

Y für die CO-Gruppe, die Gruppe C oder C(OH)2 oder CH(OH) steht,

und

(A) der Formel ps

N-OH

R4—N-CS-S-X (II)

in welcher

R4 und Rs für gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste stehen und

X für Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Metallatoms oder den Rest

(CH3)2N-CS-S

steht,

und/oder D

(B) der Formel

(III) N - S - Haloalkyl

(IV)

in welcher

Rs und R9 einzeln für Wasserstoff, für die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl und Aryl und für Arylhydrazo stehen, ferner können

Rö und R9 gemeinsam für die Gruppe

CH=CH-CH=CH

stehen, wobei das Ringsystem gegebenenfalls substituiert sein 30 kann,

R10 fürWasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl und Alkoxycarbonylamino steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können, und

R11 für Alkyl, Aryl, Aralkyl, Aralkenyl, Aralkinyl und Alkylaminocarbonyl steht, wobei die genannten Reste substituiert sein können, ferner für Wasserstoff steht und schliesslich entfallen kann,

und/oder

(D) der Formel

(Hai)

n

(NO,) 2'm

(V)

45 in welcher

Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,

n für die Zahlen 3 bis 6 und m für 0 bis 3 steht,

wobei jedoch n und m zusammen nicht grösser als 6 sein darf, so und/oder

(E) der Formel

55

\\_NH - N = S = 0 (VI)

60 T

in welcher

R12 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Halogen steht,

T für Trifluormethyl und Tritluormethoxy steht, und 65 Y für 0, 1 oder 2 steht,

und/oder

(F) Schwefel bzw. schwefelabspaltende Verbindungen enthält.

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4

Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfin-dungsgemässen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Die Beifügung von Wirkstoffen aus den oben angegebenen Gruppen (A), (B), (C), (D), (E) und (F) zu den 1,2,4-Triazol-Derivaten der Formel (I) stellt eine Bereicherung der Technik dar.

Die für die erfindungsgemässe Kombination zu verwendenden 1,2,4-Triazol-Derivate sind durch die allgemeine Formel (1) definiert. In dieser Formel steht R1 für Phenyl, das vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Nitro, Trifluormethyl,

Methyl, Methoxy und Phenyl substituiert sein kann. R2 steht . vorzugsweise für Wasserstoff, R3 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Phenyl und 4-Chlorphenyl, und Y hat die bevorzugten Bedeutungen CO oder CH(OH). Als typische Beispiele für Verbindungen der Formel (I) seien das l-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon und die entsprechende 3,4-Dichlorphenoxy-Verbindung genannt. Die Verbindungen und deren Herstellung sind (aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 201 063) bekannt.

Die als Mischungskomponenten gegebenenfalls zu verwen- ' denden Dithiocarbamidate [Gruppe (a)] sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R4 vorzugsweise für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert durch -NH-CS-S-Gruppen, durch Amino-, Niederalkylamino- und Diniederalkylamino-Gruppen und cyclische Amine. Rs steht vorzugsweise für Wasserstoff, Methyl und Äthyl. X steht vorzugsweise für den Dimethyldithio-carbamoyl-Rest, für Wasserstoff oder für ein Äquivalent eines Schwermetallatoms, wie Zink, Mangan, Eisen oder Nickel, für den Fall, dass R4 gleich —Alkylen-NH-CS—S ist, für zwei Äquivalente der genannten Metalle. Typische Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind: Zink-N,N-dimethyldithiocarbamidat ( «Z1R AM » ), Mangan-äthylen-l,2-bisdithiocarbamidat («MANEB»), Zink-äthylen-l,2-bisdithiocarbamidat («ZINEB»), Zink-propylen-l,2-bisdithiocarbamidat («PROPINEB»), die Koordinationsverbindung aus Mangan-äthylen-l,2-bis-

ditiocarbonamidat und Zinkionen («MANCOZEB»), Tetramethylthiuramidsulfid («THIRAM», «TMTD»), 3-Pyrrolidinyl-(l)-propyl-dithiocarbamidsäure.

Die aufgezählten Verbindungen sind grösstenteils allgemein bekannte Handelsprodukte (vgl. dazu das oben zitierte Standardwerk), die letztgenannte Verbindung ist ebenfalls bekannt (vgl. US-Patentschrift 2 971 884 und deutsche Offenlegungsschrift 2 415 059).

Die weiterhin als Mischungskomponenten gegebenenfalls zu verwendenden Polyhalogenalkylthio-Derivate [Gruppe (B)] sind durch die allgemeine Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R6 vorzugsweise für Amidosulfonyl und Dime-thylamidosulfonyl, R7 steht vorzugsweise für Phenyl, Methyl-phenyl und Halogenphenyl, ferner stehen R6 und R7 gemeinsam vorzugsweise für die Reste

CO

Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind:

N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid ( «CAPTAN » ), N-Trichlormethylthio-phtalimid («FOLPET»), N.N-Dimethyl-N'-phenyl-N'-fluordichlormethylthio-sulfamid («DiCHLOFLUANID»),

N-( 1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid

(«CAPTAFOL»),

N,N-Dimethyl-N ' -4-methylphenyl-N' -fluordichlormethyl-thio-sulfamid.

Die aufgezählten Verbindungen sind grösstenteils allgemein bekannte Handelsprodukte (vgl. zitiertes Standardwerk), die letztgenannte Verbindung ist ebenfalls bekannt (vgl. deutsche Patentschrift 1 193 498).

Die weiterhin als Mischungskomponente gegebenenfalls zu verwendenden Imidazol- und Benzimidazol-Derivate [Gruppe

(C)| sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R8 und R9 vorzugsweise für Wasserstoff, für Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für die gegebenenfalls alkylsubstituierte Phenylhydrazo-Gruppe, sowie gemeinsam vorzugsweise für die Gruppe CH=CH—CH=CH. R10 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für heterocyclische Fünfringe mit Sauerstoff, Schwefel und/oder bis zu zwei Stickstoffatomen als Heteroatomen, wobei die genannten Heterocyclen methylsubstituiert sein können, ferner vorzugsweise für Alkoxycarbonyl mit insgesamt bis zu 5 Kohlenstoffatomen. Rn steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Reste, die geradkettig oder verzweigt sein können, auch phenylsubstituiert sein können, weiterhin steht R11 vorzugsweise für gegebenenfalls mit einer CN-Gruppe substituiertes Alkylaminocarbonyl mit insgesamt

2 bis 7 Kohlenstoffatomen, schliesslich kann auch, abhängig von der Lage der Doppelbindungen am Ringsystem, der Substituent Ru entfallen. Typische Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind:

2-Methyl-5-(2',6'-dimethylphenylhydrazono)-imidazolenin,

2-[2',5'-Dimethylpyrazolyl-(l')]-benzimidazol,

l-[lmidazolyl-(l')]-l-phenyl-l-isopropyl-propin-(2),

1-(N-Butylcarbamoyl)-2-(methoxycarbonylamino)-benzimid-azol

(«BENOMYL»),

2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol («BCM», «CARBEND AZIM » ),

2-(2'-Furyl)-benzimidazol («FUBERIDAZOL»), 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol («THIABENDAZOL»), l-(5-Cyanpentyl-carbamoyl)-2-(methoxycarbonylamino)-benzimidazol («CYPENDAZOL»), '

Die Verbindungen sind bekannt (zu den drei erstgenannten Stoffen vgl. deutsche Offenlegungsschriften 2 129 524, 2 130 030 und 2 128 700, die letztgenannte Verbindung ist beschrieben in der deutschen Offenlegungsschrift 1 812 005, zu «BCM» vgl. US-Patentschrift 3 657 443, die restlichen Verbindungen sind allgemein bekannt und finden sich in Standardwerken).

An Stelle derjenigen obengenannten Verbindungen der Gruppe (C), die Derivate des 2-Aminobenzimidazols sind, können auch solche Stoffe eingesetzt werden, die sich unter geeigneten Bedingungen zu 2-Aminobenzimidazol-Derivaten umwandeln. Zu erwähnen sind hier der l,l'-o-PhenyIen-bis-(3,3'-äthoxy-carbonyI-thioharnstoff) («TIOPHANATE») und die entsprechende Methoxycarbonyl-Verbindung, sowie noch andere Derivate des o-Phenylendiamins.

Die weiterhin als Mischungskomponente gegebenenfalls zu verwendenden Polyhalogenbenzole [Gruppe (D)] sind durch die allgemeine Formel (V) definiert. In dieser Formel steht «Hai» vorzugsweise für Chlor, n steht vorzugsweise für 5 oder 6 und m steht vorzugsweise für 0 oder 1, wobei jedoch n und m zusammen nicht grösser als 6 sein darf. Als allgemein schon lange weltweit bekannte Verbindungen sind Hexachlorbenzol und Pentachlornitrobenzol («QUINTOZEN») zu nennen. An Stelle der oben genannten Verbindungen der Gruppe

(D) können gegebenenfalls auch andere Wirkstoffe Verwendung finden, die wenigstens 2 Chloratome am Kern enthalten.

s io

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Zu nennen sind hier:

Tetrachlorisophthalodinitril («CHLOROTHALONIL» ), l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol («CHLORONEB»), 4,5,6,7-Tetrachlorphthalid.

Die ersten beiden Verbindungen sind allgemein schon seit längerer Zeit bekannt. Die letztgenannte Verbindung ist ebenfalls bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 663 704).

Die weiterhin als Mischungskomponente gegebenenfalls zu verwendenden N-Sulfinyl-N'-aryl-hydrazine [Gruppe (E)] sind durch die allgemeine Formel (VI) definiert. In dieser Formel steht R12 vorzugsweise für Chlor und T vorzugsweise für Trifluormethyl. Als Beispiel ist zu nennen N-Sulfinyl-N'-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-hydrazin. Die Verbindungen sind bekannt (vgl. die deutsche Offenlegungsschrift 2 244 616).

Der weiterhin als Mischungskomponente gegebenenfalls zu verwendende Schwefel bzw. die schwefelabspaltenden Verbindungen [Gruppe (F)] sind als fungizide Wirkstoffe schon lange bekannt. Als schwefelabspaltende Verbindungen finden bevorzugte Anwendungen die Erdalkali-polysulfide, wie Calciumpo-lysulfid und Bariumpolysulfid; auch die letztgenannten Verbindungen sind allgemein bekannt.

An Stelle der bevorzugten Mischungskomponenten der Gruppen (A), (B), (C), (D), (E) und (F), die erfindungsgemäss in Mischung mit den 1,2,4-TriazoI-Derivaten der Formel (I) im Fungizid enthalten sind, können als Mischungspartner für die 1,2,4-Triazol-Derivate ferner Anwendung finden:

Azo-Verbindungeil, wie das Natriumsalz der p-Dimethyl-amino-phenyl-diazosulfonsäure («FENAMINOSULF»), Chinonoxim-benzoyl-hydrazon («BENQUINOX»);

Guanidin-Derivate, wie n-Dodecyl-guanidin-acetat («DO-DINE»);

Triazino-Derivate, wie das 2,4-Dichlor-6-(o-chloranili-no)-l,3,5-triazin( «AN IL AZIN » ) ;

Bis-trifluormethylimino-Derivate, wie das 2-Methylimi-no-3-(4'-chlorphenyl)-4,5-bis-(trifluormethylimino)-thiazoli-din; anorganische Metallsalze, wie z. B. anorganische Kupfer-V erbindungen ;

metall-organische Verbindungen, wie z. B. organische Zinn- und organische Quecksilber-Verbindungen;

Organo-phosphor-Derivate, wie z. B. der Dithiolphosphor-säure-0-äthyl-S,S-diphenylester («EDIFENPHOS»), der Thiolphosphorsäure70,0-diäthyl-S-benzylester, der Dithiol-phosphorsäure-O-butyl-S-äthyl-S-benzylester, der Benzol-thiolphosphonsäure-O-methyl-O-methyl-S-benzylester; Oxa-thiine, wie das 2,3-Dihydro-6-methyl-l,4-c)xathiin-5-carbon-säureanilid und das sich von letzterer Verbindung ableitende cyclische Sulfon;

Anthrachinon-Derivate, wie 2,3-Dicyano-l,4-dithia~anthra-chinon.

Die in diesem Abschnitt genannten Wirkstoffe können auch als weitere Komponente (z. B. als Drittkomponente) zu einer Mischung aus einem 1,2,4-Triazol-Derivat und einem Wirkstoff aus den Gruppen (A) bis (F) hinzukommen.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ grossen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an 1,2,4-Triazol-Derivat 0,1 bis 500 Gewichtsteile Wirkstoff aus den Wirkstoffklassen (A) bis (F), vorzugsweise 0,2 bis 200 Gewichtsteile aus den letzteren.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblüterto-xizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,

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Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besondere praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen. Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-Urocystis-, Ustilago-Septoria-, Typhula-, Rhynchospo-rium-, Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners werden die Pflanzen auch oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können, z. B. Erysiphe graminis und Puccinia-Arten. Die Wirkstoffkombinationen können auch als Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z. B. durch Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen zeigen aber auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveil-lula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Pe-rouospora-Arten, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.

Die erfindungsgemässen Wirkstoff-Mischungen können in die übliche Formulierung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphtaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthy-lene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl-formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Ärosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly-oxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettsäure-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitab-laugen und Methylcellulose.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0.1

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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6

und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoff-Gemisch, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoff-Kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,001.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01-50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1—5 g, benötigt.

Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1—1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10-200 g, erforderlich.

Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:

Beispiel A Erysiphe-Test (Gurken) / protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther 5 Wasser: 95 Gewichtsteile

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze io enthält.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des 15 Pilzes Erysiphe cichoracearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24° C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 75 % im Gewächshaus aufgestellt.

Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall 20 umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet,

dass die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle A Erysiphe-Test (Gurken )/protektiv

Wirkstoff

Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01% 0,005% 0,000125%

0,000062%

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Cl-O-°"ÇH-C0-C ( CHj ) j

(1)

lUl

25

41

(CH3)2N-S02-N-S-CFC12

(2)

87

100

(CH3)2N-S02-N-S-CFC12

Schwefel

(3)

(4)

100

66

100

Erfindungsgemässe Mischungen: Mischung aus (1) + (2) Mischungsverhältnis Konzentration an (1) Konzentration an (2)

1:40

0,000125% 0,005%

1:80

0,000062% 0,005%

1:160 0,000062% 0,01 %

Befall

12

25

29

7

Tabelle A (Fortsetzung)

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Erfindungsgemässe Mischungen Mischung aus (1) + (3) Mischungsverhältnis Konzentration an (1) Konzentration an (3)

Befall

Mischung aus (1) + (4) Mischungsverhältnis Konzentration an (1) Konzentration an (4)

Befall

1:80

0,000062% 0,005%

1 :160

0,000062%

0,01%

25

1:80

0,000062% 0,005%

29

34

1:160

0,000062%

0,01%

25

Beispiel B Fusicladium-Test (Apfel) / protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther Wasser: 95 Gewichtsteile 20

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält. 25

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschliessend werden sie mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Fusicladium dendriticum) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Feuchtkammer bei 18 bis 20° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.

Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 Tage ins Gewächshaus.

15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, dass die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle B Fusicladium-Test (Apfel) / protektiv

Wirkstoff

Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,00062%

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Cl-^V-O-CH-CO-C ( CH, )

w "P

ffN~N N-

3'3

!i

4

N-S-CCl,

o

WiQ"-"':

(1)

(5)

(6)

17

30

16

Erfindungsgemässe Mischungen: Mischung aus (1) + (5) Mischungsverhältnis Konzentration an (1) Konzentration an (5)

Befall

Mischung aus (1) + (6) Mischungsverhältnis Konzentration an (1) Konzentration an (6)

1:1

0,00062% 0,00062%

12

1:1

0,00062% 0,00062%

Befall

1

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8

Beispiel C

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmässigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gevvichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glas-

10

fiasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mässig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 10° C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.

Anschliessend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle C

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand

Wirkstoffe

Wirkstoffaufwandmenge in g/dt*

Sporenkeimung ungeheizt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Ci-V^-0-Cpî-C0-C(CH3)3 (1)

rf N

n i|

N ,CH-

.—^ 3 |=N

\_3—

CH.

(7)

CH,

100 50 25

30

>10%

>10% >10% >10%

gering

Pentachlornitrobenzol (8) [(CH3)2N-CS-S-|2Zn (9)

60 30 160

gering gering gering

Erfindungsgemässe Mischungen: (1) + (7)

(1) + (8)

(l) + (9)

25 + 30 25 + 25 50+160

keine keine keine

* dt = Dezitonne = 100 kg

Beispiel D

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand / Freilandversuch (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmässigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzellen von 5 m2 Grösse zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Ähren auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Ähren aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandesdichte.

Zur Wirkungsprüfung gegen den Weizensteinbrand (Tilleso tia caries) wird Winterweizen (zertifiziertes Saatgut) benutzt, der zuvor mit 2 g Chlamydosporen je kg Saatgut kontaminiert worden ist.

Beizung: Anfang Oktober

Aussaat: 10. bis 20. Oktober 55 Auswertung: Ende Juni bis Mitte Juli

Die Prozentzahlen kranker Ähren stützen sich auf jeweils etwa 2000 Ähren je Parzelle = insgesamt auf etwa 8000 Ähren je Versuchsglied.

6o Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Ähren gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

620 571

Tabelle D

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand / Freilandversuch

Wirkstoffe

Wirkstoffaufwandmenge Anzahl steinin g/dt Saatgut brandkranker Ähren in % der Gesamtähren ungeheizt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Cl-^J^-O-^H-CO-C ( CH3 ) 3 ( 1 )

N-

50

52,82

0,67

■N

( /)

(7)

60

CH.

2,39

P3C

fi SV-NH-N=S=0

(1o)

40

0,34

CHrt - NH - CS - S. CH2 - NH - CS - S

Pentachlornitrobenzol (8)

M

\ Mn /

(11)

Of s

II

CH2-CH2-CH2-N-C-S^^ (12)

100

20

60

Erfindungsgemässe Mischungen:

0,56

0,11

0,76

(1) + (7)

50 + 30

0,12

(1) + (10)

50 + 20

0,02

50 + 40

0,00

(1) + (11)

50+100

0,00

(1) + ß)

50 + 20

0,02

(1) + (12)

50 + 30

0,09

50 + 60

0,01

Beispiel E

Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmässigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration. Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch

Drechslera graminea (früher Helminthosporium gramineum) natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4° C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschliessend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kulti

620 571

10

viert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18° C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.

Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der

Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:

Tabelle E

Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste

Wirkstoff

Wirkstoffaufwandmenge in g/dt Saatgut

Anzahl streifenkranker Pflanzen in °7c der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen ungeheizt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

C1~^~/~0"(j'H""C0""C ^ CH3 ^ 3

Ci

N 11

(1)

50

55,7

20,0

CH^

A

'CH-

(13)

40

2,1

HC:

/= N

«TU

(14)

30 20

4,1 6,3

——NH-NSO

F3C \ /

(1o)

40

2,0

CH0 - NH - CS - S,

\

Mn

CH2 - NH - CS - S

/

(11)

.100

9,1

Erfindungsgemässe Mischungen: (1) + (13)

(1) + (14)

(1) + (10)

(1) + (11)

50 + 40 50 + 30 50+ 15 50 + 40 50 + 100

0,0 0,0 0,0 0,0 2,1

11

620 571

Beispiel F

Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste / Freilandversuch (samenbürtige Mykose)

Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzellen von 5 m2 Grösse zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Halme auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Halme aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandesdichte.

10

Zur Wirkungsprüfung gegen die Streifenkrankheit der Gerste wird Sommergerste benutzt, die mit Drechslera grami-nea (früher Heliminthosporium gramineum genannt) natürlich verseucht ist.

Beizung: Mitte Februar

Aussaat: Ende Februar

Auswertung: Anfang Juni

Die Prozentzahlen kranker Halme stützen sich auf jeweils etwa 2000 Halme je Parzelle = insgesamt auf etwa 8000 Halme je Versuchsglied.

Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Halme gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle F

Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste / Freilandversuch

Wirkstoff

Wirkstoffaufwandmenge in g/dt Saatgut

Anzahl streifenkranker Halme in % der Gesamthalme ungeheizt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

ci-(3)-o-ch-co-c(ch3)3 ( 1)

50

59,29

14,51

(Li

N—ä

(14)

30

2,92

Ï

h2 - nh - cs -

Mn ch2 - nh - cs - s'

(11)

100

5,81

i+) (~)

n-cho-cho-ch0-nh-cs-s

/I 2 2 2

h

(12)

60

0,88

l' (CHjJgN-CS-S^gZn

(9)

160

26,25

Erfindungsgemässe Mischungen: (1) + (14)

(1) + (11)

(1) + (12)

(l) + (9)

50 + 30 50 + 100 50 + 30 50 + 60 50 + 160

0,47 2,48 0,45 0.04 10,47

620 571

12

Beispiel G

Saatgutbeizmittel-Test / Septoria nodorum an Weizen

(samenbürtige Mykose)

Zur Herstellung eines zweckmässigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen 5 Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Beizung schüttelt man Weizensaatgut, das durch Septoria nodorum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird mit 2 X 100 10 Korn in Saatkästen 1 cm tief in Quarzsand eingesät und im

Gewächshaus bei Temperaturen von 15 " C kultiviert. Innerhalb von 3 Wochen bilden sich die typischen Symptome von Septoria nodorum.

Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle G

Saatgutbeizmittel-Test / Septoria nodorum an Weizen

Wirkstoff

Wirkstoffaufwandmenge in g/dt Saatgut

Anzahl kranker Pflanzen in % der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen ungeheizt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Cl-<^-O-ÇH-C0-C ( CH3 ) :

i

1

N.

N

(1) 75

95,0

12,4

CH„ - NH - CS - S

\

CH2 - NH - CS -

Erfindungsgemässe Mischung:

(1) + (11)

s/

Mn

(11) so

75 + 80

35,8

6,2

Beispiel H

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)

Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia caries pro kg Saatgut. Zur Beizung schüttelt man das Saatgut mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deckschicht aus einer Lage Mull und 2 cm mässig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 10° C optima-45 len Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.

so Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Keimprozente der Sporen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle H

Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand

Wirkstoffe Wirkstoffaufwandmenge Sporenkeimung in g/dt*

ungeheizt - >10%

Bekannte Einzel Wirkstoffe:

Cl-^~^-Q-CH-C0-C (CH3 )

(1)

3 25 >10%

VN

J

13

620 571

Tabelle H (Fortsetzung)

Wirkstoffe

Wirkstoffaufwandmenge Sporenkeimung in g/dt*

ci.

(ANILAZIN)

25

mittel

Erfindungsgemässe Mischung:

(1) + ANILAZIN

* dt = Dezitonne = 100 kg

Beispiel I 20

Sprossbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv (blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator (AI- 25 kyl-arylpolyglykoläther) auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber 30 mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 %igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzube-

25 + 25

gering reitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20° C und einer 100%igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.

Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20° C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle I

Sprossbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv

Wirkstoffe

Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew. %

Befall in % der unbehandelten Kontrolle unbehandelt

Bekannte Einzelwirkstoffe:

Cl-v\-0-CH-C0-C(CH,)

0,005

100,0

50,0

0,08

12,5

(ANILAZIN)

Erfindungsgemässe Mischung: (1) + ANILAZIN

0,005 + 0,08

0,0

Eine Mischung von 1,2,4-Triazol-Derivaten, besonders dem 1 -(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1 -( 1,2,4-triazol- 1-yl)-2-butanon und dem Triazino-Derivat 2,4-Dichlor-6-(o-chlor-anilino)-1.3,5-trizain (Anilazin) eignet sich vorzugsweise in Mischungsverhältnissen von 1:12 bis 1:20 besonders zur Bekämpfung von Krankheiten auf den Blättern und Ähren von Getreidepflanzen. Von dieser Mischung werden neben Echtem

Mehltau (Erisyphe graminis), Rostarten (Puccinia striiformis, Puccinia recondita) und Rhynchosphorium auch alle wichtigen Septoria-Arten (Septoria nodorum, Septoria tritici) gut bekämpft. Weiterhin eignet sich eine Mischung vorzugsweise im 65 Verhältnis 1:1,5 bis 1:12 auch sehr gut zur gleichzeitigen Bekämpfung von Kaffeerost (Hemileia vastatrix) und der «Coffee berry disease» (Colletrotrichum coffeanum).

s

Claims

620 571 2 PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksame Komponenten mindestens je eine Verbindung der Formel IJ II N R1-0-C-Y-R5 12 R (I) 10 in welcher R1 für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, is Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl substituiert sein kann, R2 für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht, R3 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl 20 mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder 4-Chlorphenyl steht, und Y für die CO-Gruppe, die Gruppe Ç oder C(OH)2 oder CH(OH) steht, und (A) der Formel ps N-OH R4—N-CS-S-X (II) in welcher R4 und Rs für gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste stehen und X für Wasserstoff oder ein Äquivalent eines Metallatoms oder den Rest (CH3)2N-CS-S steht, und/oder (B) R

\ 1/

N - S-Haloalkyl (III)

(IV)

in welcher

Rh und R9 einzeln für Wasserstoff, für die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl und Aryl und für Arylhydrazo stehen, ferner können

35

in welcher

R6 und R7 einzeln für Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, für Amido-, Alkylami-do-, Dialkylamido-sulfonyl bzw. -carbonyl stehen, ferner können

R6 und R7 gemeinsam für solche bifunktionelle Reste stehen, die unter Einbeziehung des verbindenden Stickstoffatoms einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden, und

Haloalkyl für mit 2 bis 5 Halogenatomen substituiertes Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen steht,

und/oder

(C) der Formel

45

50

55

60

65

R" und R9 gemeinsam für die Gruppe CH=CH-CH=CH stehen, wobei das Ringsystem gegebenenfalls substituiert sein kann,

R10 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aralkyl und Alkoxycarbonylamino steht, wobei die genannten Reste gegebenenfalls substituiert sein können, und

Rn für Alkyl, Aryl, Aralkyl, Aralkenyl, Aralkinyl und Alkylaminocarbonyl steht, wobei die genannten Reste substituiert sein können, ferner für Wasserstoff steht und schliesslich entfallen kann,

und/oder

(D) der Formel ,

(Hai),

n

(V)

(N05)

2'm in welcher

Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,

n für die Zahlen 3 bis 6 und m für 0 bis 3 steht,

wobei jedoch n und m zusammen nicht grösser als 6 sein darf, und/oder

(E) der Formel

30

NH-N=S=0 (VI)

in welcher

R12 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Halogen steht,

T für Trifluormethyl und Trifluormethoxy steht, und

Y für 0, 1 oder 2 steht,

und/oder

(F) Schwefel bzw. schwefelabspaltende Verbindungen enthält.
2. Fungizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Formel I zu den Wirkstoffen aus den Wirkstoffklassen (A) bis (F) zwischen 1:0,1 und 1:500 liegt.