DE1745784C3 - Fungicide und/oder Milbenovicide - Google Patents
Fungicide und/oder MilbenovicideInfo
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Description
O = C-N
R3
30
35
Die Erfindung betrifft Fungicide und/oder Milbenovicide zum Verhindern oder zum Mindern der
Schädigung von Pflanzen und leblosen organischen Stoffen durch Fungi und Milben.
Aus der USA.-Patentschrift 2933 504 sind fungicid
wirkende 1 -(Alkyloxycarbonyl)-benzimidazol-2-carbaminsäurealkylester bekannt. Diese eignen sich jedoch
beispielsweise schlecht als Räuchermittel.
Gegenstand der Erfindung sind Fungicide und/oder Milbenovicide, die gekennzeichnet sind durch einen
Gehalt an einem Benzimidazol-2-carbamat der allgemeinen Formel
H
60
in welcher bedeutet R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und R3 einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen durch
Methyl, Methoxy, Nitro, Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest, einen Benzylrest, einen durch
Methyl, Nitro, Methoxy oder Chlor substituierten Benzylrest,einen(Cyclohexyl)-methylrest, einen Cyclohexylrest,
einen durch Methyl substituierten Cyclohexylrest, einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen
oder einen {Alkoxycarbonylf-alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und an üblichen Trägerstoffen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können bei richtiger Anwendung in die Pflanzen eindringen und sich in
den Pflanzen bewegen. Infolgedessen ist es möglich, eine ganze Pflanze dadurch gegen Milben und Fungi
zu schützen, daß nur ein Teil der Pflanze mit dem betreffenden Mittel behandelt wird; d. h., die enthaltenen
Verbindungen sind Systemwirkstoffe. Wenn die Mittel angewandt werden, nachdem die Pflanze
bereits von einem krankheitserregenden Fungus befallen worden ist, können sie in das Gewebe eintreten
und die Infektion beseitigen, d. h., die Verbindunger haben auch Heilwirkung.
Wegen ihrer hervorragenden Wirkung als Fungicide und Milbenovicide werden die folgenden Verbindungen
in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt:
! (Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-
sauremethylester, F. >280°C, l-(Äthylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-
säuremethylester, F. 295 bis 3200C,
HPropylcarbamoyO-S-benzimidazoIcarbamin-
säuremethylester, F. 293 bis 295° C (Zers.),
l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. 312° C,
-(sek. Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarb-
-(sek. Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarb-
aminsäuremethylester, F. 302 bis 3090C,
l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazoIcarbamin-
säuremethylester, F. 306 bis 316° C.
l-(lsopropylcarbamoyl)-2-benzimidazolc2irb-
aminsäuremethylester, F. 293 bis 319° C, l-ilsobutylcarbamoyl^-benzimidazolcarb-
aminsäuremethylester, F. 300° C,
l-(Octylcarbamoyl)-2-beiizimidazolcarbamin-
säuremethylester, F. 295 bis 3000C,
HPhenylcarbamoyO-Z-bcnzimidazolcarbamin-
säuremethylester, F. 215°C (Zers.),
l-[(p-Nitrophenyl)-ca;rbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester,
F. 315 bis 316° C (Zers.),
l-[(p-Tolyl)-carbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. >300°C, -[(p-Methoxy phenyl)-carbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. >320°C, -(Hexylcarbamoyl )-2-benzimidazolcarbamin-
l-[(p-Tolyl)-carbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. >300°C, -[(p-Methoxy phenyl)-carbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. >320°C, -(Hexylcarbamoyl )-2-benzimidazolcarbamin-
säureisopropylester, F. 95 bis 97°C, !-(ÄthoxycarbonylmethylcarbamoylJ-i-benzimidazolcarbaminsiiuremethylester,
F. 267 bis 278" C (Zers.),
l-(Allylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäureisopropylester, F. 134 bis 136°C, -(Dodecylcarbamoylj^-benzimidazolcar baminsäuremethylester, F. 195 bis 215°C.
l-(Allylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäureisopropylester, F. 134 bis 136°C, -(Dodecylcarbamoylj^-benzimidazolcar baminsäuremethylester, F. 195 bis 215°C.
Weitere verwendbare Verbindungen sind:
!-(MethylcarbamoylJ-^-benzimidazoliso-
butylester, F. 101 bis 103°C,
l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazoliso-
butylester, F. 101 bis 1030C, l-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-bi:nz-
imidazolisobutylester, F. 151 bis 152°C(Zers.) l-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-b:nzimidazol-sek.butylester,
F. 116 bis 118°C.
C-NH-COOR1
H
H
(A)
= C-N
4
\
\
R3
(B)
Sie lassen sich auf verschiedenen Wegen herstellen. Zum Beispiel können 1-Carbamoylsubstituierte
2-Benzimidazolcarbaminsäureester hergestellt werden,
indem man 2-Benzimidazolcarbaminsäureester mit Isocyanaten nach der folgenden Gleichung umsetzt:
(1)
30
35
C — NH- C-OR1 + R3NCO
40
45
C — NHC — OR1
In dieser Gleichung haben R1 und Rj die oben
angegebenen Bedeutungen.
Die Umsetzung gemäß Gleichung (1) kann in verschiedenen inerten Lösungsmitteln, wie Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Benzol oder Cyclohexan, durchgeführt werden. Auch LösungsmiUelgemische
können verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen nicht besonders ausschlaggebend und kann zwischen dem
Gefrierpunkt und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegen, sofern nur dieser Siedepunkt unter
der Temperatur liegt, bei der sich die Reaktionsteilnehmer oder Produkte zersetzen. Raumtemperatur
wird bevorzugt.
Die 1 -Carbamoyl-2-benzimidazolcarbaminsäureester
können auch hergestellt werden, indem man zunächst aus einem 2-Benzimidazolcarbaminsüure-
55
60
65
Ganz besonders bevorzugt wird l-(Butylcarbamoyl)-enzimidazol-2-carbaminsäuremethylester.
Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe sind ier nach der Struktur (A) benannt; sie können jedoch
uch nach der tautomeren Struktur (B) benannt rerden:
ester, Phosgen und einem säurebindenden Mittel den entsprechenden 1 - Chlorcarbonyl - 2 - benzimidazolcarbaminsäureester
herstellt und diesen dann nach den folgenden Reaktionsgleichungen mit Ammoniak oder substituierten Aminen umsetzt:
C — NH — C — OR1 + ClCCl
"5
20 Base
C-NHCOR1 + 2HN
C-N
R3
O H
Il
C-NH-C-OR1 + NH HCl
N R3
N R3
In diesen Gleichungen haben R1 und R3 die obenerwähnten
Bedeutungen.
Die Umsetzungen (2) und (3) können in Lösungsmitteln, wie Aceton, Tetrahydrofuran, Chloroform,
Methylenchlorid, Benzol, Cyclohexan oder Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt werden. Auch Gemische
dieser Lösungsmittel können verwendet werden.
Geeignete Basen sind Natriumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin und viele andere. Diese Basen können als solche oder
in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel angewandt werden.
Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen nicht ausschlaggebend und kann, wie für die Umsetzung (1)
angegeben, zwischen dem Gefrierpunk t und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegen, sofern nur
dieser Siedepunkt unter derjenigen Temperatur liegt, bei der sich die .Reaktionsteilnehmer und Produkte
zersetzen. Vorzugsweise arbeitet man bei Raumtemperatur.
1
. Zu den vielen Fungi, gegen die die Mittel wirksam
smd gehören Venturia inaequalis, der Erreger von
Aplelschorf, Podosphaera leucotricha, der Erreger von pulverigem MeUau bei Äpfeln, Uromyces phaseoii,
der Erreger von Bohnenrost, Cercospora apii, der "reger von Dörrfleckenkrankheit bei Sellerie, Cercospora
beticola, der Erreger der Blaufleckenkrankneit bei Zuckerrüben, Cercospora musae, der Erreger
aer Sigotoka-Krankheit bei Bananen, Piricularia sp.,
der Erreger der Johnson-Fleckenkrankheit bei Bananen, Erysiphe cichoracearum, der Erreger des pulverigen
Meltaus bei Zuckermelonen und anderen K-urbispflanzen, Penicillium digitatum, der Erreger
von grünem Schimmel bei Citrusfrüchten, Sphaerotneca humuli, der Erreger von pulverigem Mehltau
bei Rosen, Diplocarpon rosae, der Erreger der Schwarzfleckenkr.-^kheit bei Rosen, Uncinula necator,
der Erreger des pulverigen Meltaues bei Weintrauben. Coccomyces hiemalis, der Erreger der Kirschblattfleckenkrankheit,
Cladosporium carpophilum, der Erreger von Schorf bei Pfirsichen, Erysiphe graminis
hordei, der Erreger von z'.verigem Meltau bei
Gerste, Monolinia (Sclerutinia) laxa^ der Erreger von
Braunfäule bei Aprikosen, Monolinia (Sclerotinia) fructicola, der Erreger von Braunfäule bei Pfirsichen,
Piricularia oryzae, der Erreger des Reisbrandes, Puccinia recondita, Puccinia coronata und Puccinia
glumarum, die Erreger des Blattrostes bei Weizen. Hafer bzw. Gräsern, Puccinia graminis tritici, der
Erreger des Stengelrostes bei Weizen. Aspergillus niger, der Erreger der Baumwollsamenkapselfäulnis
und der Fäulnis vieler Pflanzengewebe nach Verletzungen, Aspergillus terreus, ein im Boden üblicher
Fungus, der Gemüsepflanzen angreift, verschiedene Species von Rhizoctonia, Fusarium und Verticillium.
die im Boden vorkommen und die Wurzeln und andere unterirdische Teile verschiedener Pflanzen
angreifen, verschiedene Species von Penicillium, die auf Gewebe, Faserplatten, Lederwaren und Anstrichfarben
gedeihen, Species von Myrothecium, die Gegenstände, wie Duschvorhänge, Teppische, Matten und
Kleidungsstücke angreifen.
Die milbenovicide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel ermöglicht deren Verwendung zum Verhindern
der Entwicklung schädlicher Milben oder zur allmählichen Verringerung bereits bestehender Milbenkolonien.
Die Bewegung der Milben ist beschränkt. Daher hängt die Vergrößerung einer Milbenkolonie
oder das Fortleben einer g'roßen Miibenkolonie an einer bestimmten Stelle weitgehend von dem Ausbrüten
der an dieser Stelle von den Milben gelegten · Eier ab.
Wenn diese Eier mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt oder auf eine Oberfläche gelegt
werden, die ein solches Mittel enthält, entwickeln sich aus den Eiern keine lebenden Jungen. Die Eier
lassen sich auch nicht ausbrüten, wenn sie von einer weiblichen Milbe gelegt sind, die mit einem dieser
Mittel in Berührung gestanden hat, oder ein solches Mittel mit der Nahrung zu sich genommen hat.
Diese Störung des Ausbrütens der Eier verhindert die Vergrößerung der Milbenkolonie übeir die zur
Zeit der Behandlung bestehende Größe hinaus. Die ovicide Wirkung führt ferner auf Grund der hohen
natürlichen Sterblichkeit ausgewachsener Milben dazu, daß sich die Milben innerhalb kurzer Zeit weitgehend
von einer von ihnen bereits befallenen Stelle entfernen lassen. Solange die Mittel auf einer Ober- 784Y
fläche vorhanden sind, auf der sich Milben befinden, oder solange die Wirkstoffe sich in der Nahrung der
Milben befinden, können sich keine neuen Milbenkolonien entwickeln.
Viele Milbenarten, die Früchte, Feldfrüchte, Gemüsepflanzen
und Zierpflanzen unter verschiedenen Bedingungen schädigen, lassen sich durch die erfindugsgemäßen
Mittel bekämpfen. Dies bezieht sich z.B. auf die folgenden Milbenarten: Panonychus
ulmi (europäische rote Milbe) und Tetranychus telarius
(Zweifleckenmilbe), die gewöhnlich als »Obstmilben« bezeichnet werden; diese Milben greifen
viele Laubbaumfrüchte, wie Äpfel, Birnen, Kirschen. Pflaumen und Pfirsiche, an; Tetranychus atlanticus
(atlantische Milbe oder Erdbeermilbe), Tetranychus cinnabarinus (karminfarbene Spinnenmilbe) und
Tetranychus paeificus (pazifische Milbe); diese Milben greifen Baumwolle und zahlreiche andere Nutzpflanzen
an; Paratetranychus citri (rote Citrusmilbe) und andere, die Citrusfrüchte angreifen, Bryobia
praetiosa (Kleemilbe), die Klee, Luzerne und andere Nutzpflanzen angreift, Aceria neoeynodomis, die Gräser
und andere Pflanzen angreift, Tyrophagus lintneri, ein gefährlicher Schädling für gelagerte Nahrungsmittel
und gezüchtete Pilze, sowie Lepidoglyphus destiuctor, eine Milbe, die auf Lager befindliches
Kentucky-Blaugras-Saatgut schädigt.
Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe treten in die Pflanzen ein und bewegen sich frei im Innern
der Pflanzen, d. h. sie sind Systemwirkstoffe. Daher lassen sich sowohl Fungi als auch Milben bei Pflanzen
in Pflanzenteilen bekämpfen, die von dem Behandlungsort weit entfernt sind. In Anbetracht dieser
Aktivität lassen sich die Mittel auf Saatgut anwenden. Durch Behandlung von Gurkensamen mit wenigen
Gramm eines dieser Wirkstoffe je 50 kg Saatgut lassen sich pulveriger Meltau (Erysiphe cichoracearum)
und Milben bei den sich daraus entwickelnden Pflanzen für Zeiträume von mehr als 40 Tagen bekämpfen.
Durch Aufbringen der Mittel auf den Boden kann man gewisse Laubkrankheiten und Milben bei Pflanzen
unterdrücken, die in dem behandelten Boden wachsen. Durch Bespritzen oder Bestäuben von Laub
und Pflanzenstämmen bzw. -Stengeln erreicht man Schutz gegen Fungi und Milben für andere Pflanzenteile,
die nicht gespritzt worden sind, und für neues Laub, das sich erst später entwickelt.
Zur Bodenbehandlung werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,01 bis 500 Teilen je Million Gewichtsteile des Bodens eingesetzt. Bevorzugte Mengen für
die Behandlung von Saatgut, Knollen, Zwiebeln oder anderen für die Fortpflanzung verantwortlichen Pflanzenteilen
liegen im Bereich von 0,03 bis 6000 g Wirkstoff je 50 kg Behandlungsgut. Für die Behandlung
von Laub, Stämmen und Früchten von lebenden Pflanzen werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,012
bis 60 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Für die Tauchbehandlung der Wurzeln von lebenden Pflanzen
liegen die bevorzugten Mengen im Bereich von 0,5 bis 18 000 g Wirkstoff je 380 1 Wasser oder eines
sonstigen flüssigen Trägers. Für das Einspritzen in die Wurzeln oder Stämme von lebenden Pflanzen
werden Mengen im Bereich von 0,01 bis !0(XX) Teilen je Million Teile Wasser oder eines sonstigen flüssigen
Trägers bevorzugt.
Durch Behandeln mit einem der erfindungsgemäßen Mittel werden Pflanzenteile, die zu Nahrungsmitteloder
Futterzwecken geerntet werden, gegen Fäulnis
)der sonstige Schädigung durch Fungi oder Milben t>ei der Verarbeitung, Verteilung und Lagerung geschützt.
Wenn hierfür ein flüssiges Bad verwendet wird, kann dieses den Wirkstoff in Mengen im Bereich
von 1 bis 5000 Teilen je Million Gewichtsteile 5 Flüssigkeit enthalten. Stäube- und Umhüllungs- oder
Pack materialien für diesen Zweck enthalten 0,01 bis
10% Wirkstoff.
Holz, Leder, Gewebe, Faserplatten, Papier und andere technische Erzeugnisse organischer Natur ι ο
können mit den erfindungsgemäßen Mitteln überzogen oder getränkt werden. Die bevorzugten Wirkstoffmengen
liegen im Bereich von 0,025 bis 95 Gewichtsprozent des zu schützenden Stoffes. Für das
Tränken oder Einlagern der Verbindungen werden 15 Wirkstoffmengen im Bereich von 0,001 bis 30 Gewichtsprozent
des Fertigerzeugnisses bevorzugt.
Auch Gepäckstücke, Schuhe, Duschvorhänge, Teppiche, Matten, Kleidungsstücke und andere Gebrauchsgegenstände
werden gegen Fäulnis, Fungus- 20 flecke, Schimmelbefall und Milbenbefall durch die
erfindungsgemäßen Mittel geschützt. Auch in diesem Falle kann eine Oberflächenbehandlung oder eine
Tiefenbehandlung durchgeführt werden. Mittel zum Besprühen, Tauchen oder Waschen enthalten den 25
Wirkstoff in Mengen von 10 bis 5000 Teilen je Million. Flüssigkeiten für die Aerosolbehandlung und
Stäube enthalten den Wirkstoff in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent. Tränklösungen enthalten den
Wirkstoff in solchen Konzentrationen, daß er in 30 Mengen von 5 bis 20 000 Gewichtsteilen je Million
Teile des zu schützenden Stoffes abgelagert wird.
Mit Farbanstrichen versehene Oberflächen können gegen Flecken- oder Schimmelbildung geschützt
werden, indem man der Anstrichfarbe vor dem An- 35 streichen 5 bis 20 000 Teile Wirkstoff je Million zusetzt.
Die Schädigung von auf Lager befindlichen organischen Produkten, wie Korn. Saatgut. Knollen.
Zwiebeln. Fleisch oder Tierfellen, durch Milben wird 40 auf ein Minimum verringert, indem man die Fußböden,
Wände und sonstigen Teile der Lagerhäuser oder Gebäude mit einem oder mehreren der Mittel
behandelt. Die Behandlung erfolgt durch Bestäuben. Bespritzen oder Besprühen mit Aerosolen, wobei die
bevorzugten Mengen im Bereich von 0,05 bis 1000 g Wirkstoff je 93 m2 der von übermäßigem Milbenbefall
freizuhaltenden Oberfläche betragen.
Die Heilung von Pflanzenkrankheiten mit den Mitteln wird verstärkt, wenn die behandelten Pflan- so
zenteile für einen oder mehrere Zeiträume von je 2 bis 12 Stunden nach der Behandlung mit dem Wirkstoff
feucht gehalten werden.
Die Aktivität der erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe kann durch gewisse Hilfsmittel erhöht
werden, die sich z. B. in dem Wasser befinden, in dem die Benzimidazol-Fungicide dispergiert werden. Diese
Hilfsmittel können oberflächenaktive Mittel, öle. Netzmittel, Enzyme, Kohlehydrate und organische
Säuren sein.
Die bevorzugten Konzentrationen der oberflächenaktiven Mittel in Spritzmittcln liegen im Bereich von
10 bis 10000Teilen je Million Teile Spritzflüssigkeit.
Für Stäube betragen die bevorzugten Mengen an oberflächenaktiven Mitteln 1000 bis 300 000 Teile
je Million Teile des aufzubringenden Mittels.
Die erfindungsgemäßen Fungicide und Milbcnovieide
enthalten eine oder mehrere der oben heschriebenen
Verbindungen im Gemisch mit einem üblichen Trägerstoff oder Konditionierungsmittel. Als Hilfsmittel
verwendet man im allgemeinen inerte Feststoffe, organische flüssige Lösungsmittel, organische
flüssige oder wäßrige Verdünnungsmittel und oberflächenaktive Mittel. Normalerweise beträgt der
Wirkstoflanteil in den Fungiciden oder Milbenovieiden 1 bis 95 Gewichtsprozent.
Gegenüber den 1-Alkoxycarbonyl-Verbindungen
der USA.-Patentschrift 2933 504 haben die erfindungsgemäß
enthaltenen Verbindungen unter anderem den Vorteil, daß sie als Fumigantien zur Verhinderung
des Pilzwachstums bei feucht geernteten Körnerfrüchten, wie Mais, verwendet werden können.
Es ist also kein direkter Kontakt des Fungicids mit dem zu schützenden Korn zur Erzielung der fungiciden
Wirkung erforderlich.
Die nachfolgenden Versuchsergebnisse zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Miuel gegen
über als gut wirksam bekannten Fungiciden, nämlich N - Trichlormethylthio - 4 - cyclohexen - 1,2 - dicarboximid.
Dodecylguanidinacetat und Schwefel.
Wirkung gegen Apfelschorf
und
sSSS
WdCe „ich, mit einem
vr.11 Antelscnon ivcmJna m^u«,,.., j,-....,..-. Die
von Apiei:*-iR. » 24 Stunden in eine
SESSiTmiS gÄiund dann 24 Stunden
m einem Gewächshaus gehalten. Darauf wurden die
Pflanze" mit einer Dispersion, bestehend aus Aceton.
- r ener kleinen Menge oberflächenaktivem
und der Prüfverbindung in Konzentrationen 80 1 und 3.2 ppm besprüht. Dk Pflanzen
η wiederum für 24 Stunden in die Feuchtig-„„
ammer gegeben, darauf 8 Tage in das Gewächshaus
Nach diesem Zeitraum wurde der Krankheitsirad
festgestellt. Die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle Sbcn die fungicide Wirkung (in Prozent)
Ιϊ vergehen mit Pflanzen, welche nicht mit emem
Wirkstoff behandelt worden sind.
Wirkung gegen echten Gurkcnmcltau
Im Präventivversuch wurden Gurken mit einer Dispersion aus Aceton. Wasser, einer geringen Menge
oberflächenaktivem Stoff und dem Wirkstoff m Dosierungen von 80. 16 und 3.2 ppm besprüht. Man ließ
die Pflanzen über Nacht im Gewächshaus trocknen und beimpfte sie darauf, indem man sie mit Sporen
des echten Gurkenmeltaus (Erysiphc cichoraccarum
bcViuhtc die man von vorher infizierten Pflanzer
409 636/181
erhalten hatte. Dann beließ man die Pflanzen 8 Tage im Gewächshaus; darauf wurde die fungicide Wirkung
festgestellt. Die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle geben die Wirkung (in Prozent) an bei Vergleich
der behandelten Pflanzen mit Pflanzen, welche nicht mit einem Wirkstoff besprüht worden waren.
Zur Prüfung der Vernichtungswirkung wurden Gurken beimpft, indem man sie mit Sporen von
echtem Gurkenmeltau bestäubte, welche man von vorher infizierten Pflanzen erhalten hatte. 2 Tage
später besprühte man die Pflanzen mit einer Dispersion aus Aceton, Wasser, einer geringen Menge eines
oberflächenaktiven Stoffes und dem Wirkstoff in einer Konzentration von 80, 16 und 3,2 ppm. Man
gab die Pflanzen 6 Tage in ein Gewächshaus und stellte danach die Intensität der Krankheit fest. Die
Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle zeigen die fungicide Wirkung (in Prozent), wenn man die behandelten
Pflanzen vergleicht mit Pflanzen, die nicht mit einem Wirkstoff besprüht worden waren.
Wirkung gegen Milbeneier
Bohnenpflanzen im Zweiblatlstadium wurden mit
' ausgewachsenen Milben von Tetranychus urticae
infiziert von 13 bis 16 Uhr. Die Bohnenpflanzen
wurden um 8 Uhr des nächsten Tages in eine
schwache Tetraäthylpyrophosphatlösung eingetaucht.
um die ausgewachsenen Formen der Milbe zu töten.
so daß nur die Eier zurückbleiben. Gegen etwa
ίο 13 Uhr wurden diese Pflanzen dann bis zum Ablaufen
mit der zu prüfenden Verbindung besprüht, welche als Zubereitung in Aceton-Wasser zusammen
mit einer kleinen Menge oberflächenaktivem Stoff vorlag. Nach 5 Tagen bei 25 ± 0,560C wurden
die Blätter unter dem Vergrößerungsglas zur Bestimmung des Prozentsatzes der Eier geprüft, aus welchen
keine Milbe ausgeschlüpft war. Unter den Versuchsbedingungen hatten die unbehandelten Pflanzen
etwa 5% Eier, aus welchen keine Milben ausgeschlüpft waren.
Verbindung
N-Trichlormethylthio^-cyclohexen-l^-dicarboximid,
50%iges benetzbares Pulver (Römpp, Chemie-Lexikon, 5. Aufl. [1962].
Sp. 719)
Dodecylguanidinacetat, 70%iges benetzbares Pulver (Römpp, Chemie-Lexikon, 5. Aufl.
D 962], Sp. 1025)
Benetzbarer, sehr feiner Schwefel (W a 1 k e r, Diseases of vegetable crops, 1. Ed. [1952],
S. 199 bis 201)
l-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Äthylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Propylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
HIsopropylcarbamoylK^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
!-(Isobutylcarbamoy'O^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Sec-butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
1 -(Octylcarbamoyl^-benzimidazolecarbaminsäure-methylcster
l-(Phenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-mel
hylcster
l-(p-Tolylcarbamoyl)-2-benzimidazo!ecarbaminsäurc-methylester
l-(o-Tolylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
>280
295—320
293—295 7crs
293—319
312
300
295—320
293—295 7crs
293—319
312
300
302—309
306-316
295—300
306-316
295—300
215Zers.
>300
~300Zers.
>300
~300Zers.
Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk
Apfelschorf
(Vcnturia inaequalis)
(Vcnturia inaequalis)
P 80 |
rävcnti ppm 16 |
V 3,2 |
Ver 80 |
nichtung ppm 16 |
82 | 39 | 5 | 2 | |
91 | 66 | 60 | 48 | 19 |
100 | 87 | 100 | 33 | |
100 | 95 | 78 | 99 | 86 |
100 | 99 | 92 | 100 | 92 |
99 | 98 | 78 | 94 | 98 |
99 | 99 | 79 | 99 | 86 |
100 | 100 | 69 | 100 | 99 |
100 | 95 | 37 | 100 | 55 |
99 | 99 | 36 | 98 | 98 |
100 | 97 | 19 | 100 | 83 |
99 | 71 | 100 | 90 | |
100 | 99 | 81 | 71 | 69 |
98 | 95 | 46 | 91 | 28 |
Fortsetzung
12
Verbindung
!-(m-Tolylcarbamoyl^-benziniidazolecarbamin-
säure-methylester
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
carbaminsäure-methylester
!-(o-NitrophenylcarbamoylVl-benzimidazole-
carbaminsäure-methylester
!-(m-NitrophenylcarbamoyO-I-benzimidazole-
carbaminsäure-methylester
Ho<:hlorphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
carbaminsäure-methylester
l-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole
carbaminsäure-methylester
l-(3<:hlor^-niethylphenylcarbamoyl)-2-benz-
imidazolecarbaminsäure-methylester
!-(p-Cyanphenylcarbamoyl^-benzimidazole-
carbaminsäure-methylester
1-(Benzylcarbamoyl l-2-benzimidazolecarbamin-
säure-methylester
l-(4-Methoxybenzylcarbamoyl)-2-benzimidazole
l-(4-Methoxybenzylcarbamoyl)-2-benzimidazole
carbaminsäure-methylester
l-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarb-
l-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarb-
aminsäure-melhylester
!-(Cyclohexylmethylcarbamoyl^-bertzimidazole-
!-(Cyclohexylmethylcarbamoyl^-bertzimidazole-
carbaminsäure-methylester
l-(2-Methylcyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(Isopropylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
l-(2-Methylcyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(Isopropylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
carbamat-äthylester
l^Hexylcarbarnoyl^-benzimidazoIecarbarnaläthylester
HMelhylcarbamoyU-I-benzimidazolecarbamatisopropylester
1-(Butykarbamoyl)-2-benzimidazolecarbarnatisopropylester
!-(Hexylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatisopropylester
l-(p-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
l^Hexylcarbarnoyl^-benzimidazoIecarbarnaläthylester
HMelhylcarbamoyU-I-benzimidazolecarbamatisopropylester
1-(Butykarbamoyl)-2-benzimidazolecarbarnatisopropylester
!-(Hexylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatisopropylester
l-(p-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-
carbamal-isopropylester
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole
carbamat-isopropylester
Mp-Cyanphenylcarbamoyiy^-benzimidazole-
Mp-Cyanphenylcarbamoyiy^-benzimidazole-
carbamat-isopropylester
HCyclohexylcarbamoyi^-benzimidazole-
HCyclohexylcarbamoyi^-benzimidazole-
carbamat-isopropylcster
1-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolccarbamatbulylester
1-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolccarbamatbulylester
1 -(Hcxylc;;:bamoy1)-2-bcnzimidazolecarbarnatbutylester
MMethylcarbamoylj-I-benzimidazolecarbarnatsek.-butylestcr
!-(Butylcarbamoyn^-bcnzimidazoiecarbamatsek.-butylcstcr
MMethylcarbamoylj-I-benzimidazolecarbarnatsek.-butylestcr
!-(Butylcarbamoyn^-bcnzimidazoiecarbamatsek.-butylcstcr
- 300 Zers. >32O 318—319
>320 295—300
320 ~ 300 Zers.
320
302—312 284—302 294—320 251—305 310—320
300 110
155—156 99—100 95—97 140-145 140—141
>300 140—143
95—97
134—136
73—76
l-'ungidde Wirkung (%) an Blattwerk
Apfelschorf (Vcnturia inaeyualis)
Präventiv ppm
80 | 16 |
97 | 91 |
100 | .97 |
64 100 62 85
99 | 90 |
100 | 99 |
100 | 98 |
100 | 98 |
100 | 98 |
100 | 95 |
56 36 11 68 37 43 52 77 30 61 72 51
Vernichtung ppm
16 I
80
91
71
99 77
78
78
92
85 | 86 |
95 | 68 |
100 | 80 |
96
97
99
83
92
99
100
99
98
71
65
78
97
90
74
87
68
47
27
49
73
82
65
36
36
61
71
33
11
100 100
17
18
27
22
13
25
10
25
12 11
22 7 6
22 7 0
96
55
89
97
72
94
71
98
47
10
20
26
18
26
11
Forlsetzung 14
Verbindung
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
43
44
45
46
47
48
49
50
51
!-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-methylester
!-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-äthylester
!-(Äthoxycarbonylmethylcarbarnoyl^-benzimidazolecarbamat-isopropylester
l-iButoxycarbonylmethylcarbamoylJ^-benzimidazolecarbamat-isopropylester
l-(AUylcarbamoyl)-2-beiizimidazolecarbamatmethylester
l-(Allylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatälhylester
l-(Allylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylester
!-(AllylcarbamoyO^-benzimidazolecarbamatbutylester
l-^-DecenylcarbamoylJ^-benzimidazolecarbamat-methylester
!-(DodecylcarbamoyO-Z-benzimidazolecarbamalmethylester
Verbindung
N-Trichlormethylthio^-cyclohexen-1.2-dicarboximid,
50%iges benetzbares Pulver (Römpp. Chemie-Lexikon, 5. Aufl. [1962].
Sp. 719)
DodecylguanidinacetaL 70%iges benetzbares Pulver (Römpp. Chemie-Lexikon. 5. Aufl.
[1962], Sp. 1025)
Benetzbarer, sehr feiner Schwefel (Walker.
Diseases of vegetable crops, 1. Ed. [1952],
S. 199 bis 201)
l-(Methylcarbamoyl)-2-ben7imidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Äthylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methyiester
l-(Propylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-mcthylester
!-(Isopropylcarbamoyn^-bcnzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Butylcarbamoyl)-2-bcnzimidazolecarbaminsäure-methylester
!-(IsobutylcarbamoyD^-benzimidazolccarbaminsäure-methylcster
F.( C)
267—278 Zers.
275—276
275—276
89—91,5
103—105.5
293—297 Zers.
103—105.5
293—297 Zers.
Zers.
134—136
Zers.
134—136
Zers.
72—80
195—-215
195—-215
Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk
Apfelschorf (Venturia inaequalis)
80
Präventiv ppm
16
100
97
100
100
100
99
88
72
100
96
100
65
62
84
96
94
56
82
99
63
3,2
89
31
25
17
52
16
33
29
Vernichtung ppm
80
99
73
71
67
98
87
68
82
97
Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk
Hehler Gurkenmeltau
(Erysiphe cichoracearum)
(Erysiphe cichoracearum)
Präventiv
ppm
ppm
SO I 16 I 3.:
Vernichtung ppm
80
100 | 97 |
99 | 80 |
99 | 82 |
99 | 62 |
100 | 90 |
99 | 87 |
40
15
15
15
17
97
100
100
99
99
100
100
39
99
97
85
93
99
98
96
63
27
83
30
71
Milbcn-
ovicide
Wirkung,
Abtötung
Tetra-
nychus
urticac
ppm
2000
25 95
65 97
16
84
16
58
80
61
67
42
71
Toxizitüt.
ungefähre
tödliche
Einzcldosi:
(mg kg RaU
2 25(
>9 59I
4315
15
Fortsetzung
!-(Sec-butylcarbamoylj^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
HHexylcarbamoyl^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
HOctylcarbamoyl^-benzimidazoIecarbaminsäure-methylester
!-(PhenylcarbamoylK^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
1 -(p-TolylcarbamOj i)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
!-(o-ToIylcarbamoylJ^-benzimidazoiecarbaminsäure-methylester
Hm-TolylcarbarnoylJ^-benzimidazoIecarbaminsäure-meihylester
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazoIecarbaminsäure-methylester
!-(o-NitrophenylcarbamoylK^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(m-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
Ho-ChlGrphenylcarbamoylK^-benzirnidazolecarbaminsäure-methylester
!-(S^-DichlorphenylcarbamoylJ^-benzimidazoIecarbaminsäure-melhylester
l-(3-Chlor-4-methylphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(p-Cyanphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(Benzylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester
l-(4-Methoxybenzylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-melhylester
I-(Cyclohexylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazoIecarbaminsäure-methylester l-(2-Methylcyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-met
hy lester l-(Isopropylcarbamoyl)-2-benzimidazoltcarbamat-äthylester
l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatäthylester l-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylester
l-(Butylcarbamoyl)-2-ben7.imidazolecarbamalisopropylester
l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylester
l-(p-Nitrophenylcarbamoy!)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester
l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester
-ungic P |
ide Wir hchic Erysipl· räventiv ppm 16 |
kung Gurt e cich 3.2 |
%) an cn melt ordceai Vern 80 |
Blatt\ au um) ichlui ppm 16 |
verk ig 3.2 |
Milben- ovicide Wirkung. Ablötung (%) Tetra- nychus urticae ppm 2000 |
Toxiziiät. ungefähre tödliche Einzeldosis rr.g kgRatiel |
69 | 20 | 2 | 91 | 56 | 25 | ||
100 | 91 | 12 | 100 | 93 | 20 | 75 | 11000 |
95 | 72 | 25 | 100 | 85 | 30 | >5 000 | |
100 | 65 | 99 | 96 | 70 | 25 | >1000 | |
99 | 83 | 0 | 75 | 67 | 22 | 15 | > 11 000 |
30 | 10 | 10 | 90 | 77 | 32 | ||
30 | 7 | 0 | 95 | 65 | 22 | ||
88 | 44 | 94 | 87 | >9 900 | |||
84 | 44 | 15 | |||||
97 | 72 | 10 | 99 | 92 | 37 | ||
52 | 37 | 7 | 91 | SO | 60 | ||
60 | 30 | 100 | 94 | 70 | 20 | ||
77 | 67 | 7 | 86 | 70 | 20 | ||
91 | 32 | 5 | 98 | 85 | 42 | ||
85 | 22 | 98 | 85 | > 11 000 | |||
90 | 27 | ||||||
02 | 50 | 0 | 100 | 94 | 70 | 70 | >7 5O0 |
99 | 55 | 100 | 84 | ||||
92 | 72 | 12 | 97 | 77 | 25 | ||
90 | 25 | ||||||
100 | 85 | 5 | 100 | 98 | 32 | ||
96 | 82 | 36 | 98 | 75 | 55 | ||
100 | 90 | 23 | 99 | 87 | 42 | 7 500 | |
100 | 94 | 23 | 99 | 91 | 32 | ||
99 | 88 | 33 | 99 | 87 | 30 | ||
88 | 62 | 99 | 82 |
409 636/186
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
Fortsetzung 18
Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk
Echter Gurkenmeitau
(Erysiphe cichoracearuml
(Erysiphe cichoracearuml
Hp-Cyanphenylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-isopropylester
l-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester
!-(MethylcarbamoyO-I-benzimidazolecarbamatbutylester
l-(Hexylcarbamoyl)-2benzimidazolecarbamatbutylester
HMethylcarbarnoylVI-benzimidazolecarbamatsek.-butylester
!-(ButylcarbamoylJ^-benzimidazolecarbamalsek.-butylfcster
l-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-methylester
HÄthoxycarbonylmethylcarbamoylKi-benzimidazolecarbamat-äthylester
1 -(Äthox ycarbonylmethylcarbamoy^-l-benzimidazolecarbamat-isopropylester
HButoxycarbonylmethylcarbamoylJ^-benzimidazolecarbamat-iso
pro py tester HAllylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatmethylester
!-(Allylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatäthylester
!-(AllylcarbamoylK^-benzimidazolecarbamatisopropylester
!-(Allylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatbutylester
l-^-Decenylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-methylester
!-(DodecylcarbamoylJ-I-benzimidazolecarbamatmethyl
ester
P XO |
räventi ppm 16 |
3.2 | Ven 80 |
ichlur ppm 16 |
98 | 87 | 32 | 94 | 13 |
00 | 70 | 28 | 99 | 85 |
15 | 3 | 0 | ||
10 | 3 | 0 | ||
95 | 28 | 5 | 99 | 65 |
76 | i: | 0 | ||
99 | 30 | 0 | 99 | 99 |
-Ο | 52 | 10 | 30 | 8 |
99 | 70 | 13 | 98 | 90 |
97 | 34 | 18 | 100 | 98 |
89 | 65 | 14 | 99 | 85 |
99 | 86 | 45 | 99 | 18 |
00 | 91 | 30 | 100 | 72 |
45 | 0 | 0 | ||
93 | 65 | 5 | 99 | 28 |
98 | 80 | 12 | 99 | 87 |
3.2
Milbenovicide
Wirkung.
Abtötung
Tetra-
nychus
urticae
ppm
2000
30
12
77
67
38
42
45
Toxizilät,
ungefähre
tödliche
Einzeldosis
(mg/kg Ratte)
7 500 > 11 000
11000
> 11 000
> 11 000
Bekämpfung von AspergilUis fiavus über die Gasphase
Unbehandelte Maiskörner wurden in der Weise befeuchtet und beimpft, daß man sie 2 Stunden in
Wasser eintauchte, das 3500 Konidien von As]>ergillus
fiavus je Milliliter enthielt. Nach der Beimpfung betrug der Feuchtigkeitsgehalt der Maiskörner 20%. ss
Auf den Boden eines 450-ml-Glasgefäßes mit Schraubverschluß
gab man 900 mg der zu prüfenden trockenen Verbindung. Weiter wurden Gummistopfen auf dem
Boden des Glasgefäßes angeordnet. Auf diese Gummistopfen stellte man Petrischalen (60 χ 15 mm), wel- (>o
ehe die beimpften, feuchten Maiskörner enthielten. Die Glasgefäße wurden dann mit den Schraubverschlüssen
fest verschlossen. Man hielt die Glasgefäße so lange bei 25 ± 1 C. bis unbehandelte
Kontrollproben von Maiskörnern Pilzkolonien (>s zeigten.
Die Versuche wurden ausgewertet durch Feststellen der Aliwesenheit oder Abwesenheit von Pilzwachstum
auf den Maiskörnern bei 12,5facher Vergrößerung. Die Ergebnisse werden angegeben als prozentuale
Bekämpfung von Wachstum von Aspergillus fiavus.
(USA.-Patentschrift 2 933 504)
ι/
C-NH-R3
= N- COCH3
N
H
H
(erfindungsgemäß)
Wirkstoffe der Formel C: Bekämpfung von A.flavus |
R3 | -CH3 | Wirkstoffe der Formel B: Bekämpfung von A. flavus |
(%) | (0O) | ||
0 | -(CH2J3-CH3 | 100 | |
0 | Cyclohexyl | 100 | |
0 | -CH = CH-CH3 | 100 | |
0 | Phenyl | 100 | |
0 | 100 | ||
0 | 100 |
Mit den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen wird also stets eine 100%ige Bekämpfung erzielt, mit
den entsprechenden 1-Alkoxycarbonyl-Verbindungen
(e) erreicht man dagegen keinerlei Bekämpfung.
Ein benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Gewichtsprozent l-m-Tolylcarbamoyl-2-benzimidazol-
carbaminsäuremethylester 70,0
Diatomeenerde 28,7
Natriumalkylarylsulfonate 1,0
Methylcellulose 0,3
Die obigen Bestandteile werden gemischt, auf Korngrößen unter 50 μ zerkleinert und dann wieder
gemischt.
Das so erhaltene benetzbare Pulver wird zu Wasser in einer Menge entsprechend 454 g Wirkstoff auf je
378 1 Wasser zugesetzt. Zu diesem Gemisch wird ein modifiziertes Phthalsäure-Glycerin-Alkydharz als
oberflächenaktives Mittel in einer Menge von 400 Teilen je Million zugesetzt. In einer Apfelbaumpflanzung
wird jeder zweite Baum bis zum Ablaufen mit dieser Suspension gespritzt. Das Spritzen erfolgt wöchentlich
einmal vom 25. April bis zum 6. Juni, dem Ende der Wuchsperiode; von diesem Zeitpunkt ab
werden die Bäume in Zeitabständen von 2 Wochen gespritzt. Die übrigen Bäume in der Pflanzung bleiben
unbehandell.
Anfang September werden alle Bäume sorgfältig untersucht. Die gespritzten Bäume sind gesund und
frei von Milben- und Fungusbefall. Ihre Früchte sind fehlerfrei und haben gute Größen. Die Blätter der
ungespritzten Bäume sind stark von dem Apfelschorfrungus (Venturia inaequalis) und von pulverigem
Meltau (Podosphaera leucotricha) befallen. Ferner zeigen die Blätter der ungespritzten Bäume
einen starken Befall durch die europäische rote Milbe (Panonychus ulmi). Die Früchte an den ungespritzten
Bäumen haben Apfel schorfflecke und sind klein geblieben.
Die nachstehend angegebenen Bestandteile werden innig vermischt, in der Luftstrahlmühle auf Teilchen-(B)
großen unter 5 μ vermählen und dann wieder gemischt
:
Gewichtsprozent l-Methylcarbamoyl-2-benzimidazol-
carbaminsäuremethylester 50,0
Natriumdioctylsulfosuccinat 1,0
Methylcellulose von niedriger
Viscosität 0,3
Siliciumdioxid 48,7
Mit Säure entkörntes Baumwollsaalgut, das bereits mit 85 g Tetrameihylthiuramdisulfid je 45,3 kg Saatgut
behandelt worden ist, wird in einem Aufschlämmungsbehandlungsgefäß mit dem obigen Mittel in
einer Menge von 113g Wirkstoff je 45,3 kg Saatgut
behandelt. Ein ähnlicher Ansatz von Saatgut wird nur mit Tetramethykhiuramdisulfid behandelt und
dient zu Vergleichszwecken. Die beiden Ansätze werden in abwechselnden Reihen auf dem gleichen Feld
eingepflanzt. Das nur mit Tetramethylthiuramdisulfid behandelte Saatgut läuft zu einem guten Bestand auf;
viele Sämlinge sterben jedoch nach dem Auflaufen ab. und die überlebenden Pflanzen zeigen infolge
Befall durch Rhizoctonia solani einen schlechten Wuchs. Die meisten der überlebenden Sämlinge
weisen Verletzungen durch Rhizoctonia auf. Das mit dem erfindungsgemäßen Mittel nachbehandelte
Saatgut zeigt nach dem Auflaufen kaum eine Schädigung und wächst schnell.
Ein benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Gewichtsprozent
1 -Butylcarbamoyl-2-benzimidazol-
carbaminsäuremethylester 25
O-(Methylcarbamoyl)-thiolaceto-
hydroxamsäuremethylester 10
Oleinsäureester von Natrium-
isäthionat 2
Natriumlaurylsulfat 2
Diatomeenerde 61
Die Bestandteile werden durch Umwälzen in einem Mischer zu einem gleichmäßigen Gemisch verarbeitet.
Das Gemisch wird dann in der Luftstrahlmühle auf Teilchengrößen überwiegend unter 10 μ vermählen.
Dieses benetzbare Pulver wird zu Wasser in soleher
Menge zugesetzt, daß das Gemisch 2,5 g 0-(Methylcarbamoyl) - thioacetohydroxamsäuremethylester
je Liter Wasser enthält. Die Suspension wird wöchentlich einmal auf eines von zwei benachbarten, mit
grünen Bohnen bepflanzten Feldern in Florida in einer Spritzdichte, entsprechend 2 kg 1-Butylcarbamoyl
- 2 - benzimidazolcarbaminsäuremethylester je Hektar gespritzt. Das Versuchsgelände ist stark von
der Zweifleckenmilbe Tetranychus bimaculatus und dem mexikanischen Bohnenkäfer Epilachna varivestis
befallen. Das mit dem Mittel gespritzte Feld bleibt während der ganzen Wuchsperiode frei von
der Zweifleckenmilbe und dem mexikanischen Bohnenkäfer und liefert eine gute Ernte an grünen Bohnen.
Das ungespritzte Feld wird von beiden Schädlingen
angegriffen und so stark geschädigt, daß die Ernte bedeutend vermindert wird. Ähnliche Felder, die nur
mit CHMethylcarbamoylHhiolacetohydroxamsäuremethylester
gespritzt worden sind, werden zwar nicht von dem mexikanischen Bohnenkäfer, jedoch von
der Zweifleckenmilbe befallen.
Ein Staubkonzentrat wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Gewichtsprozent
l-PhenyIcarbamuyl-2-benzimidazolcaibaminsäuremethylester
80
feinteiliges synthetisches Siliciumdioxid 20
Die n—'andteile werden gemischt, auf Teilchengrößen
unter 10 μ vermählen und wieder gemischt.
Es werden zwei Versuchsansätze einer Anstrichfarbe für Häuser in gleicher Weise hergestellt mit der
Ausnahme, daß -^ci dem einen Ansatz zusammen mit
den Trockenbestandteilen der Farbe das obige Mittel in einer Menge, entsprechend 0,5 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vermählen wird, während der andere Ansatz kein Fungicid enthält. Mit jedem der beiden
Ansätze werden Versuchsbretter angestrichen. Nach einjähriger Wettereinwirkung in Florida weist das
Brett, das mit der kein Fungicid enthaltenden Farbe angestrichen wurde, starke Fungusflecke auf, die
durch Penicillium und andere Fungusarten verursacht sind. Das mit der das erfindungsgemäße Mittel enthaltenden
Farbe angestrichene Brett bleibt fleckenfrei.
Ein wäßriges Suspensionskonzentrat wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
, _ , , ... , Gewichtsprozent
l-ButyIcarbamoyl-2-benzimidazol-
carbaminsäuremethylester 30.00
Natriumpolyacrylat 0.35
Polyvinylalkohol von niedriger
Viskosität 1.50
Wasser + (Natriumhydroxid bis zum pH-Wert von 7,0, als letzter
Bestandteil zugesetzt) 68.15
Der Wirkstoff wird auf Teilchengrößen unter 0,6 mm vermählen und dann mit den übrigen Bestandteilen
vermischt, worauf dieses Gemisch in der Sandmühle auf Korngrößen unter 5 μ zerkleinert wird.
Frisches Kiefernholz aus der Sagemühle wird
2 Minuten in ein Bad getaucht, das die obige Suspension in einer Konzentration, entsprechend 400 Teilen
Wirkstoff je Million Gewichtsteile des Bades, enthält. Zum Vergleich dienendes Holz wird nicht
in das Bad getaucht. Das ganze Holz wird zusammen auf einem Lagerplatz aufgestapelt und nach 3 Monaten
untersucht. Das mit dem Mittel behandelte Holz ist hell und sauber, während das unbehandelte Holz
stark von grünem Schimmel (Penicillium spp.) bedeckt ist.
Ein körniges Mittel wird aus den folgenden Bestan teilen hergestellt:
,-. , .. w · ι II- Gewichtspru/i
Gekörnte Maiskolben '
(0.6 bis 1,3 mm) 90
1 - Pentylcarbamoyl^-benzimidazolcarbaminsäureniethylester
K)
Der Wirkstoff wird in warmem Chloroform gelö
und die Lösung auf die in einem Mischer umgewälzte körnigen Maiskolben aufgesprüht. Beim Verdunste
des Chloroforms entsteht ein körniger Stoff, der de
Wirkstoff absorbiert enthält.
Ein Feld in Californien wird in normaler Weis mit Baumwolle besät, wobei die nach dem obigc
Verfahren hergestellten Körner zu jeder zweite Saatreihe zugesetzt werden. Die Körner werden s.
aufgebracht daß einige in die Furche fallen tint
einige sich mit dem Deckboden mischen. Die Streu dichte beträgt 0.45 kg Wirkstoff auf je 3600 m Fur
chenlänge. Die übrigen Pflanzreihen bleiben unbe handelt.
6 Wochen nach dem Einpflanzen sind viele dci Pflanzen in den Reihen, die keine Behandlung erhal
ten haben, abgestorben, und andere zeigen durcl· Rhizoctonia solani verursachte Verletzungen sowie
starken Befall durch die pazifische Milbe (Tetranychus pacificus). In den mit dem Mittel behandelten
Pflanzenreihen bleiben alle Pflanzen gesund und frei von Milben. Die Wirkung auf die Milben ist offensichtlich
eine Systemwirkung.
B e i s ρ i e 1 7
Aus den folgenden Bestandteilen wird ein Aerosol hergestellt:
Gewichtsprozent 1 -Isopropylcarbamoyl-2-benzimid-
azolcarbaminsäureäthylester 3.0
Methylenchlorid 22.0
Trichlormonofluormethan 37,5
Dichlordifluormethan 37,5
Der Wirkstoff wird in dem Methylenchlorid gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingefüllt.
Hierauf wird der Behälter in der Kälte mit den Chlorfluormethanderivaten beschickt.
In einem Gewächshaus wird von einer Reihe von Rosenbüschen jeder zweite in Zeitabständen von je
einer Woche leicht mit dem Aerosol besprüht. Nach 2 Monaten dieser Behandlung sind die behandelten
Pflanzen gesund, haben schöne dunkelgrüne Blätter und wachsen gut. Die unbehandelten Pflanzen zeigen
infolge Infektion mit Sphaerotheca humuli, dem Erreger des pulverigen Meltaus bei Rosen, viele verfärbte
und eingerollte Blätter. Andere Blätter der unbehandelten Pflanzen sind infolge des Angriffs
durch die atlantische Milbe (Tetranychus atlanticus) gelb geworden. Infolge des starken Blattschadens
wachsen die unbehandelten Pflanzen viel langsamer
Claims (2)
1. Fungicid und/oder Milbenovicid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem
Benzimidazol-2-carbamat der allgemeinen Formel
= N — COOR1
in welcher bedeutet R1 einen Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und R3 einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest,
einen durch Methyl, Methoxy, Nitro, Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest, einen Benzylrest,
einen durch Methyl, Nitro, Methoxy oder Chlor substituierten Benzylrest, einen (Cyclohexyl)-methylrest,
einen Cyclohexylrest, einen durch Methyl substituierten Cyclohexylrest, einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder
einen (Alkoxycarbonyl)alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
2. Fungicid und/oder Milbenovicid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
1 - (Butylcarbamoyl) - benzimidazol - 2 - carbaminsäuremethylester.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |