DE1745784B2

DE1745784B2 - Fungicide und/oder Milbenovicide

Info

Publication number: DE1745784B2
Application number: DE1745784A
Authority: DE
Inventors: Hein Louis Klopping
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1966-05-06
Filing date: 1967-05-03
Publication date: 1974-01-24
Also published as: DK119326B; SE344327B; OA02428A; BE698071A; NO121021B; CH499265A; LU53610A1; DE1745784A1; AT284543B; DE1745784C3; SE367756B

Description

in welcher bedeutet R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₃ einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen durch Methyl, Methoxy, Nitro, Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest, einen Benzylrest, einen durch Methyl, Nitro, Methoxy oder Chlor substituierten Benzylrest, einen (Cyclohexyl)-methylicst, einen Cyclohexylrest, einen durch Methyl substituierten Cyclohexylrest, einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen (Alkoxycarbonyl)alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

2. Fungicid und/oder Milbenovicid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 - (Butylcarbamoyl) - benzimidazol - 2 - carbaminsäuremethylester.

.15

Die Erfindung betrifft Fungicide und/oder Milbenovicide zum Verhindern oder zum Mindern der Schädigung von Pflanzen und leblosen organischen Stoffen durch Fungi und Milben.

Aus der USA.-Patentschrift 2 933 504 sind fungicid wirkende 1 -(Alkyloxycarbonyl)-benzimidazol-2-Cdrbaminsäurealkylester bekannt. Diese eignen sich jedoch beispielsweise schlecht als Räuchermittel.

Gegenstand der Erfindung sind Fungicide und/oder Milbenovicide, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einem Benzimidazol-2-carbamat der allgemeinen Formel

H

O = C-N

in welcher bedeutet R₁ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₁ einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen durch Methyl, Methoxy, Nitro, Cyan oder Halogen substituierten Phenylrest, einen Benzylrest, einen durch Methyl, Nitro, Methoxy oder Chlor substituierten Benzylrest,einen (Cyclohexyl)-methylrest, einen Cyclo

(K) hexylrest, einen durch Methyl substituierten Cyclohexylrest, einen Alkenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen (Alkoxycarbonyl)-alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, und an üblichen Trägerstoffen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können bei richtigei Anwendung in die Pflanzen eindringen und sich in den Pflanzen bewegen. Infolgedessen ist es möglich eine ganze Pflanze dadurch gegen Milben und Fung zu schützen, daß nur ein Teil der Pflanze mit deir betreffenden Mittel behandelt wird; d.h., die ent haltenen Verbindungen sind Systemwirkstoffe. Wenr die Mittel angewandt werden, nachdem die Pflanzt bereits von einem krankheitserregenden Fungus be fallen worden ist, können sie in das Gewebe eintreter und die Infektion beseitigen, d. h., die Verbindunger haben auch Heilwirkung.

Wegen ihrer hervorragenden Wirkung als Fungi cide und Milbenovicide werden die folgenden Ver bindungen in den erfindungsgemäßen Mitteln bevor zugt:

l-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-

säuremethylester, F. >280°C, l-(Äthylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-

säuremethylester, F. 295 bis 32O°C, !-(PropylcarbarnoylJ-l-benziinidazolcarbamin-

säuremethylester, F. 293 bis 295^CC (Zers.), l-(Butylcarbamoyl)-2-behzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. 312° C,
-(sek. Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarb-

aminsäuremethy!ester, F. 302 bis 309° C, l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-

säuremethylester, F. 306 bis 316° C, 1-(Isopropylcarbamoyl)-2-benzimidazolcai b-

aminsäuremethylester, F. 293 bis 319°C, HlsobutylcarbamoylJ-I-benzimidazolcarb-

aminsäuremethylester, F. 300⁰C, l-(Octylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. 295 bis 300⁰C, -(PhenylcarbamoylJ-l-benzimidazolcarbamin-

säuremethylester, F. 215° C (Zers.), l-[(p-Nitrophenyl)-carbamoyl]-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester,

F. 315 bis 316⁰C (Zers.),
l-[(p-Tolyl)-carbamoyl]-2-benzimidazol-

carbaminsäuremethylester, F. >300°C, l-[(p-Methoxyphenyl)-carbamoyl]-2-benzimid-

azolcarbaminsäuremethylestei, F. >320^QC, l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-

säureisopropylester, F. 95 bis 97° C, HÄthoxycarbonylmethylcarbamoylJ-i-benzimidazolcarbaminsäuremethylester,

F. 267 bis 278° C (Zers.),
l-(Allylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamin-

säureisopropylester, F. 134 bis 136° C, l-(Dodecylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester, F. 195 bis 215°C.

Weitere verwendbare Verbindungen sind:

l-(Methylcarbamoyl)-2-benzimidazoliso-

butylester, F. K)I bis 103⁰C, l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidak.3liso-

butylester, F. 101 bis )03°C, !-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-benz-

imidazolisobutylester, F. 151 bis 152 C (Zers l-IÄthoxycarbonylmethylcarbamoyO^-benzimidazol-sek.butylester, F. 116 bis 118 C.

Ganz besonders bevorzugt wird l-(Butylcarbamoyl)-benzimidazoi-2-carbaminsäuremethylester.

Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe sind hier nach der Struktur (A) benannt; sie können jedoch auch nach der tautomeren Struktur (B) benannt werden:

C-NH-COOR₁
H

(A)

O = C-N

ester, Phosgen und einem säurebindenden Mittel den entsprechenden 1 - Chlorcarbonyl - 2 - benzimidazolcarbaminsäureester herstellt und diesen dann rlach den folgenden Reaktionsgleichungen mit Ammoniak oder substituierten Aminen umsetzt:

C-NH-C-OR₁ +

ClCCl

20

C = N- COOR₁

(B)

O = C-N

R₃

Sie lassen sich auf verschiedenen Wegen herstellen. Zum Beispiel können 1-Carbamoylsubstituierte 2-Benzimidazolcarbaminsäureester hergestellt werden, indem man 2-Benzimidazolcarbaminsäureester mit Isocyanaten nach der folgenden Gleichung umsetzt:

C —NH-C —0R_L + R₃NCO

(1)

40

45

C — NHC — OR₁

In dieser Gleichung haben R₁ und R₃ die oben angegebenen Bedeutungen.

Die Umsetzung gemäß Gleichung (1) kann in verschiedenen inerten Lösungsmitteln, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Benzol oder Cyclohexan, durchgeführt werden. Auch Lösungsmittelgemische können verwendet werden.

Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen nicht besonders ausschlaggebend und kann zwischen dem Gefrierpunkt und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegen, sofern nur dieser Siedepunkt unter der Temperatur liegt, bei der sich die Reaktionsteilnehmer oder Produkte zersetzen. Raumtemperatur wird bevorzugt.

Die 1 -Carbamoyl - 2-benzimidazolcarbaminsaurcester können auch hergestellt werden, indem man zunächst aus einem 2-Beuzimida/olcarbuminsäure-Base

C-NH

Il

COR₁

C-N

C-NHCOR₁ + 2HN

N OH

C-NH-C-OR₁ -t- NH HCl

N R₃

In diesen Gleichungen haben R₁ und R₃ die obenerwähnten Bedeutungen.
Die Umsetzungen (2) und (3) können in Lösungsmitteln, wie Aceton, Tetrahydrofuran, Chloroform, Methylenchlorid, Benzol, Cyclohexan oder Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt werden. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden.

Geeignete Basen sind Natriumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin und viele andere. Diese Basen können als solche oder in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel angewandt werden.

Die Reaktionstemperulur ist im allgemeinen nicht ausschlaggebend und kann, wie für die Umsetzung (1) angegeben, zwischen dem Gefrierpunkt und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches liegen, sofern nur dieser Siedepunkt unter derjenigen Temperatur liegt, bei der sich die Reaktionsteilnehmer und Produkte zersetzen. Vorzugsweise arbeitet man bei Raumtemperatur.

Zu den vielen Fungi, gegen die die Mittel wirksam sind, gehören Venturia inaequalis, der Erreger von Apfelschorf, Podosphaera leucotricha, der Erreger von pulverigem Meltau bei Äpfeln, Uromyces phaseoli, der Erreger von Bohnenrost, Cercospora apii, der Erreger von Dörrfleckenkrankheit bei Sellerie, Cercospora beticola, der Erreger der Blattfleckenkrankheit bei Zuckerrüben, Cercospora musae, der Erreger der Sigotoka-Krankheit bei Bananen, Piricularia sp., der Erreger der Johnson-Fleckenkrankheit bei Bananen, Erysiphe cichoracearum, der Erreger des pulverigen Meltaus bei Zuckermelonen und anderen Kürbispflanzen, Penicillium digitatum, der Erreger von grünem Schimmel bei Citrusfrüchten, Sphaerotheca humuli, der Erreger von pulverigem Mehltau bei Rosen, Diplocarpon rosae, der Erreger der Schwarzfleckenkrankheit bei Rosen, Uncinulanecator, der Erreger des pulverigen Meltaues bei Weintrauben, Coccomyces hiemalis, der Erreger der Kirschblatifleckenkrankheit, Cladosporium carpophilum, der Erreger von Schorf bei Pfirsichen, Erysiphe graminis hordei, der Erreger von pulverigem Meltau bei Gerste, Monolinia (Sclerotinia) laxa, der Erreger von Braunfäule bei Aprikosen, Monolinia (Sclerotinia) fructicola, der Erreger von Braunfäule bei Pfirsichen, Piricularia oryzae, der Erreger des Reisbrandes, Puccinia recondita, Puccinia coronata und Puccinia glumarum, die Erreger des Blattrostes bej Weizen, Hafer bzw. Gräsern, Puccinia graminis tritici, der Erreger des Stengelrostes bei Weizen, Aspergillus niger, der Erreger der Baumwollsamenkapselfäulnis und der Fäulnis vieler Pflanzengewebe nach Verletzungen, Aspergillus terreus, ein im Boden üblicher Fungus, der Gemüsepflanzen angreift, verschiedene Species von Rhizoctonia, Fusarium und Verticillium, die im Boden vorkommen und die Wurzeln und andere unterirdische Teile verschiedener Pflanzen angreifen, verschiedene Species von Penicillium, die auf Gewebe, Faserplatten, Lederwaren und Anstrichfarben gedeihen, Species von Myrothecium, die Gegenstände, wie Duschvorhänge, Teppische, Matten und Kleidungsstücke angreifen.

Die milbenovicide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel ermöglicht deren Verwendung zum Verhindern der Entwicklung schädlicher Milben oder zur allmählichen Verringerung bereits bestehender MiI-benkolonien. Die Bewegung der Milben ist beschränkt. Daher hängt die Vergrößerung einer Milbenkolonie oder das Fortleben einer großen Milbenkolonie an einer bestimmten Stelle weitgehend von dem Ausbrüten der an dieser Stelle von den Milben gelegten Eier ab.

Wenn diese Eier mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt oder auf eine Oberfläche gelegt werden, die ein solches Mittel enthält, entwickeln sich aus den Eiern keine lebenden Jungen. Die Eier lassen sich auch nicht ausbrüten, wenn sie von einer weiblichen Milbe gelegt sind, die mit einem dieser Mittel in Berührung gestanden hat, oder ein solches Mittel mit der Nahrung zu sich genommen hat. Diese Störung des Ausbrütens der Eier verhindert die Vergrößerung der Milbenkolonie über die zur Zeit der Behandlung bestehende Größe hinaus. Die ovicide Wirkung führt ferner auf Grund der hohen natürlichen Sterblichkeit ausgewachsener Milben da- t>$ zu, daß sich die Milben innerhalb kurzer Zeil weitgehend von einer von ihnen bereits befallenen Stelle entfernen lassen. Solange die Mittel auf einer Oberfläche vorhanden sind, auf der sich Milben befinden, oder solange die Wirkstoffe sieb in der Nahrung der Milben befinden, können sich keine neuen Milbenkolonien entwickeln.

Viele Milbenarten, die Früchte, Feldfrüchte, Gemüsepflanzen und Zierpflanzen unter verschiedenen Bedingungen schädigen, lassen sich durch die erfindugsgemäßen Mittel bekämpfen. Dies bezieht sich z. B. auf die folgenden ML'benarten: Panonychus ulmi (europäische rote Milbe) und Tetranychus telarius (Zweifleckenmilbe), die gewöhnlich als »Obstmilben« bezeichnet werden; diese Milben greifen viele Laubbaumfrüchte, wie Äpfel, Birnen, Kirschen. Pflaumen und Pfirsiche, an; Tetranychus atlanticus (atlantische Milbe oder Erdbeermilbe), Tetranychus cinnabarinus (karminfarbene Spinnenmilbe) und Tetranychus pacificus (pazifische Milbe); diese Milben greifen Baumwolle und zahlreiche andere Nutzpflanzen an; Paratetranychus citri (rote Citrusmilbe) und andere, die Citrusfrüchte angreifen, Bryobia praetiosa (Kleemilbe), die Klee, Luzerne und andere Nutzpflanzen angreift, Aceria neocynodomis, die Gräser und andere Pflanzen angreift, Tyrophagus lintneri, ein gefahrlicher Schädling für gelagerte Nahrungsmittel und gezüchtete Pilze, sowie Lepidoglyphus destructor, eine Milbe, die auf Lager befindliches Kentucky-Blaugras-Saatgut schädigt.

Die erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe treten in die Pflanzen ein und bewegen sich frei im Innern der Pflanzen, d. h. sie sind Systemwirkstoffe. Daher lassen sich sowohl Fungi als auch Milben bei Pflanzen in Pflanzenteilen bekämpfen, die von dem Behandlungsort weit entfernt sind. In Anbetracht dieser Aktivität lassen sich die Mittel auf Saatgut anwenden. Durch Behandlung von Gurkensamen mit wenigen Gramm eines dieser Wirkstoffe je 50 kg Saatgut lassen sich pulveriger Meltau (Erysiphe cichoracearum) und Milben bei den sich daraus entwickelnden Pflanzen für Zeiträume von mehr als 40 Tagen bekämpfen. Durch Aufbringen der Mittel auf den Boden kann man gewisse Laubkrankheiten und Milben bei Pflanzen unterdrücken, die in dem behandelten Boden wachsen. Durch Bespritzen oder Bestäuben von Laub und Pflanzenstämmen bzw. -Stengeln erreicht man Schutz gegen Fungi und Milben für andere Pflanzenteile, die nicht gespritzt worden sind, und für neues Laub, das sich erst später entwickelt.

Zur Bodenbehandlung werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,01 bis 500 Teilen je Million Gewichtsteile des Bodens eingesetzt. Bevorzugte Mengen für die Behandlung von Saatgut, Knollen, Zwiebeln oder anderen für die Fortpflanzung verantwortlichen Pflanzenteilen liegen im Bereich von 0,03 bis 6000 g Wirkstoff je 50 kg Behandlungsgut. Für die Behandlung von Laub, Stämmen und Früchten von lebenden Pflanzen werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,012 bis 60 kg Wirkstoff je Hektar angewandt. Für die Tauchbehandlung der Wurzeln von lebenden Pflanzen liegen die bevorzugten Mengen im Bereich von 0,5 bis 18 000 g Wirkstoff je 380 1 Wasser oder eines sonstigen flüssigen Trägers. Für das Einspritzen ir die Wurzeln oder Stämme von lebenden Pflanzer werden Mengen im Bereich von 0,01 bis 10 000 Tei len je Million Teile Wasser oder eines sonstigen flüs sigen Trägers bevorzugt.

Durch Behandeln mit einem der errindungsgemäßei Mittel werden Pflanzenteile, die zu Nahrungsmittel oder Flitterzwecken geerntet werden, gegen Fäulnii

oder sonstige Schädigung durch Fungi oder Milben bei der Verarbeitung, Verteilung und Lagerung geschützt. Wenn hierfür ein flüssiges Bad verwendet wird, kann dieses den Wirkstoff in Mengen im Hereich von 1 bis 5(HK) Teilen je Million Gewichtsteile Flüssigkeit enthalten. Stäube- und Umhüllungs- oder Paekmaterialien für diesen Zweck enthalten 0.01 bis 10% Wirkstoff.

Holz, Leder, Gewebe, Faserplatten, Papier und andere technische Erzeugnisse organischer Natur können mit den erfindungsgemäßen Mitteln überzogen oder getränkt werden. Die bevorzugten Wirkstofl'mengen liegen im Bereich von 0,025 bis 95 Gewichtsprozent des zu schützenden Stoffes. Für das Tränken oder Einlagern der Verbindungen werden Wirkstoffmengen im Bereich von 0,001 bis 30 Gewichtsprozent des Ferligerzeugnisses bevorzugt.

Auch Gepäckstücke, Schuhe, Duschvorhangc, Teppiche, Matten, Kleidungsstücke und andere Gebrauchsgegenstände werden gegen Fäulnis. Fungusflecke, Schimmelbefall und Milbcnbefall durch die erfindungsgemäßen Mittel geschützt. Auch in diesem Falle kann eine Oberflächenbehandlung oder eine Tiefenbehandlung durchgeführt werden. Mittel zum Besprühen, Tauchen oder Waschen enthalten den Wirkstoff in Mengen von 10 bis 5(XX) Teilen je Million. Flüssigkeiten für die Aerosolbehandlung und Staube enthalten den Wirkstoff in Mengen von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent. Tränklösungen enthalten den Wirkstoff in solchen Konzentrationen, daß er in Mengen von 5 bis 20(XX) Gewichtsteilen je Million Teile des zu schützenden Stoffes abgelagert wird

Mit Farbanstrichen versehene Oberflächen können gegen Flecken- oder Schimmelbildung geschützt werden, indem man der Anstrichfarbe vor dem Anstreichen 5 bis 20(XX)TeUe Wirkstoff je Million zusetzt.

Die Schädigung von auf Lager befindlichen organischen Produkten, wie Korn. Saatgut. Knollen. Zwiebeln. Fleisch oder Tierfellcn, durch Milben wird auf ein Minimum verringert, indem man die Fußböden. Wände und sonstigen Teile der Lagerhäuser oder Gebäude mit einem oder mehreren der Mittel behandelt Die Behandlung erfolgt durch Bestäuben, Sespritzen oder Besprühen mit Aerosolen, wobei die bevorzugten Mengen im Bereich von 0.05 bis HX)O g Wirkstoff je 93 nr der von übermäßigem Milbcnbefall freizuhaltenden Oberfläche betragen

Die Heilung von Pflanzenkrankheileu mit den Mitteln wird verstärkt, wenn die behandelten Pflanzenteile fur einen oder mehrere Zeiträume von je j bis ! 2 Stunden nach der Behandlung mit dem Wirkstoff feucht gehalten werden.

Die Aktivität der erfindungsgemäß enthaltenen Wirkstoffe kann durch gewisse Hilfsmittel erhöht werden, die sich ζ B. in dem Wasser befinden in dem die Benzimidazol-Fungicide dispergiert werden Diese Hilfsmittel können oberflächenaktive Mittel. U!e. Netzmittel. Enzyme. Kohlehydrate und organische Sauren sein

Die bevorzugten Konzentrationen der oberflächenaktiven Mittel in Spritzmitteln liegen im Bereich von 10 bis K)I)OO Teilen je Million Teile Sprit/fliiss^keit tür Staube betragen die bevorzugten Mengen an oberflächenaktiven Mitteln HXKl bis 3001)00 Teile ie Million Teile des aufzubringenden Mittels

Die erflndungsgemäßen Fungicide und Milbenovicide enthalten eine oder mehrere der oben k-schriebenen Verbindungen im Gemisch mit einem üblichen Trägerstoff oder Konditionierungsmittel. Als Hilfsmittel verwendet man im allgemeinen inerte Feststoffe, organische flüssige Lösungsmittel, organische <■ flüssige oder wäßrige Verdünnungsmittel und oberflächenaktive Mittel. Normalerweise beträgt der Wirkstoffanteil in den Fungiciden oder Milbenovieiden 1 bis 95 Gcw-ichtsprozent.
Gegenüber den 1 -Alkoxycarbonyl-Verbindungen

ίο der USA.-Patentschrift 2 933 504 haben die erfindungsgernäß enthaltenen Verbindungen unter anderem den Vorteil, daß sie als Fumiganticn zur Verhinderung des Pilzwachsiums bei feucht geernteten Körnerfrüchten, wie Mais, verwendet werden können.

is Es ist also kein direkter Kontakt des Fungicids mit dem zu schützenden Korn zur Erzielung der fungiciden Wirkung erforderlich.

Die nachfolgenden Versuchsergebnisse zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber als gut wirksam bekannten Fungiciden, nämlich N - Trichlormethylthio - 4 - cyclohexen - 1,2 - dicarboximid. Dodecylguanidinacetat und Schwefel.

Wirkung gegen Apfelschorf

Im Präventivversuch wurden Apfelsämlinge mit einer Dispersion, bestehend aus Aceton, Wasser, einer geringen Menge eines oberflächenaktiven Stoffes und dem Wirkstoff in Konzentrationen von SO. 16 und

ίο 3,2 ppm besprüht. Man ließ die Pflanzen über Nacht trocknen und beimpfte dann mit einer Conidiensuspension von Apfelschorf (Venturia inaequalis). Danach brachte man die Pflanzen für 40 Stunden in eine Feuchtigkeitskammer, worauf die Pflanzen 10 Tage in das Gewächshaus kamen. Nach dieser Zeit wurde der Grad des Befalls festgestellt. Die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle zeigen die fungicide Wirkung (in Prozent) der Prüfverbindung, verglichen, mit Pflanzen, welche nicht mit einem fungieiden Wirkstoff besprüht wurden.

Zur Prüfung der Vernichtungswirkung wurden Apfelsämlinge zunächst mit einer Conidiensuspension von Apfelschorf (Venturia inaequalis) geimpft Die Pflanzen wurden dann sofort für 24 Stunden in eine

4s Feuchtigkeitskammer gebracht und dann 24 Stunden in einem Gewächshaus gehalten. Darauf wurden die Pflanzen mit einer Dispersion, bestehend aus Aceton Wasser, einer kleinen Menge oberflächenaktiven· Stoff und der Prüfverbindung in Konzentrationer

<■" von SO. IfS und 3.2 ppm besprüht. Die Pflanzer wurden wiederum für 24 Stunden in die Feuchtu: keitskammer gegeben, darauf S Tage in das Gewächs haus Nach diesem Zeitraum wurde der Krankheits er ad festgestellt. Die Ergebnisse in der nachfolgender

« Tabelle geben die fungicide Wirkung (in Prozent an. verglichen mit Pflanzen, welche nicht mit einen Wirkstoff behandelt worden sind.

Wirkung gegen echten Gurkenmehau

Im Präventiwersuch wurden Gurken mit eine Dispersion aus Aceton. Wasser, einer geringen Menu oberflächenaktivem Stoff und dem Wirkstoff in Dosic Hingen von SO, 16 und 3.2 ppm besprüht Man lie ·'-<; die Pflanzen über Nacht im Gewächshaus trockne und beimpfte sie darauf, indem man sie mit Spore des echten Gurkenmeltaus (Fiysiphe cichor !cejrim bestäubte, die man von vorher infizierten Pflanze

erhalten hatte. Dann beließ man die Pflanzen 8 Tage im Gewächshaus; darauf wurde die fungicide Wirkung festgestellt. Die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle geben die Wirkung (in Prozent) an bei Vergleich der behandelten Pflanzen mit Pflanzen, welche nicht mit einem Wirkstoff besprüht worden waren.

Zur Prüfung der Vernichtungswirkung wurden Gurken beimpft, indem man sie mit Sporen von echtem Gurkenmellau bestäubte, welche man von vorher infizierten Pflanzen erhalten hatte. 2 Tage später besprühte man die Pflanzen mil einer Dispersion aus Aceton, Wasser, einer geringen Menge eines oberflächenaktiven Stoffes und dem Wirkstoff in einer Konzentration von 80, 16 und 3,2 ppm. Man gab die Pflanzen 6 Tage in ein Gewächshaus und stellte danach die Intensität der Krankheit fest. Die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle zeigen die fungicide Wirkung (in Prozent), wenn man die behandelten Pflanzen vergleicht mit Pflanzen, die nicht mit einem WirkstolT besprüht worden waren.

Verbindung

N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid, 50%iges benetzbares Pulver iRöinpp, Chemie-Lexikon, 5. Aufl. [1962], Sp. 719)

Dodecylguanidinacetat, 70%iges benetzbares Pulver (Ro nipp, Chemie-Lexikon, 5. Aufl.

[J 962], Sp. 1025)

Benetzbarer, sehr feiner Schwefel (Walker, Diseases of vegetable crops, 1. Ed. [1952],

S. 199 bis 201)

I -(Methylcarbamoyl)-2-benziniidazolecarbaminsäure-methylester

l-(Äthylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsä u re-met hylester

1 -(Propylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamiiv saure-methylester

l-(lsopropylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester

l-(Bulylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarhamins;iure-methylester

l-(lsobutylcarbamoyl)-2-benziniidazolecarbami:;-saure-melhylester

HSec-butylcarbamoyO^-benzimidazolecarbaminsaure-met hylester

HHc\ylcarbamoyl)-2-benzimidazo1ecarl>amin- >nure-methylester

l-(()ctylcarbamoyl)-2-ben/imidazolecarbaminsaure-methylcster

l-(Plienylcarbamoyl)-2-ben.'imida/t)lecarbainm- >.äure-methylesier

I ■(p-Tolylcarbanioyl)-2-l'»eii7imida/i)lecarbamin- -,a u re met hylester

I (o- lOlvlcarhamo\l)-2-bcn/iitii«la7olccarbamnv säure-methviesler

Wirkung gegen Milbencicr

Bohnenpflanzen im Zweiblattstadmm wurden mit ausgewachsenen Milben von Tctranyihus urticae inliziert von 13 bis 16 Uhr. Die Bohnenpflanzen wurden um 8 Uhr des nächsten Tages' in eine schwache Tetniäthylpyrophosphatlösung eingetaucht, um die ausgewachsenen Formen der Milbe zu töten, so daß nur die Eier zurückbleiben. Gegen etwa 13 Uhr wurden diese Pflanzen dann bis zum Ablaufen mit der zu prüfenden Verbindung bespuiht. welche als Zubereitung in Aceton-Wasser zusammen mit einer kleinen Menge oberflächenaktivem Stoff vorlag. Nach 5 Tagen bei 25 f 0,56" C wurden die Blätter unter dem Vergrößerungsglas zur Bestimmung des Prozentsatzes der Eier geprüft, aus welchen keine Milbe ausgeschlüpft war. Unter den Versuchsbedingungen hatten die unbchandelten Pflanzen etwa 5% Eier, aus welchen keine Milben ausgeschlüpft waren.

Fungicide Wirkung (⁰O) an Blattwerk

K(C)

Apfclschorf (Vcnliiria inaequalis)

Präventiv
ppm

>	280
295	320
293	295 Zers.
293	319
	312
	300
102	109
106	3!6
295	300
	215 /eis
>	3t M)
	300 /eis

so	16
82	39
91	66
	HK)
100	95
100	99
99	98
99	99
100	100
00	95
99	99
00	97
	99
100	99
9 S	95

60

78 92

79 69

37 16 19 71 SI 46

Vernichtung ppm

XO

48

100 99

KK) 94

100

¹J 8

100

71

16

19

33 86 92

98

86 99

55 98 81 90 M 2X

49 54 42 .15 50 31 1 2 IS

745

Fortsetzung

Nr. Verbindung

16 l-(m-TolylcarbaTnoyl)-2-benziniidazolecarbaminsiiure-niethylester

17 !-(p-Melhoxyphenylcarbamoyll-Z-benzimidazolccarbaminsäurc-methylcstcr

1S 1 -(o-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester

19 l-(m-Nitrophcnylcarbamoyl)-2-benzimidazo!ecarbaniinsiiure-methylester

20 I -(o-Chlorphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester

21 !-(S^-Dichlorphenylcarbamoyll^-benzimidazolecarbaminsäure-mcthylester

22 1 -(3-Chlor-4-methylphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-melhylester

23 I -(p-Cyanphenylcarbamoyl)-2-benziniidazolecarbaminsäure-melhylcster

24 1 -(Benzylearbamoyl)-2-benzirnidazoleearbaminsaure-methylester

25 I -(4-Methoxybenzylcarbamoyt)-2-beiizimidazotccarbaminsäure-methylester

26 1 -(Cyclohexylcarbamoy!)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester

27 1-(Cyclohexylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolccarbaminsäure-methylester

28 l-(2-Mcthylcyclohexylcarbamoyl|-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester

29 l-(lsopropylcarhamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-äthylesier

3D 1 -(Hexylcarbamoylj^-benzimidazolecarbamatätbylester

31 1 -(MethylcarbamoyD^-benzimidazolecarbnmatisopropylester

32 l-(Buty!carbafnoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylester

33 ]-(Hexy]carbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylestcr

i4 i I-(p-Nitrüphenylcarbanioyl)-2-benzimidazole-

carbamat-isopropylester
J5 ; l-|p-Mcthoxyphen>lcarbamoyl)-2-ben/imida/i>lc-

! carbamat-isopropylester
$6 ! l-ip-Cyanphenylcarbamoyl)-2-benzimidazole-

I L-arbamat-isopropylestcr
J7 ; l-iCyclohexylcarbaniovIl-Z-bcnzimidazolc-

earbamat-isopropylcsier
S^ l-jMethvicarbaniiuli-Z-ben/imida/olecarbanuii-

hiitylcster
$^;' I -(He\\lcarbaino>ll-2-bciizimidazolei:arb;nnai-

■ but} lesler
4<i l-iMi'tlnli"arbamo\l)-2 ben/imid.i/olecarh.nnat-

^ok -biiule^tcr
4! I iliuiNlcarhaminh-Z-ben/imidazolccarbamal- >ek -buivlestcr

IM

- 300 Zers. >

318 -31^l>

>32O 295 320

- 300 Zers. 320

302-312 284 -302 294 251 310 300 110

155 99-100 j 95 --97 140 140

-- 31)0 ! 140

I

: 95 ^7 j 134 12

dc Wirkung (%) an Blauwerk

Apfelschorf (Vcnluriu inucquulis)

so 97 100

100 62

IOD IOD IOD IOD IOD

97 99 83 92 87 99 10(1

Piavcnliv

PPI"

ld

91

97

64

100

62

90 99 98 98 98 95

56

36

11

68

37

43

52

77

30

61

Vernichtung ppm

91

71

99

88

78

92

85

95

lh

44

41

97

77

14

48

77

86

68

100 j

51 ilOO

90 j

i

100

99

88

S7 Il1 I 96 !

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49 J

89

97

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O

6 j I

20 j H-

26 j <-:

I 18 : 2:

26 ^: :

10¹Il! I

ι 9"

4 ^; I)

13

Fortsetzung 14

Verbindung

44 45 46 47 48 49 50 51

!-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-methylester !-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-äthylester l-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester HButoxycarbonylmethylcarbamoylK^-benzimidazolecarbamat-iso propylester HAllylcarbamoyD^-benzimidazolecarbamatmethylester l-fAHylcarbarrioyl^-benzimidazolecarbamatäthylester HAllylcarbamoyO^-benzimidazolecarbamatisopropylester l-IAHylcarbarrioyl^-benzimidazolecarbamatbutylester l-(9-Decenylcarbamoyl)-2-benzimidazolccarbamat-methylester HDodecylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatmethylester H.I C)

267—278 Zers.
275—276

89—91,5
103—105,5
293—297 Zers.

Zers.
134—136
Zers.

72—80
195—215

Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk

Apfelschorf tVenturia inuequalis)

80

Präventiv ppm

16

100

97

100

99

88

72

100

96

100 65 62 84 96 94 56 82 99 63

3.2

89 31

4 25 17 52

0 16 33 29

Vernichtung ppm

16

99 73 71 67 98 87 68

82 97

84

16

58

80

61

67

42

71

N-TrichlormethylthicM-cyclohexen-1.2-dicarboximid, 50%iges benetzbares Pulver

(Rom pp. Chemfe-Lexikon, 5. Aufl. [1962].

Sp. 719) Dodecylguanidinacetat. 70%iges benetzbares Pulver (Römpp, Chemie-Lexikon. 5. Aufl.

[1962], Sp. 1025) Benetzbarer, sehr feiner Schwefel (Walker.

Diseases of veeetable crops. I. Ed. [1952].

S. 199 bis 201Γ !-(MethylcarbamoyD^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester HÄthylcarbamoyl^-benzirnidazolecarbarninsäure-methylester !-(PropylcarbamoyD-I-benzimidaznlecarbaminsaure-methylester l-(Isopropylcarb;!moyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylesler !-(Butylcarbamoylt^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester !-(IsobutylcarbamoyDO-benzimidazolecarbaminsäure-meihylester Fungicide Wirkung (%) an Blattwerk

Echter Gurkenmeltau
(Erysiphe cichoracearum)

Vernichtung ppm

^rävent ppm	V	3.2	I
16	6
32	40
97	15
80	15
82	7
62	15
90	17
87

80	16
0
0
97	39
100	99
100	97
99	85
99	93

100

99

98

96

63

83

30

71

Milbcn-

ovicide

Wirkung,

Abtötung

Tctra-

nychus

urticae

ppm

2000

95

65

97

Toxizität.

ungeßhre

tödliche

Einzeldosi:.

(mg/kg Rat'.<

2 25t

> 9

15

Fortsetzung

Verbindung

HSec-butylcarbamoyl^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester !-(Hexylcarbamoyl^-benzimidazolecarbaminsäure-inethylester !-(Octylcarbamoyll^-benzimidazolecarbaminsäure-meihylester ! -(Phenylcarbamoyl )-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester Mp-TolylcarbamoylH-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(o-Tolylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylestei l-(m-Tolylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(o-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(m-Nitrophenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(o-Chlorphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-ß^-Dichlorphenylcarbamoyl^-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(3-Chlor-4-methylphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(p-Cyanphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester 1 -(Benzylcarbamoyl )-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(4-Methoxybenzylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester ' ]-(Cyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazoleccrbaminsäure-methylester l-(Cyclohexylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(2-Methylcyclohexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbaminsäure-methylester l-(Isopropylcarbamoyl)-2-beiizimidazolecarbamat-äihylester !-(HexylcarbamoylJ-^-benzirnidazolecarbamatäthylester !-(MethylcarbamoyO^-benzimidazolecarbamatisopropylester l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamaiisopropylester l-(Hexylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamatisopropylester !-(p-Nitrophenylcarbamoyl^-bcnzirnidazolecarbamat-isopropylester l-(p-Methoxyphenylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester

-ungici (I Pr 80	ds Wir! Echter irysiph aventiv ppm 16	cung ( Ciurk : eiche T	%) an :nmdta )racear Vemi 80	älattw U am) chlun >pm 6	erk g ■>	Milben- ovicide irkung. atötung Tetra- nychus urticae ppm 2000	Toxizität, ungefähre tödliche Einzeldosis \|rng/kg Ratte)
69	20	2	91	56	_5
00	91	12	100	93	20	75	11000
95	72	25	100	85	30		>5000
	00	65	99	96	70	25	>1000
99	83	0	75	67	22	15	> 11 000
30	10	10	90	77	32
30	7	0	95	65	22
88	44		94	87			>9 900
84	44	15
97	72	10	99	92	37
52	37	7	91	80	60
	60	30	00	94	70	20
77	67	7	86	70	20
91	32	5	98	85	42
85	22		98	85			> 11 000
90	27
92	50	0	100	94	70	70	>7 5OO
99	55		100	84
92	72	12	97	77	25
90	25
100	85	5	100	98	32
96	82	36	98	75	55
100	90	23	99	87	42		7 500
100	94	23	99	91	32
99	88	33	99	87	30
88	62		99	82

(O

18

Fortsetzung

36
37
38
19
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51

Fungizide Wirkung {%) an Blattwerk

ί enter (iurkennu-llau ι hr\ >iphe cichoruLcaruml

Verbindung Präventiv
ppm

HO In

Hp-Cyanphenylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-isopropylester

!-(CyclohexylcarbamoylJ-^-benzimidazolecarbamat-isopropylester

HMethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatbutylester

I-(Hexyicarbamoyl)-2-benzirnidazolecarbamaibutylester

MMethylcarbarnoyO-l-benzimidazolecarbarnatsek.-butylester

HButylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatsek.-butylester

!-(ÄthoxyudrbonylmethylcarbamoyO^-benzimidazolecarbamat-methylester

1 -(Äthoxycarbon vlmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-äthylester

l-(Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamat-isopropylester !-(Butoxycarbonylmethylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamat-isopropylester l-iAHylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatmethylester

HAllylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatälhylester

!-(Allylcarbamoyl^-benzimidazolecarbamatisopropylester

!-(AllylcarbamoyO^-benzimidazolecarbamatbutylester

!-(P-DecenylcarbamoyO-Z-benzimidazolecarbamat-methylester

!-(DodecylcarbamoyO-Z-benzimidazolecarbamatmethylester

98	87
100	70
15	3
10	3
95	28
76	1.5
99	30
90	52
99	70
97	34
89	65
99	86
100	91
45	0
93	65
98	80

28

10

13

18

14

45

30

12

Vernichtung ppm

94

99

30

98

100

99

100

99

16

13

85

65

99

90

98

85

18

72

28

87

3.2

30

77 3

67

38

42

0 45

Milbenovicide

Wirkung.

Abtötung

Tetra-

nychus

urlicae

ppm

2000

30

Bekämpfung von Aspergillus flavus über die Gasphase

ToxizilJi.

ungefähre

tödliche

Einzeldosis

(mgkgRauel

7 > 11

11000

> 11

> II

Unbehandelte Maiskörner wurden in der Weise befeuchtet und bei.npft, daß man sie 2 Stunden in Wasser eintauchte, das 3500 Konidien von Aspergillus flavus je Milliliter enthielt. Nach der Beimpfung betrug der Feuchtigkeitsgehalt der Maiskörner 20%. s Auf den Boden eines 450-ml-Glasgefäßes mit Schraubverschluß gab man 900 mg der zu prüfenden trockenen Verbindung. Weiter wurden Gummistopfen auf dem Boden des Glasgefäßes angeordnet. Auf diese Gummistopfen stellte man Petrischalen (60 χ 15 mm), wel- d ehe die beimpften, feuchten Maiskörner enthielten. Die Glasgefaße wurden dann mit den Schraubverschlüssen fest verschlossen. Man hielt die Glasgefäße so lange bei 25 ± IC, bis unbehandelte Kontrollproben von Maiskörnern Pilzkolonien u zeigten.

Die Versuche wurden ausgewertet durch Feststellen der Anwesenheit oder Abwesenheit von Pilzwachstum auf den Maiskörnern bei 12,5facher Vergrößerung. Die Ergebnisse werden angegeben als prozentuale Bekämpfung von Wachstum von Aspergillus flavus.

Il

C O- R-3

N

Il

C = N — COCH₃

N H

(USA.-Patentschrift 2 933 504)

ft

C-NH-R₃

	Wirkstoffe	N O ^/\y \ Ii	-CH₃	Wirkstoffe
(	der Formel C:		-CH₂-CH₃	der Formel B
	Bekämpfung	DY C = N- COCH₃ (B)	-(CH₂J₃-CH₃	Bekämpfung
	von A. flavus	\/ \ / N	Cyclohexyl	von A. fiavus
	0	H	-CH = CH-CH₃	100
0	(erfindungsgemäß)	Phenyl	Ϊ00
0			100
0			100
0	R₃		100
0		100

Mit den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen wird also stets eine lOO%ige Bekämpfung erzielt, mit den entsprechenden 1-Alkoxycarbonyl-Verbindungen (e) erreicht man dagegen keinerlei Bekämpfung.

Beispiel 1

Ein benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Gewichtsprozent l-m-Tolylcarbamoyl-2-benzimidazol-

carbaminsäuremethylester 70,0

Diatomeenerde 28,7

Natriumalkylarylsulfonate 1,0

Methylcellulose 0,3

Die obigen Bestandteile werden gemischt, auf Korngrößen unter 50 μ zerkleinert und dann wieder gemischt.

Das so erhaltene benetzbare Pulver wird zu Wasser in einer Menge entsprechend 454 g Wirkstoff auf je 378 1 Wasser zugesetzt. Zu diesem Gemisch wird ein modifiziertes Phthalsäure-Glycerin-Alkydharz als oberflächenaktives Mittel in einer Menge von 400 Teilen je Million zugesetzt. In einer Apfelbaumpflanzung wird; jeder zweite Baum bis zum Ablaufen mit dieser Suspension gespritzt. Das Spritzen erfolgt wöchentlich einmal vom 25. April bis zum 6. Juni, dem Ende der Wuchsperiode; von diesem Zeitpunkt ab werden die Bäume in Zeitabständen von 2 Wochen gespritzt. Die übrigen Bäume in der Pflanzung bleiben unbehandelt.

Anfang September weiden alle Bäume sorgfältig untersucht. Die gespritzten Bäume sind gesund und frei von Milben- und Fungusbefall. Ihre Früchte sind fehlerfrei und haben gute Größen. Die Blätter der ungespritzten Bäume sind stark von dem Apfelschorffungus (Venturia inaequalis) und von pulverigem Meltau (Podosphaera leucotricha) befallen. Ferner zeigen die Blätter der ungespritztea Bäume einen starken Befall durch die europäische rote Milbe (Panonychus ulmi). Die Flüchte an den ungesprilzten Bäumen haben Apfelschorfflecke und sind klein geblieben.

Beispiel 2

Die nachstehend angegebenen Bestandteile werden innig vermischt, in der Luftstrahlmühle auf Ttilchengrößen unter 5 μ vermählen und dann wieder gemischt :

Gewichtsprozent ι ο 1 -Methylcarbamoyl-2-benzimidazol-

carbaminsäuremethylester 50,0

Natriumdioctylsulfösuccinat 1,0

Methylcellulose von niedriger

Viscosität 0,3

Siliciumdioxid 48,7

Mit Säure entkörntes Baumwollsaatgut, das bereits mit 85 g Tetramethylthiuramdisulfid je 45,3 kg Saatgut behandelt worden ist, wird in einem Aufschlämmungsbehandlungsgefäß mit dem obigen Mittel in einer Menge von 113 g Wirkstoff je 45,3 kg Saatgut behandelt. Ein ähnlicher Ansatz von Saatgut wird nur mit Tetramethylthiuramdisulfid behandelt und dient zu Vergleichszwecken. Die beiden Ansätze werden in abwechselnden Reihen auf dem gleichen Feld eingepflanzt. Das nur mit Tetramethylthiuramdisulfid behandelte Saatgut läuft zu einem guten Bestand auf; viele Sämlinge sterben jedoch nach dem Auflaufen ab, und die überlebenden Pflanzen zeigen infolge Befall durch Rhizoctonia solani einen schlechten Wuchs. Die meisten der überlebenden Sämlinge weisen Verletzungen durch Rhizoctonia auf. Das mit dem erfindungsgemäßen Mittel nachbehandelte Saatgut zeigt nach dem Auflaufen kaum eine Schädigung und wächst schnell.

Beispiel 3

Ein benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt ·

Gewichtsprozent

i-Butylcarbamoyl-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester 25

O-(Methylcarbamoyl)-thiolaceto-

hydroxamsäuremethylester 10

Oleinsäureester von Natrium-

isäthionat 2

Natriumlaurylsulfat 2

Diatomeenerde 61

Die Bestandteile werden durch Umwälzen in einem Mischer zu einem gleichmäßigen Gemisch verarbeitet. Das Gemisch wird dann in der Luftstrahlmühle auf Teilchengrößen überwiegend unter 10 μ vermählen. Dieses benetzbare Pulver wird zu Wasser in soleher Menge zugesetzt, daß das Gemisch 2,5 g O-(Methylcarbamoyl) - thioacetohydroxamsäuremethylester je Liter Wasser enthält. Die Suspension wird wöchentlich einmal auf eines von zwei benachbarten, mit grünen Bohnen bepflanzten Feldern in Florida in einer Spritzdichte, entsprechend 2 kg 3-Butylcarbamoyl - 2 - benzimidazolcarbaminsäuremethylester je Hektar gespritzt. Das Versuchsgelände ist stark von der Zweifleckenmilbe Tetranychus bimaculatus und dem mexikanischen Bohnenkäfer Epilachna varies vestis befallen. Das mit dem Mittel gespritzte Feld bleibt während der ganzen Wuchsperiode frei von der Zweifleckenmilbe und dem mexikanischen Bohnenkäfer und liefert eine gute Ernte an grünen Bohnen.

Das ungespritzte Feld wird von beiden Schädlingen angegriffen und so stark geschädigt, daß die Ernte bedeutend vermindert wird. Ähnliche Felder, die nur mit O-fMethylcarbamoylHhiolacetohydroxamsäuremethylester gespritzt worden sind, vsrden zwar nicht von dem mexikanischen Bohnenkäfer, jedoch von der Zweifleckenmilbe befallen.

Beispiel 4

Ein Staubkonzentrat wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Gewichtsprozent l-Phenylcarbamoyl-2-benzimidazoI-

carbaminsäuremethylester 80

feinteiliges synthetisches Siliciumdioxid 20

Die Bestandteile werden gemischt, auf Teilchengrößen unter 10 μ vermählen und wieder gemischt.

Es werden zwei Versuchsansätze einer Anstrichfarbe für Häuser in gleicher Weise hergestellt mit der Ausnahme, daß bei dem einen Ansatz zusammen mit den Trockenbestandteilen der Farbe das obige Mittel in einer Menge, entsprechend 0,5 Gewichtsprozent Wirkstoff, vermählen wird, während der andere Ansatz kein Fungicid enthält. Mit jedem der beiden Ansätze werden Versuchsbretter angestrichen. Nach einjähriger Wettereinwirkung in Florida weist das. Brett, das mit der kein Fungicid enthaltenden Farbe angestrichen wurde, starke Fungusflecke auf, die durch Penicillium und andere Fungusarten verursacht sind. Das mit der das erfindungsgemäße Mittel enthaltenden Farbe ancestrichene Brett bleibt fleckenfrei.

Beispiel 5

Ein wäßriges Suspensionskonzentrat wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

ι r» ι u i-ii. ■ λ ι Gewichtsprozent

1 -Butykarbamoyl-2-benzimidazol-

carbaminsäuremethylester 30,00

Natriumpolyacrylat 0,35

Polyvinylalkohol von niedriger

Viskosität 1,50

Wasser + (Natriumhydroxid bis

zum pH-Wert von 7,0, als letzter

Bestandteil zugesetzt) 68,15

Der Wirkstoff wird auf Teilchengrößen unier 0,6 mm vermählen und dann mit den übrigen Bestandteilen vermischt, worauf dieses Gemisch in der Sandmühle auf Korngrößen unter 5 μ zerkleinert wird.

Frisches Kiefernholz aus der Sägemühle wird 2 Minuten in ein Bad getaucht, das die obige Suspension in einer Konzentration, entsprechend 400 Teilen Wirkstoff je Million Gewichtsteile des Bades, enthält. Zum Vergleich dienendes Holz wird nicht in das Bad getaucht. Das ganze Holz wird zusammen auf einem Lagerplatz aufgestapelt und nach 3 Monaten untersucht. Das mit dem Mittel behandelte Holz ist hell und sauber, während das unbehandelte Hol? stark von grünem Schimmel (Penicillium spp.) bedeckt ist.

Beispiel 6

Ein körniges Mittel wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

Gewichuprozem Gekörnte Maiskolben

(0,6 bis 1,3 mm) 90

l-Pentylcarbamoyi-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester 10

Der Wirkstoff wird in warmein Chloroform gelöst und die Lösung auf die in einem Mischer umgewälzten körnigen Maiskolben aufgesprüht. Beim Verdunsten des Chloroforms entsteht ein körniger Stoff, der den

is Wirkstoff absorbiert enthält.

Ein Feld in Californien wird in normaler Weise mit Baumwolle besät, wobei die nach dem obigen Verfahren hergestellten Körner zu jeder zweiten Saatreihe zugesetzt werden. Die Körner werden so

aufgebracht, daß einige in die Furche fallen und einfge sich mit dem Deckboden mischen. Die Streudichte beträgt 0,45 kg Wirkstoff auf je 3600 m Furchenlänge. Die übrigen Pflanzreihen bleiben unbehandelt.

6 Wochen nach dem Einpflanzen sind viele der Pflanzen in den Reihen, die keine Behandlung erhalten haben, abgestorben, und andere zeigen durch Rhizoctonia iolani verursachte Verletzungen sowie starken Befall durch die pazifische Milbe (Tetranychus pacificus). In den mit dem Mittel behandelten Pflanzenreihen bleiben alle Pflanzen gesund und frei von Milben. Die Wirkung auf die Milben ist offensichtlich eine Systemwirkung.

Beispiel 7

Aus den folgenden Bestandteilen wird ein Aerosol hergestellt:

Gewichtsprozent 1 -Isopropylcarbamoyl-2-benzimid-

azolcarbaminsäureäthylester 3,0

Methylenchlorid 22,0

Trichlormonofluormethan 37,5

Dichlordifluormethan 37,5

Der Wirkstoff wird in dem Methylenchlorid gelöst und die Lösung in einen Aerosolbehälter eingefüllt. Hierauf wird der Behälter in der Kälte mit den Chlorfluormethanderivaten beschickt.

so In einem Gewächshaus wird von einer Reihe von Rosenbüschen jeder zweite in Zeitabständen von je einer Woche leicht mit dem Aerosol besprüht. Nach 2 Monaten dieser Behandlung sind die behandelten Pflanzen gesund, haben schöne dunkelgrüne Blätter und wachsen gut. Die unbehandelten Pflanzen zeigen infolge Infektion mit Sphaerotheca humuli, dem Erreger des pulverigen Meltaus bei Rosen, viele verfärbte und eingerollte Blätter. Andere Blätter der unbehandelten Pflanzen sind infolge des Angriffs durch die atlantische Milbe (Tetranychus atlanticus) gelb geworden. Infolge des starken Blattschadens wachsen die unbehandelten Pflanzen viel langsamer als die erfindungsgemäß behandelten.

Claims

Patentansprüche:

1. Fungicid und/oder Milbenovicid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Beiizimidazoi-2-carbamat der allgemeinen Formel

C = N- COOR₁

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