DE1164745B - Als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid, Herbizid und Insektizid wirkendes Mittel - Google Patents
Als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid, Herbizid und Insektizid wirkendes MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
-
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- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/00
Nummer: 1164 745
Aktenzeichen: D 35233IV a / 451
Anmeldetag: 23. Januar 1961
Auslegetag: 5. März 1964
Die Erfindung betrifft ein als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid, Herbizid und Insektizid wirkendes
Mittel, das als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ri ρ /~<
r* ύ
enthält, worin R einen Phenyl- oder Naphthylrest, R' gleich Cl, F, CH3 oder CH3 — O —, η eine Zahl
von 0 bis 3 und X gleich H, Cl oder Phenyl bedeutet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Äthinyl-Verbindungen können hergestellt werden, indem man
ein Grignard-Reagenz, z. B. ein Chlorphenylmagnesiumbromid, Phenylmagnesiumchlorid, Methylphenylmagnesiumbromid,
Naphthylmagnesiumbromid oder Fluorphenylmagnesiumbromid, mit einem Dihalogenacetylen, z. B. Dichloracetylen, in ätherischer
Lösung umsetzt. Im allgemeinen werden die Reaktionsteilnehmer allmählich bei Anwendung etwa
stöchiometrischer Mengen mit einer Geschwindigkeit zusammengegeben, die ausreichend ist, um ein mildes
Kochen des Äthers unter Rückfluß aufrechtzuerhalten.
Die Verbindungen können auch durch Halogenieren von Styrol mit gasförmigem Halogen bei etwa 0 bis
1000C hergestellt werden, bis 3 Halogenatome in der
Seitenkette eingebaut sind, vorzugsweise unter Be-Strahlung.
Durch Zugabe eines metallischen Katalysators, wie Ferrichlorid, wird das Halogen am Ring eingelagert,
wozu man weiteres Halogen durch die Vorrichtung leitet. Diese Reaktion kann fortgeführt
werden, bis die gewünschte Anzahl Halogenatome am Kern angelagert ist.
Die halogenierte Verbindung wird in einem Alkohol, z. B. Äthanol, gelöst, und durch Zuführung von
Wärme oder durch die Zugabe eines basischen Materials, z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat,
Natriumäthylat oder Natriumamid, in einem geeigneten Lösungsmittel, wird Halogenwasserstoff abgespalten,
bis 2 Moläquivalente Halogenwasserstoff aus der Seitenkette entfernt sind, so daß ein Halogenäthinylhalogenbenzol
gebildet wird.
Bei Verwendung der Äthinylhalogenbenzole als Nematozide, Fungizide, Bakterizide, Herbizide oder
Insektizide können sie als solche angewendet werden, oder sie können mit flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln
oder Trägerstoffen gestreckt werden. Die Verbindungen können z. B. zu geeigneten Massen zum
Versprühen oder zum Tränken kombiniert werden oder zusammengemischt werden oder, falls gewünscht,
können sie als emulgierbare Konzentrate verwendet werden. Nach einer anderen Ausführungsform können
die Verbindungen natürlich auch durch Vermischen Als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid,
Herbizid und Insektizid wirkendes Mittel
Herbizid und Insektizid wirkendes Mittel
Anmelder:
Diamond Alkali Company, Cleveland, Ohio
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
John H. Wotiz, Mentor, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 19. September 1960
(Nr. 53 864)
einer toxischen Menge mit einem Konditioniermittel der üblichen Art, zu Schädlingsbekämpfungsmassen
kompoundiert werden.
Die biologisch aktiven Massen nach der Erfindung kann man in Form von festen oder flüssigen Massen
bereiten. Feste Massen, vorzugsweise in Form von netzbaren Pulvern, werden zusammengemischt, so
daß sie homogene, frei fließende Pulver geben, indem man den aktiven Bestandteil mit feinverteilten festen
Stoffen, Atta-Tonen, Diatomeenerde, feinverteilter Kieselsäure oder Mehlen, wie Walnußschalen, Rotholzmehl,
Sojabohnenmehl, Baumwollsamenmehl, oder anderen üblichen festen Konditioniermitteln oder
Trägerstoffen vermischt.
Weiter bevorzugt feste Massen sind Granulate oder Pastillen, vorzugsweise, wenn die Anwendung im
Boden erfolgen soll. Granulate können hergestellt werden, indem granulierte Streckmittel, wie gekörnter
Ton, imprägniert werden oder indem man zunächst die pulverförmigen festen Stoffe mit einem pulverförmigen
Verdünnungsmittel streckt und die Gemische anschließend granuliert. Pastillen werden
durch Strangverpressen von angefeuchteten pulverförmigen Gemischen unter hohem Druck durch Düsen
bereitet.
Flüssige Massen nach der Erfindung können durch Vermischen des aktiven Bestandteils mit einem
geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel hergestellt
409 537/537
3 4
werden. Die anfallende Masse kann in Form einer waren. Die Chemikalie, die auf den Blättern abge-Lösung
oder Suspension des aktiven Bestandteils schieden war, wird dann getrocknet, und die Blättervorliegen,
paare werden dann abgetrennt. Das Trocknen wird Die biologisch aktiven Massen nach der Erfindung so vorgenommen, indem man die herausgeschnittenen
enthalten vielfach auch oberflächenaktive Mittel als 5 Stämme in Wasser einbringt, um ein Krumpeln zu
Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel, so verhindern, und dann unter eine Haube mit einem
daß sie leicht in Wasser dispergiert werden können. laufenden Gebläse hält. In zwei Dixiebecher wird je
Die verwendeten oberflächenaktiven Stoffe können ein Blatt eingebracht, und zehn willkürlich ausgeanionisch,
kationisch oder nichtionischer Art sein. wählte Larven werden in jede Dixieschale eingezählt,
Geeignet sind z. B. Natrium- und Kaliumoleat, io die dann mit einem 9-cm-Petriuhrglas bedeckt wird.
Aminsalze von ölsäuren, wie Morpholin- und Di- Diese werden 3 Tage bei 210C gehalten, und dann
methykminoleate, sulfonierte tierische und pflanz- wird die Sterblichkeit und die Wachstumshemmung
liehe Öle, wie sulfonierte Fisch- und Ricinusöle, bestimmt.
sulfonierte Erdöle, sulfonierte acyclische Kohlen- Diese Hemmung ist ein Anzeichen für die ab-
wasserstoffe, Natriumsalze von Ligninsulfonsäure 15 stoßenden Eigenschaften des Versuchsmaterials. Bei
(Goulas), Alkylnaphthalinnatriumsulfonat und andere einer Konzentration von 1000 Teilen je Million
Netz- und Dispergiermittel, wie sie in den Aufsätzen p-Chlorphenylphenylacetylen zeigt dieses eine Sterb-
von McCutcheon in »Soap and Chemical lichkeit von 90°/0, bei einer Konzentration von
Specialties«, Bd. 31, Nr. 7 bis 10 (1955), angegeben 500 Teilen je Million ergibt sich eine Sterblichkeit von
sind, z. B. das als Triton X-155 (100% Alkylarylpoly- 20 25%.
ätheralkohol) bekannte Material (vgl. auch USA.- Beispiel2
Patentschrift 2 504 064).
Patentschrift 2 504 064).
Im allgemeinen enthält das oberflächenaktive Mittel Bei der Bestimmung der Insektiziden Wirkung
nicht mehr als etwa 5 bis 15 Gewichtsprozent Wirk- gegenüber Rotaugen wurde ein Ansatz ähnlich dem
stoff, natürlich in Abhängigkeit von dem speziellen 25 des Beispiels 1 verwendet. Zwanzig ausgewachsene
oberflächenaktiven Mittel, dem vorliegenden System männliche Tiere, 7 bis 9 Wochen alt, wurden mit
und dem angestrebten Ergebnis. In bestimmten Massen Kohlendioxyd anästhesiert und wurden in 150-ccm-
kann der Prozentgehalt 1 % oder weniger betragen. Becher eingezählt. 75 ecm der angesetzten Chemikalie
Im allgemeinen liegt die niedrigste Konzentration wurden in den Becher mit den Rotaugen gegossen,
bei 0,1 %· 3° Der Inhalt des Bechers wurde sofort in den Ansatz-
Die verwendete Menge des aktiven Bestandteils in becher zurückgegossen. Diese kurze Berührung wurde
der Masse schwankt mit der Art der Anwendung für noch dreimal wiederholt, und die Rotaugen wurden
spezielle Schädlinge, deren Bekämpfung beabsichtigt dann sofort auf ein Kupfersieb gegossen und einige
ist, ferner mit dem angestrebten Ziel und ähnlichen Minuten auf einem Fließpapier abgezogen. Dann
Variablen. Im allgemeinen enthalten die Schädlings- 35 wurden in je zwei Dixiebecher (8,3 cm Durchmesser,
bekämpfungsmassen etwa 0,5 bis 85 Gewichtspro- 2,8 cm Tiefe) zehn von ihnen gegeben, die dann mit
zent aktiven Bestandteil. Petrischalendeckel abgedeckt wurden. Es wurde 3 Tage
Auch können, falls gewünscht, in den Massen nach nach der Behandlung die Sterblichkeit bestimmt. Bei
der Erfindung herbizide Stoffe und andere Schäd- einer Konzentration von 500 Teilen je Million p-Chlor-
lingsbekämpfungsmittel, wie andere Insektizide und 40 phenylacetylen ergab dieses eine Sterblichkeit von
Fungizide, enthalten sein. 50%, und bei einer Konzentration von 125 Teilen
Die in der Beschreibung und den Ansprüchen ver- je Million ergibt p-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol eine
wendete Bezeichnung »Trägerstoff« bezieht sich all- Sterblichkeit von 65 %·
gemein auf Stoffe, die einen großen Teil biologisch . -1-5
wirksamer Massen oder anderer Ansätze bilden und 45 ts e 1 s ρ 1 e 1 J
daher feinverteilte feste sowie auch flüssige Stoffe, Ausgewachsene Zweipunktspinnenmilben, Tetrany-
wie sie üblicherweise bei derartigen Massen verwendet chus bimaculatus, wurden auf Tendergreen-Bohnen
werden. unter geregelten Bedingungen gehalten und als Ver-
Um dem Sachkundigen die Erfindung und die be- suchstiere verwendet. Es wurden junge Bohnen-
vorzugten Ausführungsformen, durch die sie zur 50 pflanzen, 7,5 bis 10 cm hoch, ausgedünnt bis auf
Wirkung gebracht wird, verständlicher zu machen, zwei Pflanzen je 6,5-cm-Topf, behandelt, indem man
seien die nachstehenden Beispiele gegeben. einen Ansatz (2000 Teile je Million Äthinylmesithylen
— 5% Aceton —0,01% Triton X-155 —Rest Wasser)
B e 1 s ρ ι e 1 1 mit einer j^enge entsprechend 56 m/m2 auf den Boden
Für die Untersuchung der Insektiziden Wirkung 55 gießt. 24 Stunden später wurden vier Samenblätter
gegen die mexikanische Bohnenlaus enthielt der in diesem Topf infiziert durch Blattabschnitte aus
Grundansatz 0,2% oder 2000 Teile je Million Ver- Tendergreen-Bohnen, die mit der Spinnenmilbe infi-
suchschemikalie, 4% Aceton, 0,01 % Triton-X-155 ziert waren. Es wurden 2 oder 3 Tage, nachdem die
und Rest Wasser. Wenn niedrigere Konzentrationen Pflanzen infiziert waren, Auszählungen vorgenommen,
verwendet wurden, wurden die Mengen an Lösungs- 60 die eine Sterblichkeit von 57 % ergaben,
mittel und die Emulgatorkonzentration aufrecht- _ . . , .
erhalten. Beispiel 4
Als Versuchsobjekte wurden vierzehn noch nicht Um die Fähigkeit der Versuchschemikalie zu beeinen
Tag alte Insterlarven der mexikanischen Bohnen- stimmen, die Keimung von Sclerotien von Sclerotium
laus Epilachna varivestis verwendet. Gepaarte, voll- 65 rolfisii zu hemmen, wurden schwarze Löschpapiere
entwickelte Keimblätter, herausgeschnitten aus zart- 5 χ 5 cm in einen Ansatz von 200 Teilen je Million
grünen Bohnenpflanzen, wurden in den Versuchs- eingebracht, der aus dem Grundansatz, der 0,4 ecm
ansatz getaucht und behandelt, bis sie völlig benetzt p-(2-Chloräthinyl)-anisol, 8 ecm Aceton, 4 ecm Stamm-
emulgatorlösung (0,5% Triton X-155) und 187,6 ecm 0,1 Teile je Million, AA = 0,1 bis 1,0 Teile je Million,
destilliertes Wasser enthielt, durch Verdünnen er- A = 1,0 bis 10 Teile je Million, B = 10 bis 100 Teile
halten war. Jedes Löschpapier hielt 2 ecm Ansatz- je Million, C = 100 bis 1000 Teile je Million und
flüssigkeit zurück, daher sind etwa 400 mg Chemikalie D = 1000 Teile je Million. Bei diesem Verfahren
in jedem Stück imprägniert oder gebunden. Kontroll- 5 ergeben Äthinylmesitylen, m-(2-Chloräthinyl)-chlorstücke
wurden in der gleichen Weise in Wasser einge- benzol und p-(2-Chloräthinyl)-anisol Werte gleich
bracht. Zwanzig Sclerotien wurden je auf jedes Blatt oder größer als AA.
aufgebracht und dann in eine 8-Unzen-Flasche mit . .
einem weiten Hals und mit einer Schraubkappe auf Beispiel
ein Drahtsieb, das so geschnitten ist, daß es in der io Ein Boden, der infiziert war mit Schimmelpilzen, Mitte der Flasche ruht, eingesetzt. Die Kappe wurde wird in 4x4x3-Zoll-Pflanzenkästen eingebracht, wieder aufgesetzt, um die feuchte Atmosphäre abzu- und die Behandlung wird durchgeführt, indem man halten, und die Flasche wurde in eine horizontale den Boden mit 74,25 ecm eines Ansatzes aus 0,4 ecm Stellung gebracht. Nach 48 Stunden bei Raumtem- Testchemikalie, 8 ecm Aceton, 4 ecm Emulgatorperatur wurde die Keimhinderung gemessen unter 15 Stammlösung (0,5 Volumprozent Triton X-155) und folgender Klassierung: 0 = vollständige Behinderung, 187,6 ecm destilliertem Wasser oder 148,5 mg aktiver 1 = leichtes Wachstum, 2 = mäßiges Wachstum, Chemikalie tränkt. Die Pflanzenkästen haben eine 3 = starkes Wachstum, entsprechend den Kontroll- Oberfläche von 16 Quadratzoll und 1,16 mg, entproben. Der Hemmungsindex wurde berechnet nach sprechend 1 lbs. je acre. Einen Tag nach der Behandderfolgenden Weise: ao lung wird der Boden aus den Kästen herausgenommen
aufgebracht und dann in eine 8-Unzen-Flasche mit . .
einem weiten Hals und mit einer Schraubkappe auf Beispiel
ein Drahtsieb, das so geschnitten ist, daß es in der io Ein Boden, der infiziert war mit Schimmelpilzen, Mitte der Flasche ruht, eingesetzt. Die Kappe wurde wird in 4x4x3-Zoll-Pflanzenkästen eingebracht, wieder aufgesetzt, um die feuchte Atmosphäre abzu- und die Behandlung wird durchgeführt, indem man halten, und die Flasche wurde in eine horizontale den Boden mit 74,25 ecm eines Ansatzes aus 0,4 ecm Stellung gebracht. Nach 48 Stunden bei Raumtem- Testchemikalie, 8 ecm Aceton, 4 ecm Emulgatorperatur wurde die Keimhinderung gemessen unter 15 Stammlösung (0,5 Volumprozent Triton X-155) und folgender Klassierung: 0 = vollständige Behinderung, 187,6 ecm destilliertem Wasser oder 148,5 mg aktiver 1 = leichtes Wachstum, 2 = mäßiges Wachstum, Chemikalie tränkt. Die Pflanzenkästen haben eine 3 = starkes Wachstum, entsprechend den Kontroll- Oberfläche von 16 Quadratzoll und 1,16 mg, entproben. Der Hemmungsindex wurde berechnet nach sprechend 1 lbs. je acre. Einen Tag nach der Behandderfolgenden Weise: ao lung wird der Boden aus den Kästen herausgenommen
r, j t>
j 1 ^. j und durchgemischt in einem 5-Pfund-Papiersack und
Summe des Produkts aus der d&m wieder iQ ^n Kagten emgebracht Nach 3 Tagen
Anzahl der Sclerotien in jeder TränkuQ ^6n m jeden K^n fünfundzwanzig
K asse · dem entsprechenden Erbsen der Variation Perfection eingepflanzt. Von der
Hemmungsindex = nw ' a5 Zeit der Behandlung bis zur Zeit des Auflaufens der
3 · Gesamtzahl der Sclerotien Erbsen wurden die Kästen in einem geregelten Temperaturkabinett
gehalten. Unbehandelte Kontroll-
Der Hemmungsindexwert wird als Kontrollindex proben und ein Standardmaterial wurden jedem Ververmerkt,
wobei 0 keine biologische Wirksamkeit suchstest zusätzlich zu einer Versuchspfianzung in
anzeigt und 100 einer vollständigen Hemmung der 30 sterilisiertem Boden eingeschlossen. Nach dem Auf-Keimung
von Sclerotien entspricht. Der Kontroll- laufen wird der Kasten aus dem Gewächshaus herausindex
wird ermittelt, indem man den Hemmungsindex genommen, und der prozentuale Stand wird 14 Tage
von 100 abzieht. Bei Anwendung dieses Verfahrens nach dem Pflanzen gemessen. Bei Verwendung dieses
ergibt p-(2-Chloräthinyl)-anisol einen Kontrollindex Verfahrens zeigt p-(2-Chloräthinyl)-fluorbenzol eine
von 100. 35 Bekämpfung des Pilzes von 68%.
Beispiel 5 Beispiel 7
Die Hemmung der Sporenkeimung auf Glasplatten Der Test zur Bestimmung der Tomatenblattkrank-
bei der Versuchsrohrverdünnungsmethode wird nach heit mißt die Fähigkeit der Versuchsverbindung,
dem Verfahren bestimmt, wie es von dem American 40 Tomatenblätter gegen eine Infektion durch den
Phytopathological Society's Commitee für die Stan- frühen Mehltaupilz Alternaria solani (Eil. und Mart.)
dardisierung von Fungizidtesten (1) empfohlen wird. Jones and Grout zu schützen. Das angewandte Ver-
Bei diesem Test werden Chemikalien in einer Kon- fahren ist eine Modifizierung des von McCallan
zentration von 1000, 100, 10 und 1 Teilen je Million und Wellman beschriebenen Verfahrens und
auf die Fähigkeit untersucht, die Keimung von 45 verwendet Tomatenpflanzen (Varr. Bonny Best),
7 bis 10 Tage alten Kulturen von Alternaria oleracea 12,5 bis 18 cm hoch, die 4 bis 6 Wochen alt waren.
Mil und Monilinia fructicola Wint. Honig zu ver- In dem ersten Test wurden je zwei Pflanzen, ein Satz
hindern. Diese Konzentrationen beziehen sich auf die für jeden Versuchspilz, mit 100 ecm eines Ansatzes,
tatsächlichen Konzentrationen nach Verdünnung der der 0,4 g Testchemikalie, 8 ecm Aceton, 4 ecm Emul-
Versuchszubereitungen mit dem Sporenstimulanz und 5° gatorstammlösung (0,5 Volumprozent Triton X-155)
der Sporensuspension. Ein Ansatz, der 0,1 g oder und 187,6 ecm destilliertes Wasser bei 2000 und 400
0,1 ecm Versuchschemikalie, 4 ecm Aceton, 2 ecm Teilen je Million enthielt, bei einem Luftdruck von
Emulgatorstammlösung (0,5% Triton X-155 in etwa 18 kg besprüht, wobei sie auf einem Drehtisch
Wasser) und 74 ecm destilliertes Wasser enthält in einer Haube gedreht wurden. Das Zentrum des
(Konzentration des Giftstoffes 1250 Teile je Million), 55 Drehtisches ist 113 cm von der Düse der Spritzpistole
wird für diesen Test angewendet. Die angegebenen entfernt.
Konzentrationen werden aus dem Ursprungsansatz Wenn die Sprühablagerung aufgetrocknet ist, wer-
verdünnt, und die Konzentration des Emulgators und den die behandelten Pflanzen und Kontrollpflanzen,
des Acetons werden nicht aufrechterhalten. Die die mit dem Ansatz ohne Giftstoff waren, während
Keimung wird nach 20 Stunden Entwicklung bei 60 sie auf einem Drehtisch mit der Sporensuspension,
22 0C durch Beobachtung mehrerer Mikroskopfelder die etwa zwanzigtausend Konidien Alternaria solani
bestimmt, so daß mindestens hundert Sporen je Pilz enthielt, gedreht werden, besprüht. Der Zerstäuber
untersucht wurden bei jeder Konzentration. Kupfer- liefert bei einer Behandlungszeit von 30 Sekunden
sulfat wird als Standardbezugsmaterial verwendet. 20 ecm. Die Pflanzen werden in einer feuchtigkeits-
Die Testchemikalien werden mit alphabetischen Meß- 65 gesättigten Atmosphäre 24 Stunden bei 210C gehalten,
zahlen gekennzeichnet, die der Konzentration der damit der frühe Mehltau eine Sporenkeimung und
Keimhemmung an der Hälfte der Sporen (ED 50) in Infektion vor der Entfernung aus dem Gewächshaus
den Versuchstropfen entsprechen. AAA = 0,01 bis bewirken kann.
Nach 2 Tagen, vom Beginn des Versuchs an gerechnet, für den frühen Mehltau, wurden die Ausfälle
gezählt auf den drei obersten voll entwickelten Blättern. Die Daten wurden umgewandelt in prozentuale
Krankheitsbekämpfung, bezogen auf die Anzahl von Ausfällen, die bei den Kontrollpflanzen
erhalten werden. Bei diesem Verfahren zeigt a-(2-Chloräthinyl)-naphthalin
eine 94°/0ige Krankheitsbekämpfung bei 2000 Teilen je Million und 75°/oige Krankheitsbekämpfung
bei 400 Teilen je Million.
von 250, 100, 64, 32 und 16 Teilen je Million zu bestimmen. Der Grundansatz enthielt 0,1 g oder 0,1 ecm
Testchemikalie, und 4 ecm Aceton, 2 ecm Emulgator-Stammlösung
(0,5 Volumprozent Triton-X-155) und 74 ecm destilliertes Wasser werden verdünnt auf di&
gewünschte Konzentration, ohne daß man die Konzentration an Emulgator und Lösungsmittel gleichhält.
Alle Bakterienarten wurden auf Nähragarscheiben entwickelt, mit Ausnahme von X. phaseoli,
ο der auf einem Kartoffeldextrose-Agar entwickelt
wurde.
Die für die Versuche verwendeten Kulturen waren Unterkulturen für zwei weitere 24-Stunden-Perioden,
um eine gleichmäßige Versuchstestentwicklung zu
enthielten 1 ecm der Testverbindung, 1250 Teile je Million. Nachdem der Testansatz in das Versuchsrohr
gegeben war, wurden 3V2 ecm destilliertes Wasser
suchsrohre wurden dann Seite an Seite bei Raumtemperatur vier Stunden stehengelassen. Nach dieser
Behandlungszeit wurden Übertragungen mit Hilfe
1 Woche nach der Tränkbehandlung wurden Tomatenpflanzen, die 2 bis 3 Wochen alt waren und in
10-cm-Tontöpfen wuchsen, dem frühen Mehltaupilz 15 schaffen. Die Bakteriensuspensionen wurden aus der
in der gleichen Weise ausgesetzt, wie im Beispiel 7 zweiten Unterkultur in dem Kulturrohr durch Zugabe
beschrieben wurde. Nach 48 Stunden wurden die auf- von destilliertem Wasser und gelindem Rühren hergetretenen
Schäden gezählt, umgewandelt in pro- gestellt, worauf sie durch eine doppelte Schicht
zentuale Krankheitsbekämpfung, bezogen auf die Käsetuch nitriert wurden und auf Standardkonzen-Versuchspflanzen.
Die Menge der angewendeten ao trationen durch Trübungsmessung eingestellt wurden.
Chemikalien betrug 56 bzw. 28 ecm des Ansatzes Alle vier Versuchsrohre, angeordnet in einem Gestell,
nach Beispiel 7, was 112 oder 56 mg/m2 entsprach.
Bei Anwendung dieses Verfahrens zeigt 2-Chloräthinylbenzol eine 93%ige Bekämpfung der Krankheit bei 112 mg und 56%ige Bekämpfung der Krank- 25 1J2 ecm Bakteriensuspension für jeden Versuchsheit bei 56 mg/m2. Organismus zu jedem Testrohr zugegeben. Die Ver-
Bei Anwendung dieses Verfahrens zeigt 2-Chloräthinylbenzol eine 93%ige Bekämpfung der Krankheit bei 112 mg und 56%ige Bekämpfung der Krank- 25 1J2 ecm Bakteriensuspension für jeden Versuchsheit bei 56 mg/m2. Organismus zu jedem Testrohr zugegeben. Die Ver-
Pinto-Bohnenpflanzen in dem Wachstumstadium,
bei dem die dreiteiligen Blätter gerade aus dem Keim- 30 einer Standard-4-mm-Platinschleife auf 7 ecm sterile
blattwinkel des Samens heraustreten, wurden bei diesem Brühe in Testrohren vorgenommen, die in Gestellen,
Versuch angewendet. Diese Pflanzen wurden in ähnlich denen für die Entwicklungsröhrchen, ange-10-cm-Töpfen
gezogen und auf drei Pflanzen je Topf ordnet waren. Die Brühröhrchen wurden dann 48
ausgedünnt. Gewöhnlich sind die Pflanzen etwa Stunden bei 29 bis 310C entwickelt, worauf das
10 bis 14 Tage alt, gerechnet vom Zeitpunkt der Ver- 35 Wachstum unter Verwendung eines direkt ablesbaren
Pflanzung ab. Diese haben daher sechs primäre Saat- Kolorimeters nach Bausch & Lomb Spectronic-20
blätter je Topf für die Versuchseinheit. Wie im gemessen wurde. Eine Ablesung wurde gemacht für
Beispiel 16 wurden 56 bzw. 28 ecm Grundansatz- jedes Versuchsrohr nach dem Schütteln. Gewöhnlich
lösung auf jeden Topf aufgespritzt, was 112 mg und wurden drei Duplikate von jedem Organismus vor-56
mg Chemikalie je Quadratmeter entsprach. Etwa 40 genommen und dienten als Kontrolle. Die Werte
2 bis 3 Stunden nach der Behandlung wurde eine wurden als Prozente der mittleren Kontrollablesungen
Sporensuspension von Bohnenrost auf die Bohnenblätter in der gleichen Weise, wie oben bei den Tomatenblättern
beschrieben, aufgebracht. Nach der
Behandlung wurden die Pflanzen sofort für 24 Stunden 45
in eine feuchte Kammer in einer gesättigten Atmosphäre bei 180C eingebracht, worauf sie in das Gewächshaus übernommen wurden. Die Rostsporensuspension wurde aus einem Teil Rostsporen, 16 Teilen
Talkum und 26 000 Teilen Wasser hergestellt. Es 50
wurden Zählungen etwa 10 Tage nach der Sporenbehandlung vorgenommen, und es wurde die mittlere
Zahl der Rostpusteln je Blatt bestimmt. Die Zählungen wurden bezogen auf die Kontrollzählungen,
um eine prozentuale Krankheitsbekämpfung zu er- 55 p-(2-Chlormitteln. Bei Anwendung dieses Verfahrens zeigt
Äthinylmesithylen eine 48%ige Krankheitsbekämpfung bei 56 mg/m2, 4-Äthinyl-m-xylol zeigt eine
58%ige Krankheitsbekämpfung bei 112 mg/m2 und
p-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol zeigt eine 72%ige 60
Krankeitsbekämpfung bei 56 mg/m2.
Behandlung wurden die Pflanzen sofort für 24 Stunden 45
in eine feuchte Kammer in einer gesättigten Atmosphäre bei 180C eingebracht, worauf sie in das Gewächshaus übernommen wurden. Die Rostsporensuspension wurde aus einem Teil Rostsporen, 16 Teilen
Talkum und 26 000 Teilen Wasser hergestellt. Es 50
wurden Zählungen etwa 10 Tage nach der Sporenbehandlung vorgenommen, und es wurde die mittlere
Zahl der Rostpusteln je Blatt bestimmt. Die Zählungen wurden bezogen auf die Kontrollzählungen,
um eine prozentuale Krankheitsbekämpfung zu er- 55 p-(2-Chlormitteln. Bei Anwendung dieses Verfahrens zeigt
Äthinylmesithylen eine 48%ige Krankheitsbekämpfung bei 56 mg/m2, 4-Äthinyl-m-xylol zeigt eine
58%ige Krankheitsbekämpfung bei 112 mg/m2 und
p-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol zeigt eine 72%ige 60
Krankeitsbekämpfung bei 56 mg/m2.
Beispiel 10
Die Versuchschemikalien wurden auf die Fähigkeit
untersucht, das Wachstum von vier Bakterienspecies 65 .
— Erwinia amylovora (E. a.), Xanthomonas phaseoli B e ι s ρ 1 e
(X. p.), Micrococcus pyrogenes var. aureus (S. a.) Um die wachstumsregulierende und herbizide
und Escherechia coli (E. c.) — bei Konzentrationen Wirkung zu bestimmen, wenn Chemikalien von den
berechnet. Diese Zahlen, abgezogen von 100, geben die prozentuale Bekämpfung im Vergleich zu den
Leerproben.
Bei Anwendung dieses Verfahrens wurden die nachstehenden Ergebnisse erhalten:
Konzen | E. a | 0 Bekämpfung | S.a. | E. c. | |
Versuchschemikalie | tration Teile |
100 | X.p. | 80 | 58 |
je Million | 85 | 100 | 77 | 47 | |
2-Chlor- ( | 250 | 83 | 100 | 100 | 50 44 |
äthinylbenzol | | 100 | — | 100 71 |
— | 40 |
p-(2-Chlor- f | 100 64 |
100 | 24 | 100 | — |
äthinyl)-toluol i | 32 | 100 | 100 | 100 | — |
m-(2-Chloräthinyl)- ί | 250 | 100 | 67 | 100 | 36 |
chlorbenzol \ | 64 | 100 | |||
p-(2-Chloräthinyl)- | 64 | 100 | 100 | 33 | |
anisol | 71 | 100 | 100 | — | |
p-(2-Chloräthinyl)- ( | 32 | 74 | |||
fluorbenzol \ | 16 | ||||
Wurzeln absorbiert und weitergeleitet werden, wurden Tomatenpflanzen der Art Bonny Best, 12,5 bis 18 cm
hoch, und Bohnen der Art Tendergreen, gerade wenn die dreispitzigen Blätter sich entfalten, durch Tränken
des Bodens von Tontöpfen, die die Testpflanzen enthielten, mit einem Ansatz behandelt, der 0,4 <j oder
0,4 ecm Versuchschemikalie, 8 ecm Aceton, 4 ecm
Emulgatorstammlösung (0,5 Volumprozent Triton X-155) und 187,6 ecm destilliertes Wasser enthält
(Konzentration der Versuchschemikalie: 2000 Teile je Million). Ein Tomatengewächs in einem 10-cm-Topf
und vier Tendergreen-Bohnenpflanzen, die in einem 8-cm-Topf wuchsen, wurden mit 28 ecm und 21 ecm
der 2000-Teile-je-Million-Lösung behandelt. Diese'entspricht
einer Menge von 56 mg/m2 und 42 mg Chemikalie je Topf. Die Pflanzen wurden 2 Wochen im
Gewächshaus gehalten, bevor die Messungen vorgenommen wurden. Die Phytotoxizität wird in einer
Skala von 0 bis 11 gemessen, bezogen auf das Weber-Fechner-Gesetz,
das angibt, daß die visuelle Schärfe abhängt vom Logarithmus der Intensität der Stimulanz.
Bei der Bestimmung der Toxizität verändert sich die Stimulanz auf dem 50 %-Niveau. Die Werte sind die
folgenden, bezogen auf die prozentuale Blattfläche, die zerstört ist. 0 = keine Beschädigung, 1 = 0 bis 3 %
der Blattfläche zerstört, 2 = 3 bis 6% der Blattfläche zerstört, 3 = 6 bis 12% der Blattfläche zerstört,
4 = 12 bis 25% der Blattfläche zerstört, 5 = 25 bis 50% der Blattfläche zerstört, 6 = 50 bis 75% der
Blattfläche zerstört, 7 = 75 bis 87% der Blattfläche zerstört, 8 = 87 bis 94% der Blattfläche zerstört,
9 = 94 bis 97, 10 ist 97 bis 100% der Blattfläche zerstört, bei 11 ist die Pflanze abgestorben. Bei Verwendung
dieses Verfahrens zeigt m-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol eine Phytotoxizität von 0, sowohl für die
Tomatenpflanzen wie für die Bohnenpflanzen. Diese Versuchschemikalie verursacht eine schwere Wachstumshemmung
der Tomatenpflanzen, plastische Effekte der Bohnenpflanzen und eine Zellknospung bei
Tomaten- und Bohnenpflanzen.
Beispiel 12
Um die Wirkung der Versuchschemikalie auf die Keimung und das nachfolgende Wachsen von Samen
im Boden zu bestimmen, wurden zwei Mischungen von Samen verwendet. Eine enthielt drei Breitblattpflanzen,
und die andere enthielt drei Grasarten. Alle Gemische wurden diagonal in eine Hälfte einer
22,5 χ 22,5 χ 5-cm-Aluminiumkuchenpfanne eingepflanzt, die 1,3 cm tief mit Gewächshauskomposterde
gefüllt war. Nach dem Pflanzen wird der Samen gleichmäßig mit 0,6 cm Erde bedeckt und bewässert.
Nach 24 Stunden wurden 10 ecm und 5 ecm Versuchsansatz, die 167 mg Giftstoff, 20 ecm Aceton, 2 Tropfen
Triton X-155 und 20 ecm destilliertes Wasser enthielten,
bei 10 p. s. i. gleichmäßig über die Oberfläche der Pfanne gespritzt. Dies entspricht 7 bzw.
3,5 mg/m2.
Die Breitblattsamen enthalten Flachs, Hanf und Alfalfa. Das Grasgemisch enthält Hirse, Raygras und
Wiesenlieschengras. Zwei Wochen nach der Behandlung wurden Bestimmungen über den Saatenstand
gemacht und die prozentuale Bekämpfung berechnet. Bei einer Konzentration von 7 mg/m2 zeigt
m-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol eine 76%ige Bekämpfung der Breitblattpflanzen und eine 42%ige Bekämpfung
der Gräser. Bei einer Konzentration von 1,8 kg/40 m2 zeigte die gleiche Chemikalie eine
68%ige Bekämpfung der Breitblattsamen und eine 45%ige Bekämpfung des Grasgemisches.
Beispiel 13
Kompostierte Gewächshauserde, verdünnt zu einem Drittel mit reinem, gewaschenem Sand, wird in einen
glasierten 1,9-1-Topf eingebracht und mit 3 bis 5 g knotigen oder galligen Tomatenwurzeln infiziert. Die
Behandlung wird vorgenommen, indem man die Versuchschemikalie innig mit dem Boden vermischt,
wenn sie fest ist, oder wenn sie flüssig ist oder eine Paste oder von harzartiger Konsistenz ist, damit
tränkt. Das Vermischen der festen Versuchschemikalie wird durchgeführt, indem man die infizierte Erde
und die Chemikalie in einem 9-kg-Papiersack einfüllt und gründlich durchmischt. Die Erde wird dann
wieder in den Topf zurückgebracht, zu dem man 100 ecm Wasser hinzugibt. Bei der Tränkbehandlung
werden die Chemikalien gemischt nach 2 bis 3 Tagen, wie oben beschrieben, nach der Papiersackmethode.
Nach der Behandlung werden alle Töpfe bei 20° C aufbewahrt, wobei sie bedeckt sind mit einer Kunstr
stoffolie, damit sie die Feuchtigkeit halten. 7 Tage nach der Behandlung wurden auf jeden Topf drei
Setzlinge Bonny-Best-Tomaten überpflanzt. Nach 3 Wochen im Gewächshaus wurden die Pflanzen vorsichtig
aus der Erde herausgenommen, und die Wurzeln wurden auf Nematodengallen untersucht. Die
Infektion wird in Einheiten von 0 bis 10 registriert:
0 = keine Gallen oder vollständige Bekämpfung, 10 = schwerer Gallenbelag auf den Wurzeln, vergleichbar
zu den Kontrollpflanzen. Alle drei Pflanzenwurzelsysteme werden getrennt gemessen, und das
Mittel wird multipliziert mit 10 und abgezogen von 100, um die prozentuale Nematodenbekämpfung
zu ergeben. Die prozentuale Nematodenabtötung für die Verbindungen nach der Erfindung sind die folgenden
:
40 | Versuchschemikalie | Anwen dungs- menge mg/m8 |
°/o ab getötete Nema- toden |
45 | 2-Chloräthinylbenzol < | 224 56 |
100 80 |
p-Chlorphenylphenylacetylen j | 112 56 |
97 57 |
|
50 | p-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol ■ | 112 56 28 14 7 |
100 100 100 100 93 |
55 | m-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol < | 224 28 |
100 50 |
p-(2-Chloräthinyl)-anisol | 224 | 100 | |
p-(2-Chloräthinyl)-fluorbenzol < | 112 28 |
100 50 |
Beispiel 14
Nicht von Pflanzen stammende parasitische Nematoden Panagrellus redivivus werden der Versuchschemikalie
in kleinen Uhrgläsern (US Bureau of Plant Industry's model, 27 mm Durchmesser, 8 mm Tiefe)
in 9 cm großen Petrischalen ausgesetzt. Es wurden drei Uhrgläser verwendet, zwei von ihnen erhalten
- ..,. 409 537/537
0,4 ecm Testansatz mit 0,lg oder 0,1 ecm Testchemikalie,
4 ecm Aceton, 2 ecm Emulgatorstammlösung
(0,5 Volumprozent Triton X-155) und 74 ecm Wasser bei 1250 Teilen je Million, und die dritte, die
sich in der Mitte zwischen den beiden anderen befindet, erhält 0,4 ecm destilliertes Wasser. Wenn alle
Versuchsschälchen in dieser Weise versetzt sind, wurde eine 0,1-ccm-Panagrellus-Suspension auf jedes
Uhrglas gegeben und damit die Konzentration genau auf 100 Teile je Million herabgesetzt. Nach diesen
Zugaben wurden die Petrischalen verschlossen. Die Uhrgläser in der Mitte jeder Schale enthielten nur
Wasser und Nematoden und entwickeln Schimmelpilze. Die andern beiden enthalten Chemikalien und
Nematoden als Maß für die Kontaktwirksamkeit. Die Gesamtmenge des Giftstoffes in den Petrischalen
beträgt 1 mg für Giftwirkung. Eine 1: 10-Verdünnung wird gemacht des 1250-Teile-je-Million-Ansatzes für
eine niedrigere Konzentration.
Der Organismus wird entwickelt auf gekochtem Hafermehl, das in einem Autoklav sterilisiert ist,
bevor es zentral beimpft wird aus einer alten Kultur. Die Kultur wird bei 220C gehalten. Nach 10 bis
14 Tagen ist die Oberfläche des Hafermehls mit Nematodenschwärmen überzogen, die mit dem Auge
sichtbar sind. Eine solche Kultur wird zur Herstellung der Testsuspension verwendet. Die Konzentration der
Nematoden wird so eingestellt, daß jedes Uhrglas dreißig bis vierzig Nematoden enthält. Nach 48 Stunden
werden Sterblichkeitszählungen vorgenommen, aus denen die prozentuale Abtötung bestimmt
werden kann. Bei Anwendung dieses Verfahrens zeigt die Verbindung p-(2-Chloräthinyl)-chlorbenzol eine
100°/0ige Sterblichkeit der Nematoden bei Konzentrationen
von 1000 Teilen je Million und 100 Teilen je Million.
Es sei verstanden, daß, obgleich die Erfindung unter spezieller Bezugnahme auf spezielle Ausführungsformen
beschrieben ist, sie nicht darauf beschränkt ist, da Änderungen und Abwandlungen vorgenommen
werden können, die alle innerhalb des voll beanspruchten Umfanges der Erfindung fallen, wie
er durch den Anspruch definiert ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid, Herbizid und Insektizid wirksames Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen FormelRn'— K-C C-Xworin R Phenyl oder Naphthyl, R' gleich Cl oder F oder CH3 oder CH3O, η eine Zahl von 0 bis 3 und X gleich H, Cl oder Phenyl bedeutet.409 537/537 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53864A US3113068A (en) | 1960-09-19 | 1960-09-19 | Aromatic ethynyl pesticides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1164745B true DE1164745B (de) | 1964-03-05 |
Family
ID=21987067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED35233A Pending DE1164745B (de) | 1960-09-19 | 1961-01-23 | Als Nematozid, Fungizid, Bakterizid, Akarizid, Herbizid und Insektizid wirkendes Mittel |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3113068A (de) |
DE (1) | DE1164745B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3321363A (en) * | 1966-02-02 | 1967-05-23 | Union Carbide Corp | Microbicidal methods and compositions containing iodocyanoacetylene |
US4772624A (en) * | 1985-01-23 | 1988-09-20 | The Regents Of The University Of California | 1,4-bis-substituted-2,6,7-trioxabicyclo(2.2.2)-octanes having ethynyl substituted phenyl group |
DE4027458A1 (de) * | 1990-02-05 | 1991-08-14 | Merck Patent Gmbh | Halogenacetylen-derivate |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2657244A (en) * | 1948-07-21 | 1953-10-27 | Du Pont | Aromatic substituted halo-butynes |
US2824144A (en) * | 1952-05-31 | 1958-02-18 | Polak & Schwarz S Essencefabri | Process for the preparation of omega-bromostyrene and 4-methyl-omega-bromostyrene |
US2777793A (en) * | 1953-04-02 | 1957-01-15 | Pennsylvania Salt Mfg Co | Fungicidal composition and methods of applying |
US2904421A (en) * | 1954-06-21 | 1959-09-15 | Monsanto Chemicals | Method of destroying grasses |
US2977211A (en) * | 1957-05-06 | 1961-03-28 | Monsanto Chemicals | Method for controlling vegetation using polyhalogenated toluenes |
US2943016A (en) * | 1958-04-30 | 1960-06-28 | Diamond Alkali Co | Method of destroying bacteria employing substituted xylenes |
-
1960
- 1960-09-19 US US53864A patent/US3113068A/en not_active Expired - Lifetime
-
1961
- 1961-01-23 DE DED35233A patent/DE1164745B/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3113068A (en) | 1963-12-03 |
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