DE2732660A1 - Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number
DE2732660A1
DE2732660A1 DE19772732660 DE2732660A DE2732660A1 DE 2732660 A1 DE2732660 A1 DE 2732660A1 DE 19772732660 DE19772732660 DE 19772732660 DE 2732660 A DE2732660 A DE 2732660A DE 2732660 A1 DE2732660 A1 DE 2732660A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitromethylene
formula
imidazolidine
benzyl
nitro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772732660
Other languages
English (en)
Inventor
Akhileswar Dr Sinharay
Anna Dr Waltersdorfer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE19752514402 priority Critical patent/DE2514402A1/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19772732660 priority patent/DE2732660A1/de
Publication of DE2732660A1 publication Critical patent/DE2732660A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Gegenstand der Hauptanmeldung sind 2-Nitromethylen-imidazolidine
  • bzw. 2-Nitromethylen-hexahydropyrimidine der Formel in der n 1 bis 2, R1 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit nicht mehr als 8 C-Atomen, (C5-C6)-Cycloalkyl, Hydroxylalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt bis 8 C-Atomen, N,N-Dialkylaminoalkyl mit insgesamt bis zu 7 C-Atomen, Phenyl oder Phenyl-(C1-C2)-alkyl und R2 und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Die Verbindungen sind wirksame Insektizide.
  • 2-Nitromethylen-imidazolidine sind ferner aus der US-PS 3.948.943 als Insektizide bekannt.
  • In weiterer Ausbildung des Gegenstandes der Hauptanmeldung betrifft die vorliegende Anmeldung 2-Nitromethylen-imidazolidine der Formel I worin die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,Halogen, Alkyl-, Alkoxy oder Alkyluiio mit jeweils 1-4 C-Atomen, CN, N02, OH, CF3 oder zusammen die Methylendioxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht R1 und R2 gleichzeitig Wasserstoff sind, gemäß Patentanmeldung P 25 14 402.9.
  • Die Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man a) 1,2-Diaminoalkane der Formel II mit einer 1-Nitroäthylen-Verbindung der Formel III worin R3 (C1-C4)-Thioalkyl oder Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet, umsetzt oder b) eine Benzyl-Verbindung der Formel IV worin X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, oder eine Arylsulfonsäureestergruppe, vorzugsweise eine Benzolsulfonsäureester- oder Toluolsulfonsäureester-Gruppe bedeutet, mit 2-Nitromethylen-imidazolidin (R. Gompper und H. Schäfer, Ber.
  • 100 (1967) 591) umsetzt.
  • Die 1,2-Diaminoalkane der Formel II werden in bekannter Weise hergestellt, indem man entsprechend substituierte Benzaldehyde mit N1-Acetyläthylendiamin umsetzt, die entstandenen Schiff'-schen Basen katalytisch hydriert, den Acetylrest mit einer verdünnten Säure verseift und die Basen mit Alkali freisetzt.
  • Die 1,2-Diaminoalkane der Formel II können auch nach bekannter Weise hergestellt werden, indem man überschüssiges 1,2-Diaminoäthan mit den entsprechenden substituierten Benzylchloriden umsetzt.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Benzylhalogenide der Formel IV sind bekannt. Die entsprechenden Sulfonsäureester können aus den entsprechenden Sulfonsäurechloriden und den Benzylalkoholen dargestellt werden.
  • Die beiden Varianten a) und b) des Herstellungsverfahrens werden zweckmäßig mit äquimolaren Mengen der jeweiligen Ausgangsstoffe durchgeführt, vorteilhaft in einem polaren Lösungsmittel, z.B.
  • Alkoholen wie Methanol, Äthanol, Propanol, Methoxyäthanol, Ketonen wie Aceton, Äthylmethylketon, oder amiden wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäuretriamid oder in Dimethylsulfoxid.
  • Bei Verwendung derBenzyhalogenide der Formel IV (Verfahren b) empfiehlt sich die Anwendung eines säurebindenden Mittels. Als säurebindende Mittel kommen Basen wie Triäthylamin oder Pyridin, sowie Alkali- und Erdalkalicarbonate und -bicarbonate, -hydroxide und alkoxide, wie z.B. -methoxide, äthoxide, -butoxide infrage.
  • Die Reaktionstemperaturen können im allgemeinen zwischen 0° und 1500C liegen, vorzugsweise zwischen 200 und 80"C. Dabei genügen bei Reaktionen nach Verfahren b) in aprotischen polaren Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon allgemein niedrigere Temperaturen, während nach Verfahren a) in Methanol, Äthanol, Propanol usw. die entsprechenden Siedetemperaturen der Lösungsmittel vorteilhaft sind.
  • Die Isolierung der Verfahrenserzeugnisse erfolgt nach üblichen Methoden durch Abdestillieren der verwendeten Lösungsmittel oder Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser. Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch erfolgen.
  • Für die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen und die Herstellung und Anwendung pflanzenschutzwirksamer Mittel gelten die Angaben der Hauptanmeldung.
  • Durch die Einführung eines oder mehrerer Substituenten, insbesondere Halogen, in den Benzolkern wird die insektizide Wirkung des aus der DT-OS 25 14 402 bekannten 1-Benzyl-2-nitromethylenimidazolidins erheblich gesteigert. Als Halogen kommen bevorzugt Chlor oder Fluor in Betracht.
  • Beispiel 1: a) l-(4-Methoxybenzyl )-2-nitromethylen-imidazolidin 15,5 g (0,1 Mol) l-Nitro-2,2-bis-methylthio-äthylen und 27,4 g (0,11 Mol) Nt-(4-Methoxybenzyl)-äthylendiamin werden in 150 ml Methanol 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 16,8 g; Schmp.: 1200-1210C Auf gleiche Weise erhält man b) aus l-Nitro-2,2-bis-methylthio-äthylen und Nt-(2,6-Dichlorbenzyl)-äthylendiamin l-(2,6-Dichlorbenzyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 233° - 236°C, c) aus l-Nitro-2,2-bis-methylthio-äthylen und N1-(3,4-Methylendioxybenzyl)-äthylendiamin l-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 1620 - 1680C.
  • d) aus l-Nitro-2,2-bis-methylthio-äthylen und NI-2<Hydroxybenzyl)-äthylendiamin l-(2-Hydroxybenzyl)-2-nitromethylenimidazolidin vom Schmp. 2040-2060C.
  • e) aus l-Nitro-2,2-bis-methylthio-äthylen und Nt-(4-Hydroxybenzyl)-äthylendiamin 1- (4-Hydroxybenzyl )-2-nitromethylenimidazolidin vom Schmp. 2110-2120C.
  • Beispiel 2: a) l-(4-Chlorbenzyl )-2-nitromethylen-imidazolidin 12,9 g (0,1 Mol) 2-Nitromethylenimidazolidin, 20,7 g (0,15 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat und 16,1 g (0,1 Mol 4-Chlorbenzylchlorid werden in 50 ml Dimethylsulfoxid 12 Stunden bei Raumtemperatur (20°-25°C) gerührt und anschließend in 200 g Eiswasser eingerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, an der Luft getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 8,1 g; Schmp.: 168°-169°C Auf gleiche Weise erhält man: b) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 3,4-Dichlorbenzylchlorid 1-(3,4-Dichlorbenzyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 177°-178°C, c) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 2-Chlorbenzylchlorid 1-( 2-Chlorbenzyl )-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 191o - 192 OC .
  • d) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 2,4-Dichlorbenzylchlorid 1-(2,4-Dichlorbenzyl )-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 1650-1680C.
  • e) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 4-Fluorbenzylchlorid 1- (4-Fluorbenzyl )-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 1480 - 149 OC.
  • f) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 4-Nitrobenzylchlorid 1-(4-Nitrobenzyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 2060 - 208 OC .
  • g) aus 2-Nitromethylen-imidazolidin und 4-Methylbenzylchlorid 1-(4-Methylbenzyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 1240C.
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I: Afrikanische und Amerikanische Baumwollwanzen (Dysdercus fasciatus und Oncopeltus fasciatus) werden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten, die die in der Tabelle I angegebene Wirkstoffmenge der jeweilig angewandten Verbindung enthalten, tropfnaß gespritzt. Anschließend werden die Wanzen in mit luftdurchlässigen Deckeln versehenen Behältern bei Zimmertemperatur aufgestellt.
  • Minf Tage nach der Behandlung wird die Mortalität festgestellt.
  • Als Vergleichssubstanz diente die unsubstituierte Benzylverbindung (R¹ = R2 = H).
  • Tabelle I
    Präparat Gew.-k A.S. in % 8 Abtötung nach 5 Tagen
    aus der Spritzbrühe Oncopeltus f. Dysdercus f.
    Beispiel
    0,006 100
    2a 0,00075 100
    2a 0,00075 100
    0,025 100
    2e 0,006 100
    0,003 30
    Vergleichs- 0,025 50
    substanz 0,006 100
    0,003 40
    Beispiel II: Blätter von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden an den Stielen mit Watte umwickelt und in Gläschen mit Wasser gesteckt. Anschlie,ßend erfolgt eine Besprühung der Blätter mit wäßrigen Verdünnungen von Emulsionskonzcntraten erfindungsgemäher Verbindungen.
  • Mit denselben Konzentrationen werden Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) besprtiht und nach der Behandlung zu den Bohnenblättern gesetzt. 48 Stunden nach der Behandlung wird die Mortalität festgestellt.
  • Als Vergleichssubstanz diente die unsubstituierte Benzylverbindung (R1 = R2 = H).
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt: Tabelle II
    I Gew.-% A.S. in % Mortalität
    aus
    Beispiel der Spritzbrühe
    2a 0,01 100
    2e 0,02 100
    2g 0,05 100
    2b 0,2 100
    2f 0,2 70
    1a 0,025 100
    1c 0,025 100
    2c 0,2 90
    Vergleichs- 0,2 70
    substanz
    AS = Aktivsubstanz

Claims (4)

  1. Nitromethylen-imidazolidine und Verfahren zu ihrer Herstellung (Zusatz zu P 25 14 402.9 = HOE 75/F 085) Patentansprüche: t. 2-Nitromethylen-imidazolidine der Formel I worin die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Alkoxy oder Aikylthio mit jeweils 1-4 C-Atomen, CN, N02, OH, CF3 oder zusammen die Methylendioxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht R1 und R2 gleichzeitig Wasserstoff sind, gemäß Patentanmeldung P 25 14 402.9.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-Nitromethylen-imidazolidinen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man a) die 1,2-Diaminoalkane der Formel II mit einer 1-Nitroäthylen-Verbindung der Formel III worin R3 (C1-C4)-Thioalkyl oder Halogen, insbesondere Chlor bedeutet, umsetzt oder b) eine Benzyl-Verbindung der Formel IV worin X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, oder eine Arylsulfonsäureestergruppe, vorzugsweise eine Benzolsulfonsäure- oder Toluolsulfonsäureestergruppe, bedeutet, mit 2-Nitromethylen-imidazolidin umsetzt.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Insektizide.
  4. 4. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.
DE19772732660 1975-04-02 1977-07-20 Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung Pending DE2732660A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752514402 DE2514402A1 (de) 1975-04-02 1975-04-02 Insektizide mittel
DE19772732660 DE2732660A1 (de) 1975-04-02 1977-07-20 Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752514402 DE2514402A1 (de) 1975-04-02 1975-04-02 Insektizide mittel
DE19772732660 DE2732660A1 (de) 1975-04-02 1977-07-20 Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2732660A1 true DE2732660A1 (de) 1979-02-01

Family

ID=32928552

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752514402 Pending DE2514402A1 (de) 1975-04-02 1975-04-02 Insektizide mittel
DE19772732660 Pending DE2732660A1 (de) 1975-04-02 1977-07-20 Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752514402 Pending DE2514402A1 (de) 1975-04-02 1975-04-02 Insektizide mittel

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE2514402A1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590272A (en) * 1983-10-06 1986-05-20 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Pesticidal 1-(substituted benzyl)-2-nitromethylene-tetrahydropyrimidines
US4647570A (en) * 1984-02-16 1987-03-03 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Pesticidal novel nitromethylene derivatives
EP0212600A2 (de) * 1985-08-27 1987-03-04 Nihon Bayer Agrochem K.K. Neue Nitromethylen-Derivate
US4678795A (en) * 1984-04-13 1987-07-07 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. 1-pyridylmethyl-2-nitromethylene-1,3-diazacycloalkane insecticides
EP0623601A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-09 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. N-(3-Fluorbenzyl)heterocyclische Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TR27478A (tr) * 1993-04-30 1995-06-07 Shell Int Research Biosid etkinlige sahip yeni n-benzil heterosiklik bilesikler.
US5750704A (en) * 1985-02-04 1998-05-12 Nihon Bayer Agrochem K.K. 1-heterocyclylmethyl-2-halonitromethyl-imidazolines and-tetrahydropyrimidines

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4665172A (en) * 1983-01-28 1987-05-12 Ube Industries, Ltd. Process for producing heterocyclic compound having nitromethylene group as the side chain group
GB8323060D0 (en) * 1983-08-26 1983-09-28 Shell Int Research Preparing heterocyclic compounds
US5001138B1 (en) * 1985-02-04 1998-01-20 Bayer Agrochem Kk Heterocyclic compounds
JPS61227571A (ja) * 1985-04-02 1986-10-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体、その製法及び殺虫剤
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
EP0387663B1 (de) * 1989-03-17 1993-09-01 Bayer Ag Mittel gegen Keratinschädlinge

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590272A (en) * 1983-10-06 1986-05-20 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Pesticidal 1-(substituted benzyl)-2-nitromethylene-tetrahydropyrimidines
US4680294A (en) * 1984-02-16 1987-07-14 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Pesticidal novel nitromethylene derivatives
US4647570A (en) * 1984-02-16 1987-03-03 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Pesticidal novel nitromethylene derivatives
EP0154178B1 (de) * 1984-02-16 1987-10-07 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Nitromethylen-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie insektizide, mitizide und nematizide Mittel
US4812571A (en) * 1984-04-13 1989-03-14 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. N-(substituted pyridyl-alkyl) alkylenediamine intermediates for insecticides
US4678795A (en) * 1984-04-13 1987-07-07 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. 1-pyridylmethyl-2-nitromethylene-1,3-diazacycloalkane insecticides
EP0163855B1 (de) * 1984-04-13 1989-06-21 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide
US5750704A (en) * 1985-02-04 1998-05-12 Nihon Bayer Agrochem K.K. 1-heterocyclylmethyl-2-halonitromethyl-imidazolines and-tetrahydropyrimidines
US6022967A (en) * 1985-02-04 2000-02-08 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclic compounds
US6297374B1 (en) 1985-02-04 2001-10-02 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nitroimino-nitromethylene—azole or-azine heterocyclic compounds, insecticidal compositions containing them, and insecticidal methods of using them
US4772620A (en) * 1985-08-27 1988-09-20 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Nitromethylene derivatives and their use as insecticides
US4812454A (en) * 1985-08-27 1989-03-14 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Nitromethylene derivatives and their use as insecticides
EP0212600A2 (de) * 1985-08-27 1987-03-04 Nihon Bayer Agrochem K.K. Neue Nitromethylen-Derivate
EP0212600B1 (de) * 1985-08-27 1991-11-27 Nihon Bayer Agrochem K.K. Neue Nitromethylen-Derivate
EP0623601A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-09 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. N-(3-Fluorbenzyl)heterocyclische Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
TR27478A (tr) * 1993-04-30 1995-06-07 Shell Int Research Biosid etkinlige sahip yeni n-benzil heterosiklik bilesikler.

Also Published As

Publication number Publication date
DE2514402A1 (de) 1976-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2324010A1 (de) Triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide verwendung
DE2732660A1 (de) Nitromethylen-imidazolidine und verfahren zu ihrer herstellung
DE2135140A1 (de) Alkoxydinitroanihne und ihre Ver wendung
DE2743767A1 (de) Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2029299C3 (de) Neue Aminophenylamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2731033A1 (de) 2,2-dimethyl-3-isobutylcyclopropansaeureester
EP0008071B1 (de) 1-Iminomethylen-substituierte 2-(Phenoxy-alkyl)-2-imidazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2110217A1 (de) Substituierte Phenylharnstoffverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
EP0030922B1 (de) Äthinyl-Phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE2334352A1 (de) Im heterocyclus halogenierte triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0068260A2 (de) Substituierte Phenoxypropionate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2815340A1 (de) Substituierte alkylsulfonanilide
EP0008565A1 (de) Bis-(phenoxy-alkyl-2-imidazolin)-1,1&#39;-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Sulfide als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2733740A1 (de) Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2455953A1 (de) Fungizide mittel
DE3236522A1 (de) Halogenpropargylformamide
DE3413897A1 (de) (beta)-naphthylalkylamine
EP0022531B1 (de) 1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(2,6-dihalogenbenzylmercapto)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2827968A1 (de) Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0080106B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Isocyanatocarbonyl-carbamaten
EP0010515B1 (de) (N-Methylcarbamoyl-(2,2,-dimethyl-(2H,3H)-dihydrobenzofuran-7-yloxy)-(N&#39;.N&#34;.N&#34;-trialkyl-harnstoff)-N.N&#39;-sulfidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, welche diese Derivate als aktive Komponente enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von In
DE2804824A1 (de) Spiro-derivate von 3-(3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3624648A1 (de) Decahydronaphth-2-yl-alkylamine
DE2852924A1 (de) Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3521456A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal