KR940009173A - 치환된 아자(사이클로)알칸 - Google Patents

치환된 아자(사이클로)알칸 Download PDF

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KR940009173A
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라이히트 볼프강
스텐델 빌헬름
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클라우스 대너, 크누트 샤우에르테
바이엘 악티엔 게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 치환된 아자(사이클로)알칸, 그의 제조방법 및 해충구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 헤테로원자 환구성원(ring member)으로서 1,2,3 또는 4개의 질소원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소원자 또는 황원자를 함유하며, 헤테로원자의 총 수는 1,2,3 또는 4개이고, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케일, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알캐닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알틸설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카르보닐아미노, 포르밀, 카르바모일, 알킬카르보닐 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, R2는 하이드록시알킬, 폴리하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내며, R3는 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 디하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 디알콕시알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 하이드록시알칸디일, 디하이드록시알칸디일, 알콕시알칸디일, 디알톡시알칸디일, 옥소알칸디일 또는 디옥소알칸디일을 나타내며, R4는 수소, 알킬(할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 트리알킬실릴, 알콕시카르보닐, 카르복실, 카르바모일, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐에 의해 또는 래디칼 R1(여기에서, R1은 상기 언급된 의미를 갖는다)에 의해 임의로 치환된다), 알케닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 알키닐, 벤질(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 포르밀, 알킬카르보닐(할로겐, 시아노, 페닐, 페녹시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된다), 사이클로알킬카르보닐(할로겐 및/또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알케닐카르보닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐카르보닐 또는 나프틸카르보닐(이들은 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 시아노, 니트로, 알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 으해 임의로 치환된다), 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 알킬티오카르보닐, 벤질티어카르보닐, 페닐티오카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 알킬티오(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐설피닐(할로겐, 니트로 또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알킬설포닐 또는 나프틸설포닐(이들은 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 디알킬(티오)포스포릴, 알킬알콕시-(티오)포스포릴 또는 디알콕시(티오)포스포릴을 나타내고, Y는 질소 또는 CH 그룹을 나타내며, Z는 시아노 또는 니트로를 나타낸다.

Description

치환된 아자(사이클로)알칸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸.
    상기식에서, R1은 헤테로원자 환구성원(ring member)으로서 1,2,3 또는 4개의 질소원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소원자 또는 황원자를 함유하며, 헤테로원자의 총 수는 1,2,3 또는 4개이고, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케일, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알캐닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알틸설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카르보닐아미노, 포르밀, 카르바모일, 알킬카르보닐 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, R2는 하이드록시알킬, 폴리하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내며, R3는 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 디하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 디알콕시알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 하이드록시알칸디일, 디하이드록시알칸디일, 알콕시알칸디일, 디알톡시알칸디일, 옥소알칸디일 또는 디옥소알칸디일을 나타내며, R4는 수소, 알킬(할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 트리알킬실릴, 알콕시카르보닐, 카르복실, 카르바모일, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐에 의해 또는 래디칼 R1(여기에서, R1은 상기 언급된 의미를 갖는다)에 의해 임의로 치환된다), 알케닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 알키닐, 벤질(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 포르밀, 알킬카르보닐(할로겐, 시아노, 페닐, 페녹시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된다), 사이클로알킬카르보닐(할로겐 및/또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알케닐카르보닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐카르보닐 또는 나프틸카르보닐(이들은 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 시아노, 니트로, 알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 으해 임의로 치환된다), 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 알킬티오카르보닐, 벤질티어카르보닐, 페닐티오카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 알킬티오(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐설피닐(할로겐, 니트로 또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알킬설포닐 또는 나프틸설포닐(이들은 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 디알킬(티오)포스포릴, 알킬알콕시-(티오)포스포릴 또는 디알콕시(티오)포스포릴을 나타내고, Y는 질소 또는 CH 그룹을 나타내며, Z는 시아노 또는 니트로를 나타낸다.
  2. (a)하기 일반식(II)의 아자알칸을 임의로 산 수용체의 존재하에, 임의로 촉매 존재하 또는 임의로 희석제의 존재하에서, 하기 일반식(IIIa)의 할로겐 화합물 및/또는 하기 일반식(IIIb)의 할로겐 화합물과 반응시키거나, (b)R2또는 R3가 디알콕시알킬을 나타내고, R1, R4, Y 및 Z가 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 반응 보조제의 존재하 및 임의로 희석제의 존재하에서 가열하거나, (c)R2및 R3가 함께 옥소알칸디일을 나타내고, R1, R4, Y 및 Z가 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 반응보조제의 존재하 및 임의로 희석제의 존재하에서 수소화제와 반응시키거나, (d)R2및 R3가 함께 옥소알칸디일 또는 디알콕시알칸디일을 나타내고, R1, R4, Y 및 Z가 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 희석제의 존재하에서 할로겐화수소 및/또는 알칼리금속 할라이드와 반응시키거나, (e) R2및 R3가 함께 하이드록시알칸디일 또는 디아히드록시알칸디일을 나타내고, R1, R4, Y 및 Z가 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 산결합제의 존재하 및 임의로 희석제의 존재하에서 하기 일반식(IV)의 알틸화제와 반응시키거나, (f)R4가 수소를 나타내고, R1, R4, Y 및 Z가 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 산 수용체의 존재하 및 임의로 희석제의 존재하에서 하기 일반식(V)의 할로겐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 헤테로원자 환구성원(ring member)으로서 1,2,3 또는 4개의 질소원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소원자 또는 황원자를 함유하며, 헤테로원자의 총 수는 1,2,3 또는 4개이고, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케일, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카르보닐아미노, 포르밀, 카르바모일, 알킬카르보닐 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, R2는 하이드록시알킬, 폴리하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내며, R3는 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 디하이드록시알킬, 알콕시알킬 또는 디알콕시알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 하이드록시알칸디일, 디하이드록시알칸디일, 알콕시알칸디일, 디알톡시알칸디일, 옥소알칸디일 또는 디옥소알칸디일을 나타내며, R4는 수소, 알킬(할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 트리알킬실릴, 알콕시카르보닐, 카르복실, 카르바모일, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐에 의해 또는 래디칼 R1(여기에서, R1은 상기 언급된 의미를 갖는다)에 의해 임의로 치환된다), 알케닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 알키닐, 벤질(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 포르밀, 알킬카르보닐(할로겐, 시아노, 페닐, 페녹시 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된다), 사이클로알킬카르보닐(할로겐 및/또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알케닐카르보닐(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐카르보닐 또는 나프틸카르보닐(이들은 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 시아노, 니트로, 알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 알콕시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 알킬티오카르보닐, 벤질티어카르보닐, 페닐티오카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 페닐아미노카르보닐(할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 알킬티오(할로겐에 의해 임의로 치환된다), 페닐설피닐(할로겐, 니트로 또는 알킬에 의해 임의로 치환된다), 알킬설포닐 또는 나프틸설포닐(이들은 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 및/또는 알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 디알킬(티오)포스포릴, 알킬알콕시-(티오)포스포릴 또는 디알콕시(티오)포스포릴을 나타내고, 단 일반식(V)에서 R4는 수소가 아니며, Y는 질소 또는 CH 그룹을 나탄9고, Z는 시아노 또는 니트로를 나타내며, X는 할고겐을 나타내고, R은 알킬을 나타내며, X1은 할고겐 또는 -O-SO2-O-R그룹을 나타내고, 여기서, R은 상기 언급된 의미를 갖는다.
  3. 제1항에 있어서, R1은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C2-C4-알케닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C3-C4-알케닐옥시(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C3-C4-알키닐옥시, C3-C4-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C3-C4-알케닐티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C3-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬설피닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐아미노, 벤질, 포르밀아미노, C1-C4-알킬-카르보닐아미노, 포르밀, 카르바모일, C1-C4-알킬카르보닐 및/또는 C1-C4-알콕시-카르보닐에 의해 임의로 치환된 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 1,2,4-또는 1,3,4-옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- 또는 1,3,4티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐 및 피라지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 5- 내지 6- 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, R2는 C1-C6-하이드록시알킬, 디하이드록시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬을 나타내며, R3는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, 디하이드록시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 디-(C1-C4-알콕시)-C1-C4-알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 하이드록시-C2-C4-알칸디일, 디하이드록시-C2-C4-알칸디일, C1-C4-알콕시-C2-C4-알칸디일, 디-(C1-C4-알콕시)-C2-C4-알칸디일, 옥소-C2-C4-알칸다일 또는 디옥소-C2-C4-알칸디일을 나타내고, R4는 수소, C1-C4-알킬(불소, 염소, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 트리메틸실릴, C1-C4-알콕시-카르보닐, 카르복실, 카르바모일, C1-C4-알킬-아미노카르보닐, 디-(C1-C3-알킬)-아미노카르보닐에 의해 또는 바람직하게는 R1에 대해 상기 정의된 바와 같은 헤테로사이클릭 그룹(가능한 치환기를 포함한다)에 의해 임의로 치환된다), C2-C4-알케닐(불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C2-C4-알키닐, 벤질(불소, 염소, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-알콕시-카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 포르밀, C1-C20-알킬-카르보닐(불소, 염소, 브롬, 페닐, 페녹시 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된다), C3-C6-사이클로알킬카르보닐(불소, 염소 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된다), C2-C20-알케닐-카르보닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 페닐카르보닐 또는 나프틸카르보닐(이들은 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-알콕시-카르보닐에 의해 임의로 치환된다), C1-C20-알콕시-카르보닐, 벤질옥시-카르보닐, 페녹시카르보닐, C1-C4-알킬티오카르보닐, 벤질티오-카르보닐, 페닐티오-카르보닐, C1-C6-알킬아미노-카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카르보닐, 페닐아미노-카르보닐(불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, 트리풀루오로메틸, C1-C4-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-클로로플루오로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C2-플루오로알틸티오, C1-C2-클로로풀루오로알킬티오 또는 C1-C4-알콕시카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 벤조일아미노-카르보닐(불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된다), 페닐설포닐아미노-카르보닐(불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-클로로플루오로알콕시 또는 C1-C4-알콕시-카르보닐에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알틸티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 페닐티오(불소, 염소, 브롬, 니트로 또는 메틸에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 페닐설피닐(불소, 염소, 브롬, 니트로 또는 메틸에 의해 임의로 치환된다), 페닐설피닐 또는 나프틸설포닐(이들은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-클로로플루오로알콕시 및/또는 C1-C4-알콕시-카르보닐에 의해 임의로 치환된다), 디메틸(티오)포스포릴, C1-C4-알킬-C1-C4-알콕시-(티오)포르포릴 또는 디(C1-C4-알콕시)-(티오)포스포릴을 나타내며, Y는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Z는 시아노 또는 니트로를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸.
  4. 제1항에 있어서, R1은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알콕시(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) C1-C2-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 피라졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피라지닐 및 피리미디닐로 구성된 그룹중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, R2는 C1-C4-하이드록시알킬, 디하이드록시-C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬 또는 디-(C1-C3-알콕시)-C1-C3-알킬을 나타내며, R3는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 디하이드록시-C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시-C1-C3-알킬 또는 디-(C1-C3-알콕시)-C1-C3-알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 하이드록시-C2-C3-알칸디일, 디하이드록시-C2-C3-알칸디일, C1-C3-알콕시-C2-C3-알칸디일, 디-(C1-C3-알콕시)-C2-C3-알칸디일, 옥소-C2-C3-알칸다일 또는 디옥소-C2-C3-알칸디일을 나타내고, R4는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파길, 포르밀, C1-C8-알킬카르보닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C8-알콕시-카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 페녹시카르보닐, 벤질(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) 또는 디-(C1-C2-알콕시)-(티오)포스포릴을 나타내며, Y는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Z는 시아노 또는 니트로를 나타내는 일반식(Ⅰ)치환된 아자(사이클로)알칸.
  5. 제1항에 있어서, R1이 6-클로로-3-피리딜(6-클로로-피리딘-3-일) 또는 2-클로로-5-티아졸릴(2-클로로-티아졸-5-일)을 나타내고, R2는 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 디하이드록시에틸, 디하이드록시프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디메톡시에틸 또는 디에톡시에틸을 나타내며, R3는 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 디하이드록시에틸 디하이드록시프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디메톡시에틸 또는 디에톡시에틸을 나타내거나, R2및 R3는 함께 옥소에탄-1,2-디일, 디옥소에탄-1,2-디일, 하이드록시에탄-1,2-디일, 디하이드록시에탄-1,2-디일, 메톡시에탄-1,2-디일, 에톡시에탄-1,2-디일, 디메톡시에탄-1,2-디일 또는 디에톡시에탄-1,2-디일을 나타내고, R4는 수소 또는 메틸을 나타내며, Y는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Z는 시아노 또는 니트로를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸.
  6. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 해충구제용 제제.
  7. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸의 해충구제를 위한 용도.
  8. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸을 해충 및/또는 그들의 서식처에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  9. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 치환된 아자(사이클로)알칸을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하는 해충구제제를 제조하는 방법.
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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