DE4118706A1 - Phosphorylierte azaverbindungen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue phosphorylierte
Azaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere
als Bodeninsektizide und Nematizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte phosphorylierte Azaverbin
dungen, wie z. B. O-Ethyl-S-(1-methylpropyl)-(2-oxo-3-
thiazolidinyl)-phosphonothioat/Fosthiazate, als Insekti
zide, Mitizide und Nematizide verwendet werden können
(vgl. US-P 45 90 182). Die Wirkung dieser bekannten Ver
bindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Auf
wandmengen und Wirkstoffkonzentrationen, nicht ganz zu
friedenstellend.
Weiter sind bestimmte, gegebenenfalls phosphorylierte
Azaverbindungen, wie z. B. N-Nitro-1-(6-chlor-3-pyridi
nyl-methyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amin (Imidaclo
prid), 3-(2-Chlor-5-thiazolyl-methyl)-2-nitroimino-imid
azolidin-1-phosphonsäure-diethylester, 3-(6-Chlor-3-py
ridinyl-methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-phosphonsau
re-dimethylester, 3-(6-Chlor-3-pyridinyl-methyl)-2-ni
troimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O,O-diethyl
ester, 3-(6-Chlor-3-pyridinyl-methyl)-2-nitroimino-imid
azolidin-1-thiophosphonsäure-O-ethylester-S-propylester
und 2-Nitroimino-3-(3-pyridinyl-methyl)-imidazolidin-1-
phosphonsäure-dimethylester, als potentielle Insektizide
bekannt geworden (vgl. EP-A 1 92 060 und JP-A 63 156 786/
Chem. Abstracts 110 : 8210d).
Über die Möglichkeit, mit diesen Verbindungen gleich
zeitig auch Insekten und Nematoden im Boden bekämpfen
zu können, ist bisher jedoch nichts bekannt geworden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die phosphorylierten
Azaverbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stick stoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom-Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halo genalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alke nyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkyl amino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Aralkyl, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Formyl, Carbamoyl, Alkylcarbonyl und/oder Alkoxy carbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stick stoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom-Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halo genalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alke nyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkyl amino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Aralkyl, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Formyl, Carbamoyl, Alkylcarbonyl und/oder Alkoxy carbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbin
dungen der Formel (I) erheblich stärkere insektizide,
insbesondere bodeninsektizide Wirkung als die bekannte
Verbindung O-Ethyl-S-(1-methylpropyl)-(2-oxo-3-thia
zolidinyl)-phosphonothioat und sind im Gegensatz zu
strukturverwandten Wirkstoffen des Standes der Technik
sowohl gegen Bodeninsekten als auch gegen Bodennematoden
sehr stark wirksam.
Die erfindungsgemäßen phosphorylierten Azaverbindungen
sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Vorzugs
weise stehen in Formel (I)
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- oder 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazo lyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- oder 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4- Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alki nylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl (welches gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Amino, C1- C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Formyl amino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, Formyl, Carbamo yl, C1-C4-Alkyl-carbonyl und/oder C1-C4-Alkoxy-car bonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl,
R3 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl oder zusammen mit R2 für C2-C4-Alkandiyl,
R4 für C1-C4-Alkyl,
R5 für C1-C5-Alkyl,
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Nitro oder Cyano,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- oder 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazo lyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- oder 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4- Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alki nylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl (welches gegebenen falls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Amino, C1- C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Formyl amino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, Formyl, Carbamo yl, C1-C4-Alkyl-carbonyl und/oder C1-C4-Alkoxy-car bonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl,
R3 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl oder zusammen mit R2 für C2-C4-Alkandiyl,
R4 für C1-C4-Alkyl,
R5 für C1-C5-Alkyl,
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Nitro oder Cyano,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
Insbesondere bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I), in welcher
R1 für eine fünf- bzw, sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrazolyl, 1,2,4-Triazo lyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl und Pyrimi dinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi tuiert ist), C1-C2-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C2- Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist) substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht oder zusammen mit R2 für Dimethylen oder Trimethylen steht,
R4 für Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
R5 für Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- bzw, sechsgliedrige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrazolyl, 1,2,4-Triazo lyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl und Pyrimi dinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi tuiert ist), C1-C2-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C2- Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist) substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht oder zusammen mit R2 für Dimethylen oder Trimethylen steht,
R4 für Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
R5 für Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäure-O- ethyl-S-propylester.
Ganz besonders bevorzugt sind die neuen Verbindungen der
Formel (I), in welcher
R1 für 6-Chlor-3-pyridinyl oder für 2-Chlor-5-thiazo lyl steht,
R2 und R3 zusammen für Dimethylen (-CH2CH2-) oder Trime thylen (-CH2CH2CH2-) stehen,
R4 für Ethyl steht,
R5 für sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro steht.
Man erhält die Verbindungen der Formel (I), wenn man
R1 für 6-Chlor-3-pyridinyl oder für 2-Chlor-5-thiazo lyl steht,
R2 und R3 zusammen für Dimethylen (-CH2CH2-) oder Trime thylen (-CH2CH2CH2-) stehen,
R4 für Ethyl steht,
R5 für sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro steht.
Man erhält die Verbindungen der Formel (I), wenn man
- a) Azaverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Di)Thiophosphorsäure-chlorid-O,S-diestern der allgemeinen Formel (III) in welcher
R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels umsetzt, oder wenn man - b) Heterocyclylmethylchloride der allgemeinen Formel
(IV)
R¹-CH₂-Cl (IV)in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit phosphorylierten Azaverbindungen der allgemei nen Formel (V) in welcher
R2, R3, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels umsetzt.
Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise 1-(2-
Chlor-5-thiazolyl-methyl)-2-nitroimino-imidazolidin und
Dithiophosphorsäure-chlorid-O-ethylester-S-sec-butyl
ester, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemä
ßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skiz
ziert werden:
Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise 6-Chlor-
3-chlormethyl-pyridin und 2-Cyanoimino-imidazolidin-1-
thiophosphonsäure-O-ethylester-S-isopropylester, so kann
der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Azaverbindungen sind durch die Formel (II)
allgemein definiert.
In Formel (II) haben R1, R2, R3 und Y vorzugsweise bzw,
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemä
ßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als
insbesondere bevorzugt für R1, R2, R3 und Y angegeben
wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder
können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt wer
den (vgl. EP-A 1 92 060).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Aus
gangsstoffe zu verwendenden (Di)Thiophosphorsäure-chlo
rid-0,S-diester sind durch die Formel (III) allgemein
definiert.
In Formel (III) haben R4, R5 und X vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge
mäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als
insbesondere bevorzugt für R4, R5 und X angegeben wur
den.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/
oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt
werden (vgl. DE-A 2 527 308; DE-A 26 15 342; DE-A 26 42 982;
DE-A 28 04 796).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung
von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu
verwendenden Heterocyclylmethylchloride sind durch die
Formel (IV) allgemein definiert.
In Formel (IV) hat R1 vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor
zugt für R1 angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder
können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt wer
den (vgl. J. Heterocycl. Chem. 16 (1979), 333-337).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Aus
gangsstoffe zu verwendenden phosphorylierten Azaverbin
dungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert.
In Formel (V) haben R2, R3, R4, R5, X und Y vorzugsweise
bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für R2, R3, R4, R5, X
und Y angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekennt und/oder
können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt wer
den (vgl. EP-A 2 77 317).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstel
lung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise
unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle iner
ten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören
vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenen
falls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan,
Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Ben
zol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Di
chlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Gly
koldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydro
furan und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Me
thyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Es
sigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B.
Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethyl
formamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon sowie
Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethyl
phosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei den erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) alle üblicherweise für derartige
Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt
werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetall- und
Erdalkalimetall-hydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium-
und Calcium-hydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall
carbonate und -hydrogencarbonate, wie Natrium- und Ka
lium-carbonat oder -hydrogencarbonat sowie Calciumcar
bonat, Alkalimetallacetate, wie Natrium- und Kalium
acetat, Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- und Kalium
-tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen,
wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tribu
tylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiiso
propylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzyl
amin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl
, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-
Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo-
(4,3,0)-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-(5,4,0)-undec-
7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsge
mäßen Verfahren (a) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen -20°C und +80°C, vorzugsweise bei Tempera
turen zwischen 0°C und 50°C.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsge
mäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 120°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 20°C und 80°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im
allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist je
doch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem
Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und
(b) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im all
gemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt.
Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils ein
gesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu
verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem
geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureak
zeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird meh
rere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur
gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt jeweils nach üblichen
Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Be
kämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise
Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und
Nematoden im Boden, die in der Landwirtschaft, in
Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem
Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible
und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne
Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten
Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Arma dillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttula tus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpopha gus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immacu lata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricula ria.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectula rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossy pii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Sais setia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossy piella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Litho colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorr hoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phylloc nistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocepsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Ca coecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumi ferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acan thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sul catus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthre nus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aene us, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hop locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyp pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Cerati tis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheo pis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarso nemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra nychus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Arma dillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttula tus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpopha gus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immacu lata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricula ria.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectula rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossy pii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Sais setia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossy piella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Litho colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorr hoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phylloc nistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocepsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Ca coecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumi ferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acan thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sul catus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthre nus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aene us, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hop locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyp pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Cerati tis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheo pis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarso nemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra nychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylen
chus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema
spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeich
nen sich durch hervorragende insektizide und nematizide
Wirksamkeit aus. Sie zeigen insbesondere beim Einsatz
gegen pflanzenschädigende Blatt- und Bodeninsekten wie
auch gegen Nematoden sehr starke Wirkung. Besonders her
vorzuheben ist die exzellente (wurzelsystemische) Wir
kung gegen Bodeninsekten und Nematoden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweili
gen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in
übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Gra
nulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und syn
thetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formu
lierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen,
-spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulie
rungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise herge
stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streck
mitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck ste
henden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstof
fen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenak
tiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier
mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwen
det werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent
lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Al
kylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte ali
phatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor
ethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas
serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl
fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie
deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethyl
keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark po
lare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkei
ten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick
stoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen
in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmocil
lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Sili
kate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in
Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Ge
steine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit so
wie synthetische Granulate aus anorganischen und orga
nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak
stengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel
kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul
gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy
ethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-
Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy
methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb
stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet wer
den.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulie
rungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen,
wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden,
Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen
oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen
beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbon
saureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharn
stoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a..
Die Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten
vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die
Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zu
gesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formu
lierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Be
reichen variieren. Die Wirkstoffkonzentrat der Anwen
dungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirk
stoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% lie
gen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen
angepaßten üblichen Weise.
In den Verwendungsbeispielen werden die nachstehend auf
geführten Verbindungen (A) und (B) als Vergleichsverbin
dungen herangezogen:
O-Ethyl-S-(1-methylpropyl)-(2-oxo-3-thiazolidinyl)-phos
phonothioat/Fosthiazate
(bekannt aus US-P 45 09 182).
N-Nitro-1-(6-chlor-3-pyridinyl-methyl)-4,5-dihydro-1H-
imidazol-2-amin/Imidacloprid
(bekannt aus EP-A 1 92 060).
Testinsekt: Diabrotica balteata - Larven im Boden
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe
nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emul
gator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration. Dabei spielt die Konzentration
des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rol
le, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge
pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegeben
wird. Man füllt den Boden in 0,5-l-Töpfe und läßt diese
bei 20°C stehen.
Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte
Maiskörner ausgelegt. Nach 1 Tag werden in den behandel
ten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach
weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffes
durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in
% bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testin
sekten abgetötet sind, er ist 0%, wenn noch genau so
viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kon
trolle.
Hierbei zeigte die Verbindung gemäß Herstellungsbei
spiel 1 bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm
einen Abtötungsgrad von 95%, wohingegen der bekannte
Wirkstoff (A) bei der gleichen Konzentration wirkungslos
war.
Testinsekt: Myzus persicae
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether, Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emul gator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether, Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emul gator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der
Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist al
lein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Bo
den, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt
den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit
Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den
Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die
Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden
nach 7 Tagen die Blätter mit den obengenannten Testtie
ren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswer
tung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den
Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des
Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100%, wenn alle Testtiere
abgetötet sind und 0%, wenn noch genau so viele Testin
sekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Hierbei waren die Verbindungen gemäß den Herstellungs
beispielen 1 und 2 bei einer Wirkstoffkonzentration von
2,5 ppm voll wirksam (Abtötungsgrad 100%), während die
Vergleichsverbindung (A) unter gleichen Bedingungen
wirkungslos war.
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe
nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emul
gator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden ver
mischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der
Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist al
lein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche
in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandel
ten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei
einer Gewächshaustemperatur von 25°C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematoden
befall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad
ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird,
er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den
Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Wei
se verseuchtem Boden.
Hierbei zeigte die Verbindung gemäß Herstellungsbei
spiel 1 bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm
einen Abtötungsgrad von 100%.
Vergleichverbindung (B) zeigte unter diesen Bedingungen
keine Wirksamkeit gegen die Testnematode Meloidogyne
incognita.
Testnematode: Globodera rostochiensis
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angege benen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angege benen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt,
der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei
spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zuberei
tung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die
Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm
(= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden
in Töpfe, pflanzt Kartoffeln ein und hält die Töpfe bei
einer Gewächshaustemperatur von 20°C.
Nach sechs Wochen werden die Kartoffelwurzeln auf Zysten
untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % be
stimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall voll
ständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall genau
so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandel
tem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Hierbei zeigte die Verbindung gemäß Herstellungsbei
spiel 1 bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm
einen Abtötungsgrad von 100%.
Vergleichsverbindung (B) zeigte unter diesen Bedingungen
keine Wirksamkeit gegen die Testnematode Globodera
rostochiensis.
Testinsekt: Diabrotica balteata-Larven im Boden
Testpflanze: Zea mays
Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Aceton
Trägermaterial: Kaolin.
Testpflanze: Zea mays
Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Aceton
Trägermaterial: Kaolin.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
löst man den Wirkstoff in Aceton und vermischt 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff/Aceton mit 5 Gewichtsteilen Kaolin.
Das Mais-Saatgut wird mit dieser Wirkstoffzubereitung
mit den geforderten Aufwandmengen behandelt. Die Mais-
Aussaat erfolgt in 0,5-l-Töpfen mit standardisierten
Boden bei 20°C Raumtemperatur.
Nach 1 Tag werden ca. 30 Diabrotica-Larven in jeden Topf
gegeben. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des
Wirkstoffes durch Auszählen der toten und lebenden Test
insekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn
noch genau so viele Testinsekten leben wie in der unbe
handelten Kontrolle.
Hierbei bewirkte die Verbindung gemäß Herstellungsbei
spiel 1 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,5 g/kg
Saatgut einen Abtötungsgrad von 100%, wohingegen die
Verbindung (A) unter gleichen Bedingungen wirkungslos
war.
Testinsekt: Aphis fabae
Testpflanze: Vicia faba
Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Aceton
Trägermaterial: Kaolin.
Testpflanze: Vicia faba
Lösungsmittel: 1 Gewichtsteil Aceton
Trägermaterial: Kaolin.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
löst man den Wirkstoff in Aceton und vermischt 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff/Aceton mit 5 Gewichtsteilen Kaolin.
Das Bohnen-Saatgut wird mit dieser Wirkstoffzubereitung
mit den geforderten Aufwandmengen behandelt. Die Aussaat
von Dicken Bohnen erfolgt in 0,5-l-Töpfen mit standardi
sierten Böden bei 20°C Raumtemperaturen.
Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem
Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert
werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden
nach 14 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obenge
nannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 3 Tagen er
folgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der to
ten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsyste
mische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100%,
wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0%, wenn noch
genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehan
delten Kontrolle.
Hierbei bewirkte die Verbindung gemäß Herstellungsbei
spiel 1 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,25 g/kg
Saatgut einen Abtötungsgrad von 100%, während die
Verbindung (A) unter gleichen Bedingungen wirkungslos
war.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe
nen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emul
gator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in
die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration
behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon
cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht
sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % be
stimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven ab
getötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen
der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegen
über der Vergleichsverbindung (A): 1 und 2.
Zu einer Mischung aus 12,7 g (0,05 Mol) 1-(6-Chlor-3-py
ridinylmethyl)-2-nitroimino-imidazolidin und 80 ml Te
trahydrofuran gibt man bei 25-30°C 6,7 g (0,06 Mol) Ka
lium-tert.-butanolat. Diese Lösung versetzt man bei 5°C
mit 10,9 g (0,05 Mol) Thiophosphorsäure-S-sec.-butyl
ester-O-ethylester-chlorid und rührt sie über Nacht bei
Raumtemperatur nach. Dann destilliert man das Lösungs
mittel im Vakuum ab und gibt 100 ml Essigsäureethylester
und 100 ml Wasser zu. Die Mischung wird geschüttelt;
dann trennt man die organische Phase ab. Sie wird über
Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Vom
Rückstand werden restliche flüchtige Komponenten bei
60°C im Ölpumpenvakuum abgezogen.
Man erhält 16,7 g (77% der Theorie) 3-(6-Chlor-3-pyridi
nyl-methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphonsäu
re-O-ethylester-S-sec-butylester als gelbes Öl vom Bre
chungsindex n=1,5655.
Analog Beispiel 1 erhält man auch 3-(6-Chlor-3-pyridi
nyl-methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-dithiophosphon
säure-O-ethylester-S-sec-butylester vom Brechungsindex
n=1,5960
In analoger Weise zu den Beispielen 1 und 2 können auch
die folgenden Verbindungen der Formel (I)
hergestellt werden:
Claims (13)
1. Phosphorylierte Azaverbindungen der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom- Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halo genalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkyl sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Aralkyl, Formylamino, Alkylcarbonyl amino, Formyl, Carhamoyl, Alkylcarbonyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom- Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halo genalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkyl sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Aralkyl, Formylamino, Alkylcarbonyl amino, Formyl, Carhamoyl, Alkylcarbonyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in
welcher
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- oder 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- oder 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4- Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4- Alkenylthio (welches gegebQnenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4- Alkinylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Formylamino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, Formyl, Carbamoyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl oder zusammen mit R2 für C2-C4-Alkandiyl steht,
R4 für C1-C4-Alkyl steht,
R5 für C1-C5-Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- oder 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- oder 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C2-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4-Alkinyloxy, C1-C4- Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4- Alkenylthio (welches gegebQnenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C3-C4- Alkinylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C4-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Formylamino, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, Formyl, Carbamoyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl oder zusammen mit R2 für C2-C4-Alkandiyl steht,
R4 für C1-C4-Alkyl steht,
R5 für C1-C5-Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bis
2, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thia zolyl, Isothiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl und Pyrimidinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C2-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist) substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht oder zusammen mit R2 für Dimethylen oder Trimethylen steht,
R4 für Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
R5 für Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
R1 für eine fünf- bzw. sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thia zolyl, Isothiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl und Pyrimidinyl steht, welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C2-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C1-C2-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C1-C2-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist) substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht oder zusammen mit R2 für Dimethylen oder Trimethylen steht,
R4 für Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
R5 für Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für 6-Chlor-3-pyridinyl oder für 2-Chlor-5- thiazolyl steht,
R2 und R3 zusammen für Dimethylen (-CH2CH2-) oder Trimethylen (-CH2CH2CH2-) stehen,
R4 für Ethyl steht,
R5 für sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro steht.
R1 für 6-Chlor-3-pyridinyl oder für 2-Chlor-5- thiazolyl steht,
R2 und R3 zusammen für Dimethylen (-CH2CH2-) oder Trimethylen (-CH2CH2CH2-) stehen,
R4 für Ethyl steht,
R5 für sec-Butyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro steht.
5. Verfahren zur Herstellung von phosphoylierten
Azaverbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom- Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogen alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenelkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkyl sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aralkyl, Formylamino, Alkyl carbonylamino, Formyl, Carbamoyl, Alkyl carbonyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester, dadurch gekennzeich net, daß man entweder
R1 für eine fünf- oder sechsgliedrige hetero cyclische Gruppierung steht, welche 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome und/oder ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome als Heteroatom- Ringglieder enthält - wobei die Zahl der Heteroatome 1, 2, 3 oder 4 beträgt - und welche gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogen alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenelkoxy, Alkenyloxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Halogenalkythio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Alkyl sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aralkyl, Formylamino, Alkyl carbonylamino, Formyl, Carbamoyl, Alkyl carbonyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiert ist,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht oder zusammen mit R2 für Alkandiyl steht,
R4 für Alkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y für Nitro oder Cyano steht,
mit Ausnahme der Verbindung 3-(6-Chlor-3-pyridinyl methyl)-2-nitroimino-imidazolidin-1-thiophosphon säure-O-ethyl-S-propylester, dadurch gekennzeich net, daß man entweder
- a) Azaverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und Y die oben angegebene Bedeu
tung haben
mit (Di)Thiophosphorsäure-chlorid-O,S-diestern der allgemeinen Formel (III) in welcher
R4, R5 und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure akzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man - b) Heterocyclylmethylchloride der allgemeinen
Formel (IV)
R¹-CH₂-Cl (IV)in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit phosphorylierten Azaverbindungen der allgemeinen Formel (V) in welcher
R2, R3, R4, R5, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure akzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der
Formel (I), gemäß den Ansprüchen 1 oder 5.
7. Bodeninsektizide und bodennematizide Mittel,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel (I), gemäß den
Ansprüchen 1 oder 5.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
den Ansprüchen 1 oder 5 zur Bekämpfung von
tierischen Schädlingen.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
den Ansprüchen 1 oder 5 zur Bekämpfung von Boden
insekten und Bodennematoden.
10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schäd
lingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbin
dungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder
5 auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebens
raum einwirken läßt.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Bodeninsekten und/oder
Bodennematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen
1 oder 5 auf Bodeninsekten und Bodennematoden
und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
12. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbe
kämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen
1 oder 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächen
aktiven Mitteln vermischt.
13. Verfahren zur Herstellung von bodeninsektiziden und
bodennematoziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß den
Ansprüchen 1 oder 5 mit Streckmitteln und/oder
oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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