HUT66584A - Phosphorylated aza-compounds and insecticidal and nematocidal compositions containing them - Google Patents
Phosphorylated aza-compounds and insecticidal and nematocidal compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HUT66584A HUT66584A HU9303469A HU9303469A HUT66584A HU T66584 A HUT66584 A HU T66584A HU 9303469 A HU9303469 A HU 9303469A HU 9303469 A HU9303469 A HU 9303469A HU T66584 A HUT66584 A HU T66584A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- optionally substituted
- chloro
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 11
- -1 phosphorylated aza compound Chemical class 0.000 claims description 46
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 25
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 23
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims description 4
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylpyridine Chemical group CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 2
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)N=C1 SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000606161 Chlamydia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- WPCYQBJCFQMIOK-UHFFFAOYSA-N [1-[ethoxy(propan-2-ylsulfanyl)phosphoryl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]cyanamide Chemical compound CCOP(=O)(SC(C)C)N1CCNC1=NC#N WPCYQBJCFQMIOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- OWRSHPAYDYCHSJ-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=NCCN1CC1=CN=C(Cl)S1 OWRSHPAYDYCHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBKSDOIJBFYRR-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-dimethoxyphosphorylimidazolidin-2-ylidene]nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N=C1N(P(=O)(OC)OC)CCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 ZFBKSDOIJBFYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFUAOLVMSYSVQZ-UHFFFAOYSA-N n-[1-dimethoxyphosphoryl-3-(pyridin-3-ylmethyl)imidazolidin-2-ylidene]nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N=C1N(P(=O)(OC)OC)CCN1CC1=CC=CN=C1 SFUAOLVMSYSVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6578—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
PÉLDÁNY
A találmány (I) általános képletű foszforilezett azavegyületekre vonatkozik. Az (I) általános képletben R1 jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely 1, 2, 3 vagy 4 nitrogénatomot és/vagy egy vagy két oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat heteroatom-gyűrűtag gyanánt, a heteroatomok száma 1, 2, 3 vagy 4 lehet, és a csoport adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, alkil-, halogénalkil-, alkenil-, halogénalkenil-, alkinil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkeniloxi-, halogénalkeniloxi-, alkiniloxi-, alkiltio-, halogénalkiltio-, alkiniltio-, alkilszulfinil-, halogénalkilszulfinil-, alkilszulfonil-, halogénalkilszulfonil-, amino-, alkilamino-, dialkilamino-, aril-, ariloxi-, ariltio-, arilamino-, aralkil-, forrnilamino-, alkilkarbonilamino-, formil-, karbamoil-,alkilkarbonil- és/vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,
R2 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport vagy R2 csoporttal együtt alkiléncsoportot alkot,
R4 alkilcsoportot jelent,
R5 alkilcsoportot jelent,
X jelentése oxigén- vagy kénatom és
Y jelentése nitro- vagy cianocsoportot, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofőszfonsav-O-etil-S-propilésztért.
Képviselő:
DANUBIA Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft.
Budapest
KÖZZÉTÉTELI
PÉLDÁNY ·'·
6658
Ac!Y ír/'.-1 (
FOSZFORILEZETT AZA-VEGYÜLETEK 7 zU’7 /V MAAC /W?/ 4 < T (75
L:S Μ LM A ι t'c < b Áí-'jAé / Aé. Ah a
BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen,
NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG
Feltalálók:
MAURER Fritz, Ibaraki, JAPÁN
HARTWIG Jürgen, Leichlingen,
ÉRDÉLÉN Christoph, Leichlingen,
NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG
A nemzetközi bejelentés napja: 1992. 05. 26.
Elsőbbsége: 1991. 06. 07. (P 41 18 706.7)
NÉMET SZÖVETSÉGI KÖZTÁRSASÁG
A nemzetközi bejelentés száma: PCT/EP92/01184
A nemzetközi közzététel száma: WO 92/21687
78433-1174 TO f
- 2 A találmány új foszforilezett aza-vegyületekre, előállításukra, valamint az e vegyületeket tartalmazó peszticid készítményekre, főleg talajinszekticid és nematicid hatású készítményekre vonatkozik.
Ismert, hogy bizonyos foszforilezett aza-vegyületek, például O-etil-S-(1-metilpropil)-(2-oxo-3-tiazolidinil)foszfonotioát (Fosthiazate) inszekticid, miticid és nematicid hatással rendelkeznek (US-P 4590182). Ezen ismert vegyületek hatása azonban - főleg alacsony felhasználási mennyiségek és hatóanyag-koncentrációk esetén - nem mindig teljesen kielégítő.
Ismertek továbbá bizonyos, szintén foszforilezett aza-vegyületek, így például N-nitro-l-(6-klúr-3-piridinilmetil)-4,5-dihidro-lH-imidazol-2-amin (Imidacloprid), 3-(2klúr-5-tiazolil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-foszfonsav-dietilészter, 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroiminoimidazolidin-l-foszfonsav-dimetilészter, 3-(6-klór-3-piridinil-metil) -2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O,O-dietilészter, 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszforsav-O-etilészter-S-propilészter és 2-nitroimino-3-(3-piridil-metil)-imidazolidin~l-foszfonsavdimetilészter, mint potenciális inszekticid hatóanyagok (vö.: EP-A 192060 és JP-A 63156786/Chem. Abstracts 110:82210d).
Az a lehetőség, hogy az ilyen vegyületek rovarok és talajban lévő nematódák egyszerre írthatók, eddig még nem került ismertetésre.
A jelen találmány az (I) általános képletű foszforilezett aza-vegyületekre vonatkozik - az (I) általános képletben
R1 jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely 1, 2, 3 vagy 4 nitrogénatomot és/vagy egy vagy két oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat heteroatom-gyűrűtag gyanánt, a heteroatomok száma 1, 2, 3 vagy 4 lehet, és a csoport adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, alkil-, halogénalkil-, alkenil-, halogénalkenil-, alkinil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkeniloxi-, halogénalkeniloxi-, alkiniloxi-, alkiltio-, halogénalkiltio-, alkiniltio-, alkilszulfinil-, halogénalkilszulfinil-, alkilszulfonil-, halogénalkilszulfonil-, amino-, alkilamino-, dialkilamino-, aril-, ariloxi-, ariltio-, arilamino-, aralkil-, formilamino-, alkilkarbonilamino-, formil-, karbamoil-,alkilkarbonil- és/vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,
R2 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport vagy R2 csoporttal együtt alkiléncsoportot alkot,
R4 alkilcsoportot jelent,
R5 alkilcsoportot jelent,
X jelentése oxigén- vagy kénatom és
Y jelentése nitro- vagy cianocsoportot, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O-etil-S-propilésztert.
Meglepő módon a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek inszekticid, különösen talajinszekticid hatása lényegesen erősebb, mint az ismert O-etil-S-(1-metilpropil)-(2-oxo-3-tiazolidinil)-foszfonotioáté, és a technika állásában fellelhető hasonló szerkezetű vegyületekkel szemben mind talajban élő rovakok, mint nematódák irtására kiválóan alkalmazhatók.
A találmány szerinti foszforilezett aza-vegyületeket az (I) általános képlet általánosan definiálja. Az (I) általános képletben a szubsztituensek előnyös jelentése az alábbi: r! öt- vagy hattagú heterociklusos csoport az alábbiak közül: furil-, tienil-, pirrolil-, oirazolil-, imidazolil-,
1.2.3- vagy 1,2,4-triazolil-, oxazolil-, izoxazolil-,
1.2.4- vagy 1,3,4-oxadiazolil-, taizolil-, izotiazolil-, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- vagy 1,3,4-tiadiazolil-, piridil-, piridazinil-, pirimidinil- és pirazinilcsoport, amelyek adott esetben fluor-, klór-, bróm-, jódatommal, ciano-, nitro-, (C1-C4)-alkilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), (C2-C4)alkenilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klór atommal lehet szubsztituált), (C2--C4) -alkinilcsoporttal, (C1-C4)-alkoxi-csoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4-alkeniloxicsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4~alkiniloxicsoporttal, (Cx-C4)-alkiltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4
-alkeniltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4-alkiniltiocsoporttal, (C4-C4)-alkilszulfinilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), (C1-C4)-alkilszulfonilosoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), amino-, (C1-C4)-alkilamino-, di-(C1-C4-alkil)-amino-, fenil-, fenoxi-, feniltio-, fenilamino-, benzil-, formilamino-, (C1-C4)-alkil-karbonilamino-, formil-, karbamoil-, (C1-C4)-alkilkarbonil- és/vagy (Cj-C4)-alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,
R2 jelentése hidrogénatom vagy (C1-C3)-alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy (C4-C3)-alkilcsoport, vagy az
R2 csoporttal együtt 2-4 szénatomos alkinéncsoportot alkot,
R4 jelentése (C1-C4)-alkilcsoport,
R5 jelentése (C1-C5)-alkilcsoport,
X oxigén- vagy kénatomot jelent és
Y jelentése nitro- vagy cianocsoport, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O-etil-S-propilésztert.
Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport az alábbiak közül: pirazolil-, 1,2,4-triazolil-, oxazolil-,izoxazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, 1,2,5tiadiazolil-, piridil-, pirazinil- és pirimidinilcso-
- 6 port, mely csoportok adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, nitro-, Ci-C2-alkilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált) , C1-C2-alkoxicsoporttal (mely adott esetben fluorés/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C^-C2-alkiltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált),Ci-C2-alkilszulfonilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált) ,
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, vagy az R2 csoporttal együtt dimetilén- vagy trimetiléncsoportot alkot,
R4 jelentése etil-, propil- vagy izopropilcsoport,
R5 jelentése etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutilvagy szek-butilcsoport,
X oxigén- vagy kénatomot jelent és
Y jelentése nitro- vagy cianocsoport, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O-etil-S-propilésztert.
A legelőnyösebbek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben
R1 jelentése 6-klór-3-piridinil- vagy 2-klór-5-tiazolilcsoport,
R2 és R3 együttesen dimetilén- (-CH2-CH2-) vagy trimetilén(-CH2-CH2-CH2-) csoportot alkot,
R4 jelentése etilcsoport,
R5 jelentése szek-butilcsoport, • · · * ♦ • 44 · ·« · · 4 ···
- 7 X oxigén- vagy kénatomot jelent és
Y jelentése nitrocsoport.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy
a) egy (II) általános képletű azavegyületet
- a (II) általános képletben R1, R2, R3 és Y jelentése a fenti - egy (III) általános képletű (di)tiofoszforsavklorid-O,S-diészterrel - a (III) általános képletben R4, R5 és X jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy
b) egy (IV) általános képletű klórmetil-szubsztituált heterociklusos vegyületet - a (IV) általános képletben RÍ jelentése a fenti - egy (V) általános képletű foszforilezett azavegyülettel - az (V) általános képletben R2, R3, R4, R5, X és Y jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
Amennyiben kiindulási anyagként például l-(2-klór-5tiazolil-metil)-2-nitroimino-imidazolidint és ditiofoszforsavklorid-O-etilészter-S-szek-butilésztert, a reakciót a csatolt A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Amennyiben kiindulási anyagként például 6-klór-3-klórmetil-piridint és 2cianoimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O-etilészter-S-izopropilésztert alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal írhatjuk le.
A találmány szerinti (a) eljárásban kiindulási
- 8 anyagként alkalmazható azavegyületeket a (II) általános képlet meghatározza.
A (II) általános képletben R1, R2, R3 és Y előnyös, ill. különösen előnyös jelentése egyezik az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületekkel kapcsolatban már említett előnyös jelentéssel.
A (II) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert módon állíthatók elő (EP-A 192060).
Az (a) eljárásban második kiindulási anyagként alkalmazható (III) általános képletű (di)tiofoszforsavklorid-0,S-diésztereket a (III) általános képlet definiálja.
A (III) általános képletben R4, R5 és X előnyös jelentése egyezik az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületekkel kapcsolatban R4, R5 és X kapcsán már említett előnyös jelentéssel.
A (II) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert módon állíthatók elő (DE-A 2527308; DE-A 2615342; DE-A 2642982; DE-A 2804796).
A találmány szerinti (b) eljárásban kiindulási anyagként alkalmazható klórmetilezett heterociklusos vegyületeket a (IV) általános képlet meghatározza.
A (IV) általános képletben R1 előnyös, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képlettel kapsolatban már előnyösnek említett jelentéssel azonos.
A (IV) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert módon állíthatók elő (például J. Heterocycl.
Chem. 16, 333-337).
• 4·4· · 4·*· • «« « · • · ·*« ·«· » « vt «·· · «· ·«·
- 9 2615342; DE-A 2642982; DE-A 2804796).
A b) eljárás során továbbá szükséges foszforilezett azavegyületeket az (V) általános képlet definiálja.
Az (V) általános képletben R1, R2, R3 R4, R5, X és Y előnyös, ill. különösen előnyös jelentése egyezik az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületekkel kapcsolatban már említett előnyös jelentéssel.
Az (V) általános képletű kiindulási anyagok ismertek és/vagy ismert módon állíthatók elő (vö. EP-A 277317).
A találmány szerinti a) és b) eljárást előnyösen hígítószer jelenlétében valósítjuk meg. Hígítószerként gyakorlatilag minden közömbös szerves oldószer jöhet számításba. Ide tartoznak előnyösen alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, diklór-metán, etilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol és o-diklór-benzol, , éterek, például dietil-éter és dibutil-éter, glikoldimetiléter és diglikoldimetiléter, tetrahidrofurán és dioxán; ketonok, például aceton, metil-etil-, metil-izopropil— és metil-izobutilketon; észterek, így metil-acetát és etil-acetát, nitrilek, például aceto-nitril és propio-nitril, amidok, például dimetil-formamid, dimetil-acetamid és N-metil-pirrolidon, valamint dimetil-szulfoxid, tetrametilénszulfon és hexametil-foszforsav-triamid.
Savmegkötőszerként a találmány szerinti a) és b) eljárásban a szokásosan alkalmazott savmegkötőszerek alkalJ·*· «· · (J «· * * ·«· *·»4 * · · · · ··· · V» ««·· t ·
- 10 mázhatok. Előnyösen az alábbiak kerülnek felhasználásra: alkálifém- és alkáliföldfém-hidridek, így lítium-, nátrium-, kálium- és kalcium-hidrid, alkálifém- és alkáliföldfémkarbonátok és -hidrogénkarbonátok, így nátrium- és káliumkarbonát vagy -hidrogénkarbonát, valamint kalciumkarbonát, alkálifém-acetátok, például nátrium- és kálium-acetát, alkálifém-alkoholátok, így nátrium- és kálium-terc-butilát, továbbá bázikus nitrogénvegyületek, például trimetil-amin, trietil-amin, tripropil-amin, tributil-amin, diizobutilamin, diciklohexil-amin, etil-diizopropil-amin, etil-diciklohexil-amin, Ν,Ν-dimetil-benzil-amin, N,N-dimetilanilin, piridin, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2-etil-, 4-etil- és 5-etil-2-metil-piridin, 1,5diazabiciklo[4,3,0]non-5-én (DBN), 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-én (DBU) és 1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktán (DABCO).
A találmány szerinti a) eljárás során a reakció hőmérsékletet nagyobb tartományon belül változtathatjuk. Általában -20 °C és 80 °C, előnyösen 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg az eljárást.
A találmány szerinti b) eljárás során a reakció hőmérsékletet nagyobb tartományon belül változtathatjuk. Általában 0 °C és 120 °C, előnyösen 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg az eljárást.
A találmány szerinti a) és b) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, de lehetséges csökkentett vagy emelt nyomás alkalmazása is.
A találmány szerinti a) és b) eljárásban a minden11 kori kiindulási anyagokat általában közel ekvimoláris mennyiségekben visszük reakcióba, de lehetséges az is, hogy az egyik vagy a másik komponenst nagyobb feleslegben alkalmazzuk. A reagáltatást általában alkalmas hígítószerben, többnyire savmegkötőszer jelenlétében végezzük, és a reakcióelegyet az éppen szükséges hőmérsékleten több órán át keverjük. A feldolgozás a szokásos módon történik (lásd kiviteli példákat).
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmasak állati kártevők, előnyösen Arthropodák és Nematodák, különösen olyan rovarok és pókfajták leküzdésére, amelyek a mezőgazdaságban, erdőkben, raktárkészletekben, valamint az egészségügyi szektorban előfordulnak. E hatóanyagok mind normálisas érzékeny, mind rezisztens fajták ellen, valamint azok összes vagy egyes fejlődési fázisai (állapotai) ellen hatásosak. A fentebb említett kártevők közé tartoznak:
az Isopordák rendjéből például Oniscus asellus, Armadillidum vulgare, Porcellio scaber.
A Diplopodák rendjéből például Blaniulus guttulatus.
A Chilopodák rendjébál például Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
A Symphylák rendjéből például Scutigerella immaculata.
A Thysanurák rendjéből például Lepisma saccharina.
A Collembolák rendjébő például Onuchiurus armatus.
Az Orthopterák rendjébő például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migra torioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
A Dermapterák rendjéből például Forficula auricularia.
Az Isopterák rendjéből például Reticulitermes spp.
Az Anoplurák rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linogna tus spp.
A Mallophagok rendjéből például Trichodectes spp., Damalinea spp.
A Thysanopterák rendjéből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
A Heteropterák rendjéből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
A Homopterák rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobarus, Nephotettix cincti, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
A Lepidopterák rendjéből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimotobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurbereilla, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigue, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Tyrausta nubilalis, Ephestriella kuehn., Galleria mellonella, Cacoecia podanea, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
A Coleopterák rendjéből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius abtectus, Acanthscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Melighetes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
A Hymenopterák rendjéből például Diprion spp., Hoplocama Dipterák rendjéből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oxcinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula palodosa. A Siphonapterák rendjéből például Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Az Arachnidák rendjéből például Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Az Acarinák rendjéből például Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp. A növényi parazita nematódákhoz tartoznak: a Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globedera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. és Trichodorus spp.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek kiváló inszekticid és nematicid hatással tűnnek ki. Különösen növénykárosító levél- és talajrovarok és nematódák ellen kitűnő a hatásuk. Külön ki kell emelni a gyökérszisztémás hatás talajban élő rovarok és nematódák ellen.
A hatóanyagok mindenkori fizikai és/vagy kémiai sajátságaiktól függően a szokásos szerformákká (készítményekké) alakíthatók. Ilyen készítmények például az oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok (szemcsézett készítmények), aeroszolok hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus hatóanyagok, polimer anyagokkal készült mikrokapszulák és vetőmagbevonat-masszák; valamint az éghető anyagokkal készült készítmények, például füstképző patronok, dobozok, spirálok; továbbá az úgynevezett ULV (Ultra-Low-Volume) típusu hidegen vagy melegen alkalmazható, ködképző készítmények .
A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vívőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, amikoris adott esetben felületaktív anyagokat, azaz emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk fel, segédoldószer gyanánt szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj frakciók, továbbá alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz. Cseppfolyós gáznemű hordozóanyagokon itt olyan anyagok értendők, amelyek például aeroszol-hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagokként természetes kőzetlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, monttek, így nagydiszperzitású kovasav, aluminium-oxid és szilikátok kerülnek felhasználásra. Granulátumok szilárd hordozóiként aprított és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, már vány, horzsakő, szepiolit, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, valamint szerves anyagokból, így fürészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból készült granulátumok alkalmazhatók.
Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így polioxietilén-zsírsav-étereket, polioxietilén-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat és fehérjehidrolizátumokat, diszpergálószerként pedig lignint, szulfitszennylúgokat és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítmények a tapadást elősegítő anyagokat, így karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus, poralakú, szemcsés vagy latexszerű polimereket, például gumiarábikumot, polivinilalkoholt, polivinilacetátot tartalmazhatnak .
A találmány szerinti készítmények továbbá színező anyagokat, így szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket és szerves színezékeket, így alizarin-, azo-fém-ftálocianin-színezékeket, továbbá nyomtápanyagokat, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit tartalmazhatják.
A készítmények (szerformák) általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Készítményeikben a hatóanyagok egyéb, ismert hatóanyagokkal - így fungicid, inszekticid, akaricid és herbicid szerekkel, valamint trágyázószerekkel és a növénynövekedést szabályzó anyagokkal - kombinálhatok. Az inszekticiekhez tartoznak például foszforsavészterek, karbamátok, karbonsavészterek, klórozott szénhidrogének, fenilkarbamidok, mikroorganizmusok által termelt anyagok st.
A hatóanyagok kereskedelmi forgalomba kerülő készítményei, valamint az ezekből készített alkalmazási formák hatáserősítőt is tartalmazhatnak. A hatáserősítő olyan vegyület, amely a hatóanyag hatását fokozza, noha saját maga nem fejt ki hatást.
Alkalmazási példák
Az alkalmazási példákban referenciavegyületként az (A) és a (B) képletü vegyületet alkalmaztuk (A) : O-etil-S-(1-metilpropil)-(2-oxo-3-tiazolidinil)- foszfonotioát (Fosthiazate) (B) : N-nitro-1-(6-klúr-3-piridinil-metil)-4,5-dihidro-lH- imidazol-2-amin (Imidacloprid) (ismert az EP-A 192060ból)
A) példa
Kísérlet a határkoncentráció megállapítására
Kísérleti rovar: Diabrotica balteata talajban élő lárvái Oldószer: 4 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag koncentrációja gyakorlatilag nem játszik szerepet, az egy
- 18 térfogategység talajra jutó hatóanyagmennyiség a döntő. Ezt a mennyiséget ppm-ben (mg/1) adjuk meg. A talajt 0,5 1 térfogatú cserepekbe töltjük és a cserepeket 20 °C-on állni hagyjuk.
Mindegyik cserépbe 5 db előcsíráztatott kukoricaszemet vetünk. Egy nappal később a kísérleti rovarokat betelepítjük a cserepekbe. Hét nappal később meghatározzuk a hatóanyag hatásfokát az élő és elpusztult tesztrovarok megszámlálása révén. A hatásfok 100 %, ha az összes tesztrovar elpusztult, és 0 %, ha ugyanannyi tesztrovar maradt meg, mint a kezeletlen kontroll esetén.
A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyület ppm koncentráció esetén 95 %-os hatásfokot mutatott, míg az (A) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt.
B) példa
Kísérlet a határkoncentráció és a gyökérszisztémás hatás megállapítására
Kísérleti rovar: Myzus persicae (őszibaracklevéltetű) Oldószer: 4 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A készítményt bensőségesen összekeverjük a talajjal.
A hatóanyag koncentrációja gyakorlatilag nem játszik szere- 19 pet, az egy térfogategység talajra jutó hatóanyagmennyiség a döntő. Ezt a mennyiséget ppm-ben (mg/1) adjuk meg. A talajt cserepekbe töltjük, és a cserepekbe káposztát (Brassica oleracea) ültetünk. A növények a hatóanyagot a gyökereken keresztül veszik fel, onnan továbbterjed a levelekbe.
A gyökérszisztémás hatás kimutatására 7 nap elteltével a leveleket betelepítjük a fenti rovarral és további 2 nap elteltével kiértékeljük a kísérletet az elpusztult rovarok megszámlálásával vagy becslésével. A pusztulási számokból meghatározzuk a hatóanyag gyökérszisztémás hatását. A hatás 100 %, ha az összes tesztrovar elpusztult, és 0 %, ha ugyanannyi tesztrovar maradt meg, mint a kezeletlen kontroll esetén.
A fenti kísérletben az l.és 2. példa szerinti vegyület 2,5 ppm koncentráció esetén 100 %-os hatásfokot mutatott, míg az (A) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt.
C) példa
Kísérlet a határkoncentráció megállapítására nematódák esetén
Kísérleti nematóda:Meloidogyne incognita
Oldószer: 4 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot
- 20 vízzel a kivánt koncentrációra hígítjuk.
A készítményt bensőségesen összekeverjük a tesztnematódával erősen fertőzött talajjal. A hatóanyag koncentrációja gyakorlatilag nem játszik szerepet, az egy térfogategység talajra jutó hatóanyagmennyiség a döntő. Ezt a mennyiséget ppm-ben (mg/1) adjuk meg. A talajt cserepekbe töltjük. A cserepekbe salátát vetünk és üvegházban, 25 °C-on tartjuk.
Négy hét elteltével megvizsgáljuk a saláta gyökerét, hogy a nematódák megtámadták-e (gyökérgubacsok). A hatásfok 100 %, ha nincs gubacs, és 0 %, ha a károsodás ugyanakkora, mint a kezeletlen, de szintén fertőzött talajban nevelt kontrol esetén.
A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyület ppm koncentráció esetén 100 %-os hatásfokot mutatott, míg a (B) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt a Meloidogyne incognita tesztnematóda ellen.
D) példa
Kísérlet a határkoncentráció megállapítására nematódák esetén
Kísérleti nematóda:Globodera rostochiensis
Oldószer: 4 tömegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kivánt koncentrációra hígítjuk.
A készítményt bensőségesen összekeverjük a tesztnematódával erősen fertőzött talajjal. A hatóanyag koncentrációja gyakorlatilag nem játszik szerepet, az egy térfogategység talajra jutó hatóanyagmennyiség a döntő. Ezt a mennyiséget ppm-ben (mg/1) adjuk meg. A talajt cserepekbe töltjük. A cserepekbe burgonyát ültetünk és üvegházban, 20 °C-on tartjuk.
Hat hét elteltével megvizsgáljuk a burgonya gyökerét, hogy vannak-e rajta ciszták. A hatásfok 100 %, ha nincs ciszta, és 0 %, ha a károsodás ugyanakkora, mint a kezeletlen, de szintén fertőzött talajban nevelt kontrol esetén.
A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyület ppm koncentráció esetén 100 %-os hatásfokot mutatott, míg a (B) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt a Globodera rostochiensis tesztnematóda ellen.
(E) példa
Vetőmagkezelés/talajban élő rovar
Kísérleti rovar: Diabrotica balteata talajban élő lárvái
Kísérleti növény: Zea mays
Oldószer: 1 tömegrész aceton
Hordozó: kaolin
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására a hatóanyagot acetonban oldjuk és 1 tömegrész acetonos hatóanyaghoz 5 tömegrész kaolint adunk. A kukorica vetőmagot a fenti készítménnyel kezeljük, majd 0,5 literes, virágfölddel töltött cserepekbe vetjük és 20 °C-on tartjuk.
Egy nap elteltével mintegy 30-30 lárvát telepítünk a cserepekbe. További 7 nap elteltével a hatóanyag hatását az élőés elpusztult rovarok megszámlálásával határozzuk meg. A hatásfok 100 %, ha az összes tesztrovar elpusztult, és 0 %, ha ugyanannyi tesztrovar maradt meg, mint a kezeletlen kontroll esetén.
A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyület
0,5 g/kg vetőmeg koncentráció esetén 100 %-os hatásfokot mutatott, míg az (A) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt.
(F) példa
Vetőmagkezelés/gyökérszisztémiás hatás
Kísérleti rovar: Aphis fabar
Kísérleti növény: Vicia faba
Oldószer: 1 tömegrész aceton
Hordozó: kaolin
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására a hatóanyagot acetonban oldjuk és 1 tömegrész acetonos hatóanyaghoz 5 tömegrész kaolint adunk. A bab vetőmagot a fenti készítménnyel kezeljük, majd 0,5 literes, virágfölddel töltött cserepekbe vetjük és 20 °C-on tartjuk.
a A hatóanyag a gyökereken keresztül szívódik fel és a növényben továbbterjed.
A gyökérszisztémás hatás kimutatására 14 nap elteltével kizárólag a leveleket telepítjük be a fenti rovarral és további 3 nap elteltével kiértékeljük a kísérletet az elpusztult rovarok megszámlálásával vagy becslésével. A pusztulási számokból meghatározzuk a hatóanyag gyökér szisztémás hatását. A hatás 100 %, ha az összes tesztrovar elpusztult, és 0 %, ha ugyanannyi tesztrovar maradt meg, mint a kezeletlen kontroll esetén.
A fenti kísérletben az 1. példa szerinti vegyület
0,25 g/kg vetőmeg koncentráció esetén 100 %-os hatásfokot mutatott, míg az (A) képletű referenciaanyag azonos koncentrációban hatástalan maradt.
G) példa
A tormalevélbogár elleni hatás kimutatása
Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter
Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
Káposztaleveleket (Brassica oleracea) a fenti hatóanyag-készítménybe mártva kezelünk, majd a még nedves leveleket betelepítjük atormalevélbogár (Phaedon cochleariae) lárváival.
Később meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban.
100 % azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, míg 0 % azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el.
E kísérletben az 1. és 2. példa szerinti vegyület határozottal jobb hatást mutatott, mint az (A) képletű referencia anyag.
Előállítási példák
1. példa
a) eljárás
12.7 g (0,05 mmol) 1-(6-klór-3-piridinil-metil)-2nitro-imino-imidazolidin 80 ml tetrahidrofurán őnal készített elegyéhez 25-30 ° C-on 6,7 g (0,06 mmol) kálium-tercbutilátot adunk. A kapott oldathoz 5 °C-on 10,9 g (0,05 mmol) tiofőszfórsav-S-szek-butilészter-O-etilészter-klóridot adunk, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és az elegyhez 100 ml etil-acetátot és 100 ml vizet adunk.Az elegyet rázzuk, utána a szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A maradékból az utolsó illékony komponenseket olajszivattyús vákuumban 60 °C hőmérsékleten eltávolítjuk.
16.7 g (az elméleti hozam 77 %-a) 3-(6-klór-3-piridi- nil-metil)-2-nitro-imino-imidazolidin-l-tiofoszforsav-0etilészter-S-szek-butilésztert [(1) képletű vegyület] kapunk sárga olaj alakjában, np23 = 1,5655
2. példa
Az 1. példa szerint eljárva 3-(6-klór-3-piridinilmetil)-2-nitro-imino-imidazolidin-l-ditiofoszfonsav-Oetilészter-S-szek-butilésztert [(2) képletű vegyület] is készítünk, np23 = 1,5960.
Hasonlóképpen az alábbi (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:
- 25 ···
Táblázat
Példa sorszáma
Fizikai állandó
-chc2h5 ch3 □ no2 C2H5
-(CH2)30 N02
-(CH2)3H CH3 ch3 h ch3 ch3 c2h5 -chc2h5 ch3 c2h5 -chc2h5 ch3 c2h5 -chc2h5 ch3 C2H5 -CHC2H5 ch3 c2h5 -chc2h5 ch3 s no2 no2 o no2 o no2 ti •··* ·· # · * · ♦ *
- 26 Táblázat folytatása
Példa sorszáma
Fizikai állandó
R2 R3 R4
C2H5 C2H5
-chc2h5 ch3
-chc2h5 ch3 s no2 no2
| -ch2-ch2- c2h5 | -chc2h5 |
| ch3 | |
| -(CH2)3- c2h5 | -chc2h5 |
| ch3 |
no2 s no2
| -(CH2)3- | C2H5 | jCHC2H5 S N02 |
| ch3 |
| -ch2-ch2- | c3h7 | -chc2h5 ch3 | 0 | no2 |
| -ch2-ch2- | C2H5 | -ch(ch3: | »2 0 | no2 |
Claims (13)
- Szabadalmi igénypontok1. (I) általános képletű foszforilezett aza-vegyületek, mely képletbenR1 jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely1, 2, 3 vagy 4 nitrogénatomot és/vagy egy vagy két oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat heteroatom-gyűrűtag gyanánt, a heteroatomok száma 1, 2, 3 vagy 4 lehet, és a csoport adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, alkil-, halogénalkil-, alkenil-, halogénalkenil-, alkinil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkeniloxi-, halogénalkeniloxi-, alkiniloxi-, alkiltio-, halogénalkiltio-, alkiniltio-, alkilszulfinil-, halogénalkilszulfinil-, alkilszulfonil-, halogénalkilszulfonil-, amino-, alkilamino-, dialkilamino-, aril-, ariloxi-, ariltio-, arilamino-, aralkil-, formilamino-, alkilkarbonilamino-, formil-, karbamoil-,alkilkarbonil- és/vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,R2 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport vagy R2 csoporttal együtt alkiléncsoportot alkot,R4 alkilcsoportot jelent,R5 alkilcsoportot jelent,X jelentése oxigén- vagy kénatom ésY jelentése nitro- vagy cianocsoportot, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiof ősz fonsav-O-etil-S-propilész tért.
- 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű ve- •ί ···« .·· .......:. :* :-.···.’♦* ·· ··♦ · «φ- 28 gyületek, ahol a képletbenR1 öt- vagy hattagú heterociklusos csoport az alábbiak közül: furil-, tienil-, pirrolil-, oirazolil-, imidazolil-,1.2.3- vagy 1,2,4-triazolil-, oxazolil-, izoxazolil-,1.2.4- vagy 1,3,4-oxadiazolil-, taizolil-, izotiazolil-, 1,2,3-, 1,2,4-, 1,2,5- vagy 1,3,4-tiadiazolil-, piridil-, piridazinil-, pirimidinil- és pirazinilcsoport, amelyek adott esetben fluor-, klór-, bróm-, jódatommal, ciano-, nitro-, (CJ-C4)-alkilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), (C2-C4)alkenilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klór atommal lehet szubsztituált), (C2-C4)-alkinilcsoporttal, (C^-C4)-alkoxi-csoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3~C4-alkeniloxicsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4-alkiniloxicsoporttal, (Ci~C4)-alkiltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3~C4-alkeniltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C3-C4-alkiniltiocsoporttal, (Cj-C4)-alkilszulfinilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), (C3-C4)-alkilszulfonilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált), amino-, (C1-C4) -alkilamino-, di-(Ci~C4-alkil)-amino-, fenil-, fenoxi-, feniltio-, fenilamino-, benzil-, formilamino-, (C1-C4)-alkil-karbonilamino-, formil-, karbamoil-, (Ci-C4)-alkilkarbonil- és/vagy (C1-C4)-alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,R2 jelentése hidrogénatom vagy (C1-C3)-alkilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom vagy (Cj^-Cg)-alkilcsoport, vagy az r2 csoporttal együtt 2-4 szénatomos alkinéncsoportot alkot,R4 jelentése (C1-C4)-alkilcsoport,R5 jelentése (C1-C5)-alkilcsoport,X oxigén- vagy kénatomot jelent ésY jelentése nitro- vagy cianocsoport, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofoszfonsav-O-etil-S-propilésztert.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletbenR1 jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport az alábbiak közül: pirazolil-, 1,2,4-triazolil-, oxazolil-,izoxazolil-, tiazolil-, izotiazolil-, 1,2,5tiadiazolil-, piridil-, pirazinil- és pirimidinilcsoport, mely csoportok adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, ciano-, nitro-, Ci~C2-alkilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált) , C1-C2-alkoxicsoporttal (mely adott esetben fluorés/vagy klóratommal lehet szubsztituált), C4-C2-alkiltiocsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált),C1-C2-alkilszulfonilcsoporttal (mely adott esetben fluor- és/vagy klóratommal lehet szubsztituált) ,R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, vagy az R2 csoporttal együtt dimetilén- vagy trimetiléncsoportot alkot,R4 jelentése etil-, propil- vagy izopropilcsoport,R5 jelentése etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutilvagy szek-butilcsoport,X oxigén- vagy kénatomot jelent ésY jelentése nitro- vagy cianocsoport, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofőszfonsav-O-etil-S-propilésztért·
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyületek, mely képletbenR1 jelentése 6-klór-3-piridinil- vagy 2-klór-5-tiazolilcsoport, r2 és R3 együttesen dimetilén- (-CH2-CH2-) vagy trimetilén(-CH2-CH2-CH2-) csoportot alkot,R4 jelentése etilcsoport,R5 jelentése szek-butilcsoport,X oxigén- vagy kénatomot jelent ésY jelentése nitrocsoport.
- 5. Eljárás az (I) általános képletű foszforilezett azavegyületek előállítására, mely képletbenRÍ jelentése öt- vagy hattagú heterociklusos csoport, amely1, 2, 3 vagy 4 nitrogénatomot és/vagy egy vagy két oxigén- vagy kénatomot tartalmazhat heteroatom-gyűrűtag gyanánt, a heteroatomok száma 1, 2, 3 vagy 4 lehet, és a csoport adott esetben halogénatommal, ciano-, nitro-, .: ♦··».. .... ., : .· ··· ... · · ... : *..· . » ·· ... . ..alkil-, halogénalkil-, alkenil-, halogénalkenil-, alkinil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkeniloxi-, halogénalkeniloxi-, alkiniloxi-, alkiltio-, halogénalkiltio-, alkiniltio-, alkilszulfinil-, halogénalkilszulfinil-, alkilszulfonil-, halogénalkilszulfonil-, amino-, alkilamino-, dialkilamino-, aril-, ariloxi-, ariltio-, arilamino-, aralkil-, formilamino-, alkilkarbonilamino-, formil-, karbamoil-,alkilkarbonil- és/vagy alkoxikarbonilcsoporttal szubsztituált,R2 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport vagy R2 csoporttal együtt alkiléncsoportot alkot,R4 alkilcsoportot jelent,R5 alkilcsoportot jelent,X jelentése oxigén- vagy kénatom ésY jelentése nitro- vagy cianocsoportot, kivéve a 3-(6-klór-3-piridinil-metil)-2-nitroimino-imidazolidin-l-tiofőszfonsav-O-eti1-S-propilésztért, azzal jellemezve, hogya) egy (II) általános képletű azavegyületet- a (II) általános képletben R1, R2, R3 és Y jelentése a fenti - egy (III) általános képletű (di)tiofoszforsavklorid-0,S-diészterrel - a (III) általános képletben R4, R5 és X jelentése a fenti - adott esetben savmegkötoszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagyb) θ9Υ (IV) általános képletű klórmetil-szubsztitu•J ***X «·· J·· ·· : ··· ·.. · ,· ··· · ··· ...· . ..- 32 ált heterociklusos vegyületet - a (IV) általános képletben RÍ jelentése a fenti - egy (V) általános képletű foszforilezett azavegyülette1 - az (V) általános képletben R2, R3,R4, R5, X és Y jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
- 6. Kártevőírtószer, azzal jellemezve, hogy legalább egy1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
- 7. Talajban élő rovarok és nematódák elleni készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább egy, 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
- 8. Az 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmazása állati kártevő leküzdésére.
- 9. Az 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmazása talajban élő rovarok és talajban élő nematódák leküzdésére.
- 10. Eljárás állati kártevők leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületeket az állati kártevőkre vagy életterükre juttatjuk.
- 11. Eljárás talajban élő rovarok és/vagy talajban élő nematódák leküzdésére, az2al jellemezve, hogy az 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületeket a talajban élő rovarokra és talajban élő nematódákra vagy életterükre juttatjuk.
- 12. Eljárás kártevőírtószer előállítására, azzal jel···: .··V ·· ··· lemezve, hogy az 1. vagy 5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületeket hordozóanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverjük.
- 13. Eljárás a talajban élő rovarok és nematódák elleni készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. vagy5. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületeket hordozóanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverjük.A meghatalmazott:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4118706A DE4118706A1 (de) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Phosphorylierte azaverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9303469D0 HU9303469D0 (en) | 1994-04-28 |
| HUT66584A true HUT66584A (en) | 1994-12-28 |
Family
ID=6433389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9303469A HUT66584A (en) | 1991-06-07 | 1993-12-07 | Phosphorylated aza-compounds and insecticidal and nematocidal compositions containing them |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5405841A (hu) |
| EP (1) | EP0592610A1 (hu) |
| JP (1) | JPH06507622A (hu) |
| KR (1) | KR940701404A (hu) |
| AU (1) | AU1798492A (hu) |
| BR (1) | BR9206108A (hu) |
| DE (1) | DE4118706A1 (hu) |
| HU (1) | HUT66584A (hu) |
| PL (1) | PL294802A1 (hu) |
| WO (1) | WO1992021687A1 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5707978A (en) * | 1994-11-22 | 1998-01-13 | Clarion Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl-substituted deoxy glycero-phosphoethanolamines |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4154826A (en) * | 1976-12-30 | 1979-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Thiophosphorylguanidines for combating pests |
| NZ210046A (en) * | 1983-11-11 | 1987-09-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | 2-ox(or thi-)azolidinone(or thione) derivatives of thiophosphoric acid and pesticidal compositions |
| ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| JPH0784461B2 (ja) * | 1986-12-19 | 1995-09-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロイミノ又はシアノイミノ化合物 |
-
1991
- 1991-06-07 DE DE4118706A patent/DE4118706A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-05-26 EP EP92917467A patent/EP0592610A1/de not_active Withdrawn
- 1992-05-26 KR KR1019930703709A patent/KR940701404A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-05-26 WO PCT/EP1992/001184 patent/WO1992021687A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-05-26 JP JP4510127A patent/JPH06507622A/ja active Pending
- 1992-05-26 US US08/150,190 patent/US5405841A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-26 AU AU17984/92A patent/AU1798492A/en not_active Abandoned
- 1992-05-26 BR BR9206108A patent/BR9206108A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-06-05 PL PL29480292A patent/PL294802A1/xx unknown
-
1993
- 1993-12-07 HU HU9303469A patent/HUT66584A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06507622A (ja) | 1994-09-01 |
| AU1798492A (en) | 1993-01-08 |
| BR9206108A (pt) | 1995-10-10 |
| DE4118706A1 (de) | 1992-12-10 |
| PL294802A1 (en) | 1993-05-31 |
| WO1992021687A1 (de) | 1992-12-10 |
| US5405841A (en) | 1995-04-11 |
| HU9303469D0 (en) | 1994-04-28 |
| EP0592610A1 (de) | 1994-04-20 |
| KR940701404A (ko) | 1994-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6344139B2 (hu) | ||
| AU705428B2 (en) | Substituted N-methylenethioureas as pesticides | |
| US4507292A (en) | Combating pests with aryl N-oxalyl-N-methyl-carbamates | |
| HU180204B (en) | Pesticide compositions containing 2-bracket-phenyl-amino-bracket closed-3,5-dinitro-benzo-trifluoride derivatives and process for producing the active agents | |
| US4603214A (en) | Agents for combating pests | |
| KR100290318B1 (ko) | 치환된아자(사이클로)알칸 | |
| US4122174A (en) | Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates | |
| US4965254A (en) | Agents for combating pests | |
| US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
| KR100297002B1 (ko) | 치환된질소헤테로사이클및농약으로서의그의용도 | |
| HUT66584A (en) | Phosphorylated aza-compounds and insecticidal and nematocidal compositions containing them | |
| US5597812A (en) | Phosphoramidothioate and process of use to combat pests | |
| US4985415A (en) | Pesticidal thionophosphonic acid(amide) esters | |
| CS199738B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds | |
| US5264426A (en) | Phosphorylated diazacycloalkanes | |
| HU181407B (en) | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing o-pyrasol-4-yl-o-ethyl-s-bracket-n-propyl-bracket closed-thiono-thiol-phosphoric acid esters and process for producing the active agents | |
| US4656163A (en) | Compositions and methods of combating pests employing sulphenic acid amides in combination with known nematicides or insecticides | |
| DE3326510A1 (de) | Phosphor(phosphon)saeureester | |
| DE3130344A1 (de) | Oxo-chinazolin-(thiono)-phosphor(phosphon)- saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| HU188774B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing n-sulfenyl-oxim-carbamates as active agents and process for producing the active agents | |
| JPH09503764A (ja) | 有害生物防除剤としてのチオリン酸エステル | |
| CS208789B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active agent | |
| HUT51634A (en) | Insecticides, acaricides and nematocides containing s-(halogenous-alkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid ester and process for producing these compounds | |
| DK141334B (da) | Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme s-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor (phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater | |
| DE3215256A1 (de) | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFA9 | Temporary prot. cancelled due to abandonment |