DK141334B - Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme s-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor (phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater - Google Patents
Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme s-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor (phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater Download PDFInfo
- Publication number
- DK141334B DK141334B DK34377AA DK34377A DK141334B DK 141334 B DK141334 B DK 141334B DK 34377A A DK34377A A DK 34377AA DK 34377 A DK34377 A DK 34377A DK 141334 B DK141334 B DK 141334B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- spp
- ester
- active substance
- dihydro
- ylmethyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 58
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 ester amide Chemical class 0.000 description 17
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 8
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- YQQSRZSUGBETRS-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazine-6-thione Chemical compound SC1=CC=CN=N1 YQQSRZSUGBETRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 5
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- QCKGMJDOJRNSMS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2h-phthalazin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NNC(=O)C2=C1 QCKGMJDOJRNSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKNWRCWDNXDLMH-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(chloromethyl)pyridazine-3-thione Chemical compound ClCN1N=C(Cl)C=CC1=S DKNWRCWDNXDLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 3
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000123069 Ocyurus chrysurus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241001157806 Oscinella Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/28—Cinnolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(jv) (11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 14133*+ V—^ DANMARK (ευ int ci.3 c 07 ψ 9/65 umw ΐνίΜΠΓν A 01 N 57/16 «(21) Ansøgning nr. 5^3/77 (22) Indleveret den 27* J8·11· 1977 (23) Løbedag 27· Jan· 1977 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 25 · · 1 9°0
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
28. jan. 1976, 2605052, DE
(71) BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, 509 Leverkusen, DE.
(72) Opfinder: Fritz Maurer, Ro eb er s trasee 8, Wuppertal 1, DE: Hans-Jochem Riebel, Bussardweg 3a, Wuppertal 1, DE: Ingeborg Hammann, Belfortstras= se 9, Koeln, DE: Bernhard Homeyer, Obere Strasse "28, Leverkusen 5, DE.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Insecticidt, acaricidt og nematodicidt virksomme S-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor(pho s= phon)-syreester- eller -esteramidderivater.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte insecticidt, acaricidt og nematodicidt virksomme S-[1,6-dihydro-6--thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl]-(thiono)-(di)-thiol-phosphor-(phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater.
Det er allerede kendt, at bestemte S-[1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-(l)ylmethyl]-(thiono)-thiolphosphorsyreestere, f.eks.
0,O-diethyl-S-[l,6-dihydro-6-oxo-3-methoxy- eller -3-diethoxy-thionophosphoryl)oxy-pyridazin(1)ylmethyl]- og 0,O-diethyl-S-[1,2--dihydro-l-oxo-4-chlorphthalazin(2)ylmethyl]-thionothiolphosphor-syreester samt 0,0-dimethyl-0-[1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(3)yl]-thionophosphorsyreester udviser insecticide, acaricide og nematodicide egenskaber (jvf. fransk patentskrift nr. 1.231.293 og Du Breull, J.
2 141334
Org. Chem. Vol. 26, nr. 9 (1961), side 3382-3386).
Det har nu vist sig, at de hidtil ukendte S-(l,6-dihydro--6-thioxo-pyridazin(l)ylmethyl]-(thiono)-(di)-thio-phosphor(phosphon)-syreester- eller esteramidderivater, der er ejendommelige ved, at de har den almene formel R2
r3 JL
I ii ^or
Rui *-c«2-s-<r1 «> s i hvilken R betyder alkyl med 1-6 carbonatomer, R1 betyder alkyl, alkoxy, alkylmercapto eller alkylamino med maksimalt 6 carbonatomer
O
pr. alkylkæde, R betyder halogen, alkoxy eller alkyl med 1-5 carbon- 3 4 atomer pr. alkylkæde, mens R og R betyder hydrogen eller sammen danner en anelleret benzenring, og X betyder et oxygen- eller svovlatom, udmærker sig ved en overlegen insecticid, acaricid og nemato-dicid virkning.
De her omhandlede S-[l,6-dihvdro-6-thioxo--pyridazin(l)ylmethyl]-(thiono)-(di)-thiol-phosphor-(phosphon)-syreester- eller esteramidderivater med konstitutionen (I) fås^når a) enten l,6-dihydro-l-halogenmethyl-6-thioxo-pyridaziner med formlen R2
r3 X
II ' A JL N-CH.-Hal (II) 2
S
omsættes med salte af (thiono)-(di)-thiol-phosphor(phosphon )-syreestere eller -esteramidderivater med formlen
X .OR
M-S-P (III) \rx 3 141334 eller b) phosphorylerede l,6-dihydro-6-oxo-pyridazinderivater med formlen R2 R3 Γ
YlT f/0E
r4 P^-CH2-S-p/Rl eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel omsættes med phos- 4 phorpéntasulfid, hvorved i formlerne II-IV R-R og X har den ovenfor angivne betydning, Hal betyder et halogenatom, fortrinsvis et chloratom, og M betyder et alkalimetal-, jordalkalimetal- eller ammoniumækvivalent.
Overraskende har de her omhandlede forbindelser en væsentlig bedre insecticid, acaricid og nematodicid virkning end de kendte forbindelser med analog konstitution og samme virkningsretning.
De her omhandlede stoffer udgør således en agte berigelse af teknikken .
Anvender man f.eks. l,6-dihydro-l-chlormethyl-3-chlor-6--thioxo-pyridazin og kaliumsaltet af O-ethylmethanthionothiol-phos-phonsyreesterei elLer Ο,Ο-diethyl-S-[l,6-dihydro-3-chlor-6-oxo-pyri-dazin(l)ylmethyl]-thionothiolphosphorsyreester og phosphorpentasul-fid som udgangsstoffer, kan de to varianter for fremgangsmåden gengives ved følgende formelskema: ‘r1 ci .
S OC.H S OC-H
|| I 1/ 2 5 fil 11/
i! N-CH Cl + KS-P _X N-CH -S-P
Y ^CH3 Y 2 XCH3
S S
JF C1 I S Syrebind- s )^n-ch2-s-p(oc2h5)2 + p2s5 -ende mAdde^ll n-ch2-sJ(oc2hs)2 Ύ i ..i 4 Η133Λ
De anvendte udgangsstoffer er alment entydigt defineret ved formlerne II-IV. I disse formler betyder R imidlertid fortrinsvis en ligekædet eller forgrenet alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, R·*" betyder fortrinsvis en ligekædet eller forgrenet alkyl-, alkoxy-, alkylmercapto- eller monoalkylaminogruppe med 1-4 carbonatomer pr.
2 alkylgruppe, R betyder fortrinsvis chlor, methyl, ethyl, methoxy eller ethoxy, R3 og R* betyder fortrinsvis hydroaen eller danner sammen en benzenring, mens M fortrinsvis betyder natrium eller kalium, og X fortrinsvis betyder svovl.
De som udgangsstoffer anvendte l-halogenmethyl-6-thioxo-pyridaziner med formlen II er kendte eller kan fremstilles efter principielt kendte metoder, ved at pyridazinoner omsættes med vandig formaldehydopløsning ved forøget temperatur, de herved dannede hydroxy-methylforbindelser ligeledes ved forøget temperatur eventuelt i et opløsnings- eller fortyndingsmiddel bringes til omsætning med thio-nylchlorid og omsættes med phosphorpentasulfid ifølge følgende ligning: R1 R1
3 J R3 i R3 I
I nh+ch2o -> i n-ch2-oh —-^ n-ch2-ci _v o o o R1
r3 L
Υί* P>SC 1' N-CH„-C1 —^ 2 s 4 X de ovennævnte formler har R -R den ovennævnte betydning.
5 141334
De desuden som udgangsstoffer anvendte salte af (thiono)--(di)-thiolphosphor(phosphon)-syreestere eller -esteramider (III) er kendte og kan fremstilles på kendt måde, ved at de tilsvarende estereller esteramidhalogenider behandles med hydrogensulfid i nærværelse af carbonater eller alkoholisk alkalimetalhydroxidopløsning:
S OR
s i/ H OR H_S/MoC0_ M-S-Pf
Hal-P^ , _> 3 > ^R1 R \-s O 0R1
MOH/C2H5°H M-S-K
^R
hvorved Hal, R, og M i den ovenstående ligning har den ovenfor angivne betydning.
De desuden som udgangsstoffer nødvendige phosphorylerede 1,6-dihydro-6-oxo-pyridazinderivater (IV) er litteraturkendte og kan fremstilles i teknisk målestok (jvf. belgisk patentskrift nr. 813.225).
Fremstilling kan eventuelt gennemføres under medanvendelse af egnede opløsnings- eller fortyndingsmidler. Som sådanne kommer praktisk taget alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører især aliphatiske og aromatiske, eventuelt chlorerede car-bonhydrider, såsom benzen, toluen, xylen, benzin, methylenchlorid, chloroform, carbontetrachlorid og chlorbenzen, eller ethere, såsom diethyl- og dibutylether, dioxan, desuden ketoner, f.eks. acetone, methylethyl-, methylisopropyl- og methylisobutylketon, desuden nitri-ler, såsom aceto- og propionitril, og også amider, såsom dimethyl-formamid.
Som syrebindende midler ved fremgangsmådevarianten b) kan der især anvendes svagt basiske stoffer, f.eks. carbonater, såsom natrium- eller kaliumcarbonater, eller oxider, såsom magnesiumoxid.
Reaktionstemperaturen kan varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejder man mellem 0 og 120°C, fortrinsvis ved 30-80°C, og omsætningen får sædvanligvis lov til at forløbe ved normalt tryk.
Til gennemførelse af fremgangsmådevarianten a) anvender man for det meste et lille overskud af phosphorsyresaltet (III).
6 1A1334
Almindeligvis drypper man udgangskomponenten (III) - eventuelt i et af de angivne opløsningsmidler - til halogenmethylpyrida-zinforbindelsen (II) og lader blandingen efterreagere eventuelt under opvarmning 1 til flere tiner. Efter afkøling tilsætter man et organisk opløsningsmiddel, f.eks. toluen, til reaktionsblandingen, vasker med vand, fraskiller den organiske fase på sædvanlig måde og tørrer den, og afdestillerer opløsningsmidlet.
Ved den anden fremgangsmådevariant sætter man almindeligvis en blanding af phosphorpentasulfid og magnesiumoxid til den phosphory-lerede pyridazinkomponent (IV) eventuelt i et af de angivne opløsningsmidler, lader blandingen udreagere eventuelt under opvarmning i 1 til flere timer og frafiltrerer de uopløste andele. Filtratet oparbejdes på sædvanlig måde, f.eks. ved vask, tørring og destillation.
De hidtil ukendte forbindelser dannes tildels i form af olier, der ikke kan destilleres uden sønderdeling, men ved såkaldt "destillationsrensning", dvs. længere tids opvarmning under formindsket tryk til moderat forhøjede temperaturer, kan befries for de sidste flygtige bestanddele og på denne måde renses. Til deres karakterisering anvendes brydningsindekset. Produkterne fås delvis også i krystallinsk form. I dette tilfælde kan de karakteriseres ved hjælp af deres smeltepunkt.
Som allerede nævnt udmærker de hidtil ukendte S-[1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin(l)ylmethyl]-(thiono)-(di)-thiolphos-phor(phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater sig ved en fremragende insecticid, acaricid og nematodicid virkning. De har ved ringe phytotoksicitet både en god virkning mod sugende og gnavende insekter.
Af disse grunde kan de her omhandlede forbindelser med godt resultat anvendes ved plantebeskyttelse samt inden for hygiejne- og forrådsbeskyttelsessektoren som skadedyrsbekæmpelsesmiddel.
De virksomme stoffer egner sig ved god planteforenelighed og gunstig varmblodstoksicitet til bekæmpelse af animalske skadelige organismer, især insekter,spindemider og nematoder, der forekommer inden for landbruget, skovbruget, forråds- og materialebeskyttelsen samt inden for hygiejnesektoren. De er virksomme mod normalt følsomme og resistente arter samt mod alle eller enkelte udviklingsstadier. Til de ovennævnte skadelige organismer hører: U1334 7
Fra ordenen af Isopoda f.eks. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare og Procellio scaber.
Fra ordenen af Diplopoda f.eks. Blaniulus guttulatus.
Fra ordenen af Chilopoda f.eks. Geophilus carpophagus og Scutigera spec.
Fra ordenen af Symphyla f.eks. Scutigerella immaculata.
Fra ordenen af Thysanura f.eks. Lepisma saccharina.
Fra ordenen af Collembola f.eks. Onychlurus armatus.
Fra ordenen af Orthoptera f.eks. Blatta orlentalis,
Periplaneta amerciana, Leucophaea maderae, Blattella germanica,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioi-des, Melanoplus differentialis og Schistocerca gregaria.
Fra ordenen af Dermaptera f.eks. Forficula auricularia.
Fra ordenen af Isoptera f.eks. Reticulitermes spp.
Fra ordenen af Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopnus spp. og Linognathus spp.
Fra ordenen af Mallophaga f.eks. Trichodectes spp. og Damulinea spp.
Fra ordenen af Thysanoptera f.eks. Hercinothrips femoralis og Thrips tabaci.
Fra ordenen af Heteroptera f.eks. Eurygaster spp.,
Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius,
Rodenius prolixus og Triatoma spp.
Fra ordenen af Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorofon Humuli, Rhopalosiphura padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium Corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidielle aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus ssp. og Psylla spp.
Fra ordenen af Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossypiella,
Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, 8 141334
Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacocoma neustria,
Euprotis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phullocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella. Galleria xnellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima og Tortrix viridana.
Fra ordenen af Coleoptera f.eks. Anobium punctatum,
Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata,
Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala,
Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Ortiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermes-tes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium Psyolloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Mololontha mololontha, Amphimallon solstitialis og Costelytra zealandica.
Fra ordenen af Hymenoptera f.eks. Diprion spp., Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis og Vespa spp.
Fra ordenen af Diptera f.eks. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.. Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythro-cephala, Lucilia spp., Chrysomvia spp., Cuterebra spp.,
Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp.,
Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis Capitata, Dacis oleae og Tipula paludosa.
Fra ordenen af Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis og Ceratophyllus spp.
9 141334
Fra ordenen af Arachnida f.eks. Scorpio maurus og Latrodetus mactans.
Fra ordenen af Acarina f.eks. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomraa spp., Hyalomma spp.,
Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp.,
Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. og Tetranychus spp.
Til de planteparasitære nematoder hører
Pratylenchus sppv Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semi penetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus sppXiphinema spp. og Trichodorus spp.
Anvendelsen af de her omhandlede virksomme stoffer sker i form af handelsgængse formuleringer og/eller ud fra disse formuleringer fremstillede anvendelsesformer.
Indholdet af virksomt stof i de ud fra de handelsgængse formuleringer fremstillede anvendelsesformer kan varieres indenfor vide grænser. Koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne kan ligge fra 0,0000001 til 100 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,01 og 10 vægtprocent.
Anvendelsen sker på sædvanlig måde tilpasset efter anvendelsesformen.
Ved anvendelse mod hygiejne- og forrådsskadelige organismer udmærker de virksomme stoffer sig ved en fremragende residualvirk-ning på træ og ler samt ved en god alkalistabilitet på kalkede underlag.
De virksomme stoffer kan overføres i de sædvanlige formuleringer, såsom opløsninger, emulsioner, sprøjtepulvere, suspensioner, pulvere, støvemidler,skum, pastaer, opløselige pulvere, granulater, aerosoler, suspensions-emulsionskoncentrater, såsædspulver, natur-og syntetiske stoffer imprægneret virksomt stof, finindkapslinger i 10 141334 polymere stoffer og i indhyldningsmasser for såsæd, endvidere i formuleringer med tændsatser, såsom røgpatroner, -dåser og -spiraler samt i ULV-kold og -varmfordråbningsformuleringer.
Disse formuleringer fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående kondenserede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emuleringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Når der anvendes vand som strækkemiddel, kan f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer hovedsagelig følgende på tale: Aromater, såsom xylen, toluen eller alkylnaphtha-lener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordolie-fraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutyl-keton eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom di-methylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med kondenserede gas-formige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aero-soldrivgasser, såsom halogencarbonhydrider, samt butan, propan, nitrogen og carbondioxid. Faste bærestoffer omfatter naturlige stenmel, såsom kaoliner, lerjordsarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmel, såsom høj-dispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Faste bærestoffer for granulater er f.eks. formalede og fraktionerede naturlige stenmel, såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith og dolomit, samt syntetiske granulater af uorganiske og organiske mel samt granulater af organiske materiale såsom savsmuld, kokosnøddeskal, majskolber og tobaksstængler. Emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler omfatter ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedtsyre-estere og polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylary1-polyglycol-ethere, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhydrolysater. Dispergeringsmidler er f.eks. lignin, sulfitlud og methylcellulose.
I formuleringerne kan der anvendes hæftemidler, såsom carboxymethylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformige kornede eller latexformede polymere, såsom gummiarabicum, polyvinyl-alkohol, og polyvinylacetat.
11 141334
Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid og ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin- og azo-metalphthalocyaninfarvestoffer, og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, bor, kobber, kobalt, molybden og zink.
Formuleringerne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
Eksempel A
Phaedon-larve-forsøg.
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af et virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, der indeholder den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes kålblade (Bras-sica oleracea) til dråbevådhed og besættes med peberrodsbladbillelarver (Phaedon cochleariae).
Efter de angivne tidsrum bestemmes udryddelsesgraden i %. Herved betyder 100%, at alle billelarver dræbes. 0% betyder, at ingen billelarver dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof, tidspunkter for bedømmelsen og resultater fremgår af efterfølgende tabel I.
Tabel I
(Phaedon larve-forsøg) 141334 12
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter _ i %_3 dage_ OCH-.
As 0,1 100 (j ? " 0,01 70 V-CH2-S-P(0C2H5)2 0f001 o o (kendt) ch3 Λ 0,1 100 (|? « . 0,01 100 2 3 2 o,001 90 s
Cl (L 0,1 100
S
I ", 0,01 100 N-CH--S-P(OCHo)p f 2 32 0,001 100 s CH3 o,1 100 ςΝ S 0,01 100 N-CH2-S-P(OC2H5)2 0,001 95
S
13 141334
Eksempel B
Myzus-forsøg (kontakt-virkning)
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes kålplanter (Bras-sica oleracea), der er stærkt angrebet af ferskenbladlusen (Myzus persicae), til drypvådhed.
Efter de angivne tidsrum bestemmes udryddelsesgraden i %. Herved betyder 100%, at alle bladlus dræbes. 0% betyder, at ingen bladlus dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof, tidspunkter for bedømmelsen og resultater fremgår af efterfølgende tabel II.
Tabel II
(Myzus-forsøg) 14 141334
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter _i %_1 dag_ (CH-.OUP-O-h )=0 0,1 45 N~N 0,01 0
(kendt) H
CH-.
» 3 CN S 0,1 100 N-CH2-S-P(OCH3)2 0,01 90
II
s
Cl CN S 0,1 100 N-CH2-S-P(OCH3)2 0,01 100 11 s S 0,1 99 ^;xiL^N-CH2-S-P(OCH3)2 0,01 70
S
ch3 |fV 2 .OCH3 100 l^/N-CH2-S-P' 0f01 100 C2H5 S Z 3
Tabel II (fortsat) 141334 15 (Myzus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Ddryddelsesgrad somt stof i % efter _i %_1 dag_
Cl s 0.1 100 \ II iN voch3 kA/N-CH.-S-P^ J 0,01 95 " ^2η5
S
CH, I 3
Os^oc2h5 0,1 100 -CH2-S-P 0,01 100 " ^C-H, s i 3
Cl
If^N s OC2H5 0,1 100 U^N-CHj-S-P 0,01 100 X c h5 S z
Cl æN f.OC2H5 0,1 100 N-CH2-S-P^ 0,01 95 " C2H5 s 3 141334 16
Tabel XI (fortsat) (Myzus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter ____ i % 1 dag_ CH, I ^ as 0,1 99 -CH2-S-P(OC2H5)2 0,01 75
II
s
Cl CN S 0,1 100 N-CH2-S-P(OC2H5)2 0,01 100
II
s
Cl æs 0,1 100 -CH2-S-P(OC2H5)2 0,01 65
II
s CH3 (S1 »/OC2H5 0,1 100 ll^N-CHp-S-P 0,01 50 „ ''SCjHy-n s CH3 (fS t°C2H5 0,1 100 lis>/N-CH2-S-P 0,01 100 „ v SC3H7-n s
Tabel II (forsat) 17 141334 (Myzus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter _L_8_1 da9_
Cl 5/0C H O'1 100 li w-ch9-s-p^ 1 5 0,01 100 n N SC3H7-n s
Cl fS ?/Oc2h5 0,1 100 l· -N-CH^-S-P^ 0,01 100 n SC3H7 -n s CH,
I J
s 2 o,, 100 V^N-CH -S-P^ * 3 0,01 100 „ z \ NH-C3H7 -iso s ch3 C\ S 0,1 100 8-CH2-S-P/CH3 °'01 100 „ ^OC^-iso s 18 141334
Eksempel C
Tetranychus-forsøg (resistent)
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af et virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes bønneplanter (Phaseolus vulgaris), der er stærkt inficeret med alle udviklingsstadier af den almindelige spindemide eller bønnespindemiden (Tetranychus urticae), til dråbevådhed.
Efter det angivne tidsrum bestemmes udryddelsen i procent. Herved betyder 100%, at alle spindemider dræbes, og 0% betyder, at ingen spindemider dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer, bedømmeisestidspunkter og resultater fremgår af den efterfølgende tabel III.
1A1334
Tabel III (fortsat) 19 (Tetranychus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter _i^_%_2 dage
Cl æs 0,1 o -CH2-S-P(OC2H5)2
II
o (kendt) CH, « ^ r^r s liv^N-CH2-S-P(OCH3)2 0,1 100
II
s
Cl CN S 0,1 100 N-CH2-S-P(OCH3)2
II
s CH-
I J
n f^ocH
'L^N-CH^-S-P'^ j 0,1 100 " ''Vs s CH3 (f^i1 t°C2H5 0,1 100 l^.N-CH2-s-p 2 " C2H5 s
Tabel III (fortsat) 20
14133A
(Tetranychus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter __i %_2 dage
Cl (fS* ?/OC2h5 0,1 " ^n-ch2-s< 2 »
S
CH
rS ! IJs^N-CH2-S-P(OC2H5)2 0,1 98 tf s
Cl rS s lix/iI-CH2-S-P(OC2H5)2 0,1 98
II
s CH3 fS1 »^oc2h ll^JSI-CHj-S-P 0,1 98 u -sc3H7-n s
CH
I ^ C' °/OC2H5 i!sVs/N-CH2-S-P j 0,1 99 ^SC3H7-n s
Tabel III (fortsat) 21 141334 (Tetranychus-forsøg)
Virksomt stof Kone. af virk- Udryddelsesgrad somt stof i % efter __i %_ 2 dage_
Cl 3 0,1 99 „ z xSC3H7-n s CH.
I 3 f*? S^oc2e5 •v^N-CH2-S-P 0,1 100 „ z N'NH-c2H5 s CH3 (T^H1 «/OC2H5 IL,N-CH2-S-P 3 0,1 100 „ VNH-C3H7-iso
S
Cl (f^7 «/OC2H5
Uv.N-CH2-S-Pv 3 0,1 98 „ X NH-C3H7-iS0
S
ch3 fS ^/CH3 'S^-N-CH -S-P 3 0,1 100 ,, 0C3H--isc
S
Eksempel D
Græn s ekoncentrations-fors øg/j ordinsekter I
141334 22
Forsøgsinsekti Phorbia antiqua-maddiker i jorden
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, den angivne mængde emulgator tilsættes, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Præparaterne af virksomt stof blandes grundigt med jord.
Herved spiller koncentrationen af det virksomme stof i præparatet praktisk taget ingen rolle, afgørende er kun mængden af virksomt stof pr. rumfangsenhed jord, der angives i ppm (= mg/liter). Jorden fyldes i potter, og disse henstilles ved stuetemperatur.
Efter 24 timers forløb sættes forsøgsdyrene til de behandlede jorde, og efter yderligere 2-7 dages forløb bestemmes virkningsgraden af virksomt stof i procent ved optælling af døde og levende forsøgsinsekter. Virkningsgraden er 100%, når alle forsøgsinsekter er blevet dræbt, og virkningsgraden er 0%, når der netop er så mange levende forsøgsinsekter som i de behandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mængder og resultater fremgår af den efterfølgende tabel IV.
23 1A1334
Tabel IV
Grænsekoncefitrationsforsøg / jordinsekter I (Phorbia antiqua-maddiker i jorden)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en koncentration af virksomt stof _på 10 ppm_
Cl UO-ch2-s<0C* „ Å °c2h5 o (kendt)
Cl ff^i1 m^och l^/N-CH^-S-P 0 100 „ ^oci^ s CH-.
1 J
f,/0CH
li^^N-CH -S-P 100 „ 0CH3 s CH, r> s.oc2h IIv/N-CH2-S-P^ 3 100 !< NH-C3H7-iso
S
141334 24
Tabel IV (fortsat)
Grænsekoncentrationsforsøg / jordinsekter I (Phorbia a.nt.iqua—maddiker i jorden)
Virksomt stof .Udryddelsesgrad i % ved en koncentration af virksomt stof ____på 10 ppm_ CH I 3 " /0C2H5 l^.N-CH.-S-P 100 „ Z ^SC3H7-n
S
Cl f !/OC2h5
Il N-CH--S-F 100 » C2H5
S
CH, * 3
Cl tOC2H5 vI-CH?-S-P^ 100 C2H5
S
Cl t æc S/OC2H5 -CK -S-P 100 C2H5
S
Tabel IV (fortsat) 141334 25
Grænsekoncentrationsforsøg / jordinsekter I (Phorbia antiqua-maddiker i jorden)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en koncentration af virksomt stof _____på 10 ppm_
Cl »/OC2H5 ^A^N-CH^-S-P^ 3 100 „ OC2H5 s
Cl
Voch3 W>k/N-CH2-S-P(' J 100 „ xoch3 s
Cl r æg «/0CH.
-CH--S-P^ J 100 C2H5
S
U1334
Eksempel E
Grænsekoncentrations-forsøg/jordinsekter H
26
Forsøgsinsekt: Tenebrio molitor-larver i jorden
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, den angivne mængde emulgator tilsættes, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Præparatet af virksomt stof blandes grundigt med jord. Herved spiller koncentrationen af det virksomme i præparatet praktisk taget ingen rolle, afgørende er kun mængden af virksomt stof pr. rumfangsenhed jord, der angives i ppm (= mg/liter). Jorden fyldes i potter, og disse henstilles ved stuetemperatur.
Efter 24 timers forløb sættes forsøgsdyrene til de behandlede jorde, og efter yderligere 2-7 dages forløb bestemmes virkningsgraden af det virksomme stof i procent ved optælling af døde og levende forsøgsinsekter. Virkningsgraden er 100%, når alle forsøgsinsekter er blevet dræbt, og virkningsgraden er 0%, når der netop er så mange forsøgsinsekter levende som i de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendelsesmængder og resultater fremgår af den efterfølgende tabel V.
Tabel V
141334 27
Grænsekoncentrations-forsøg : jordinsekter II
(Tenebrio molitor-larver i jorden)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en koncentration af virksomt stof _på 10 ppm__
Cl æs -CHL-S-P^ 0 OC2H5 O (kendt) c2h5°v.h r*\ C Η /=0 U2H5U N-N q ' “ OC-H.
ch2-s-p^ O
(kendt)
CH
I ^ O LOC2H5 'v^N-CH.-S-fT 100 ,, NH-C3H7-iso
S
CH,
I J
n^C H
I^JJ-CH.-S-P 100 H oc2h5 s
CH I J
^°CH3 lis^N-CH2-S-P 100
" C2H5 S
CH, |f> 5 .. oc2h 1ss/N-CH2-3-P>' 3 100
" C2H5 S
Eksempel F
Grænsekoncentrations-forsøg/nematoder 28 141334
Forsøgsnematode: Meloidogyne incognita
Opløsningsmiddel: 3 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel, den angivne mængde emulgator tilsættes, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Præparatet af virksomt stof blandes grundigt med jord, der er stærkt inficeret mod forsøgsnematoderne. Herved spiller koncentrationen af det virksomme stof i præparatet praktisk taget ingen rolle, afgørende er kun mængden af virksomt stof pr. rumfangsenhed jord, der angives i ppm. Den behandlede jord fyldes i potter, i hvilke der sås salat, og potterne anbringes ved en drivhustemperatur på 27°C.
Efter 4 ugers forløb undersøges salatrødderne for nema-todeangreb, og virkningsgraden af det virksomme stof bestemmes i S. Virkningsgraden er 100%, når angrebet er fuldstændigt forhindret, og virkningsgraden er 0%, når angrebet er lige så stort som på kontrolplanterne i de ubehandlede, men på samme måde inficerede jorde.
Virksomme stoffer, anvendte mængder og resultater fremgår af nedenstående tabel VI.
141334 29
Tafrel VI
Grænsekoncentrations-forsøg / nematoder (Meloidogyne incognita)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en koncen tration af virksomt stof ------------- -på 10 ppm_
Cl f nr? m/oc h ^A^"ch?-s‘p\ 0 oc2h5 o (kendt)
C2H5°-J /^X
>=0
Ti-Ν' _ n/OCjH,.
CH,,-S-P 0 (kendt) * OCH, I ^ Γ*1 " /°°2Η5 kv/N-CH„-S-P 100 ,, 2 ^nh-c2h5
S
Cl
[f^l »/OCH
>1 ,N-CH -S-P. 100 ,, och3 s CH3
Pr s^oc2h »S^N-CHj-S-P 100 " NH-C-jH^-iso
S
Tabel VI (fortsat) 141334 30
Grænsekoncentrations-forsøg / nematoder (Meloidogyne incognita)
Virksomt stof Udryddelsesgrad i % ved en kon centration af virksomt stof ___på 10 ppm_
Cl C? »/OC2H5 N-CH9-S-P 100 C2h5
S
CH, 1 ^ ft 0CH3 li N-CH9-S-P. 100 V c2h5 s CH, 1 ^ f r toe* |l n-ch2-s-p^ ioo 11 ^2^5 s CK3 G c OCtH-^—n -CH_-S-P^ 100 „ A NHC3H7-iso
S
CEU
I J
(ff »/OC2H5 v /N-CKL-S-P 100 n 2 "NHC2H5 s 141334 31
Fremstillingseksempier
Eksempel 1
Cl s 0CH^ [1 U-s-K 3 t" 0CH3
S
Til en opløsning af 19,5 g (0,1 mol) l-chlormethyl-3-chlor--l,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin i 100 ml acetonitril dryppes 23,6 g (0,12 mol) af kaliumsaltet af 0,0-dimethylthionothiolphosphorsyre-diester, opløst i 100 ml acetonitril. Derpå efteromrøres blandingen i 3 timer ved 55°C, og der tilsættes 300 ml toluen, og blandingen vaskes 2 gange med hver gang 300 ml vand. Den organiske fase fraskilles og tørres over natriumsulfat. Efter afdestillering af opløsningsmidlet får man 17,6 g (56% af det teoretiske) 0,0-dimethyl-S-Γ1,6-dihydro-3-chlor-6-thioxopyridazin(1)ylmethyl]-thionothiolphosphor-syreester i form af et gult pulver med et smeltepunkt på 93°C.
Eksempel 2 0CH3 S OC,H.
I I il/ 25 1 N-CH-S-P' r" nhc2hs s
Til en opløsning af 25 g (0,077 mol) 0-ethyl-N-ethyl-S-[l,6-dihydro-3-methoxy-6-oxo-pyridazin(1)ylmethyl]-thionothiolphosphorsyre-diesteramid i 200 ml toluen sættes ved 65°C en blanding af 8,5 g (0,0385 mol) phosphorpentasulfid og 8,5 g magnesiumoxid, blandingen får lov til at efterreagere i 3 timer ved 70-75°C, og de uopløste andele fraskilles derpå ved filtrering. Filtratet vaskes med en fortyndet natriumhydroxidopløsning og vand og tørres derpå over natriumsulfat. Efter tilsætning af 20 g kiselgel filtreres blandingen, og opløsningsmidlet afdestilleres under formindsket tryk. Remanensen destillationsrenses ved 80°C i højvakuum, og man får således 10 g (38% af det teoretiske) O-ethyl-N-ethyl-S-[l,6-dihydro-3-methoxy--6-thioxo-pyridazin(1)ylmethyl]-thionothiolphosphorsyrediesteramid i 21 141334 32 form af en gul olie med en brydningsindeks nD :1,6555.
Analogt med eksempel 1 eller 2 kan følgende forbindelser med formlen _
R
P'3-^
I X OR
(I) s fremstilles: 141334 33
Eks- R R1 R2 R3 R4[x Udbytte Fysiske data empel (% af (smeltepunkt nr* rTtlTe') °c °g bryd- _______retisKej nlnqsjndeks^ _ 3 W, NH-C3H7-iso Cl Η H S 33 69 4 CH3 OCH3 CH3 Η H S 47 83 3 C2H5 NH-CjHy-iso CH3 Η H S 65 64 6 C2H5 S-C3H?-n CH3 Η H S 61 n23:1,6273 7 C2H5 OC2H5 Cl Η H S 61 71 8 C2H5 C2H5 Cl Η H S 37 68 9 C2H5 0C2H5 CH3 Η H S 68 86 10 CH3 C2H5 CH3 Η H S 71 n20:1,6438 11 c2h5 c2h5 ch3 H H S 78 60 12 C2H5 SC3R7-n CH3 Η H 0 71 n^j1:1,6123 13 C3H7-iso CH3 CH3 Η H S 71 70 14 C2H5 SCjHj-n Cl Η H 0 78 n32:1,6234 15 C2H5 SC3H7-n Cl Η H S 68 n27:1,6500 16 C3H?-n NH-C3H7-iso CH3 Η H S 50 :1,6326 17 C2H5 NH-C2H5 CH3 Η H S 62, n25: 1,6402 18 C2H5 C2H5 Cl C S 28 144 19 C2H5 002H5 :i C S 28 stallinsk^" 20 CH, OCH, =1 C s 22 stalUnST" 21 CH3 C2H5 Cl C S 31 95-97 22 C2H5 NH-C^-iso Cl C S 18 105 - 109 141334 34
Fremstillingen af udgangsmaterialerne (II) sker f.eks. på følgende måde:
Cl
| I
!! N-CH--C1
V
Til en opløsning af 35,8 g (0,2 mol) l-chlormethyl-3-chlor--l,6-dihydropyridazinon-(6) (fremstilling jvf. tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.316.821) i 150 ml toluen sættes 33,3 g (0,15 mol) phosphor pen tasulf id, og blandingen omrøres 6 timer ved 75-80°C. Derpå filtreres blandingen, og opløsningsmidlet fjernes under formindsket tryk. Remanensen orøkrystalliseres fra ethanol, og på denne måde fås 19,5 g (50% af det teoretiske) l-chlormethyl-3-chlor-l,6-dihydro-6--thioxo-pyridazin i fopm af gule krystaller med et smeltepunkt på 115°C.
På analog måde kan følgende forbindelser fremstilles: CH-
X
Il I
N-CH2C1 Udbytte: 54% af det teoretiske, smeltepunkt 94°C
fl
S
Cl
I I
Kf-Cl^Cl Udbytte: 45% af det teoretiske, f| smeltepunkt 182-184°C.
S
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2603052A DE2603052A1 (de) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | S- eckige klammer auf 1,6-dihydro- 6-thioxo-pyridazin-(1)ylmethyl eckige klammer zu -(thiono)-(di)-thiol-phopshor(phosphon)- saeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2603052 | 1976-01-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK34377A DK34377A (da) | 1977-07-29 |
| DK141334B true DK141334B (da) | 1980-02-25 |
| DK141334C DK141334C (da) | 1980-08-18 |
Family
ID=5968406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK34377A DK141334C (da) | 1976-01-28 | 1977-01-27 | Insecticidt,acaricidt og nematodicidt virksomme s-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor(phosphon)-syreester-eller-esteramidderivater |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097593A (da) |
| JP (1) | JPS5291884A (da) |
| AT (1) | AT350324B (da) |
| AU (1) | AU503845B2 (da) |
| BE (1) | BE850798A (da) |
| BR (1) | BR7700494A (da) |
| CH (1) | CH625397A5 (da) |
| CS (2) | CS191327B2 (da) |
| DD (1) | DD128688A5 (da) |
| DE (1) | DE2603052A1 (da) |
| DK (1) | DK141334C (da) |
| FR (1) | FR2339619A1 (da) |
| GB (1) | GB1521952A (da) |
| IL (1) | IL51324A (da) |
| NL (1) | NL7700792A (da) |
| PL (1) | PL101197B1 (da) |
| PT (1) | PT66103B (da) |
| SE (1) | SE7700853L (da) |
| TR (1) | TR19269A (da) |
| ZA (1) | ZA77479B (da) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843823A1 (de) | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Bayer Ag | N-iso-propyl-s-(1,6-dihydro-6-(thi) oxo- pyriezin(1)-yl-methyl)-thiolphosphorsaeure- esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2938902A (en) * | 1959-04-24 | 1960-05-31 | American Cyanamid Co | Novel pyridazinones and methods of preparing same |
| CH547313A (de) * | 1968-02-02 | 1974-03-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphor-, phosphon-thionphosphor- oder thionsphosphonsaeureestern- bezw.-esteramiden. |
| DE2046088A1 (de) * | 1970-09-18 | 1972-03-30 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Cinnolinyl(thiono)phosphor(phosphon) säureester und esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide |
| DE2316821A1 (de) | 1973-04-04 | 1974-10-17 | Bayer Ag | S- eckige klammer auf 1,6-dihydro-6oxo-pyridazin-(1)ylmethyl eckige klammer zu -(thiono)-(di)-thiol-phosphor(phosphon)saeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE2348736A1 (de) * | 1973-09-28 | 1975-04-10 | Bayer Ag | S- eckige klammer auf 1,6-dihydropyridazin-(1)-ylmethyl eckige klammer zu -thiolphosphorsaeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als nematizide |
-
1976
- 1976-01-28 DE DE2603052A patent/DE2603052A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-01-10 US US05/758,242 patent/US4097593A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-21 PT PT66103A patent/PT66103B/pt unknown
- 1977-01-24 CH CH83977A patent/CH625397A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-25 CS CS77506A patent/CS191327B2/cs unknown
- 1977-01-25 GB GB2964/77A patent/GB1521952A/en not_active Expired
- 1977-01-25 TR TR19269A patent/TR19269A/xx unknown
- 1977-01-25 CS CS781679A patent/CS191350B2/cs unknown
- 1977-01-25 IL IL51324A patent/IL51324A/xx unknown
- 1977-01-26 DD DD7700197100A patent/DD128688A5/xx unknown
- 1977-01-26 NL NL7700792A patent/NL7700792A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-26 AU AU21679/77A patent/AU503845B2/en not_active Expired
- 1977-01-26 JP JP689077A patent/JPS5291884A/ja active Pending
- 1977-01-27 SE SE7700853A patent/SE7700853L/xx unknown
- 1977-01-27 DK DK34377A patent/DK141334C/da active
- 1977-01-27 BE BE174414A patent/BE850798A/xx unknown
- 1977-01-27 BR BR7700494A patent/BR7700494A/pt unknown
- 1977-01-27 PL PL1977195606A patent/PL101197B1/pl unknown
- 1977-01-27 ZA ZA770479A patent/ZA77479B/xx unknown
- 1977-01-28 FR FR7702490A patent/FR2339619A1/fr active Granted
- 1977-01-28 AT AT53377A patent/AT350324B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH625397A5 (da) | 1981-09-30 |
| FR2339619B1 (da) | 1980-07-11 |
| PL101197B1 (pl) | 1978-12-30 |
| DE2603052A1 (de) | 1977-08-04 |
| PT66103A (de) | 1977-02-01 |
| SE7700853L (sv) | 1977-07-29 |
| DK34377A (da) | 1977-07-29 |
| AT350324B (de) | 1979-05-25 |
| FR2339619A1 (fr) | 1977-08-26 |
| IL51324A (en) | 1979-11-30 |
| TR19269A (tr) | 1978-10-06 |
| BE850798A (fr) | 1977-07-27 |
| PT66103B (de) | 1978-06-27 |
| ZA77479B (en) | 1977-12-28 |
| DD128688A5 (de) | 1977-12-07 |
| AU503845B2 (en) | 1979-09-20 |
| BR7700494A (pt) | 1977-10-04 |
| JPS5291884A (en) | 1977-08-02 |
| CS191327B2 (en) | 1979-06-29 |
| GB1521952A (en) | 1978-08-23 |
| IL51324A0 (en) | 1977-03-31 |
| AU2167977A (en) | 1978-08-03 |
| DK141334C (da) | 1980-08-18 |
| ATA53377A (de) | 1978-10-15 |
| CS191350B2 (en) | 1979-06-29 |
| NL7700792A (nl) | 1977-08-01 |
| US4097593A (en) | 1978-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| CS204961B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component | |
| US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4389530A (en) | Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
| US4190652A (en) | Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters | |
| US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
| US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
| DK141485B (da) | 6-Oxo-pyrimidinyl-(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-syreestere eller -esteramider med insecticid og acaricid virkning. | |
| GB1569236A (en) | Substituted pyrimidinyl(thio)-phosphoric(phosphonic)acid esters and ester-amides and their use as insecticides acaricides and nematicides | |
| US4176181A (en) | Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides | |
| US4122174A (en) | Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates | |
| US5064818A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters | |
| US4386082A (en) | Pesticidally active phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
| US4774233A (en) | Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester | |
| US4978382A (en) | Pesticides based on 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine derivatives | |
| JPS6223756B2 (da) | ||
| DK141334B (da) | Insecticidt acaricidt og nematodicidt virksomme s-(1,6-dihydro-6-thioxo-pyridazin-(1)-ylmethyl)-(thiono)-(di)-thiol-phosphor (phosphon)-syreester- eller -esteramidderivater | |
| US4985415A (en) | Pesticidal thionophosphonic acid(amide) esters | |
| US4983594A (en) | Pesticidal thionophosphoric acid amine esters | |
| HU197021B (en) | Insecticides and nematocides comprising phosphoric acid ester derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US4548931A (en) | Thiophosphonic acid ester pesticides | |
| US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
| US5015635A (en) | Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters | |
| US4237124A (en) | Combating pests with O-ethyl-S-n-propyl-N-alkylamino-methylidene thiolphosphoric acid diester-imides | |
| KR810001385B1 (ko) | 0-(1-플루오로-2-할로-에틸)(티오노) 포스포르(포스폰)산에스테르-아마이드의 제조방법 |