PL101197B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL101197B1 PL101197B1 PL1977195606A PL19560677A PL101197B1 PL 101197 B1 PL101197 B1 PL 101197B1 PL 1977195606 A PL1977195606 A PL 1977195606A PL 19560677 A PL19560677 A PL 19560677A PL 101197 B1 PL101197 B1 PL 101197B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- spp
- compound
- ethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 62
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902880 Agelastica Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241000319476 Asellus Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N Butylone Chemical compound CCC(NC)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255945 Choristoneura Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241000387879 Maurus Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001525543 Phyllocnistis Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- SAIFTDNQIARTIU-UHFFFAOYSA-N [N].CCC Chemical compound [N].CCC SAIFTDNQIARTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102200084471 c.4C>T Human genes 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N phosphane sulfane Chemical compound S.P[H] OTYNBGDFCPCPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/28—Cinnolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójcizy i nicieniobójczy zawierajacy nowe pochodne estrów wzglednie amidów estrów S-flje-dwuwodooro-e-tioketoipiirydaizyinylo-ClJ-metyilo- wych] kwasów (tlono) (dwu)-tialo-fosforiowychi(fos- fonowych) jako substancje czynna srodka.Wiadomo, ze pewne estry S-[l,6-dwuwodoiro-6- -ketoipiirydazynylo-ClJ-^metylowe] kwasów (tiono)- -tioiofosforowych, np. ester 0,0-dwuetylo-S-[l,6- -dwuwodoro-6Hkeito-3-metoksy- wzglednie -3-dwu- etoksy-tionofosforyloksy-pirydazymy 1 o-< 1)-metylo- wy] i 0,0-diWuetylo-S-[l,2-dwuwodoro-l-keto-4-chlo- roftailazynylo-(2)-imetylowy] kwasu tionotioiofosfo- rowego oraz esiter 0,0-dwumetylo-O-[l,6-dwuwodo- ro-6-ketopiirydazynylowy-(3)] kwasu tionofosifomo¬ wego maja dzialanie owadobójcze, roztoiczobójcze i hioieniobójcze (francuski opis patentowy nr 1231293 i Du Breuil, J. Org. Chem., tom 26, nr 9 (1961), strony 3382—3386).Stwierdzono, ze nawe pochodne estrów wzgled¬ nie amidów estrów S-[l,6-dwruwodoiro-6-tioketopi- rydazynyik-(l)mettylowych] kwasów (tionioMdwu)- -tioio-fo5forowy.ch(fosfonowyfch) o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R1 oznacza rodnik alkiloiwy, grupe alkoksy- Iowa, grupe alkiiotio lub grupe alkiloaminowa o najwyzej 6 attomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, Ra oznacza atom chlorowca, grupe alkoksylowa lub rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, R3 i R4 2 oznaczaja atomy wodoru lub razem tworza dokon- densowany pierscien benzenowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, odznaczaja sie doskonalym dizia- lamiem owadobójczym, roztoczobójczym i nicienie- bójczym.Nowe pochodne estrów wzglednie amidów estrów S-Il.S-dwuwodoro-e-tioketopirydazynylo-O-metylo- wych] kwasów (tioino)-(dwu)-tiolo-fósforowych(fos- fonowyeh) o wzorze 1 otrzymuje sie a) przez reakcje 1,6-dwuwodoro-1-chlorowcometylo-6-tioketopiryda- zyn o wzorze 2, w którym R2, R3 i R4 imaja wyzej po¬ dane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, ko¬ rzystnie chloru, z solami estrów wzglednie, amidów estrów kwasów (tiono)-{dwii)-tioilofosforowych(fo6- fonowych) o wzorze 3, w którym R, R1 i X maja wyzej podane znaczenie, a M oznacza równowaznik metalu alkalicznego-, metalu ziem alkalicznych lub amonu, albo b) przez reakcje fosforylowanych po¬ chodnych l,6-dwu!wodbro-6Hketopirydazyny ó wzo¬ rze 4, w którym R, R1, R2, R3 i X maja wyzej po¬ dane znaczenie, z pieciosiarczkiem fosforu, ewen¬ tualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas.Nowe estry wzglednie amidy esitrów S-[l,6-dwu- wodoro-6-tioketopirydaizyinylo-(l)-metylowych] kwa¬ sów (itionb) (idwu)-tioliofosfoirawych(fosifonowyich) wykazuja niespodziewanie znacznie lepsze dziala¬ nie owadobójcze, roztoczobójcize i nicieniobójcze niz znane zwiazki o analogicznej budowie i takim samym kierunku dzialania. Wzbogacaja one zatem stan techniki. 101197 •101197 W przypadku stosowania ma przyklad l,6^dwu- wodoro^l ^hlorometylo-3-chloiro-6-ti^^ ny i sold potasowej kwasu O^tylometainotiieinotiolo*- fosfomowego wzglednie estru 0,.O^diwueitylo^S-[l,6- -dwawoidoro-3-chlomo-6-ketapirydazyinyilo-(l)-inety- lowego] kwiaisiu tionotiolofosfoirowego i pieaiosiaircz- ku fosforu jako substancji wyjsciowych, przebieg reakcji mozna przedstawic schematem 1 i 2.Substancje wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzo¬ ry 2—4. We wzorach tych R oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony irodniik alkilowy o 1—4 ato¬ niach wegla, R1 oznacza korzystnie prosta lub roz¬ galeziona grupe alkilowa, alkoksyllowa lalkilortio lub jednoalkiloaminoiwa o 1—4 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, R2 oznacza korzy¬ stnie aitom chloiru, rodnik metylowy, etylowy, gru¬ pe metoksylowa lub etoksylowa, R3 i R4 oznaczaja korzystnie atomy wodoru lub razem tworza piers¬ cien benzenowy, M oznacza korzystnie atom sodu lub potasu, a X atom siairki.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe 1-chlorowco- metylo^6-tioketopirydaizyny o wzorze 2 sa znaine i mozna je wytwairzac w siposób znany polegajacy na tyim, ze pirydazynony poddaje sie reakcji z wodnym roztworem foirmaldehydu w temperaturze podwyzszonej, otrzymane przy tym zwiazki hydro- ksymetylowe poddaje sie reakcji, równiez w tem¬ peraturze podwyzszonej ewentualnie ,w 'rozpusz¬ czalniku lub rozcienczalniku z chloirkiem tionylu i naistepnie z ipieoiosiairczkiem fosforu. Przebieg reakcji przedstawia schemat 3, w którym R2 i R4 maja wyzej podane znaczenie.Na przyklad stosuje sie 3-chloro-, 3-metoksy-, 3^etoksy-, 3-metylo- lub 3-etylo-l,6-dwuwodoro-6- -tiokeito-lHchloirometylopirydazyne, a takze 4-chlo- ro-1,2HdwuwodonoHl^tioketo-2-chlgTometyiof tala- zyine. / Stosowanie jako zwiazki wyjsciowe sole estrów wzglednie amidów estrów kwasów (tiono)-(dwu)- -tioilofo)sforowych(fosloinowych) o wzorze 3 sa zna¬ ne i mozoa je wytwarzac w znany sposób, polega¬ jacy na reakcji odpowiednich halogenków estrów wzglednie amidów estrów z siarkowodorem wobec weglainów lub alkoholowego roztworu wodorotlen¬ ków metali alkalicznych wedlug schematu 4, w którym Hal, R, R1 i M maja wyzej podane zna¬ czenie.Na przyklad stosuje sie zwlaszcza sole sodowe i potasowe kwasu 0,Ondwumetylo-, 0,0-diwueltylo-, 0,0-dwu-n-propylo-, v 0,0-dlwuazo(pnopyloi, 0,O- -dlwu-n-(biu!tylo-, O,0-dwu-izobuityli0„, O/D-dwu-IJ- -rzed-nbutylo-, 0,O-dwu-III-nzed-butyl0-, O-metylo^ -O-etylo-, O-etylo-O-n-propylo-, O-etylo-O-izopro- pylo-, O-etylo-II^rized-butylo-, O-etylo-O-n-butylo-, O-etylo-O-dzobutyilo-, O-etylo-O-III-raed-butylo-, Onn-propylo-O-n-butylo i O-n^propylo-IIlHrzed-bu- tylo-tiolofosfoirowego i ich tionoanaloga, ponadto sole kwasu 0,S-diwumetylo-, 0,S-dwuetylo-, 0,S- -dwu-n-pro|pylo-, 0,S-dwu-izopropyillo-, O^S-dlwunn- -butylo-, O,S-dwu4z0butylo-, 0,iSHdiwu-IH-irzed-bu- tylo-, 0,S-dwu-n-pentylo-, O-etylo-S-n-propylo-, O-etyilo^S-izopropylo; G-etylo-S-n-butylO', O-etylo- -O-II-rzed-butylo, O-n-propylo^S-etylo, O-n-propy- lo-S^izopropylo- i O-n-butylo-SHn-propylo i O-II- -rzed-butylo-S-etylodwutiolofoisfoirowego i ich tio- nioanalogi, ponadto kwas O-metylo-, O-etylo-, - O-nipropylo-, Onizopropylo-, O-n-butyilo-, O-izobu- tylo-, O-IIirzedHbutyilo-, O-IIInrzed-butylo-, O-n- -pentylo-metano- wzglednie -etaino^, n-propano-, -iizopropano, -n-butano-, -izobutamo-, -Ill-rzed-bu- tano-, -Il-rzed-butano^tiolofosfoinowego oraz odpo¬ wiednie tionoianalogi, oprócz tego sole sodowe i po¬ tasowe kwasów O-metylp-N-metyloaimido-, O-me- , tylo-N-etyloamido-, O-mety.lo-N-n-propyloamido-, io O-metylo-N-izopropyloamiido-, O-metylOnN-butylo- amido-, 0-etylo~N-xnetyloamido-, O-etylo-N-eity- loamiido-, O-etylo-N-n-priopyloamido-, O etylo- -N-izopropyloaimido-, O-etylo-N-butyloamido-, O-n- -propylo-N-metyloamido-, O-n-ipriopylo-N-etyloami- !5 do-, O-n-pnopylo-N-ln^propylloamido, O-n-propylo- -N-izopropyloamido-, O-n-propylo-N-butyloamido^, O-lizopropylo-NHmetyloamiido-, OHizopropylo-N-ety- loamiido-, O-izopnopylo-N-in-propyloamido-^ O-iizo- propylo-N-izoproipyloamido-, 04zopropy!lo-N-buty- loamido-, O-n-butyilo-N-etyloamido-, O-III-rzed- -butyl'0-N-etyloamiido- i O-II-rzedHbutylo^N-etylo- amido-tioiofosforowego i ich tionoamalogi.Stosowalne równiez jako zwiazki wyjsciowe po¬ chodne fosforylowanych l,6-dwuwodoro^6-ketopi- rydaizyai o wizorze 4 isa znane z literatury i mozna je wytwarzac w skali technicznej (belgijski opis patentowy nr 813 225).Na przyklad stosuje sie estry O,0-djwumetylo-, 0,0-dwuetylb-, O,0-dw.u-n-propylo-, OjO-dwuizo- propylo-, O,0-dwu-n-butylo-, O,0-dwu-.izoibutylo-, O,0-dwu-ll-rzed-butylo-, 0,0-dwiu-III-anzed-buty- lo-, O-metylo^O-etylo-, O-etylo-O-n-propylo-, O- ^eitylo-O-izotpropylo-, O^etylo-O-II-irzed-butylo^, O- -etylo-OHn-butylo-, O-etylo-O-dzobutylo-, O-etylo- -O-III-rzed-butylo-, O-^n-propylonOHn-butylo- i O- -n^piropyio^-III-a^ed-buitylo^-fl^-dwuwodoiro-e- -keto-pirydazynylo-(l)-metylowe], wzglednie -S-[4- -chloro-il,2-dwuwoidoiro-a-ketcFfta)lazynylo-(2)-mety- lowe] kwasów tiolofosforowych oraz ich odpojwied- 40 nie pochodne o podstawionym w polozeniiu 3 ato*- mem chloru, rodaiikieim metylowym, grupa meto- ksylowa lub etoksylowa pierscieniem pirydazyny, ponadto estry 0,S-dwiumetylo-, 0,S-dwaietylo-, 0,S- -dwu-»-propylo-, 0,S-idwuizopiro)pylo-, 0,S-dwu-n- 45 -butylo-, 0,S-dwu-iiizobutylo^, 0,S-dwu-III-rzed-bu- tylo^, 0,S-dwu-in-pentylo-, O-etylo^S-n-propylo-, O-etylo-S-izopropylo*, O-etylo-S-n-ibuityio-, O-ety- lo-S-II-rzed^butylo-, Onn-propylo-S-etylo-, O-n- -propylo-S-izoproipylo-, O^n^butylonS-n-proipylo^ i 80 0-II^rzed-butylo-S-etylo^S-[l ,6-dwuJwodiOiro-6-keto- pirydazynylo-(l)-metylowe] wzglednie -S-[4-chloro- -l,2-dwuwodoroil-keto!ftailazynylo^(2)-metylowe] kwasu idlwutiolofosfiorowego oraz odpowiednie po^ chodine z pierscieiniem pirydazyny podstawionym 55 w polozeniu 3 atomem chloru, rodinikiem metylo¬ wym, etylowym, grupa metoksylowa lub etoksylo¬ wa, oprócz tego estry Onmetylo-, O-etylo-, O-n- ^propylo-, O^zopropylo-, O-n-butylo-, O^zobutyilO'-, O-II-nzed-ibutyloS O^III-rzed^butylo-, O-m-pentylo- -S-[l,6-d/wuwodoro-6jketo(piryidazyinylOH(l)-metylo- we] wzglednie ^S-[4-ichloro-il,2-dwuwodoiro-l-keto- -fta^laizynylo-(2)-metylowe] kwasów imetano-, etano-, n-propano-, izopropaino-, n-nbutano-, izobutamo-, Illnrzed-butano-, Il-rzed-butano-tiolofiosfo(nowyl5h «s i estry S-[l,4-dwuiWodoro-6-keto-pliirydaizynylo-(l)- 605 -metylowe] wzgledne S-[4-chloiro-ll,2-dwuwodoro-l- -ksto-ftalazynyloH(2)-metylowe] kwasów O-imetylo- -N-in^tyloamido-, O^metylo-N-etyloiaimido-, O-me- tylo-N^n-propyloacmido-, O-metylo-N-izopropylo- amido-, O-metylo-N-butyloairriido-, %*etylo-N-me- tyloamido-, Oretylo-N-etyloainido-, O-etylo-N-n- -proipyloamido-, O-etylo-N-izopropylo-amido-, O- -etylo-NHbutyloamido-, O-n-propylo-N-metyloami- do-, O-n-propylo-N-etyloaniddo-, O-n-propylo-N-n- -propyloaraiido-, O-n-piropylo-N-izopropyloaimiidiO-, O-n-propylo-N-butyloaimiido-, O-izopropylo-N-ime- tyloamido-, O-izopropylo-N-etyloamlido-, O-izopro- pylo-N-n-propyloaniido-, O-izopropylo-N*-izopropy- loamido-, O-izopropyio-^-butyloaniido-, O-n-buty- lo-N-etyloamido-, O-IIInrized^butyilo^N-etylo- i O- -II-rzed-butylo-N-etyloamido-tioilofoisforawego oraz ich odpowiednie pochodne z pierscieniem piiryda- zyny podstawionymi w polozeniu 3 atoniem chloru, rodnikiem (metylowym, etylowym, grupa imetoksy- lowa lub etoksyiowa oraz tionoanalogi wszystkich wymienionych zwiazków.Reakcje mozna prowadzic w odpowiednich roz¬ puszczalnikach lub rozcienczalnikach. Praktycznie mozna stosowac wszysjtkie obojetne rozpuszczalniki organiczne zwlaszcza alifatyczne -* i aromatyczine ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloro¬ form, czterochlorek wegla, chlorobenzen lub etery np. eter etylowy, butylowy, dioksan, ponadto ke¬ tony, \np. aceton, metyloeityloketon, metyloizopro- pyloketon i metyloizobutyloketon oprócz tego nit¬ ryle, np. acetomitryl i propionitryl lub amidy np, dwumetyloformamdd.W wariancie b) jako akceptory kwasu mozna stosowac zwlaszcza slaboalkaliczne substancje, ta¬ kie jak weglany, np. weglany sodu i potasu, lub tlenki, np. tlenek magnezu.Reakcje prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratur. Na ogól reakcje prowadzi sde w tempera¬ turze 0—12Q°C, korzystnie 30—80°C i zwykle pod cisnieniem normalnym. - W wariancie a) stosuje sie przewaznie nieznacz¬ ny nadmiar soli kwasu fosforowego o wzorze 3.Przewaznie wkrapla sie reagent o wzorze 3, ewen¬ tualnie w jednym z wyzej podanych rozpuszczalni¬ ków, do zwiazku chlarowcometylopdrydazynowego o wzorze 2 i mieszanine pozostawia do przereago^ wania, ewentualnie oginzewajac, w czasie od jednej do kilku godzin. Po ochlodzeniu do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie rozpuszczalnik organiczny np. toluen, przemywa woda, oddziela sie w zwykly sposób faze organiczna, osusza sie ja i oddestylo- wuje rozpuszczalnik.W wariancie b) dodaje sie na ogól mieszanine pieciosiarczku fosforu i tlenku magnezu do fosfo- rylowanego reagentu pirydazynowego o- wzorze 4, ewentualnie w jednym z wyzej podanych rozpusz¬ czalników, wsad pozostawia sie do przereagowania, ewentualnie ogrzewajac, w ciagu kilku godzin i na¬ stepnie; odsacza skladniki nierozpuszczalne. Prze¬ sacz przerabia sde w znany sposób, np. przemywa .sie, osusza i poddaje destylacji.Nowe zwiazki otrzymuje sie po czesci w postaci olejów, które destyluja z rozkladem, mozna je jed¬ nak uwolnic od resztek skladników lotnych i tym 197 6 samym oczyscic przez tak zwane poddestylowainie, to jest dluzsze ogrzewalnie do umiarkowanie pod¬ wyzszonej temperatury pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik 8 zalamania swiatla. Niektóre produkty otrzymuje sde w postaci krystalicznej i do ich charakterystyki sluzy temperatura topnienia.Jak juz podano, noiwe estry wzglednie amidy estrów S-[l,8-dwuwodoro-6-tioketo-pirydazynylo- -(l)-metylowe] kwasów (tioinoHdwu-)-tiolofosforo- wych(fosfonowych) wykazuja doskonale dzialanie owadidbjcze, roztoczofoójcze i oicieniobójcze. Przy nieznacznej fitotoksycznosci dzialaja one doskonale na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryza- cym. % tefjo wzgledu mozna je stosowac z dobrym wynikiem w postaci" srodków szkodnikobójczych w dziedzinie ochrony roslin, w higienie i przechowal¬ nictwie.Substancje czynne dobrze tolerowane przez rosli- ny i malo toksyczne dla stalocieplnych sluza do ' zwalczania szkodników zwierzat, zwlaiszcza owa¬ dów, pajeczaków, nicienia wystepujacych w rotai- ctwie, lesnictwie, przechowalnictwie i w ochronie . materialów. Dzialaja one na ga.tunki podatne jak 2fi i uodpornione i na wszysitkie lub poszczególne sta¬ dia rozwojowe.Do szkodników tych naleza: z rzedu Isopoda np. Gniscus asellus, Airmadilli- dium vulgare, Porcellio scaber; z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus; z rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec; z rzedu Symphyla np. Scutigereiia immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzedu Collembola np. Onychiurus anmatus; z rzedu Orthoptera np. Blatta ojiuentaOis, Peri- planeta americana^ Leucophaea maderae, Blattella germanioa, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusita migratoria migratorioides^ Melanoplus 4* differentialis, Schistocerca gregaria; z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia; ^z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp.; z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pem- phigus spp., (Pediculus humanus oariporis, Haema- 45 topinus spp., Linognalthus spp.; z -rzedu Mallophaga np. Trdchodectes spp., Da- mulinea spp.; z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips fempra- ^ lis, Thrips tabaci; 50 z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysder- cus intermedius, Piesma cuadrata, Girriex lectula- rius, Rhodnius prolixus, Tria toma spp.; z rzedu Howióptera np. Aleurodes braissicae, Be- misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis 55 gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus iribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, My- zus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix 60 cincticeps, Le^canium coim|, Saissetia oleae, Laodel- phax striatellus, Niiaparvatia lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.; z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gpssypiella, 65 Bupalus piniarius, Cheirnatobia brumiata, Litho-7 - . . colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutel- la maculipennis, Malacosoma neustnia, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thuir- beriella Phyllocnistis eitrella, Agrofcis spp., Euxoa spp., Feltiia spp., Earias iosulaina, Heliothis spp., Laphygima exug.ua, Mamestra bras&icae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera s-pp., Tni- choplusia nii, Cairpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilio spp*, Pyirauisita nubilaiis., Ephestia kuechniella, 1 Galleria mellonella, "Cacoecia podana, Capua reti- culana, Choristoneura funiiferana, Clysia ambi- guella, Homona magnanima, Toitrix viridana; z rzedu CoTeoptera op. Anobiuim puinctatum, Rhi- zopentha dominica, Briuchidius obtectus, Acanthos- celides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica almi, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon coichlea- riae, Diabrotica spp., PsylModes chrysocephala, Epi- lachna varivestiis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,' Otiorrhynchus aulcatus, Cosmopolites sordidus* Ceuthorrhynhius assiimMis, Hypera postica^ Der- mestes s|pp., Tirogoderima spp., AMthirenus spp., Attagenuls spp., Lyctus spp., MeHhethes aeneus, Pfti- nius spp., Ndpitius holoceucus!, Gibbium ipsyllcddes, Tri- bolus spp., Tenebiria moliltor, Aigtriiotes spp., Ccno- denuis spp., Meiolontha meloiontha, Amphimaillon solstitiiailijs, Oostelytra zealandica; z rzedu Hymemoptera np. Diprion spp., Hoplo- campa spp., Lasius spp., Monomoirium pharaomis, Vespa spp.; z nzedu Diptera np. Aedes &pp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophiila melanogaster, Musca spp., Fanmia spp., Calliphora erythonocephala, Lucilia spp., Chrysomytia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppoiboslca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypodeona spp., Tabanus spp., Tanmia spp., Ribio hortulaiuis Oscinella frit, Phorbaa spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratdtiis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xemopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.; l z rzedu Arachnida* np. Sooirpio maurus, Datro- dectus rciactans; z rzedu Acarima, np. Aoarus sima, Argas spp.; Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyillocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sar- coptes spp., Tairsonemus spp., Biryiobia praetiosa, Panonychus spp., Tefcranychus ispp.Do nicieni pasozytujacych na aroislinacji naleza Pratylenclius spp., Radopholus simiMs, Dityilenchus dipsacd, Tylenchruilus semapenetransi, Heterodera spp.# Meloddogyiriie spp.f Aphelenchoddes spp., Lon- gidorus spp., Xiphinesna spp., Trichodorus opp.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci preparatów handlowych lub przygotowanych z nich preparatów (roboczych.Zawartosc substancji czynnej w preparatach in boczych przygotowanych z prepaorafliów handlowych moze wahac* sie w szerokich granicach. Stezenie substancji czynnej w preparatach roboczych moze wynosic 0,0000OM—100% wagowych, korzystnie 0,01—10°/o wagowych. 11197. 8 Sposób stosowaniia .zalezy od postaci prepairatiu roboczeigo.W .przypadku atospiwainia do zwalczania iszkodini- ków isanitaimyich i pirzechoiwalniajnyich siiibsitalnicje § 'Cizyone odzniai^aija siie doskonalym dzialajniiein po- zoiatalosciiioiwym na drewnie d gilinde oiraz dobra od- parnosaia na alfealiia ma. podlozach wapiennych.Substancje czynne mozna ipnzeprowadzac w zwykle preparaty w postaiai iroztwarów, emulsji, io proszków zwilzailnych, zawiesiin, proszków, prosz¬ ków pylistych, pianek, past, proszków trioizjpuszcizal- nych, giramuJatów, aerozoli, kcHncentiratów zawie- siinowo-emulsyjnyeh, proszków ido zaprawiania na¬ sion, wprowadzajc do substanoji natuirailnych 1! i sztucznych impregnowanych substancja czynna, mikrokapsulek w soibsttancjiach polimeryciznyich, otoczek nasion, dox preparatów do odymian, takich jak ladunki i swiece dymne, oraz preparatów sto¬ sowanych w sposobie ULV na .zimno i na cieplo.Preparaty te wytwarza sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z iroacien- ^ czaLrmkanui, to jest cieklymi a^ozpuszczallniikamd, skroplonymi pod. ciisndenaem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie istosujac substancje po^- bb wierzchndowo czynne, taklie jak emulgatory d/lub dyspergatory iAub srodki ipianotiwónoze. W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika moz¬ na stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. w Jako ciekle rozpuszczal|iiki mozna stosowac za¬ sadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkalonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa^ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub m chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan dub pairaf-iny np. frakcje ropy naf¬ towej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metylo- etyloketon^ metyiloizobutyloketon lub c^kLLoheks«a«- 40 non, rozpuszazalniki o duzej polairnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfioltlenek dwumetyilowy oraz iwode.' Jako skroplone gazowe rozcienczailniikii lub nosni¬ ki stosuje sie ciecze, które w normalnej tempe- 45 ratuirze i pod normailnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak ichlorowaoweg-_ Ipwodory oraz buta$, propan^ azot i dwutlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki 50 mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, monitmorylonit lub diato- mid i synteczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdirotonienda, tlenek glonu i krzemiany. 55 Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane najtuiralne mineraly, ta¬ kie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicz¬ nych i organicznych oraz giraniulaty z materialu eo organicznego np. trocin, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niLejonotw^irioze i anionowe, takie jak estry polditlenku etylenu i kwasów tlusiz- 65 czowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluisz-101197 9 10 czowych, ir^p. etery alkiloiarylopoiigiliiikoilowe, alkilo- sulfoniany* siarczany alkilowe, arylosulifoniainy oraz hydrolizaty bialka. Jako dyispergiatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak kar,boksymetyioceluloza, polimery naturalne ii syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów, takie jiak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki, takie jak pigmenty nie¬ organiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki alizairynowe, azowe, metolo- ftalocyjaniinowe i substancje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, imieldzi, kobaltu, mo¬ libdenu i cynku. Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95%, korzystnie 0,5—90% wagowych substan¬ cji czynnych..Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Przyklad I. Testowanie Larw Phaedoin.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloairylopoiLi- glikoiowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substain- cji czynnej z podana iloscia irozpuszczainika i po¬ dana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda ido zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie liscie kapusty (Bnassiica oleraceia) do orosdenia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedoin cochieairiae). Po uplywie podanego czasu ustala sie smiertelnosc, przy czym 100% oznacza^ ze wszystkie lairwy zaczki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie .stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser¬ wacji i uzyskane wyniki.Tablica 1 Testowanie larw Phaedon Substancja czynna 1 zwiazek o wzorze 5 (znany) zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzoirze 7 zwiazek o wzorze 8^ Stezenie substancji czynnych w % 2 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,0:1 0,001 | Stopien 1 smiertel¬ nosci w % poi 3 dniach | 3 100 70 0 100 100 90 100 100 100 100 100 95 | 40 45 B5 60 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc- wagowa sub¬ stancji 'czyninej z .podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, ,po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia substan¬ cji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Bras- sica oileracea) silnie porazoiae mszyca brzoskwinio- wo-ziemniaczana (Myzus persicae). Ustala sde smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze po uplywie podanego czasu wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenia substancji czynnych oraz uzys¬ kane wyniki.Tablica 2 Testowanie Myzus Przyklad II. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe ace¬ tonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylo- póliglikolowego. 65.I Substancja czynna Stezenie substancji f czynnej iw % Stopien simiertel-' nosci w % po 1 dniu zwiazek o wzorze 9 (znany) zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 .zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzoirze 14- zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzoirze 21 zwiazek o wzorze 22 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 o,or o,i 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 45 o 100 90 100 100 99 70 100 100 100 95 100 100 100 100 100 95 99 75 100 100 100 65 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad III. pomry).Testowanie Tetranychus (od- 'N.101197 11 12 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe laicetomu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzyim;ainia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub- sitaincji czynnej z podana liloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora ii koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie do orosienia fasole (Phaseolus vulga- ris) silnie porazona wszystkimi stadiami rozwojo¬ wymi przedziorica chmielowca cae). Po uplywie podanego czasu ustala sie smier¬ telnosc w °/o, przy iczym 100°/o oznacza, ze wszyst¬ kie pirzedziorki zostaly zabite, *a (Wo oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzys¬ kane wynikli.. Tablica 3 Testowanie Tetramychus Substancja czynna 1 r * zwiazek o wzorze 23 (znany) zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wziorze 14 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzoirze 16 zwiiazek o wzorze 18 zwiiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 25 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 22 Stezenie substancji czynnej 'w *7o< 2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 OJ * 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Stopien smiertel¬ nosci w °/o po uplywie 2 dni 3 0 100 100 . ioo 100 99 98 98 98 99 99 100 100 98 100 | Przyklad IV. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby I). • Testowany owad: larwy Phorbia 4a*tiqua .w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aMloaryloipoli- gldkoliotwego. v W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, do¬ daje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia. Preparat do¬ kladnie miesza sie z gleba, przy -czym stezenie sub¬ stancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (= mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozosta¬ wia w temperaturze pokojowej. Po uplywie 24 go¬ dzin wprowadza sie testowane zwierzeta do trak- 40 45 60 55 60 towaaej gleby i po 2—7 dniach ustala skutecznosc substancji czynnej w %, liczac zywe i mairtwe tes¬ towane owady. Skutecznosc wynosi 100%, gdy wszystkie owady zostaly zabite, a 0% gdy zyje dokladanie taka sama ilosc 'owadów, jak w próbie kontrolnej. iW tablicy 4 podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnej i uzyskane wynikli.Tablica 4 Oznaczanie stezenia granicznego (owady gileby I — Phorbia antiq.ua — larwy w glebie) Substancja czynna * zwiazek o wzoirze 23 (znnay) zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzoirze 18 zwiazek o wzoirze 14 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzoirze 10 zwiazek o wzoirze 27 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substancji czyn¬ nej 10 ppm 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Prizyklad V. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby II).Testowany owad: larwy Tenebrio molitor w glebie; Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aikiloaryipoili- glikoiowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat dokladnie miesza sie z gleba* przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zad¬ nej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby * która podaje sie w ppm <= mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i .pozostawia w temperaturze pokojowej. Po uply¬ wie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 2—7 dniach ustala sku¬ tecznosc substancji czynnej ustalajajc w °/o zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wynosi 100%, gdy wszystkie owady zostaly zabite, a 0% gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej. x } W tablicy 5 podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad VII. Oznaczanie stezenia granicz¬ nego (nicienie). ^ Testowany nicien: Meloidogyne incognita; Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloairylopoli- glikolowego.101197 13 Tablica 5 14 Oznaczanie stezenia granicznego (owajdy gleby II — larwy Tenebrio molitor w glebie) 1. "'*f''' Substancja, czynna zwiazek o wzorze 23 (znany) zwiazek o wzorze 28 (znany) zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 11 , zwiazek o wzorze 13 StOfpien smiertel¬ nosci w' °/o przy stezeniu substan¬ cja, czynnej ppm 0 0 » 1 100 100- 100 100 | W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, « dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej irolii, decyduje tyl¬ ko dawka substancji czynnej na jednostke objeto¬ sci gleby, która podaje sie w ppm. Doniczki wy¬ pelnia sie gleba, wysiewa salate i pozostawia sie w szklarni w temperaturze 27°C. Po uplywie 4 ty¬ godni bada sie porazenie korzeni salaty nicieniem! i oznacza sie skutecznosc substancji czynnej w %.Skutecznosc. wynosi 100°/o, gdy stwierdza sie brak porazenia, a 0°/o gdy porazenie jest takie same, jak ro&Lin w glebie nietraktiowanej i zakazonej w ten sam sposób.W tablicy 6 podaje sie substancje czynne i ich sdawki oraz uzyskane wyniki.Tablica 6 Oznaczanie stezenia granicznego (nicienie Meloidogyne incognita) Substancja czynna j zwiazek o wzorze 23 (znany) zwiazek o wzorze 28 (znany) zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzotrze 21 Stopien smiertel¬ nosci w % przy stezeniu substan¬ cji czynnej ppm 0 0 100 100 , 100 | 40 45 50 55 60 65 Substancja czynna zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze .13 zwiazek o wzorze 30 zwiazek o wzorze 25 Stopien smiertel¬ nosci w °/o prizy stezeniu substan¬ cji czynnej ppm 100 l 100 100 100 100 1 Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Pnzyklad VII. Do roztworu 19,5 g (0,11 mola) 1-chlorometylo-3-chloro-l,6-dwuwodoro-6-tioketo- pirydazyny w 100 ml acetonitrylu wfcrapla sie 23,6 g (0,12 mola) soli potasowej kwasu O,0-dwu- metylotionotiolofosforowego rozpuszczonej w 100 ml acetonitrylu. Nastepnie mieszanine 'miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze 55°C, dodaje 300 ml toluenu i przemywa dwukrotnie woda porcjami po 300 ml. Faze organiczna oddziela sie i osusza siar¬ czanem sodu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie 17,6 g (56% wydajnosci teoretycznej) estru 0,0-dwumetylo-S-[l,6-dwuwodoro-3-cliloro-6- -tioketopirydazynyilo-(l)-rnetylowego] kwasu tiono^ tiolofosforowego o wzorze 7, w postaci zóltego proszku o temperaturze topnienia 93°C.Przyklad VIII. Do roztworu 25 g (0,077 mola) N-etyloamidu estru 0-etylo^S-[l,6-dwuwodoro-3- -metoksy-6-ketopirydazynylo(1)-metylowego] kwasu tionoitiolofosforowego w 200 ml tioluenu wprowadza sie w temperaturze 65°C mieszanine 8,5 .g (0,0385 mola) pieciosiarczku fosforu i 8,5 g tlenku magne¬ zu, mieszanine utrzymuje w.ciagu 3 godzin w tem¬ peraturze 70—75°C i nastepnie odsacza sie sklad¬ niki nierozpuszczalne. Przesacz przemywa sie roz¬ cienczonym lugiem sodowym i woda, po czym osu¬ sza siarczanem sodu. Po dodaniu 20 g zelu krze¬ mionkowego mieszanine saczy sie, a rozpuszczalnik oddestylowane pod zmniejszonym cisnieniem. Pozo¬ stalosc destyluje sie w temperaturze 80°O pod bar¬ dzo niskim cisnieniem otrzymujac 10 g (38°/o wy¬ dajnosci^teoretycznej (N^etyloamidu estru O-etylo- -S- [1 6-dwuwlodoro-3-metoksy-6-tioketopirydazyny- lo(l)-metylowego] kwasu tionotiolofosforowego o wzorze 29 w postaci zóltego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla nJJ= 1,6555.Wedlug przykladu VII i VIII mozna równiez otrzymac zwiazki zestawione w tablicy 7.Zwiazek wyjsciowy o wzorze 2 mozna wytwa¬ rzac np. w sposób nizej podany.Do roztworu 35,8 g (0,2 mola) l-chlorometylo^3- -chloro-1,6-dwuwiodoropirydazynonu-(6) wytwarza¬ nie DOS nr 2 316 821 w 150 ml toluenu dodaje sie101197 1$ .Przyklad IX X - XI ., XII XIII XIV XV xhn XVII XVIII XIX XX • zxi XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII | XXVIII R ca CH3 CA CfiHj CA W CgHj CH, ca ca CaHj-dizo CA CA C»H7- CA CA CA CA CA CA R1 NH-CaPy-izo OCH, NH-C«H7-izo S-CA-n OCA CA OCA CA CA SCA-n CA sca-u SCA-n NH-C*H7-iao NH-CA CA OCA OCH3 CA NH-CA-dao Tablica Zwiazki Ra Cl CH* CH, CA ! a a CH3 CA CA CH* CH« a Ol CA CH, a a Cl ca ci 7 0 wzorze 1 R* H H H.H H H H * H H H H H H H H | R* H I* H H H H H H ' H H H H H H H wzór 31 wzór 31 iwzór 31 wzór 31 wzór 31 1 X s s s s s s s s s 0 s 0 £ s s s s ' s 1 s s Wydajnosc (°/o wydaj¬ nosci teo- , retyaznej) 33 47 65 61 61 37 68 71 78 71 71 78 68 50 62 28 28 22 31 18 Wlasciwosci fiizyczne (temperatura topnie¬ nia °C, wspólczynnik zalamania swiatla) 69 83 64 ra2j?= 1,6273 71 68 86 tti 2j5= 1,6438 60 n3^ = 1,6123 70 m3D2= 1,6234 \n% = 1,6500 tti2£= 1,6326 ax2j= 1,6402 144 czesciowo ikryjstaliilczny czesciowo (krystaliczny 95—97 100—109 1 33,3 g (0,15 mola) pieciosiaiPCizku fosforu i mie¬ szanine, (miesza sie w ciagu 6 godzin w temperatu- ^ rze 75—80°C. Nastepnie mieszanine saczy sie, a roz- 35 puszczaLnik oddeistylowuje pod zmniejszonym cis- niendeni. Pozostalosc przakrystalizowiuje sie z eta¬ nolu* otrzymujac 19,5 g (50% wydajnosci teoretycz¬ nej) l-cMo[rometylo^-chloco^l,6-dwuiwodoiro-6-tio- ketopirydazyny o wzorze 32 w postaci zóltych *o krysztalów o temperaturze topnienia 115°C.W sposób analogiczny lotirzymuje sie zwiazek o wzorze 33 o temperaturze topnienia 94°C z wy¬ dajnoscia stanowiaca 54% wydajnosci teoretycznej 45 i zwiazek o wzorze 34 o temperaturze topnienia 182—184°C z wydajnoscia stanowiaca 45% wydaj¬ nosci teoretycznej.Za'Strzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i oicienio- bójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry wzglednie amidy estrów S-[l,6Hdwu- wodoiro-6^tioketopirydazynylo-(l)-metylowych] kwa¬ sów (itioinfo)- wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R1 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio lub grupe alki- loaminowa o najwyzej 6 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, R* oznacza atom chlorowca, grupe alkoksylowa lub rodnik alkilowy o 1—5 ato¬ mach wegla w kazdym lancuchu alkilowym, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub razem tworza dokondensowany pierscien benzenowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.101197 r3y^ !/or xA.N-CH -S-Px A R Wzór 1 R* R R SrS tJ^N-CH-Hd S Wzór 2 CL S f/0C2H5 N-CH2CL + KS-P( S XCH3 CL Cn-ch2-s-p( XCH3 -KCL u s Schemat 1 h09 Wzór 3 CL NTCH2-S-P(OC2H5)2 +] P2S5 O R2 ^N-CH2-S~P O K Wzdr 4 CL srodek wiazacy x"^H kwne fi kwas N ^ ^N'CH2"S"P(0C-H-) 2 '5'2 Schemat 2101197 R2 0CH3 rVS f4^ H + CH20 -* ^A^^-CH.OH ^N-CH2-S-P(0C2H O R2 2 5'2 O Wzdr 5 SOCL2 "Y^ P2Ss ^ rVA^ ^Aij-CKrCL ~^- Alfi K o ^YN-CH2-S-P(0CH3)i R2 s ,.,3 I Wzdr 6 R4-\N-CH2-CL cl S if^ i? Schemat3 U ^_ch_s_P(0ch3)2 . ?/» WZ0V7 S H2S/M2CQ3 M-S"P\p1 CH3 Hal-P( - s An S V M0H/C2H50H M_s_!l/0R ^iW^-S-PCOC^ V S Schemat4 Wzór 8101 197 (ch3o)2p-o^ ;=o N-N H Wzór 9 CH3 rS f/oc^ T 2 \h5 Wzór 13 Cl N-CH2-S-P(0CH3)2 Wzór 10 CL ^ f/0C2H5 -CH2-S-P^ S C2H5 Wzór 14 CH 3 N f/0CH3 .N-CH-S-P( S C2H5 Wzór 11 N CL if/0C2H5 N-CH2-S-P\ S ^2^S Wzór 15 S 0CH3 N-CH2-S-P\ S C2Hs Wzór 12 CL Cl [i 7 -CH2-S-P(0C2H5)2 Wzór 16 N ^ /j~CH2-S-P(0C2H5)2 Wzór 17 CH3 ^N S OCH " .N-CH2-S-P( XSC3H7-n Wzór 18 CL ^ f/0C2Hs /N~CH-S-P( XSC3H7-n Wzór 19 Cl -y 07oc2h5 ^N-CH2-S-P( s xSC3H7-n Wzór 20101197 CH3 A «/0C2Hs ^/N-ch-s-p; l xNH-C3H7-izo Wzdr 21 CH3 1 «/°C2H5 '-CH2-S-Pv NNH-C2H5 Wzór 25 CH3 ^Y f/CH3 l XOC3H7-izo Wzdr 22 CL || ^ ^/°^H5 " -N-CH-S-P( xNH-C3H7-izo Wzdr 26 "^ i ^J\/f^-CH2-S-P(0C2H5)2 Wzdr 23 CH3 CNI O OC H N-CH-S-P( s 2 XSC3H7-n Wzdr 24 " -N-CH2-S-P^ S Wzdr 27 C2H5 C2H50xf C2H50' / N-Kj r i/0C2H5 CH2-S-P( x0C2H5 Wzdr 28 0CH3 \ f oc2h5 S XNH-C2H5 Wzdr 29 Wzdr 31 N-CH2Cl S Wzdr 33 CH 3 N ^N-CH2-S-PX S/0C3H7-n NHC3H7-izo Wzdr 30 CL -CH2-CL Wzdr 32 N-CH2C\ LZGraf. Z-d Nr 2 — 1891/79 90 egz. A-4 Cena 45 xl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2603052A DE2603052A1 (de) | 1976-01-28 | 1976-01-28 | S- eckige klammer auf 1,6-dihydro- 6-thioxo-pyridazin-(1)ylmethyl eckige klammer zu -(thiono)-(di)-thiol-phopshor(phosphon)- saeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL101197B1 true PL101197B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=5968406
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977195606A PL101197B1 (pl) | 1976-01-28 | 1977-01-27 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4097593A (pl) |
JP (1) | JPS5291884A (pl) |
AT (1) | AT350324B (pl) |
AU (1) | AU503845B2 (pl) |
BE (1) | BE850798A (pl) |
BR (1) | BR7700494A (pl) |
CH (1) | CH625397A5 (pl) |
CS (2) | CS191350B2 (pl) |
DD (1) | DD128688A5 (pl) |
DE (1) | DE2603052A1 (pl) |
DK (1) | DK141334C (pl) |
FR (1) | FR2339619A1 (pl) |
GB (1) | GB1521952A (pl) |
IL (1) | IL51324A (pl) |
NL (1) | NL7700792A (pl) |
PL (1) | PL101197B1 (pl) |
PT (1) | PT66103B (pl) |
SE (1) | SE7700853L (pl) |
TR (1) | TR19269A (pl) |
ZA (1) | ZA77479B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2843823A1 (de) | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Bayer Ag | N-iso-propyl-s-(1,6-dihydro-6-(thi) oxo- pyriezin(1)-yl-methyl)-thiolphosphorsaeure- esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2938902A (en) * | 1959-04-24 | 1960-05-31 | American Cyanamid Co | Novel pyridazinones and methods of preparing same |
CH547313A (de) * | 1968-02-02 | 1974-03-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphor-, phosphon-thionphosphor- oder thionsphosphonsaeureestern- bezw.-esteramiden. |
DE2046088A1 (de) * | 1970-09-18 | 1972-03-30 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Cinnolinyl(thiono)phosphor(phosphon) säureester und esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide |
DE2316821A1 (de) | 1973-04-04 | 1974-10-17 | Bayer Ag | S- eckige klammer auf 1,6-dihydro-6oxo-pyridazin-(1)ylmethyl eckige klammer zu -(thiono)-(di)-thiol-phosphor(phosphon)saeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
DE2348736A1 (de) * | 1973-09-28 | 1975-04-10 | Bayer Ag | S- eckige klammer auf 1,6-dihydropyridazin-(1)-ylmethyl eckige klammer zu -thiolphosphorsaeureester- bzw. -esteramidderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als nematizide |
-
1976
- 1976-01-28 DE DE2603052A patent/DE2603052A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-01-10 US US05/758,242 patent/US4097593A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-21 PT PT66103A patent/PT66103B/pt unknown
- 1977-01-24 CH CH83977A patent/CH625397A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-25 GB GB2964/77A patent/GB1521952A/en not_active Expired
- 1977-01-25 TR TR19269A patent/TR19269A/xx unknown
- 1977-01-25 CS CS781679A patent/CS191350B2/cs unknown
- 1977-01-25 CS CS77506A patent/CS191327B2/cs unknown
- 1977-01-25 IL IL51324A patent/IL51324A/xx unknown
- 1977-01-26 AU AU21679/77A patent/AU503845B2/en not_active Expired
- 1977-01-26 DD DD7700197100A patent/DD128688A5/xx unknown
- 1977-01-26 JP JP689077A patent/JPS5291884A/ja active Pending
- 1977-01-26 NL NL7700792A patent/NL7700792A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-27 BR BR7700494A patent/BR7700494A/pt unknown
- 1977-01-27 SE SE7700853A patent/SE7700853L/xx unknown
- 1977-01-27 PL PL1977195606A patent/PL101197B1/pl unknown
- 1977-01-27 ZA ZA770479A patent/ZA77479B/xx unknown
- 1977-01-27 BE BE174414A patent/BE850798A/xx unknown
- 1977-01-27 DK DK34377A patent/DK141334C/da active
- 1977-01-28 FR FR7702490A patent/FR2339619A1/fr active Granted
- 1977-01-28 AT AT53377A patent/AT350324B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA77479B (en) | 1977-12-28 |
AU2167977A (en) | 1978-08-03 |
JPS5291884A (en) | 1977-08-02 |
NL7700792A (nl) | 1977-08-01 |
CS191350B2 (en) | 1979-06-29 |
DK34377A (da) | 1977-07-29 |
CH625397A5 (pl) | 1981-09-30 |
TR19269A (tr) | 1978-10-06 |
DE2603052A1 (de) | 1977-08-04 |
IL51324A (en) | 1979-11-30 |
DD128688A5 (de) | 1977-12-07 |
BR7700494A (pt) | 1977-10-04 |
SE7700853L (sv) | 1977-07-29 |
BE850798A (fr) | 1977-07-27 |
CS191327B2 (en) | 1979-06-29 |
GB1521952A (en) | 1978-08-23 |
IL51324A0 (en) | 1977-03-31 |
AT350324B (de) | 1979-05-25 |
US4097593A (en) | 1978-06-27 |
PT66103A (de) | 1977-02-01 |
ATA53377A (de) | 1978-10-15 |
FR2339619A1 (fr) | 1977-08-26 |
FR2339619B1 (pl) | 1980-07-11 |
PT66103B (de) | 1978-06-27 |
AU503845B2 (en) | 1979-09-20 |
DK141334B (da) | 1980-02-25 |
DK141334C (da) | 1980-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL119340B1 (en) | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL122805B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel 0-pyrazolyl-/4/ esters of n-methylcarbamic acid | |
US4168304A (en) | Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides | |
US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
US4190652A (en) | Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters | |
PL102916B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL101870B1 (pl) | An insecticide and acaricide | |
PL101197B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
US5064818A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy | |
US4882320A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono)(thio)-phosphates | |
PL103654B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
CS199217B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide and method of producing active constituent | |
US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
CH631992A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyrimidinyl (thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureestern. | |
HU181407B (en) | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing o-pyrasol-4-yl-o-ethyl-s-bracket-n-propyl-bracket closed-thiono-thiol-phosphoric acid esters and process for producing the active agents | |
US4548931A (en) | Thiophosphonic acid ester pesticides | |
US4159323A (en) | O,O'-Dialkyl-4,6-diphosphorylated pyrimidines and compositions and methods for combating arthropods containing them | |
KR810001384B1 (ko) | 0-(1-플루오로-2-할로-에틸)-(티오노)포스포르(포스폰)산 에스테르-아마이드의 제조 방법 |