JPS63258859A - 置換された１−アリールピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類
、それらの数種の製造方法、および有害生物防除剤（ａ
ｇｅｎｔｓ　　ｆｏｒ　　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　　ｐｅ
ｓｔｓ）としてのそれらの使用に関するものである。 ある種の１−アリールピラゾール類、例えば５−アミノ
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−メチルチオ−ピラゾールまたは３−メチ
ル−４−フルオロジクロロメチルフェニル−スルホニル
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−プロピオンアミド−ピラゾール、が良好
な殺昆虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）活性を有する
ことはすでに公知である（ヨーロッパ特許Ａ２０１，８
５２参照）。 しかしながら、これらのすでに公知の化合物類の活性は
全ての適用分野で必ずしも完全に満足のいくものではな
かった。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わす
か、または任意に置換されていてもよいアラルキルを表
わすか、または任意に置換されていてもよいアリールを
表わし、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３はシアノを表わすか、または基 Ｈ −Ｃを表わすか、または基 Ｎ −Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして Ａｒは置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、菖 Ｒ４は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルも
しくはアルキニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’
を表わすか、或いは層 Ｎ− Ｙが酸素、硫黄または基　５０．−Ｒ’を表わす場合に
は塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ６は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはハ
ロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、または基−Ｓｏ、−Ｒ’を表
わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし、 Ｚは酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ６は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、そして Ｒ７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類を見出し
た。 さらに、一般式（Ｉ） Ａｒ ［式中、 Ｒ′は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わす
か、または任意に置換されていてもよいアラルキルを表
わすか、または任意に置換されていてもよいアリールを
表わし、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３はシアノを表わすか、または基 Ｈ −Ｃを表わすか、または基 Ｎ −Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして ■ Ａｒは置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、区 Ｒ１は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルも
しくはアルキニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’
を表わすか、或いは■ Ｎ− ■ Ｙが酸素、硫黄または基　５０．−Ｒ’を表わす場合に
は塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ５は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはハ
ロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、または基−ＳＱ、−Ｒ’を表
わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし１ ．２は酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ＠は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、そして Ｒ７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わす１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類が下記の、方法
の一種により得られるということも見出した： Ｉａ）式（Ｉａ） Ａ「 ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］の置
換されたｌ−アリールピラゾール類を得るためには、式
（Ｉ［） Ａｒ ［式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の５−ハロゲノ−１−１−アリールピラゾール類を、有
機リチウム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で二
酸化炭素と反応させるか、或いは（ｂ）式（ｉ　ｂ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そ
して Ｒ４−１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルを表わす
か、または各場合とも任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル、アラルキルもしくはアリールを表わすか、
または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わ璽 わし、ここで Ｒ’、ＡおよびＺは上記の意味を有するか、或いはざら
にＹが硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わす場合にはＲト１
は水素も表わす］の置換されたｌ−アリールピラゾール
類を得るためには、方法（ａ）により得られる式（Ｉａ
）Ａｒ １式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜反応助
剤の存在下で、適宜希釈剤の存在下で、そして適宜酸−
結合剤の存在下で、式（Ｉ［［）％式％（［［） ［式中、 Ｒ’−’およびＹは上記の意味を有する］のアルコール
類、アミン類またはチオール類と反応させるか、或いは （Ｃ）式（Ｉ　ｃ） ［式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、 Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−を表わ Ｓｏ、−Ｒ’ し、そして ＭΦは無機または有機カチオンを表わす］の置換された
ｌ−アリールピラゾール類を得るなめには、方法（ａ）
もしくは（ｂ）により得られる式（Ｉａｌ） す ［式中、 Ｒ１，Ｈ！、Ａｒ、Ｙ’およびｎは上記の意味を有する
］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、無機または有機塩基類と反応させるか、或
いは （ｄ）式（Ｉ　ｄ） υ ［式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ａ「、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そ
して Ｒ４−４はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを
表わすか、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、アラルキルもしくはアリールを表わ
すか、または基 −Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ＠を表わし、ここで Ｒ６、ＡおよびＺは上記の意味を有する］の置換された
１−アリールピラゾール類を得るなめには、方法（ｃ）
により得られる式（Ｉ　ｃ）［式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ａｒ、Ｙ’、Ｍ■およびｎは上記の意味を
有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、式（ＩＶ） Ｒ’−”−Ｅ　　　　　　　（ＩＶ） ［式中、 Ｒ４−２は上記の意味を有し、そして Ｅは電子−吸引性の遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させるか、或いは（ｅ）式（Ｉ　
ｅ） Ａｒ １式中、 Ｒ′、Ｒ”、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、そして Ｒ３−１はシアノを表わすか、または基Ｈ 一〇 Ｎ を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るためには
、式（ＩＩ） Ａ「 ［式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の５−ハロゲノ−１−アリールピラゾール類を、有機リ
チウム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で、ジシ
アンと反応させるか、或いは（ｆ’＋　　ｆ　（Ｔ　　
ｒ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そし
て ｍは数１または２を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るためには
、式（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）、（ｄ）または（ｅ）によ
り得られる式（Ｉ　ｇ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する１ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸他剤を用いて
酸化する。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたｌ−アリール
ピラゾール類は殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）
性、特に殺昆虫剤性、を有することも見出された。 驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換され
たｌ−アリールピラゾール類は、化学的にそして活性に
関して同様な化合物である先行技術から公知の１−アリ
ールピラゾール類、例えば５−アミノ−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メ
チルチオピラゾールまたは３−メチル−４−フルオロジ
クロロメチルスルホニル−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−５−プロピオンアミ
ド−ピラゾール、より相当良好な殺昆虫剤活性を示す。 式（Ｉ）は本発明に従う置換されたｌ−アリールピラゾ
ール類の一般的な定義を与えるものである。式（Ｉ）の
好適な化合物類は、 Ｒ１が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−４でそして適宜１−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキルもしくは
ハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２が各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の各場合とも炭素数が８までのアノにキル
、アルケニルもしくはアルキニルを表わすか、または炭
素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、または各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１７
個までの同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキルもしくはハロゲノアルケニルを表わすか、
または各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも個
々のアルキル部分中の炭素数が１−６のアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルア
ルキルもしくはアルキルスルホニルアルキルを表わすか
、または適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１−４でありそして各場合とも任意に７工二ル
部分で同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよいフェニルアルキルもしくは
フェニルを表わし、ここで７工二ル部分中の可能な置換
基はハロゲン、シアノ、ニトロおよび各場合とも直鎖も
しくは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分中の炭
素数がｌ−４でありそして適宜１−９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルおよびハ
ロゲノアルキルスルホニルであり、 ｎが数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３がシアノを表わすか、または基　　　　ＮＨ〆 Ｃ Ｎ を表わすか、または基−Ｃ−Ｘ−Ｒ’を表わし、そして Ａｒが同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されているフェニルを表わすか、または各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよい２−ピリジル、３−
ピリジルもしくは４−ピリジルを表わし、ここで各場合
とも可能な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４
のアルキル、アルコキシおよびアルコキシカルボニル、
並びに各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の各場合とも炭
素数が１−４でそしてｌ−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノ
アルコキシ、並びに基−Ｓ　（０）　ｐ−Ｒ’であり、
ここでＹが酸素もしくは硫黄を表わすか、または基−Ｎ
−Ｒ’を表わし、 Ｒ４が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１２まででありモしてハ
ロゲノアルキルもしくはハロゲノアルケニルの場合には
１−１５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、
または炭素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、ま
たは各場合とも任意にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が
１−４でありそしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキノ
呟アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ルもしくはフェネチルを表わすか、またはさらに基−Ａ
−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わすが、或いはＮ　− Ｙが酸素、硫黄または基　ＳＯ□−Ｒ２を表わす場合に
は１当量のアルカリ金属、アルカリ土類金属、銅、亜鉛
、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオ
ンを表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアン
モニウム、ホスホニウムもしくはスルホニウムカチオン
を表わし、ここで可能な置換基は直鎖もしくは分枝鎖状
の炭素数が１−１８のアルキノ呟　フェニルおよびベン
ジルであり、 Ｒ６が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１２まででありモしてハ
ロゲノアルキルもしくはハロゲノアルケニルの場合には
同一もしくは異なる１−１５個のハロゲン原子を有する
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、
または炭素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、ま
たは各場合とも任意にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が
１−４でありそしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ルもしくはフェネチルを表わすか、まｔ：はさらに基−
３ｏ、−Ｒ’も表わし、 Ａが２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のア
ルキル基を表わし、 Ｚが酸素、硫黄、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ“が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が６までのアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニルを表わし、Ｒ７が各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−６であ
りそしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有するアルキルもしくはハ
ロゲノアルキルを表わすか、または任意に同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てモヨいフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表わ
し、ここで各場合とも可能な置換基はハ「１メ−１ノ？
７テＪ−ＬＦＩセ−）１ｔ＆［）−１，＋宥ｆｌ＋。 しくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４でありそし
てハロゲノアルキルの場合には１−９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノおよびハロゲノアルキルであり、 Ｒ８がアミノを表わすか、または各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数
が１−４でありそしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−
９個の同一もしくは異なるハ、ロゲン原子を有するアル
キル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロ
ゲノアルキルを表わし、そして ｐが数０、■または２を表わす ものである。 式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、またはトリ
フルオロメチルを表わし、 Ｒ２がメ１チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｐ−、ｉ−＜ｉ、ｌ／＋＋４−イｔｔ−＋１−−＋、＋
ノＩＪ二−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリ
ル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペン
テニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオ
ロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリフルオ
ロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル
、フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロトリクロロ
エチル、トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロ
クロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル
、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジ
クロロメチル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、フル
オロジブロモメチル、ジフルオロブロモメチル、フルオ
ロクロロブロモメチル、クロロアリル、フルオロアリル
、クロロブテニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル
、フルオロクロロアリル、ジフルオロアリル、ブロモア
リルを表わすか、またはメトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メ
チルスルホニルエチル、メチルチオエチル、メチルチオ
プロピル、メチルスルフィニルエチルもしくはメチルス
ルホニルメチルを表わすか、または各場合とも任意に１
−３個の同一もしくは異なる置換基に置換されていても
よいフェニル、ベンジルもしくは７エネチルを表わし、
ここでフェニル上の置換基は各場合とも弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
およびトリフルオロメチルスルホニルであり、 ｎが数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３がシアノを表わすか、または基　　　　ＮＨＣ Ｎ を表わすか、または基−Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、習 そして Ａｒが１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されているフェニルを表わすか、または各場合とも任意
に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換され
ていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換基
は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフル
オロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テ
トラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリ
フルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、
ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロク
ロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジク
ロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタ
クロロエトキシおよび基−Ｓ　（０）ｐ−Ｒ＠であり、
ここでＹが酸素、硫黄、または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、
■ Ｒ４が水素を表わすか、または任意に弗素、塩素、ヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチ
ルチオからの１−３個の同一もしくは異なる置換基によ
り置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルま
たはｎ−もしくはｉ−ペンチルを表わすか、または任意
に弗素および塩素からの１−３個の同一もしくは異なる
置換基により置換されていてもよいアリル、プロペニル
もしくはブテニルを表わすか、またはプロパルギル、プ
ロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わすか、ま
たはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ
キシルを表わすか、または各場合とも任意に弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチルからの
１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換されて
いてもよいベンジルもしくはフェニルを表わすか、また
は基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わすか、或いはさらに■ Ｎ− Ｙが酸素、硫黄、または基　ＳＯ！−Ｒ’を表わす場合
には１当量のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カ
ルシウム、バリウム、銅、亜鉛、マンガン、錫、鉄、コ
バルトもしくはニッケルカチオンを表わすか、または任
意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ベンジルおよびフェ
ニルからなる群からの１−３個の同一もしくは異なる置
換基により置換されていてもよいアンモニウム、ホスホ
ニウムもしくはスルホニウムカチオンを表わし、Ｒ１１
が水素を表わすか、または任意に弗素、塩素、メトキシ
、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる群か
らの１−３個の同一もしくは異なる置換基により置換さ
れていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｌ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−
もしくはｉ−ペンチルを表わすか、または任意に弗素お
よび塩素からなる群からの１−３個の同一もしくは異な
る置換基により置換されていてもよいアリル、プロペニ
ルもしくはブテニルを表わすか、またはプロパルギル、
プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わすか、
またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表わすか、または各場合とも任意に弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、ブチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチルから
なる群からの１−５個の同一もしくは異なる置換基によ
り置換されていてもよいベンジルもしくはフェニルを表
わすか、またはさらに基−９ｏ、−Ｒ’も表わし、 Ａが２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のア
ルキレン基を表わし、 ２が酸素、硫黄、またはＮ−メチルもしくはＮ−エチル
基を表わし、 Ｒ＠が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、またはｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わ
すか、或いはアリル、プロペニル、ブテニル、プロパル
ギル、プロピニルもしくはブチニルを表わし、 Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチル
からなる群からの１−５個の同一もしくは異なる置換基
により置換されていてもよいベンジルもしくはフェニル
を表わし、そしてＲ１がアミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジ
クロロメチル、ジフルオロクロロメチル、テトラフルオ
ロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロメ
チル、メチルまたはエチルを表わし、そして ｐが数０、ｌまたは２を表わす ものである。 式（Ｉ）の特別に好適な化合物類は、 Ｒ１が水素、メチル、ｔ−ブチル、またはトリフルオロ
メチルを表わし、 Ｒ２がメチノ呟エチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
フルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表わし
、 ｎが数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３がシアノを表わすか、または基　　　　ＮＨ〆 一〇 Ｎ を表わすか、または基−Ｃ−Ｙ−Ｒ４を表わし、そして Ａｒが１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されているフェニルを表わすか、または各場合とも任意
に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換され
ていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換基
は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１Ｓ−およびＬ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル オロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テ
トラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリ
フルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、
ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロ
エトキシ、ペンタクロロエトキシおよび基−Ｓ（０）ｐ
−Ｒ’であり、ここで Ｙが酸素もしくは硫黄、または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、 Ｒ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−
ペンチル、アリル、プロペニル、ｎ−もしくはｉーブテ
ニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、プ
ロピニル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ｎ−もしくはｉ
−ペンチニル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル
、クロロエチル、クロロプロペニル、ジクロロプロペニ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキ
シメチル、プロピキシエチル、ブトキシメチル、ブトキ
シエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチ
ルチオプロピル、エチルチオエチル、エチルチオプロピ
ルもしくはプロピルチオエチルを表わすか、またはさら
に Ｎ− Ｙが酸素、硫黄または基　５０．−Ｒ’を表わす場合に
はナトリウムもしくはカリウムイオンを表わすか、また
は任意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−ブチルまたはベンジルからなる群からの１−４個の
同一もしくは異なる置換基により置換されていてもよい
アンモニウムイオンを表わし、 ＲＳが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはＬ−ブチル、ｎ−もしく
はｉ−ペンチル、アリル、プロペニル、ｎ　−もしくは
ｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパル
ギル、プロピニル、Ｈ−モしくｌ；ｔｉ−ブチニル、ｎ
−もしくはｉ−ペンチニル、トリフルオロエチル、トリ
クロロエチル、クロロエチル、クロロプロペニル、ジク
ロロプロペニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、メチルチオメチル、メチルチオ
エチル、メチルチオプロピル、エチルチオエチルもしく
はエチルチオプロピルを表わすか、または基−ＳＱ．−
Ｒ’も表わし、ここで Ｒ７がメチル、エチル、ｐ　　ｈリルまたはフェニルを
表わし、 Ｒ′がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまた
はエチルを表わし、そして ｐが数０，１または２を表わす ものである。 式（Ｉ）のこれも特別に好適な化合物類は、Ｒ１が水素
、メチル、ｔ−ブチル、またはトリフルオロメチルを表
わし、 Ｒ２がメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
フルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表わし
、 ｎが数Ｏ％　ｌまたは２を表わし、 Ｒ３が基−Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして層 Ａｒが１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されているフェニルを表わすか、または各場合とも任意
に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換され
ていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換基
は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
ロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリ７ルオロメト
キシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエト
キシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエ
トキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエ
トキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシおよび基−５（０）ｐ−Ｒ’であり、ここで Ｙが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４が水素を表わすか、または１当量のナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、銅、亜
鉛、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチ
オンを表わすか、または任意にメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−もしくはＳ−ブチルま
たはベンジルからなる群からの１−４個の同一もしくは
異なる置換基により置換されていてもよいアンモニウム
カチオンを表わし、 Ｒ８がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまた
はエチルを表わし、そして ｐが数０、ｌまたは２を表わす ものである。 製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の一
般式ＣＩ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類が特
に挙げられる。 エ　　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　
　　　ロ＝　　　　　　　　　　　　　口；　　　　　
　　　　　　　　閃：ｅ　　　　　　　　　　　閃　　
　　　　　　　　　ヱ　　　　　　　　　　　−エ　　
　　　　　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　　
閃　　　　　　　　　　　開国　　　　　　　　　　　
　＝　　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　
　　匡　　　　　　　　　　　　閃：Ｉ：　　　　　　
　　　　　　冒　　　　　　　　　　　工　　　　　　
　　　　　国工　　　　　　　　　　　０：　　　　　
　　　　　　冒　　　　　　　　　　　工　　　　　　
　　　　　工〒　　　　　　　　　　　　ロ＝　　　　
　　　　　　　　冒　　　　　　　　　　　　エ：Ｉ：
＋：Ｉ：　　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　
　　　閃　　　　　　　　　　　工工　　　　　　　　
　　　大　　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　
　　　大　　　　　　　　　　　工＋ｌ＋：０：　　　
　　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　　　＝コ
ニ　　　　　　　　　　　　　　＝：Ｉ：＋　　　　　
　　　　　　　　　＋：Ｉ：　　　　　　　　　　　　
　　口＝＝；　　　　　　　　　　　　　二＝　　　　
　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　　　　コ＝
＝；０：　　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　
　　　　：！：　　　　　　　　　　　　　閃（Ｊ　　
　　　　　　　　　　　Ｌ）　　　　　　　　　　　　
Ｑ　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　
　　　○ＱＱＱ口 Ｏ００００ Ｕ　　　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　　
　Ｑ　　　　　　　　　　　　Ｑ口＝　　　　　　　　
　　　ロ＝ ○　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　　ｕ　　　
　　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　　　　　ｕ
Ｑ　　　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　
　○　　　　　　　　　　　　Ｏｏ　　　　　　　　　
　　　ｕ　　　　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　
　　　　ｕ；　　　　　　　　　　　　　　　ロ＝＝＝
：Ｉ：　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　
２　　　　　　　　　　　：！：：ｌｌ：工　　　　　
　　　　　　　　工　　　　　　　　　　　　　＝＝＝
＝　　　　　　　　　　　　　　工＝＝　　　　　　　
　　　　　　　ロ；：”ｉ　　　　　　　　　　　　　
：ｅ　　　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　
　　　Ｏ−閃 ＝　　　　　　　　工 ’−Ｊ　　　　　　　　　’＋Ｉ＋１＋　　　　　　　
　　＋’＋　　　　　　　　　ｌ−ｊ工 Ｑ　　　　　　　　　　　工　　　　　　　　　　　工
例えば５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−）リフルオロメチルチ
オ−ピラゾールおよび二酸化炭素を出発物質類として使
用する場合には、本発明に従う方法（ａ）の反応工程は
下記の反応式により表わすことができる： 例えば５−カルボキシ−４−ジクロロフルオロメチル−
スルフェニル−１−（２，４，６−トリクロロフエニル
）−ピラゾールおよびメタノールを出発物質類として使
用しそして塩化チオニルを反応助剤として使用する彎合
には、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応
式により表わすことができる： 例えば４−ジクロロフルオロメチルスルボニル−１−（
３，５−ジクロロ−２−ピリジル）−ピラゾール−５−
イル−チオカルボン酸および水酸ニナトリウムを出発物
質類として使用する場合によ、本発明に従う方法（Ｃ）
の反応工程は下記の反応式により表わすことができる： しＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃ！例えば３−メチル−４−トリフルオロメチルス
ルフェニル−１−（２，３，６−１−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−ピラゾール−５−イル−
カルボン酸のカリウム塩および２−ブロモプロピオン酸
メチルを出発物質類として使用する場合には、本発明に
従う方法（ｄ）の反応工程は下記の反応式により表わす
ことができる：例えば５−ブロモ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニル−１−（２，３，５，６−テトラフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール
およびジシアンを出発物質類として使用する場合には、
本発明に従う方法（ｅ）の反応工程は下記の反応式によ
り表わすことができる：例えば５−シアノ−４−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾールを出発
化合物として使用しそしてｍ−クロロ過安息香酸を酸化
剤として使用する場合には、本発明に従う方法（ｆ）の
反応工程は下記の反応式により表わすことができる： 式（ＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）および（ｅ）を実
施するために必要な５−ハロゲノ−１−アリールピラゾ
ール類の一般的な定義を与えるものである。この式（■
）、において、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒおよびｎは好適には本
発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置
換基に対してすでに好適であると述べられている基を表
わす。 Ｈａｌは好適には塩素または臭素を表わす。 式（ｎ）の５−ハロゲノ−１−アリールピラゾール類は
公知である（ドイツ公開明細書３，５２９．８２９参照
）。 式（Ｉ　ａ）は本発明に従う方法（ｂ）を実施するため
に必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類の一般的
な定義を与えるものである。この式（Ｉ　ａ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ａ「およびｎは好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対して
すでに好適であると述べられている基を表わす。 式（Ｉ　ａ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は
本発明に従う化合物類でありそして本発明に従う方法（
ａ）により得られる。 式（Ｉ［Ｉ）は本発明に従う方法（ｂ）を実施するため
にその他に必要なアルコール類、アミン類およびチオー
ル類の一般的な定義を与えるものである。この式（ｎｌ
）において、Ｙは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質
類の記載に関してこの置換基に対してすでに好適である
と述べられている基を表わす。 Ｒ４−１は好適には各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
各場合とも炭素数が１２まででありそしてハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルケニルの場合には１−１５個
の同一もしくは異なるノーロゲン原子を有するアルキル
、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、または炭
素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、または各場
合とも任意にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４で
ありモしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルからの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよいフェニル、ベンシルもしくはフェネチ
ルを表わすか、またはさらに基 −Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’も表わし、ここで Ａは２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のア
ルキレン基を表わし、 ２が酸素、硫黄、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のＮ−アルキル基を表わし、
そして Ｒ＠が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が６までのアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニルを表わすか、Ｙが硫黄を表わ
すかまたは基−Ｎ−Ｒゝ（ここでＲ８は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関してこの基に対して
すでに好適であると述べられている置換基を表わす）を
表わす場合にはＲ’−’は好適にはさらに水素も表わす
。 式（ＩＩＩ）のアルコール類、アミン類またはチオール
類は一般的に公知の有機化学化合物類である。 式（Ｉａｌ）は本発明に従う方法（Ｃ）を実施するため
に必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類の一般的
な定義を与えるものである。この式（Ｉａｌ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ａ「およびｎは好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対して
すでに好適であると述べられている基を表わす。 Ｙｌは好適には酸素、硫黄、または基 Ｎ− ５０、−Ｒ’を表わし、ここで Ｒ７は好適には各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−６でありモしてハロゲノアルキルの場合にはｌ
−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアル
キルもしくはハロゲノアルキルを表わすか、または任意
に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポ
リ置換されていてもよいフェニル、ベンジルもしくはフ
ェネチルを表わし、ここで各場合とも可能な置換基はハ
ロゲン、シアン、並びに各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状の各場合とも炭素数が１−４でありそしてハロゲノア
ルキルの場合には１−９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオお
よびハロゲノアルキルである。 式（Ｉａｌ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は
本発明に従う化合物類でありモして本発明に従う方法（
ａ）または（ｂ）により得られる。 式（Ｉｃ）は本発明に従う方法（ｄ）を実施するために
必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類の一般的な
定義を与えるものである。この式（Ｉ　ｃ）において、
Ｒ１１Ｒ１、Ａｒおよびｎは好適には本発明に従う式（
Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対してす
でに好適であると述べられている基を表わす。 Ｙｌは好適には式（Ｉａｌ）の物質類の記載に関してこ
れらの置換基に対してすでに好適であると述べられてい
る基を表わし、そして ＭΦは好適には１当量のナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、バリウム、銅、亜鉛、マンガン、
錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオンを表わすか
、または任意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはＬ−ブチル、ベンジル
およびフェニルからなる群からの１−３個の同一もしく
は異なる置換基により置換されていてもよいアンモニウ
ム、ホスホニウムもしくはスルホニウムカチオンを表わ
す。 式（Ｉ　ｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール類は
本発明に従う化合物類でありそして本発明に従う方法（
Ｃ）により得られる。 式（ｒＶ）は本発明に従う方法（ｄ）を実施するために
必・要な置換されたアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式（ＩＶ）において、Ｒ４−！は好
適には各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭
素数が１２まででありモしてハロゲノアルキルおよびハ
ロゲノアルケニルの場合には１−１５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するアルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルもし
くはアルキニルを表わすか、または炭素数が３−７のシ
クロアルキルを表わすか、または各場合とも任意にハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、並びに各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４でありモしてハロ
ゲノアルキルの場合には同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオおよび
ハロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表わすか、
または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わ■ わし、ここで Ａは２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のア
ルキルを表わし、 ２が酸素、硫黄、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のＮ−アルキル基を表わし、
そして Ｒ′が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が６までのアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニルを表わす。 Ｅは好適にはハロゲンを表わすか、または各場合とも任
意にハロゲンおよび／または直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−４のアルキルからなる群からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホ
ニルオキシもしくはアリールスルホニルオキシを表わし
、そしてＥは特に塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニ
ルオキシ、メトキシスルホニルオキシまたはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシを表わす。 式（ＩＶ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学化
合物類である。 式（Ｉ　ｇ）は本発明に従う方法（ｆ）を実施するため
に必要な置換されたｌ−アリールピラゾール類の一般的
な定義を与えるものである。この式（Ｉ　ｇ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対し
てすでに好適であると述べられている基を表わす。 式（Ｉ　ｇ）の置換された１−アリールピラゾール類は
本発明に従う化合物類でありそして本発明に従う方法（
ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得ら
れる。 本発明に従う方法（ａ）および（ｅ）を実施するために
使用できる希釈剤は、不活性有機溶媒類である。これら
には特に、脂肪族もしくは芳香族の炭化水素類、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ル、ヘキサンまたはシクロヘキサン、或いはエーテル類
、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
７ランま、たはエチレングリコールジメチルもしくはジ
エチルエーテル、が包含される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｅ）は適当な有機リチ
ウム化合物の存在下で実施される。使用できる有機リチ
ウム化合物類はそのような金属化反応用に普通使用され
る全ての有機リチウム化合物類、例えばメチルリチウム
、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、である。ｎ
−ブチルリチウムが好適に使用される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｅ）を実施する際の反
応温度はかなり広い範囲内で変えることができる。一般
に、該反応は一１００°Ｃ〜＋５０°Ｃの間の温度にお
いて、好適には一８０°Ｃ〜＋２０℃の間の温度におい
て、実施される。 本発明に従う方法（ａ）および（ｅ）を実施するために
は、１モルの式（ＩＩ）の５−ハロゲノ−１−アリール
ピラゾール当たり１．０−１．５モルの、好適には１．
０−１．３モルの、有機リチウム化合物、および１．０
−１０．０モルの、好適には１．０−５．０モルの、二
酸化炭素またはジシアンが一般に使用される。 これらの方法においては、式（ＩＩ）の５−ハロゲノ−
１−アリールピラゾールを最初に、空気および水分を除
去しながら、一般的な方法で有機リチウム化合物と反応
させ、そして次に気体状の二酸化炭素を反応混合物中に
通すかまたは適当な溶媒中に溶解させたジシアンを加え
る。本発明に従う方法（ａ）の場合には、式（Ｉ　ａ）
の反応生成物を一般的な普遍的方法により処理しそして
単離する。 本発明番こ従う方法（ｅ）の場合には、式（Ｉｅｌ）Ａ
ｒ および式（Ｉｅ２） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する１の化
合物類の混合物が原則的に得られる。 これらは一般的な分離方法により（例えばカラムクロマ
トグラフィにより）分離することができる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するために使用できる希
釈剤は、不活性溶媒類である。 これらには特に、脂肪族もしくは芳香族の、任意にハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、
ベンゼン、トルエン、−キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン
、クロロホルムおよび四塩化炭素、エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエー
テル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン、ニト
リル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、エステル
類、例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、が包含される。 液体状のアルコール類、アミン類またはチオール類を式
（ＩＩＩ）の反応相手として使用する場合には、これを
適当な過剰量にして希釈剤として同時に使用することも
できる。 適宜、本発明に従う方法（ｂ）は適当な反応助剤の存在
下で実施される。使用できる反応助剤は原則的には、エ
ステル化およびアミド化用に普通使用できる全ての反応
助剤である。例として挙げられるものは、酸ハライド類
を形成する試薬類、例えば塩化チオニル、三塩化燐、五
塩化燐およびオキシ塩化燐、または活性エステル成分類
、例え成する試薬類、例えばクロロ蟻酸４−ニトロフェ
ニル、または一般的な縮合剤類、例えばジシクロへキシ
ルカルボジイミド（ＤＣｑ）、四塩化炭素と混合されて
いるトリフェニルホスフィン％Ｎ＋Ｎ′−カルボニルジ
イミダゾールもしくはＮ−エトキシカルボニル−２−エ
トキシ−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）　、である。 適宜、本発明に従う方法（ｂ）は適当な酸−結合剤の存
在下で実施できる。 使用可能な酸−結合剤は、全ての一般的な無機または有
機塩基類である。これらには例えば、アルカリ金属水酸
化物類、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウ
ム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、および第三級
アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン
、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビ
シクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）もしくはジアザビシクロウ
ンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ’ｌが包含される。 適宜、式（ＩＩＩ）の反応相手として使用される相当過
剰量のアミンを同時に酸−結合剤として使用することも
できる。 本発明に従う方法（ｂ）を実施する際の反応温度はかな
・り広い範囲内で変えることができる。一般に、該反応
は一２０℃〜＋１５０℃の間の温度において、好適には
０°Ｃ〜＋１００℃の間の温度において、実施される。 本発明に従う方法（ｂ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉ　ａ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当た
り１．０−２０．０モルの、好適には１．０−１０．０
モルの、式（ＩＩＩ）のアルコール、アミンまたはチオ
ール、１．０−５．０モルの、好適には１．０−２．０
モルの、反応助剤、および適宜１．０−２．０モルの酸
−結合剤が一般に使用される。 はとんどの場合、最初に活性化された錯体（酸ハライド
、活性エステル、混合酸無水物など）を式（Ｉ　ａ）の
置換されたｌ−アリールピラゾールおよび反応助剤から
一般的な方法により製造し、そして適宜この錯体を単離
し、そして別の反応段階でまたは一容器方法で式（ＩＩ
Ｉ）のアルコール、アミンまたはチオールと反応させる
。酸−結合剤の添加は、使用する反応助剤によって、活
性化された錯体の製造用の第一段階またはそれらの反応
用の第二段階のいずれか有利な方で行なうことができる
。反応を実施し、式（Ｉ　ｂ）の反応生成物を一般的な
普遍的方法により処理しそして単離する。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施するために使用できる希
釈剤は、有機もしくは水性溶媒類まｔ；は有機−水性溶
媒混合物類である。アルコール類、例えばメタノール、
エタノールもしくはプロパツール、またはそれらと水の
混合物類、並びに純水が希釈剤として好適に使用される
。 本発明に従う方法（Ｃ）は無機または有機塩基の存在下
で普通実施される。使用される塩基類は、式（Ｉ　ｃ）
の化合物中の希望する対−イオンＭ■の性質によるが、
アルカリ金属類もしくはアルカリ土類金属類の水酸化物
類、酸化物類もしくは炭酸塩類、または適当に置換され
たアミン類である。 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する際の反応温度はかな
り広い範囲内で変えることができる。一般に、該反応は
一２０℃〜＋１２０℃の間の温度において、好適には０
℃〜８００℃の間の温度において、実施される。 本発明に従う方法（ｃ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉａｌ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当た
り１．０−２０．０モルの塩基が一般に使用される。カ
ルシウム、バリウム、マンガン、銅、ニッケル、錫、鉄
およびコバルトの塩類もナトリウム塩類から対応する無
機金属塩、例えば塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸
鋼、塩化ニッケルまたは硝酸コバルト、を用いる処理に
より得られる。 式（Ｉ　ｃ）の塩類を一般的な普遍的方法により処理し
そして単離する。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するために使用できる希
釈剤は、不活性溶媒類である。これらに！＋銭ｌ＋　■
肚佐浸口　／Ｉ→苓禾廿ｈ　江音ｔ−ハロＩン化されて
いてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
または四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ケトン類
、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル類、例えば
アセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
へキサメチル燐酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸
エチル、或いはスルホキシド類、例えばジメチルスルホ
キシド、が包含される。 本発明に従う方法（ｄ）を実施する際の反応温度はかな
り広い範囲内で変えることができる。一般に、該反応は
０℃〜＋１８０℃の間の温度において、好適には＋２０
℃〜＋１５０℃の間の温度において、実施される。 本発明に従う方法（ｄ）を実施するためには、１モルの
式（Ｉ　ｃ）の置換されたｌ−アリールピラゾール当た
り１．０−１０．０モルの、好適には１．０−５．０モ
ルの、式（ＩＶ）のアルキル化剤が使用される。反応を
実施し、そして式（Ｉｄ）の反応生成物を一般的な普遍
的方法により処理し、単離する。 本発明に従う方法（ｆ）を実施するために使用できる酸
化剤は、硫黄酸化用に使用できる全ての一般的な酸化剤
である。特に適している酸化剤は、過酸化水素、有機過
酸類、例えば過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸もしくはｐ
−ニトロ過安息香酸、または大気酸素である。 本発明に従う方法（ｆ）を実施するために使用できる希
釈剤も同様に不活性有機溶媒類である。 好適に使用される溶媒類は、炭化水素類、例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、ヘセサンモシくは石油エーテ
ル、塩素化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、■
、２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素もし
くはクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジオキサンもしくはテトラヒドロ７ラン、カルボ
ン酸類、例えば酢酸もしくはプロピオン酸、または双極
性の非プロトン性溶媒類、例えばアセトニトリル、アセ
トン、酢酸エチルもしくはジメチルホルムアミド、であ
る。 適宜、本発明に従う方法Ｃｆ）は適当な酸−結合剤の存
在下で実施できる。使用可能な酸−結合剤は、全ての一
般的な無機または有機の酸−結合剤茶類である。好適に
使用される酸−結合剤は、アルカリ土類金属もしくはア
ルカリ金属の水酸化物類、酢酸塩類または炭酸塩類、例
えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリ
ウムまたは炭酸ナトリウム、である。　　− 適宜、本発明に従う方法（ｆ）は適当な触媒の存在下で
実施できる。使用可能な触媒は、そのような硫黄酸化用
に普通使用される全ての金属触媒類である。モリブデン
酸アンモニウムがこれに関する例として挙げられる。 本発明に従う方法（ｆ）を実施する際の反応温度はかな
り広い範囲内で変えることができる。一般に、該反応は
一２０℃〜＋７０°Ｃの間の温度において、好適には０
℃〜＋５０℃の間の温度において、実施される。 本発明に従う方法Ｃｆ）を実施するためには、硫黄の酸
化をスルホキシド段階で中断しようとする場合には、１
モルの式（Ｉ　ｇ）の置換されたｌ−アリールピラゾー
ル当たり一般的には０．８−１．２モルの、好適には等
モル量の、酸化剤が使用される。スルホンの酸化用には
、１モルの式（Ｉ　ｇ）の置換されｆ−１−アリールピ
ラゾール当たり一般的には１．８−３．０モルの、好適
には２倍モル量の、酸化剤が使用される。反応を実施し
、そして式（Ｉ　ｆ）の最終生成物を一般的な普遍的方
法により処理し、単離する。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する動物有害生物
類、好ましくは節足動物類、特に昆虫類、の防除用に使
用できる。それらは通常の１ｉ１１感性のＲ士び祇抗伸
の種並びに仝てのすたけある成長段階に対して活性であ
る。 上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚註
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
５ｃａｂａｒ）　：倍脚１ｉ４（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）
のもの、例エバ、フラニウルス・グットラタス（Ｂｌａ
ｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロポダ目
（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィ
ルス・力ルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐ
ｏｈａｇｕＳ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　
ｓｐｐ、）　；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のも
の、例えばスカチゲレラ・マイキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇ
ｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ
）　；トビムシ目（Ｃｏｌ　ｌｅｍｂｏｌａ）のもの、
例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ
ｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔａｒ
ａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａ
ｔｔａ　ｏｒｉａｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロ
イコファエーマテラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄ
ｅｒａｅ）、チャバネ°ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（
Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒ
ｙｌ　１ｏｔａｌｐａＳｌ）Ｉ）、）、トノサマバッタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（
Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）　　； シロアリ目（ｌｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス、（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ
ｐ、）　　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　；ケモノ
ジラミ（Ｈａｅｍａｔ。 ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ・）； ハジラ°ミ目（Ｍａｌ　Ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例え
ばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ
、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）
　；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉ
ｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルウス・インテ
ルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉ
ｕｓ）　、ビエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕ
ａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃ
ｔｕｌａｒｉｕｓ）　、Ｏビニウス・プロリクス（Ｒｈ
ｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　； 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレクロ
デス０ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイ
コンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏ
ｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍ
ａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈ
ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒ
ゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎ
ａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　５ｐ１）−）、
ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐ
ｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐｐ、）　、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｅｌ
ｉｓ　ｂｉｔｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバイ（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔ　１ｃｅｐｓ）、
ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃ。 「旧）、オリーブ力タ力イガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉ
ａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈ
ａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ
ｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イ
ガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）
　、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈ
ｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　
ｓｐｐ、）　　； 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アブラムシ（Ｐｅｃｔｔｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマトビチス・プラン
カルケラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａ
ｒｄｅｌ　１ａ）、ヒボノミュウタ０バプラ（Ｈｙｐｏ
ｎｏｍｅ−ｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉ’ｐｅｎｎｉｓ）　、ウメ
ケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　
、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓ
ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ
　ｓｐｐ、）　、ブツカラトリックス・スルベリエラ（
Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｎｉｓｔｔｓ　
ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇｒｏｔ　１ｓｓｐｐ
−）　、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェル
チア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ニアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒ　ｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリ
オチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ヒロイチモ
ジョトウ（Ｌａｐｂｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨト
ウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、バ
ノリスーフラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）
　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）
　、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　５ｐｐ−）
、トリコブルシアー　＝（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　
ｎｉ）　、カルポカプサ０ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐ
ｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ
　ｓｐｐ、）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ
、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（ｆｏｈｅｓｔｉａ　
ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビセリエ
ラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テ
ィネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌ
ｌａ）　、ホフマノフィラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈ
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌｌａ）、カコエシアーポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐ
ｏｄａｎａ）　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒ
ｅｔｉｃｕｌａｎａ）、り゛リストネウラ・フミフエラ
ナ（ＣｈｏｒｉｓＬｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇ
ｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、コナナガ
シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉ
ｃａ）、プ°ルキシウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ
ｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマメゾウム
シ（ＡｃａｎＬｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、ヒロトルペス・バシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅ
ｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリ
ソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅ
ｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（ムｔｏｍ
ａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙ
ｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハ
ナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コ
クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オ
チオリンクス・スルカラス（Ｏｌｉｏｒｒｈｙｃｂｕｓ
　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ＋
＋ｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュート
リンクスｅアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄａｒ
＋＋＋ｅｓｔａｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｈ
ｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎ
ｕｓ　５ｐｐ−）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｓ
ｐｐ、）　、メリゲテス拳アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　％ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐ
ｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コク
ヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　５ｐｐ−）、チャ
イロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌ
ｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ
、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　５ｐｐ−）、
メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅ
ｌｏｌｏｎＬｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（ＡｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓＬｉｔｉａｌｉｓ
）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃ’ａ）　　；膜翅目（Ｈｙｍ
ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐ
ｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ＩＩＩｐａ　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　、イエヒ、メアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐ
ｐ、）　； 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　
ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、キイロ
ショウジ目つバ−ｃ　（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐ
ｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　５ｐｐ−）　、
クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａｓｐｐ、）、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｂｒａ　ｓｐ
ｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐ
ｐ、）　、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　
、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ウシバエ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ、ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、
）　、ケバ−Ｚ　（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ
）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉ
ｔ’）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｓｐｐ、）、
アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（Ｓ　１ｐｈ
ｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオグスネズミノミ
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノ
ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）　　；本発
明に従う活性化合物は強力な殺昆虫剤活性により特徴づ
けられている。それらは植物に被害を与える昆虫類、例
えばセイヨウワサビの葉の甲虫（７エドン・コクレアリ
アエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））、
に対して使用できて良好な成功を収める。 良好な保護活性の他に、本発明に従う活性化合物は顕著
な全身的性質も示す。さらにそれらは土壌昆虫類の防除
用にも特に適しており、そして例えば土壌中の７オルビ
ア・アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の
幼虫の防除用にも使用できる。 それらはさらに衛生上の有害生物類および貯蔵製品の有
害生物類の防除用にも適している。 特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および積用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びに例えばくん黒用カートリッジ、くん黒用
缶、くん黒用コイルなどの如き燃焼装置と共に使用され
る調合物類、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト、に
変えることができる。 これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。 液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体で液体、例えばハロゲン化
された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および
二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤、を意味する。固体
の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカ
オリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕
した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナお
よび珪酸塩が適している。 粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。 接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。 調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、他の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、消毒剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌膜カビ剤、成長調節物質また
は除草剤、との混合物として存在することもできる。 本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは、加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が活性化合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手できる調合物から調製した使用形態の活性
化合物含有量は広い範囲で変えることができる。使用形
態の活性化合物濃度はｏ、ｏｏ。 ０００１−９５重量％の、好適には０．０００１−１重
量％の間の、活性化合物である。 該化合物類は使用形態に適した一般的な方法で使用され
る。 製造実施例 実施例１ （方法ａ） ４２ｍｌ（０，０６６モル）のｎ−ブチルリチウムのｎ
−ヘキサン中１５％強度溶液を、２００ｍ１の無水エー
テル中で一７８℃において窒素雰囲気下で、２９．５ｇ
（０，０６モル）の５−プロモー４−トリフルオロメチ
ル−スルホニル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細
書３，５２９．８２９参照）に滴々添加し、混合物をそ
の後−７８℃において２時間撹拌し、そして次に過剰量
の気体状二酸化炭素を通すと、反応混合物は自然にゆっ
くりと室温に暖まった。 処理するために、３００ｍ１の水を加え、混合物を氷で
冷却しながら注意深く酸性化し、塩化メチレンで３回抽
出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶
媒を真空中で除去した。 １９．６ｇ（理論値の７２％）の１５８℃の融点（分解
）を有する１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニル
−ピラゾール−５−イル−カルボン酸が得られた。 実施例２ （方法ｂ） ３．４２ｇ（０，００７５モル）の１−（２゜６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチルスルホニル−ピラゾール−５−イル−カル
ボン酸および１．５６ｇ（０゜００７５モル）の五塩化
燐を３０ｍ１の無水エーテル中で１５分間にわたり還流
温度に加熱し、混合物を真空中で濃縮し、そして３０ｍ
１のインプロパツールおよび０．７５ｇ（０，００５モ
ル）のトリエチルアミンを残渣に加えた。混合物を室温
で１６時間撹拌し、真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレ
ン中に加え、混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣ヲクロマトグラ
フィ（シリカゲル；可動相：塩化メチレン／ヘキサン−
７：３）により精製した。 ２．４ｇ（理論値の６５％）の８１−８２℃の融点を有
するｌ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニル−ピラ
ゾール−５−イル−カルボン酸イソプロピルが得られた
。 実施例３ （方法Ｃ） ２．２８ｇ（０，００５モル）の１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフル
オロメチルスルホニルーピラゾ−ルー５−イル−カルボ
ン酸およびＯ−２ｇ（０゜００５モル）の水酸化ナトリ
ウムを１０ｍ１の水中で室温において１時間撹拌し、そ
して混合物を真空中で濃縮した。２．３ｇ（理論値の９
６％）の〉２００℃の融点を有するｌ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチルスルホニル−ピラゾール−５−イル−カル
ボン酸のナトリウム塩が得られた。 実施例４１５ （方法ｅ） ２８ｍｌ（０，０４６モル）のｎ−ブチルリチウムのｎ
−ヘキサン中１５％強度溶液を、１５０ｎ＋１の無水エ
ーテル中で一７８℃においてアルゴン雰囲気下で、１９
．３ｇ（０，０４２モル）の５−ブロモ−４−トリフル
オロメチルスルフェニル−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール（ドイツ
公開明細書３，５２９．８２９参照）に撹拌しなから滴
々添加し、混合物を一７８℃において２時間撹拌し、５
０ｍ１のエーテル中の３．２ｇ（０，０６１モル）のジ
シアンを次に加え、そして混合物をゆっくりと室温に暖
めた。処理するために、混合物を水で加水分解し、酸性
化し、そして塩化メチレンで２回抽出し、抽出物を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして粗製
反応生成物をクロマトグラフィ（シリカゲル；塩化メチ
レン／ヘキサン−７：３）により分離した。 ６ｇ（理論値の３５．２％）の４０−４５°Ｃの融点を
有する１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４１リフルオロメチルスルフエニル−ピ
ラゾール−５−イル−カルボニトリルおよび５ｇ（理論
値の２７．４％）の１２８−１３０℃の融点を有するα
−イミノ−［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−１−リフルオロメチルスルフ
ェニル−ピラゾール−５−イル］−アセトニトリルが得
られた。 対応する方法で、製造に関する一般的な記載に従い、下
記の一般式（Ｉ）の置換きれたｌ−アリールピラゾール
類が得られた。 ：Ｉ：　　　　　　　　　　工　　　　　　　　　＝　
　　　　　　　　工　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　＝−へ　　　　　　　ｃｆＩ　　　　　　　　リ
１．４８０３ ３３−１３４℃ ２Ｏ−１２ｒｃ 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較物質
として使用した： ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メチルチオ−ピラゾール ３−メチル−４−フルオロジクロロメチルスルホニル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−プロピオンアミド−ヒラゾール （両方ともヨーロッパ特許Ａ２０１．８５２から公知） 実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒：　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。 キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、そして葉が湿っている間にフェドン・コ
クレア、リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）の幼虫を感染させた。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。 １００％は全ての甲虫の幼虫の死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した：８．９、ｌＯおよび１２゜ ロ　　０　　ロ　　　　　　　　　　　　　　ロ　　０
　００口０　　　ロロロ ーロ　　　　−ロ 一〇ロ　　　−０〇 〇〇〇　　　〇〇〇 〇〇〇　　　〇〇〇 実施例Ｂ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫＝７オルビア・アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ａｎｔｉ　ｑ、ｕａ　）幼虫（土壌中） 溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｎ＋　（−ｍ
ｇ／　１）で示される単位容量光たりの活性化合物の重
量だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容
器を室温に放置した。 ２４時間後に、試験動物を処理された土壌中に加え、そ
してさらに２−７日後に死んだ動物昆虫　□および生き
ている動物昆虫の数を数えることにより活性化合物の効
果の程度を測定した。全ての試験昆虫が死滅したなら効
果の程度は１００％であり、未処理の対照用の場合と全
く同数の試験昆虫が依然として生きているなら０％であ
る。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した：１１２．６．８．９．１２および
Ｉ８゜ メ　　　　　　　　　　　　　　　　駅ロ　　　　　　
　　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　　　　
　　　　　０ｃｐｓ　　　（Ｉ） 施例Ｃ 界濃度試験／根による全身的活性 験昆虫：フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃ
ｈｌｅａｒｉａａ） 溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、重量部の活
性化合物を上記量の溶媒と混合し、重量の乳化剤を加え
、そして濃厚物を水で希釈し所望の濃度とした。 活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤の活性化
合物の濃度は実際に重要ではなく、ａ（−ｍｇ／ｌ）で
示される単位容量光たりの活性金物の重量だけが重要で
ある。処理された土壌容器中に充填し、そしてこれらに
キャベツＢｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）を植
えた。活性化合物はの方法で土壌から植物の根により吸
収され、そて葉におくられな。 根による全身的効果を示すため、７日後に葉だけに上記
の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ動物
の数を数えるかまたは推定することにより評価を行なっ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率の値から
推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１０
０％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が依然として生きているなら０％である。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した：Ｌ２．３および８゜ メ　　　　　　　　　　　　　　　　　　メＣＮ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃ％１ＣＦ３　　　（Ｉ） 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、一般式（Ｉ） ｒ １式中、 Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わす
か、または任意に置換されていてもよいアラルキルを表
わすか、または任意に置換されていてもよいアリールを
表わし、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３はシアノを表わすか、または基 Ｈ 一〇　　　を表わすか、または基 Ｎ −Ｃ−Ｙ−Ｒ４を表わし、そして ■ Ａ「は置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、Ｒ４は水
素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルもしくはア
ルキニルを表わすか、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキル、アラルキルもしくはアリ
ールを表わすか、または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わす
か、或いはＮ− わす場合には塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ５は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはハ
ロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、まＩ；は基−Ｓｏ、−Ｒ’を
表わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし、 ２は酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ８は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、そして Ｒ７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類。 鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４でそして適宜１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキ
ルもしくはハロゲノ、アルキルを表わし、 Ｈｚが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭
素数が８までのアルキル、アルケニルもしくはアルキニ
ルを表わすか、または炭素数が３−７のシクロアルキル
を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
各場合とも炭素数が８までで１７個までの同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルもしくは
ハロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分中の
炭素数が１−６のアルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アルキルスルフィニルアルキルもしくはアルキ
ルスルホニルアルキルを表わすか、または適宜直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４であり
そして各場合とも任意にフェニル部分で同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよいフェニルアルキルもしくはフェニル部分わし、こ
こでフェニル部分中の可能な置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロおよび各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場
合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそ
して適宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルスルフィニルおよびハロゲノアルキルスルホ
ニルであり、 ｎが数０．ｌまたは２を表わし、 Ｒ３がシアノを表わすか、または基　　　　ＮＨ〆 一〇 ＣＮ　　　　　　’ を表わすか、または基−Ｃ−Ｘ−Ｒ’を表わし、そして Ａｒが同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されているフェニルを表わすか、または各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよい２−ピリジル、３−
ピリジルもしくは４−ピリジルを表わし、ここで各場合
とも可能な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４
のアルキル、アルコキシおよびアルコキシカルボニル、
並びに各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭
素数が１−４でモしてｌ−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノ
アルコキシ、並びに基−５（０）ｐ−Ｒ’であり、ここ
で Ｙが酸素もしくは硫黄を表わすか、または基−Ｎ−Ｒ’
を表わし、 Ｒ′が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１２まででありモしてハ
ロゲノアルキルもしくはハロゲノアルケニルの場合には
１−１５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、
または炭素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、ま
たは各場合とも任意にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が
１−４でありモしてハロゲノアルキルの場合にはｌ−９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ルもしくはフェネチルを表わすか、またはさらに基−Ａ
−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わすか、或いはＮ− Ｙが酸素、硫黄または基　ＳＯ，−Ｒ’を表わす場合に
は１当量のアルカリ金属、アルカリ土類金属、銅、亜鉛
、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチオ
ンを表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアン
モニウム、ホスホニウムもしくはスルホニウムカチオン
を表わし、ここで可能な置換基は直鎖もしくは分”枝鎖
状の炭素数が１−１８のアルキル、フェニルおよびベン
ジルであり、 Ｒ修が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１２まででありモしてハ
ロゲノアルキルもしくはハロゲノアルケニルの場合には
同一もしくは異なる１−１５個のハロゲン原子を有する
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、
または炭素数が３−７のシクロアルキルを表わすか、ま
たは各場合とも任意にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が
１−４でありモしてハロゲノアルキルの場合には１−９
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオおよびハロゲノアルキルか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ルもしくは７エネチルを表わすか、またはさらに基−３
ｏ２−Ｒ’も表わし、 Ａが２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のア
ルキル基を表わし、 Ｚが酸素、硫黄、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ１が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が６までのアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニルを表わし、Ｒ７が各場合とも
直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−６であ
りモしてハロゲノアルキルの場合には１−９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有するアルキルもしくはハ
ロゲノアルキルを表わすか、または任意に同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよいフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表わ
し、ここで各場合とも可能な置換基はノ１０ゲン、シア
ノ、ニトロおよび各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各
場合とも炭素数が１−４であリモしてハロゲノアルキル
の場合にはｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオおよびハ
ロゲノアルキルであり、 Ｒａがアミノを表わすか、または各場合とも直鎖もしく
は分校鎖状の各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数
が１−４でありそしてハロゲノアルキルの場合には１−
９個の同一もしくは異なるノ１０ゲン原子を有するアル
キル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはハロ
ゲノアルキルを表わし、そして ｐが数０．ｌまＩ；は２を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類。 ３、Ｒ′が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−１五−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、Ｒ１が
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチ
ル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくは
ｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパル
ギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、クロロ
メチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタ
フルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラ
クロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘ
プタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、
クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、ク
ロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロ
エチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエ
チル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジクロロメチ
ル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロブロモメ
チ＋ｔ−／ｚｒｙ四７１１し　フ１し十ロチＩＩ＋１−
／７０ロゴ卆ニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル
、フルオロクロロアリル、ジフルオロアリル、ブロモア
リルを表わすか、またはメトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メ
チルスルホニルエチル、メチルチオエチル、メチルチオ
プロピル、メチルスルフィニルエチルもしくはメチルス
ルホニルメチルを表わすか、または各場合とも任意に１
−３個の同一もしくは異なる置換基に置換されていても
よいフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表わし、
ここでフェニル上の置換基は各場合とも弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
およびトリフルオロメチルスルホニルであり、 ｎが数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３がシアノを表わすか、または基　　　　ＭＨ一〇 Ｎ を表わすか、または基−Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして Ａ「が１．−５個の同一もしくは異なる置換基により置
換されているフェニルを表わすか、または各場合とも任
意に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換さ
れていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表
わし、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換
基は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフ
ルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ
、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペン
タクロロエトキシおよび基−５（０）ｐ−Ｒ・であり、
ここでＹが酸素、硫黄、または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、
Ｒ４が水素を表わすか、または任意に弗素、塩素、ヒド
ロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルチオおよびエチ
ルチオからの１−３個の同一もしくは異なる置換基によ
り置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは

【−ブチルま
たはｎ−もしくはｉ−ペンチルを表わすか、または任意
に弗素および塩素からのｌ−３個の同一もしくは異なる
置換基により置換されていてもよいアリル、プロペニル
もしくはブテニルを表わすか、またはプロパルギル、プ
ロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わすか、ま
たはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ
キシルを表わすか、または各場合とも任意に弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチルからの
１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換されて
いてもよいベンジルもしくはフェニルを表わすか、また
は基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わすか、或いはさらに量 Ｙが酸素、硫黄、または基 Ｎ− ＳＯ，−Ｒ’を表わす場合にはｌ当量のナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、銅、亜
鉛、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチ
オンを表わすか、または任意にメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−％ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、ベンジルおよびフェニルからなる群からの１−３
個の同一もしくは異なる置換基により置換されていても
よいアンモニウム、ホスホニウムもしくはスルホニウム
カチオンを表わし、 Ｒｓが水素を表わすか、または任意に弗素、塩素、メト
キシ、エトキシ、メチルチオおよびエチルチオからなる
群からの１−３個の同一もしくは異なる置換基により置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルまには
ｎ−もしくはｉ−ペンチルを表わすか、または任意に弗
素および塩素からなる群からの１−３個の同一もしくは
異なる置換基により置換されていてもよいアリル、プロ
ペニルもしくはブテニルを表わすか、またはプロパルギ
ル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わす
か、またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシ
クロヘキシルを表わすか、または各場合とも任意に弗素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチル
からなる群からの１−５個の同一もしくは異なる置換基
により置換されていてもよいベンジルもしくはフェニル
を表わすか、またはさらに基−５ｏ２−Ｒ’も表わし、 Ａが２価の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のア
ルキレン基を表わし、 ２が酸素、硫黄、またはＮ−メチルもしくはＮ−エチル
基を表わし、 Ｒ６が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、またはｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わ
すか、或いはアリル、プロペニル、ブテニル、プロパル
ギル、プロピニルもしくはブチニルを表わし、 Ｒ７がメチ゛ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、また
は任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、メトキシ、メチルチオおよびトリフルオロメチ
ルからなる群からの１−５個の同一もしくは異なる置換
基により置換されていてもよいベンジルもしくはフェニ
ルを表わし、そしてＲ８がアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロ
ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
メチル、メチルまたはエチルを表わし、そして ｐが数０．ｌまたは２を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類。 ４、Ｒ１が水素、メチル、ｔ−ブチル、またはトリフル
オロメチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
フルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表わし
、 ｎが数０、ｌ゛または２を表わし、 Ｒ１がシアノを表わすか、または基　　　　ＭＨ一〇 Ｎ を表わすか、または基−Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして Ａｒが１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されているフェニルを表わすか、または各場合とも任意
に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換され
ていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換基
は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
オロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロ
ジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメ
トキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジク
ロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ
フルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエト
キシ、ペンタクロロエトキシおよび基−Ｓ　（０）ｐ−
Ｒ’であり、ここで Ｙが酸素もしくは硫黄、または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、 Ｒ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｌ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−
ペンチル、アリル、プロペニル、ｎ−もしくはｉ−ブテ
ニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、プ
ロピニル、ｎ−もしくはｉ−ブチ島し、ｎ−もしくはｉ
−ペンチニル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル
、クロロエチル、クロロプロペニル、ジクロロプロペニ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキ
シメチル、プロポキシエチル、ブトキシメチル、ブトキ
シエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチ
ルチオプロピル、エチルチオエチル、エチルチオプロピ
ルもしくはプロピルチオエチルを表わすか、またはさら
に Ｎ− Ｙが基　ＳＯ，−Ｒ’を表わす場合にはナトリウムもし
くはカリウムイオンを表わすか、または任意にメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−ブチルまたは
ベンジルからなる群からの１−４個の同一もしくは異な
る置換基により置換されていてもよいアンモニウムイオ
ンを表わし、Ｒ８が水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル
、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、アリル、プロペニル、ｎ
　−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニ
ル、プロパルギル、プロピニル、ｎ−もしくはｉ−ブチ
ニル、ｎ−もしくはｉ−ペンチニル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、クロロエチル、クロロプロペニ
ル、ジクロロプロペニル、ヒドロキシエチル、ヒドロキ
シプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキ
シプロピル、エトキシプロピル、メチルチオメチル、メ
チルチオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオエチ
ルもしくはエチルチオプロピルを表わすか、または基−
３Ｑ、−Ｒ’も表わし、ここで Ｒ７がメチル、エチル、ｐ−トリルまたはフェニルを表
わし、 Ｒ１がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまた
はエチルを表わし、そして ｐが数０、ｌまたは２を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換された１−アリールピラ
ゾール類。 ５、Ｒ’が水素、メチル、ｔ−ブチル、またはトリフル
オロメチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
・フルオロメチルまたはジフルオロクロロメチルを表わ
し、 ｎが数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ３が基−Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして璽 Ａｒが１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されているフェニルを表わすか、または各場合とも任意
に１−４個の同一もしくは異なる置換基により置換され
ていてもよい２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、ここでフェニルもしくはピリジル上の可能な置換基
は各場合ともシアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１
ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
ロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメト
キシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエト
キシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエ
トキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエ
トキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシおよび基−５（０）　ｐ−Ｒ”であり、ここで Ｙが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ４が水素を表わすか、または１当量のナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、銅、亜
鉛、マンガン、錫、鉄、コバルトもしくはニッケルカチ
オンを表わすか、または任意にメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはＳ−ブチルま
たはベンジルからなる群からの１−４個の同一もしくは
異なる置換基により置換されていてもよいアンモニウム
カチオンを表わし、 Ｒａがアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまた
はエチルを表わし、そして ｐが数０、ｌまたは２を表わす 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類。 ６、一般式（Ｉ） ｒ ［式中、 Ｒ１は水素、アルキルまＩ；はハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わす
か、または任意に置換されていてもよいアラルキルを表
わすか、または任意に置換されていてもよいアリールを
表わし、 ｎは数０．１または２を表わし、 Ｒ３はシアノを表わすか、または基 Ｈ −Ｃを表わすか、または基 Ｎ −Ｃ−Ｙ−Ｒ’を表わし、そして 禦 Ａ「は置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、Ｒ４は水
素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシアルキル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノ
アルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニルもしくハア
ルキニルを表わすか、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキル、アラルキルもしくはアリ
ールを表わすか、または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わす
か、或いはＮ− 麺 Ｙが酸素、硫黄または基　５Ｏ２−Ｒ’を表わす場合に
は塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ８は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはハ
ロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意に
置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルもし
くはアリールを表わすか、または基−８Ｏ□−Ｒ７を表
わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし、 ２は酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ＠は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わし、そして Ｒ７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アラルキルまたはアリールを表わす】 の置換されたｌ−アリールピラゾール類の製造方法にお
いて、 （ａ）式（Ｉ　ａ） Ａｒ １式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］の置
換された１−アリールピラゾール類を得るために、式（
Ｕ） Ａ「 １式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａ「およびｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす１ の５−ハロゲノ−１−１−アリールピラゾール類を、有
機リチウム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で二
酸化炭素と反応させるか、或いは（ｂ）式（Ｉ　ｂ） ［式中、 Ｒ８、Ｒ２、Ａｒ、Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そ
して Ｒ１−１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルを表わす
か、または各場合とも任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル、アラルキルもしくはアリールを表わずか、
または基−Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ・を表わし、ここで Ｒ“、ＡおよびＺは上記の意味を有するか、或いはさら
にＹが硫黄または基−Ｎ−Ｒ’を表わす場合にはＲ４−
１は水素も表わす］の置換されたｌ−アリールピラゾー
ル類を得るために、方法（ａ）により得られる式（Ｉ　
ａ）［式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］の置
換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜反応助剤の
存在下で、適宜希釈剤の存在下で、そして適宜酸−結合
剤の存在下で、式（Ｉ［Ｉ）Ｒ’−’−Ｙ−）（（Ｉ［
Ｉ） １式中、 Ｒ４−１８よびＹは上記の意味を有する１のアルコール
類、アミン類またはチオール類と反応させるか、或いは （ｃ）式（Ｉｃ） υ ［式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ａ「およびｎは上記の意味を有し、Ｙｌは
酸素、硫黄または基−Ｎ−を表わＳＯ□−Ｒ７ し、そして Ｍ■は無機または有機カチオンを表わす］の置換された
ｌ−アリールピラゾール類を得るために、方法（ａ）も
しくは（ｂ）により得られる式（Ｉａｌ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ、Ｙ’およびｎは上記の意味を有する
］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、無機または有機塩基類と反応させるか、或
いは （ｄ）式（Ｉ　ｄ） す ［式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ａｒ％Ｙおよびｎは上記の意味を有し、そ
して Ｒ４−２はアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニルもしくはアルキニルを
表わすか、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、アラルキルもしくはアリールを表わ
すか、または基 −Ａ−Ｃ−Ｚ−Ｒ’を表わし、ここで 曹 Ｒａ、ＡおよびＺは上記の意味を有する］の置換された
１−アリールピラゾール類を得るために、方法（Ｃ）に
より得られる式（Ｉ　ｃ）す ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ、Ｙ’、ＭΦおよびｎは上記の意味を
有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下で、式（ＩＶ） Ｒ４−”−Ｅ　　　　　（■） Ｅ式中、 Ｒ’−”は上記の意味を有し、そして Ｅは電子−吸引性の遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させるか、或いは（ｅ）式（Ｉ　
ｅ） Ａｒ ［式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、そして Ｒａ−１はシアノを表わすか、または基Ｈ Ｃ （”Ｎ を表わす１ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を得るために、
式（ＩＩ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ａ「およびｎは上記の意味を有する］の５
−ハロゲノ−１−アリールピラゾール類を、有機リチウ
ム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で、ジシアン
と反応させるか、或いは（ｆ）式（Ｉ　ｆ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そし
て ｍは数１または２を表わす］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を得るｔ；めに
は、式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）に
より得られる式（Ｉ　ｇ） ｒ １式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３およびＡ「は上記の意味を有する］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸化剤を用いて
酸化する ことを特徴とする方法。 ７、少なくとも１種の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリー
ルピラゾールを含有していることを特徴とする、有害生
物防除剤。 ８、式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾールを昆
虫類および／またはそれらの環境に作用させることを特
徴とする、昆虫類の防除方法。 ９、昆虫類を防除するＩ；めの、式ＣＩ）の置換された
ｌ−アリールピラゾール類の使用。 １０、式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾールを
伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、殺昆虫剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
   フィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わ
   すか、または任意に置換されていてもよいアラルキルを
   表わすか、または任意に置換されていてもよいアリール
   を表わし、 ｎは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾３はシアノを表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、または
   基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そして Ａｒは置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
   換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表わし、 Ｒ＾４は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシ
   アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
   、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル
   もしくはアルキニルを表わすか、または各場合とも任意
   に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルも
   しくはアリールを表わすか、または基▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わすか、或いは Ｙが酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表わ す場合には塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ＾５は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシ
   アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
   、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくは
   ハロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意
   に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルも
   しくはアリールを表わすか、または基−ＳＯ＿２−Ｒ＾
   ７を表わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし、 Ｚは酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル
   を表わし、そして Ｒ＾７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキルまたはアリールを表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスル
   フィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキルを表わ
   すか、または任意に置換されていてもよいアラルキルを
   表わすか、または任意に置換されていてもよいアリール
   を表わし、 ｎは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾３はシアノを表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わすか、または
   基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そして Ａｒは置換されたフェニルを表わすか、または任意に置
   換されていてもよいピリジルを表わし、ここで Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表わし、 Ｒ＾４は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシ
   アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
   、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル
   もしくはアルキニルを表わすか、または各場合とも任意
   に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルも
   しくはアリールを表わすか、または基▲数式、化学式、
   表等があります▼を表わすか、或いは Ｙが酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表 わす場合には塩の形で結合しているカチオンも表わし、 Ｒ＾５は水素を表わすか、またはアルキル、ヒドロキシ
   アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
   、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニルもしくは
   ハロゲノアルケニルを表わすか、または各場合とも任意
   に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキルも
   しくはアリールを表わすか、または基−ＳＯ＿２−Ｒ＾
   ７を表わし、 Ａは２価のアルケニル基を表わし、 Ｚは酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル
   を表わし、そして Ｒ＾７は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキルまたはアリールを表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類の製造方法にお
   いて、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るためには
   、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の５−ハロゲノ−１−１−アリールピラゾール類を、有
   機リチウム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で二
   酸化炭素と反応させるか、或いは（ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｙおよびｎは上記の意味を有し
   、そして Ｒ＾４＾−＾１はアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアル
   キル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニルを
   表わすか、または各場合とも任意に置換されていてもよ
   いシクロアルキル、アラルキルもしくはアリールを表わ
   すか、または基▲数式、化学式、表等があります▼を表
   わ わし、ここで Ｒ＾４、ＡおよびＺは上記の意味を有するか、或いはさ
   らにＹが硫黄または基−Ｎ−Ｒ＾５を表わす場合にはＲ
   ＾４＾−＾１は水素も表わす］の置換された１−アリー
   ルピラゾール類を得るためには、方法（ａ）により得ら
   れる式（ I ａ）▲数式、化学式、表等があります▼（
   I ａ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜反応助
   剤の存在下で、適宜希釈剤の存在下で、そして適宜酸−
   結合剤の存在下で、式（III） Ｒ＾４＾−＾１−Ｙ−Ｈ（III） ［式中、 Ｒ＾４＾−＾１およびＹは上記の意味を有する］のアル
   コール類、アミン類またはチオール類と反応させるか、
   或いは （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、 Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表わ し、そして Ｍ＾■は無機または有機カチオンを表わす］の置換され
   た１−アリールピラゾール類を得るためには、方法（ａ
   ）もしくは（ｂ）により得られる式（ I ａ１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ１） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｙ＾１およびｎは上記の意味を
   有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
   の存在下で、無機または有機塩基類と反応させるか、或
   いは （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｙおよびｎは上記の意味を有し
   、そして Ｒ＾４＾−＾２はアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアル
   キル、アルケニル、ハロゲノアルケニルもしくはアルキ
   ニルを表わすか、または各場合とも任意に置換されてい
   てもよいシクロアルキル、アラルキルもしくはアリール
   を表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここで Ｒ＾６、ＡおよびＺは上記の意味を有する］の置換され
   た１−アリールピラゾール類を得るためには、方法（ｃ
   ）により得られる式（ I ｃ）▲数式、化学式、表等が
   あります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ、Ｙ＾１、Ｍ＾■およびｎは上記
   の意味を有する］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
   の存在下で、式（IV） Ｒ＾４＾−＾２−Ｅ（IV） ［式中、 Ｒ＾４＾−＾２は上記の意味を有し、そしてＥは電子−
   吸引性の遊離基を表わす］ のアルキル化剤と反応させるか、或いは （ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有し、そ
   して Ｒ＾３＾−＾１はシアノを表わすか、または基▲数式、
   化学式、表等があります▼ を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るためには
   、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒおよびｎは上記の意味を有する］ の５−ハロゲノ−１−アリールピラゾール類を、有機リ
   チウム化合物の存在下でそして希釈剤の存在下で、ジシ
   アンと反応させるか、或いは （ｆ）式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有し
   、そして ｍは数１または２を表わす］ の置換された１−アリールピラゾール類を得るためには
   、式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）によ
   り得られる式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有す
   る］ の置換された１−アリールピラゾール類を、適宜希釈剤
   の存在下でそして適宜触媒の存在下で、酸化剤を用いて
   酸化する ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の式（ I ）の置換された１−アリ
   ールピラゾールを含有していることを特徴とする、有害
   生物防除剤。 ４、式（ I ）の置換された１−アリールピラゾールを
   昆虫類および／またはそれらの環境に作用させることを
   特徴とする、昆虫類の防除方法。