KR870006012A - 5-헤테로 사이클릴-1-아릴-피라졸의 제조방법 - Google Patents

5-헤테로 사이클릴-1-아릴-피라졸의 제조방법 Download PDF

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Description

5-헤테로 사이클릴-1-아릴-피라졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(II)의 5-아미노-1-아릴-피라졸을 경우에 따라서는 희석제 또는 반응 보조제의 존재하에 일반식(IIIa)의 1,4-디카보닐 화합물과 반응시키거나, 일반식(IIIb)의 이의 아세탈 또는 케탈과 반응시키나, 일반식(IIIc)의 이의 사이클릭 아세탈 구조의 화거물과 반응시켜 일반식(Ia)의 5-피롤릴-1-아릴-피라졸을 수득하거나; 일반식(IV)의 5-하이드라지노-1-아릴-피라졸을 경우에 따라서는 희석제 또는 반응 보조제의 존재하에 일반식(Va)의 1,3-디카보닐 화합물과 반응시키거나, 일반식(Vb)의 이의 아세탈 또는 케탈과 반응시켜 일반식(Ib)의 5-(피라졸-1-일)-1-아릴-피라졸을 수득하거나; 일반식(II)의 5-아미노-1-아릴-피라졸을 경우에 따라서는 희석제의 존재하에 일반식(VI)의 디아실-하이드라진과 반응시켜 일반식(Ic)의 5-(1,3,4-트리아졸-1-일)-1-아릴-피라졸을 수득함을 특징으로 하여 일반식(I)의 5-헤테로 사이클릭-1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소·알킬 또는 할로알킬이고, R2는 알킬·알케닐·알키닐·사이클로알킬·할로알킬·할로알케닐. 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이고, Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, Het는 일반식
    (여기서, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 알킬 또는 페닐이다)의 헤테로 사이클이고, R5는 각각 알킬이고, R6는 알킬이며, n은 0,1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 각각 탄소수가 1 내지 4이며, 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자가 1 내지 8개인 직쇄 또는 측쇄상 알킬 또는 할로알킬이거나, 수소이고, R2는 각각 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄상 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 탄소수가 8이하이며 동일하거나 상이한 할로겐원자가 17개 이하인 직쇄 또는 측쇄상 할로알킬 또는 할로알케닐, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄상 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 임의로 동일하거나 상이하게 일치환 또는 다치환된 페닐알킬 또는 페닐(여기서, 적합한 페닐 치환체는 할로겐, 시아노 또는 니트로이거나, 각각의 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4이며 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자를 1 내지 9개 함유하는 직쇄 또는 측쇄상 알킬·알콕시·알킬티오·알킬설포닐·할로알킬·할로알킬설피닐 또는 할로알킬설포닐이다)이며, Ar은 임의로 동일하거나 상이하게 일치환 또는 다치환된 페닐·2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜[여기서, 적합한 치환체는 시아노, 니트로 또는 할로겐이거나, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄상 알킬, 알콕시 또는 알콕시카보닐, 탄소수가 4이하이며 동일하거나 상이한 할로겐원자가 9개 이하인 직쇄 또는 측쇄상 할로알킬 또는 할로알콕시, 또는 -S(C)m-R7라디칼(여기서, R7은 아미노이거나, 알킬부위의 탄소수가 4이하이며, 할로알킬의 경우에는 동일하거나 상이한 할로겐원자가 9개 이하인 직쇄 또는 측쇄상 알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 할로알킬이고; m은 0,1 또는 2이다)]이고, n은 0,1 또는 2이며, Het가 라디칼
    (여기서, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄상 알킬, 또는 페닐이다)인 일반식(I)의 5-헤테로사이클릴-1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 트리플루오로메틸이고, R2는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, i-헥실, 알릴, 프로페닐, 부테닐, 프로파르길, 부티닐, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 플루오로디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 펜타클로로에틸, 플루오로테트라클로로에틸, 디플루오로테트라클로로에틸, 트리플루오로디클로로에틸, 테트라플루오로클로로에틸, 헵타플루오로프로필, 클로로에틸, 브로모에틸, 클로로프로필, 클로로프로페닐, 디클로로프로페닐, 클로로부테닐, 또는 각각 임의로 동일하거나 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐, 벤질, 또는 페닐에틸(여기서, 적합한 페닐 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 메틸설핀리, 메틸설포닐, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐이다)이고, Ar은 임의로 동일하거나 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜[여기서, 적합한 치환체는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로클로로메틸, 클로로메틸디클로로메틸디, 플루오로메틸, 펜타플루오로, 에틸테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로디클로로메틸, 트리플루오로디클로로에틸, 펜타클로로, 에틸트리플루오로, 메톡시트리클로로, 메톡시디클로로, 플루오로메톡시, 디플루오로로클로로메톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로디클로로에톡시, 트리플루오로디클로로에톡시, 펜타클로로에톡시 또는 -S(C)m-R7라디칼{여기서, R7은 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 플루오로디클로로메틸, 디플루오로메틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 에틸이고: m은 0,1 또는 2이다)]이고, n은 0,1 또는 2이며, Het가 일반식
    (여기서, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 페닐이다)의헤테로 사이클인 일반식(I)의 5-헤테로사이클릴-1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
  4. 첫번째 단계에서 일반식(II)의 5-아미노-1-아릴-피라졸을 할로겐화 수소산 또는 할로포름의 존재하에 일반식(XIII)의 아질산염 화합물을 사용하여 디아조화한 다음, 수득한 일반식(XIV)의 5-할로-1-아릴-피라졸을 경우에 따라 희석제의 존재하에 하이드라진 하이드레이트와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(IV)의 5-하이드라지노-1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소, 알킬 또는 할로알킬이고, R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 할로알킬, 할로알케닐, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이고, Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, R9는 수소, 알킬 또는 알칼리 금속 양이온이고, Hal"은 할로겐이며, n은 0,1 또는 2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860010935A 1985-12-19 1986-12-19 5-헤테로 사이클릴-1-아릴-피라졸의 제조방법 KR870006012A (ko)

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