JPS63258857A - 置換された１−アリールピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類
、それらの数種の製造方法および有害生物防除剤（ａｇ
ｅｎｔｓ　　ｆｏｒ　　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　　ｐｅｓ
ｔｓ）としてのそれらの使用に関するものである。

ある種の１−アリールピラゾール類、例えば４−シアノ
−５−プロピオンアミド−１−（２，３゜４−１−リク
ロロフェニル）−ピラゾールまたは４−ジアツー５−プ
ロピオンアミド−１−（２，４゜６−トリクロロフエニ
ル）−ピラゾール、が除草剤性質を有することはすでに
知られている（例えばドイツ公開明細書３，２２６．５
１３参照）。

ある種の置換されたｌ−アリールピラゾール類、例えば
３．５−ビス−（クロロメチル）−１−（２，４−ジニ
トロフェニル）−ピラシーツ呟３−クロロ）チル−１（
２，４−ジニトロフェニル）−ピラゾール、３−クロロ
メチル−１−（４−ニトロフェニル）−ピラゾール、３
−１−リフルオロメチル−１−（２−クロロ−４−フル
オロー５−エトキシ−フェニル）−ピラゾール、３−）
リフルオロメチル−５−メチル−１−（２−フルオロ−
４−クロロ−５−インプロポキシ−フェニル）−ピラゾ
ール、３．５−ビス−（トリフルオロメチル）−１−（
２−フルオロ−４−クロロ−５−インプロポキシ−フェ
ニル）−ピラゾール、３．５−ビス−（トリフルオロメ
チル）−１−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
−フェニル）−ピラゾール、３．５−ビス−（トリフル
オロメチル）−１−（２−クロロ−４−ブロモ−５−イ
ングロポキシーフェニル）−ピラゾールおよび３，５−
ビス−（トリフルオロメチル）−１−（２−ブロモ−４
−クロロ−５、−イソプロポキシ−フェニル）−ピラゾ
ール、も公知である。上記の化合物類は下記の文献から
公知である：ヨーロッパ特許２０２．　　ｌ　６９　；
　Ｋｈｉｍ、　−Ｆａｒｍ、　Ｚｈｌ、１８．１７３−
１７５、［１９８４］およびケミカル・アブストラクツ
（ＣＡ）１００　：　２０９７０９８　；　Ｕｋｒ、　
Ｋｈｉｍ、　Ｚｈ、　　（ソ連版）、旦０．３０７−３
１１　　［１９８４］　およびケミカル・アブストラク
ツ（ＣＡ）１０１ニア１８０７ｈ。

しかしながら、これらのすでに公知の化合物類の殺昆虫
剤活性に関しては何も開示されていない。

一般式（Ｉ） Ｒ１゜ ［式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、そして Ａｒは４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロフ
ェニル基並びに２，４−ジハロゲノ−５−アルコキシ−
置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表わ
す１ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類を見出し
た。

さらに、一般式（Ｉ） Ａ「 １式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、そして Ａｒは４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロフ
ェニル基並びに２．４−’；ハロゲノー５−アルコキシ
ー置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表
わす］ の新規な置換されたｌ−アリールピラゾール類は、（ａ
）式（ＩＩ） Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　　　（ＩＩ）Ｈａｔ １式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有し、そしてＨａｔはハ
ロゲンを表わす］ のＮ−アリールヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、式（１） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
ルホリノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを
表わす１ のオレフィン類と反応させるか、或いは（ｂ）式（■） Ａ「 １式中、 Ｒ１％Ｒ２およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
ルホリノ、ハロゲンまたはドリアルキルシリルオキシを
表わす］ のピラゾリン類を、適宜希釈剤の存在下で、酸類と反応
させるか、或いは （ｃ）式（Ｖ） Ｏ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の１．３−ジケ
トン類または式（Ｖａ）Ｏｘ １式中、 Ｒ１およびＲ２−は上記の意味を有し、そしてＸはアル
コキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モルホリノ
、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを表わす】 のこれらの１．３−ジケトン類の誘導体類を、適宜希釈
剤の存在下で、式（ＶＩ） Ａｒ　　ＮＨＮＨｚ　　　　　（ＶＩ）［式中、 Ａ「は上記の意味を有する］ のアリールヒドラジン類と反応させるか、或いは（ｄ）
式（■） Ａ「 ［式中、 ＲＩＳＲｌおよびＡ「は上記の意味を有する］のピラゾ
リル−４−カルボン酸類を、適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜反応助剤の存在下で、脱カルボキシル化する 方法により得られるということも見出した。

最後に、一般式（１）の新規な置換されたｌ−アリール
ピラゾール類は有害生物類に対する良好な活性、特に殺
昆虫剤活性、を有することも見出し　Ｉこ　。

驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の置換され
たｌ−アリールピラゾール類は化学的に非常に関連のあ
る化合物類である先行技術から公知の１−アリールピラ
ゾール類、例えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−
１−（２，３，４−トリクロロフェニル）−ピラゾール
または４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，
４，６−トリクロロフエニル）−ピラゾール、よす良好
な殺昆虫剤活性を示す。

式（１）は、本発明に従う置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類の一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｒ１が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４でありそ
してｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るアルキルを表わし、 Ｒ２が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４でありそしてハロ
ゲノアルキルの場合には１−９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または炭素数が３−７のシクロアルキル
を表わし、そして Ａｒが、４−ニトロフェニル基および２．４−ジ：ｌ−
１ｆｆフェニル基並ヒに２．４−ジハロゲノ−５−アル
コキシ−置換されたフェニル基以外の、同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されている
フェニルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、シ
アノ、ニトロおよび各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の
個々のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして適
宜１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフィニル、ハロゲノアルコキシ、ルホニルおよ
びアルコキシカルボニルである ものである。

式（りの特に好適な化合物類は、 Ｒ′カドリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
ジクロロエチル、ジフルオロジクロロエチル、テトラフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
プロピルまたはノナフルオロブチルを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ジフル
オロジクロロエチル、ヘプタフルオロプロピルもしくは
ノナフルオロブチルを表わすか、またはシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表わし、そして Ａｒが、４−ニトロフェニル基およＵ２．４−ジニトロ
フェニル基並びに２．４−’；ハロゲノー５−アルコキ
シー置換されたフェニル基以外の、１−５個の同一もし
くは異なる置換基により置換されているフェニルを表わ
し、ここで可能な置換基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル ニル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チル、トリフルオロジクロロエチルおよび基−Ｙ−Ｒ３
であり、ここでＹｌ：［［、硫黄、スルフィニルまたは
スルホニルを表わし、そして Ｒ３はトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チルまたはトリフルオロジクロロエチルを表わす ものである。

製造実施例中に，記されている化合物類の他に、下記の
一般式（１）の置換されたｌ−アリールピラゾール類が
特に挙げられる。

Ｒ１、 しｌ ＣＦｓ　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　Ｃｌ，。

Ｃ２Ｆ４　　　　　　ＨＣ１ Ｃ５Ｆｔ　　　　　　ＨＣＩ Ｉ Ｃ４Ｆ９　　　　　ＨＦ、 例えば臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
−メチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラジドお
よび２−プロペニルメチルエーテルを出発物質類として
使用する場合には、本発明に従う方法（ａ）の反応工程
は下記の反応式により表わすことができる： 例えば５−ブトキシ−３−トリフルオロメチル−１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ−メチルフェニル
）−△２−ピラゾリンを出発化合物として使用する場合
には、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記の反応
式により表わすことができる： 例えばｌ、１．１−１−リフルオロベンクン−２゜４−
ジオンおよび２．４．６−１−ジクロロフェニルヒドラ
ジンを出発物質類として使用する場合には、本発明に従
う方法（ｃ）の反応工程は下記の反応式により表わすこ
とができる： し１ 例えば３．５−ビス−（トリフルオロメチル）−１−（
２，３，６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−ピラゾール−４−イル−カルボン酸を出発化
合物として使用する場合には、本発明に従う方法（ｄ）
の反応工程は下記の反応式により表わすことができる： 式（ＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を実施するだめの
出発物質として必要なＮ−アリールヒドラジドハライド
類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉｆ）
において％Ｒ’およびＡ「は好適には本発明に従う式（
Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとすでに記されている基を表わす。Ｈａｌは好
適には塩素または臭素を表わす。

式（Ｉ［）のＮ−アリールヒドラジドハライド類はある
場合には公知である（例えばケミカル・レタース（Ｃｈ
ｅｍ、　Ｌｅｔｔ、）、１９８２．５４３；ザ・ジャー
ナル・オプ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ　
、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、　）、２２．
５６５　［１９８５］　　；およびヨーロッパ特許ｌ。

０１９参照）。

それらは例えば、式（ＶＴ） Ａｒ　　ＮＨＮＨ２（ＶＴ） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する〕 のアリールヒドラジン類を最初に第一段階において、適
宜例えばエタノールまたはトルエンの如き希釈剤の存在
下でそして適宜例えば硫酸の如き反応助剤の存在下で、
−３０℃〜＋１５０°Ｃの間の温度において、式（■） 日 １式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ のアルデヒド類または式（ＩＮ） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｒ′は水素またはアルキルを表わす］ のそれらの水和物類もしくはヘミ−アセタール類と反応
させ、そしてこのようにして得られる式（Ｘ）Ｒ’−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−ＮＨ−Ａｒ’　　　（Ｘ）［式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する］のアリールヒド
ラゾン類を第二段階において、適宜例えばジメチルホル
ムアミドまたは酢酸の如き希釈剤の存在下で、−３０℃
〜＋１００℃の間の温度において、例えばＮ−ブロモ琥
珀酸イミド、Ｎ−クロロ琥珀酸イミドまたは臭素の如き
ハロゲン化剤と反応させる方法により得られる。

式（■）のアルデヒド類または式１）のそれらの水和物
類もしくはヘミ−アセタール類は一般的に公知の有機化
学化合物類である（例えばプリテン・オプ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Ｂｕｌｌ、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　　Ｊａｐａｎ）　、５８、ＩＱＡＩ
ｒｌＯＱＣＩ；１．４−、−３．＋ｌ−ｎ、＋−Ｊ−イ
＋ヘテロサイクリック・ケミストリイ、２２，５６５［
１９８５］　またはケミカル・レタース、ｌ　９’８２
．５４３参照）。

式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なオレフィン類の一般的
な定義を与えるものである。この式（ＩＩＩ）において
、Ｒ２は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載
に関してこの置換基に対して好適であるとすでに記され
ている基を表わす。Ｘは好適には各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状の個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の
アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノもしくは
トリアルキルシリルオキシを表わすか、またはモルホリ
ノを表わすか、またはハロゲン、特に塩素もしくは臭素
、を表わす。

式（Ｉｌｌ）のオレフィン類は一般的に公知の有機化学
化合物類である（アンゲバンテ・ヘミイ（Ａ−ｎｇｅｗ
、　Ｃｈｅｍ、　）　ｓ　　８↓、３７４　　［１９６
９］　　；シンセシス（Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９
７７．９１；およびテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ）　、３８、１９７５　［１９８２］参照）。

式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を実施するための
出発物質として必要なピラゾリン類の一般的な定義を与
えるものである。この式（ＩＶ）において、Ｒ１，Ｒ２
およびＡｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の
記載に関してこれらの置換基に対して好適であるとすで
に記されている基を表わす。Ｘは好適には各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状の個々のアルキル部分中の炭素数が
１−４のアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ
もしくはトリアルキルシリルオキシを表わすか、または
モルホリノを表わすか、またはハロゲン、特に塩素もし
くは臭素、を表わす。

式（ＩＶ）のピラゾリン類はこれまでに知られていない
。それらは公知の方法（例えばケミカル・レタース、１
９８２．５４３参照）と同様にして、式（Ｉｔ） Ｒ’−Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　（ＩＩ）Ｈａｌ ［式中、 Ｒ１およびＡ「は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハ
ロゲン、特に塩素または臭素、を表わす］ のＮ−アリールヒドラジドハライド類を、適宜例えばト
ルエンの如き希釈剤の存在下でそして適宜例えばトリエ
チルアミンの如き酸−結合剤の存在下で、２０℃−１２
０°Ｃの間の温度において、式［式中、 Ｒ２およびＸは上記の意味を有する］ のオレフィン類と反応させる工程により、得られる。

式（Ｖ）および式（Ｖａ）は本発明に従う方法（ｃ）を
実施するための出発物質類として必要な１．３−ジケト
ン類および１．３−ジケトン誘導体類の一般的な定義を
与えるものである。これらの式（Ｖ）および（Ｖａ）に
おいて　Ｒ１およびＲ２は好適には本発明に従う式（Ｉ
）の物質類の記載に関してこれらの置換基に対して好適
であるとすでに記されている基を表わす。式（Ｖａ）に
おいて、Ｘは好適には各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
の個々のアルキル部分中の炭素数が１−４のアルコキシ
、アルキルチオ、ジアルキルアミノもしくはトリアルキ
ルシリルオキシを表わすか、またはモルホリノを表わす
か、またはハロゲン、特に塩素もしくは臭素、を表わす
。

式（Ｖ）の１．３−ジケトン類および式（Ｖａ）の１．
３−ジケトン誘導体類は一般的に公知の有機化学化合物
類である（例えばヘミッシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、　
Ｂｅｒ、　）　、５９．１２８２［１９２６］；リービ
ッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ　　（Ｌ　　ｉｅｂ
ｉｇｓ　　　Ａｎｎ、　　　Ｃｈｅｗ、　　）　　、　
　４　５　２　　、　　ｌ　８２　［１９２７］　　；
およびザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リイ（Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　、２
土、９７　［１９５６］参照）。

式（Ｖｌ）は本発明に従う方法（ｃ）を実施するためお
よび式（Ｉ［）の先駆体の合成のための出発物質として
その他に必要なアリールヒドラジン類の一般的な定義を
与えるものである。こらの式（Ｖｌ）において、Ａｒは
好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関して
この置換基に対して好適であるとすでに記されている基
を表わす。

式（Ｖｌ）のアリールヒドラジン類は公知である（例え
ばヨーロッパ特許１５４，１１５、ヨーロッパ特許１８
７．２８５およびヨーロッパ特許３４゜９４５参照）、
またはそれらは公知の化合物類と同様にして一般的に公
知の方法（例えばホウベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ　
−Ｗｅｙｌ）　、メソテン・デル・オルガニツシエン・
ヘミイ（Ｍ　ｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）　、Ｘ巻、２、チェノ
・フェルラグ、スタットガルト、１９６７参照）により
得られる。

式（■〕は本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出
発物質として必要なビラソリルー４−力ルボン酸類の一
般的な定義を与えるものである。

この式（■）において％　Ｒ’　、Ｒ”およびＡ「は好
適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関してこ
れらの置換基に対して好適であるとすでに記されている
基を表わす。

ビラソリルー４−カルボン酸類はこれまでに知られてい
ない。しかしながら、それらは本出願人会社により出願
されている平行出願中の特許出頭の主題であり、そして
公知の方法（プリテン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエ
ティ・オブ・ジャパン、５９．２６３１　　［１９８６
］参照）と同様にして、式（ｎ） Ｒ’−Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　（ＩＦ）Ｈａｌ ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、 Ｒ１およびＡｒは上記の゛意味を有する］のＮ−アリー
ルヒドラジドハライド類を、各場合とも適宜例えばエタ
ノールまたはトルエンの如き希釈剤の存在下でそして適
宜例えばナトリウムエチレートまたはトリエチルアミン
の如き酸−結合剤の存在下で、０℃−１２０°Ｃの間の
温度において、 （α）式（Ｘ、　Ｉ　） ０　　　　　　　　。

［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｒｓはアルキルを表わす］ のアシル酢酸エステル誘導体類と、または（β）式（Ｘ
　Ｉ［） ［式中、 Ｒ２およびＲ８は上記の意味を有する］のβ−シアノ−
アクリル酸エステル類と、または（γ）式（ｘｍ） 鷲 Ｒ’−０−Ｃ−ＣＥＣ−Ｒ”　　　　（ＸＩＩＩ）［式
中、 Ｒ５およびＲ２は上記の意味を有するコのアルキンカル
ボン酸エステル類と反応させ、そしてこのようにして得
られる式（Ｘ■）Ａｒ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＡ「は上記の意味を有する］ の４−アルコキシ−カルボニルピラゾール類を、一般的
な方法で、例えば硫酸の如き酸類を用いて、２０℃−１
００℃の間の温度において、ピラゾール環の４−位置の
エステル基のところで加水分解する工程により、得られ
る。

式（ＸＩ）のアシル酢酸エステル誘導体類、式（Ｘ　Ｉ
Ｉ）のβ−シアノアクリル酸エステル類および式（ｘｍ
）のアルキンカルボン酸エステル類は一般的に公知の有
機化学化合物類である（例えばオーガニック・リアクシ
ョンズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）　、
土、２６６　［１９４７１；シンセシス、１９８４、ｌ
、またはホウベン−ウニイル、メソテン・デル・オルガ
ニツシェン・ヘミイ、７巻、２ａ、１頁、チェノ・フェ
ルラグ、スタットガルト、１９７７参照）。

本発明に従う方法（ａ）を実施するために使用できる希
釈剤は不活性有機溶媒類である。これらには特に、脂肪
族、脂環式もしくは芳香族の、任意にハロゲン化されて
いてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
および四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルもしくはジエチルエーテル、ニトリル
類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはへキサメチル燐酸トリアミド、或いはエステ
ル類、例えば酢酸エチル、が包含される。

適宜、本発明に従う方法（ａ）は好適には適当な酸−結
合剤の存在下で実施される。使用可能な酸−結合剤は、
全ての一般的な無機または有機塩基類である。好適に使
用される塩基類は、第三級アミン類、例えばトリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣｏ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）ま
たはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が包含され
る。

本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲にわたり変えることができる。

反応は一般的には−３０６０〜＋１５０８０の間の温度
、好適にはＯ’０−１００℃の間の温度、において実施
される。

本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式（
ＩＩ）のＮ−アリール−ヒドラジドハライド当たり一般
に１．０−２０．０モルの、好適には１．Ｏ−５，０モ
ルの、式（Ｉｌｌ）のオレフィンおよび適宜１．０−２
０．０モルの、好適には１゜０−２．０モルの、酸−結
合剤が使用される。

反応を実施し、そして反応生成物を一般的に公知の方法
により処理し、単離する。本発明に従う方法（Ｖ）を実
施する時に中間生成物として生じる式（ＩＶ）のピラゾ
リン類を単離しそしてさらに別の反応段階において反応
させることもできる（方法（ｂ）および製造実施例を参
照のこと）。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するために使用できる希
釈剤も同様に不活性有機溶媒類である。

方法（ａ）に関して挙げられている溶媒類が好適に使用
される。

本発明に従う方法（ｂ）は適当な触媒の存在下で実施さ
れる。使用できる触媒類は全ての一般的な無機または有
機酸類である。塩酸、硫酸またはｐ−）ルエンスルホン
酸が好適に使用される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲にわたり変えることができる。

反応は一般的にはＯ℃〜１５０°Ｃの間の温度、好適に
は２０℃〜１３０℃の間の温度、において実施される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式（
ＩＶ）のピラゾリン当たり一般に０．００１’−１０，
０モルの、好適にはＯ，ｌ−１，０モルの、触媒である
酸が使用される。反応を実施し、そして式（１）の反応
生成物を一般的に公知の方法により処理し、単離する。

本発明に従う方法（ｂ）の特別な態様では、出発化合物
として必要な式（ＩＶ）のピラゾリンを反応容器中で（
上記の如き式（ｎ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物との
反応により）直接製造しそしてさらに反応混合物から「
−容器方法」で反応させることもできる（製造実施例も
参照のこと）。

本発明に従う方法（ｃ）を実施するために使用できる希
釈剤は不活性有機溶媒類である。好適に使用される溶媒
類は方法（ａ）に関して挙げられている希釈剤類または
極性溶媒類、例えば酢酸、メタノール、エタノール、グ
ロパノールモシくハブタノール、である。

本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲にわたり変えることができる。

１ｉｌＦｃｉｒｌ−）−１５藺１＝　１＋　−Ｆ　ｎ　
Ｏ（’！　〜−１−９ｎ　ｎ　’１”！）闇メ泪度、好
適にはＯ″Ｃ〜１５０°Ｃの間の温度、において実施さ
れる。

本発明に従う方法（Ｃ）を実施するには、１モルの式（
Ｖｌ）のアリールヒドラジン当たり一般に１．０−１０
．０モルの、好適には１．０−２゜０モルの、式（Ｖ）
の１．３−ジケトンまたは式（Ｖａ）の１．３−ジケト
ン誘導体が使用される。

反応を実施し、そしての反応生成物を一般的に公知の方
法と同様にして処理し、単離する。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するために使用できる希
釈剤は不活性有機溶媒類である。好適に使用される溶媒
類は、高−沸点の脂環式もしくは脂肪族の炭化水素類ま
たは芳香族類、例えばデカリンまたはキノリン、である
。

適宜、本発明に従う方法（ｄ）は適当な反応助剤の存在
下で実施される。使用できる反応助剤は、脱カルボキシ
ル化反応用に一般的に使用できる全ての触媒類である。

好適に使用される触媒類は金属触媒類、例えば銅、であ
る。

本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲にわたり変えることができる。

反応は一般的には５０℃〜２５０℃の間の温度、好適に
は１００℃〜２００°Ｃの間の温度、において実施され
る。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、１モルの式（
■）のピラゾリル−４−カルボン酸当たり一般に０．０
０１−１０．０モルの、好適には０．０１−２．０モル
の、触媒が使用される。

反応を実施し、そして反応生成物を一般的に公知の方法
と同様にして処理し、単離する（例えばＣ，フェリ（Ｆ
　ｅｒｒｉ）、「有機化学の合成（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅ
ｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　５ｙｎｔ
ｈｅｓｅ）　、３３５−３４０頁、チェノ・７エルラグ
、スタットガルト、１９７８参照）。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する動物有害生物
類、好ましくは節足動物類、特に昆虫類、の防除用に使
用できる。それらは通常の敏感性のおよび抵抗性の種並
びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上
記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌ
ｉｏ　５ｃａｂａｒ）　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ
）のもの、例えば、プラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロポダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィル
ス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏ
ｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓ
ｐｐ、）　；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの
、例えばスカチゲレラ・マイキュワタ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　；シミ目（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ
（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）：トビムシ
目（Ｃｏ　Ｉ　ｌｅｍｂｏ　Ｉａ）のもの、例えばオニ
チウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍ
ａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒ　ｔｈｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばブラック・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ
工・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ
）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ。

１ｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅ　１ａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅ
ｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍ
ａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリ
クラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）　；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｓｐｐ、）　　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のも
の、例えばフイロクセラ・バスタリクス（ｐｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　Ｈケ
モノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及
びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ
、）　；　ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの
、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　
ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａ　ｌ　ｉ　ｎｅａ
ｓｐｐ、）。アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウ
マ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　Ｈ半翅日／ｌ１ｏ
ｔｏｒｎｎ＋ｏｒ＊）のＪ−の−ａｌ　＋　Ｉイ＊　ｙ
　ｌ　ｔ’７　ｆｒ　ｄ　／、シ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅ
ｒ　５ｐｐ−）　、ジスデルクス争インテルメジウス（
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビ
エスマ辱りワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ
）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　
ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ
　ｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデスーバポラリ
オルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙ
ｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス拳
ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・
ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キ
アブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　
ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビＬ、７プラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス
（Ｅｕｓｅｌｉｓ　ｂｉｔｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐｓ）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕ
ｍ　ｃ。

ｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（ＳａｉｓｓｅＬ
ｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（
Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力
イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ
）　、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　
ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
　ｓｐｐ、）　；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ
ａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）。

プバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔ
ｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカ
ルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂ　１ａｎｃａｒ
ｄｅ　ｌ　ｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏ
ｎ。

ｍｅｕＬａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔａｌ
ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノーキ
ンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ）、マイマイガ・（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ
、）　、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
／１モグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔ
ｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）
　、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェルチア
（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ニアリア７、−インス
ラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョ
トウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、ハ
スモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎ　１ａ１ｉｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリ
コブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、
カルポカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、
）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツ
メイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ス
ジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉ
ｅｌ’ｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅ
ｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフ
マノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａ′ｎｎ
ｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カ
コエシアーポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）
　、カプアＯレチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ
）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖ
ｉｒｉｄａｎａ）。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ。

ｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚ。

ｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オ
ブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バシュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲ
ラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）
　、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃａｍｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン
・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ
ｐ、）　、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウ
ヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓ
Ｌｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　５ｐｐ−）
　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウムシ（ＳｉＬ
ｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）　、オチオリンクス・スルカ
ラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）
バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄ
ｉｄｕｓ）　％　シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　
、ヒペラｅポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）
、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ、）、ト
ロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　Ｓｐｐ、）　、ア
ントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲ
ヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイ
ムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエ
ネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　ｓ　
ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、ニプツ
ス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓ
ｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（
Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ、）　、コノデルス（Ｃｏｎｏ
ｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アム
フイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏ
ｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼ
アランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉ
ｃａ）　ｏ膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホプ
ローカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ラ
シウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメ
バチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）　；双翅目（Ｄｉｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　Ｓｌ）り
、）、ハマタラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、
イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウ
バエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ
ｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバ
エ（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセフ
ァラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ
ａｌａ）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、
オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｓｐｐ、）、クテ
レプラ（Ｃｕｔｅｒｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（
Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒツポボス力
（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓ
ｔ。

ｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ　５ｐｐ−）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐ
ｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（
Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈ
ｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉ
ａ　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラチチス・キャピター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエ
オレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンポ・パ
ルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）及びナガノミ（Ｃａｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　Ｓｌ
）り、）　６本発明に従う活性化合物は葉および土壌昆
虫類、例えばセイヨウワサビの葉の甲虫（フエドン・コ
クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ））の幼虫、まＩ；はタマネギのハエ（フォルビア・
アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ））の蛤
虫、に対して使用できて良好な成功を収める。さらに本
発明に従う活性化合物は衛生上の有害生物類および貯蔵
製品の有害生物類の防除用に、例えばイエバエ（Ｍｕｓ
ｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）またはチャバネ・ゴキブリ
（ＢｌａＬｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎ　１ｃａ）に対し
て、も特に適している。さらに、本発明に従う活性化合
物は菌・カビ性の有害生物類（ｆｕｎｇａｌ　　ｐｅｓ
ｔｓ）の防除用にも適しており、そして例えば穀類のう
どんこ病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）
の防除用に使用できる。

本発明に従う活性化合物は良好な保護性質並びに全身的
性質も示す。

特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および積用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びに例えばくん前用カートリッジ、くん黒用
缶、くん前用コイルなどの如き燃焼装置と共に使用され
る調合物類、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト、に
変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／まＩ；は分散剤および／または発泡剤を使用して
いてもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混
合することにより、製造できる。伸展剤として水を使用
する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる
。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である
：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭
化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシク
ロヘキサン、またはパラばブタノールもしくはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い
極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤ま
たは担体とは常温および常圧では気体で液体、例えばハ
ロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤、を意味す
る。固体の坦体としては、例えば粉砕しｔ；天然鉱物類
、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、
および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、
アルミナおよび珪酸塩が適している。

粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、たばこの茎が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェー
ト類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水
分解生成物類が適している。分散剤としては、例えばリ
グニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適してい
る。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、他の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、消毒剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤、との混合物として存在することもできる。

殺昆虫剤類には例えば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カ
ルボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素
類および微生物により製造される物質類が特に包含され
る。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは、加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に入手できる調合物から調製した使用形態の活性
化合物含有量は広い範囲で変えることができる。使用形
態の活性化合物濃度はｏ、ｏｏ。

０００１−９５重量％の、好適には０．０００１−１重
量％の間の、活性化合物である。

該化合物類は使用形態に適した一般的な方法で使用され
る。

製造実施例 実施例１ （方法ａ） ７．６５ｇ（０，０５モル）の１−シクロプロピル−１
−モルホリノエテン（テトラヘドロン、３１．２４２７
−２４２９　［１９７５］参照）および５．０５ｇ（０
，０５モル）のトリエチルアミンの混合物を、２０．２
ｇ（０，０５モル）の臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−トリフルオロアセト
ヒドラジドの３０ｍ１のトルエン中溶液に９０℃におい
て撹拌しなから滴々添加し、そして混合物を次に９００
０にさらに２時間加熱した。冷却後に、臭化トリエチル
アンモニウムを濾別し、そして濾液を濃縮した。

残渣をカラムクロマトグラフィにより分離しそして生成
物を１５０℃（０，０７ｍｍＨｇ）においてバルブ管蒸
留すると、６．７１ｇ（理論値の３４．５％）の屈折率
ｎｇ−１，４８７の５−シクロプロピル−３−トリフル
オロメチル−１−（２゜６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾールが得られた。

実施例２ （方法ｂ） ６０ｍｌのアセトニトリル中でスパチュラ先端量のｐ−
トルエンスルホン酸を６８．４ｇ（０，１６モル）の５
−ブトキシ−３−トリフルオロメチル−１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
リンに加え、そして混合物を還流下で１２時間沸騰させ
た。室温に冷却した後に、混合物を炭酸水素ナトリウム
で中和し、そして濃縮した。残渣を石油エーテル中に加
え、混合物を濾過し、そして濾液を再び濃縮した。

１２０℃（０，０８ｍｍＨｇ）においてパルプ管蒸留す
ると、４９．７ｇ（理論値の８９％）の屈折率ｎＷ−１
，４７６の油状の３−トリフルオロメチル−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピ
ラゾールが得られた。

実施例３ （方法ａ／ｂ、−容器方法） ７−２ｇ（０，１モル）の２−プロペニルメチルエーテ
ル、１０．１ｇ（０，１モル）のトリエチルアミンおよ
びｌｏｍｌのトルエンの混合物を、２０．２ｇ（０，０
５モル）の臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラジド
の３０ｍ１のトルエン中溶液に９０°Ｃにおいて撹拌し
なから滴々添加した。添加の終了時に、混合物を９０’
Ｏに４゜５時間加熱し、室温に冷却し、沈澱した臭化ト
リエチルアンモニウムを吸引濾別し、モして濾液を濃縮
した。残渣をエーテル中に加え、そしてスパチュラ先端
量のｐ−トルエンスルホン酸を混合物に加えた。室温に
おける５時間後に、混合物を炭酸水素ナトリウムで中和
し、そして濃縮した。

シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィにより、１０
．７４ｇ（理論値の５９．２％）の融点が７７℃−７９
°Ｃの５−メチル−３−トリフルオロメチル−１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
ピラゾールが得られた。

対応する方法でそして製造に関する一般的な記載に従い
、下記の一般式（１）の置換されたｌ−アリールピラゾ
ール類が得られた。

ロ：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：ｅ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＥＵつ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ｑコ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ト出発化合物の製造 実施例ＩＶ−１ ２−Ｏｇ（０，０２モル）のＮ−ブチルビニルエーテル
、２．０２ｇ（０，０２モル）のトリエチルアミンおよ
び２ｍｌのトルエンの混合物を、４゜０４ｇ（０，０ｆ
モル）の臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラジドの
２．５ｍｌのトルエン中溶液にゆっくりと滴々添加した
。反応混合物を９０°Ｃにおいて３時間撹拌した後に、
それを然に室温にし、そして沈澱した臭化トリエチルン
モニウムを濾別した。

濾液を濃縮しそして残渣を１６０℃（０，０ｍｍＨｇ）
においてバルブ管蒸留すると、３．５０（理論値の８３
％）の屈折率ｎ讐−１，４７６の５−ブトキシ−３−ト
リフルオロメチルメチル−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾリンが得られ
た。

対応する方法でそして製造に関する一般的な記述に従い
、下記の一般式（ＩＶ）のピラゾリン類が得られた。

：Ｉ：＝　　　　　　　　　　　　　　　　国−ＩＪ＋
− 〇　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　
　　　　　　　○実施例Ｉ［−１ し１ ４．４５ｇ（０，０２５モル）のＮ−ブロモ琥珀酸イミ
ドを一部分ずつ、８．１２ｇ（０，０２５モル）のトリ
フルオロアセトアルデヒドＮ−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチル７エ二ル）−ヒドラゾンの７．５
ｍｌのジメチルホルムアミド中溶液に室温において加え
ると、発熱反応が起きた。混合物を室温において３時間
撹拌し、ジメチルホルムアミドを蒸留除去し、そして２
０ｍ１の石油エーテルを残渣に加えた。沈澱しＩ；琥珀
酸イミド・を吸引濾別し、濾液を濃縮し、モして残渣を
バルブ管蒸留した。

９．２６ｇ（理論値の９１．７％）の０．０６ミリバー
ルにおける１１０℃の沸点および屈折率Ｊ’＝１−５１
０を有する臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラジド
が得られた。

実施例１１−２ し１ ３．３ｍｌのジメチルホルムアミド中で３．２ｇ（０，
０１１モル）のトリフルオロアセトアルデヒドＮ−（２
，４，６−１−ジクロロフェニル）−とドラシンおよび
１．５ｇ（０，０１１モル）のＮ−クロロ琥珀酸イミド
を室温において３時間撹拌した。混合物を濃縮した後に
、石油エーテルを残渣に加え、−混合物を濾過し、モし
て濾液を再び濃縮した。

残渣を１５０９０　（０、５ｍｍＨｇ）においてバルブ
管蒸留すると、３．２８ｇ（理論値の８９．６％）の屈
折率ｎ？１３１．５４９の塩化Ｎ−（２，４゜６−トリ
クロロフエニル）−トリフルオロアセトヒドラジドが得
られた。

対応する方法でそして製造に関する一般的な記述に従い
、下記の一般式（ｎ）のＮ−アリールヒドラジドハライ
ド類が得られた： Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（ＩＦ）ａｔ Δ　　　　　　　　　　　　　　　　　コココ 一一閤 実施例Ｘ−１ ＣＩ １００ｇ（０，６９モル）のトリフルオロアセトアルデ
ヒドエチルへミーアセタールおよび１６９．１ｇ（０−
６９モル）の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルヒドラジンの混合物をｌ　ＯＯ’Ｏに６時間
加熱した。揮発性成分類を真空蒸留した後に、残渣を石
油エーテルから再結晶化させた。

２００ｇ（理論値の８９％）の融点が４５°Ｃ−４６℃
のトリフルオロアセトアルデヒドＮ−（２゜６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラゾンが
単離された。

対応する方法でそして製造に関する一般的な記述に従い
、下記の一般式（Ｘ）のアルデヒドＮ−アリールヒドラ
ゾン類が得られた： Ｒ’−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　（Ｘ）使用実施例 下記の使用実施例では以下に示されている化合物類を比
較物質として使用した： し１ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
−）ジクロロフェニル）−ピラゾール、し１ ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜３．４
−トリクロロフェニル）−ピラゾール、（ドイツ公開明
細書３，２２６．５１３から公知）、。

実施例Ａ フェーン（ｐｈ＊ｐｄｏｎ）ｋｈ中Ｗｔ論溶媒：　　７
重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　１重量部のア
ルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、そしてマスタード・ビートルの幼虫（フ
エドン拳コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ））を葉が依然として湿っている間に感染
させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、モして０％は幼虫の死
滅皆無を意味する。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術に比べて優れた活性を示した＝２３よび６゜ 表　　Ａ （植物有害昆虫） Ｐｈａｅｄｏｎ幼虫試験 し１ （Ｂ）（公知） し１ （Ａ）（公知） Ｆ塾 ｃｐ。

実施例Ｂ 臨界濃度試験／土壌活性 試験昆虫：フォルビア・アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫（土壌中） 溶媒：　３重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ　（−　ｍ
ｇ／　ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重
量だけが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容
器を室温で放置した。

２４時間後に、試験動物を処理された土壌に加え、そし
てさらに２−７日後に、死んだ試験昆虫および生きてい
る試験昆虫の数を数えることにより評価を行なった。そ
れは全ての試験昆虫が死滅したなら１００％であり、未
処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が依然として
生きているなら０％である。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術に比べて優れた活性を示した：２および６。

表　　Ｂ 土壌昆虫 土壌中のＰｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ−ｉ虫し１ （Ａ）（公知） Ｆ塾 実施例Ｃ 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に対するＬ　Ｔ　、、、試験
試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）試験動物数：約２０ 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して所望の低濃度にした。

２．５ｍｌの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまで開いたまま
放置した。１ｍ！の濾紙当たりの活性化合物の量は、活
性化合物溶液の濃度に依存して、変わる。上記数の試験
動物を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガラス板でふ
たをした。

試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間を測定した。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比較して優れた活性を示した＝２および６゜ 表　　Ｃ 双翅目に対するＬＴ、ｏｏ−Ｔｅｓｔ Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ し！ （Ａ）（公知） 実施例Ｄ ＬＤ、。試験 試験動物エチャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 試験動物数：約２０ 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液＋Ｓらに溶媒で希釈
して所望の低濃度にした。

２．５ｍｌの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまで開いたまま
放置した。ｌ　ｍ２の濾紙当たりの活性化合物の量は、
活性化合物溶液の濃度に依存して、変わる。上記数の試
験動物を次にベトリ皿中に加え、そして皿をガラス板で
ふたをした。

試験動物の状態を実験の開始後３日間検査した。

死滅率、％を測定した。１００％は全ての試験動物の死
滅を意味し、０％は試験動物が死滅しなかったことを意
味する。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比較して優れた活性を示した：２および６゜ 表　　Ｄ Ｌ　Ｔ　＋ｏａ−Ｔｅｓｔ Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａし１ （Ａ）（公知） 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） Ａｒ Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２は水素、アルキノ呟　シクロアルキルまたはハロゲ
ノアルキルを表わし、そして Ａｒは４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロフ
ェニル基並びに２．４−ジハロゲ／−５−７１，＋キシ
ー置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表
わす］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類。

２、Ｒ’が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１＝４であ
りそしてｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２が水素を表わす
か、または各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合と
も炭素数が１−４でありそしてハロゲノアルキルの場合
にはｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るアルキルもしくはハロゲノアルキルを表わすか、また
は炭素数が３−７のシクロアルキルを表わし、そして Ａｒが、４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロ
フェニル基並びに２．４−ジハロゲノ−５−アルコキシ
−置換されたフェニル基以外の、同一もしく（よ異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されているフェ
ニルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロおよび各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の個々
のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして適宜１
−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルボニル、ハロゲノアルキル
スルフィニル、ハロゲンアルキルスルホニルおよびアル
コキシカルボニルである、 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラ
ゾール類。

３、Ｒ’がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、ジフルオロジクロロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフル
オロプロピルまたはノナフルオロブチルを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフル”オロメチル、ジフルオロクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テ
トラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフル
オロクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ジフ
ルオロジクロロエチル、ヘプタフルオロプロピルもしく
はノナフルオロブチルを表わすか、またはシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキ
シルを表わし、そして Ａ「が、４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロ
フェニル基並びに２．４−ジハロゲノ−５−アルコキシ
−置換されたフェニル基以外の、ｌ−５個の同一もしく
は異なる置換基により置換されているフェニルを表わし
、ここで可能な置換基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ　−１ｉ−１ｓ−もしくはＬ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ
ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエチ
ル、トリフルオロジクロロエチルおよび基−Ｙ−Ｒ’で
あり、ここでＹは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスル
ホニルを表わし、そして Ｒ３はトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チルまたはトリフルオロジクロロエチルを表わす、 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換された１−アリールピラ
ゾール類。

４６一般式（Ｉ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、そして Ａ「は４−ニトロフェニル基および２．４−ジニトロフ
ェニル基並びに２．４−ジハロゲノ−５−フルコキシー
置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表わ
す］ の置換されたｌ−アリールピラゾール類の製造方法にお
いて、 （ａ）式（Ｉ［） Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　（ＩＩ）Ｈａｔ ［式中、 Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有し、そしてＨａｔはハ
ロゲンを表わす］ のＮ−アリールヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ
） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
ルホリノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを
表わす］ のオレフィン類と反応させるか、或いは（ｂ）式（ＩＶ
） Ａｒ ［式中、 Ｒ１，Ｒ２およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
ルホリノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを
表わす］ のピラゾリン類を、適宜希釈剤の存在下で、酸類と反応
させるか、或いは （ｃ）式（Ｖ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］の１．３−ジケ
トン類または式（Ｖａ）○　　　　Ｘ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、モしてＸはアルコ
キシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モルホリノ、
ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを表わす］ のこれらの１．３−ジケトン類の誘導体類を、適宜希釈
剤の存在下で、式（Ｖｌ） Ａｒ　　ＮＨＮＨ２（Ｖｌ） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のアリールヒドラジン類と反応させるか、或いは（ｄ）
式（■） Ａ「 ［式中、 Ｒ１，Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する］のピラゾ
リル−４−カルボン酸類を、適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜反応助剤の存在下で、脱カルボキシル化する ことを特徴とする方法。

５、少なくとも１種の式（Ｉ）の置換されたｌ−アリー
ルピラゾールを含有していることを特徴とする、有害生
物防除剤。

６、式（１）の置換されたｌ−アリールピラゾール類を
動物の有害生物類および／またはそれらの環境に作用さ
せることを特徴とする、動物の有害生物防除方法。

７、動物の有害生物類を防除するための、式ＣＩ）の置
換されたｌ−アリールピラゾール類の使用。

８、式（Ｉ）の置換されたｌ−アリールピラゾールを伸
展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
する、動物の有害生物類に対する試薬の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲ
   ノアルキルを表わし、そして Ａｒは４−ニトロフェニル基および２，４−ジニトロフ
   ェニル基並びに２，４−ジハロゲノ−５−アルコキシ−
   置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表わ
   す］ の置換された１−アリールピラゾール類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲ
   ノアルキルを表わし、そして Ａｒは４−ニトロフェニル基および２，４−ジニトロフ
   ェニル基並びに２，４−ジハロゲノ−５−アルコキシ−
   置換されたフェニル基以外の置換されたフェニルを表わ
   す］ の置換された１−アリールピラゾール類の製造方法にお
   いて、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１およびＡｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌは
   ハロゲンを表わす］ のＮ−アリールヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤の
   存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼式（III） ［式中、 Ｒ＾２は上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
   ルホリノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを
   表わす］ のオレフィン類と反応させるか、或いは （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モ
   ルホリノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを
   表わす］ のピラゾリン類を、適宜希釈剤の存在下で、酸類と反応
   させるか、或いは （ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］の１，３−
   ジケトン類または式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有し、そしてＸはア
   ルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、モルホリ
   ノ、ハロゲンまたはトリアルキルシリルオキシを表わす
   ］ のこれらの１，３−ジケトン類の誘導体類を、適宜希釈
   剤の存在下で、式（VI） Ａｒ−ＮＨ−ＮＨ＿２（VI） ［式中、 Ａｒは上記の意味を有する］ のアリールヒドラジン類と反応させるか、或いは（ｄ）
   式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＡｒは上記の意味を有する］のピ
   ラゾリル−４−カルボン酸類を、適宜希釈剤の存在下で
   そして適宜反応助剤の存在下で、脱カルボキシル化する ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の式（ I ）の置換された１−アリ
   ールピラゾールを含有していることを特徴とする、有害
   生物防除剤。 ４、式（ I ）の置換された１−アリールピラゾール類
   を動物の有害生物類および／またはそれらの環境に作用
   させることを特徴とする、動物の有害生物防除方法。