JPS63287768A - １―アリール―３―ハロゲノアルキル―４―ハロゲノ―ピラゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル−
４−ハロゲノ−ピラゾール、その製造法及びその殺虫剤
（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）として使用に関する。

各種の１−アリール−ピラゾール誘導体が有害生物防除
性質（ｐｅｓｔｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を
有することは既に開示されている。かくして、例えば４
−シアノ−５−アミノ−１−（２，４，６−ドリクロロ
フエニル）−ピラゾールの或種の酸アマイドは除草作用
を有する（ドイツ特許出願公開第３゜２２６．５１３号
）。４−位置においてＣＮによりそして５−位置におい
てハロゲンにより置換された１−アリールピラゾール誘
導体は同じく除草作用を有する（ドイツ特許出願公開第
３．５２０゜３２９号）。■−フェニル−３−トリフル
オロメチル−４−フルオロ−ピラゾールはポリハロゲン
化アレンの反応に関する研究から知られているジャーナ
ル・オブ・ケミカル・ソサイエティー（Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、）　　１９８２．２２０７）。

しかしながら、これら化合物の殺虫作用に関しては今ま
で何ら開示されていない。

式（Ｉ） Ｒ′ （式中　Ｒ１はハロゲノアルキルをあられし、Ｈａｌは
ハロゲンをあられし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各場合互いに独立
的に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルコキシカルボニルまたは−（Ｘ）。−Ｒ７基を
あられし、ここで Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルをあら
れし、 ｎは数０またはｌをあられし、そして Ｒ７はハロゲノアルキルをあられし、 但し、Ｒ２−Ｒ６が同時に水素をあられす場合、Ｒ１は
トリフルオロメチルをあられさすそしてＨａｌはフッ素
をあられさないものとする） の新規なｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル−４−ハ
ロゲノ−ピラゾールが見出された。

さらにこの新規な式（１，）の１−アリール−３−ハロ
ゲノアルキル−４−ハロゲノ−ピラゾールは、 ａ）式（ＩＩ） （式中、Ｒ１はハロゲノアルキルをあられし、Ｈａｌは
ハロゲンをあられし、そして Ｒはアルキルをあられす） のハロゲン−置換されたアシルエノールエーテルを、式
（Ｉ［［） （式中、Ｒ２−Ｒ６は上記の意味を有す）のアリールヒ
ドラジンと、もし適当ならば希釈剤中で、反応させるか
、または ｂ）式（ＩＶ） （式中、Ｒ１−Ｒ６及びＨａｌは上記の意味を有す） のＮ−アリールヒドラジドハライドを、式（Ｖ）Ｈａｌ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｈａｌ　　　　　　　（Ｖ）（式中、Ｈ
ａｌは上記の意味を有す） のアルケンと、もし適当ならば希釈剤中でそしてもし適
当ならば酸−結合剤の存在において、反応させるか、ま
たは Ｃ）式（Ｖｌ） Ｒ″″ （式中、ＲＩ−Ｒ６は上記の意味を有す）の１−アリー
ル−３−ハロゲノアルキル−ピラゾールを、フッ素、塩
素または臭素の如きハロゲン化剤と、もし適当ならば希
釈剤中で、反応させるか、または ｄ）式（■） （式中、Ｒ２−Ｒ６は上記の意味を有′１）のＮ−アリ
ールシトノンを、式（■） Ｒ’−Ｃ＝Ｃ−Ｈａｌ　　　　　　（■）（式中、Ｒ′
及びＨａｔは上記の意味を有す）のアルキンと、もし適
当ならば希釈剤中で、反応させる、 ことによって得られることが見出された。

最後、この新規なｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル
−４−ハロゲノ−ピラゾールは非常にすぐれた殺虫作用
（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を有する
ことが見出された。

驚くべきことには、本発明による一般式（Ｉ）の１−ア
リール−３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ−ピラゾ
ールは、先行技術から知られているピラゾール誘導体、
例えばドイツ特許出願公開筒３．２２６，５１３号から
知られそして化学的に似た化合物である４−シアノ−５
−プロピオニルアミノ−１−（２，４，６４リクロロフ
エニル）−ピラゾールよりも著しく良好な殺虫作用を有
する。

式（Ｉ）は本発明による１−アリール−３−ハロゲノア
ルキル−４−ハロゲノ−ピラゾールの一般的定義を与え
る。式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中 Ｒ１が炭素原子１〜４及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９を有する直鎖または分校状ハロゲノアルキ
ルをあられし、 Ｈａｌがフッ素、塩素、臭素または沃素をあられし、そ
して Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、各々互いに独立
的に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルをあ
られし、各場合個別のアルキル部分中に炭素原子１〜４
及び、もし適当ならば、同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９を有するものであり、ここでもしＲ２−Ｒ６
が同時に水素をあられすならば、Ｒ１はトリフルオロメ
チルをあられさずそしてＨａｌはフッ素をあられさない
ものとする、 化合物である。特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｒ１がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオ
ロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロ
ピルまたはノナフルオロブチルをあられし、 Ｈａｔがフッ素、塩素または臭素をあられし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、各場合互いに独立
的に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−
１５−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフル
オロクロロメチル、ジフルオロメチノ呟ペンタフルオロ
エトキシ、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエ
チル呟　トリフルオロジクロロエチル、ジフルオロクロ
ロエチルまたはーＸーＲ７基をあられし、ここで Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルをあら
れし、そして Ｒ７はトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チル、トリクロロメチルまたはトリフルオロジクロロエ
チルをあられし、ここでもしＲ２−Ｒ６が同時に水素を
あられすならば　Ｒ１はトリフルオロメチルをあられさ
ずそしてＨａｌはフッ素をあられさないものとする、化
合物である。

製造実施例中に記載する化合物の他に下記の式％式％ ４−ハロゲノ−ピラゾールを個別的に挙げることができ
る： Ｒ’　　　　Ｈａｌ　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　　　　Ｒ’　
　　Ｒ’ＣＦｓ　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３
　　　　　　ＨＦｅＦ２　　　　ＣＩＦ　　　　Ｆ　　
　　ＣＦｓ　　　　　　Ｆ　　　　ＦｅＦ２　　　　Ｂ
ｒ　　　ＣＩ　　　Ｈ５Ｏ２ＣＦ３　ＨＣｌＣＦ３　　
　Ｂｒ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　　　ＨＦＣＦｓ
　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　ＨＣＩ　　　　　　　Ｈ
ＣＩＣＦ　３　　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　
ＣＦ　３　　　　　　Ｆ　　　　ＦｅＦ２　　　ＣＩ　
　　ＣＩ　　　Ｈ０ＣＦ３　　　　ＨＣｌＣＦ３　　　
ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　　ＨＨＣＦ　
３　　　　Ｂ　ｒ　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＣＦ　３
　　　　　　ＨＣＩＣＦ、　　　Ｆ　　　　、ＣＩ　　
　ＣＩ　　　ＣＦ３　　　　　　ＨＣＩＣ２Ｆ　ｓ　　
　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ　３　　　　　　ＨＣ
ＩＣ２Ｆ　ｓ　　　　Ｂ　ｒ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ　
ｓ　　　　　　ＨＣＩＣ，Ｆ、　　　　ＣＩ　　　Ｆ　
　　　Ｆ　　　　ＣＦ３　　　　　　Ｆ　　　　ＦＣＦ
ｓ　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　　
ＨＦＣ２Ｆ５　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　
　　　　　ＨＦｃ２Ｆｓ　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　
ＨＣＦ、　　　　　　ＨＣＩＣ２Ｆ５　　　ＣＩ　　　
ＣＩ　　　Ｈ５ｏ２ＣＦ３　ＨＣＩＣ３Ｆｙ　　　　Ｃ
Ｉ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　　ＨＣＩＣ３Ｆ
’？　　　　Ｆ　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　
　ＨＣＩＣ，Ｆ７　　　Ｂｒ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、
　　　　　ＨＣＩＣ３Ｆ、　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　
　ＨＳｏ、ＣＦ３　ＨＣＩＣ３Ｆ？　　　　Ｆ　　　　
ＣＩ　　　ＨＣＩ　　　　　　　ＨＣＩＣ４ＦＢ　　　
　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　　　　ＨＣＩＣ
Ｃｌ□ＦＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　　　　Ｈ
ＣＩＣＦｚＣＩＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　　
　　ＨＣｌＣ３Ｆ７　　　Ｆ　　　ＣＩ　　ＨＣＦ、　
　　　　ＨＦＣＨＦ２　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ
、　　　　　　ＨＣｌＣＨＦ２　　　ＣＩ　　　ＣＩ　
　　Ｈ５Ｏ２ＣＦｓ　　ＨＣ１もし、例えば３−ブロモ
−４−エトキシ−１゜１．１４リフルオロ−ブドー３−
エン−２−オン及び２．６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェニル−ヒドラジンを出発材料として用い
るならば、本発明による反応方法（ａ）の過程は次式に
よりあられすことができる： もし、例えｌ；ｔ”Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−
１−トリフルロ−メチルフェニル）−トリフルオロアセ
トヒドラジドブロマイド及び１．２−ジクロロエチレン
を出発材料として用いるならば、本発明による反応方法
（ｂ）の過程は次式によってあられすことができる： ＣＦ。

もし、例えば１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ
ール及びフッ素を出発材料として用いるならば、本発明
による反応方法（ｃ）の過程は次式によってあられすこ
とができる：もし、例えばＮ−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−シトノン及びテトラ
フルオロプロピンを出発材料として用いるならば、本発
明による反応方法（ｄ）の過程は次式によってあられす
ことができる： ＣＦ。

本発明による方法（ａ）を実施するための出発材料とし
て必要な式（Ｕ） （式中、Ｒ１、Ｈａｌ及びＲは上記の意味を有す） のハロゲン−置換されたアシルエノールエーテルは新規
でありそして平行出願の主題である。それらは、例えば
式（ＩＩ） （式中、Ｒ１及びＲは上記の意味を有す）のアシルエノ
ールエーテルを、ハロゲン化剤と、−７０°Ｃ〜＋８０
°Ｃの温度において、もし適当ならば希釈剤の存在下で
、反応させ、そして得られＩこ式（Ｘ） のハロゲン化生成物を、もし適当ならば単離し、そして
−２０℃〜＋１００℃の温度で脱ノ１０ゲン化すること
によって得られる。

出発材料として必要な式（ＩＩＩ）のアリールヒドラジ
ンは知られている（例えば英国特許第１５４゜１１５号
、同第１８７．２８５号、同第３４９４５号）。

式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するため
の出発材料として必要なＮ−アリールヒドラジドハライ
ドの一般的定義を与える。ごの式中、Ｒ１−Ｒ６及びＨ
ａｌは好ましくは、既に本発明による式（１）の化合物
の記述に関連してこれら置換基に対し好ましいものとし
て挙げた置換基をあられす。

式（ＩＶ）のＮ−アリールヒドラジドハライドの或もの
は知られている（ケミカル・レター（Ｃｈｅｍ。

Ｌｅｔｔ、）１９８２，５４３　；ジャーナル・オブ・
ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ　、　Ｈｅｔｅ
ｒ−ｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、）　２２，５６５　（１
９８５）　；英国特許第１，０１９号）。それらは、例
えば式（ＩＩＩ）のアリールヒドラジンを、式（ＸＩ）
のハロゲノアルキルアルデヒドまたはそのセミアセター
ルもしくはハイドレート（ＸＩ［） （式中　Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＲ８は水素ま
たはアルキルをあられす） と反応させて、式（Ｘ　ＩＩＩ） （式中、Ｒ１−Ｒ６は上記の意味を有す）のハロゲノア
ルキルアルデヒド−Ｎ−アリールヒドラゾンを生ぜしめ
、そして後者を、ハロゲン化剤例えばブロモコハク酸イ
ミド、クロロコハク酸イミドまたは臭素と、もし適当な
らば例えばジメチルホルムアミドまたは酢酸の如き希釈
剤の存在下に、−３０°〜１００°Ｃの温度において反
応させることによって得られる。

式（ＸＩ）のハロゲノアルキルアルデヒド及びそれらの
式（ＸＩ［）のハイドレートまたはアセタールは公知化
合物である（ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサイエテイ−（Ｊ、Ａｍｅｒ。

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　７６．３００、（１９５４）
）。

本発明による方法（ｂ）を実施するための出発化合物と
して必要な式（Ｖ）のアルケンは知られている。

本発明による方法（ｃ）を実施するための出発化合物と
して必要なｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル−ピラ
ゾールは有機化学で知られた化合物である（例えばケミ
カル・レター、１９８２．５４３）。

本発明による方法（ｄ）を実施するための出発材料とし
て必要なＮ−アリールシトノンは公知方法と類似の方法
で得られる（オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇ、　５
ｙｎｔｈ、）　４５．９６　（１９６５）参照）。

本発明による方法（ａ）を実施するため適当な希釈剤は
有機溶剤である。極性有機溶剤が好ましく用いられ、そ
れらは例えば氷酢酸、エタノール、ｎ−ブタノール、ジ
メチルホルムアミドまたはエチレングリコールモノメチ
ルエーテルである。ピラゾール形成の閉環を簡単化する
ために、酸触媒、例えば硫酸、塩酸またはトリプルオロ
酢酸を所望によって添加することができ、それは好まし
くは少量で用いられる。

本発明による方法（ａ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。

一般に、この方法は０℃と随時添加される希釈剤の沸点
との間の温度、好ましくは＋２０°Ｃ〜１２０°Ｃの温
度で実施される。

本発明による方法（ａ）を実施するには、一般に式（Ｉ
Ｉ）のアシルビニルエーテル１モル当り式（Ｉ）のアリ
ールヒドラジンの１．０〜２．０モル、好ましくは１．
０〜１．４モルが使用される。

常法により反応は実施されそして監視されそして反応生
成物は後処理及び単離される。

本発明による方法（ａ）の特別の変形は式（ＩＩ［）の
アリールヒドラジンの存在において式（Ｘ）のハロゲン
化生成物を脱ハロゲン化することから成る。

本発明による方法（ｂ）を実施するための適当な希釈剤
は不活性有機溶剤である。

それらは、特に脂肪族もしくは芳香族の随時ハロゲン化
された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまた
は四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルもしくはジエチルエーテル；ニトリル例えばア
セトニトリルまたはプロピオニトリル：アミド例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサ
メチルリン酸トリアミド、またはエステル例えば酢酸エ
チルを包含する。

本発明による方法（ｂ）は好ましくは適当な酸−結合剤
の存在において実施される。そのようなものとしてはす
べての常用の無機、または有機の塩基が適する。三級ア
ミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が好ましく用いられ
る。

本発明による方法（ｂ）を実施するとき反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−２３一 般に、この方法は一３０℃〜＋１５０℃の温度、好まし
くは０°〜＋１００℃の温度において実施される。

本発明による方法（ｂ）を実施するには、式％式％ 当り、式（Ｖ）のアルケンの１．０〜２０．０モル、好
ましくは１．０〜５．０モル、及びもし適当ならば酸−
結合剤の１．０〜２０．０モル、好ましくは１．０〜２
．０モルが使用される。常法によって反応は実施されそ
して監視されそして式（Ｉ）の反応生成物は後処理され
そして単離される。

本発明による方法（ｃ）を実施するために適当な希釈剤
はハロゲン化剤に対し不活性な有機溶剤である。例えば
テトラクロロメタン、フルオロクロロ炭化水素例えばト
リクロロフルオロメタン、１．１．１−１−リフルオロ
−２，２，２−トリクロロエタン及び１．１．２−トリ
フルオロ−１゜２．２−）ジクロロエタン、氷酢酸、ギ
酸、トリフルオロ酢酸またはパーフルオロアルカン類が
適当である。

本発明による方法（ｃ）を実施するとき反応温度は一７
８°Ｃ〜＋１００°Ｃの範囲内で変えることができる。

元素状フッ素を用いるフルオロ化は好ましくは一７８６
Ｃ〜＋２０℃の温度で実施され、一方塩素化はより高い
温度例えばテトラクロロメタンの沸騰温度で行なうこと
ができる。

ハロゲン化剤は、例えばアゾイソブチロニトリルの如き
遊離基開始剤を添加するかまたはＵＶ光線によって活性
化することができる。

本発明による方法（ｃ）を実施するには、式（Ｖｌ）の
１−アリール−３−ハロゲノアルキルピラゾール１モル
当り、ハロゲン化剤の１．０〜３．０モノ呟好ましくは
１．０〜１．５モルが使用される。

公知法によって反応は監視され、実施されそして反応生
成物は後処理されそして単離される。

本発明による方法（ｄ）を実施するのに適当な希釈剤は
不活性有機溶剤、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン
またはメシチレンである。

この方法（ｄ）を実施するときの反応温度は、式（■）
のＮ−アリールシトノンが熱的にまたは光化学的に脱カ
ルボキシル化されるかに依存する。

前者の場合１００°Ｃ以上の温度が必要であり、これは
Ｎ−アリールシトノンにおける置換基Ｒ２〜Ｒ６により
決定される。光化学的に誘発される反応の場合は１００
°Ｃ以下の温度で十分であり、そして方法（ｄ）は好ま
しくは一２０°Ｃ〜６０℃の範囲の温度で行なわれる。

本発明による方法（ｄ）を実施するには、式（■）のＮ
−アリールシトノン１モル当り、式（■）のアルキンの
１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルが
使用される。反応、監視制御、後処理はそれ自体知られ
た方法で行なわれる。

式（Ｉ）の活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材
料の保護において、そして衛生分野において遭遇すや動
物の有害生物（ａｎｉｍａｌ　ｐｅｓｔ）、好ましくは
節足動物（ａｒｔｈｒｏｐｏｄ）及び線虫（ｎｅｍ−ａ
ｔｏｄｅ）　、特に昆虫及びクモガタ網動物（ａｒａｃ
ｈｎ−４ｄａ）を防除（ｃｏｍｂａｔ）するのに適する
。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又
はある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｆｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、及びポルセリオ・ス力バー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ
　　５ｃａｂａｒ）；倍脚目（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂ　１
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔＬｕｌａｔｕｓ）；チロポダ
目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフ
イルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａ
ｒｐｏｈ−ａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　　ｓｐｐ、）；シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌ
ａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　
ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉ
ｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、
例え１１゛オニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ
　　ｍａｃｉｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉ
ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・
ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノ
サマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス自シフ
エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆｅ
ｒｅｎｔｉ　−ａｌ　ｉｓ）及びシストセル力・グレガ
リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃ−ｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）； ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆ　１ｃ
ｕｌａａｕｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）　； シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ
　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ　ｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　　５ｐｐ−）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）
、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ
、）及びケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
　　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）
のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃ
ｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎ
ｅａ　　ｓｐｐ、）；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミラ？（Ｈｅ
ｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及び
ネギアザミラ？（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）；半
翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイ
ロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、ジ
スデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　
　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（
Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ
（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウ
ス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕ
ｓ）及びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、
）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレ
ウロデス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ
　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレクロデス０バポラリオル
ム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏ−ｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏ
ｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、りリブトミズス・
リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ド
ラリス・ファバｘ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、
ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リン
ゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラム
シ（Ｐ　ｈｏｒｏｄ−ｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギク
ビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ−ｉｐｈｕｍ　　ｐ
ａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ
、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タ
カイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オ
リーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌ
ｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　
５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌ
ａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガ
ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）
、シロマル力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　
ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキジラミ（Ｐｓｙｌ
ｌａ　　ｓｐｐ、）； −翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス―ビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブル
マタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、
リソコレチス・プランカルテラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　Ｉａ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏ−ｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌ
ｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ−
ｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　
　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏ
ｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ
（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、ブッカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
　ｓｐｐ、）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　５ｐｐ
−）、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１
ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉ−ｏｔｈｉｓ
　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇ
ｍａｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒ
ｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・
二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカ
プサ・ポモネラ＝３１− （Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ　Ｉ　ｌａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ、）、ニカメイチュウ
（Ｃｈｉｌｓ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメ
イガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、
ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（
Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノ
フイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏ−ｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコ
エシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃ　１ａｐｏｄａｎａ）、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌ−
ａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔ−ｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリ
シアーアンビグエラ（ＣＩｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ　ｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉ
ｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばアノビウム・ブンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ
ムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、
プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ
　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａ
ｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅ−ｃｔｕｓ）、
ヒロトルベス・パジュルス（ｊ（ｙｌ＋）ｔｒｕｐｅｓ
ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａ　ｇｅｌ
ａｓｔｉｃａａｌｎ＋）、レズチノタルサ・デセムリネ
アタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎ
ｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏ
ｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ　
１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プシリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉ
ｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア
（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタ
ムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅ
ｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　
ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏ
ｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ
）、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポ
スチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓ　ｔ　１ｃａ）、カツ
オブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ト
ロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、ア
ントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、）、アタゲヌ
ス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、　ヒラタキ
クイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）
、ヒョウホンムシ（ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニ
プツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕ
ｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ
ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミ
ムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）
、コメツキムシ（Ａｇｒ−４ｏｔｅｓ　　５ｐｐ−）、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、メロ
ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌ
ｏｌｏｎ−ｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌ
ｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌ
ｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍ
ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１
ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏ
ｃａｍｐａｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓ
ｐｐ、）； 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ　　５ｐｐ−）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（ＣｕｌｅＸｓｐｐ、）、
キイロショウジョウバエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　
ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓ
ｐｐ、）、ヒメイエバ−ｃ（Ｆａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、
）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓ
’ｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅ
ｂｒａＳｌ）ｐ、）％　ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｃａ　　ｓｐｐ、）、サシバ１（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、
）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、ア
ブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎ
ｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバ−ｃ　（Ｂ　１ｂｉｏ　　
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏ５ｃ
ｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバｘ　（Ｐ　ｈ
ｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ
　ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔ
ａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏ　１ｅ
ａｅ）及びガガンポ・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　
ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃ’ｅ
ｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）。

この場合、本発明による活性化合物は葉及び土壌の昆虫
例えばカラシナ甲虫（ｍｕｓｔａｒｄ　ｂｅｅｔｌｅ）
（フエドン・コクレアリアエ）の幼虫を防除するのに特
に効果的に使用することができる。

この活性化合物は、それらの特定の物理的及び／または
化学的性質に依存して、通常の処方物、例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、糊剤、粒剤、エアゾル剤、
活性化合物含浸天然及び合成材料、重合物質中の微小カ
プセル及び種用の被覆組成物、そして更に燻蒸装置例え
ば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸コイル及び同類
物と共に用いられる処方物、ならびにＵＬＶ冷霧及び温
霧処方剤、に変換することができる。

これらの処方物は、公知法により、例えば活性化合物を
展延剤即ち液状溶剤、加圧液化ガス及び／または固状担
体と、随時界面活性剤即ち乳化剤及び／または分散剤、
及び／または泡形成剤を用いて、混合することにより調
製される。展延剤として水を用いる場合、例えば有機溶
剤もまた補助溶剤として用いることができる。液状溶剤
としては主として次のものが適当である：芳香族化合物
例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族化合物または塩素化された脂肪族炭
化水素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類例えばシクロヘキサン
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール類例えば
ブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテル
及びエステル、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン、強い極性の溶剤類例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキサイド、ならびに水：液化ガスの展延
剤または担体とは常温及び常圧においてガス状であるも
のを意味し、例えばハロゲン化炭化水素ならびにブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアゾル噴射剤
である；固状担体としては次のものが適する：例えば磨
砕された天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトま
たはケイソー土、及び磨砕された合成鉱物例えば高度分
散されたケイ酸、アルミナ及びシリケート：粒剤用の固
状担体としては次のものが適する：例えば粉砕されそし
て分粒された天然岩石類例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲岩、ならびに無機及び有機のあら粉の合
成粒子、及び有機材料の粒子例えば鋸屑、椰子殻、とう
もろこし穂軸及びタバコ茎；乳化剤及び／または泡形成
剤としては次のものが適する：例えば非イオン性及びア
ニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホ、ネート、アルキルサルフェート、アリール
スルホネートならびにアルブミン水素化生成物；分散剤
としては次のものが適する：例えばリグニンーサルフワ
イト廃液及びメチルセルロース。

処方物中に、接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
及び粉末、粒状またはラテックス形態の天然及び合成ポ
リマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニルアセテート、ならびに天然のホスホリピド
例えばセファリン及びレシチン、及び合成ホスホリピド
を用いることができる。その他の添加物は鉱油及び植物
油であることができる。

無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプラツシャン・
ブルーの如き着色剤、及び有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量栄
養素例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩類を用いることが可能である。

処方物は一般に活性化合物を０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０％含有する。

本発明による活性化合物は、市場で得られる処方物中及
びこれら処方物から調製される使用形態中で、他の活性
化合物、例えば殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）　、成長−調整物質または除草剤、と
の混合物として存在することができる。

殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カル
ボキシレート、塩素化炭化水素、フェニルユリア及びな
かんずく微生物により生成される物質が包含される。

３９一 本発明による活性化合物はさらに、それらの市場で入手
しうる処方物中及びこれら処方物からつくられる使用形
態中で、相乗作用剤との混合物として存在することがで
きる。相乗作用剤は活性化合物の作用を増大せしめる化
合物であり、添加される相乗作用剤それ自身は活性であ
ることを要しない。

市場で入手しうる処方物から調製される使用形態の活性
化合物含量は広範囲に変えることができる。使用形態の
活性化合物濃度は活性化合物０゜００００００１〜９５
重量％であることができ、好ましくは０．０００１−１
重量％である。

化合物は使用形態に適当な普通の仕方で使用される。

製造実施例 実施例　ｌ ｏ２ｃＦ３ （方法ａ） ３−クロロ−４−エトキシ−１，ｌ、ｌ−）リフルオロ
−ブドー３−エン−２−オン１０．１ｇ（０，０５モル
）及び２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルスル
ホニルフェニルヒドラジン１５．５ｇ　（０，０５モル
）を氷酢酸５０ｍ１２中で６時間１００°Ｃに加温する
。水添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせ
たジクロロメタン抽出液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗
い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして炉液を
蒸発する。シリカゲル上で石油エーテル（沸騰範囲６０
〜８０°Ｃ）を用いたクロマトグラフィーは、融点９７
〜１００°Ｃの４−クロロ−１−（２，６−シクロロー
４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル）−３−ト
リフルオロメチルピラゾール７．１ｇ　（３０％）を与
える。

’ＨＮＭＲ（８０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）：δ−７，７１
ｓ（ＩＨ）及び８．１３　ｐｐｍ　ｓ　（２Ｈ）。

実施例　２ ＣＩ （方法ｂ） １−　（２，４，６−トリクロロフエニル）−トリフル
オロアセトヒドラジドブロマイド１１．１ｇ　（０，０
３モル）及び１．２−ジクロロエチレン５．８２ｇ　（
０，０６モル）のトルエン５ｍ１２中の溶液にトリエチ
ルアミン６．７ｇ　（０，０６６モル）を撹拌しながら
８０℃で滴加する。混合物を８０°Ｃで５時間撹拌し、
冷却し、そしてトリエチルアンモニウムブロマイドをン
戸去する。ン戸液を蒸発しそして残渣をシリカゲル上で
石油エーテル（沸騰範囲６０〜８０°Ｃ）を用いてクロ
マトグラフィーにかけると融点７９〜８３°Ｃの４−ク
ロロ−１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３−
トリフルオロメチルピラゾール１．４４ｇ　（１４％）
を与える。

’ＨＮＭＲ（８０ＭＨ２，ＣＤＣ１３）：δ−７，５０
ｓ（２Ｈ）及び７．６３　ｐｐｍ　ｓ　（Ｉ　Ｈ）。

実施例　３ （方法ａ） ｎ−ペンタン５０ｍ（２中の４−エトキシ−１１１，１
−トリフルオロブドー３−エン−２−オン８．５ｇ　（
０，０５モル）にｎ−ペンタン５０ｍＱ中の臭素８．０
ｇ　（０，０５モル）を−２０００において滴加する。

次に混合物を一２０℃で１時間撹拌し、ｎ−ペンタンを
蒸留により除去し、そしてエタノール１００ｍ１２中の
２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン１２．３ｇ　（０，０５モル）を添加する。２
時間還流した後、反応溶液を水流ポンプ減圧下に蒸発し
、残渣をジクロロメタン中に取り、この溶液を中性にな
るまで水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、
そして炉液を蒸発する。残渣をシリカゲル上でトルエン
／石油エーテル（容積比１：１）を用いクロマトグラフ
ィーにかけると、融点８９〜９１’Ｏの４−ブロモ−１
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−３−トリフルオロメチルピラゾール８．４ｇ　（４
０％）が得られる。

’ＨＮＭＲ（８０ＭＨｚＳＣＤＣＩｓ）：δ−７，６６
ｓ（ＩＨ）及び７．７４　ｐｐｍ　ｓ　（２Ｈ）。

実施例　４ （方法Ｃ） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル３．Ｏｇ、
酸化アルミニウム２０ｇ及びフルオロトリクｏｏメタン
（Ｆ　ｒｉｇｅｎ■Ｒ１１）２５０＋ｎ＋２の懸濁物中
へ、フッ素３．８ｇ　（１０ミリモル）をヘリウム中５
％濃度の溶液として−７８００で送る。混合物を一７８
°Ｃで更に３０分間撹拌しそして０°Ｃにまで暖め、相
を分離しそして有機相を蒸発する。シリカゲル上石油エ
ーテル（沸騰範囲６０〜８０°Ｃ）を用いたクロマトグ
ラフィーは、沸点１３５°Ｃ１０，０７５トール（バル
ブ−チューブ）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルピラゾール０．２２ｇを与える。

’ＨＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、）：δ−７，５５
ｄ（ＩＨ，Ｊ　＝４．１　Ｈｚ）及び７．７５　ｐｐｍ
　ｓ　（２Ｈ）。

表Ｉ中に示す一般式（Ｉ）の１−アリール−３−ハロゲ
ノアルキル−４−ハロゲノピラゾールが対応する方法で
、製造のための一般的指示に従って得られる： 出発化合物の製造 実施例　９ ジクロロメタン１５０ｍＱ中４−エトキシ−１゜１．１
−トリフルオロブドー３−エン−２−オン２５．５９　
　（０，１５モル）の溶液へジクロロメタン９０ｍ（２
中の塩化スルフリール２１．０ｇ（０゜１６５モル）を
撹拌しながら３０分間に亘り０°Ｃにおいて滴加する。

混合物を更に３時間０°Ｃで撹拌し、溶剤及び未反応の
塩化スルフリールを水流ポンプ減圧下に蒸留し実質的に
除去して、淡黄色消３８．３ｇを得る。構成を’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣ１，）から追跡すると、それは
３゜４−ジクロロ−４−エトキシ−１，１，１−トリフ
ルオロブタン−２−オンのジアステレオマーのほぼ同量
から成る混合物の構造に従って１．１〜１．５．３．５
〜４．２．４．７５〜５．０及び５．７５〜５．９ｐｐ
ｍのシグナルを３：２：　１：ｌの比であられす。混合
物中の３−クロロ−４−エトキシ−１，１，１４リフル
オロブドー３−エン−２−オンの割合は５％より小さい
。ジアステレオマー混合物は１トールで蒸留することに
より分解することなしに痕跡量の溶剤を除くことができ
る。

実施例　１０ 実施例９により得られた３、４−ジクロロ−４＝エトキ
シ−１，１，１−トリフルオロブタン−２−オン（３８
，０ｇ）を水流ポンプ減圧下に徐々に蒸留すると淡黄色
の３−クロロ−４−エトキシ−１，１，１−トリフルオ
ロブドー３−エン−２−オン２３．９９を与える；沸点
８４〜８７°Ｃ／ｌＯトール、ｎ付＝１．４３８０゜ ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　：δ−１，５
５ｔ（３Ｈ，Ｊ−８Ｈｚ）　、４．４ｑ　（２Ｈ）及び
８．００　ｐｐｍ　ｓ　（ｌ　Ｈ）Ｊ　Ｒ（ＣＣ１４）
：　ＶＣＯ＝　１７１０ｃｍ−’。

実施例　１１ ペンタン５０ｍ１２中４−エトキシ−１，１，１−トリ
フルオロ−ブドー３−エン−２−オン８゜３５ｇ　（０
，０５モル）へペンタン５０＋Ｊ中臭素８．０ｇ　（０
，０５モル）を撹拌しながら一２０°Ｃで滴加する。混
合物を更に１時間−２０°Ｃで攪拌し、次いでペンタン
１５０ｍＩ２中トリエチルアミン６．０ｇ　（０，０６
モル）を流加する。２Ｑ’Ｏで一夜攪拌した後、反応物
を氷の上に注ぐ。

混合物をＩＮ塩酸を用いて酸性化しくｐＨ４〜５）、そ
して石油エーテルで抽出する。溶液を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し蒸発すると黄色液体１２゜１ｇを与え、こ
れを減圧下に分別蒸発に付する。

瀦点１００〜１０２℃／１６トール、ｎ？ｔ３＝ｌ。

４６８０の３−ブロモ−４−エトキシ−１，１゜１−）
リフルオロブドー３−エン−２−オン１０゜４ｇが得ら
れそして一３０°Ｃで結晶化する。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　ａ　＝１．５１ｔ　（
３Ｈ，Ｊ−８Ｈｚ）　、４．４５ｇ　（２Ｈ）及び８．
０６　ｐｐｍ　ｓ　（Ｉ　Ｈ）Ｉ　Ｒ（ＣＣ１４）：　
ＶＣＯ＝　１７１０ｃｍ−’。

実施例　１２ ジメチルホルムアミド７．５ｍ（ｌ中トリフルオロアセ
トアルデヒドＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ヒドラゾン８゜１２ｇ　（０，０
２５モル）の溶液へＮ−ブロモコハク酸イミド４．４５
ｇ　（０，０２５モル）を小分けにして室温で添加し、
このとき発熱反応が起る。混合物を室温で３時間攪拌し
、ジメチルホルムアミドを回転蒸発器で除去し、そして
残渣に石油エーテル２０ｍａを加える。沈殿したコハク
酸イミドを吸引濾過した後、ろ液を蒸発しそしてバルブ
−チューブ蒸留に付する。Ｎ−（２，６−ジクロロ−４
−）リフルオロメチルフェニル）−トリフルオロアセト
ヒドラジドブロマイド９．２６ｇ　（９１，７％）を得
る。沸点１１００　（０，０５トール）、ｎＶ＝１．５
１０゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、、δ値）：８．
５６　（ｂｓ、　　ｌ　Ｈ）　　；　７．７４　（ｓ、
　　２　Ｈ）。

ジメチルホルムアミド３．３ｍ１２中トリフルオロアセ
トアルデヒドＮ−（２，４，６−）ジクロロフェニル）
−ヒドラゾン３．２ｇ　（０，０１１モル）及びＮ−ク
ロロコハク酸イミド１．５ｇ　（。

、０１１モル）を室温で３時間撹拌する。蒸発した後、
混合物に石油エーテルを加え、これを濾過しそして再び
蒸発する。残渣を１５０°Ｏ（０，３５トール）でバル
ブ−チューブ蒸留するとＮ−（２゜４．６−トリクロロ
フエニル）−トリフルオロアセトヒドラジドクロライド
３．２Ｂｙ　　（８９，６％）を与える。ｎ背−１，５
４９゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ１．δ値）：８．
１２（ｂｓ、ＩＨ）；７．４８（ｓ、２Ｈ）。

下記表２に示す一般式（ＩＶ）のＮ−アリール−ハロゲ
ノアルキル−ヒドラジドハライドが、対応する方法でそ
して製造の一般的指示に従って得られる。

実施例　２０ トリフルオロアセトアルデヒドエチルセミアセクール１
００ｇ　（０，６９モル）と２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−フェニルヒドラジン１６Ｌ　１ｇ　
（０，６９モル）との混合物を６時間１００°Ｃに加熱
する。揮発性成分を除去した後、残渣を石油エーテルか
ら再結晶する。融点４５−４６°Ｃのトリフルオロアセ
トアルデヒドＮ−（２，６１クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−ヒドラゾン２００ｇ（８９％）カ単
離される。

’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（８０Ｍ　Ｈｚ　、　ＣＤ　Ｃ１ｓ　
、δ値）：８．１５（ｂｓ、　　ｌ　Ｈ）　　；７．７
２（ｓ、　　ｌ　Ｈ）　　；７．１２（ｑ、　　ＩＨ，
Ｊ＝３．９Ｈｚ）。

表３に示す一般式（■）のハロゲノアルキルアルデヒド
Ｎ−アリールヒドラゾンが対応する方法で、製造の一般
的指示に従って得られる。

使用実施例 以下の使用実施例において、下記化合物が比較化合物と
して用いられた： Ｉ ４−シアノ−５−プロピオニルアミノ−１−（２，４，
６−トリクロロフエニル）−ピラゾール（ドイツ特許出
願公開筒３．２２６．５１３号から知られている）。

実施例　Ａ ＬＤ、。。試験 試験動物：コクゾウムシ・グラナリア（Ｓｉｔｏｐ−ｈ
ｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｉｕｓ） 溶剤：アセトン 活性化合物２重量部を溶剤１，０００容量部中にとる。

得られた溶液を更に溶剤で希釈して所望の濃度にする。

活性化合物の溶液２．５ｍ１２をピペットでペトリ皿に
入れる。直径約９．５ｃｍの円形濾紙をペトリ皿の底の
上に置く。溶剤が完全に蒸発するまでペトリ皿は開放し
て放置する。濾紙１ｍ’当りの活性化合物の量は活性化
合物溶液の濃度によって変る。次に試験動物はぼ２５個
をペトリ皿中に入れ、そしてガラスのふたで皿を被う。

試験動物の状態は実験開始の３日後にチェックする。撲
滅率％を検定する。

この試験において、従来技術にくらべてすぐれた作用が
、例えば製造実施例（１）、（２）、（３）、（４）、
（６）及び（７）の化合物によってあられされる。

吉−八 ＬＤｌｏｏ−試験（コクゾウムシ・グラナリア（Ｓ　１
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）人−Ａ（続き
） 実施例　Ｂ ＬＤ＋ｏｏ試験 試験動物：チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　ｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎ　１ｃａ） 溶剤：アセトン 活性化合物２重量部を溶剤１，０００容量部中にとる。

得られた溶液を更に溶剤で希釈して所望の濃度とする。

活性化合物の溶液２．５ｍｆｆをピペットでペトリ皿に
入れる。直径約９．５ｃｍの円形濾紙をペトリ皿の底部
に置く。溶剤が完全に蒸発するまでペトリ皿は開放して
放置する。濾紙１ｍ”当りの活性化合物の量は、活性化
合物溶液の濃度によって変る。次に１０個の試験動物を
ペトリ皿中に入れ、そしてペトリ皿をガラスのふたで被
う。

試験動物の状態は試験開始の３日後にチェックする。撲
滅率％を検定する。

この試験において、従来技術にくらべてすぐれた作用が
、例えば製造実施例（１）、（２）、（３）、（４）及
び（６）の化合物によってあら人一旦 ＬＤｌｏｏ−試験（チャバネ・ゴキブリ）（Ｂ　１ａｔ
ｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）Ｆ３ 戎一旦（続き） 実施例　Ｃ 双翅目（］）　１ｐｔｅｒａ）に対するＬＴ＋ｏｎ試験
試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）試験動物の数：２５ 溶剤：アセトン 活性化合物２５重量部を溶剤１．０００容量部中にとる
。得られた溶液を更に溶剤で希釈して所望の低濃度にす
る。

活性化合物溶液２．５ｍ（２をピペットでペトリ皿に入
れる。直径約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底の上に置
く。溶剤が完全に蒸発するまでペトリ皿は開放して放置
する。濾紙１ｍ２当りの活性化合物の量は、活性化合物
溶液の濃度によって変る。

次に上記数の試験動物をペトリ皿中に入れ、そして皿を
ガラスのふたで被う。

試験動物の状態を絶えずチェックする。撲滅効果１００
％に要した時間を検定する。

この試験において、従来技術にくらべてすぐれた作用が
、例えば製造実施例（１）、（２）、（３）、（４）及
び（６）の化合物によりあられされた。

画一９ 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒｅｎ）（イエバエ（Ｍｕｓｃａ
　ｄｏｍｅｓｔｉａ））に対するＬＴ＋ｏｏ試験 ＝６３− 画−ｐ（続き） 活性化合物　　　　　　　　　　　　　化合物化合物Ｆ
３ ＳＯ□ＣＦ３ 実施例　Ｄ フエドン（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶剤ニジメチル
ホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し、この
濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂ　ｒａｓ−ｓ
ｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）　）を、所望濃度の活性化
合物調剤中に浸すことによって処理し、そしてカラシナ
甲虫（ｍｕｓｔａｒｄ　ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（フエド
ン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ａｒｉａｅ））を、葉がなお湿めっている間、蔓延させ
る。

特定期間の後、撲滅率％を検定する。１００％は全部の
幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が一つも殺さ
れないことを意味する。

この試験において、従来技術にくらべてすぐれた作用が
、例えば製造実施例（１）、（２）、（３）、（５）、
（６）及び（７）の化合物によってあられされる。

人−ｐ （植物を害する昆虫） フエドンー幼虫−試験 活性化合物　　　　　　　　　　　　　化合物化合物　
　３日後の＝６７− 摩じ４駐（続き） ＳＯ２ＣＦ。

本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

１、式（Ｉ） （式中　Ｒ１はハロゲノアルキルをあられし、Ｈａｌは
ハロゲンをあられし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５及びＲ６は、各々互いに独立的
に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルコキシカルボニルまたは−（Ｘ）。−Ｒ７基をあ
られし、ここでＸは酸素、硫黄、スルフィニルまたはス
ルホニルをあられし、 ｎは数０またはｌをあられし、そして Ｒ７はハロゲノアルキルをあられし、 但し、Ｒ２−Ｒ６が同時に水素をあられす場合には　Ｒ
１はトリフルオロメチルをあられさずそしてＨａｌはフ
ッ素をあられさないものとする） の１−アリール−３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ
−ピラゾール。

２、Ｒ１は炭素原子１〜４及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９を有する直鎖状または分校状ハロゲノ
アルキルをあられし、 Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素または沃素をあられし、そ
して Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々互いに独立的
に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ
アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルをあら
れし、これらは各々のアルキル部分中に炭素原子１〜４
及び、もし適当ならば、同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９を有し、但しＲ２〜Ｒｆｉが同時に水素をあ
られす場合には、Ｒ１はトリフルオロメチルをあられさ
ずそしてＨａｌはフッ素をあられさないものとする、 ことを特徴とする、上記第１項記載の式（Ｉ）の１−ア
リール−３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ−ピラゾ
ール。

３、Ｒ’はトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
プロピルまたはノナフルオロブチルをあられし、 Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素をあられし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１′及びＲ６は、各々互いに独立
的に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｌ−
１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシ力ルポニノ呟トリフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、シフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル
、ペンタフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
トリフルオロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ジ
フルオロクロロエチルまたは−Ｘ−Ｒ’基をあられし、 ここで、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニ
ルをあられし、そして Ｒ７はトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チル、トリクロロメチルまたはトリフルオロジクロロエ
チルをあられし、 但し、Ｒ２−Ｒ６が同時に水素をあられす場合には、Ｒ
１はトリフルオロメチルをあられさずそしてＨａｌはフ
ッ素をあられさないものとする、ことを特徴とする、上
記第１項及び第２項に記載の式（Ｉ）の１−アリール−
３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ−ピラゾール。

４、式（Ｉ） （式中　Ｒ１はハロゲノアルキルをあられし、Ｈａｌは
ハロゲンをあられし、そして Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立的に、
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシカルボニルまたは−（Ｘ）、−Ｒ’基をあられ
し、ここでＸは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホ
ニルをあられし、 ｎは数Ｏまたは１をあられし、そして Ｒ７はハロゲノアルキルをあられし、 但しＲ２−Ｒ６が同時に水素をあられす場合、Ｒ１はト
リフルオロメチルをあられさずそしてＨａｌはフッ素を
あられさないものとする） のｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル−４−／１０ゲ
ノーピラゾールを製造するに当り、ａ）式（Ｉ［） （式中　Ｒ１はハロゲノアルキルをあられし、Ｈａｌは
ハロゲンをあられし、そして Ｒはアルキルをあられす） のハロゲン−Ｒ換されたアシルエノールエーテルを、式
（Ｉ［［） （式中、Ｒ２−Ｒ６は上記の意味を有す）のアリールヒ
ドラジンと、もし適当ならば希釈剤中で、反応させるか
、または ｂ）式（ＩＶ） （式中、Ｒ１−Ｒ６及びＨａｔは上記の意味を有す） のＮ−アリールヒドラジドハライドを、式（Ｖ）Ｈａｌ
−ＣＨ−ＣＨ−Ｈａｌ　　　　　　　（Ｖ）（式中、Ｈ
ａｌはハロゲンをあられす）のアルケンと、もし適当な
らば希釈剤中でそしてもし適当ならば酸−結合剤の存在
において、反応させるか、または Ｃ）式（ＶＩ） （式中、Ｒ１−Ｒ６は上記の意味を有す）のｌ−アリー
ル−３−ハロゲノアルキル−ピラゾールを、ハロゲン化
剤と、もし適当ならば希釈剤中で、反応させるか、また
は ｄ）式（■） Ｒ’ （式中、Ｒ２−Ｒ６は上記の意味を有す）のＮ−アリー
ルシトノンを、式（■） Ｒ’−Ｃ＝Ｃ−Ｈａｌ　　　　　　（■）のアルキンと
、もし適当ならば希釈剤中で、反応させる、 ことを特徴とする方法。

５、式（Ｉ）の１−アリール−３−ハロゲノアルキル−
４−ハロゲノ−ピラゾールの少くとも１種を含有するこ
とを特徴とする殺虫剤。

６、式（Ｉ）のｌ−アリール−３−ハロゲノアルキル−
４−ハロゲノ−ピラゾールを昆虫及び／またはそれらの
環境に作用せしめることを特徴とする昆虫の防除方法。

７、昆虫を防除するため式（Ｉ）の１−アリール−３−
ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ−ピラゾールの使用。

８、式（Ｉ）の１−アリール−３−ハロゲノアルキル−
４−ハロゲノ−ピラゾールを展延剤及び／または表面活
性剤と混合することを特徴とする殺虫剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はハロゲノアルキルをあらわし、Ｈａｌ
   はハロゲンをあらわし、そして Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は、各々互
   いに独立的に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
   キル、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキル
   スルホニル、アルコキシカルボニルまたは−（Ｘ）＿ｎ
   −Ｒ＾７基をあらわし、ここでＸは酸素、硫黄、スルフ
   イニルまたはスルホニルをあらわし、 ｎは数０または１をあらわし、そして Ｒ＾７はハロゲノアルキルをあらわし、 但し、Ｒ＾２〜Ｒ＾６が同時に水素をあらわす場合には
   、Ｒ＾１はトリフルオロメチルをあらわさずそしてＨａ
   ｌはフッ素をあらわさないものとする） の１−アリール−３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ
   −ピラゾール。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はハロゲノアルキルをあらわし、Ｈａｌ
   はハロゲンをあらわし、そして Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は、互いに
   独立的に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル
   、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスル
   ホニル、アルコキシカルボニルまたは−（Ｘ）＿ｎ−Ｒ
   ＾７基をあらわし、ここでＸは酸素、硫黄、スルフイニ
   ルまたはスルホニルをあらわし、 ｎは数０または１をあらわし、そして Ｒ＾７はハロゲノアルキルをあらわし、 但し、Ｒ＾２〜Ｒ＾６が同時に水素をあらわす場合、Ｒ
   ＾１はトリフルオロメチルをあらわさずそしてＨａｌは
   フッ素をあらわさないものとす る） の１−アリール−３−ハロゲノアルキル−４−ハロゲノ
   −ピラゾールを製造するに当り、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はハロゲノアルキルをあらわし、Ｈａｌ
   はハロゲンをあらわし、そして Ｒはアルキルをあらわす） のハロゲン−置換されたアシルエノールエーテルを、式
   （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾６は上記の意味を有する）のアリ
   ールヒドラジンと、もし適当ならば希釈剤中で、反応さ
   せるか、または ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６及びＨａｌは上記の意味を有す
   ） のＮ−アリールヒドラジドハライドを、式（Ｖ）Ｈａｌ
   −ＣＨ＝ＣＨ−Ｈａｌ（Ｖ） （式中、Ｈａｌはハロゲンをあらわす） のアルケンと、もし適当ならば希釈剤中でそしてもし適
   当ならば酸−結合剤の存在において、反応させるか、ま
   たは ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６は上記の意味を有す）の１−ア
   リール−３−ハロゲノアルキル−ピラゾールをハロゲン
   化剤と、もし適当ならば希釈剤中で、反応させるか、ま
   たは ｄ）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾６は上記の意味を有す）のＮ−ア
   リールシドノンを、式（VIII） Ｒ＾１−Ｃ≡Ｃ−Ｈａｌ（VIII） （式中、Ｒ＾１及びＨａｌは上記の意味を有す）のアル
   キンと、もし適当ならば希釈剤中で、反応させる、 ことを特徴とする方法。 ３、式（ I ）の１−アリール−３−ハロゲノアルキル
   −４−ハロゲノ−ピラゾールの少くとも１種を含有する
   ことを特徴とする殺虫剤。