TWI441597B - 化學化合物 - Google Patents

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TWI441597B
TWI441597B TW097139126A TW97139126A TWI441597B TW I441597 B TWI441597 B TW I441597B TW 097139126 A TW097139126 A TW 097139126A TW 97139126 A TW97139126 A TW 97139126A TW I441597 B TWI441597 B TW I441597B
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Werner Zambach
Ottmar Franz Hueter
Jean Wenger
Marcela Goeghova
Thomas Pitterna
Peter Maienfisch
Michel Muehlebach
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Syngenta Participations Ag
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Description

化學化合物
本發明係有關新穎螺雜環吡咯烷二酮衍生物,其製備方法、有關含其之殺害、特別是殺蟲、殺蟎、殺軟體動物和殺線蟲組成物及有關使用其對抗和控制諸如昆蟲、蟎、軟體動物(mollusc)或線蟲害蟲之方法。
螺雜環吡咯烷二酮衍生物被揭示於例如US 6,555,567、US 6,479,489、US 6,774,133、EP 596298、WO 98/05638和WO 99/48869。
頃驚訝地發現某些具有氮間隔螺環、特別是那些被N-氧基取代之新穎螺雜環吡咯烷二酮衍生物具有優良的殺蟲性質。
本發明因此提供一種式I化合物
其中,
X,Y和Z彼此獨立地為C1-4 烷基、C3-6 環烷基、C1-4 鹵烷基、C1-4 烷氧基、鹵素、苯基或經C1-4 烷基或鹵素、C1-4 鹵烷基或氰基取代之苯基,
m和n彼此獨立地為0、1、2或3,其中m+n為0、1、2或3,
G為氫、金屬、銨、鋶或潛化基團,
R為氫、C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C1-6 氰烷基、苄基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、或選自G之基團,以及
R1 、R2 、R3 和R4 彼此獨立地為氫或甲基,或
其農業上可接受的鹽或其N-氧化物。
在式I化合物中,每一個烷基部分為為單獨或者為較大基團之一部分,其為直鏈或支鏈,且例如為甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、異-丙基、二級-丁基、異-丁基、三級-丁基、正-戊基、異-戊基、和正-己基。
烷氧基較佳具有較佳之1至4個碳原子之鏈長。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異-丙氧基、正-丁氧基、異丁氧基、二級-丁氧基和三級-丁氧基。此類基團可為較佳基團之一部分,例如烷氧基烷基和烷氧基烷氧基烷基。烷氧基烷基較佳具有1至4個碳原子之鏈長。烷氧基烷基例如為甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正-丙氧基甲基、正-丙氧基乙基或異丙氧基甲基。
鹵素一般為氟、氯、溴或碘。此亦適用於對應於鹵素與其它意義之併用,例如鹵烷基。
鹵烷基較佳具有1至6個碳原子之鏈長。鹵烷基例如為氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2、2、3-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1、1-二氟-2、2、2-三氟乙基、2、2、3、3-四氟乙基和2、2、2-三氯乙基;較佳為三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
環烷基較佳具有3至6個環碳原子,例如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
苯基,亦為取代基例如苄基之一部分,可被取代,較佳被烷基取代。此情況下,取代基烈為鄰位、間位或對位。此較佳取代基位置為對環接附點為鄰位和對位。
這些潛伏化基團G的選擇允許其在施予處理之區域或植物之前、期間或之後以一種或組合的生化、化學或物理法移除,以供給其中G為H之式I化合物。這些方法的實例包括酵素裂解法、化學水解法及光分解法。攜帶該等潛伏化基團G的化合物可提供某些優點,如被處理之植物經改進之角質層穿透;增加之農作物耐受性;在含有其他除草劑、除草劑安全劑(safener)、植物生長調節劑、殺真菌劑或殺昆蟲劑之調配混合物中經改進之相容性或穩定性;或減少在土壤中被濾掉。潛伏化基團G較佳地選自基團G,其為C1 -C8 烷基、C2 -C8 鹵烷基、苯基C1 -C8 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C8 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C8 烯基、C3 -C8 鹵烯基、C3 -C8 炔基、C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 、C(Xd )-N(Rc )-Rd 、-SO2 -Re 、-P(Xe )(Rf )-Rg 或CH2 -Xf -Rh ,其中Xa 、Xb 、Xc 、Xd 、Xe 及Xf 彼此獨立為鹵素或硫;
Ra 為H、C1 -C18 烷基、C2 -C18 烯基、C2 -C18 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3-C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基;
Rb 為C1 -C18 烷基、C3 -C18 烯基、C3 -C18 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C2 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基,
Rc 及Rd 彼此獨立為氫、C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 - C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C2 -C5 烷胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯胺基、二苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基、胺基、C1 -C3 烷胺基、二(C1 -C3 烷基)胺基、C1 -C3 烷氧基或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基,或Rc 與Rd 可連結在一起形成3-7員環,視需要包括一個選自O或S之雜原子及視需要被1或2個C1 -C3 烷基取代;
Re 為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯胺基、胺基、二苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基;或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷胺基或二(C2 -C8 烷基)胺基,
Rf 及Rg 彼此獨立為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C2 -C5 烷胺基烷基、三(C3 -C6 烷基)矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯胺基、胺基、羥基、二苯胺基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基、或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷胺基或二(C2 -C5 烷基)胺基、苯甲氧基或苯氧基,其中苯甲基及苯基可依次被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代,及
Rh 為C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C2 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽烷基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、苯氧基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳氧基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素或硝基取代之苯基、雜芳基或被C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基。
特別是,潛伏化基團G為C(Xa )-Ra 或C(Xb )-Xc -Rb ,其中Xa 、Ra 、Xb 、Xc 、和Rb 如以上所定義。;
較佳者,G為氫,鹼金屬或鹼土金屬,或銨或鋶基,其中以氫為特佳者。
依取代基之特性而定,式I化合物可以不同異構形式存在。例如,當G為氫時,式I化合物可以不同互變異構物形式存在:
本發明涵蓋所有此類異構物和互變異構物以及其所有比例之混合物。此外,當取代基包含雙鍵時,可存在順式-及反式-異構物。此等異構物此落於所請式I化合物的範圍內。
本發明亦關於農業上可接受的鹽類,式I化合物能夠與過渡金屬、鹼金屬和鹼土金屬之鹼、胺、四級銨鹼或三級銃鹼形成。
過渡金屬,鹼金屬和鹼土金屬之成鹽者中,特別提到的是氫氧化銅、氫氧化鐵、氧氫化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鎂、和氫氧化鈣,較佳者為鈉和鉀的氫氧化物、碳酸氫鹽和碳酸鹽。
適合於銨鹽形成的胺的實例包括氨與一級、二級及三級C1 -C18 烷胺、C1 -C4 羥基烷胺及C2 -C4 烷氧基烷胺,例如甲胺、乙胺、正-丙胺、異丙胺、四種丁胺異構物、正-戊胺、異戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五烷胺、十六烷胺、十七烷胺、十八烷胺、甲基乙胺、甲基異丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五烷胺、甲基十八烷胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二-正-丙胺、二異丙胺、二-正-丁胺、二-正-戊胺、二異戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正-丙醇胺、異丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正-丁-2-烯胺、正-戊-2-烯胺、2,3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正-己-2-烯胺、丙烯二胺、三甲胺、三乙胺、三-正-丙胺、三異丙胺、三-正-丁胺、三異丁胺、三-第二丁胺、三-正-戊胺、甲氧基乙胺及乙氧基乙胺;雜環胺,例如吡啶、喹啉、異喹啉、嗎啉、六氫吡啶、吡咯啶、吲哚啉、琨啶及氮雜卓;一級芳胺,例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、鄰-、間-和對-甲苯胺、伸苯二胺、聯苯胺、萘胺及鄰-、間-和對-氯苯胺,但是尤其為三乙胺、異丙胺及二異丙胺。
適合於鹽形成的較佳的四級銨鹼對應於例如式[N(Ra Rb Rc Rd )]OH,其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 彼此獨立為C1 -C4 烷基。更多具有其他陰離子的適合的四烷基銨鹼可藉由例如陰離子交換反應而獲得。
適合於鹽形成的較佳的三級銃鹼對應於例如式[SRe Rf Rg ]OH,其中Re 、Rf 和Rg 彼此獨立為C1 -C4 烷基。以三甲基銃氫氧化物最佳。合適的銃鹼可得自於硫醚(特別是二烷基硫化物)與烷基鹵化物反應,接著藉陰離子交換反應被轉化成為合適的鹼例如氫氧化物。
應該理解的是,在該等式I化合物中,如以上所述,其中G為金屬、銨或銃以及如此代表陰離子,相對應的負電荷大部分經由O-C=C-C=O單元而脫離位置。
本發明式I化合物亦包括水合物,其係在鹽形成期間形成的。
在式I化合物中,取代基R較佳為C1 -C4烷基,特別是甲基或乙基。
較佳者,X,Y和Z代表C1 -C4 烷基,C3 -C6 烷基,C1 -C4 烷氧基或鹵素,特別是甲基,乙基,環丙基,甲氧基,氟或氯,當m+n為1至3,特別當m+n為1至2。
或者,Y和Z彼此獨立地代表C1 -C4 烷基、C3 -C6 烷基,C1 -C4 烷氧基或鹵素,苯基或經C1 -C4 烷基或鹵素取代之苯基,特別是甲基,乙基,環丙基,甲氧基,氟,氯,苯基或經鹵素(特別是氟或氯)取代的苯基,特別是4-位置,當m+n為1至3,特別是m+n為1至2。
式I化合物的較佳基團中,R1 至R4 為氫。
式(I)化合物的另一較佳基團中,R為甲基或乙基,X為甲基,乙基,環丙基,甲氧基,氟或氯,Y和Z彼此獨立地為甲基,乙基,環丙基,甲氧基,氟,氟,苯基或經鹵素或C1 -C2 烷基取代之苯基,G為氫,且R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫。
本發明亦涵蓋式I化合物與胺、鹼金屬和鹼土金屬鹼或四級銨鹽之鹽類。
在鹼金屬和鹼土金屬氫氧化物之成鹽者中,特別提到的是氧氫化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鎂、和氫氧化鈣,特佳者為鈉和鉀的氫氧化物。本發明之式I化合物亦包水合物,其可在鹽形成期間形成。
適合於銨鹽形成的胺的實例包括氨與一級、二級及三級C1 -C18 烷胺、C1 -C4 羥基烷胺及C2 -C4 烷氧基烷胺,例如甲胺、乙胺、正-丙胺、異丙胺、四種丁胺異構物、正-戊胺、異戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五烷胺、十六烷胺、十七烷胺、十八烷胺、甲基乙胺、甲基異丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五烷胺、甲基十八烷胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二-正-丙胺、二異丙胺、二-正-丁胺、二-正-戊胺、二異戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正-丙醇胺、異丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正-丁-2-烯胺、正-戊-2-烯胺、2,3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正-己-2-烯胺、丙烯二胺、三甲胺、三乙胺、三-正-丙胺、三異丙胺、三-正-丁胺、三異丁胺、三-第二丁胺、三-正-戊胺、甲氧基乙胺及乙氧基乙胺;雜環胺,例如吡啶、喹啉、異喹啉、嗎啉、六氫吡啶、吡咯啶、吲哚啉、琨啶及氮雜卓;一級芳胺,例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、鄰-、間-和對-甲苯胺、伸苯二胺、聯苯胺、萘胺及鄰-、間-和對-氯苯胺,但是尤其為三乙胺、異丙胺及二異丙胺。
適合於鹽形成的較佳的四級銨鹼對應於例如式[N(Ra Rb Rc Rd )]OH,其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 彼此獨立為C1 -C4 烷基。更多具有其他陰離子的適合的四烷基銨鹼可藉由例如陰離子交換反應而獲得。
本發明化合物可藉由各種方法加以製備。例如,式I化合物,其中取代基具有以上所示所賦予之意義,可藉由本身習知之方法,例如在至少一當量鹼存在下,藉以烷基化、醯化、磷酸化或磺醯化試劑G-Q(其中G為烷基、醯基、磷基或磺醯基被併入而Q為離核體)處理式II化合物
式I化合物,其中G為式-C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 或C(Xd )-N(Rc )-Rd 之潛伏化基團,可藉如上所述之習知方法加以製備,例如在US 6,774,133,US 6,555,567和US6,479,489中所述者。一般而言,在至少一當量合適的鹼存在下、視需要在合適溶劑存在下,式II化合物係經醯化劑例如酸鹵化物(特別是酸氯化物),酸酐,鹵甲酸酯(特別是氯甲酸酯),鹵硫代甲酸酯(特別是氯硫代甲酸酯),異氰酸酯,異硫代氰酸酯,胺基甲醯鹵化物(特別是胺基甲醯氯化物)或硫代胺基甲醯鹵化物(特別是硫代胺基甲醯氯化物)處理。此鹼可為無機物,例如鹼金屬碳酸鹽或氫氧化物或金屬氫化物,或無機鹼例如三級胺或金屬烷氧化物。合適無機鹼之實例為碳酸鈉,氫氧化鈉或氫氧化鉀,氫化鈉,以及合適的有機鹼包括三烷基胺例如三甲基胺和三乙基胺,吡或其他胺鹼例如1,4-二偶氮二環[2.2.2]辛烷和1,8-二氮雜[5.4.0]十一-7-烯。較佳之鹼包括三乙基胺和吡啶。用於此反應之合適溶劑係選自可與反應試劑相容者,且包括醚例如四氫呋喃和1,2-二甲氧基乙烷和鹵化溶劑,例如二氯甲烷和氯仿。某些鹼例如吡啶和三乙胺,可成功地用作鹼和溶劑二者。對醯化劑為羧酸之情況下,醯化反應較佳在偶合劑例如2-氯-1-甲基吡錠碘化物,N,N’-二環己基碳化二醯亞胺,1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二醯亞胺和N,N’-碳化二咪唑,以及鹼例如三乙胺或吡啶之存在下,於合適溶劑例如四氫呋喃,二氯甲烷和乙腈存在下進行。合適的程序如US6,774,133,US 6,555,567和US 6,479,489中所述者。
式I化合物,其中G為式-C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 或C(Xd )-N(Rc )-Rd 之潛伏化基團,可藉由使式II化合物與光氣或光氣等效物,視需要在溶劑例如甲苯或乙酸乙酯及鹼存在下反應,以及使所得氯甲酸酯或其等效物與醇,硫醇或胺在習知條件下如US 6,774,133,US 6,555,567和US 6,479,489中所述者反應而加以製備。
式I化合物,其中G為式-P(Xe )Rf Rg 之潛伏化基團,可藉由自式II化合物使用例如US 6,774,133,US 6,555,567和US 6,479,489中所述程序加以製備。
式化合物,其中G為式-SO2 Re 之潛伏化基團,可藉由使式II化合物與烷基或芳基磺醯基鹵化物,較佳在玉少一當量鹼存在下進行反應而製備。
式I化合物,其中G為C1 -C6 烷基,C2 -C6 烯基,C3 -C6 炔基或式CH2 -Xf -Rh 之潛伏化基團,可藉由使式II化合物與式G-Y化合物(其中Y為鹵素(特別是溴或碘),磺酸鹽(特別是甲磺酸鹽或甲苯磺酸鹽)或硫酸鹽)在鹼存在下及在習知條件下進行應而製備。
可得自於式I化合物(其中R為由苄基所代表)之觸媒氫化作用
式I化合物,其中G為式-C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb ,C(Xd )-N(Rc )-Rd ,SO2 ,-P(Xe )Rf Rg 或CH2 -Xf -Rh 之潛伏化基團,在至少一當量鹼存在下,可藉由使烷基化、醯化、磷酸化或磺醯化試劑R-Q(其中Q為離核體)處理式II化合物而加以製備。
合適的條件為與以上所述式II化合物轉化為式I化合物相同者。
式II化合物較佳在鹼存在下、以及視需要在合適溶劑存在下、可藉例如在US 6,774,133、US 6,555,567和US 6,479,489所述方法經由式IV化合物(其中R14 為C1-4 烷基)的環化作用加以製備。
式IV化合物較佳在鹼存在下以及在合適溶劑中、可藉例如在US 6,774,133、US 6,555,567和US 6,479,489所述方法可經式V之胺基酸衍生物與式VI苯基乙醯鹵化物反應加以製備。
式VI之苯基乙醯鹵化物(其中Hal為氯或溴)為習知化合物或者可藉由US 6,774,133、US 6,555,567和US 6,479,489所述方法加以製備。
式V之胺基酸酯(其中R14 為C1 -4 烷基)可藉由知方法自式VII胺基酸加以製備。此等化合物可被分離為自由胺或胺鹽。
式VII之胺基酸可自式X之酮藉由Srecker Synthesis自式VIII之胺基腈加以製備。
或者,式VII之胺基酸可藉由Bucherer Bergs反應經由式IX之海因(hydantoin)加以製備。
式X化合物(其中R1 、R2 、R3 和R4 為氫、且R為C1 -4 烷基、C1 -4 鹵烷基、C3 -6 烯基、C3 -6 炔基或苄基)為習知者或者可得自於藉由例如根據Journal of organic chemistry(1961),26,1867-74)。
式X化合物(其中R1 、R2 、R3 和R4 為CH3 、且R為C1-4 烷基或C3-6 烯基)為習知者或者可得自於類似例如WO 9854174所述程序。
或者,式IV化合物可藉由較佳在酸性媒介中以例如在US 6,774,133、US 6,555,567和US 6,479,489所述習知方法使式XI衍生物與R14 OH進行醇解而加以製備。
式XI化合物可藉由較佳在鹼存在下及在合適溶劑中以例如在US 6,774,133、US 6,555,567和US 6,479,489所述習知方法使式VIII之胺基腈與式VI之苯基乙醯基鹵化物反應而加以製備。
若為式V、VII和VIII化合物,式IV、V、VII、VIII、IX和XI和其鹽為新穎且特定被設計為用於式I化合物的合成。反應圖中餘下的起始化合物和之中間物為習知者或者可根據為此技藝人士所習知方法加以製備。
反應物可在鹼存在下加以反應。合適鹼的實例為鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物,鹼金屬或鹼土金屬氫化物,鹼金屬或鹼土金屬醯胺,鹼金屬或鹼土金屬烷氧化物,鹼金屬或鹼土金屬乙酸酯,鹼金屬或鹼土金屬碳酸酯,鹼金屬或鹼土金屬二烷基醯胺或鹼金屬或鹼土金屬烷基矽烷基醯胺,烷基醯胺,伸烷基二胺,不含或N-烷基化飽和或不飽和環烷基胺,鹼性雜環,氫氧化銨和碳環胺。可提到的實例為氫氧化鈉,氫化鈉,鈉醯胺,甲氧化鈉,乙酸鈉,碳酸鈉,三級丁氧化鉀,氫氧化鉀,碳酸鉀,氫化鉀,二異丙基醯胺鋰,雙(三甲基矽烷基)醯胺鉀,氫化鈣,三乙胺,二異丙基乙基胺,三伸乙基二胺,環己基胺,N-環己基-N,N-二甲基胺,N,N-二乙基苯胺,吡啶,4-(N,N-二甲基胺基)吡啶,昆啶(quinuclidine),N-嗎啉,苄基三甲基氫氧化銨和1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。
反應物可彼此互相反應,亦即不添加溶劑或稀釋劑。然而,在大部分情況下,以添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物為有利的。如果反應係在鹼存在下進,過量使用的鹼例如三乙胺,吡啶,N-甲基嗎啉或N,N-二乙基苯胺亦可作為溶劑或稀釋劑。
反應可有利地在約-80℃至約+140℃、較佳自約-30℃至約+100℃之範圍內進行。在許多情況下,為在室溫和約+80℃範圍內進行。
式I化合物可在本身習知方式之下藉由以習知方式以本發明其他取代基取代起始式I化合物一或多個取代基而加以製備。
依在每一種情況下皆合適之反應條件和起始材料的選擇而定,例如可能在僅有一道步驟中根據本發明以另外取代基取代其一取代基,或者在相同反應步驟中的複數個取代基被本發明其他取代基所取代。
式I化合物之鹽類可在本身習知之方式中被製備。因此,例如,式I酸加成鹽可藉由以合適酸或合適離子交換試劑處理而製備,以及含鹼鹽可藉由以合適鹼或合適離子交換試劑處理而製備。
式I化合物之鹽類可在習知之方式中被轉化為自由態式I化合物,酸加成鹽,例如藉由以合適鹼化合物或合適離子交換試劑處理而進行,以及含鹼鹽可藉由以合適酸或合適離子交換試劑處理而進行。
式I之鹽類可以本身習知方式被轉化成為式I化合物之其他鹽類,酸加成鹽,例如轉化成為酸加成鹽,其係例如在合適溶劑藉由以合適的金屬鹽例如酸的鈉鹽、鋇鹽或銀鹽處理無機酸鹽例如鹽酸鹽,其中無無機鹽例如形成氯化銀者為不溶性且因此會自反應混合物沉澱。
依程序或反應條件而定,具有形成鹽性質之式I化合物可以自由態形式或為鹽形式獲得。
式I化合物以及,合適者,其互變異構物,在每一種情況下為自由態形式或為鹽形式者,可以可能之異構物形式之一或為其混合物形式存在,例如為純異構物形式,例如對掌體及/或非鏡像異構物,或為其異構物混合物,例如鏡像異構物混合物,例如外消旋物,非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物,依出現在分子內的不對稱碳原子之數目、絕對及相對組態而定及/或依出現在分子內的非芳香族雙鍵的組態而定;本發明係關於純異構物以及亦關於可能的異構物混合物且應理解為在每一種情況之下在以上以及以下所示,即使當立體化學內容未特定提及者。
式I化合物之非鏡像異構物混合物或外消旋物混合物,呈自由態或鹽形式者,其可依所選擇起始材料及程序而製備者,可以基於成份之物理化學性差異以習知方法例如分餾結晶,蒸餾及/或層析術被分離成為純非鏡像異構物或外消旋物。
鏡像異構物混合物例如外消旋物,其可得自於類似方式,其可藉由習知方法被解析成為光學對掌物,例如藉自光學活性溶劑結晶,藉由在對掌吸附劑進行層析術,例如在乙醯基纖維素上之高性能液體層析術(HPLC),在合適微生物的輔助之下,藉以特定固定酵素進行分離,其係經由形成包容化合物,例如使用對掌冠醚,其中只有一鏡像異構物係錯合,或者藉由轉化成為鏡像異構物鹽類,例如藉由使鹼性終端產物外消旋物與光學活性酸例如羧酸(例如樟腦、酒石酸或蘋果酸,或磺酸例如樟腦磺酸)反應,以及分離以此方式獲得的非鏡像異構物混合物,例如藉由以其不同的溶解度進行分餾結晶,以製得非鏡像異構物,由此可藉由合適試劑(例如鹼性試劑)的作用而成為自由態。
純非鏡像異構物或鏡像異構物不僅可根據本發明藉分離合適的異構物混合物而獲得,亦可藉由一般習知的合成的非鏡像異構物選擇性或鏡像異構物選擇性方法而獲得,例如藉由根據本發明以合適的立體化學之起始材料進行該方法。
如果個別成份具有不同的生物活性,在每一種情況下分離或合成該生物上更有效的異構物(例如鏡像異構物或非鏡像異構物)或者異構物混合物(例如鏡像異構物混合物或非鏡像異構物混合物)係有利的。
式I化合物以及,合適者,其互變異構物,在每一種情況之下為自由態形式或鹽形式者,若合適的話,亦可以水合物形式獲得,及/或包括其他溶劑,例如其等可被用化合物的結晶(可為固體形式)。
表1: 此表揭示105個式Ia之化合物T1.001至T1.105:
其中R為CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫及Ra ,Rb ,Rc 和Rd 如以下所定義。
表2 :此表揭示式Ia之T2.001至T2.105之105個化合物,其中R為CH2 CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表3 :此表揭示式Ia之T3.001至T3.105之105個化合物,其中R為正-C3 H7 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表4 :此表揭示式Ia之T4.001至T4.105之105個化合物,其中R為異-C3 H7 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表5 :此表揭示式Ia之T5.001至T5.105之105個化合物,其中R為烯丙基,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表6 :此表揭示式Ia之T6.001至T6.105之105個化合物,其中R為苄基,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表7 :此表揭示式Ia之T7.001至T7.105之105個化合物,其中R為C(=O)-CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表8 :此表揭示式Ia之T8.001至T8.105之105個化合物,其中R為C(=O)-CH2 CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表9 :此表揭示式Ia之T9.001至T9.105之105個化合物,其中R為C(=O)-正-C3 H7 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表10 :此表揭示式Ia之T10.001至T10.105之105個化合物,其中R為C(=O)O-CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表11 :此表揭示式Ia之T11.001至T11.105之105個化合物,其中R為C(=O)O-CH2 CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表12 :此表揭示式Ia之T12.001至T12.105之105個化合物,其中R為C(=O)O-正-C3 H7 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表13 :此表揭示式Ia之T13.001至T13.105之105個化合物,其中R為C(=O)NH-CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表14 :此表揭示式Ia之T14.001至T14.105之105個化合物,其中R為C(=O)NH-CH2 CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表15 :此表揭示式Ia之T15.001至T15.105之105個化合物,其中R為C(=O)NH-正-C3 H7 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表16 :此表揭示式Ia之T16.001至T16.105之105個化合物,其中R為氫,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表17 :此表揭示式Ia之T17.001至T17.105之105個化合物,其中R為CH2 -O-CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表18 :此表揭示式Ia之T18.001至T18.105之105個化合物,其中R為CH2 -O-C2 H5 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表19 :此表揭示式Ia之T19.001至T19.105之105個化合物,其中R為CH2 -O-C2 H4 -O-CH3 ,,R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表20 :此表揭示式Ia之T20.001至T20.105之105個化合物,其中R為氫,R1 ,R2 ,R3 和R4 為CH3 ,G為氫且Ra,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表21 :此表揭示式Ia之T21.001至T21.105之105個化合物,其中R為CH3 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為CH3 ,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
表22 :此表揭示式Ia之T22.001至T22.105之105個化合物,其中R為C2 H5 ,R1 ,R2 ,R3 和R4 為CH3 ,G為氫且Ra ,Rb 、Rc 和Rd 係如表1中所定義。
根據本發明化合物在控制有害生物控制(即使在低投藥率)係預防性及/或治療性有價值的活性成份,其具有非常有利的生物範圍及為溫血物種,魚和植物所良好耐受。根據本發明的活性成份可對抗正常敏感的所有或個別發展階段,但是亦耐受動物有害生物例如昆蟲或蜱蟎目(order Acaria)代表。本發明活性成份的殺昆蟲或殺蜱蟎活性可直接自行表現,亦即破壞害蟲,其係立即發生或者僅在一段時間才發生,例如在蛻化期間,或者間接方式,例如在減少產卵及/或孵化率,良好的活性相對於至少50至60%的破壞率(死亡率)。
式I之化合物可用來扺抗及控制昆蟲害蟲例如鱗翅目(Lepidoptera)、雙翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、纓翅目(Thysanoptera)、直翅目(Oorthopteaa)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)和等翅目(Isoptera)的感染以及其他的無脊骨的害蟲,例如,蟎類、線蟲類和軟體動物害蟲。昆蟲、蟎類、線蟲類和軟體動物在下文中總稱害蟲。該等可藉由使用本發明化合物扺抗和控制的害蟲包括該等與農業(該術語包括食物和纖維產物的農作物之生長)、園藝和動物農事、寵物、林產和蔬菜源(例如水果,穀粒和木材)的產物之儲存有關之害蟲;該等與人造結構的損害及人和動物的疾病傳播有關之害蟲;以及討厭的害蟲(例如蒼蠅)。
可被式I之化合物控制的害蟲種類之實例包括:桃蚜(Myzus persicae)(蚜蟲)、棉蚜(Aphis gossypii)(蚜蟲)、豆蚜(Aphis fabae)(蚜蟲)、盲蝽屬(Lygus spp.)(盲蝽)、紅椿屬(Dysdercus spp.)(盲蝽)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)(飛虱(planthopper))、黑尾葉蟬(Nephotettixc incticeps)(葉蟬(leafhopper))、綠椿屬(N ezara spp.)(椿象(stinkbugs))、褐椿屬(Euschistus spp.)(椿象)、緣椿屬(Leptocorisa spp.)(椿象)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)(薊馬)、薊馬屬(Thrips spp.)(薊馬)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemliceata)(科羅拉多馬鈴薯甲蟲(Colorado potato beetle))、棉象蟲(Anthonomus grandis)(棉鈴蟲(bollworm))、介殼蟲屬(Aonidiella spp.)(介殼蟲)、粉蝨屬(Trialeurodes spp.)(白粉蝨(white flies))、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)(白粉蝨)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)(歐洲玉米螟)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(棉葉蟲(Cotton leafworm))、菸草青蟲(Heliothis virescens)(煙夜蛾(tobaco budworm))、玉米穗蟲(Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)、美洲棉鈴蟲(Helicoverpa zea)(棉鈴蟲)、棉捲葉螟(Sylepta derogata)(棉捲葉蟲)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)(白粉蝶)、小菜蛾(Plutella xylostella)(吊絲蟲(diamond back moth))、地老虎屬(Agrotis spp.)(切根蟲)、二化螟蟲(Chilo suppressalis)(稻鑽心蟲)、飛蝗(Locusta migratoria)(蝗蟲)、澳洲蝗蟲(Chortiocetes terminifera)(蝗蟲)、條葉甲屬(Diabrotica spp.)(根蟲)、蘋果全爪蹣(Panonychus ulmi)(歐洲紅蟎)、柑橘全爪蹣(Panonychus citri)(柑桔葉蟎)、二點葉蹣(Tetranychus urticae)(二點葉蹣(two-spotted spider mite))、紅葉蹣(Tetranychus cinnabarinus)(紅蜘蛛(Carmine spider mite))、柑桔銹蜱(Phyllocoptruta oleivora)(柑桔鏽壁蝨(Citrus rust mite))、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)(細蟎)、短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)(平蟎(flat mites))、牛壁蝨(Boophilus microplus)(牛蚤)、狗壁蝨(Dermacentor variabilis)(美洲狗蚤)、貓蚤(Ctenocephalides felis)(貓蚤)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)(潛葉蟲(leafminer))、家蠅(Musca domestica)(家蠅)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)(蚊蟲)、瘧蚊屬(Anopheles Spp.)(蚊蟲)、家蚊屬(Culex Spp.)(蚊蟲)、綠頭蒼蠅屬(Lucillia spp.)(麗蠅(blowflies))、德國蟑螂(Blattella germanica)(蟑螂)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)(蟑螂)、東方蟑螂(Blatta orientalis)(蟑螂)、澳白蟻科(Mastotermitidae)(例如Mastotermes spp.)、蘋白蟻科(Kalotermitidae)(例如新白蟻屬(Neotermes spp.))、鼻白蟻科(Rhinotermitidae)(例如家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes)、R. speratu、R. virginicus、西方犀白蟻(R. hesperus)和桑特散白蟻(R. santonensis))和白蟻科(Termitidae)(例如黃球土白蟻(Globitermes sulphureus))之白蟻、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)(火蟻)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)(法老蟻)、毛蝨屬(Damalinia spp.)和長顎虱屬(Linognathus spp.)(羽虱(biting lice)和血虱(sucking lice))、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)(根瘤線蟲)、包囊線蟲(Globodera spp.)和包囊線蟲(Heterodera spp.)(囊胞線蟲)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)(壞疽線蟲(lesion nematodes))、Rhodopholus spp.(香蕉穿孔線蟲)、半穿刺蟲屬(Tylenchulus spp.)(柑桔線蟲)、捻轉胃蟲(Haemonchus Contorlus)(理發標線蟲(barber pole worm))、克氏蛔蟲(Caenorhabditis elegans)_(醋小線蟲(vinegar eelworm))、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)(消化道線蟲)和庭院灰蛞蝓(Deroceras reticulatum)(蛞蝓)。
根據本發明活性成份可用於控制,包括或破壞,特別是發生在植物(特別是有用植物及農藝、園藝和森林之裝飾)或者在此類植物上的器官(例如果實、花、葉子,莖,塊莖或根)上以及在某些情況下甚至植物器官係在仍然受保護抗此等害蟲時形成的上述型態的害蟲。
合適的目標農作物為,特別是穀物(例如小麥、大麥、稞麥、燕麥、稻米、玉米或蜀黍);甜菜根(例如糖或飼料甜菜);果實(如仁果類、核果類或漿果類,例如蘋果、梨子、梅子、桃子、杏仁、櫻桃、草莓、覆盆子或黑莓)、豆科植物(如大豆、扁豆、碗豆或黃豆)、油料植物(如油菜籽、芥末、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、篦麻油植物、可可豆或落花生)、黃瓜科植物(如南瓜、黃瓜或檸檬)、纖維植物(如棉、亞麻、大麻或麻薏)、柑桔類果實(如橘子、檸檬、葡萄柚或柑橘)、蔬菜類(如菠菜、萵苣、蘆筍、包心菜、胡蘿蔔、洋蔥、蕃茄、馬鈴薯、或甜椒)、樟科(如酪梨、樟樹或樟腦)、以及煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄樹、HOPS、澤瀉科、天然橡膠植物及觀賞木。
“農作物”術語當然也包括由於繁殖或基因工程的常用方法而對像是溴苯腈(bromoxynil)之除草劑或除草劑類別(例如HPPD抑制劑、ALS抑制劑(例如氟嘧磺隆(primisulfuron)、三氟丙磺隆(prosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron))、EPSPS(5-烯醇丙酮醯-莽草酸酯-3-磷酸鹽合成酶)抑制劑、GS(谷胺醯胺合成酶)抑制劑)出現耐受性的有用植物。以慣用的繁殖法(突變技術)而對咪唑啉酮(例如甲氧咪草煙(imazamox))出現耐受性的農作物實例為Clearfield夏日油菜(油菜(Canola))。以基因工程法而對除草劑或除草劑類別出現耐受性的農作物實例包括以市售取得以Roundupready、Herculex及LibertyLink為商標的抗嘉磷塞(glyphosate)-及抗固殺草(glufosinate)之玉米品種。
“農作物”術語當然也包括藉由使用能夠合成一或多種選擇性生效毒素(如已知例如來自毒素生成細菌之毒素,尤其為那些內孢子形桿菌)的重組體DNA技術而因此轉變的有用植物。
可以這些轉基因植物表現的毒素包括例如殺昆蟲蛋白質,例如,來自仙人掌桿菌或毛葛桿菌之殺昆蟲蛋白質;或來自蘇力桿菌之殺昆蟲蛋白質,如δ-內毒素(例如,CRYlA(b)、CRYlA(c)、CRYlF、CRYlF(a2)、CRYllA(b)、CRYlllA、CRYlllB(b1)或CRY(9c)或植物性殺昆蟲蛋白質(VIP)(例如,VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A);或以細菌殖居之線蟲的殺昆蟲蛋白質,例如發光菌屬或嗜線蟲致病菌屬,如發光桿菌、嗜線蟲致病桿菌;以動物所產生的毒素,如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素和其它的昆蟲特異性神經毒素;以真菌所產生的毒素,如鏈霉菌毒素、植物外源凝集素(如豌豆外源凝集素、大麥外源凝集素或雪花蓮外源凝集素);凝集素;蛋白酶抑制劑,如酪胺酸抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、儲藏蛋白、半胱胺酸蛋白酵素抑制劑、木瓜酵素抑制劑、核蛋白體失活蛋白質(RIP)(如篦麻素素、玉米-RIP、雞母珠毒蛋白、絲瓜毒素、肥皂草毒素或苔蘚毒素);類固醇代謝酵素,如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-糖基轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻斷劑(如鈉或鉀通道阻斷劑)、保幼激素酯酶、利尿激素受體、芪合成酶、聯苄合成酶、殼多糖酶和葡聚糖酶。
就本發明而論,當然包括δ-內毒素(例如,CRYlA(b)、CRYlA(C)、CRYlF、CRYlF(a2)、CRYllA(b)、CRYlllA、CRYlllB(b1)或CRY(9c)或植物性殺昆蟲蛋白質(VIP)(例如,VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A),也明確地包括混雜型毒素、截斷型毒素及改造型毒素。混雜型毒素係以不同的那些蛋白質區域的新組合經重組所產生(參考例如WO 02/15701)。截斷型毒素的實例為截斷型CRYIA(b),其表現在來自Syngenta Seed SAS之Btll玉米中,如下列所述。在改造型毒素的例子中,予以置換天然生成之毒素的一或多個胺基酸。在這些胺基酸置換法中,較佳地係將非天然存在的蛋白酶辨識序列插入毒素中,如例如在CRYlllA055的例子中,將組織蛋白酶-D-辨識序列插入CRYlllA毒素中(參考WO 03/018810)。
在例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878及WO 03/052073中揭示這些毒素或能夠合成這些毒素的轉基因植物的實例。
通常熟諳此技藝者已知用於調配這些轉基因植物的方法,並在例如上述的發表案中說明。自例如WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979及WO 90/13651已知CRYl-型脫氧核糖核酸及其製備作用。
在轉基因植物中所包括的毒素供給植物對有害昆蟲的耐受性。這些昆蟲可以存在於任何昆蟲分類群組中,但是尤其常在甲蟲(鞘翅目)、雙翼昆蟲(雙翅目)及蝴蝶(鱗翅目)中發現。
已知包括一或多種以殺昆蟲抗性編碼及表現一或多種毒素之基因的轉基因植物,並有一些可自市場取得。這些植物實例為:Yieldgard(表現CRY1A(b)毒素的玉米品種)、Yieldgard Rootworm(表現CRY111B(b1)毒素的玉米品種)、Yieldgard Plus(表現CRY1A(b)和CRY111B(b1)毒素的玉米品種)、Starlink(表現CRY9(c)毒素的玉米品種)、Herculex I(表現CRY1F(a2)毒素和酵素膦絲菌素N-乙醯基轉移酶(PAT)的玉米品種,達成對除草劑固殺草的耐受性)、Nucotn 33B(表現CRY1A(C)毒素的棉品種)、Bollgard I(表現CRY1A(c)毒素的棉品種)、Bollgard II(表現CY1A(C)和CRYllA(b)毒素的棉品種)、VIPCOT(表現VIP毒素的棉品種)、NewLeaf(表現CRY111A毒素的馬鈴薯品種)、Nature-Gard及Protecta
這些轉基因農作物的更多實例為:
1.Bt11玉米,來自法國位於Chemin de I’Hobit 27,F-31790St. Sauveur之Syngenta Seeds SAS,登記編號C/FR/96/05/10。以截斷型CRY1A(b)毒素的轉基因表現使基因改造玉米對歐洲玉米鑽蛀蟲(歐洲玉米螟及非洲蛀莖夜蛾)的襲擊出現抗性。Bt11玉米也以轉基因表現酵素PAT,達成對除草劑固殺草銨的耐受性;
2.Bt176玉米,來自法國位於chemin de I’Hobit 27,F-31 790St. Sauveur之Syngenta Seeds SAS,登記編號C/FR/96/05/10。以CRY1A(b)毒素的轉基因表現使基因改造玉米對歐洲玉米鑽蛀蟲(歐洲玉米螟及非洲蛀莖夜蛾)的襲擊出現抗性。Bt176玉米也以轉基因表現酵素PAT,達成對除草劑固殺草銨的耐受性;
3. MIR 604玉米,來自法國位於ChemiN de I’Hobit 27,F-31 790St. Sauveur之Syngenta Seeds SAS,登記編號C/FR/96/05/10。以改造型CRY111A毒素的轉基因表現使玉米出現抗性。該毒素係以插入組織蛋白酶-D-辨識序列所改造的CRY3A055。在WO 03/018810中說明這些轉基因玉米植物的調配作用;
4. MON 863玉米,來自比利時位於布魯賽爾270-272Avenue de tervuren,B-1150之Monsanto Europe S.A.,登記編號C/DE/02/9。MON 863表現CRY111B(b1)毒素及對特定的鞘翅目昆蟲具有抗性;
5. IPC531棉,來自比利時位於布魯賽爾270-272Avenue de Tervuren,B-1150之Monsanto Europe S.A.,登記編號C/ES/96/02。
6. 1507玉米,來自比利時位於布魯賽爾Avenue TedesCo,7B-1160之Pioneer Overseas公司,登記編號C/NL/00/10。表現蛋白質CRY1F之基因改造玉米達成對特定的鱗翅目昆蟲的抗性,以及表現PAT蛋白質之該基因改造玉米達成對除草劑固殺草銨的耐受性。
7. NK630 XMON810玉米,來自比利時位於布魯賽爾270-272 Avenue de Tervuren,B-1150之Monsanto Europe S.A.,登記編號C/GB/02/M3/03。其係由依慣例以基因改造品種NK603與MON810交配繁殖的混雜型玉米品種所組成的。NK630 X MON810玉米轉基因表現自農桿菌株CP4所獲得的蛋白質CP4 EPSPS,其供給對除草劑Roundup(包括嘉磷塞)的耐受性,並也表現自蘇力菌亞屬庫斯塔克所獲得的CRY1A(b)毒素,其達成對特定的鱗翅目(包括歐洲玉米鑽蛀蟲)的耐受性。
也在BATS(Zentrum fr Biosicherheit und nachhaltigkeit,zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel瑞士)報告2003中說明昆蟲抗性植物的轉基因農作物。
“農件物”術語當然也包括藉由使用能夠合成具有選擇性生效的抗致病原物質(如例如所謂的”致病原相關蛋白質”(PRPs,參考例如EP-A-0 392 225))的重組體DNA技術而因此轉變的有用植物。例如從EP-A-0 392 225、WO 95/33818及EP-A-O 353 191已知這些抗致病原物質及能夠合成這些抗致病原物質之轉基因物質的實例。通常熟諳此技藝者已知生產這些轉基因植物之方法,並在例如上述的發表案中說明。
可以這些轉基因植物表現的抗致病原物質包括例如離子通道阻斷劑(如鈉和鉀通道阻斷劑,例如病毒KP1、KP4或KP6毒素)、芪合成酶、聯苄合成酶、殼多糖酶、葡聚糖酶、所謂的”致病原相關蛋白質”(PRPs,參考例如EP-A-0 392 225)、以微生物所產生的抗致病原物質(例如,肽抗體或雜環型抗體,參考例如WO 95/33818)或涉及植物致病原防禦的蛋白質或多肽因子(所謂的”植物疾病抗性基因”,如WO 03/000906所述)。
如本文所使用的有用植物的”所在地”術語意指包含有用植物生長的地方,有用植物的植物種苗播種的地方或將有用植物的植物種苗放入土壤中的地方。這種所在地的實例為農作植物生長的場地。
本發明化合物亦適合用於保護對抗關於材料之昆蟲感染,材料例如為木材、紡織品、塑膠、黏著劑、膠水、塗料、紙張和卡片,羽毛、地板覆蓋物和建物。
本發明因此提供一種扺抗及控制昆蟲、蟎類、線蟲類或軟體動物的方法,其包含將殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式I化合物,或一種包含式I化合物之組成物施用到害蟲、害蟲的區域或易受害蟲侵襲之植物。較佳使用式I之化合物以扺抗昆蟲、蟎類或線蟲類。
術語“植物”如使用在本文中包括苗木、灌木和樹。
本發明因此亦關於除害組合物,例如乳化濃縮物,懸浮濃縮物,直接噴灑或可稀釋溶液,可分散膏狀物,稀釋乳化物,可溶性粉末,可分散粉末,可濕潤粉末,粉塵,顆粒或聚合物質包覆,其包括至少一種本發明之活性成份且被選擇適合所欲目標和現有環境。
在此等組合物中,活性成份係以純形式被使用,固體活性成例如特定顆粒尺寸,或者,較佳與至少一種傳統用於習知調配物用的助劑一起使用,例如延展劑(例如溶劑或固體載劑),或者表面活性化合物(界面活性劑)。
合適溶劑之實例為未氫化或部分氫化的芳香族烴,較佳為C8至C12烷基苯,例如二甲苯混合物,烷基化萘或四氫萘,脂肪族或環脂肪族烴,例如石蠟或環己烷,醇類,例如乙醇,丙醇或丁醇,二醇和醚和酯,例如丙二醇,二丙二醇醚,乙二醇或乙二醇單甲醚或乙二醇單乙醚,酮類,例如環己酮,異佛酮或二丙酮醇,強極性溶劑,例如N-甲基吡咯-2-酮,二甲基亞碸或N-二甲基甲醯胺,水,未環氧化或環氧化蔬菜油,例如未環氧化或環氧化菜籽油,菎麻子油,椰子油或,大豆油和聚矽氧油。
用於例如粉塵和可分散粉末之固體載體,依往例為磨天然礦物例如方解石,滑石,高嶺土,蒙脫石或凹凸棒石。為了改良物理性質,可能添加高度分散二氧化矽或高度分散吸收性聚合物。供顆粒使用的合適的顆粒吸附性載體為多孔型態,例如輕石,砂礫磚(brick grit),海泡石或膨潤土,和合適的非吸收載體材料為方解石或砂。除此之外,可以使用大量數目的無機或有機天然之顆粒化材料,特別是白雲石或碎植物殘留物。
合適的表面活性化合物,依被調配的活性成份的型態而定,係為非離子性、陽離子性及/或陰離子性界面活性劑或界面活性劑混合物,其具有優良的乳化、分散和濕潤性質。以下所提到的界面活性劑僅被視為實例;數量大的其他為此技藝之調配物所習用的界面活性劑且適合本發明者皆記載於相關文獻中。
合適的非離子性界面活性劑為,特別是飽和或不飽和脂肪酸或烷基酚之脂肪族或環脂肪族之聚二醇醚衍生物,其在(環)脂肪烴基團中可包含約3至約30個二醇醚基團及約8至約20個碳原子或者烷基酚之烷基部分可包含約6至約18個碳原子。亦合適者為水溶性聚環氧乙烷加合物,其具有烷基鏈具有1至約10個碳原子且約20至約250個乙二醇醚基團和約10至約100個丙二醇醚基團之聚丙二醇、乙烯二胺基聚丙二醚或烷基聚丙二醇。一般而言,上述化合物包括每丙二醇單元有1至約5個乙二醇單元。可提到的實例為壬基苯氧基乙氧基乙醇,菎麻子油聚二醇醚,聚丙二醇/聚環氧乙烷加合物,三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇,聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。亦合適者為聚氧基乙烯山梨醣醇之脂肪酸酯,例如聚氧基乙烯山梨醣醇三油酸酯。
陽離子界面活性劑為,特別是四級銨鹽,其一般具有至少一個約8至約22個碳原子之烷基作為取代基且作低碳數烷基或羥基烷基或苄基之另外取代基(未鹵化或經鹵化)。此等鹽較佳為鹵化物形式,甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽。其實例為硬脂基三甲基氯化銨和苄基雙(2-氯乙基)乙基溴化銨。
合適的陰離子界面活性劑之實例為水溶性皂或水溶性合成表面活性化合物。合適皂的實例為具有約10至約22個碳原子之脂肪酸之鹼、鹼土或(未經取代或經取代)銨鹽,例如油酸或硬脂酸,或天然脂肪酸混合物之鈉鹽或鉀鹽,其可得自於例如椰子油或妥爾油;一定要提到脂肪酸甲基牛磺酸鹽。然而,合成界面活性劑為經常使用者,特別是脂肪磺酸鹽,脂肪硫酸鹽,磺酸化苯並咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽。依往例,脂肪磺酸鹽和脂肪硫酸鹽為鹼、鹼土或(未經取代或經取代)銨鹽且其一般理解其係包括醯基之烷基部分;會提到的實例為木質磺酸、十二基硫酸酯或脂肪醇硫酸鹽混合物之鈉鹽或鈣鹽,其係製備於天然脂肪酸。此基團亦包括硫酸酯之鹽和脂肪醇/環氧乙烷磺酸加合物。此磺化苯並咪唑衍生物較佳包含2個磺基且約8至約22個碳原子之脂肪酸基。烷基芳基磺酸鹽之實例為癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛縮合物之鈉鹽、鈣鹽或三乙醇銨鹽。再者,亦可能者為合適的磷酸鹽,例如對-壬基酚/(4-14)環氧乙烷加合物之磷酸酯之鹽,或磷脂。
依往例,此組合物包含從0.1至99重量%,特別是從0.1至95重量%之活性成份和從1至99.9重量%,特別是5至99.9重量%至少一固體或液體佐劑,依往例,可能特為0至25重量%,特別是0.1至20重量%的組合物為界面活性物質。然而商業產品較佳地將被調配成濃縮液,最終使用者將正常地使用稀釋的組合物。較佳組合物特別包括以下所述(%為重量%)
可乳化濃縮物(emulsifiable C oncentrate):
活性成分: 1至95%,較佳5至20%
界面活性劑: 1至30%,較佳10至20%
溶劑: 5至98%,較佳70至85%
粉劑:
活性成分: 0.1至10%,較佳0.1至1%
固體載劑: 99.9至90%,較佳99.9至99%
懸浮濃縮物:
活性成分: 5至75%,較佳10至50%
水: 94至24%,較佳88至30%
界面活性劑: 1至40%,較佳2至30%
可濕性粉劑:
活性成分: 0.5至90%,較佳1至80%
界面活性劑: 0.5至20%,較佳1至15%
固體載劑: 5至99%,較佳15至98%
粒劑:
活性成分: 0.5至30%,較佳3至15%
固體載劑: 99.5至70%,較佳97至85%
組合物亦包括另外固體或液體助劑,例如安定劑,例如未環氧化或環氧化蔬菜油(例如環氧化椰子油,油菜籽或大豆油),消泡劑,例如聚矽氧油,防腐劑,黏度調節劑,結合劑及/或增黏劑,肥料或其他用於達到特定功效的活性成份,例如殺菌劑,殺真菌劑,殺線蟲劑、植物活化劑,殺軟體動物劑和除草劑。
根據本發明組合物係以本身習知之方法在沒有助劑之下例如藉研磨、篩選及/或壓縮固體活性成份以及在至少一種助劑存在下藉緊密混合及/或研磨活性成份與助劑而加以製備。
投與組合物之方法,亦即為控制上述型態害蟲之方法,例如噴灑、噴霧化、粉化、刷塗、追肥,散佈或倒入,其經選定以適合現有環境之所欲目的以及組合物在控制上述型態害蟲之用途為本發明其他標的。典型的濃度速率介於0.1和1000ppm,較佳介於0.1和500ppm之間之活性成份。每公畝之投與率一般為每公畝1至2000克活性成份,特別是10至1000克/公畝,較佳為10至600克/公畝。
保護農作物領域之較佳的投與方法為投與至植物葉子(植物投與),可能選擇頻率及投與率以符合害蟲感染危險。或者,活性成份可經由根部系統達到植物(系統作用),其係藉由使液態組合物濕潤植物區域或將活性成份以固體形式併入植物區域,例如進入土壤,例如以顆粒(土壤投與)形式。如果為穀物農作物,此類顆粒可計量入穀物田。
根據本發明之組合物亦適合用於保護植物繁殖材料,例如種子,如果實,塊莖或核心,或者苗圃植物對上述型態害蟲。繁殖材料可種植之前被組合物處理,例如在種植之前先處理種子。或者,組合物可被投與種子核(塗覆),或者以將核浸入液態組合物,或者藉投固態組合物層。當將繁殖材料植入投與位置時,亦可能投與組合物,例如在鑽孔期間投與播種溝。此等植物繁殖材料之處理方法和因此經處理之植物繁殖材料為另外的發明標的。
為了將式I之化合物以殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑施用到害蟲、害蟲的區域或易受害蟲侵襲的植物,式I之化合物通常調配成組成物,其除式I化合物之外,包括適當惰性稀釋劑或載體和,視需要選擇地,界面活性劑(SFA),例如於EP-B-1062217中所述。SFA等為能夠藉由降低界面張力修正界面(例如,液體/固體,液體/空氣或液體/液體界面)之性質和藉此導致其他性質(例如分散、乳化和濕潤)的改變之化學品。最好所有的組成物(固體和液態調配物兩者)包含(以重量計)0.0001到95%(更佳1到85%,例如5到60%)之式I化合物。通常以每公頃從0.1克到10公斤,較佳每公頃從1克到6公斤,更佳每公頃從1克到1公斤的比率施用式I之化合物使用組成物來控制害蟲。
當使用於浸種時,式(I)之化合物以每公斤種子0.0001克到10克(例如0.001克或0.05克),較佳0.005克到10克,更佳0.005克到4克的比率使用。
因此在另一觀點中本發明提供一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物,其包含殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式I化合物和適當載體或稀釋劑。組成物較佳為一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物。
在另一進一步觀點中本發明提供一種在一區域中扺抗及控制害蟲的方法,其包含以殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的包含式I化合物之組成物處理害蟲或害蟲的區域。較佳使用式I化合物扺抗昆蟲、蟎類或線蟲類。
組成物可選擇許多的調配物類型,包括粉劑(DP)、可溶性粉劑(SP)、水溶性粒劑(SG)、水分散性粒劑(WG)、可濕性粉劑(WP)、粒劑(GR)(慢或快速釋放)、溶解濃縮液(SL)、油溶性液體(OL)、超低體積液體(UL)、乳劑(EC)、分散性濃縮液(DC)、乳液(水包油型(EW)和油包水型(EO)兩者)、微-乳液(ME)、水懸劑(SC)、氣溶膠、霧/煙調配物、膠囊懸浮液(CS)和種子處理調配物。在任何例子中所選擇的調配物類型將視所預見之特殊目的和式I化合物的物理、化學和生物的性質而定。
粉劑(DP)可藉由混合式I之化合物與一或多種固體稀釋劑(例如天然黏土、高嶺土、葉臘石、膨潤土、氧化鋁、微晶高嶺土、矽藻土、白堊、矽藻土、磷酸鈣、碳酸鈣和鎂、硫、石灰、岩粉、滑石和其他有機和無機固體載體)及將混合物機械磨到細粉而製備。
可溶性粉劑(SP)可藉由混合式I之化合物與一或多種水溶性無機鹽(例如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一或多種水溶性有機固體(例如多醣)和,視需要選擇地,改良水可分散性/溶解度之一或多種濕潤劑、一或多種的分散劑或該等試劑的混合物而製備。混合物然後磨成細粉。相似的組成物也可被製粒以形成水溶性粒劑(SG)。
可濕性粉劑(WP)可藉由混合式I之化合物與一或多種固體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑、和,較佳,促進在液體中的分散之一或多種的分散劑和,視需要選擇地,一或多種的懸浮劑而製備。混合物然後磨成細粉。相似的組成物也可被製粒以形成分散性粒劑(WG)。
粒劑(GR)可藉由將式I化合物和一或多種粉末固體稀釋劑或載體的混合物製粒,或藉由式I化合物(或其溶液,在適當試劑中)吸收在多孔粒狀材料(例如浮石、綠坡縷石黏土、漂白土、矽藻土(kieselguhr)、矽藻土(diatomaceous earths)或研碎玉米梗)或藉由式I化合物(或其溶液,在適當試劑中)吸附在硬核心材料(例如砂、矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽)上和如果需要的話乾燥而從預先形成的空白顆粒形成。普遍使用於幫助吸收或吸附的試劑包括溶劑(例如脂族和芳族石油溶劑、醇類、醚類、酮類和酯類)和黏劑(例如聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和蔬菜油類)。一或多種其他的添加劑也可包含在粒劑中(例如乳化劑、濕潤劑或分散劑)。
分散性濃縮液(DC)可藉由將式(I)之化合物溶解在水或有機溶劑,例如酮類、醇類或二醇醚中而製備。這些溶液可包含界面活性劑(例如改良水稀釋或防止在噴灑箱中結晶)。
乳劑(EC)或水包油型乳液(EW)可藉由將式I之化合物溶解在有機溶劑(視需要選擇地包含一或多種濕潤劑、一或多種的乳化劑或該等試劑的混合物)中而製備。用於EC中的適當有機溶劑包括芳烴類(例如烷基苯類或烷基萘類,以SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200為例;SOLVESSO為註冊商標)、酮類(例如環己酮或甲基環己酮)和醇類(例如苯甲醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯啶酮類(例如N-甲基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮)、脂肪酸的二甲基醯胺類(例如C8 -C10 脂肪酸二甲基甲醯胺)和氯化烴。EC產物在加到水中時自然地乳化,以產生具有允許經由適當裝備噴灑水施用之足夠穩定性之乳液。EW的製備包括獲得液體(如果其在室溫下不是液體,其可在合理的溫度下,典型地在70℃以下溶化)或溶液(藉由將其溶解在適當溶劑中)的式(I)化合物及然後在高剪切下將所得液體或溶液乳化於包含一或多種SFA之水中,以產生乳液。使用於EW中的適當溶劑包括蔬菜油類、氯化烴(例如氯苯)、芳族溶劑(例如烷基苯類或烷基萘類)和其他的在水中具有低溶解度之適當有機溶劑。
微乳液(ME)可藉由混合水與一或多種溶劑與一或多種SFA的摻合物製備,以自然地產生熱力學穩定之各向同性液態調配物。式I之化合物最初以水或溶劑/SFA摻合物存在。使用於ME中的適當溶劑包括該等上述使用於EC或EW之溶劑。ME可為水包油型或油包水型系統(該系統存在可藉由導電率測量測定)和可適合於混合在相同調配物中之水溶性和油溶性殺蟲劑。ME適合於稀釋於水中,或保持微乳液或形成一種習知水包油型乳劑。
水懸劑(SC)可包含式(I)化合物的細碎不溶解固體粒子之水或非水懸浮液。SC可藉由在適當介質中球或珠磨式I的固體化合物,視需要選擇地與一或多種分散劑,以產生化合物的細粒懸浮液而製備。一或多種濕潤劑可包含在組成物中及可包括懸浮劑以減少粒子沈降的速率。或者,式I化合物可乾磨和加至水中,包含上述試劑,以產生所要的最終產物。
氣溶膠調配物包含式I化合物和適當的推進劑(例如正-丁烷)。式I之化合物也可溶解或分散在適當介質(例如水或水相容液體,例如正-丙醇)以提供使用於非加壓手動噴灑泵之組成物。
式I化合物可以乾燥狀態與煙火(pyrotechnic)混合物混合以形成一種適合於在封閉空間中產生包含化合物的煙之組成物。
膠囊懸浮液(CS)可藉由類似於製備EW調配物的方法製備,但具有額外聚合階段以使獲得油滴的水分散液,其中每個油滴以聚合殼包封且包含式I之化合物和因此,視需要選擇地,載體或稀釋劑。聚合殼可藉由界面縮聚反應或藉由凝聚步驟產生。該等組成物可提供式I化合物的控制釋放和他們可用於種子處理。式I之化合物也可調配成生物可分解物聚合基質以提供化合物的慢控制釋放。
組成物可包括一或多種的添加劑以改良組成物的生物效能(例如藉由改良表面的濕潤、滯留或分佈;處理表面的抗雨性;或式I化合物的吸收或可動性)。該等添加劑包括界面活性劑,以油為基之噴霧添加劑,例如某些礦物油類或天然植物油類(例如大豆和油菜子油),和這些與其他的生物-提高之輔藥(可幫助或改良式I化合物之作用的成分)摻合。
也可調配式I之化合物作為種子處理的使用,例如粉末組成物,包括乾式種子處理之粉劑(DS)、水溶性粉劑(SS)或用於漿液處理的水分散性粉劑(WS),或液態組成物,包括可流動濃縮液(FS)、溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS組成物之製備分別與上述該等DP、SP、WP、SC和DC組成物之製備非常相似。處理種子的組成物可包括一種幫助成分黏著至種子之試劑(例如礦物油或形成障壁之薄膜)。
濕潤劑、分散劑和乳化劑可為陽離子、陰離子、兩性或非離子型之表面SFA。
陽離子型之適當SFA包括四級銨化合物(例如溴化十六烷基三甲基銨)、咪唑啉類和胺鹽類。
適當的陰離子SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸之脂族單酯的鹽(例如硫酸月桂酯鈉)、磺酸化芳族化合物之鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽和二-異丙基-和三-異丙基-萘磺酸鈉的混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如月桂醇-3-硫酸鈉)、醚羧酸鹽(例如月桂醇-3-羧酸鈉)、磷酸酯(在一或多種的脂肪醇和磷酸(主要單-酯)或五氧化磷(主要二-酯)之間的反應(例如在月桂醇和四磷酸之間的反應)之產物;額外地這些產物可被乙氧基化)、磺酸基琥珀醯胺酸鹽、石蠟或烯烴磺酸鹽類、牛磺酸鹽類和木質磺酸鹽類。
兩性型之適當SFA包括甜菜鹼類、丙酸鹽類和甘酸鹽類。
非離子型之適當SFA包括氧化烯(例如氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯或其混合物)與脂肪醇(例如油醇或十六碳醇)或與烷基酚(例如辛酚、壬酚或辛基甲苯酚)的縮合產物;從長鏈脂肪酸或己醣醇酸酐獲得之部分酯;該部分酯與氧化乙烯的縮合產物;嵌段共聚物(包含氧化乙烯和氧化丙烯);烷醇醯胺;簡單的酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯);氧化胺(例如月桂基二甲基氧化胺);和卵磷脂。
適當的懸浮劑包括親水性膠體(例如多醣、聚乙烯吡咯啶酮或羧甲基維維素鈉)和膨脹黏土(例如膨潤土或綠坡縷石)。
式I之化合物可藉由任何一種施用殺蟲化合物的已知方法施用。例如,其可被施用(調配或未經調配)至害蟲或至害蟲的區域(例如害蟲的棲息地,或易被害蟲感染之成長植物)或到植物的任何部份,包括葉、莖、枝或根,到種子,在其種植之前或到其他植物在其中成長或種植的介質(例如包圍根的土壤、通常土壤、稻田水或水耕系統),直接地或其可被噴灑在土壤或水環境上、灑粉在土壤或水環境上、藉由浸漬施用,以乳膏或漿料調配物施用,以蒸汽施用或經由組成物(例如粒狀組成物或包裝在水溶性袋子中之組成物)撒佈或合併於土壤或水環境中施用。
式I之化合物也可注入植物內或者使用電動噴灑技術或其他低體積方法噴灑在植物上,或藉由陸地或空中的灌溉系統施用。
以水製劑(水溶液或分散液)使用的組成物通常以包含高比例的活性成分之濃縮液的形式供應,濃縮液在使用之前加至水中。這些濃縮液,可包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS,時常需要延長時間的耐儲存性和,在該儲存之後,能夠加到水中以形成水製劑,其保持均勻一段使他們能夠藉由習知噴灑裝備施用的充份時間。該等水製劑可包含視他們將被使用之目的而改變的量之式I化合物(例如0.0001到10%,以重量計)。
式I之化合物可以與肥料(例如含氮-,鉀-或磷-肥料)的混合物使用。適當調配物類型包括肥料的顆粒。混合物合適地包含高至25重量%的式I化合物。
本發明因此也提供一種肥料組成物,其包含肥料和式I之化合物。
本發明的組成物可包含其他的具有生物活性之化合物,例如微量營養或具有殺真菌劑活性或具有植物生長調節、除草、殺蟲、殺線蟲或殺蟎活性之化合物。
式I之化合物可為組成物之唯一活性成分,或其可與一或多種額外活性成分例如殺蟲劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑混合,若適當的話。額外活性成分可:提供一種具有較廣範圍的活性或增加在區域中之持續性;協乘活性或補助式I化合物的活性(例如藉由增加效應的速度或克服斥水性);或有助於克服或防止對個別成分的抗藥性之發展。特別之額外活性成分將視所欲之組成物的利用性而定。適當殺蟲劑的例子包括下列:
a)合成除蟲菊精類(pyrethroid),例如百滅寧(permethrin)、賽滅寧(Cypermethrin)、芬化利(fenvalerate)、益化利(esfenvalerate)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(Cyhalothrin)(特別是δ-賽洛寧(lambda-Cyhalothrin))、畢芬寧(bifenthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、賽扶寧(Cyfluthrin)、太氟寧(tefluthrin)、魚安全合成除蟲菊精類(例如埃索芬普(ethofenprox))、天然除蟲菊精(pyrethrin)、治滅寧(tetramethrin)、右亞列寧(s-bioallethrin)、芬福寧(fenfluthrin)、炔丙菊酯(prallethrin)或5-苯甲基-3-呋喃甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-亞氧硫雜環戊(oxothiolan)-3-基甲基)環丙烷羧酸酯;
b)有機磷酸鹽類,例如,佈飛松(Profenofos)、蘇佈松(sulprofos)、毆殺松(acephate)、甲基巴拉松(parathion)、谷速松(azinphos-methyl)、滅賜松(demeton-s-methyl)、飛達松(heptenophos)、硫滅松(thiometon)、芬滅松(fenamiphos)、亞素靈(monocrotophos)、佈飛松(profenofos)、三落松(triazophos)、達馬松(methamidophos)、大滅松(dimethoate)、福賜米松(phosphamidon)、馬拉松(malathion)、陶斯松(Chlorpyrifos)、裕必松(phosalone)、托福松(terbufos)、繁福松(fe N sulfothion)、大福松(fonofos)、福瑞松(phorate)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、必滅松(pirimiphos-ethyl)、撲滅松(fenitothion)、福賽絕(fosthiazate)或大利松(diazinon);
C)胺基甲酸酯類(包括胺基甲酸芳基酯),例如比加普(pirimicarb)、曲紮美特(triazamate)、克索卡(Cloethocarb)、加保扶(Carbofuran)、呋線威(furathiocarb)、愛殺芬卡(ethiofencarb)、得滅克(aldicarb)、索福羅斯(thiofurox)、丁基加保扶(Carbosulfan)、免敵克(bendiocarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、安丹(propoxur)、納乃得(methomyl)或毆殺滅(oxamyl);
d)苯甲醯脲類,例如二福隆(diflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、氟芬隆(flufenoxuron)或克福隆(chlorfluazuron);
e)有機錫化合物,例如錫蟎丹(Cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin-oxide)或亞環錫(azocyclotin);
f)吡唑類,例如替布芬比(tebufenptrad)和芬普蟎(fenpyroximate);
g)大環內酯類,例如阿凡曼菌素(avermectin)或米貝黴素類(milbemyins),例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、米貝黴素(milbem ycin)、賜諾殺(spinosad)或印楝素(azadirachtin);
h)激素類或費洛蒙類;
i)有機氯化合物例如安殺番(endosulfan)、六氯化苯、DDT、克氯丹(Chlordane)或地特靈(dieldrin);
j)脒類,例如氯苯甲脒(Chlordimeform)或三亞蟎(amitraz);
k)薰煙劑,例如氯化苦(Chloropicrin)、二氯丙烷、溴甲烷或美坦(metam);
l)氯菸鹼基化合物例如益達胺(imidacloprid)、賽克培(Thiacloprid)、亞滅培(acetamiprid)、耐特必爛(Nitenpyram)或賽速安(thiamethoxam);
m)二醯基肼類,例如得芬諾(tebufenozide)、環蟲肼(Chromafenozide)或甲氧芬立(methoxyfenozide);
n)二苯醚類,例如多芬藍(diofenolan)或派立普斯芬(pyriproxifen);
o)吲哚殺卡(Indoxacarb);
p)克凡派(Chlorfenapyr);或
q)比內秋(Pyrnetrozine)。
除上列殺蟲劑之主要化學類別之外,其他具有特別目的之殺蟲劑可使用於組成物中,如果對於所欲之組成物的利用性適當的話。例如,可使用特定作物之選擇性殺蟲劑,例如鑽心蟲(stemborer)特殊殺蟲劑(例如培丹(Cartap))或使用於米的飛蝨特殊殺蟲劑(例如布芬淨(buprofezin))。或者對特定昆蟲的種類/階段有特異性之殺蟲劑或殺蟎劑也可包含在組成物中(例如殺蟎卵-幼蟲劑,例如,例如克芬蟎(Clofentezine)、氟苯米(flubenzimine)、合賽多(hexythiazox)或得脫蟎(Tetradifon);殺蟎(motilicides),例如大克蟎(dicofol)或毆蟎多(propargite);殺蟎劑,例如新殺蟎(bromopropylate)或克氯苯(Chlorobenzilate);或生長調節劑,例如愛美松(hydramethylnon)、賽滅淨(Cyromazine)、甲氧普烯(methoprene)、克福隆(Chlorfluazuron)或二福隆(diflubenzuron))。
以下式I化合物與活性成份之混合物較佳,其中,”式化合物”用語指的是選自以下表1至22之化合物:
選自由以下所組成之物質組群之佐劑:石油(替代名稱)(628)+式I化合物,
殺蟎劑,其係選自由以組成之物質組群:1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC命名)(910)+式I化合物、苯磺酸2,4-二氯苯酯(IUPAC-/化學摘要-命名)(1059)+式I化合物、2-氟基-N-甲基-N-1-萘基乙醯胺(IUPAC-命名)(1295)+式I化合物、4-氯苯基苯碸(IUPAC-命名)(981)+式I化合物、阿巴汀(abamectin)(1)+式I化合物、亞醌滿(acequinocyl)(3)+式I化合物、阿托普爾(acetoprole)[CCN]+式I化合物、阿納寧(acrinathrin)(9)+式I化合物、得滅克(aldicarb)(16)+式I化合物、碸滅威(aldoxycarb)(863)+式I化合物、α-氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)(202)+式I化合物、賽硫磷(amidithion)(870)+式I化合物、阿米多氟密特(amidoflumet)[CCN]+式I化合物、阿米多西歐特(amidothioate)(872)+式I化合物、阿米噸(amiton)(875)+式I化合物、阿米噸草酸氫鹽(875)+式I化合物、三亞蟎(amitraz)(24)+式I化合物、殺蟎特(aramite)(881)+式I化合物、氧化砷(882)+式I化合物、AVI 382(化合物代碼)+式I化合物、AZ 60541(化合物代碼)+式I化合物、乙基谷速松(azinphos-ethyl)(44)+式I化合物、甲基谷速松(45)+式I化合物、偶氮苯(IUPAC-命名)(888)+式I化合物、亞環錫(azocyclotin)(46)+式I化合物、偶氮磷(azothoate)(889)+式I化合物、免賴地(62)+式I化合物、苯諾山松(benoxafos)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、西脫(benzoximate)(71)+式I化合物、苯甲酸苯甲酯(IUPAC-命名)[CCN]+式I化合物、殺蟲靈(bifenazate)(74)+式I化合物、畢芬寧(bifenthrin)(76)+式I化合物、百蟎克(binapacryl)(907)+式I化合物、溴滅菊酯(brofenvalerate)(代替名稱)+式I化合物、保滿丹(bromocyclen)(918)+式I化合物、溴硫磷(bromophos)(920)+式I化合物、乙基溴硫磷(921)+式I化合物、新殺蟎(bromopropylate)(94)+式I化合物、布芬淨(buprofezin)(99)+式I化合物、佈嘉信(butocarboxim)(103)+式I化合物、丁酮酚威(butoxycarboxim)(104)+式I化合物、丁基畢達苯(代替名稱+式I化合物)、多硫化鈣(IUPAC-命名)(111)+式I化合物、毒殺芬(Camphechlor)(941)+式I化合物、氯殺滅威(Carbanolate)(943)+式I化合物、加保利(Carrbaryl)(115)+式I化合物、加保扶(Carbofuran)(118)+式I化合物、加芬丁滅蝨(Carbophenothion)(947)+式I化合物、CGA50’439(開發代碼)(125)+式I化合物、滿離丹(126)+式I化合物、氯殺蟎(Chlorbenside)(959)+式I化合物、殺蟲脒(Chlordimeform)(964)+式I化合物、殺蟲脒鹽酸鹽(964)+式I化合物、克凡派(Chlorfenapyr)(130)+式I化合物、殺蟎醇(Chlorfenethol)(968)+式I化合物、殺蟎酯(Chlorfenson)(970)+式I化合物、敵蟎特(Chlorfensulphide)(971)+式I化合物、毒蟲畏(Chlorfenviphos)(131)+式I化合物、克氯苯(Chlorobenzilate)(975)+式I化合物、可洛米布奉(Chloromebuform)(977)+式I化合物、滅蟲脲(Chloromethiuron)(978)+式I化合物、克氯(Chloropropylate)(983)+式I化合物、陶斯松(Chlorpyrifos)(145)+式I化合物、甲基陶斯松(146)+式I化合物、克硫松(Chlorthiophos)(994)+式I化合物、瓜葉菊素(Cinerin)I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜葉菊素類(696)+式I化合物、克芬蟎(Clofentezine)(158)+式I化合物、氯氰柳胺(Closantel)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、牛壁逃(Coumaphos)(174)+式I化合物、克勞米通(Crotamiton)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、巴毒磷(Crotoxyphos)(1010)+式I化合物、銅合浦(Cufraneb)(1013)+式I化合物、果蟲磷(Cyanthoate)(1020)+式I化合物、賽洛寧(Cyhalothrin)(196)+式I化合物、三環錫(Cyhexatin)(199)+式I化合物、賽滅寧(Cypermethrin)(201)+式I化合物、DCPM(1032)+式I化合物、DDT(219)+式I化合物、甲基滅賜松(demephion)(1037)+式I化合物、甲基滅賜松-O(1037)+式I化合物、甲基滅賜松-S(1037)+式I化合物、滅賜松(demeton)(1038)+式I化合物、甲基內吸磷(demeton-methyl)(224)+式I化合物、滅賜松-O(1038)+式I化合物、滅賜松-O-甲基(224)+式I化合物、滅賜松-S(1038)+式I化合物、滅賜松-S-甲基(224)+式I化合物、碸吸磷(demeton-S-methylsulphon)(1039)+式I化合物、戴爾芬塞如恩(diafenthiruon)(226)+式I化合物、得拉松(dialifos)(1042)+式I化合物、大利松(diazinon)(227)+式I化合物、益發靈(dichlofluanid)(230)+式I化合物、二氯松(dichlorvos)(236)+式I化合物、二可利松(dicliphos)(代替名稱)+式I化合物、大克蟎(dicofol)(242)+式I化合物、雙特松(dicrotophos)(243)+式I化合物、得氯蟎(dienochlor)(1071)+式I化合物、甲氟磷(dimefox)(1081)+式I化合物、大滅松(dimethoate)(262)+式I化合物、二納提(dinactin)(代替名稱)(653)+式I化合物、消蟎酚(dinex)(1089)+式I化合物、消蟎酚-二可利辛(dinex-diclexin)(1089)+式I化合物、大脫蟎(dinobuton)(269)+式I化合物、白克粉(dinocap)(270)+式I化合物、白克粉-4[CCN]+式I化合物、白克粉-6[CCN]+式I化合物、鄰敵蟎消(dinocton)(1090)+式I化合物、硝戊酯(dinopenton)(1092)+式I化合物、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+式I化合物、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+式I化合物、大克松(dioxathion)(1102)+式I化合物、二苯碸(IUPAC-命名)(1103)+式I化合物、二硫龍(disulfiram)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、二硫松(disulfoton)(278)+式I化合物、DNOC(282)+式I化合物、多菲納皮恩(dofenapyn)(1113)+式I化合物、朵拉菌素(doramectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、安殺番(endosulfan)(294)+式I化合物、因毒磷(endothion)(1121)+式I化合物、EPN(297)+式I化合物、埃普利諾菌素(eprinomecin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、愛殺松(ethioN)(309)+式I化合物、益果(ethoate-methy1)(1134)+式I化合物、依殺蟎(etoxazole)(320)+式I化合物、益多松(etrimfos)(1142)+式I化合物、抗蟎唑(fenazaflor)(1147)+式I化合物、芬殺蟎(fenazaquin)(328)+式I化合物、芬佈賜(fenbutatin oxide)(330)+式I化合物、芬硫克(fenothiocarb)(337)+式I化合物、芬普寧(fenpropathrn)(342)+式I化合物、吡蟎胺(fenpyrad)(代替名稱)+式I化合物、芬普蟎(fenpyroximate)(345)+式I化合物、芬蟎酯(fenson)(1157)+式I化合物、芬退發尼爾(fentrifanil)(1161)+式I化合物、芬化利(fenvalerate)(349)+式I化合物、芬普尼(fipronil)(354)+式I化合物、嘧蟎酯(fluacrypyrim)(360)+式I化合物、氟佐隆(fluazuron)(1166)+式I化合物、氟斑茲密(flubenzimine)(1167)+式I化合物、氟環脲(flucycloxuron)(366)+式I化合物、護賽寧(flucythrinate)(367)+式I化合物、聯氟蟎(fluenetil)(1169)+式I化合物、氟芬隆(flufenoxuron)(370)+式I化合物、氟氯苯氰菊酯(flumethrin)(372)+式I化合物、氟殺蟎(fluorbenside)(1174)+式I化合物、福化利(fluvalinate)(1184)+式I化合物、FMC 1137(開發代碼)+式I化合物、覆滅蟎(formetanate)(405)+式I化合物、覆滅蟎鹽酸鹽(405)+式I化合物、福木松(formothion)(1192)+式I化合物、福帕拉耐特(formparanate)(1193)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、固毆寧(1205)+式I化合物、合芬寧(halfenprox)(424)+式I化合物、飛達松(heptenophos)(432)+式I化合物、環丙烷羧酸十六烷基酯(IUPAC-/化學摘要-命名)(1216)+式I化合物、合賽多(hexythiazox)(441)、碘基甲烷(IUPAC-命名)(542)+式I化合物、水胺硫磷(isocarophos)(代替名稱)(473)+式I化合物、O-(甲氧基胺硫磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC-命名)(473)+式I化合物、依維菌素(ivermectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、茉酮菊素(jasmolin)I(696)+式I化合物、茉酮菊素II(696)+式I化合物、磺硫磷(jodfenphos)(1248)+式I化合物、靈丹(lindane)(430)+式I化合物、祿芬隆(lufenuron)(490)+式I化合物、馬拉松(malathion)(492)+式I化合物、特蟎腈(malonobeN)(1254)+式I化合物、滅加松(mecarbam)(502)式I化合物、美福松(mephosfolan)(1261)+式I化合物、甲硫芬(mesulfen)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、滅克松(methacrifos)(1266)+式I化合物、達馬松(methamidophos)(527)+式I化合物、滅大松(methidathion)(529)+式I化合物、滅賜克(530)+式I化合物、納乃得(methomyl)(531)+式I化合物、甲基溴(537)+式I化合物、必芬治(metolcarb)(550)+式I化合物、美文松(mevinphos)(556)+式I化合物、茲克威(mexacarbate)(1290)+式I化合物、密滅汀(milbemectin)(557)+式I.化合物、密滅汀肟(代替名稱)[CCN]+式I化合物、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+式I化合物、亞素靈(monocrotophos)(561)+式I化合物、茂硫磷(morphothion)(1300)+式I化合物、莫斯達汀(moxidectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、乃力松(Naled)(567)+式I化合物、NC-184(化合物代碼)+式I化合物、氟蟻靈(Nifluridide)(1309)+式I化合物、尼寇黴素(Nikkomycins)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、戊氰滅(Nitrilacarb)(1313)+式I化合物、戊氰滅1:1氯化鋅複合物(1313)+式I化合物、NNI-0101(化合物代碼)+式I化合物、NNI-0250(化合物代碼)+式I化合物、毆滅松(omethoate)(594)+式I化合物、毆殺滅(oxamyl)(602)+式I化合物、異亞碸磷(oxydeprofos)(1324)+式I化合物、碸拌磷(oxydisulfoton)(1325)+式I化合物、pp’-DDT(219)+式I化合物、巴拉松(parathion)(615)+式I化合物、百滅寧(permethrin)(626)+式I化合物、礦物油(代替名稱)(628)+式I化合物、芬硫磷(phenkapton)(1330)+式I化合物、賽達松(phenthoate)(631)+式I化合物、福瑞松(phorate)(636)+式I化合物、裕必松(phosalone)(637)+式I化合物、硫環磷(phosfolan)(1338)+式I化合物、益滅松(phosmet)(638)+式I化合物、福文松(phosphamidon)(639)+式I化合物、辛硫磷(phoxim)(642)+式I化合物、亞特松(pirimiphos-methyl)(652)+式I化合物、聚氯萜烯類(傳統名稱)(1347)+式I化合物、多萘菌素(polynactins)(代替名稱)(653)+式I化合物、丙氯諾(proclonol)(1350)+式I化合物、佈飛松(profenofos)(662)+式I化合物、蜱蝨威(promacyl)(1354)+式I化合物、毆蟎多(propargite)(671)+式I化合物、巴胺磷(propetamphos)(673)+式I化合物、安丹(propoxur)(678)+式I化合物、乙噻唑磷(prothidathion(1360)+式I化合物、飛克松(prothoate)(1362)+式I化合物、瓜葉菊素I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜葉菊素類(696)+式I化合物、畢達苯(pyridaben)(699)+式I化合物、必芬松(pyridaphenthion)(701)+式I化合物、畢汰芬(pyrimidifen)(706)+式I化合物、嘧硫磷(pyrimitate)(1370)+式I化合物、拜裕松(quinalphos)(711)+式I化合物、喹硫磷(quintiofos)(1381)+式I化合物、R-1492(開發代碼)(1382)+式I化合物、RA-17(開發代碼)(1383)+式I化合物、魚藤精(722)+式I化合物、八甲磷(schradan)(1389)+式I化合物、硫線磷(sebufos)(代替名稱)+式I化合物、塞拉菌素(selamectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、SI-0009(化合物代碼)+式I化合物、蘇硫磷(sophamide)(1402)+式I化合物、螺蟎酯(spirodiclofen)(738)+式I化合物、螺甲蟎酯(spiromesifen)(739)+式I化合物、SSI-121(開發代碼)(1404)+式I化合物、舒非侖(sulfiram)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、氟蟲胺(sulfluramid)(750)+式I化合物、治螟磷(sulfotep)(753)+式I化合物、硫(754)+式I化合物、SZI-121(開發代碼)(757)+式I化合物、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)(398)+式I化合物、吡蟎胺(tebufenpyrad)(763)+式I化合物、TEPP(1417)+式I化合物、特斑(terbam)(代替名稱)+式I化合物、樂本松(tetrachlorvinphos)(777)+式I化合物、得脫蟎(tetradifon)(786)+式I化合物、四活菌素(tetranactin)(代替名稱)(653)+式I化合物、殺蟎脒(tetrasul)(1425)+式I化合物、塞芬諾克斯(thiafenox)(代替名稱)+式I化合物、抗蟲威(thiocarboxime)(1431)+式I化合物、久效威(thiofanox)(800)+式I化合物、硫滅松(thiometon)(801)+式I化合物、去去得(thioquinox)(1436)+式I化合物、蘇力菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、威滅磷(triamiphos)(1441)+式I化合物、苯蟎噻(triarathene)(1443)+式I化合物、三落松(triazophos)(820)+式I化合物、三如若(triazuron)(代替名稱)+式I化合物、三氯松(trichlorfon)(824)+式I化合物、三氯丙氧磷(trifenofos)(1455)+式I化合物、三納提(tricactin)(代替名稱)(653)+式I化合物、繁米松(vamidothion)(847)+式I化合物、凡尼利普爾(vaniliprole)[CCN]+式I化合物、YI-5302(化合物代碼)+式I化合物。
殺藻劑,其係選自由以下組群組成之物質:必塞杉秦(bethozazin)[CCN]+式I化合物、二辛酸銅(IUPAC-命名)(170)+式I化合物、硫酸銅(172)+式I化合物、賽布退恩(Cybutryne)[CCN]+式I化合物、二氯萘醌(1052)+式I化合物、二氯酚(dichlorophen)(232)+式I化合物、茵多酸(endothal)(295)+式I化合物、菲汀(fentin)(347)+式I化合物、熟石灰[CCN]+式I化合物、代森鈉(566)+式I化合物、滅藻醌(quinoclamine)(714)+式I化合物、喹諾密得(quinonamid)(1379)+式I化合物、西榪津(simazine)(730)+式I化合物、醋酸三苯錫(IUPAC-命名)(347)+式I化合物、氫氧化三苯錫(IUPAC-命名)(347)+式I化合物。
驅蟲劑(anthelmintic),其係選自由以下組群組成之物質:阿巴汀(1)+式I化合物、育畜磷(Crufomate)(1011)+式I化合物、朵拉菌素(doramectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、因滅汀(emamectin)(291)+式I化合物、因滅汀苯甲酸鹽(291)+式I化合物、愛普瑞菌素(eprinomectin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、依維菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、倍脈心肟(milbemycin oxime)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、莫斯達汀(代替名稱)[CCN]+式I化合物、六氫吡[CCN]+式I化合物、塞拉菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、賜諾殺(spinosad)(737)+式I化合物、保多淨(1435)+式I化合物。
殺鳥劑,其係選自由以下組群組成之物質:滅雀靈(Chloralose)(127)+式I化合物、安特靈(endrin)(1122)+式I化合物、百治屠(fenthion)(346)+式I化合物、吡啶-4-胺(IUPAC-命名)(23)+式I化合物、番木鱉鹼(strychnine)(745)+式I化合物。
殺菌劑,其係選自由以下組群組成之物質:1-羥基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC-命名)(1222)+式I化合物、4-(喹啉-2-基胺基)苯磺醯胺(IUPAC-命名)(748)+式I化合物、8-氫醌硫酸鹽(446)+式I化合物、布羅包爾(bronopol)(97)+式I化合物、二辛酸銅(IUPAC-命名)(170)+式I化合物、氫氧化銅(IUPAC-命名)(169)+式I化合物、甲酚[CCN]+式I化合物、二氯酚(232)+式I化合物、雙硫氧吡啶(dipyrithione)(1105)+式I化合物、多地辛(dodicin)(1112)+式I化合物、敵克松(1144)+式I化合物、甲醛(404)+式I化合物、汞加芬(hydrargaphen)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、嘉賜黴素(483)+式I化合物、嘉賜黴素鹽酸鹽水合物(483)+式I化合物、雙(二甲基二硫代胺基甲酸)鎳(IUPAC-命名)(1308)+式I化合物、氯啶(Nitrapyrin)(580)+式I化合物、辛噻酮(octhilinone)(590)+式I化合物、毆索林酸(606)+式I化合物、土黴素(611)+式I化合物、氫醌硫酸鉀(446)+式I化合物、撲殺熱(658)+式I化合物、鏈黴素(744)+式I化合物、鏈黴素半硫酸鹽(744)+式I化合物、克枯爛(766)+式I化合物、硫柳汞(thiomersal)(代替名稱)[CCN]+式I化合物。
生物試劑,其係選自由以下組群組成之物質:蘋卷蛾(Adoxophyes orana GV)(代替名稱)(12)+式I化合物,根癌土壤桿菌(Agrobacterium radiobacter)(代替名稱)(13)+式I化合物,鈍綏蟎(Amblyseius spp.)(代替名稱)(19)+式I化合物,芹菜夜蛾(Anagrapha falcifera NPV)(代替名稱)(28)+式I化合物,三條纓翅纓小蜂(Anagrus atomus)(代替名稱)(29)+式I化合物,寄生蜂(Aphelinus abdominalis)(代替名稱)(33)+式I化合物,阿布拉小蜂(Aphidius colemani)(代替名稱)(34)+式I化合物,食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)(代替名稱)(35)+式I化合物,苜蓿銀紋夜蛾(Autographa californica NPV)(代替名稱)(38)+式I化合物,芽孢桿菌(Bacillus firmus)(代替名稱)(48)+式I化合物,球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus neide)(科學名稱)(49)+式I化合物,蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis berliner)(科學名稱)(51)+式I化合物,蘇雲金芽胞桿菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp,aizawai)(科學名稱)(51)+式I化合物,蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)(科學名稱)(51)+式I化合物,蘇雲金芽孢桿菌日本亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Japoensis)(科學名稱)(51)+式I化合物,蘇雲金桿菌庫斯塔變種(Bacillus Thuringiensis Subsp kurstaki)(科學名稱)(51)+式I化合物,蘇雲金芽胞桿菌擬步行甲亞種菌株(Bacillus thuringiensis subsp,tenebrionis)(科學名稱)(51)+式I化合物,Beauveria bassiana(代替名稱)(53)+式I化合物,卵孢白殭菌(Beauveria brongniartii)(代替名稱)(54)+式I化合物,普通草蛉(Chrysoperla carnea)(代替名稱)(151)+式I化合物,蒙氏瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名稱)(178)+式I化合物,蘋果蠹蛾Cydia pomonella GV(代替名稱)(191)+式I化合物,反顎繭蜂(Dacnusa sibirica)(代替名稱)(212)+式I化合物,潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)(代替名稱)(254)+式I化合物,麗蚜小蜂(Encarsia formosa)(科學名稱)(293)+式I化合物,蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(代替名稱)(300)+式I化合物,谷實夜蛾(Helicoverpa zea NPV)(代替名稱)(431)+式I化合物,異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora and H. megidis)(代替名稱)(433)+式I化合物,貓斑長足瓢蟲(Hippodamia convergens)(代替名稱)(442)+式I化合物,跳小蜂(Leptomastix actylopii)(代替名稱)(488)+式I化合物,捕食性椿象(Macrolophus caliginosus)(代替名稱)(491)+式I化合物,甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)(代替名稱)(494)+式I化合物,Metaphycus helvolus(代替名稱)(522)+式I化合物,金龜子綠殭菌(Metarhizium anisopliae var acridum)(科學名稱)(523)+式I化合物,(Metarhizium anisopliae var anisopliae)(科學名稱)(523)+式I化合物,黃松葉蜂(neodiprion sertifer NPV以及N. lecontei NPV)(代替名稱)(575)+式I化合物,小花蝽(Orius spp)(代替名稱)(596)+式I化合物,對玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名稱)(613)+式I化合物,智利捕植蟎(Phytoseiulus persimilis)(代替名稱)(644)+式I化合物,甜菜夜蛾多核衣殼核多角體病毒(Spodoptera exigua multicapsid nucleoplyhedrovirus)(科學名稱)(741)+式I化合物,昆蟲病原線蟲(Steinernema bibionis)(代替名稱)(742)+式I化合物,蟲生線蟲(Steinernema carpocapsae)(代替名稱)(742)+式I化合物,夜蛾斯氏線蟲(Steinernema feltiae)(代替名稱)(742)+式I化合物,格氏斯氏線蟲(Steirernema glaseri)(代替名稱)(742)+式I化合物,螻蛄(Steinernema riobrave)(代替名稱)(742)+式I化合物,steinernema riobravis(代替名稱)(742)+式I化合物,(Steinemema scapterisci)(代替名稱)(742)+式I化合物,赤眼蜂(Tricchogramma spp.)(代替名稱)(826)+式I化合物,西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis)(代替名稱)(844)+式I化合物以及蠟蚧輪枝菌(Verticillium lecanii)(代替名稱)(848)+式I化合物。
土壤滅鼠劑,其係選自由以下組群組成之物質:碘甲烷(IUPAC-命名)(542)和甲基溴(537)+式I化合物、
化學滅鼠劑,其係選自由以下組群組成之物質:不育特(apholate)[CCN]+式I化合物、必殺扎(bisazir)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、白消安(busulfan)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、二福隆(diflubenzuron)(250)+式I化合物、敵馬提失(dimatif)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、赫默爾(hemel)[CCN]+式I化合物、六甲磷(hempa)[CCN]+式I化合物、甲基替派(metepa)[CCN]+式I化合物、密硫替派(methiotepa)[CCN]+式I化合物、甲基不育特[CNN]+式I化合物、摩茲得(morzid)[CCN]+式I化合物、氟幼脲(penfluron)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、替派(tepa)[CCN]+式I化合物、硫六甲磷(thiohempa)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、硫替派(thiotepa)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、替姆(tretamine)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、烏瑞替派(uredepa)(代替名稱)[CCN]+式I化合物。
昆蟲費洛蒙,其係選自由以下組群組成之物質:具有(E)-癸-5-烯-1-醇之醋酸(E)-癸-5-烯-1-酯(IUPAC-命名)(222)+式I化合物、醋酸(E)-十三-4-烯-1-酯(IUPAC-命名)(829)+式I化合物、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC-命名)(541)+式I化合物、醋酸(E,Z)-十四-4,10-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(779)+式I化合物、醋酸(Z)-十二-7-烯-1-酯(IUPAC-命名(285)+式I化合物、(Z)-十六-11-烯醛(IUPAC-命名)(436)+式I化合物、醋酸(Z)-十六-11-烯-1-酯(IUPAC-命名)(437)+式I化合物、醋酸(Z)-十六-13-烯-11-炔-1-酯(IUPAC-命名)(438)+式I化合物、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC-命名)(448)+式I化合物、(Z)-十四-7-烯-1-醛(IUPAC-命名)(782)+式I化合物、(Z)-十四-9-烯-1-醇(IUPAC-命名)(783)+式I化合物、醋酸(Z)-十四-9-烯-1-酯(IUPAC-命名)(784)+式I化合物、醋酸(7E,9Z)-十二-7,9-二烯-1-酯 (IUPAC-命名)(283)+式I化合物、醋酸(9Z,11E)-十四-9,11-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(780)+式I化合物、醋酸(9Z,12E)-十四-9,12-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(781)+式I化合物、14-甲基十八-1-烯(IUPAC-命名)(545)+式I化合物、具有4-甲基壬-5-酮之4-甲基壬-5-醇(IUPAC-命名)(544)+式I化合物、α-波紋小蠹素(multistriatin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、西松大小蠹素(brevicomin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、寇利留(Codlelure)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、可得蒙(Codlemone)(代替名稱)(167)+式I化合物、克蠅(Cuelure)(代替名稱)(179)+式I化合物、誘舞毒烷(disparlure)(277)+式I化合物、醋酸十二-8-烯-1-酯(IUPAC-命名)(286)+式I化合物、醋酸十二-9-烯-1-酯(IUPAC-命名)(287)+式I化合物、醋酸十二-8,10-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(284)+式I化合物、多密尼卡留(dominicalure)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC-命名)(317)+式I化合物、丁香油(代替名稱)[CCN]+式I化合物、額瘤大小蠹素(frontalin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、棉紅鈴蟲性誘劑(gossyplure)(代替名稱)(420)+式I化合物、誘殺烯混劑(grandlure)(421)+式I化合物、誘殺烯混劑I(代替名稱)(421)+式I化合物、誘殺烯混劑II(代替名稱)(421)+式I化合物、誘殺烯混劑III(代替名稱)(421)+式I化合物、誘殺烯混劑IV(代替名稱)(421)+式I化合物、紅蛉誘烯(hexalure)[CCN]+式I化合物、小蠹二烯醇(ipsdienol)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、小蠹烯醇(ipsenol)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、吉波尼留(japonilure)(代替名稱)(481)+式I化合物、林逆汀(lineatin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、利留(litlure)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、粉斑業蛾性誘劑(looplure)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、誘發酯(medlure)[CCN]+式I化合物、米嘉托莫酸(megatomoicacid)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、甲基丁辛油(代替名稱)(540)+式I化合物、誘蟲烯(muscalure)(563)+式I化合物、醋酸十八-2,13-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(588)+式I化合物、醋酸十八-3,13-二烯-1-酯(IUPAC-命名)(589)+式I化合物、毆飛留(orfralure)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、毆克塔留(oryctalure)(代替名稱)(317)+式I化合物、毆斯退蒙(ostramore)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、誘蟲環(siglure)[CCN]+式I化合物、索地丁(sordidin)(代替名稱)(736)+式I化合物、蘇卡托(sulcatol)(代替名稱)[CCN]式+I化合物、醋酸十四-11-烯-1-酯(IUPAC-命名)(785)+式I化合物、三密得留(trimedlure)(839)+式I化合物、三密得留A(代替名稱)(839)+式I化合物、三密得留B1 (代替名稱)(839)+式I化合物、三密得留B2 (代替名稱)(839)+式I化合物、三密得留C(代替名稱)(839)+式I化合物、屠寇爾(truncall)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、
驅蟲劑,其係選自由以下組群組成之物質:2-(辛硫基)乙醇(IUPAC-命名)(591)+式I化合物、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+式I化合物、丁氧基(聚丙二醇)(936)+式I化合物、己二酸二丁酯(IUPAC-命名)(1046)+式I化合物、苯二甲酸二丁酯(1047)+式I化合物、丁二酸二丁酯(IUPAC-命名)(1048)+式I化合物、待妥因(diethyltoluamide)[CCN]+式I化合物、碳酸二甲酯[CCN]+式I化合物、苯二酸二甲酯[CCN]+式I化合物、乙基己烷二醇(1137)+式I化合物、己醯胺[CCN]+式I化合物、丁基麥索昆(methoquin-butyl)(1276)+式I化合物、甲基新癸醯胺[CCN]+式I化合物、毆杉密特(oxamate)[CCN]+式I化合物、皮卡瑞丁(picaridin)[CCN]+式I化合物、
殺蟲劑,其係選自由以下組群組成之物質:1,1-二氯基-1-硝基乙烷(IPUA C-/化學摘要-命名)(1058)+式I化合物、1,1-二氯基-2,2-雙(4-乙苯基)乙烷(IPUAC-命名)(1056)+式I化合物、1,2-二氯丙烷(IPUAC-/化學摘要-命名)(1062)+式I化合物、具有1,3-二氯丙烯之1,2-二氯丙烷(IUPAC-/化學摘要-命名)(1063)+式I化合物、1-溴基-2-氯基乙烷(IUPAC-/化學摘要-命名)(916)+式I化合物、醋酸2,2,2-三氯基-1-(3,4-二氯苯基)乙酯(IPUAC-命名)(1451)+式I化合物、2-乙基亞磺醯基乙基甲基磷酸2,2-二氯基乙烯酯(IPUAC-命名)(1066)+式I化合物、二甲基胺基甲酸2-(1,3-亞二硫戊環-2-基)苯酯(IPUAC-命名)(1109)+式I化合物、硫代氰酸2--丁氧基乙氧基)乙酯(IPUAC-/化學摘要-命名)(935)+式I化合物、硫代氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(IPUAC-/化學摘要-命名)(935)+式I化合物、甲基胺基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯酯(IPUAC-/化學摘要-命名)(1084)+式I化合物、2-(4-氯基-3,5-二甲苯氧基)乙醇(IUPAC-命名)(986)+式I化合物、二乙基磷酸2-氯基乙烯酯(IUPAC-命名)(984)+式I化合物、2-咪唑啉酮(IUPAC-命名)(1225)+式I化合物、2-異戊醯基靈丹-1,3-二酮(IUPAC-命名)(1246)+式I化合物、甲基胺基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)胺苯酯(IUPAC-命名)(1284)+式I化合物、月桂酸2-氰硫基乙酯(IUPAC-命名)(1433)+式I化合物、3-溴基-1-氯丙-1-烯(IUPAC-命名)(917)+式I化合物、二甲基胺基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-酯(IUPAC-命名)(1283)+式I化合物、甲基胺基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯酯(IUPAC-命名)(1285)+式I化合物、二甲基胺基甲酸5,5-二甲基-3-酮基環己-1-烯酯(IUPAC-命名)(1085)+式I化合物、阿巴汀(1)+式I化合物、毆殺松(acephate)(2)+式I化合物、亞滅培(acetamiprid)(4)+式I化合物、家蠅磷(acethion)(代替名稱)[CC N]+式I化合物、阿托普爾[CCN]+式I化合物、阿納寧(9)+式I化合物、丙烯腈(IUPAC-命名)(861)+式I化合物、棉鈴威(a1anycarb)(15)+式I化合物、得滅克(16)+式I化合物、碸滅威(863)+式I化合物、阿特靈(a1drin)(864)+式I化合物、烯丙菊酯(a11ethrin)(17)+式I化合物、阿洛胺菌素(a11osamidin)(代替名稱)[CC N]+式I化合物、丙烯威(a11yxycarb)(866)+式I化合物、α-氯氰菊酯(202)+式I化合物、α-蛻皮激素eedysone(代替名稱)[CCN]+式I化合物、磷化鋁(640)+式I化合物、賽硫磷(870)+式I化合物、阿米多西毆特(872)+式I化合物、滅害威(aminocarb)(873)+式I化合物、阿米噸(875)+式I化合物、阿米噸草酸氫鹽(875)+式I化合物、三亞蟎(24)+式I化合物、天蟲鹼(anabasine)(877)+式I化合物、阿塞達希翁(athidathion)(883)+式I化合物、A VI382(化學代碼)、AZ 60541(化學代碼)+式I化合物、印楝素(azadirachtin)(代替名稱)(41)+式I化合物、亞滅松(azamethiphos)(42)、乙基谷速松(44)+式I化合物、甲基谷速松(45)+式I化合物、偶氮磷(889)+式I化合物、蘇力菌δ毒蛋白(代替名稱)(52)+式I化合物、六氟矽酸鋇(代替名稱)[CCN]+式I化合物、多硫化鋇(IUPAC-/化學摘要-命名)(892)+式I化合物、熏蟲菊(barthrin)[CCN]+式I化合物、BAS 320I(化學代碼)+式I化合物、Bayer 22/190(開發代碼)(893)+式I化合物、Bayer22408(開發代碼)(894)+式I化合物、免敵克(bendiocarb)(58)+式I化合物、免扶克(benfuracarb)(60)+式I化合物、免速達(bensultap)(66)+式I化合物、β-賽扶寧(Cyfluthrin)(194)+式I化合物、β-賽滅寧(Cypermethrin)(203)+式I化合物、畢芬寧(76)+式I化合物、亞列寧(bioallethrin)(78)+式I化合物、亞列寧S-環戊烯基異構物(代替名稱)(79)+式I化合物、生物艾塞諾密寧(bioethanomethrin)[CNN]+式I化合物、生物氯菊酯(biopermethrin)(908)+式I化合物、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)(80)+式I化合物、雙(2-氯乙基)醚(IUPAC-命名)(909)+式I化合物、雙三氟蟲脲(bistrifluron)(83)+式I化合物、硼砂(86)+式I化合物、溴滅菊酯(代替名稱)+式I化合物、溴硫磷(bromfenvinfos)(914)+式I化合物、保滿丹(bromocyclen)(918)+式I化合物、溴基-DDT(代替名稱)[CCN]+式I化合物、溴硫磷(920)+式I化合物、乙基溴硫磷(921)+式I化合物、必克蝨(bufencarb)(924)+式I化合物、布芬淨(99)+式I化合物、畜蟲威(butacarb)(926)+式I化合物、布塔硫佛絲(butathiofos)(927)+式I化合物、佈嘉信(103)+式I化合物、布托酯(butonate)(932)+式I化合物、丁酮酚威(104)+式I化合物、丁基畢達苯(代替名稱)+式I化合物、硫線磷(Cadusafos)(109)+式I化合物、砷酸鈣[CCN]+式I化合物、氰化鈣(444)+式I化合物、多硫化鈣(IUPAC-命名)(111)+式I化合物、毒殺芬(941)+式I化合物、氯殺滅威(943)+式I化合物、加保利(115)+式I化合物、加保扶(118)+式I化合物、二硫化碳(IUPAC-/化學摘要-命名)(945)+式I化合物、四氯化碳(IUPAC-命名)(946)+式I化合物、加芬丁滅蝨(947)+式I化合物、丁基加保扶(Carbosulfan)(119)+式I化合物、培丹(Cartap)(123)+式I化合物、培丹鹽酸鹽(123)+式I化合物、西伐汀(Cevadine)(代替名稱)(725)+式I化合物、冰片丹(Chlorbicyclen)(960)+式I化合物、可氯丹(Chlordane)(128)+式I化合物、氯癸酮(Chlordecone)(963)+式I化合物、殺蟲脒(964)+式I化合物、殺蟲脒鹽酸鹽(964)+式I化合物、氯氧磷(Chlorrethoxyfos)(129)+式I化合物、克凡派(130)+式I化合物、毒蟲畏(131)+式I化合物、克福隆(Chlorfluazuron)(132)+式I化合物、氯甲磷(Chlormephos)(136)+式I化合物、氯仿[CCN]+式I化合物、氯化苦(chloropicrin)(141)+式I化合物、氯辛硫磷(Chlorphoxim)(989)+式I化合物、氯比柔松(Chlorprazophos)(990)+式I化合物、陶斯松(145)+式I化合物、甲基陶斯松(146)+式I化合物、克硫松(994)+式I化合物、環蟲醯肼(Chromafenozide)(150)+式I化合物、瓜葉菊素I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜葉菊素類(696)+式I化合物、順式-苄呋菊酯(Resmethrin)(代替名稱)+式I化合物、順滅蟲菊酯(Cismethrin)(80)+式I化合物、可洛寧(Clocythrin)(代替名稱)+式I化合物、除線威(Cloethocarb)(999)+式I化合物、氯氰柳胺(代替名稱)[CCN]+式I化合物、可尼丁(Clothianidin)(165)+式I化合物、乙醯亞砷酸銅[CCN]+式I化合物、砷酸銅[CCN]+式I化合物、油酸酮[CCN]+式I化合物、牛壁逃(174)+式I化合物、畜蟲磷(Coumithoate)(1006)+式I化合物、克勞米通(代替名稱)[CCN]、巴毒磷(1010)+式I化合物、育畜磷(1011)+式I化合物、冰晶石(Cryolite)(代替名稱)(177)+式I化合物、CS708(開發代碼)(1012)+式I化合物、苯腈膦(Cyanofenphos)(1019)+式I化合物、殺螟腈(Cyanophos)(184)+式I化合物、果蟲磷(1020)+式I化合物、環蟲菊酯(Cyclethrin)[CCN]+式I化合物、乙氰菊酯(Cycloprothrin)(188)+式I化合物、賽扶寧(193)+式I化合物、賽洛寧(196)+式I化合物、賽滅寧(201)+式I化合物、苯氰菊酯(Cyphenothrin)(206)+式I化合物、賽滅淨(Cyromazine)(209)+式I化合物、觸蜱磷(Cythioate)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、d-檸檬精油(代替名稱)[CCN]+式I化合物、d-胺菊酯(tetramethrin)(代替名稱)(788)+式I化合物、DAEP(1031)+式I化合物、邁隆(dazomet)(216)+式I化合物、DDT(219)+式I化合物、甲呋喃丹(decarbofuran)(1034)+式I化合物、第滅寧(deltamethrin)(223)+式I化合物、甲基滅賜松(1037)+式I化合物、甲基滅賜松-O(1037)+式I化合物、甲基滅賜松-S(1037)+式I化合物、滅賜松(1038)+式I化合物、甲基內吸磷(224)+式I化合物、滅賜松-O(1038)+式I化合物、滅賜松-O-甲基(224)+式I化合物、滅賜松-S(1038)+式I化合物、滅賜松-S-甲基(224)+式I化合物、碸吸磷(1039)+式I化合物、二莫史托比(226)+式I化合物、得拉松(1042)+式I化合物、二阿密達松(diamidafos)(1044)+式I化合物、大利松(227)+式I化合物、異氯磷(dicapthon)(1050)+式I化合物、除線磷(dichlofenthion)(1051)+式I化合物、二氯松(236)+式I化合物、二可利松(代替名稱)+式I化合物、迪奎西(dicresyl)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、雙特松(243)+式I化合物、丁喹酯(dicyclanil)(244)+式I化合物、地特靈(dieldrin)(1070)+式I化合物、5-甲基吡唑-3-基磷酸二乙酯(IUPAC-命名)(1076)+式I化合物、二福隆(250)、敵羅(dilor)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、二密氟絲恩(dimefluthrin)[CCN]+式I化合物、甲氟磷(1081)+式I化合物、地麥威(dimetan)(1085)+式I化合物、大滅松(262)+式I化合物、苄菊酯(dimethrin)(1083)+式I化合物、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)(265)+式I化合物、敵蠅威(dimetilan)(1086)+式I化合物、消蟎酚(1089)+式I化合物、消蟎酚-二可利辛(1089)+式I化合物、迪諾普(dinoprop)(1093)+式I化合物、戊硝粉(dinosam)(1094)+式I化合物、達諾殺(dinoseb)(1095)+式I化合物、達特南(dinotefuran)(271)+式I化合物、迪毆菲諾蘭(diofenolan)(1099)+式I化合物、蔬果磷(dioxabenzofos)(1100)+式I化合物、二氧威(dioxacarb)(1101)+式I化合物、大克松(1102)+式I化合物、二硫松(278)+式I化合物、迪塞可洛佛絲(dithicrofos)(1108)+式I化合物、DNOC(282)+式I化合物、朵拉菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、DSP(1115)+式I化合物、蛻皮甾酮(ecdysterone)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、EI 1642(開發代號)(1118)+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、因滅汀苯甲酸鹽(291)+式I化合物、EMPC(1120)+式I化合物、烯炔菊酯(empenthrin)(292)+式I化合物、安殺番(294)+式I化合物、因毒磷(1121)+式I化合物、安特靈(1122)+式I化合物、EPBP(1123)+式I化合物、EPN(297)+式I化合物、艾波菲諾耐(epofenonane)(1124)+式I化合物、埃普利諾菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、益化利(esfenvalerate)(302)+式I化合物、依塔松(etaphos)(代替名稱)[CNN]+式I化合物、愛芬克(ethiofencarb)(308)+式I化合物、愛殺松(309)+式I化合物、乙蟲清(ethiprole)(310)+式I化合物、益果(1134)+式I化合物、普伏松(ethoprophos)(312)+式I化合物、甲酸乙酯(IUPAC-命名)[CCN]+式I化合物、乙基-DDD(代替名稱)(1056)+式I化合物、二溴乙烷(316)+式I化合物、二氯乙烷(化學名稱)(1136)+式I化合物、環氧乙烷[CCN]+式I化合物、依芬寧(etofenprox)(319)+式I化合物、益多松(1142)+式I化合物、EXD(1143)+式I化合物、胺磺磷(famphur)(323)+式I化合物、芬滅松(326)+式I化合物、抗蟎唑(1147)+式I化合物、樂乃松(fenchlorphos)(1148)+式I化合物、菲尼塞卡伯(fenethacarb)(1149)+式I化合物、五氟苯菊酯(fenfluthrin)(1150)+式I化合物、撲滅松(fenitrothion)(335)+式I化合物、丁基滅必蝨(fenobucarb)(336)+式I化合物、菲諾杉奎姆(fenoxacrim)(1153)+式I化合物、芬諾克(fenoxycarb)(340)+式I化合物、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)(1155)+式I化合物、芬普寧(342)+式I化合物、吡蟎胺(代替名稱)+式I化合物、繁福松(fensulfothion)(1158)+式I化合物、百治屠(346)+式I化合物、乙基百治屠[CCN]+式I化合物、芬化利(349)+式I化合物、芬普尼(354)+式I化合物、氟啶蟲醯胺(flonicamid)(358)+式I化合物、氟本二醯胺(CAS註冊號碼:272451-65-7)+式I化合物、氟可福若(flucofuron)(1168)+式I化合物、氟環脲(366)+式I化合物、護賽寧(367)+式I化合物、聯氟蟎(1169)+式I化合物、氟芬瑞(flufenerim)[CCN]+式I化合物、氟芬隆(370)+式I化合物、氟菲普思(flufenprox)(1171)+式I化合物、氟氯苯氰菊酯(372)+式I化合物、福化利(1184)+式I化合物、FMC 1137(開發代碼)(1185)+式I化合物、大福松(fonofos)(1191)+式I化合物、覆滅蟎(405)+式I化合物、覆滅蟎鹽酸鹽(405)+式I化合物、福木松(1192)+式I化合物、福帕拉耐特(1193)+式I化合物、丁苯硫磷(fosmethilan)(1194)+式I化合物、甲基氯吡磷(fospirate)(1195)+式I化合物、福賽絕(fosthiazate)(408)+式I化合物、吉福松(fosthietan)(1196)+式I化合物、呋線威(furathiocarb)(412)+式I化合物、抗蟲菊(furethrin)(1200)+式I化合物、γ-益洛寧(Cyhalothrin)(197)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、克熱淨(422)+式I化合物、克熱淨醋酸鹽(422)+式I化合物、GY-81(γ阿發代碼)(423)+式I化合物、合芬寧(424)+式I化合物、氯醯肼(halofenozide)(425)+式I化合物、HCH(430)+式I化合物、HEOD(1070)+式I化合物、七氯(heptachlor)(1211)+式I化合物、飛達松(432)+式I化合物、速殺硫磷(heterophos)[CCN]+式I化合物、六伏隆(hexaflumuron)(439)+式I化合物、HHDN(864)+式I化合物、愛美松(hydramethylnon)(443)+式I化合物、氰化氫(444)+式I化合物、烯蟲乙酯(hydrooprene)(445)+式I化合物、亥奎卡伯(hyquincarb)(1223)+式I化合物、益達胺(imidacloprid)(458)+式I化合物、依普寧(imiprothrin)(460)+式I化合物、因得克(indoxacarb)(465)+式I化合物、IPSP(1229)+式I化合物、依殺松(isazofos)(1231)+式I化合物、碳氯靈(isobenzan)(1232)+式I化合物、水胺硫磷(代替名稱)(473)+式I化合物、異氯甲橋(isodrin)(1235)+式I化合物、亞芬松(isofenphos)(1236)+式I化合物、依索蘭(isolane)(1237)+式I化合物、滅必蝨(isoprocarb)(472)+式I化合物、O-(甲氧基胺硫磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC-命名)(473)+式I化合物、亞賜圃(474)+式I化合物、異拌磷(isothioate)(1244)+式I化合物、加福松(isoxathion)(480)+式I化合物、伊維菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、茉酮菊素I(696)+式I化合物、茉酮菊素II(696)+式I化合物、磺硫磷(1248)+式I化合物、保幼激素I(代替名稱)[CCN]+式I化合物、保幼激素II(代替名稱)[CCN]、保幼激素III(代替名稱)[CCN]+式I化合物、凱利維(kelevan)(1249)+式I化合物、烯蟲炔酯(kinoprene)(484)+式I化合物、λ-賽洛寧(198)+式I化合物、砷酸鉛[CCN]+式I化合物、福賜松(leptophos)(1250)+式I化合物、靈丹(430)+式I化合物、利瑞松(lirimfos)(1251)+式I化合物、祿芬隆(490)+式I化合物、除害磷(lythidathion)(1253)+式I化合物、甲基胺基甲酸間-枯烯酯(IUPAC-命名)(1014)+式I化合物、磷化鎂(IUPAC-命名)(640)+式I化合物、馬拉松(492)+式I化合物、特蟎腈(1254)+式I化合物、疊氮磷(mazidox)(1255)+式I化合物、滅加松(502)+式I化合物、四甲磷(mecarphon)(1258)+式I化合物、滅蚜硫磷(menazon)(1260)+式I化合物、美福松(1261)+式I化合物、氯化亞汞(513)+式I化合物、密蘇菲松(mesulfenfos)(1263)+式I化合物、密塔(metam)(519)+式I化合物、密塔-鉀(代替名稱)(519)+式I化合物、密塔-鈉(519)+式I化合物、滅克松(1266)+式I化合物、達馬松(527)+式I化合物、甲烷磺醯氟(IUPAC-/化學摘要-命名)(1268)+式I化合物、滅大松(529)+式I化合物、滅賜克(methiocarb)(530)+式I化合物、美縮可洛托松(methocrotophos)(1273)+式I化合物、納乃得(531)+式I化合物、美賜平(methoprene)(532)+式I化合物、丁基麥索昆(1276)+式I化合物、甲醚菊酯(methothrin)(代替名稱)(533)+式I化合物、甲氧滴滴涕(methoxychlor)(534)+式I化合物、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)(535)、甲基溴(537)+式I化合物、異硫代氰酸甲酯(543)+式I化合物、甲基氯仿(代替名稱)[CCN]+式I化合物、二氯甲烷[CCN]+式I化合物、四氧苄氟菊酯(metofluthrin)[C C N]+式I化合物、必芬治(550)+式I化合物、噁蟲酮(metoxadiazone)(1288)+式I化合物、美文松(556)+式I化合物、茲克威(1290)+式I化合物、密滅汀(557)+式I化合物、密滅汀肟(代替名稱)[CCN]+式I化合物、丙胺氟磷(1293)+式I化合物、滅蟻磷(mirex)(1294)+式I化合物、亞素靈(561)+式I化合物、茂硫磷(1300)+式I化合物、莫斯達汀(代替名稱)[CCN]+式I化合物、萘肽磷(naftalofos)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、乃力松(567)+式I化合物、萘(IUPAC-/化學摘要-命名)(1303)+式I化合物、NC-170(開發代碼)(1306)+式I化合物、NC-180(化合物代碼)+式I化合物、尼古丁(578)+式I化合物、尼古丁硫酸鹽(578)+式I化合物、氟蟻靈(1309)+式I化合物、吡蟲胺(nitenpyram)(579)+式I化合物、尼塞禽(nithiazine)(1311)+式I化合物、戊氰滅(1313)+式I化合物、戊氰滅1:1氯化鋅複合物(1313)+式I化合物、NNI-0101(化合物代碼)+式I化合物、NNI-0250(化合物代碼)+式I化合物、去甲尼古丁(傳統名稱)(1319)+式I化合物、諾伐隆(novaluron)(585)+式I化合物、多氟蟲皙脲(noviflumuron)(586)+式I化合物、乙基硫代膦酸O-2,5-二氯基-4-碘苯基O-乙酯(IUPAC-命名)(1057)+式I化合物、O-4-甲基-2-酮基-2H-色烯-7-基硫代膦酸O,O-二乙酯(IUPAC-命名)(1074)+式I化合物、O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸O,O-二乙酯(IUPAC-命名)(1075)+式I化合物、二硫代焦磷酸O,O,O’,O’-四丙酯(IUPAC-命名)(1424)+式I化合物、油酸(IUPAC-命名)(593)+式I化合物、毆滅松(594)+式I化合物、毆殺滅(602)+式I化合物、滅多松(oxydemeton-methyl)(609)+式I化合物、亞碸磷(1324)+式I化合物、碸拌磷(1325)、pp’-DDT(219)+式I化合物、對-二氯苯[CCN]+式I化合物、巴拉松(615)+式I化合物、甲基巴拉松(616)+式I化合物、氟幼脲(代替名稱)[CCN]+式I化合物、五氯酚(623)+式I化合物、月桂酸五氯基苯酯(IUPAC-命名)(623)+式I化合物、百滅寧(626)+式I化合物、礦物油(代替名稱)(628)+式I化合物、PH60-38(開發代碼)(1328)+式I化合物、芬硫磷(1330)+式I化合物、酚丁滅寧(phenothrin)(630)+式I化合物、賽達松(631)+式I化合物、福瑞松(636)+式I化合物、裕必松(637)+式I化合物、硫環磷(1338)+式I化合物、益滅松(638)+式I化合物、對氯硫磷(phosnichlor)(1339)+式I化合物、福文松(639)+式I化合物、膦(IUPAC-命名)(640)+式I化合物、辛硫磷(642)+式I化合物、甲基辛硫磷(1340)+式I化合物、皮瑞米塔松(pirimetaphos)(1344)+式I化合物、比加普(pirimicarb)(651)+式I化合物、乙基嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)(1345)+式I化合物、亞特松(652)+式I化合物、聚氯基二環戊二烯異構物(IUPAC-命名)(1346)+式I化合物、聚氯萜烯類(傳統名稱)(1347)+式I化合物、亞砷酸鉀[CCN]+式I化合物、硫代氰酸鉀[CCN]+式I化合物、普亞列寧(prallethrin)(655)+式I化合物、普瑞寇生(precocece)I(代替名稱)[CCN]+式I化合物、普瑞寇生II(代替名稱)[CCN]+式I化合物、普瑞寇生III(代替名稱)[CCN]+式I化合物、普瑞密多松(primidophos)(1349)+式I化合物、佈飛松(662)+式I化合物、普氟寧(profluthrin)[CCN]+式I化合物、蜱蝨威(1354)+式I化合物、普滅克(promecarb)(1355)+式I化合物、加護松(propaphos)(1356)+式I化合物、巴胺磷(673)+式I化合物、安丹(678)+式I化合物、乙噻唑磷(1360)+式I化合物、普硫松(prothiofos)(686)+式I化合物、飛克松(1362)+式I化合物、普退菲布特(protrifenbute)[CCN]+式I化合物、派滅淨(pymetrozine)(688)+式I化合物、白克松(pyraclofos)(689)+式I化合物、白粉松(693)+式I化合物、比瑞斯米寧(pyresmethrin)(1367)+式I化合物、瓜葉菊素I(696)+式I化合物、瓜葉菊素II(696)+式I化合物、瓜葉菊素類(696)+式I化合物、畢達苯(699)+式I化合物、啶蟲丙醚(pyridalyl)(700)+式I化合物、必芬松(701)+式I化合物、畢汰芬(706)+式I化合物、嘧硫磷(1370)+式I化合物、百利普芬(pyriproxyfen)(708)+式I化合物、黃苦楝(quassia)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、拜裕松(711)+式I化合物、甲基拜裕松(1376)+式I化合物、奎諾松(quinothion)(1380)+式I化合物、喹硫磷(1381)+式I化合物、R-1492(開發代碼)(1382)+式I化合物、碘醚柳胺(rafoxanide)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、苄呋菊酯(resmethrin)(719)+式I化合物、魚藤精(722)+式I化合物、RU 15525(開發代碼)(723)+式I化合物、KU 25475(開發代碼)(1386)+式I化合物、魚尼汀(ryania)(代替名稱)(1387)+式I化合物、內羅啶(rynodine)(傳統名稱)(1387)+式I化合物、藜蘆鹼(代替名稱)(725)+式I化合物、八甲磷(1389)+式I化合物、硫線磷(代替名稱)+式I化合物、塞拉菌素(代替名稱)[CCn]+式I化合物、SI-0009(化合物代碼)+式I化合物、矽護芬(silafluofen)(728)+式I化合物、SN 72129(開發代碼)(1397)+式I化合物、亞砷酸鈉[CCN]+式I化合物、氰化鈉(444)+式I化合物、氟化鈉(IUPAC-/化學摘要-命名)(1399)+式I化合物、六氟矽酸鈉(1400)+式I化合物、五氯苯氧鈉(623)+式I化合物、硒酸鈉(IUPAC-命名)(1401)+式I化合物、硫代氰酸鈉[CCN]+式I化合物、蘇硫磷(1402)+式I化合物、賜諾殺(737)+式I化合物、螺甲蟎酯(739)+式I化合物、蘇寇隆(sulcofuron)(746)+式I化合物、蘇寇隆-鈉(746)+式I化合物、氟蟲胺(750)+式I化合物、治螟磷(753)+式I化合物、氟化硫醯(756)+式I化合物、硫丙磷(sulprofos)(1408)+式I化合物、焦油(代替名稱)(758)+式I化合物、氟胺氰菊酯(398)+式I化合物、噻蟎威(tazimcarb)(1412)+式I化合物、TDE(1414)+式I化合物、得芬諾(tebufenozide)(762)+式I化合物、吡蟎胺(763)+式I化合物、嘧丙磷(tebupirimfos)(764)+式I化合物、得福隆(teflubenzuron)(768)+式I化合物、七氟菊酯(tefluthrin)(769)+式I化合物、亞培松(temephos)(770)+式I化合物、TEPP(1417)+式I化合物、環戊烯丙菊酯(terallethrin)(1418)+式I化合物、特斑(代替名稱)、托福松(terbufos)(773)+式I化合物、四氯乙烷[CCN]+式I化合物、樂本松(tetrachlorviN phos)(777)+式I化合物、治滅寧(tetramethrin)(787)+式I化合物、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)(204)+式I化合物、噻蟲啉(thiacloprid)(791)+式I化合物、噻芬諾(thiafenox)(代替名稱)+式I化合物、賽速安(thiamethoxam)(792)+式I化合物、塞闊松(thicrofos)(1428)+式I化合物、抗蟲威(thiocarboxime)(1431)+式I化合物、硫賜安(thiocyclam)(798)+式I化合物、硫賜安草酸氫鹽(798)+式I化合物、硫敵克(thiodicarb)(799)+式I化合物、久效威(thiofanox)(800)+式I化合物、硫滅松(thiometon)(801)+式I化合物、蟲線磷(thionazin)(1434)+式I化合物、硫蘇泰普(thiosultap)(803)+式I化合物、硫蘇泰普-鈉(803)+式I化合物、蘇力菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、托芬比拉得(tolfenpyrad)(809)+式I化合物、泰滅寧(tralomethrin)(812)+式I化合物、四氟苯菊酯(transfluthrin)(813)+式I化合物、反普密綏恩(transpermethrin)(1440)+式I化合物、威菌磷(triamiphos)(1441)+式I化合物、唑蚜威(triazamate)(818)+式I化合物、三落松(820)+式I化合物、三如若(代替名稱)+式I化合物、三氯松(824)+式I化合物、三氯米塔松(trichlormetaphos)-3(代替名稱)[CCN]+式I化合物、毒壤膦(trichloronat)(1452)+式I化合物、三氯丙氧磷(1455)+式I化合物、殺鈴脲(triflumuron)(835)+式I化合物、混殺威(trimethacarb)(840)+式I化合物、譆蟲硫酯(triprene)(1459)+式I化合物、繁米松(847)+式I化合物、凡尼利普爾[CCN]+式I化合物、藜蘆啶(代替名稱)(725)+式I化合物、西伐汀(代替名稱)(725)+式I化合物、XMC(853)+式I化合物、滅殺威(xylylcarb)(854)+式I化合物、YI-5302(化合物代碼)+式I化合物、ζ-賽滅寧(205)+式I化合物、茲塔密綏恩(zetamethrin)(代替名稱)+式I化合物、磷化鋅(640)+式I化合物、柔拉普松(Zolaprofos)(1469)+式I化合物和ZX I8901(開發代碼)(858)+式I化合物;
殺軟體動物劑,其係選自由以下組群組成之物質:
雙(三丁錫)氧化物(IUPAC-命名)(913)、溴基乙醯胺[CCN]、砷化鈣[CCN]、克索卡(cloethocarb)(999)、乙醯基亞砷酸銅[CCN]、硫酸銅(172)、菲汀(347)、磷酸鐵(IUPAC-命名)(352)、四聚乙醛(metaldehyde)(518)、滅賜克(methiocarb)(530)、耐克螺(niclosamide)(576)、耐克螺乙醇胺鹽(576)、五氯酚(623)、五氯苯氧基鈉(623)、噻蟎威(tazimcarb)(1412)、硫敵克(thiodicarb)(799)、氧化三丁錫(913)、蝸螺殺(trifenmorph)(1454)、混滅威(trimethacarb)(840)、醋酸三苯錫(IUPAC-命名)(347)、氫氧化三苯錫(IUPAC-命名)(347)、
殺線蟲,其係選自由以下組群組成之物質:1,2-二溴基-3-氯基丙烷(IUPAC-/化學摘要-命名)(1045)+式I化合物、1,2-二氯丙烷(IUPAC-/化學摘要-命名)(1062)+式I化合物、具有1,3-二氯丙烯之1,2-二氯丙烷(IUPAC-命名)(1063)+式I化合物、1,3-二氯丙烯(233)+式I化合物、3,4-二氯四氫硫苯+式I化合物、1,1-二氧化物(IUPAC-/化學摘要-命名)(1065)+式I化合物、3-(4-氯苯基)-5-甲基羅丹寧(rhodanine)(IUPAC-命名)(980)+式I化合物、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二烷-3-基醋酸(IUPAC-命名)(1286)+式I化合物、6-異戊烯基胺基嘌呤(代替名稱)(210)+式I化合物、阿巴汀(1)+式I化合物、阿托普爾[CCN]+式I化合物、棉鈴威(alanycarb)(15)+式I化合物、得滅克(16)+式I化合物、碸滅威(863)+式I化合物、AZ 60541(化合物代碼)+式I化合物、斑克洛噻茲(benclothiaz)[CCN]+式I化合物、免賴地(62)+式I化合物、丁基畢達苯(代替名稱)+式I化合物、硫線磷(cadusafos)(109)+式I化合物、加保扶(118)+式I化合物+式I化合物、二硫化碳(945)+式I化合物、丁基加保扶(carbosulfan)(119)+式I化合物、氯化苦(chloropicrin)(141)+式I化合物、陶斯松(145)+式I化合物、除線威(999)+式I化合物、細胞激動素類(代替名稱)(210)+式I化合物、邁隆(216)+式I化合物、DBCP(1045)+式I化合物、DCIP(218)+式I化合物、二阿密達松(1044)+式I化合物、除線磷(1051)+式I化合物、二可利松(代替名稱)+式I化合物、大滅松(262)+式I化合物、朵拉菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、因滅汀(291)+式I化合物、因滅汀苯甲酸鹽(291)+式I化合物、埃普利諾菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、普伏松(312)+式I化合物、二溴乙烷(316)+式I化合物、芬滅松(326)+式I化合物、吡蟎胺(代替名稱)+式I化合物、繁福松(1158)+式I化合物、福賽絕(408)+式I化合物、吉福松(1196)+式I化合物、糠醛(代替名稱)[CCN]+式I化合物、GY-81(開發代碼)(423)+式I化合物、速殺硫磷(heterophos)[CCN]+式I化合物,碘甲烷(IUPAC-命名)(542)+式I化合物、依殺密多松(isamidofos)(1230)+式I化合物、依殺松(1231)+式I化合物、依維菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、激動素類(代替名稱)(210)+式I化合物、四甲磷(1258)+式I化合物、密塔(519)+式I化合物、密塔-鉀(代替名稱)(519)+式I化合物、密塔-鈉(代替名稱)(519)+式I化合物、甲基溴(537)+式I化合物、異硫代氰酸甲酯(543)+式I化合物、倍脈心肟(代替名稱)[CCN]+式I化合物、莫斯達汀(代替名稱)[CCN]+式I化合物、疣孢漆斑菌組成物(代替名稱)(565)+式I化合物、NC-184(化合物代瑪)+式I化合物、毆殺滅(602)+式I化合物、福瑞松(636)+式I化合物、福文松(639)+式I化合物、佛斯佛卡伯(phosphocarb)[CCN]+式I化合物、硫線磷(代替名稱)+式I化合物、塞拉菌素(代替名稱)[CCN]+式I化合物、賜諾殺(737)+式I化合物、特斑(代替名稱)+式I化合物、托福松(773)+式I化合物、四氯苯硫(IUPAC-/化學摘要-命名)(1422)+式I化合物、塞芬諾克斯(代替名稱)+式I化合物、蟲線磷(1434)+式I化合物、三落松(820)+式I化合物、三如若(代替名稱)+式I化合物、二甲苯酚[CCN]+式I化合物、YI-5302(化合物代碼)+式I化合物、玉米素(zeatin)(代替名稱)(210)+式I化合物、
硝化作用抑制劑,其係選自由以下組群組成之物質:乙基黃酸鉀[CCN]+式I化合物、氯啶(580)+式I化合物、
植物活化劑,其係選自由以下組群組成之物質:阿西斑柔拉(6)+式I化合物、阿西斑柔拉-S-甲基(6)+式I化合物、撲殺熱(658)+式I化合物、庫頁紅景天(reynoutriasachalinensis)萃取物(代替名稱)(720)+式I化合物、
殺鼠劑,其係選自由以下組群組成之物質:2-異戊醯基靈丹-1,3-二酮(IUPAC-命名)(1246)+式I化合物、4-(喹啉-2-基胺基)苯磺醯胺(IUPAC-命名)(748)+式I化合物、α-氯醇(chlorohydrin)[CCN]+式I化合物、磷化鋁(640)+式I化合物、安吐(antu)(880)+式I化合物、氧化砷(882)+式I化合物、碳酸鋇(891)+式I化合物、必塞希密(bisthiosemi)(912)+式I化合物、可滅鼠(brodifacoum)(89)+式I化合物、溴敵鼠(bromadiolone)(91)+式I化合物、溴殺靈(bromethalin)(92)+式I化合物、氰化鈣(444)+式I化合物、滅雀靈(127)+式I化合物、可伐鼠(chlorophacinone)(140)+式I化合物、維它命D3(代替名稱)(850)+式I化合物、氯滅鼠靈(coumachlor)(1004)+式I化合物、克鼠靈(coumafuryl)(1005)+式I化合物、剋滅鼠(coumatetralyl)(175)+式I化合物、鼠立死(crimidine)(1009)+式I化合物、鼠得克(difenacoum)(246)+式I化合物、立滅鼠(difethialone)(249)+式I化合物、得伐鼠(diphacinone)(273)+式I化合物、維它命D(301)+式I化合物、伏滅鼠(flocoumafen)(357)+式I化合物、氟基乙醯胺(379)+式I化合物、氟鼠啶(flupropadine)(1183)+式I化合物、氟鼠啶鹽酸鹽(1183)+式I化合物、γ-HCH(430)+式I化合物、HCH(430)+式I化合物、氰化氫(444)+式I化合物、靈丹(430)+式I化合物、磷化鎂(IUPAC-命名)(640)+式I化合物、甲基溴(537)+式I化合物、鼠特靈(norbormide)(1318)+式I化合物、毒鼠磷(phosacetim)(1336)+式I化合物、膦(IUPAC-命名)(640)+式I化合物、磷[CCN]+式I化合物、殺鼠酮(pindone)(1341)+式I化合物、亞砷酸鉀[CCN]+式I化合物、吡鼠隆(pyrinuron)(1371)+式I化合物、紅海蔥(scilliroside)(1390)+式I化合物、亞砷酸鈉[CCN]+式I化合物、氰化鈉(444)+式I化合物、氟基醋酸鈉(735)+式I化合物、番木鱉鹼(745)+式I化合物、硫酸鉈[CCN]+式I化合物、殺鼠靈(warfarin)(851)+式I化合物、磷化鋅(640)+式I化合物、
協乘劑,係選自由以下組群組成之物質:胡椒基酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(IUPAC-命名)(934)+式I化合物、5-(1,3-苯并二氧雜戊烯-5-基)-3-己基環己-2-烯酮(IUPAC-命名)(903)+式I化合物、具有苦橙油醇之法呢醇(代替名稱)(324)+式I化合物、MB-599(開發代碼)(498)+式I化合物、MGK 264(開發代碼)+式I化合物、胡椒基丁醚(649)+式I化合物、增效醛(piprotal)(1343)+式I化合物、增效酯(propyl isome)(1358)+式I化合物、S421(開發代碼)(724)+式I化合物、增效菊(sesamex)(1393)+式I化合物、希西斯莫利(sesasmolin)(1394)+式I化合物、胩(sulfoxide)(1406)+式I化合物、
驅動物劑、其係選自由以下組群組成之物質:蒽醌(32)+式I化合物、滅雀靈(127)+式I化合物、萘酸銅[CCN]+式I化合物、氯氧化銅(171)+式I化合物、大利松(227)+式I化合物、二環戊二烯(化學名稱)(1069)+式I化合物、克熱淨(422)+式I化合物、克熱淨醋酸鹽(422)+式I化合物、滅賜克(530)+式I化合物、吡啶-4-胺(IUPAC-命名)(23)+式I化合物、得恩地(804)+式I化合物、混殺威(840)+式I化合物、萘酸鋅[CCN]+式I化合物、福美鋅(856)+式I化合物、
殺濾過性病毒劑,其係選自由以下組群組成之物質:衣馬寧(imanin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、利巴偉林(ribavirin)(代替名稱)[CCN]+式I化合物、
傷口保護劑,其係選自由以下組群組成之物質:氧化汞(512)+式I化合物、辛噻酮(590)+式I化合物、甲基多保淨(thiophanate-methyl)(802)+式I化合物;
殺昆蟲劑,其係選自由以下組群組成之化合物:
活性成份之後之中括號中的參考號,例如[3878-19-1]指的是化學摘要註冊號碼。式A-1至A-26之的化合物被敘述於WO 03/015518或在WO 04/067528。以上所述混合伴係為習知的。活性成分係包括在”殺蟲劑手冊(The Pesticide manual)”[“殺蟲劑手冊-世界綱要,第13版,編者:C.D.S.Tomlin:英國農作物保護會議(The British crop Protection council)]中,在本文上述以圓括弧中所提供的登錄編號說明特殊的化合物;例如以登錄編號1說明化合物”阿巴汀”。以”[CCN]”加於上述特殊的化合物時,則在討論中的化合物包括在”殺蟲劑常用名稱綱要(compendium of Pesticide common names)”中,可進入網路得到[A. Wood;compendium of Pesticide Commom names,copyright1995-2004];例如在網址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.內說明化合物”阿托普爾”。活性成份之後之中括號中的參考號,例如[3878-19-1]指的是化學摘要註冊號碼。式A-1至A-26之的化合物被敘述於WO 03/015518或在WO 04/067528。以上所述混合伴係為習知的。
大部份的活性成分在下列以所謂的”常用名稱”述及,在各個例子中使用相關的”ISO常用名稱”或另外的”常用名稱”。如果不是以”常用名稱”命名時,則以圓括弧提供用於代替特殊組份B)所使用的命名法則,在該例子中,使用IUPAC命名、IUPAC/化學摘要命名、”化學名稱”、”傳統名稱”、”化合物名稱”或”開發代碼”,如果未使用那些命名的任何之-或未使用”常用名稱”時,則使用”代替名稱”。
可包括在本發明組成物之殺真菌劑的例子為(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺基(SSF-129)、4-溴基-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯並咪唑-1-磺醯胺、α-[N-(3-氯基-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-γ-丁內酯、4-氯基-2-氰基-N,N-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺(IKF-916、斯美達沙米(cyamidazosulfamid))、3-5-二氯基-N-(3-氯基-1-乙基-1-甲基-2-酮基丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281、佐殺滅(zoxamide))、N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基甲矽烷基噻吩-3-羧醯胺(MON65500)、N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷羧醯胺、阿昔貝拉(acibenzolar)(CGA245704)、棉鈴威(alanycarb)、阿地莫非(aldimorph)、敵菌靈(anilazine)、阿扎康唑(azaconazole)、亞扥敏(azoxystrobin)、本達樂(benalaxyl)、免賴得(benomyl)、惡霜靈(biloxazol)、比多農(bitertanol)、保米黴素(blasticidin S)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captaN)、貝芬替(carbendazim)、貝芬替氫氯酸鹽(chlorhydrate)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、CGA41396、CGA41397、甲基克殺蟎(chinomethionate)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、氯諾立那(chlorozolinate)、克拉康(clozylacon)、含銅化合物例如氯氧化銅(copper oxychloride)、氧基氫醌銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅(copper tallate)和波爾多(Bordeaux)混合物、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、得巴卡(debacarb)、二-2-吡啶基二硫化物1,1’-二氧化物、益發靈(dichlofluanid)、達滅淨(Diclomezine)、大克爛(dicloran)、鮑滅爾(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、燕麥枯(difenzoquat)、二氟林(diflumetorim)、硫代磷酸O,O-二-異-丙基-S-苯甲基酯、地美福唑(dimefluazole)、地美康唑(dimetconazole)、達滅芬(dimethomorph)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達克利(diniconazole)、白粉克(dinocap)、腈硫醌(dithianon)、氯化十二基二甲基銨、十二環嗎啉(dodemorph)、多寧(dodine)、多瓜地(doguadine)、護粒松(edifenphos)、依普座(epoxiconazole)、依瑞莫(ethirimol)、(Z)-N-苯甲基-N([甲基(甲基-硫亞乙基胺氧羰基)胺基]硫基)-β-丙胺酸乙酯、依得利(etridiazole)、凡殺多(famoxadone)、芬滅多(fenamidone)(RPA407213)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、芬福瑞(fenfuram)、芬海米(fenhexamid)(KBR2738)、芬哌克尼(fenpiclonil)、芬撲定(fenpropidin)、芬必莫(fempropimorph)、三苯醋錫(femtin acetate)、三苯羥錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbarn)、嘧菌腙(ferim zone)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟美托(flumetover)、氟美地(fluoroimide)、氟喹康唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、福爾培(folpet)、麥穗寧(fuberidazole)、福拉斯(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、克熱淨(guazatine)、菲克利(hexaconazole)、羥基異唑、殺紋寧(hymexazole)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、雙胍辛胺(iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸鹽、依康唑(ipconazole)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、依普瓦立(iprovalicarb)(SZX0722)、異丙基丁基胺基甲酸酯、亞賜圃(isoprothiolane)、嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、LYI 86054、LY 211795、LY 248908、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、甲霜靈(mefenoxam)、滅派林(mepanipyrim)、滅普寧(mepronil)、滅達樂(metalaxyl)、滅克座(metconazole)、免得爛(metiram)、免得爛-鋅、苯氧菌胺(metominostrobin)、邁克尼(myclobutanil)、尼索立(neoasozin)、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、尼秋沙(nitrothal)-異丙基、尼瑞莫(muarimol)、歐福拉(ofurace)、有機汞化合物、歐殺斯(oxadixyl)、氧殺福隆(oxasulfuron)、歐林索酸(oxolinic acid)、歐伯克座(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、殺枯淨(phenazin oxide)、伏捨替(phosetyl)-Al、磷酸、熱必斯(phthalide)、仳可斯賓(picoxystrobin)(ZA1963)、保粒黴素(polyoxin)D、代森聯(polyram)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、丙酸、白粉松(pyrazophos)、比芬諾(pyrifenox)、必滅寧(pyrimethanil)、百快隆(pyroquilon)、彼斯福(pyroxyfur)、吡尼群(pyrrolnitrin)、四級銨化合物、蟎離丹(quinomethionate)、奎諾斯芬(quinoxyfen)、五氯硝苯(quintozene)、西克座(sipconazole)(F-155)、五氯酚鈉、螺殺胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫、得克利(tebucpmazole)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、塞福滅(thifluzamid)、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、替咪苯康唑(timibenconzole)、脫克松(tolclofos-methyl)、托福寧(tolylfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、三布替(triazbutil)、三唑氧(triazoxide)、三賽唑(tricyclazole)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)(CGA279202)、賽福寧(triforine)、賽福座(triflumizole)、環菌唑(triticonazole)、維利黴素A(validamycn A)、衛本(vapam)、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)和福美鋅(ziram)。
式I之化合物可與用於保護植物以抗種子生、土生或葉真菌疾病的土壤、泥煤或其他的生根介質混合。
該等用於組成物中的適當增效劑之例子包括丁氧化胡椒基、斯沙美(sesamex)、沙福羅沙(safroxan)和十二基咪唑。
根據本發明之式I化合物也可與一或多種其他除草劑合併使用。下列式(I)化合物之混合物特別重要。較佳地,在這些混合物中,式(I)之化合物為該等下表1至360中所列的化合物之一:
式(I)之化合物+乙草胺(acetochlor)、式(I)之化合物+亞喜芬(acifluorfen),式(I)之化合物+亞喜芬(acifluorfen)-鈉、式(I)之化合物+苯草醚(aclonifen),式(I)之化合物+丙烯醛、式(I)之化合物+拉草(alachlor)、式(I)之化合物+亞汰草(alloxydim)、式(I)之化合物+烯丙醇、式(I)之化合物+草殺淨(ametryn)、式(I)之化合物+氨唑草酮(amicarbazone),式(I)之化合物+醯嘧磺隆(amidosulfuron),式(I)之化合物+氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、式(I)之化合物+殺草強(amitrole)、式(I)之化合物+胺基磺酸銨、式(I)之化合物+莎稗磷(anilofos)、式(I)之化合物+亞速爛(asulam)、式(I)之化合物+草脫淨(atrazine)、式(I)+阿威甘胺酸(aviglycine)、式(I)+草芬定(azafenidin)、式(I)之化合物+四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、式(I)之化合物+bcpc、式(I)之化合物+氟丁醯草胺(beflubutamid)、式(I)之化合物+草除靈(benazolin)、式(I)+苯卡巴腙(bencarbazone)、式(I)之化合物+倍尼芬(benfluralin)、式(I)之化合物+呋草黃(benfuresate)、式(I)之化合物+免速隆(bensulfuron)、式(I)之化合物+免速隆-甲基、式(I)之化合物+地散磷(bensulide)、式(I)之化合物+本達隆(bentazone)、式(I)之化合物+雙苯嘧草酮(benzfendizone)、式(I)之化合物+苯並雙環酮(benzobicyclon)、式(I)之化合物+吡草酮(benzofenap)、式(I)之化合物+必芬諾(bifenox)、式(I)之化合物+畢拉草(bilanafos)、式(I)之化合物+雙草醚(bispyribac)、式(I)之化合物+雙草醚-鈉、式(I)之化合物+硼砂、式(I)之化合物+克草(bromacil)、式(I)之化合物+溴丁醯草胺(bromobutide)、式(I)+溴芬斯(bromophenoxim)、式(I)之化合物+溴苯腈(bromoxynil)、式(I)之化合物+丁基拉草(butachlor)式(I)之化合物+氟丙嘧草酯(butafenacil)、式(I)之化合物+丁胺磷(butamifos)、式(I)之化合物+比達寧(butralin)、式(I)之化合物+丁苯草酮(butroxydim)、式(I)之化合物+拔敵草(butylate)、式(I)之化合物+卡可酸(cacodylic acid)、式(I)之化合物+氯酸鈣、式(I)之化合物+苯酮唑(cafenstrole)、式(I)之化合物+雙醯草胺(carbetamide)、式(I)之化合物+克繁草(carfentrazone)、式(I)之化合物+乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、式(I)之化合物+CDEA、式(I)之化合物+CEPC、式(I)之化合物+整形醇(chlorflurenol)、式(I)之化合物+整形醇(chlorflurenol)-甲基、式(I)之化合物+氯草敏(chloridazon)、式(I)之化合物+氯嘧黃隆(chlorimuron)、式(I)之化合物+氯嘧黃隆(chlorimuron)-乙基、式(I)之化合物+氯乙酸、式(I)之化合物+綠麥隆(chlorotoluron)、式(I)之化合物+氯苯胺靈(chlorpropham)、式(I)之化合物+氯磺隆(chlorsu1furon)、式(I)之化合物+大克草(chlorthal)、式(I)之化合物+大克草-二甲基(chlorthal-dimethyl)、式(I)之化合物+吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、式(I)之化合物+環庚草醚(cinmethylin)、式(I)之化合物+醚磺隆(cinosulfuron)、式(I)之化合物+咯草隆(cisanilide)、式(I)之化合物+烯草酮(clethodim)、式(I)之化合物+炔草酯(clodinafop)、式(I)之化合物+炔草酯(clodinafop)-丙炔基、式(I)之化合物+可滅蹤(clomazone)、式(I)之化合物+克普草(clomeprop)、式(I)之化合物+必克草(clopyralid)、式(I)之化合物+氯酯磺草胺(cloransulam)、式(I)之化合物+氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、式(I)之化合物+CMA、式(I)之化合物+4-CPB、式(I)之化合物+CPMF、式(I)之化合物+4-CPP、式(I)之化合物+CPPC、式(I)之化合物+甲酚、式(I)之化合物+苄草隆(cumyluron)、式(I)之化合物+氰胺、式(I)之化合物+氰乃淨(cyanazine)、式(I)之化合物+環草敵(cycloate)、式(I)之化合物+環磺隆(cyclosulfamuron)、式(I)之化合物+環殺草(cycloxydim)、式(I)之化合物+賽伏草(cyhalofop)、式(I)之化合物+丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、式(I)之化合物+2,4-D、式(I)之化合物+3,4-DA、式(I)之化合物+殺草隆(daimuron)、式(I)之化合物+得拉本(dalapon)、式(I)之化合物+邁隆(dazomet)、式(I)之化合物+2,4-DB、式(I)之化合物+3,4-DB、式(I)之化合物+2,4-DEB、式(I)之化合物+甜菜安(desmedipham)、式(I)+敵草淨(desmetryn)、式(I)之化合物+麥草畏(dicamba)、式(I)之化合物+敵草腈(dichlobenil)、式(I)之化合物+鄰-二氯苯、式(I)之化合物+對-二氯苯、式(I)之化合物+滴丙酸(dichlorprop)、式(I)之化合物+滴丙酸(dichlorprop)-P、式(I)之化合物+禾草靈(diclofop)、式(I)之化合物+禾草靈(diclofop)-甲基、式(I)之化合物+雙氯磺草胺(diclosulal)、l(I)之化合物+燕麥枯(didenzopuat)、式(I)之化合物+甲硫燕麥枯(difenzoquat metilsulfate)、式(I)之化合物+吡氟醯草胺(diflufenican)、式(I)之化合物+二氟吡隆(diflufenzopyr)、式(I)之化合物+唑隆(dimefuron)、式(I)之化合物+呱草丹(dimepiperate)、式(I)之化合物+二甲草胺(dimethachlor)、式(I)之化合物+異戊乙淨(dimethametryn)、式(I)之化合物+汰草滅(dimethenamid)、式(I)之化合物+汰草滅(dimethenamid)-P、式(I)之化合物+穫萎得(dimethipin)、式(I)之化合物+二甲胂酸、式(I)之化合物+撻乃安(dinitramine)、式(I)之化合物+特樂酚(dinoterb)、式(I)之化合物+大芬滅(diphenamid)、式(I)+異丙淨(dipropetryn)、式(I)之化合物+敵草快(diquat)、式(I)之化合物+敵草快(diquat-dibromide)、式(I)之化合物+汰硫草(dithiopyr)、式(I)之化合物+達有龍(diuron)、式(I)之化合物+DNOC、式(I)之化合物+3,4-DP、式(I)之化合物+DSMA、式(I)之化合物+EBEP、式(I)之化合物+茵多酸(endothal)、式(I)之化合物+EPTC、式(I)之化合物+戊草丹(esprocarb)、式(I)之化合物+乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、式(I)之化合物+胺苯磺隆(ethametsulfuron)、式(I)之化合物+胺苯磺隆(ethametsulfuron)-甲基、式(I)+益收生長素(ethephon)、式(I)之化合物+乙氧呋草黃(ethofumesate)、式(I)之化合物+氯氟草醚(ethoxyfen)、式(I)之化合物+亞速隆(ethoxysulfuron)、式(I)之化合物+乙氧苯草胺(etobenzanid)、式(I)之化合物+芬殺草(fenoxaprop)-P、式(I)之化合物+芬殺草(fenoxaprop)-P-乙基、式(I)之化合物+四唑草胺(fentrazamide)、式(I)之化合物+硫酸亞鐵、式(I)之化合物+麥草氟(flamprop)-M、式(I)之化合物 +伏速隆(flazasulfuron)、式(I)之化合物+雙氟磺草胺(florasulam)、式(I)之化合物+伏寄普(fluazifop)、式(I)之化合物+伏寄普(fluazifop-butyl)、式(I)之化合物+伏寄普(fluazifop-P)、式(I)之化合物+伏寄普(fluazifop-P-butyl)、式(I)+異丙吡草酯(fluazolate)、式(I)之化合物+氟酮磺隆(flucarbazone)、式(I)之化合物+氟酮磺隆(flucarbazone)-鈉、式(I)之化合物+氟托磺隆(flucetosulfuron)、式(I)之化合物+氟消草(fluchloralin)、式(I)之化合物+氟噻草胺(flufenacet)、式(I)之化合物+氟芬比(flufenpyr)、式(I)之化合物+氟芬比(flufenpyr)-乙基、式(I)+氟節胺(flumetralin)、式(I)之化合物+唑嘧磺草胺(flumetsulam)、式(I)之化合物+氟烯草酸(flumiclorac)、式(I)之化合物+氟烯草酸(flumiclorac)-戊基、式(I)之化合物+丙炔氟草胺(flumioxazin)、式(I)+氟米拼(flumipropin)、式(I)之化合物+氟草隆(fluometuron)、式(I)之化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、式(I)之化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen)-乙基、式(I)+氟沙普(fluoxaprop)、式(I)+氟胺草唑(flupoxam)、式(I)+氟帕絲(flupropacil)、式(I)之化合物+氟普內特(flupropanate)、式(I)之化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、式(I)之化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)-甲基-鈉、式(I)之化合物+芴丁酯(flurenol)、式(I)之化合物+氟啶草酮(fluridone)、式(I)之化合物+氟咯草酮(flurochloridone)、式(I)之化合物+氟氯比(fluroxypyr)、式(I)之化合物+呋草酮(flurtamone)、式(I)之化合物+草酸(fluthiacet)、式(I)之化合物+草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、式(I)之化合物+氟磺胺草醚(fomesafen)、式(I)之化合物+甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、式(I)之化合物+殺木膦(fosamine)、式(I)之化合物+固殺草(glufosinate)、式(I)之化合物+固殺草(glufosinate-ammonium).、式(I)之化合物+嘉磷塞(glyphosate)、式(I)之化合物+氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、式(I)之化合物+氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、式(I)之化合物+合氯氟(haloxyfop)、式(I)之化合物+合氯氟(haloxyfop)-P、式(I)之化合物+Hc-252、式(I)之化合物+菲殺淨(hexazinone)、式(I)之化合物+咪草酸(imazamethabenz)、式(I)之化合物+咪草酸(imazamethabenz)-甲基、式(I)之化合物+甲氧咪草煙(imazamox)、式(I)之化合物+甲基咪草煙(imazapic)、式(I)之化合物+依滅草(imazapyr)、式(I)之化合物+嗎紮喹(imazaquin)、式(I)之化合物+咪唑乙煙酸(imazethapyr)、式(I)之化合物+依速隆(imazosulfuron)、式(I)之化合物+茚草酮(indanofan)、式(I)之化合物+碘甲烷、式(I)之化合物+碘磺隆(iodosulfuron)、式(I)之化合物+甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、式(I)之化合物+碘苯腈(ioxynil)、式(I)之化合物+異丙隆(isoproturon)、式(I)之化合物+異惡隆(isouron)、式(I)之化合物+異惡草胺(isoxaben)、式(I)之化合物+依索氯托(isoxachlortole)、式(I)之化合物+異唑草酮(isoxaflutole)、式(I)+異惡草醚(isoxapyrifop)、式(I)之化合物+特胺靈(karbutilate)、式(I)之化合物+乳氟禾草靈(lactofen)、式(I)之化合物+環草定(lenacil)、式(I)之化合物+理有龍(linuron)、式(I)之化合物+MAA、式(I)之化合物+MAMA、式(I)之化合物+MCPA、式(I)之化合物+MCPA-硫乙基、式(I)之化合物+MCPB、式(I)之化合物+甲氯丙酸(mecoprop)、式(I)之化合物+甲氯丙酸(mecoprop)-P、式(I)之化合物+滅芬草(mefenacet)、式(I)之化合物+氟磺醯草胺(mefluidide)、式(I)之化合物+ 甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、式(I)之化合物+甲磺胺磺隆-甲基(mesosulfuron-methyl)、式(I)之化合物+甲基磺草酮(mesotrione)、式(I)之化合物+威百畝(metam)、式(I)之化合物+惡唑草胺(metamifop)、式(I)之化合物+滅得群(metamitron)、式(I)之化合物+滅草胺(metazachlor)、式(I)之化合物+甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、式(I)+滅草唑(methazole)、式(I)之化合物+甲胂酸、式(I)之化合物+甲基汰草龍(methyldymron)、式(I)之化合物+異硫氰酸甲酯、式(I)之化合物+吡喃隆(metobenzuron)、式(I)+溴谷隆(metobromuron)、式(I)之化合物+莫多草(metolachlor)、式(I)之化合物+S-莫多草(metolachlor)、式(I)之化合物+磺草唑胺(metosulam)、式(I)之化合物+甲氧隆(metoxuron)、式(I)之化合物+滅必淨(metribuzin)、式(I)之化合物+甲磺隆(metsulfuron)、式(I)之化合物+甲磺隆(metsulfuron-methyl)、式(I)之化合物+MK-616、式(I)之化合物+稻得壯(molinate)、式(I)之化合物+綠穀隆(monolinuron)、式(I)之化合物+MSMA、式(I)之化合物+萘普草(naproanilide)、式(I)之化合物+滅落脫(napropamide)、式(I)之化合物+鈉得爛(naptalam)、式(I)+NDA-402989、式(I)之化合物+草不隆(neburon)、式(I)之化合物+煙嘧磺隆(nicosulfuron)、式(I)+吡氯草胺(nipyraclofen)、式(I)+正-甲基-嘉磷塞(glyphosate)、式(I)之化合物+壬酸、式(I)之化合物+氟草敏(norflurazon)、式(I)之化合物+油酸(脂肪酸類)、式(I)之化合物+坪草丹(orbencarb)、式(I)之化合物+磺酰脲(orthosulfamuron)、式(I)之化合物+安磺靈(oryzalin)、式(I)之化合物+丙炔惡草酮(oxadiargyl)、式(I)之化合物+樂滅草(oxadiazon)、式(I)之化合物+環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、式(I)之化合物+去稗安(oxaziclomefone)、式(I)之化合物+復祿芬(oxyfluorfen)、式(I)之化合物+巴拉刈(paraquat)、式(I)之化合物+巴拉刈二氯鹽(paraquat dichloride)、式(I)之化合物+克草敵(pebulate)、式(I)之化合物+施得圃(pendimethalin)、式(I)之化合物+平速爛(penoxsulam)、式(I)之化合物+五氯酚、式(I)之化合物+甲氯醯草胺(pentanochlor)、式(I)之化合物+環戊惡草酮(pentoxazone)、式(I)之化合物+烯草胺(pethoxamid)、式(I)之化合物+石油、式(I)之化合物+甜菜寧(phenmedipham)、式(I)之化合物+甜菜寧(phenmedipham)-乙基、式(I)之化合物+畢克爛(picloram)、式(I)之化合物+氟吡醯草胺(picolinafen)、式(I)之化合物+匹諾沙得(pinoxaden)、式(I)之化合物+呱草磷(piperophos)、式(I)之化合物+亞砷酸鉀、式(I)之化合物+疊氮化鉀、式(I)之化合物+普拉草(pretilachlor)、式(I)之化合物+氟嘧磺隆(primisulfuron)、式(I)之化合物+氟嘧磺隆(primisulfuron)-甲基、式(I)之化合物+氨氟樂靈(prodiamine)、式(I)之化合物+氟唑草胺(profluazol)、式(I)之化合物+環苯草酮(profoxydim)、式(I)+調環酸(prohexadione)-鈣、式(I)之化合物+撲滅通(prometon)、式(I)之化合物+撲草淨(prometryn)、式(I)之化合物+毒草胺(propachlor)、式(I)之化合物+除草靈(propanil)、式(I)之化合物+普拔草(propaquizafop)、式(I)之化合物+普拔根(propazine)、式(I)之化合物+苯胺靈(propham)、式(I)之化合物+異丙草胺(propisochlor)、式(I)之化合物+丙氧基卡巴腙、式(I)之化合物+丙氧基卡巴腙-鈉、式(I)之化合物+炔苯醯草胺(propyzamide)、式(I)之化合物+苄草丹(prosulfocarb)、式(I)之化合物+氟磺隆(prosulfuron)、式(I)之化合物+雙唑草腈(pyraclonil)、式(I)之化合物+吡草醚(pyraflufen)、式(I)之化合物+吡草醚(pyraflufen-ethyl)、式(I)+百福托(pyrasulfotole)、式(I)之化合物+吡唑特(pyrazolynate)、式(I)之化合物+百速隆(pyrazosulfuron)、式(I)之化合物+百速隆(pyrazosulfuron)-乙基、式(I)之化合物+苄草唑(pyrazoxyfen)、式(I)之化合物+嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、式(I)之化合物+稗草丹(pyributicarb)、式(I)之化合物+百立達福(pyridafol)、式(I)之化合物+噠草特(pyridate)、式(I)之化合物+環酯草醚(pyriftalid)、式(I)之化合物+嘧草醚(pyriminobac)、式(I)之化合物+嘧草醚(pyriminobac-methyl)、式(I)之化合物+百米殺番(pyrimisulfan)、式(I)之化合物+嘧啶硫苯(pyrithiobac)、式(I)之化合物+嘧啶硫苯(pyrithiobac)-鈉、式(I)+百羅沙碸(pyroxasulfone)、式(I)+百蘇爛(pyroxulam)、式(I)之化合物+快克草(quinclorac)、式(I)之化合物+氯甲喹啉酸(quinmerac)、式(I)之化合物+滅藻醌(quinoclamine)、式(I)之化合物+快伏草(quizalofop)、式(I)之化合物+快伏草(quizalofop)-P、式(I)之化合物+碸嘧磺隆(rimsulfuron)、式(I)之化合物+烯禾啶(sethoxydim)、式(I)之化合物+環草隆(siduron)、式(I)之化合物+草滅淨(simazine)、式(I)之化合物+西草淨(simetryn)、式(I)之化合物+sma、式(I)之化合物+亞砷酸鈉、式(I)之化合物+疊氮化鈉、式(I)之化合物+氯酸鈉、式(I)之化合物+硫可三酮(sulcotrione)、式(I)之化合物+甲磺草胺(sulfentrazone)、式(I)之化合物+嘧磺隆(sulfometuron)、式(I)之化合物+甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、式(I)之化合物+硫復松(sulfosate)、式(I)之化合物+磺醯磺隆(sulfosulfuron)、式(I)之化合物+硫酸、式(I)之化合物+焦油、式(I)之化合物+2,3,6-TBA、式(I)之化合物+TcA、式(I)之化合物+TcA-鈉、式(I)+牧草胺(tebutam)、式(I)之化合物+丁噻隆(tebuthiuron)、式(I)+特呋三酮(tefuryltrione)、式(I)之化合物+替伯三酮(tembotrione)、式(I)之化合物+得殺草(tepraloxydim)、式(I)之化合物+特草定(terbacil)、式(I)之化合物+甲氧去草淨(terbumeton)、式(I)之化合物+特丁津(terbuthylazine)、式(I)之化合物+去草淨(terbutryn)、式(I)之化合物+欣克草(thenylchlor)、式(I)之化合物+噻氟隆(thiazafluron)、式(I)之化合物+ 噻草啶(thiazopyr)、式(I)之化合物+噻黃隆(thifensulfuron)、式(I)之化合物+噻吩卡巴腙(thiencarbazone)、式(I)之化合物+噻黃隆(thifensulfuron)-甲基、式(I)之化合物+殺丹(thiobencarb)、式(I)之化合物+仲草丹(tiocarbazil)、式(I)之化合物+苯吡唑草酮(topramezone)、式(I)之化合物+三甲苯草酮(tralkoxydim)、式(I)之化合物+野麥畏(tri-allate)、式(I)之化合物+醚苯磺隆(triasulfuron)、式(I)之化合物+三氟草胺(triaziflam)、式(I)之化合物+苯磺隆(tribenuron)、式(I)之化合物+苯磺隆(tribenuron)-甲基、式(I)之化合物+殺草畏(tricamba)、式(I)之化合物+三氯比(triclopyr)、式(I)之化合物+草達津(trietazine)、式(I)之化合物+三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、式(I)之化合物+三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)-鈉、式(I)之化合物+三福林(trifluralin)、式(I)之化合物+氟胺磺隆(triflusulfuron)、式(I)之化合物+氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、式(I)之化合物+三羥基三、式(I)之化合物+抗倒酯(trinexapac-ethyl)、式(I)之化合物+三氟甲磺隆(tritosulfuron)、式(I)之化合物+[3-[2-氯基-4-氟基-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二側氧-1,2,3,4-四氫嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6)、式(I)之化合物+4-[(4,5-二氫-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑-1-基-羰基磺醯胺基]-5-甲基噻吩-3-羧酸(BAY636),式(I)之化合物+BAY747(CAS RN335104-84-2),式(I)之化合物+topramerzone(CAS RN210631-68-8),式(I)之化合物+4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)、和式(I)之化合物+4-羥基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
式I化合物的混合伴亦可為酯或鹽形式,如The Pesticide Manual,12th Edition(BCPC),2000中所述者。
在上述列示者中,式I化合物較佳為表1至22,更佳者為表A至F之化合物。
式I化合物與混合伴的混合比率較佳為自1:100至1000:1。
此混合物可有利地用於上述調配物(其中”活性成份”係關於式I化合物與混合伴之個別混合物。
一些混合物可包含具有顯著不同之物理、化學或生物性質致使他們本身不容易適合於相同習用調配物類型之活性成分。在這些環境中,可製備其他的調配物類型。例如,其中一種活性成分為水不溶性固體和另一個為水不溶性液體,然而其可藉由將固體活性成分分散成懸浮液(使用類似於Sc之製備的製備)但將液態活性成分分散成乳液(使用類似於EW之製備的製備)而將每種活性成分分散在相同連續水相中。所得組成物為超乳液(SE)調配物。
選自表1至22之式I化合物和一或多種如上所述之活性成份之混合物可例如以單一”現成混合物”形式投與、以由單一活性成份組份之個別調配物組成之合併噴灑混合物(“槽混合物”)投與,以及當以依順序方式(亦即以合理短暫時間如數小时或數天一個接一個)投與時合併使用單一活性成份。投與選自表1至22之式I化合物和如上所述之活性成份之順序對本發明之實施而言並不重要。
本發明由以下實施例加以例示:
實施例1
實施例P1:製備碳酸3-(2,5-二甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯甲酯(化合物A1)
步驟P1.1:4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-腈
在240毫升氫氧化銨(25%於水中)中之10克N-甲氧基-4-六氫吡啶酮(Jounral of Organic Chemistry(1961)),26,1867-74)被加入6.2克氯化銨禾4.克氰化鈉。在25℃攪拌18小時之後,此反應混合物被200毫升稀釋,以乙酸乙酯萃取之。有機相被分離,於硫酸鈉乾燥。製得8.25克呈淺棕色油之4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-腈,其不經另外純化供下一道步驟使用。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ1.61-2.22(br訊號,總計6H),2.61-3.43(br訊號,總計4H),3.51(s,3H)。
步驟P1.2:4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸鹽酸鹽
8.25克4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-腈和30毫升鹽酸32%之混合物被加熱至100℃。經過16小之後,此反應混合物被蒸發。固體殘留物被懸浮於乙醇中,經過濾和乾燥而得到12.5克4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸的鹽酸鹽。
步驟P1.3:4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯鹽酸鹽
在0至10℃之下在40分鐘內將25.7克亞硫醯氯加入12.5克4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸在100毫升甲醇中之懸浮液。然後,將此反應混合物加熱至60℃達48小時。在冷卻至20℃之後,過濾固體,將濾液蒸發而得到13.2克呈棕色結晶固體之4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯鹽酸鹽。熔點為198℃。
1 H-NMR(CDCl3 ,自由態鹼):δ1.40-1.72(br訊號,總計2H),1.58(s,2H),2.02-2.37(br訊號,總計2H),2.58-2.90(br訊號,總計2H),3.04-3.32(br訊號,總計2H),3.52(s,3H),3.73(s,3H)。
LC-MS(EI,ES+):自由態鹼之189(M+H)+
步驟P1.4:4-[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯
在0至5℃之下,對在10毫升乙腈中之5.4克碳酸鉀和4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯鹽酸鹽加入在5毫升乙腈中之1.94克(2,5-二甲基-苯基)-乙醯氯。在室溫之下攪拌22小時之後,將此反應混合物倒入冰水中,以乙酸乙酯萃取之。以硫酸鈉乾燥有機相,經過濾和蒸發而製得2.13克呈淺褐色結晶固體之4-[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯。熔點為91至93℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ1.95-2.30(br訊號,總計4H),2.27(s,3H),2.23(s,3H),2.77-3.23(br訊號,總計4H),3.48(s,3H),3.54(s,2H),3.71(s,3H),5.40(br s,1H),7.02(s,1H),7.04(d,1H),7.11(d,1H)。
LC-MS(EI,ES+):335(M+H)+
步驟P1.5:3-(2,5-二甲基-苯基)-4-羥基-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C1)
在60℃之下,將0.82克甲基鈉(20毫升二甲基甲醯胺中)加入4-[2-(2,5-二甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯在10毫升二甲基甲醯胺中之溶液。在60℃之下攪拌3小時之後,蒸發此反應混合物。殘留物經10毫升水稀釋,以10%鹽酸予以中和,以乙酸乙酯萃取之。有機相經硫酸鈉乾燥,經過濾和蒸發而製得1.23克呈淺棕色樹脂之3-(2,5-二甲基-苯基)-4-羥基-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C1)。此材料經二乙基醚/己烷研製,經過濾和乾燥而提供固體。熔點為176至177℃。
LC-MS(EI,ES+):303(M+H)+
步驟P1.6:碳酸3-(2,5-二甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯甲酯(化合物A1)
在50℃之下,將200毫克3-(2,5-二甲基-苯基)-4-羥基-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮和0.14毫升乙基二異丙基胺在2毫升中之溶液加入66毫克氯甲酸甲酯在0.5毫升氯苯中之溶液。在50℃之下攪拌1小時之後,此反應混合物經冷卻至室溫,以5毫升氯苯予以稀釋,經冰冷5%氫氧化鈉水液和水沖洗。分離有機相,以硫酸鈉乾燥之,經過濾和蒸發。殘留物於矽膠上經快速層析術純化。產量為120毫克碳酸3-(2,5-二甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯甲酯(化合物A1)。此材料經乙酸乙酯/己烷研製,過濾和乾燥而提供固體。熔點為186至188℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ1.73(m,2H),2.21(s,3H),2.24(m,2H),2.30(s,3H),2.52(m,2H),3.46(m,2H),3.56(br s,3H),3.63(s,3H),6.78(br s,1H),6.98(s,1H),7.05(d,1H),7.11(d,1H)。
LC-MS(EI,ES+):361(M+H)+
實施例P2:製備2,2-二甲基丙酸8-乙氧基-2-氧代-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(化合物A54)
步驟P2.1:4-胺基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-腈
依類似合成4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-腈(製備實施例P1,步驟P1.1)之方法自N-乙氧基-4-六氫吡啶酮(Jounral of Organic Chemistry(1961)),26,1867-74)加以製備4-胺基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-腈。
1 H-NMR(d6 -DMSO,88℃):δ1.08(t,3H),1.71(m,2H),1.93(m,2H),2.38(br s,2H),2.67(m,2H),3.09(m,2H),3.63(q,2H)。
LC-MS(EI,ES+):170(M+H)+
步驟P2.2:N-(4-氰基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-基)-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺
3.0克(2,4,6-三甲基-苯基)乙醯氯和10克碳酸鉀在90毫升乙腈中於0℃被3.6克4-胺基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-腈在30毫升乙腈中之溶液處理。在室溫之下攪拌18小時之後,此反應混合物被倒入100毫升冰水中,以乙酸乙酯予以萃取。有機相經鹽水沖洗,經濃縮。經層析術(己烷/乙酸乙酯5:1)而提供4.5克呈固體之N-(4-氰基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-基)-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺,熔點為194至195℃。
LC-MS(EI,ES+):330(M+H)+
步驟P2.3:1-乙氧基-4-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺]-六氫吡啶-4-羧酸甲酯
1.4毫升濃硫酸被緩慢地加入4.3克N-(4-氰基-1-乙氧基-六氫吡啶-4-基)-2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺在11毫升甲醇中之溶液中。在回流之下攪拌20小時,此反應混合物被被冷卻至室溫,以冰水予以稀釋。加入碳酸鈉,以乙酸乙酯萃取水相。有機相經硫酸鈉乾燥,經過濾和蒸發。經層析術(二氯甲烷+1%乙醇)而製得3.2克呈固體之1-乙氧基-4-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺]-六氫吡啶-4-羧酸甲酯,熔點為131至132℃。
LC-MS(EI,ES+):363(M+H)+
步驟P2.4:8-乙氧基-4羥基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C8)
對2.3克1-乙氧基-4-[2-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙醯胺]-六氫吡啶-4-羧酸甲酯在26毫升二甲基甲醯胺中之溶液加入3克甲氧化鈉。此反應混合物被加熱至65℃且經攪拌5小時。此反應混合物被倒入鹽水中,經中和及以乙酸乙酯萃取之。有機相經鹽水沖洗,經硫酸鈉乾燥,過濾和蒸發。殘留物經管柱層析術(己烷/乙酸乙酯2:1)處理而得到510毫克呈固體的8-乙氧基-4羥基-3-(2,4,,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C8),熔點大於250℃。
LC-MS(EI,ES+):331(M+H)+
步驟P2.5:2,2-二甲基丙酸8-乙氧基-2-氧代-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(化合物A54)
對在1毫升四氫呋喃中之143毫克8-乙氧基-4羥基-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮加入36微升吡啶和53微升新戊醯氯。於室溫之下攪拌20小時之後,加入水和乙酸乙酯,分離各相。水相經乙酸乙酯萃取,合併的有機相經硫酸鈉乾燥,過濾和蒸發。經層析術(己烷/乙酸乙酯2:1)處理而得到117毫克呈固體的2,2-二甲基丙酸8-乙氧基-2-氧代-3-(2,4,6-三甲基-苯基)-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(標題化合物A54),熔點為230至231℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ1.05(s,9H),1.18(t,3H),1.70(m,2H),2.12(m,2H),2.14(s,6H),2.22(s,3H),2.51(m,2H),3.38(m,2H),3.75(q,2H),6.42(br s,1H),6.81(s,2H)。
LC-MS(EI,ES+):415(M+H)+
實施例P3:製備4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸鹽酸鹽
步驟P3.1:8-甲氧基-1,3,8-二氮雜-螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
N-乙氧基-4-六氫吡啶酮(Jounral of Organic Chemistry(1961)),26,1867-74)(12.9克)被加入碳酸銨(14.41克)和氰化鉀(13.02克)在水(200毫升)中之溶液中,此反應混合物在室溫之下被攪拌30分鐘,然後在55至60℃被攪拌16小時,且經部分濃縮。水性殘留物經鹽水處理,以乙酸乙酯萃取之(8X)。經合併的有機相經硫酸鈉乾燥,且經濃縮。粗製產物經二乙醚研製,過濾且乾燥。製得11.5克呈固體之8-甲氧基-1,3,8-二氮雜-螺[4.5]癸烷-2,4-二酮,熔點為230至234℃。
1 H-NMR(d6 -DMSO):δ1.26-1.71(br訊號,總計2H),1.71-2.12(br訊號,總計2H),2.50-2.68及2.91-3.26(br訊號,總計4H),3.40(s,3H),8.34和8.54(每-br s,總計1H),10.64(br s,1H)。
LC-MS(EI,ES+):200(M+H)+
步驟P3.2:4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸鹽酸鹽
8-甲氧基-1,3,8-二氮雜-螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(4.0克)和氫氧化鈉(0.8克)在水(25毫升)中之溶液在壓力鍋中於160℃被加熱18小時。此反應混合物經濃縮,白色固體殘留物被熱甲醇吸收,經過濾,濾液經蒸發。殘留物經甲苯處理數次,以共沸方式除去水直到為恆重為止。產量為4.19克呈固體之4-胺基-1-甲氧基-六氫唑定-4-羧酸鹽酸鹽。此材料與上述在製備實施例P1,步驟P1.2所述者相同。
1 H-NMR(d4 -MeOH):δ2.13-2.64(br訊號,總計4H),3.39-3.82(br訊號,總計4H),3.85(s,3H)。
LC-MS(EI,ES+):自由鹼之175(M+H)+
實施例P4:製備3-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C16)
步驟P4.1:(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸甲酯
在室溫之下,對6.0克(5-溴-2,4-二甲基-苯基)-乙酸甲酯(WO99/48869)在100毫升甲苯中之溶液加入2.2克環丙基硼酸和20克磷酸鉀三元三水合物。此反應混合物在氮氣氣氛中被攪拌5分鐘,接著另外加入1.2克四(三苯基膦)鈀(0)。在110℃加熱及攪拌16小時之後,反應混合物經過濾,在真空中除去溶劑,殘留物經矽膠層析術(異己烷/二乙醚2:1)處理而製得2.5克(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸甲酯。
步驟P4.2:(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸
2.5克(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸甲酯在30毫升甲醇被保持於冰浴溫度下,分5次以0.5克氫氧化鉀處理。反應混合物在室溫之下被攪拌1.5小時。在真空之下除去溶劑,殘留物被倒入水中,以二乙醚萃取之。經合併的有機相被硫酸鈉乾燥,經過濾和濃縮而得到2.3克(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸。
步驟P4.3:(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯氯
2.3克(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙酸在20毫升二氯甲烷中經2.1克草醯氯和觸媒量之二甲基甲醯胺處理。此反應混合物在室溫之下經攪拌2小時。在真空之下除去溶劑,粗製殘留物(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯氯(2.5克)供下一道步驟使用。
步驟P4.4:4-[2-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯
在0至5℃之下,對4克碳鉀和2.5克4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯鹽酸鹽(製備實施例P1,步驟P1.3)在10毫升乙腈加入2.1克粗製(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯氯在5毫升中之溶液。在室溫之下被攪拌18小時之後,在真空之下除去溶劑,使用粗製殘留物4-[2-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯(3.2克)供下一道步驟使用而沒有另外純化。
步驟P4.5:3-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C16)
對1.3克甲氧化鈉在10毫升二甲基甲醯胺中加入3.2克粗製4-[2-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-乙醯胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯在10毫升二甲基甲醯胺中之溶液,此反應混合物被加熱至65℃2小時。此混合物被倒入冰水中,以二氯甲烷萃取之,經合併的有機相被硫酸鈉乾燥,過濾和濃縮。殘留物經管柱層析術(二氯甲烷/甲醇95:5)處理而得到700毫克呈蠟之3-(5-環丙基-2,4-二甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物C16)
LC-MS(EI,ES+):343(M+H)+
實施例P5:製備3-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C19)和3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物A82)
步驟P5.1:1-溴-2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氯-乙基)苯
在20℃以下對偏二氯乙烯(127毫升),三級丁基腈(19毫升)和氯化銅(II)(8.)4克在乙腈(150毫升)中之溶液滴加入5-溴-4-氟-2-甲基-苯基胺(BioorganiC & M ediCinal Chemistry Letters(2006),16(2),457-460)(21.5克)在乙腈(100毫升)中之溶液。此反應混合物在室溫之下被攪拌48小時,被倒入稀釋鹽酸且以三級丁基甲醚萃取(3X)。經合併的有機層被鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥且經濃縮。殘留物於矽膠上經層析術(乙酸乙酯/環己烷1:4)純化,產量為呈油狀之29.20克1-溴-2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氯-乙基)苯。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ2.42(s,3H),3.93(s,2H),7.00(d,3 J(H,F)=9.2Hz,1H),7.69(d,4 J(H,F)=7.0Hz,1H)。
步驟P5.2:(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸甲酯
對1-溴-2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氯-乙基)苯(29.2)在甲醇(100毫升)中之溶液滴加入甲氧化鈉溶液(30%於甲醇中,78.2毫升)。此反應混合物於回流之下經攪拌24小時,經冷卻至5℃,以濃硫酸(13.2毫升)作滴加處理。在進一步回溫至回流21小時之後,混合物被濃縮,殘留物經水/乙酸乙酯稀釋。水層經乙酸乙酯萃取,經合併的有機層被鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥,經濃縮。殘留物於矽膠上經層析術(乙酸乙酯/環己烷1:3)純化,產量為18.76克呈油狀之(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸甲酯。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ2.24(s,3H),3.56(s,2H),3.69(s,3H),6.93(d,3 J(H,F)=9.3Hz,1H),7.35(d,4J(H,F)=7.0Hz,1H)。
步驟P5.3:(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸
(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸甲酯(10.3克)在甲醇(50毫升)中之溶液加入1n含水氫氧化鈉(47.4毫升),此反應混合物在室溫之下經攪拌18小時。混合物被濃縮,殘留物經1n鹽酸處理,殘留沉澱物經過濾,以冰水沖洗之,予以乾燥。產量為8.60克呈固體之(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸,熔點為100至101℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ2.26(s,3H),3.60(s,2H),6.95(d,3 J(H,F)=9.3Hz,1H),7.36(d,4 J(H,F)=7.0Hz,1H),8.6(br s,1H)。
步驟P5.4:4-[2-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯
(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸(製備實施例P5.3)(8.0克)和1,1’-羰基二咪唑(5.8克)在四氫呋喃(150毫升)中之懸浮液於回流之下被加熱30分鐘。經冷卻至室溫,加入三乙胺(9.0毫升)和4-胺基-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯鹽酸鹽(製備實施例P1,步驟P1.3)(13.8克),回溫至回流之下持續3小時。將冰冷反應混合物倒於水/乙酸乙酯,分離各層,有機相經鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥,且經濃縮。殘留物經溶解於乙酸乙酯/環己烷3:1,於氧化鋁上經過濾純化,產量為6.83克呈固體之4-[2-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯。熔點為192至193℃。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ2.04-2.54(br訊號,總計4H),2.26(s,3H),2.79-3.27(br訊號,總計4H),3.49(brs,5H),3.71(s,3H),5.40(brs,1H),6.99(d,3 J(H,F)=9.3Hz,1H),7.38(d,4 J(H,F)=6.9Hz,1H)。
MS(FIMS-EI,ES+):417/419(M+H)+
步驟P5.5:3-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(化合物C19)
在100℃對4-[2-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙醯基胺基]-1-甲氧基-六氫吡啶-4-羧酸甲酯(6.0克)在二甲基甲醯胺(20毫升)中之溶液加入三級丁氧基化鉀(3.23克),在100℃之下持續攪拌10分鐘。此反應混合物藉由在室溫之下添加乙酸(1.64毫升)使其驟冷,以水(20毫升)予以稀釋,以三級丁基甲醚(3X)。經合併的有機層經鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥及經濃縮。殘留物經乙腈研製,經過濾和乾燥。產量為3.69克呈固體之3-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(化合物C19),熔點為229至230℃。
1 H-NMR(d6 -DMSO):1.45(m,2H),2.09(s,3H),2.15(m,2H),2.62(m,2H),3.25(m,2H),3.42(s,3H),6.93(d,3 J(H,F)=9.8Hz,1H),7.27(d,4 J(H,F)=7.3Hz,1H),7.92(br s,1H),10.64(br s,1H),。
MS(FIMS-EI,ES-):383/385(M+H)-
步驟P5.6:3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(化合物C24)
在氮氣氣氛下,對3-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(230毫克)在二甲氧基乙烷(10毫升)中之懸浮液加入四(三苯基膦)鈀(0)(35毫克),此混合物在室溫之下被攪拌15分鐘。在另外添加水(2毫升),4-氯苯基硼酸(112毫克)和碳酸鈉(250毫克)之後,混合物在回流之下被加熱8小時。此反應混合物在室溫之下被1n鹽酸酸化,以乙酸乙酯萃取(3X)。經合併的有機層被鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥及經濃縮。殘留物於矽膠上經層析術(乙酸乙酯/環己烷5:1)純化,產量為170毫克呈固體之3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(化合物C24)。
MS(FIMS-EI,ES+):417/419(M+H)+ ;MS(FIMS-EI,ES-):415/417(M+H)-
步驟P5.7:3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物A82)
對3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(170毫克)和新戊醯氯(98毫克)在乙腈(5毫升)中之溶液加入吡啶(64毫克),此反應混合物在室溫之下被攪拌8小時。此混合物被倒入經稀釋之鹽酸並經乙酸乙酯萃取(3X)。經合併的有機層被鹽水沖洗,於硫酸鈉乾燥,並經濃縮。殘留物經己烷研製,過濾和乾燥。產量為100毫克呈固體之2,2-二甲基-丙酸3-(4’-氯-6-氟-4-甲基-聯苯-3-基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物A82),熔點為150至151℃。
1 H-NMR(CDCl):1.09(s,9H),1.72(m,2H),2.10(m,2H),2.29(s,3H),2.49(m,2H),3.44(m,2H),3.55(s,3H),6.59(s,1H),7.02(d,3 J(H,F)=11.5Hz,1H),7.10(d,4 J(H,F)=8.0Hz,1H),7.36(d,2H),7.41(d,2H),。
MS(FIMS-EI,ES-):383/385(M+H)-
實施例P6:製備3-(2,5-二甲基-苯基)-4-乙氧基甲氧基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C61)
對在2.5毫升四氫呋喃中之250毫克3-(2,5-二甲基-苯基)-4-羥基-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物C1,製備實施例P1,步驟P1.5)加入160微升Hunig’s鹼和85微升氯甲基乙醚。在室溫之下攪拌20分鐘之後,加入水和乙酸乙酯,分離各層。以乙酸乙酯萃取水相,經合併的有機相經硫酸鈉乾燥,經過濾和濃縮。經層析術(己烷/丙酮4:1)處理,製得72毫克呈固體之3-(2,5-二甲基-苯基)-4-乙氧基甲氧基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物C61),熔點為150至152℃。
1 H-NMR(CDCl):1.15(t,3H),1.65(m,2H),2.16(s,3H),2.28(s,3H),2.31(m,2H),2.45(m,2H),3.46(m,2H),3.56(s,3H),3.58(q,2H),4.80(s,2H),6.05(brs,1H),6.97(s,1H),7.03(d,1H),7.08(d,1H)。
LC-MS(EI,ES+):361(M+H)+
實施例P7:製備3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物F3)和碳酸3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(化合物E4)
步驟P7.1:5-溴-3-氟-2-甲基-苯基胺
5-溴-1-氟-2-甲基-3-硝基-苯(9.96克)和鐵粉(11.9克)在乙醇(100毫升)、水(2毫升)和濃鹽酸(2毫升)中之混合物在回流之下被加熱1小時。經冷卻之後,此反應混合物經hyflo(煅燒矽藻土)過濾,並經濃縮。殘留物於矽膠上經層析術(乙酸乙酯/環己烷1:9至1:4)純化。產量為7.06克呈油狀之5-溴-3-氟-2-甲基-苯基胺。
1 H-NMR(CDCl):1.99(s,3H),3.78(br s,2H),6.60(s,1H),6.63(d,3 J(H,F)=9.0Hz,1H)。
步驟P7.2:(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-乙酸
依類似於(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-乙酸(製備實施例P5,步驟P5.3)之合成方法自5-溴-3-氟-2-甲基-苯基胺(製備實施例P7,步驟P7.1)並藉由使用步驟P5.1,步驟P5.2和步驟P5.3之程序製備(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-乙酸。所製得標題酸為固體,熔點為147℃。
1 H-NMR(d6 -DMSO):2.07(d,4 J(H,F)=2.1Hz,3H),3.67(s,2H),7.30(s,1H),7.37(dd,3 J(H,F)=9.2Hz,J=1.9Hz,1H),7.30(brs,1H)。
步驟P7.3:3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(化合物F3)
依類似於3-(5-溴-4-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]-癸-3-烯-2-酮(製備實施例P5,步驟P5.5)之合成方法自(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-乙酸(製備實施例P7,步驟P7.2)並藉由使用步驟P5.4和步驟P5.5之程序製備3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(標題化合物F3)。所製得標題化合物F3為固體。
1 H-NMR(CDCl3 ):1.58(m,2H),1.99(d,4 J(H,F)=2.0Hz,3H),2.24(m,2H),2.49(m,2H),3.40(m,2H),3.53(s,3H),6.62(br s,1H),7.06(dd,1H),7.07(s,1H)。
步驟P7.4:碳酸3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(化合物E4)
對3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(350毫克)和氯甲酸乙酯(77微升)在乙腈(2毫升)中之溶液加入吡啶(80微升),此反應混合物在室溫之下經攪拌1小時。將混合物倒入經稀釋之鹽酸中,以乙酸乙酯萃取(3X)。經合併的有機層經鹽水沖洗,以硫酸鈉乾燥,經濃縮。殘留物於矽膠上經層析術(乙酸乙酯/環己烷3:1)純化。產量為310毫克呈固體之碳酸3-(5-溴-3-氟-2-甲基-苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜-螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(標題化合物E4)
1 H-NMR(CDCl3 ):1.17(t,3H),1.70(m,2H),2.11(d,4 J(H,F)=2.1Hz,3H),2.25(m,2H),2.51(m,2H),3.45(m,2H),3.55(s,3H),4.09(q,2H),6.83(br s,1H),7.11(s,1H),7.18(dd,3 J(H,F)=9.0Hz,J=1.9Hz,1H)。
來自表A,B,C和D之式(I-b)化合物可藉類似程序加以製備。
表A
式I-b化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為氫,環-C3代表環丙基。
表B
式I-b化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為CH3
表C
式I-b化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為H,G為氫。(環-C3代表環丙基)。
表D
式I-b化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為CH3 ,G為氫。
來自表E和F之式(I-C)可藉類似程序加以製備。
表E
式I-C化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為H。
(環-C3代表環丙基)
表F
式I-C化合物,其中R1 ,R2 ,R3 和R4 為H,G為氫。
(環-C3代表環丙基)
中間物:來自表G、H和J之式(IV)、(V)、(VII)、(VIII)和(XI)之化合物可藉類似程序加以製備。
表G 式IV化合物
表H 式XI化合物
表J
式V、VII或VIII化合物
實施例2
調配物實施例(%為重量%)
以水稀釋可從該濃縮物製備任何所要濃度之乳化劑。
該等溶液適合以微滴之形式使用。
將活性成分溶解在二氯甲烷中,將溶液噴灑在載劑上且隨後在真空中蒸發掉溶劑。
藉由混合活性成分與載劑和在適當研磨機中研磨而可獲得在備用狀態之粉劑。
將活性成分和添加劑徹底地混合且在適當研磨機中徹底研磨混合物,產生可濕性粉劑,其可以水稀釋而產生任何所需要濃度之懸浮液。
實施例F6.擠製顆粒
活性成分 10%
木質素磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 87%
將活性成分與該等佐劑混合和研磨且以水溼化混合物。擠製所得混合物及然後在空氣流中乾燥。
實施例F7.塗布粒劑
活性成分 3%
聚乙二醇MW 200 3%
高嶺土 94%
在混合器中將磨細之活性成分塗覆至以聚乙二醇濕化的載劑。以此方式獲得非粉塗布之粒劑。
實施例F8.懸浮濃縮物
活性成分 40%
乙二醇 10%
壬基苯氧基聚乙二醇醚 6%
(15莫耳的環氧乙烷)
木質素磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
37%甲醛水溶液 0.2%
聚矽氧油(75%水性乳化液) 0.8%
水 32%
將磨細的活性成分與添加劑均勻混合,產生懸浮濃縮液,可藉由用水稀釋而從其製備任何所要濃度之懸浮液。
活性成份徹底與佐劑混合,混合徹底於合適的研磨機中磨碎,提供可直接供種子處理之粉劑。
實施例F10.
種子處理之可流動濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 5%
丁醇PO/EO共聚物 2%
三苯乙烯酚
(15至20莫耳的環氧乙烷)
1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(在水中之20% 0.5%
溶液形式)
單偶氮顏料鈣鹽 5%
聚矽氧油(為在水中之75%乳化物形式) 0.2%
水 45.3%
微細活性成份與佐劑徹底混合,得到懸浮液濃縮物,藉由水之稀釋可從懸浮液得到任何所要的稀釋液。藉噴灑、傾倒或浸入方式使用此類稀釋液,可處理及保護活植物以及植物繁殖材料對抗微生物之感染。
實施例3
此實施例例示式I化合物之除害/殺昆蟲性質。
實施例B1:抗桃蚜(Mvzus persicae)(green peach aphid)活性
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
向日癸葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀的蚜族群感染。在培育6天之後,檢視樣品的死亡率及特別效應(例如細胞毒性)。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物F1,F2,C1,C2,C3,C5,C6,C7,C8,C9,C12,C13,C14,C15,C16,C17,C18,C20,C21,C22,C23,A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A9,A12,A15,A18,A19,A22,A30,A31,A34,A38,A42,A46,A50,A51,A52,A55,A59,A61,A68,A69,A70,A71,A75,A78,A86和E1顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B2:抗桃蚜(Mvzus persicae)(green peach aphid)活性
(混合種群,系統/餵食活性,治療)
將經混合年紀的蚜族群感染的豌豆苗的根直接放置於試驗溶液中。置入6天之後,檢視樣品的死亡率及特別效應(例如細胞毒性)。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物F1,C1,C2,C3,C7,C8,C9,C12,C13,C20,C21,A1,A2,A3,A4,A5,A7,A9,A12,A18,A20,A24,A22,A38,A42,A46,A51,A52,A53,A54,A55,A59,A61,A68,A69,A70,A77,A78,A80,A84和A86顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B3:抗二斑葉蟎(Tetranvchus urticae)(two-spotted mite)活性
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
豆葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀的蟎族群感染。在8天之後,檢視圓盤卵的死亡率、幼蟲死亡率和成蟲死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物C1,C2,C12,C15,C16,C20,C21,C23,A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A9,A15,A19,A50,A58,A59,A69,A80,A82,A84,A85,A86,A87,A90,E1,E2和E3顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B4:抗蔥薊馬(Thrips tabaci)(onion Thrips)活性
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
向日癸葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀、的蔥薊馬族群感染。在培育6天之後,檢視樣品的死亡率及特別效應(例如細胞毒性)。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物F1,C1,C2,C3,C6,C8,C9,C14,C15,C17,C20,C21,C22,A3,A6,A12,A16,A17,A18,A19,A22,A25,A26,A34,A38,A42,A46,A51,A61,A73,A75,A84,A90,E1和E3顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B5:抗小菜蛾(Plutella Xvlostella)(Diamondback moth)活性
(殺幼蟲劑,餵食/殘留接觸活性,預防)
包含人造飲食的24井微量滴定平盤(MTP)藉吸液器使其經試驗溶液處理。在乾燥之後,MTP經幼蟲(L2)感染(每井10至15)。在培育5天之後,檢視樣品之糼蟲死亡率和生長調節。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物C2,C8,A6,A7,A19,A34,A42,A50和A52顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B6:抗玉米根蟲(Diabrotica balteata)(corn rootworm)活性
(殺幼蟲劑,餵食/殘留接觸活性,預防)
包含人造飲食的24井微量滴定平盤(MTP)藉吸液器使其經試驗溶液處理。在乾燥之後,MTP經幼蟲(L2)感染(每井6至10)。在培育5天之後,檢視樣品之糼蟲死亡率,拒食和生長調節。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。特別是化合物C6,C8,A34和A52顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B7:抗西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)(Western flower thrips)活性
培養皿中瓊脂上的豆葉圓盤或在噴室灑中之豆植物被經稀釋試試驗溶液處理。在乾燥之後,切割葉片圓盤且置於瓊脂層表面之塑膠杯中且經混合族群感染。經感染6天(圓盤)或14天(植物),檢視樣品經處理族群的減少及與未經處理的族群比較。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如化合物C1,C6,A2,A3,A4,A5,A42,A70,A80和E1顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B8:抗煙草粉蝨(Bemisia tabaci)(totacco white fly)活性
(殺幼蟲劑,接觸/餵食)
在4天產卵之後,經20至30成蟲感染之豆植物被移走。在另外7天之後,含有已孵化蛹(nymphs)(n-2)之豆植物在噴室灑中被試驗溶液處理(2次)。3週之後,檢視樣品已出現成蟲數目。藉比較經處理及未經處理的樣品已出現成蟲數目來計算效率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如化合物C1,A1,A2,A3,A4,A5,A78,A80和A81顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B9:抗褐飛蝨(nilaparvata lugens)(brown rice planthopper)活性
(殺幼蟲劑,觸活/餵食)
稻苗在噴室灑中被經稀釋之試驗溶液處理,乾燥之後,其經20n3 蛹(2次)感染。處理後6至12天,檢視樣品死亡率、生長調節和對F1代的效應。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如化合物C2,C3,C6,C8,A1,A2,A3,A4,A5,A7,A9,A12,A18,A22,A34,A42,A71,A77,A78,A80,A81和E1顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B10:抗黑豆蚜(Aphis Craccivora)(pea aphid)活性
(混合族群,接觸/餵食)
經混合年紀黑豆蚜族群感染的豌豆苗在噴室灑中被經稀釋之試驗溶液處理(2次)。處理後6天,檢視樣品死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C2,C8,A2,A5,A15和A42顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B11:抗黑豆蚜(Aphis Craccivora)(pea aphid)活性
(混合族群,系統性/餵食)
經混合年紀黑豆蚜族群感染的豌豆苗根被直接置於(2份)試驗溶液中。6天後,檢視樣品死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C1,C2,A1,A2,A3,A4,A5,A6,A7,A9,A18,A22和A42顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B12:抗棉蚜(Aphis gossypii)(cotton aphid)活性
(混合族群,接觸/餵食)
經混合年紀黑豆蚜族群感染的豌豆苗在噴室灑中被經稀釋之試驗溶液處理(2次)。處理後6天,檢視樣品死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C2,C6,C8,A2,A5,和A18顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B13:抗黑豆蚜(Aphis Craccivora)(pea aphid)活性
(混合族群,系統性/餵食)
經混合年紀黑豆蚜族群感染的豌豆苗根被直接置於(2份)試驗溶液中。6天後,檢視樣品死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C1,C2,C3,C8,A1,A2,A3,A4,A5,A7,A9,A18,A22,A42,A50,A70和A80顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B14:抗黑豆蚜(Aphis Craccivora)(落花生黑豆蚜)轉移活性
使用微蟲籠使四季豆葉(菜豆,Phaseolus vulgaris)下葉側經約20個混合年紀個體感染。感染1天之後,以刷塗讓上葉側經試驗溶液處理。5天後,檢視樣品死亡率。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C2,C6,C8,A2,A3,A5,A7,A18,和E1顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B15:抗紅園蚧(Aonidiella aurantii)(red scale)活性
將馬鈴薯塊莖浸入試驗溶液中予以處理。1天之後,塊莖經約50個爬行者感染。投與6至8週之後,檢視樣品下一代爬行者數目(與未經處理的樣品比較)。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C1,A1,A2,A3,A4和A5顯示400ppm之濃度超過80%的活性。
實施例B16至B17:比較根據本發明化合物與習知技藝中結構與本發明最接近化合物(記載於WO 1999/48869第157頁之化合物I-1-a-16)的殺昆蟲活性。
實施例B16:抗桃蚜(Myzus persicae)(green peach aphid)
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
向日癸葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀的蚜族群感染。在培育6天之後,檢視樣品的死亡率。
結果如表B16所示:
表B16顯示本發明化合物C6在抗桃蚜活性表現實質上優於習知技藝化合物。此增強的功效係基於此等化合物結構類似性所無法預期者。
實施例B17:抗玉米根蟲(Diabrotica balteata)(Corn rOOt WOrm)活性
(殺幼蟲劑,餵食/殘留接觸活性,預防)
包含人造飲食的24井微量滴定平盤(MTP)藉吸液器使其經試驗溶液處理。在乾燥之後,MTP經幼蟲(L2)感染(每井6至10)。在培育5天之後,檢視樣品之生長調節。
結果如表B17所示:
表B17:抗玉米根蟲(Diabrotica balteata)(corn rootworm)活性
表B17顯示本發明化合物C6在抗玉米根蟲活性表現實質上優於習知技藝化合物。此增強的功效係基於此等化合物結構類似性所無法預期者。
實施例B18:比較根據本發明化合物與習知技藝中結構與本發明最接近化合物(記載於EP 596298第66頁之化合物Ia-32)的殺昆蟲活性。
實施例B18:抗蔥薊馬(Thrips tabaci)(onion Thrips)活性
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
向日癸葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀的蔥薊馬族群感染。在培育6天之後,檢視樣品的死亡率。
結果如表B18所示:
表B18顯示本發明化合物C2在抗蔥薊馬活性表現實質上優於習知技藝化合物。此增強的功效係基於此等化合物結構類似性所無法預期者。
實施例B19至B208:比較根據本發明化合物與習知技藝中結構與本發明最接近化合物(記載於WO 1998/05638第94頁之化合物Ib-20)的殺昆蟲活性。
實施例B19:抗桃蚜(Myzus persiCae)(green peaChaphid)
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
經混合年紀黑豆蚜族群感染的豌豆苗根被直接置於試驗溶液中。6天後,檢視樣品死亡率。
結果如表B19所示:
表B19顯示本發明化合物A9在抗桃蚜活性表現實質上優於習知技藝化合物。此增強的功效係基於此等化合物結構類似性所無法預期者。
實施例B20:抗二斑葉蟎(Tetranychus urticae)(two-spotted mite)活性
(混合種群,餵食/殘留接觸活性,預防)
豆葉圓盤被放置於24井微量滴定平盤中的瓊脂上及以試驗溶液噴霧。在乾燥之後,將葉片圓盤以混合年紀的蟎族群感染。在8天之後,檢視圓盤卵的死亡率、幼蟲死亡率和成蟲死亡率。
結果如表B20所示:
表B20顯示本發明化合物A9在抗二斑葉蟎活性表現實質上優於習知技藝化合物。特別是在低投與率(50和12.5ppm)時,本發明化合物遠優於習知技藝化合物。此增強的功效係基於此等化合物結構類似性所無法預期者。
實施例B21:殺昆蟲劑種子之處理
甜菜種子經各種投與率(毫克a.i./種子)的試驗化合物處理。種子經種到裝有土壤的盆內。在將種子置於土壤表面之後,另外以土壤覆蓋之。在生物評估之前及期間,該植物在最適的溫室條件下生長。在14天之後,該植物被非洲豆蚜蟲(黑豆蚜)感染,其係藉由將受感染且含有約150隻為混合發展階段族群蚜蟲的豌豆苗置於每一植物而完成。每一處理組複製10次。每一複製物包含1株植物。此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。下表顯示相較於未經處理的對照植物蚜蟲減少。
實施例B22:殺昆蟲劑種子之處理
大白菜種子經各種投與率(毫克a.i./種子)的試驗化合物處理。種子經種到裝有土壤的盆內。在將種子置於土壤表面之後,另外以土壤覆蓋之。在生物評估之前及期間,該植物在最適的溫室條件下生長。在14天之後,該植物被大白菜蚜蟲(桃蚜)感染,其係藉由將受感染且含有約150隻為混合發展階段族群蚜蟲的豌豆苗置於每一植物而完成。感染後7天,計算每一株植物的蚜蟲數目。每一處理組複製10次。每一複製物包含1株植物。此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F具有優良活性。
實施例B23:抗根結線蟲(Meloidogyne incognita)活性
(軟罐試驗,接觸)
黃瓜種子被種於同時經試驗溶液和線蟲卵處理之軟罐中。處理後12天,檢視樣品根部的瘤減少。藉比較經處理及未經處理樣品之瘤數目以計算功效。
此試驗中,上述表A,B,C,D,E和F中所列的化合物顯示優良活性。例如,化合物C1,A4,A5,A6,A15和A80顯示400ppm之濃度超過80%的活性。

Claims (14)

  1. 一種式I化合物 其中,X,Y和Z彼此獨立地為C1-4 烷基、C3-6 環烷基、C1-4 鹵烷基、C1-4 烷氧基、鹵素、苯基或經C1-4 烷基或鹵素、C1-4 鹵烷基或氰基取代之苯基,m和n彼此獨立地為0、1、2或3,其中m+n為0、1、2或3,G為氫、金屬、銨、鋶或潛化基團,該潛化基團係選自下列群組:C1 -C8 烷基、C2 -C8 鹵烷基、苯基C1 -C8 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C8 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C8 烯基、C3 -C8 鹵烯基、C3 -C8 炔基、C(Xa )-Ra 、C(Xb )-Xc -Rb 、C(Xd )-N(Rc )-Rd 、-SO2 -Re 、-P(Xe )(Rf )-Rg 或CH2 -Xf Rh ,其中Xa 、Xb 、Xc 、Xd 、Xe 及Xf 彼此獨立為氧或硫,Ra 為H、C1 -C18 烷基、C2 -C18 烯基、C2 -C18 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基(C2 -C8 dialkylaminoC1 -C5 alkyl)、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔基C1 -C5 氧基烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基(C2 -C8 dialkylaminocarbonylC1 -C5 alkyl)、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽基C1 -C5 烷基(C3 -C6 trialkylsilylC1 -C5 alkyl)、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基,Rb 為C1 -C18 烷基、C3 -C18 烯基、C3 -C18 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C2 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、 C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基,Rc 及Rd 彼此獨立為氫、C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C2 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 - C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C2 -C5 烷胺基烷基、C3 -C6 三烷基矽基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取 代之苯胺基、二苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基、或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基,或Rc 與Rd 可連結在一起形成3-7員環,視需要包括一個選自O或S之雜原子,Re 為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯 基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯胺基、二苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基、或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷胺基或二(C2 -C8 烷基)胺基(C2 -C8 dialkylamino), Rf 及Rg 彼此獨立為C1 -C10 烷基、C2 -C10 烯基、C2 -C10 炔基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C1 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C2 -C5 烷胺基烷基、三(C3 -C6 烷基)矽基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C2 -C5 鹵烯基、 C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基、雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基胺基、二雜芳基胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二雜芳基胺基、苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之苯胺基、二苯胺基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之二苯胺基、或C3 -C7 環烷胺基、二(C3 -C7 環烷基)胺基或C3 -C7 環烷氧基、C1 -C10 鹵烷氧基、C1 -C5 烷胺基或二(C2 -C5 烷基)胺基、苯甲氧基或苯氧基,其中苯甲基及苯基可依次經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代,及Rh 為C1 -C10 烷基、C3 -C10 烯基、C3 -C10 炔基、C1 -C10 鹵烷基、C1 -C10 氰烷基、C1 -C10 硝烷基、C2 -C10 胺烷基、C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺基C1 -C5 烷基、C3 -C7 環烷基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 烯氧基C1 -C5 烷基、C3 -C5 炔氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷硫基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基亞磺醯基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷基磺醯基C1 -C5 烷基、C2 -C8 亞烷基胺氧基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷氧基羰基C1 -C5 烷基、胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷胺基羰基C1 -C5 烷基、二(C2 -C8 烷基)胺羰基C1 -C5 烷基、C1 -C5 烷羰基胺基C1 -C5 烷基、N-C1 -C5 烷羰基-N-C1 -C5 烷胺基C1 -C5 烷基、三(C3 -C6 烷基)矽基C1 -C5 烷基、苯基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、苯氧基C1 -C5 烷基(其中苯基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、雜芳氧基C1 -C5 烷基(其中雜芳基可視需要經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、C1 -C3 烷硫基、C1 -C3 烷基亞磺醯基、C1 -C3 烷基磺醯基、鹵素、氰基或硝基取代)、C3 -C5 鹵烯基、C3 -C8 環烷基、苯基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素或硝基取代之苯基、雜芳基或經C1 -C3 烷基、C1 -C3 鹵烷基、C1 -C3 烷氧基、C1 -C3 鹵烷氧基、鹵素、氰基或硝基取代之雜芳基,R為氫、C1-6 烷基、C1-6 鹵烷基、C1-6 氰烷基、苄基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷基、C1-4 烷氧基(C1-4 )烷氧基(C1-4 )烷基、或選自G之基團,以及R1 、R2 、R3 和R4 彼此獨立地為氫或甲基,或其農業化學上可接受的鹽或其N-氧化物。
  2. 一種製備如申請專利範圍第1項之式I化合物之方法,其中G為氫,其包括在鹼性條件下使式IV化合物環化 其中X,Y,Z,m,n,R,R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義,且R14 為C1-4 烷基。
  3. 一種除害組合物,其包括有效除害數量的至少一如申請專利範圍第1項之式I化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項之除害組合物,其除了包括式I化合物之外,尚包括調配物佐劑。
  5. 如申請專利範圍第3項之除害組合物,其除了包括式I化合物之外,尚包括至少一額外的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑。
  6. 如申請專利範圍第3項之除害組合物,其除了包括式I化合物之外,尚包括至少一額外的殺真菌劑,除草劑或植物生長調節劑。
  7. 一種對抗和控制有害生物之方法,其包含將除害有效量之式I化合物施用至有害生物、有害生物所在地或易受有害生物侵襲之植物。
  8. 一種對抗和控制有害生物之方法,其包含將如申請專利範圍第3項之除害組合物施用至有害生物、有害生物所在地或易受有害生物侵襲之植物。
  9. 一種式IV化合物, 其中X,Y,Z,m,n,R,R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義,且R14 為C1-4 烷 基。
  10. 一種式V化合物, 或其鹽,其中R,R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義,且R14 為C1-4 烷基。
  11. 一種式VII化合物, 或其鹽,其中R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義,且R為C1-6 烷基,C2-6 烯基,C3-6 炔基或苄基。
  12. 一種式XI化合物, 其中X,Y,Z,m,n,R,R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義。
  13. 一種式VIII化合物, 或其鹽,其中R,R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義。
  14. 一種式IX化合物, 其中R1 、R2 、R3 和R4 具有如申請專利範圍第1項所賦予其定義,且R為C1-6 烷基,C2-6 烯基,C3-6 炔基或苄基。
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