JP2019218404A - スピロ複素環式ピロリジンジオンの新規調製方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であるスピロ複素環式ピロリジンジオンの調製方法の提供。【解決手段】一定のスピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体の形成プロセス。【選択図】なし
Description
本発明は、昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であるスピロ複素環式ピロリジンジオンの調製方法、このような方法において有用である新規のフェニルアセチルアミノ−カルボキサミド中間体、ならびに、このような中間体の調製プロセスに関する。
昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物を駆除および防除するためのスピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体が、例えば国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６６７８０号パンフレットに開示されている。
新規中間体を用いる、これらの化合物の新規調製方法がここに見いだされた。スピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体の調製方法は、国際公開第１９９８／００５６３８号パンフレット、国際公開第２００４／００７４４８号パンフレット、国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６６７８０号パンフレットに記載されているが、本発明では、少ないプロセスステップ（従って、処理容量が高い、および、廃棄物の量が少ないなどの利点が呈される）、ならびに、より魅力的な条件（例えば、きわめて有毒なＨＣＮまたは均等物を使用しない）を用いてこのような化合物を調製する固有の方法が提供されている。この新規な中間体は、分子間活性化を介してスピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体に転換可能であることが見出された。この新規プロセスは、用いる反応体が安価であるために特に有益である。さらに、本発明は、商業規模での製造に好適である。
従って、第１の態様において、本発明は、式（ＩＩ）のスピロ複素環式ピロリジンジオン化合物
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
（式中、Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである）から選択される基であり；
ＲqはＲまたはＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
の調製プロセスを提供するものであり、このプロセスは
（ａ）式（Ｉ）の化合物またはその塩を適切な溶剤（または希釈剤）中において好適な塩基で処理するステップ
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の式（ＩＩ）に記載の意味を有し、Ｑ1は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
を含み；
（ｂ）任意選択により、式（ＩＩＩ）の化合物
（式中、Ｑ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシであり、Ｌは、ＯまたはＮ（Ｃ1-6アルキル）であり、および、Ｑ4はＣ1-6アルキルである）がステップ（ａ）に含まれるが、ただし、溶剤（または希釈剤）、および、必要に応じて式（ＩＩＩ）の化合物は、−ＮＱ1Ｑ2基が活性化されて脱離基となるよう選択される。
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
（式中、Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである）から選択される基であり；
ＲqはＲまたはＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
の調製プロセスを提供するものであり、このプロセスは
（ａ）式（Ｉ）の化合物またはその塩を適切な溶剤（または希釈剤）中において好適な塩基で処理するステップ
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の式（ＩＩ）に記載の意味を有し、Ｑ1は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
を含み；
（ｂ）任意選択により、式（ＩＩＩ）の化合物
（式中、Ｑ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシであり、Ｌは、ＯまたはＮ（Ｃ1-6アルキル）であり、および、Ｑ4はＣ1-6アルキルである）がステップ（ａ）に含まれるが、ただし、溶剤（または希釈剤）、および、必要に応じて式（ＩＩＩ）の化合物は、−ＮＱ1Ｑ2基が活性化されて脱離基となるよう選択される。
第２の態様において、本発明はまた、式（Ｉ）のフェニルアセチルアミノ−カルボキサミド化合物
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
（式中、Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである）から選択される基であり；
ＲqはＲまたはＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
または、その許容可能な塩またはＮ−オキシドを提供する。
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
（式中、Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである）から選択される基であり；
ＲqはＲまたはＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
または、その許容可能な塩またはＮ−オキシドを提供する。
本発明の化合物において、各アルキル部分は、単独で、または、より大きな基の一部として、Ｃ1-4−またはＣ1-6−直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルである。好ましくは、各アルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルおよびｔ−ブチルなど、特にメチルまたはエチルなどのＣ1-4アルキルである。
アルコキシ部分は、単独で、または、より大きな基の一部として、１〜４個、特に１〜２個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔ−ブトキシである。このような基は、アルコキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルなどのより大きな基の一部であることが可能である。Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルは、２〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ−プロポキシメチルである。アルコキシアルコキシアルキル基は、３〜８個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシアルコキシアルキルは、例えば、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、エトキシメトキシエチルおよびエトキシエトキシエチルである。Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルおよびＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルの各々において、式（Ｉ）の化合物の残りの部分に対する結合は、アルキル鎖に対応する炭素原子による。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、同様に、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルケニルなどの他の意味との組み合わせのハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は１〜４個または１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜２個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
２〜６個または３〜６個の炭素原子を有する好ましいアルケニルおよびアルキニルラジカルは直鎖もしくは分岐鎖であることが可能であり、それぞれ、二重結合または三重結合を２つ以上含有していることが可能である。例は、ビニル、（Ｅ）−または（Ｚ）−プロペニル、２−メチル−プロペニル、アリル、３−メチル−ブタ−２−エニル、エチニル、プロプ−１−イニル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニルおよびペンチニルである。
シクロアルキル基は、３〜６個の環炭素原子、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを有することが好ましい。Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルの例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルおよびシクロペンチルメチル、ならびに、そのエチル類似体であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキルは、アルキル鎖中の炭素原子によって式（Ｉ）の化合物の残りの部分に結合している。
フェニル（ベンジルなどの置換基の一部としても）は、好ましくは、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択される１つまたは複数の置換基により置換されていてもよい。置換基は、オルト、メタおよび／またはパラ位であることが可能である。
Ｃ1-6アルキルカルボニル基は、カルボニル炭素原子を含めて２〜５個の炭素原子を有することが好ましい。Ｃ1-6アルキルカルボニルは、カルボニル炭素原子によって式（Ｉ）の化合物の残りの部分に結合する。Ｃ1-6アルキルカルボニルの例は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニルおよびｔ−ブチルカルボニルである。
Ｃ1-6アルコキシカルボニル基は、カルボニル炭素原子を含めて２〜５個の炭素原子を有することが好ましい。Ｃ1-6アルコキシカルボニルは、カルボニル炭素原子によって式（Ｉ）の化合物の残りの部分に結合する。Ｃ1-6アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニルおよびｔ−ブチルオキシカルボニルである。
Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル基は、カルボニル炭素原子を含めて３〜６個の炭素原子を有することが好ましい。Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキルは、アルキル基における炭素原子により式（Ｉ）の化合物の残りの部分に結合する。Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキルの例は、ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2−およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2−である。
当業者はまた、環境および生理的条件下において、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は非塩形態と実用性が同一である可能性があることを認識する。それ故、本発明の化合物の広く多様な塩が有用であり得る。塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸などの無機酸または有機酸を伴う酸付加塩を含む。
これらの好適なものうち、塩はカチオンの塩であることも可能である。それ故、特に好適なカチオンは、ナトリウム、カリウムおよびリチウムを含むアルカリ金属のイオン、カルシウムおよびマグネシウムを含むアルカリ土類金属のイオン、ならびに、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケルを含む遷移金属のイオン、また、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルキルアンモニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウムまたはベンジルアンモニウムを含むアンモニウムまたは有機アンモニウム、さらに、ホスホニウム塩イオン、スルホニウム塩イオン、好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニウム塩およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホキソニウムである。
基Ｗの性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なるシス−およびトランス−異性形態で存在し得る。ＷがＷ1と等しい場合、例えば、式（Ｉ）の化合物はトランス−またはシス−異性体：
として存在し得る。
として存在し得る。
本発明は、すべての割合におけるすべての異性体およびこれらの混合物を包含する。シス／トランス異性体を伴う式（Ｉ）の化合物は、Ｗ1、ｐ＝１についてＷ4、Ｗ10、Ｗ11、Ｗ12およびＷ13である。
また、置換基が二重結合を含有する場合、シス−およびトランス−異性体が存在可能である。これらの異性体もまた、特許請求されている式Ｉの化合物の範囲内である。
好ましくは、Ｘ、ＹおよびＺは、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびハロゲンから選択され；ｍ＋ｎが１、２または３である場合、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、特にＸ、ＹおよびＺは、互いに独立して、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロである。
本発明の一実施形態において、Ｘは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびハロゲンから選択され；好ましくは、Ｘは、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロである。
本発明の一実施形態において、ＹおよびＺは、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニルおよびＣ1-4アルキルまたはハロゲンにより置換されたフェニルから選択され；好ましくは、ＹおよびＺは、相互に独立して、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニルまたはハロゲン、特にフルオロもしくはクロロで置換されたフェニルであり；ｍ＋ｎが１、２または３であり、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、ＹまたはＺは４位にあることが特に好適である。
他の実施形態において、ｎは式（Ｉ）の化合物において１であり、Ｚは４位にあると共に、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、イソ−プロピルおよびｎ−プロピルからなる群から選択される。好ましくは、Ｚは、メチル、フルオロ、ブロモまたはクロロである。より好ましくは、Ｚはクロロまたはメチルである。
さらに他の実施形態において、ｎは式（Ｉ）の化合物において１であり、Ｚは５位にあり、Ｘは、ブロモ、クロロ、メチルおよびエチルからなる群から選択され、Ｚは、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、イソ−プロピルおよびｎ−プロピルからなる群から選択される。好ましくは、Ｚは、メチル、フルオロ、ブロモまたはクロロである。より好ましくは、Ｚはクロロまたはメチルであり、Ｘはメチルである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物におけるｍおよびｎは各々１であり、Ｙは６位にあり、ＸおよびＹは、ブロモ、クロロ、メチルおよびエチルからなる群から独立して選択され、Ｚは４位にあると共に、メチル、エチル、フルオロ、ブロモおよびクロロからなる群から選択される。好ましくは、ＸおよびＹは各々、メチルであると共に、Ｙは６位にあり、また、好ましくは、Ｚは４位にあると共にクロロまたはメチルである。
本発明の化合物において、置換基Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであることが好ましい。さらにより好ましくは、Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジルまたはフェニルから選択され、特に、Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジルまたはフェニルである。
一実施形態においては、Ａは水素であることが好ましい。
他の実施形態において、ＡはＣ1-6アルキルであることが好ましい。好ましい実施形態において、Ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔ−ブチルからなる群から選択される。さらに好ましい実施形態において、Ａはメチルである。
式（Ｉ）の化合物におけるＷ1、Ｗ2、Ｗ6、Ｗ9、Ｗ11、Ｗ13およびＷ15から選択されるＷのいずれか１つに関して、置換基Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましい。
好ましくは、Ｗは、Ｗ1〜Ｗ6およびＷ13〜Ｗ15
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ4に関して、ｐは０、１または２であり、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ6およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく、また、式中、Ｗ15に関して、Ｒqは水素、Ｃ1-6アルキル、ベンジルまたはＱ2、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルであることが好ましく；より好ましくは、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ6およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、アリル、プロパルギルまたはベンジルであり、また、Ｗ15に関して、Ｒqは、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソ−プロピルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。最も好ましくは、Ｒは、Ｗ1、Ｗ2およびＷ6に関してメチルであり、また、Ｗ13に関して水素またはメチルであり、ならびに、最も好ましくは、Ｒqは、Ｗ15に関して、水素、メチル、エチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ4に関して、ｐは０、１または２であり、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ6およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく、また、式中、Ｗ15に関して、Ｒqは水素、Ｃ1-6アルキル、ベンジルまたはＱ2、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルであることが好ましく；より好ましくは、Ｗ1、Ｗ2、Ｗ6およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、アリル、プロパルギルまたはベンジルであり、また、Ｗ15に関して、Ｒqは、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソ−プロピルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。最も好ましくは、Ｒは、Ｗ1、Ｗ2およびＷ6に関してメチルであり、また、Ｗ13に関して水素またはメチルであり、ならびに、最も好ましくは、Ｒqは、Ｗ15に関して、水素、メチル、エチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。
より好ましくは、Ｗは、Ｗ1〜Ｗ4およびＷ13〜Ｗ15
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ4に関して、ｐは０、１または２であり、Ｗ1、Ｗ2およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく、また、式中、Ｗ15に関して、Ｒqは、水素、Ｃ1-6アルキル、ベンジルまたはＱ2、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルであることが好ましく；より好ましくは、式中、Ｒは、Ｗ1およびＷ2の両方に関してメチルであり、また、Ｗ13に関して水素またはメチルであり、式中、Ｒqは、Ｗ15に関して、水素、メチル、エチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ4に関して、ｐは０、１または２であり、Ｗ1、Ｗ2およびＷ13に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく、また、式中、Ｗ15に関して、Ｒqは、水素、Ｃ1-6アルキル、ベンジルまたはＱ2、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルであることが好ましく；より好ましくは、式中、Ｒは、Ｗ1およびＷ2の両方に関してメチルであり、また、Ｗ13に関して水素またはメチルであり、式中、Ｒqは、Ｗ15に関して、水素、メチル、エチル、ベンジル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルである。
最も好ましくは、Ｗは、Ｗ1〜Ｗ2
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ1およびＷ2の両方に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく；より好ましくは、式中、Ｒは、Ｗ1およびＷ2の両方に関してメチルである。
の１種から選択される基であり、式中、Ｗ1およびＷ2の両方に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、特に水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであることが好ましく；より好ましくは、式中、Ｒは、Ｗ1およびＷ2の両方に関してメチルである。
第１の態様の一実施形態において、Ｑ1は、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであることが好ましい。より好ましくは、Ｑ1は、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、クロロおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基により置換されたフェニルである。Ｑ1に関してはフェニルが特に好ましい。
第２の態様の一実施形態において、Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであることが好ましい。より好ましくは、Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、クロロおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基により置換されたフェニルである。Ｑ1に関してはフェニルが特に好ましい。
これらの態様とは独立して、Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルであることが好ましい。さらにより好ましくは、Ｑ2は、水素、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニルまたはｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルまたはｔ−ブチルオキシカルボニルの１種から選択される。式（Ｉ）の化合物について特に好ましいＱ2は水素である。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｉ−Ｉ）の化合物
を提供し、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｗ、Ｑ1は第２の態様およびその各実施形態において定義されているとおりであり、Ｑ2は、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルのいずれかであり、好ましくはホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。
を提供し、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ａ、Ｗ、Ｑ1は第２の態様およびその各実施形態において定義されているとおりであり、Ｑ2は、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルのいずれかであり、好ましくはホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。
本発明の第２の態様の好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物に関して、Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、ｍ＋ｎが１、２または３であり、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモおよびクロロから選択され；Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジルまたはフェニルであり；Ｗは、Ｗ1〜Ｗ4およびＷ13〜Ｗ15から選択される基であり（第２の態様において定義されているとおり）；Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は水素である。
本発明の第２の態様のさらに好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物に関して、Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、ｍ＋ｎが１、２または３であり、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、水素、メチルおよびクロロから選択され；Ａは、水素、メチル、アリル、ベンジルまたはフェニルであり；Ｗは、Ｗ1〜Ｗ3およびＷ13から選択される基であり、ここで、Ｒは、水素またはＣ1〜4アルキルであり；Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は水素である。
本明細書において定義されている式（Ｉ）のいずれかの実施形態において、ｍおよびｎは各々１であり、Ｙはフェニル環において６位にあると共に水素またはメチルであり、また、Ｚは４位にあると共にクロロ、メチルまたは水素から選択される。
あるいは、本明細書において定義されている式（Ｉ）のいずれかの実施形態において、ｎは１であり、ｍは０であり、また、Ｚは５位にあると共にメチルである。
本発明の第３の態様の好ましい実施形態において、式（Ｉ−Ｉ）の化合物に関して、Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、ｍ＋ｎが１、２または３であり、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモおよびクロロから選択され；Ａは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジルまたはフェニルであり；Ｗは、Ｗ1〜Ｗ4およびＷ13〜Ｗ15から選択される基であり（第２の態様において定義されているとおり）；Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである。
本発明の第３の態様のさらに好ましい実施形態において、式（Ｉ−Ｉ）の化合物に関して、Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、ｍ＋ｎが１、２または３であり、特に、ｍ＋ｎが１または２である場合、水素、メチルおよびクロロから選択され；Ａは、水素、メチル、アリル、ベンジルまたはフェニルであり；Ｗは、Ｗ1〜Ｗ3およびＷ13から選択される基であり、ここで、Ｒは水素またはＣ1〜4アルキルであり；Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニルまたはＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2はホルミルである。
式（Ｉ）の化合物は、Ｕｇｉタイプ反応（スキーム１）により調製可能である。
（式中、Ｑ2は水素である。）
（式中、Ｑ2は水素である。）
Ｕｇｉマルチコンポーネント反応（Ｕｇｉ−ＭＣＲ）は、カルボン酸（ＩＶ）、第一級アミン（Ｖ）、オキソコンポーネント（ＶＩ）およびイソシアニド（ＶＩＩ）のワンポット縮合であり、これらの各々は、同時に、または、いずれかの順番で反応器に導入されることが可能である。（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）のいずれか２種の相対モル比は、１：１〜１：１０の範囲、好ましくは、１：１〜１：２であり得る。
（Ｖ）および（ＶＩ）の反応によりイミン（ＶＩＩＩ）を予め形成しておくこと、または、その対応する塩（ＩＶａ）および（Ｖａ）などの（ＩＶ）および（Ｖ）に係る好適な代用物を用いることが有利である場合があり得る。Ａが水素である場合、試薬（Ｖ）の供給源は、アンモニア（ＮＨ3）、または、例えば水酸化アンモニウムＮＨ4ＯＨ、塩化アンモニウムＮＨ4Ｃｌ、酢酸アンモニウムＮＨ4ＯＡｃ、炭酸アンモニウム（ＮＨ4）2ＣＯ3、ギ酸アンモニウムＨＣＯＮＨ2および他のＮＨ3代用物などのアンモニア均等物であり得る。
ほとんどの事例において、好適な溶剤（または希釈剤）中において反応を実施することが有利である。反応混合物における反応体の各々のモル濃度が０．１Ｍよりも高いことが好ましく、０．５Ｍよりも高い濃度が特に好ましい。好適な溶剤（または希釈剤）としては、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリルおよび水などの極性溶剤（または希釈剤）が挙げられ、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水またはこれらの混合物が特に好ましい。反応温度は−５０℃〜１５０℃であることが可能であり、好ましくは−２０℃〜１００℃であり、最も好ましくは０℃〜６０℃である。反応時間は通常、０．１時間〜９６時間であり、好ましくは１時間〜２４時間である。脱水剤（Ｎａ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4、分子ふるい）、水、ルイス酸（Ｔｉ（Ｏ−ｉ−Ｐｒ）4、Ｓｍ（ＯＴｆ）3、Ｙｂ（ＯＴｆ）3、ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2）などの種々の触媒および添加剤が用いられ得る。触媒または添加剤の量は通常、０．０１〜１モル当量である。
式（ＩＩ）のスピロ複素環式ピロリジンジオン誘導体
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の第１の態様に定義されているとおりである）は、昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であり、例えば国際公開第１９９８／００５６３８号パンフレット、国際公開第２００４／００７４４８号パンフレット、国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６６７８０号パンフレットにおいて開示されている。式（ＩＩ）の化合物のカーボネート類似体もまた、昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であることが可能である。
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の第１の態様に定義されているとおりである）は、昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であり、例えば国際公開第１９９８／００５６３８号パンフレット、国際公開第２００４／００７４４８号パンフレット、国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０６６７８０号パンフレットにおいて開示されている。式（ＩＩ）の化合物のカーボネート類似体もまた、昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物の駆除および防除に有用であることが可能である。
置換基の性質に応じて、式ＩＩの化合物は異なる異性形態で存在し得る。また、式（ＩＩ）の化合物は異なる互変異形態で存在し得る。
本発明は、すべての異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合でのこれらの混合物を包含する。また、置換基が二重結合を含有する場合、シス−およびトランス−異性体が存在可能である。これらの異性体もまた、特許請求されている式（ＩＩ）の化合物の範囲内である。
基Ｗの性質に応じて、式（ＩＩ）の化合物は、異なるシス−およびトランス−異性形態で存在し得る。ＷがＷ1と等しい場合、例えば、式Ｉの化合物はトランス−またはシス−異性体として存在し得る。
本発明は、すべての異性体、および、すべての割合でのこれらの混合物を包含する。シス／トランス異性体を伴う式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、ＷがＷ1、ｐ＝１についてＷ4、Ｗ10、Ｗ11、Ｗ12およびＷ13から選択されるものである。
一実施形態において、式（ＩＩ）に係るＸ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは、上記の式（Ｉ）に定義されているものである。
一実施形態において、式（ＩＩＩ）の化合物および式（Ｉ）の化合物は、適切な溶剤（または希釈剤）、または、溶剤（または希釈剤）の組み合わせ中において好適な塩基で処理されて式（ＩＩ）の化合物が生成される。
代替的な実施形態においては、式（Ｉ）の化合物は代わりに、式（ＩＩＩ）の化合物の不在下において、適切な溶剤（または希釈剤）、または、溶剤（または希釈剤）の組み合わせ中において好適な塩基で処理されて式（ＩＩ）の化合物が生成される。
溶剤（および、必要に応じて式（ＩＩＩ）の化合物）は、−ＮＱ1Ｑ2基が活性化されて脱離基となり、これにより、環化を介して式（ＩＩ）の化合物が形成されるよう選択され、この環化は、選択された塩基によって媒介されることとなる。式（ＩＩＩ）の好適な化合物、塩基および溶剤の例は以下に記載されている。
好適で好ましい塩基の例、ならびに、好適で好ましい反応条件（溶剤（または希釈剤）、溶剤（または希釈剤）混合物および温度など）の例は以下に記載されている。
ステップ（ａ）は
・ａ−１：Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを反応させて式（Ｉ−Ｉ）の化合物（式中、Ｑ2はホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）を生成するステップ；および
・ａ−２：式（Ｉ−Ｉ）の化合物（式中、Ｑ2はホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）を式（ＩＩ）の化合物に閉環するステップ
を含むことが好ましい。
・ａ−１：Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを反応させて式（Ｉ−Ｉ）の化合物（式中、Ｑ2はホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）を生成するステップ；および
・ａ−２：式（Ｉ−Ｉ）の化合物（式中、Ｑ2はホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）を式（ＩＩ）の化合物に閉環するステップ
を含むことが好ましい。
ステップａ−１およびａ−２に係る好適で好ましい塩基の例は以下に記載されている。ステップａ−１およびステップａ−２に係る塩基は同一であっても異なっていても良い。ステップａ−１およびａ−２に係る好適で好ましい溶剤（または希釈剤）および溶剤（または希釈剤）の組み合わせの例は以下に記載されている。
代替的な実施形態において、ステップ（ａ）は
・ａ−３：好適な溶剤（または希釈剤）の存在下に、式（ＩＩＩ）の化合物を含まない条件下で、Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と好適な塩基とを反応させて、式（ＩＩ）の化合物を直接生成するステップ
を含む。
・ａ−３：好適な溶剤（または希釈剤）の存在下に、式（ＩＩＩ）の化合物を含まない条件下で、Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と好適な塩基とを反応させて、式（ＩＩ）の化合物を直接生成するステップ
を含む。
ステップａ−３に係る好適で好ましい塩基の例は以下に記載されている。ステップａ−３に係るこのような好適で好ましい溶剤（または希釈剤）の例は以下に記載されている。
さらなる実施形態において、ステップ（ａ）は
・ａ−４：Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と、式（ＩＩＩ）の化合物および好適な塩基とを、好適な溶剤（または希釈剤）の存在下に反応させて、式（ＩＩ）の化合物を直接生成するステップ
を含む。
・ａ−４：Ｑ2が水素である式（Ｉ）の化合物と、式（ＩＩＩ）の化合物および好適な塩基とを、好適な溶剤（または希釈剤）の存在下に反応させて、式（ＩＩ）の化合物を直接生成するステップ
を含む。
ステップａ−４に係る好適で好ましい塩基の例は以下に記載されている。ステップａ−４に係るこのような好適で好ましい溶剤（または希釈剤）の例は以下に記載されている。
さらなる態様において、本発明は、上記に定義されているステップａ−１を実施するステップを含む、式（Ｉ−Ｉ）の化合物（式中、Ｑ2は、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）の調製プロセスを提供する。
一実施形態において、本発明は、上記に定義されているステップａ−２を実施するステップを含む、式（ＩＩ）の化合物の調製プロセスを提供する。
一実施形態において、本発明は、上記に定義されているステップａ−３を実施するステップを含む、式（ＩＩ）の化合物の調製プロセスを提供する。
一実施形態において、本発明は、上記に定義されているステップａ−４を実施するステップを含む、式（ＩＩ）の化合物の調製プロセスを提供する。
さらなる態様において、本発明は、以下を含む式（ＩＩ）の化合物の形成プロセスを提供する。
１．式（Ｉ）の化合物
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の式（ＩＩ）に記載の意味を有し、Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は水素である）を、スキーム１に記載されているとおり、カルボン酸（ＩＶ）、第一級アミン（Ｖ）、オキソコンポーネント（ＶＩ）およびイソシアニド（ＶＩＩ）を伴うＵｇｉマルチコンポーネント反応（Ｕｇｉ−ＭＣＲ）を用いて調製するステップ；
２．得られた式（Ｉ）の化合物またはその塩を適切な溶剤（または希釈剤）中において好適な塩基で処理するステップ；および
３．任意選択により、式（ＩＩＩ）の化合物が上記のステップ２に含まれる。
１．式（Ｉ）の化合物
２．得られた式（Ｉ）の化合物またはその塩を適切な溶剤（または希釈剤）中において好適な塩基で処理するステップ；および
３．任意選択により、式（ＩＩＩ）の化合物が上記のステップ２に含まれる。
本明細書における上記および下記の反応（式（Ｉ）および（ＩＩ）に係る）は、好適な溶剤（または希釈剤）もしくはこれらの混合物の不在下、または、通常はこれらの存在下に実施されることが可能である。これらのプロセスは、必要に応じて、例えばおよそ−８０℃〜反応混合物の沸点、好ましくはおよそ−２０℃〜およそ＋２５０℃の温度範囲内で冷却しながら、室温で、または、加熱しながら、必要な場合には、密閉容器中において、低圧、常圧もしくは高圧下に、不活性ガス雰囲気および／または無水条件下で行うことが可能である。
式（ＩＩ）の化合物の調製に係る反応体は、そのまま、すなわち、溶剤（または希釈剤）を添加することなく、例えば溶融物として反応に供されることが可能である。しかしながら、ほとんどの事例においては、溶剤（または希釈剤）またはこれらの混合物を添加することが有利である。溶剤（または希釈剤）は水以外であることが好ましい。好ましい溶剤は、アミド、アミン、エーテル、ニトリル、スルホキシド、または、いずれかのこれらの組み合わせである。
一実施形態において、ステップ（ａ）においては、双極性非プロトン性化合物を存在させて−ＮＱ1Ｑ2基を活性化して脱離基とすることが好ましい。双極性非プロトン性化合物は、溶剤（または希釈剤）または式（ＩＩＩ）の化合物であることが可能であり；双極性非プロトン性化合物の例はアミド、スルホキシドまたはいずれかのこれらの組み合わせである。
記載され得るこのような溶剤（または希釈剤）の例は：ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、メトキシベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエテンなどの芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭化水素またはアルコキシ炭化水素；酢酸エチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸メチルクロロ、ギ酸エチルクロロ、炭酸ジメチルおよび炭酸ジエチルなどのエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソールまたはジオキサンなどのエーテル；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグリセロールなどのアルコール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、トリ−ｎ−プロピルアミンなどのアミン；ならびに、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、および、いずれかのこれらの組み合わせである。
反応は、およそ−８０℃〜およそ＋２５０℃、好ましくはおよそ−３０℃〜およそ＋２２０℃の温度範囲内、多くの事例においては、室温〜およそ＋２００℃の範囲内で行われることが有利である。
一実施形態において、式（ＩＩＩ）中のＱ3は、水素、クロロ、Ｃ1-2アルキルまたはＣ1-2アルコキシである。
さらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）中のＬはＯであると共に、式（ＩＩＩ）中のＱ4はＣ1-4アルキルである。
さらなる実施形態において、式（ＩＩＩ）中のＬはＮＣ1-2アルキルであると共に、式（ＩＩＩ）中のＱ4はＣ1-2アルキルである。
式（ＩＩＩ）の化合物の好適な例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸メチルクロロ、ギ酸エチルクロロ、炭酸ジメチルおよび炭酸ジエチルである。
ステップａ−１、ａ−２、ａ−３およびａ−４に係る好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。記載し得る例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、酢酸カリウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）またはいずれかのこれらの混合物である。反応が塩基の存在下で行われる場合には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰量で利用される塩基もまた、溶剤（または希釈剤）として作用し得る。
ステップａ−１、ａ−２、ａ−３およびａ−４に係る塩基の量は一般に、式（Ｉ）の化合物を基準として、０．５〜５当量であり、好ましくは、この量は０．７５〜３当量であり、より好ましくは、この量は１〜２当量である。
ステップａ−１およびステップａ−４に係る式（ＩＩＩ）の化合物の量は一般に、式（Ｉ）の化合物を基準として、１〜２０当量であり、好ましくは、この量は１〜１５当量、より好ましくは１．５〜１０当量である。
反応混合物中における（Ｉ）の濃度は一般に、１〜７５ｗ／ｗ％、好ましくは、５〜５０ｗ／ｗ％である。
一実施形態において、ステップａ−１に好ましい塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
一実施形態において、ステップａ−２に好ましい塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
一実施形態において、ステップａ−３に好ましい塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
一実施形態において、ステップａ−４に好ましい塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
従って、ステップａに好ましい塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、カリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドである。
一実施形態において、ステップａ−１に好ましい溶剤（または希釈剤）は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物である。
一実施形態において、ステップａ−２に好ましい溶剤（または希釈剤）は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物である。
一実施形態において、ステップａ−３に好ましい溶剤（または希釈剤）は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物である。
一実施形態において、ステップａ−４に好ましい溶剤（または希釈剤）は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物である。
従って、ステップａに好ましい溶剤（または希釈剤）は、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、メトキシベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物；より好ましくはＮ，Ｎ−ジ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルスルホキシドおよびいずれかのこれらの混合物である。
当業者は、一定の式（ＩＩＩ）の化合物もまた溶剤（または希釈剤）として用いることが可能であり、また、一定の塩基もまた溶剤（または希釈剤）として用いることが可能であることを認識しているであろう。
式（Ｉ）の化合物の特定の例が以下の表１〜３００に例示されている。
表１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１．００１〜Ｔ１．１６９を開示しており：
式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは以下に定義されているとおりである。
式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは以下に定義されているとおりである。
表２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２．００１〜Ｔ２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３．００１〜Ｔ３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４．００１〜Ｔ４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５．００１〜Ｔ５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６．００１〜Ｔ６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７．００１〜Ｔ７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８．００１〜Ｔ８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９．００１〜Ｔ９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０．００１〜Ｔ１０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１．００１〜Ｔ１１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２．００１〜Ｔ１２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３．００１〜Ｔ１３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４．００１〜Ｔ１４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５．００１〜Ｔ１５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６．００１〜Ｔ１６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７．００１〜Ｔ１７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８．００１〜Ｔ１８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９．００１〜Ｔ１９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０．００１〜Ｔ２０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１．００１〜Ｔ２１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２．００１〜Ｔ２２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３．００１〜Ｔ２３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４．００１〜Ｔ２４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５．００１〜Ｔ２５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６．００１〜Ｔ２６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７．００１〜Ｔ２７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８．００１〜Ｔ２８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９．００１〜Ｔ２９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３０．００１〜Ｔ３０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３１．００１〜Ｔ３１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３２．００１〜Ｔ３２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３３．００１〜Ｔ３３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３４．００１〜Ｔ３４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３５．００１〜Ｔ３５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３６．００１〜Ｔ３６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３７．００１〜Ｔ３７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３８．００１〜Ｔ３８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３９．００１〜Ｔ３９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４０．００１〜Ｔ４０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４１．００１〜Ｔ４１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４２．００１〜Ｔ４２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４３．００１〜Ｔ４３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４４．００１〜Ｔ４４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４５．００１〜Ｔ４５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４６．００１〜Ｔ４６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４７．００１〜Ｔ４７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４８．００１〜Ｔ４８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表４９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ４９．００１〜Ｔ４９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５０．００１〜Ｔ５０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５１．００１〜Ｔ５１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５２．００１〜Ｔ５２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５３．００１〜Ｔ５３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５４．００１〜Ｔ５４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５５．００１〜Ｔ５５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５６．００１〜Ｔ５６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５７．００１〜Ｔ５７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５８．００１〜Ｔ５８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表５９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ５９．００１〜Ｔ５９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６０．００１〜Ｔ６０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６１．００１〜Ｔ６１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６２．００１〜Ｔ６２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６３．００１〜Ｔ６３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６４．００１〜Ｔ６４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６５．００１〜Ｔ６５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６６．００１〜Ｔ６６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６７．００１〜Ｔ６７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６８．００１〜Ｔ６８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表６９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ６９．００１〜Ｔ６９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７０．００１〜Ｔ７０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７１．００１〜Ｔ７１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７２．００１〜Ｔ７２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７３．００１〜Ｔ７３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７４．００１〜Ｔ７４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７５．００１〜Ｔ７５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７６．００１〜Ｔ７６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７７．００１〜Ｔ７７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７８．００１〜Ｔ７８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表７９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ７９．００１〜Ｔ７９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８０．００１〜Ｔ８０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８１．００１〜Ｔ８１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８２．００１〜Ｔ８２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８３．００１〜Ｔ８３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８４．００１〜Ｔ８４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８５．００１〜Ｔ８５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８６．００１〜Ｔ８６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８７．００１〜Ｔ８７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８８．００１〜Ｔ８８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表８９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ８９．００１〜Ｔ８９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９０．００１〜Ｔ９０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９１．００１〜Ｔ９１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９２．００１〜Ｔ９２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９３．００１〜Ｔ９３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９４．００１〜Ｔ９４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９５．００１〜Ｔ９５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９６．００１〜Ｔ９６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９７．００１〜Ｔ９７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９８．００１〜Ｔ９８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表９９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ９９．００１〜Ｔ９９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１００：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１００．００１〜Ｔ１００．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０１．００１〜Ｔ１０１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０２．００１〜Ｔ１０２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０３．００１〜Ｔ１０３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０４．００１〜Ｔ１０４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０５．００１〜Ｔ１０５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０６．００１〜Ｔ１０６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０７．００１〜Ｔ１０７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０８．００１〜Ｔ１０８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１０９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１０９．００１〜Ｔ１０９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１０．００１〜Ｔ１１０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１１．００１〜Ｔ１１１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１２．００１〜Ｔ１１２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１３．００１〜Ｔ１１３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１４．００１〜Ｔ１１４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１５．００１〜Ｔ１１５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１６．００１〜Ｔ１１６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１７．００１〜Ｔ１１７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１８．００１〜Ｔ１１８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１１９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１１９．００１〜Ｔ１１９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２０．００１〜Ｔ１２０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２１．００１〜Ｔ１２１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２２．００１〜Ｔ１２２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２３．００１〜Ｔ１２３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２４．００１〜Ｔ１２４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２５．００１〜Ｔ１２５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２６．００１〜Ｔ１２６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２７．００１〜Ｔ１２７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２８．００１〜Ｔ１２８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１２９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１２９．００１〜Ｔ１２９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３０．００１〜Ｔ１３０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３１．００１〜Ｔ１３１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３２．００１〜Ｔ１３２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３３．００１〜Ｔ１３３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３４．００１〜Ｔ１３４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３５．００１〜Ｔ１３５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３６．００１〜Ｔ１３６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３７．００１〜Ｔ１３７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３８．００１〜Ｔ１３８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１３９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１３９．００１〜Ｔ１３９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４０．００１〜Ｔ１４０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４１．００１〜Ｔ１４１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４２．００１〜Ｔ１４２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４３．００１〜Ｔ１４３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４４．００１〜Ｔ１４４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４５．００１〜Ｔ１４５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４６．００１〜Ｔ１４６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４７．００１〜Ｔ１４７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４８．００１〜Ｔ１４８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１４９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１４９．００１〜Ｔ１４９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５０．００１〜Ｔ１５０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５１．００１〜Ｔ１５１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５２．００１〜Ｔ１５２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５３．００１〜Ｔ１５３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５４．００１〜Ｔ１５４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５５．００１〜Ｔ１５５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５６．００１〜Ｔ１５６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５７．００１〜Ｔ１５７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５８．００１〜Ｔ１５８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１５９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１５９．００１〜Ｔ１５９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６０．００１〜Ｔ１６０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６１．００１〜Ｔ１６１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６２．００１〜Ｔ１６２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６３．００１〜Ｔ１６３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６４．００１〜Ｔ１６４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６５．００１〜Ｔ１６５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６６．００１〜Ｔ１６６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６７．００１〜Ｔ１６７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６９．００１〜Ｔ１６９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１６９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１６９．００１〜Ｔ１６９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７０．００１〜Ｔ１７０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７１．００１〜Ｔ１７１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７２．００１〜Ｔ１７２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７３．００１〜Ｔ１７３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７４．００１〜Ｔ１７４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７５．００１〜Ｔ１７５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７６．００１〜Ｔ１７６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７７．００１〜Ｔ１７７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７８．００１〜Ｔ１７８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１７９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１７９．００１〜Ｔ１７９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８０．００１〜Ｔ１８０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８１．００１〜Ｔ１８１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８２．００１〜Ｔ１８２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８３．００１〜Ｔ１８３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８４．００１〜Ｔ１８４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８５．００１〜Ｔ１８５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８６．００１〜Ｔ１８６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８７．００１〜Ｔ１８７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８８．００１〜Ｔ１８８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１８９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１８９．００１〜Ｔ１８９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９０．００１〜Ｔ１９０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９１．００１〜Ｔ１９１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９２．００１〜Ｔ１９２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９３．００１〜Ｔ１９３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９４．００１〜Ｔ１９４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９５．００１〜Ｔ１９５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９６．００１〜Ｔ１９６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９７．００１〜Ｔ１９７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９８．００１〜Ｔ１９８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表１９９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ１９９．００１〜Ｔ１９９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２００：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２００．００１〜Ｔ２００．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０１．００１〜Ｔ２０１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０２．００１〜Ｔ２０２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０３．００１〜Ｔ２０３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０４．００１〜Ｔ２０４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０５．００１〜Ｔ２０５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０６．００１〜Ｔ２０６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０７．００１〜Ｔ２０７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０８．００１〜Ｔ２０８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２０９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２０９．００１〜Ｔ２０９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１０．００１〜Ｔ２１０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１１．００１〜Ｔ２１１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１２．００１〜Ｔ２１２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１３．００１〜Ｔ２１３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１４．００１〜Ｔ２１４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１５．００１〜Ｔ２１５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１６．００１〜Ｔ２１６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１７．００１〜Ｔ２１７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１８．００１〜Ｔ２１８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２１９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２１９．００１〜Ｔ２１９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２０．００１〜Ｔ２２０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２１．００１〜Ｔ２２１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２２．００１〜Ｔ２２２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２３．００１〜Ｔ２２３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２４．００１〜Ｔ２２４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２５．００１〜Ｔ２２５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２６．００１〜Ｔ２２６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２７．００１〜Ｔ２２７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２８．００１〜Ｔ２２８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２２９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２２９．００１〜Ｔ２２９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３０．００１〜Ｔ２３０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｎ−ブチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３１．００１〜Ｔ２３１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３２．００１〜Ｔ２３２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３３．００１〜Ｔ２３３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３４．００１〜Ｔ２３４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３５．００１〜Ｔ２３５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３６．００１〜Ｔ２３６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３７．００１〜Ｔ２３７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３８．００１〜Ｔ２３８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２３９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２３９．００１〜Ｔ２３９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４０．００１〜Ｔ２４０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４１．００１〜Ｔ２４１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４２．００１〜Ｔ２４２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４３．００１〜Ｔ２４３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４４．００１〜Ｔ２４４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４５．００１〜Ｔ２４５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−メトキシ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４６．００１〜Ｔ２４６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４７．００１〜Ｔ２４７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４８．００１〜Ｔ２４８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２４９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２４９．００１〜Ｔ２４９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５０．００１〜Ｔ２５０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−クロロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５１．００１〜Ｔ２５１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５２．００１〜Ｔ２５２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５３．００１〜Ｔ２５３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５４．００１〜Ｔ２５４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５５．００１〜Ｔ２５５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はフェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５６．００１〜Ｔ２５６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５７．００１〜Ｔ２５７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５８．００１〜Ｔ２５８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２５９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２５９．００１〜Ｔ２５９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６０．００１〜Ｔ２６０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６１．００１〜Ｔ２６１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６２．００１〜Ｔ２６２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６３．００１〜Ｔ２６３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６４．００１〜Ｔ２６４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６５．００１〜Ｔ２６５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２，６−ジメチル−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６６．００１〜Ｔ２６６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６７．００１〜Ｔ２６７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６８．００１〜Ｔ２６８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２６９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２６９．００１〜Ｔ２６９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７０．００１〜Ｔ２７０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1は２−メトキシ−４−ニトロ−フェニルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７１．００１〜Ｔ２７１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７２．００１〜Ｔ２７２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７３．００１〜Ｔ２７３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチル、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７４．００１〜Ｔ２７４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７５．００１〜Ｔ２７５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ3であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７６．００１〜Ｔ２７６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７７．００１〜Ｔ２７７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７８．００１〜Ｔ２７８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２７９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２７９．００１〜Ｔ２７９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８０．００１〜Ｔ２８０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ13であり、Ｒは水素であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８１．００１〜Ｔ２８１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８２．００１〜Ｔ２８２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８３．００１〜Ｔ２８３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８４．００１〜Ｔ２８４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８５．００１〜Ｔ２８５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ14であり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８６．００１〜Ｔ２８６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８７．００１〜Ｔ２８７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８８．００１〜Ｔ２８８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２８９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２８９．００１〜Ｔ２８９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９０：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９０．００１〜Ｔ２９０．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ1であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９１：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９１．００１〜Ｔ２９１．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９２：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９２．００１〜Ｔ２９２．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９３：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９３．００１〜Ｔ２９３．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９４：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９４．００１〜Ｔ２９４．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９５：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９５．００１〜Ｔ２９５．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはメチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９６：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９６．００１〜Ｔ２９６．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは水素であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９７：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９７．００１〜Ｔ２９７．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはメチルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９８：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９８．００１〜Ｔ２９８．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表２９９：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ２９９．００１〜Ｔ２９９．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａは−ＣＨ2Ｃ≡ＣＨであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
表３００：この表は、１６９種の式Ｉａの化合物Ｔ３００．００１〜Ｔ３００．１６９を開示しており、式中、ＷはＷ2であり、Ｒはエチルであり、Ａはフェニルであり、Ｑ1はｐ−トリルスルホニルメチルであり、Ｑ2は水素であり、ならびに、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは表１に定義されているとおりである。
本明細書は式（ＩＩ）の化合物をも提供するものであり、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ（一緒になって、式ＩａのＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒdに対応する）、ＡおよびＷは、表１〜３００の各々において定義されているとおりである。このような化合物もまた技術分野において公知である技術を用いて形成することが可能である。
本発明はまた、式（Ｉ−Ｉ）の化合物を提供するものであり、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ（一緒になって、式ＩａのＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒdに対応する）、Ａ、Ｗ、Ｑ1は表１〜３００の各々に定義されているとおりであり、Ｑ2は、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。
本発明の各態様および実施形態において、「基本的に〜からなる」およびその変化形は、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその変化形の好ましい実施形態であり、また、「〜からなる」およびその変化形は、「基本的に〜からなる」およびその変化形の好ましい実施形態である。
本明細書に記載の化合物もしくはプロセスステップ／要件に係る置換基もしくは他の要件の好ましい（より好ましいまたは最も好ましい等を含む）、特定の、好適な、代替的および／もしくは任意選択的な値は、単独で用いられるか、または、いずれかの他の好ましい、特定の、好適な、代替的および／もしくは任意選択的な１つ以上の要件のいずれかの組み合わせと一緒に用いられることが可能である。”
以下の実施例は本発明を例示するためのものである。これらは本発明を限定するものではない。温度は摂氏度であり；溶剤（または希釈剤）の混合比は体積部である。
調製例
実施例１：４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ１．１）の調製
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、１−メトキシピペリジン−４−オン（２５０．５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、アニリン（１８０．６ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（２，４−ジクロロフェニル）酢酸（３９７．７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（２００．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。確実に攪拌されるよう、０．５ｍＬのメタノールを追加で添加した。この混合物を２日間室温で撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（９００．０ｍｇ）を明るい茶色の油として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５４（ａｐｐ．ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｂｒ．ｓ，３Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．２７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．９３−３．１３（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），２．５０−２．７０（ｂｒ．ｍ，３Ｈ），１．７５−１．９１（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ １７２．０，１６９．３，１３９．４，１３８．０，１３５．０，１３３．６，１３２．３，１３０．２，１２９．６（２ｘＣ），１２９．２（２ｘＣ），１２９．０（３ｘＣ），１２７．１（２ｘＣ），１２４．４，１２０．５（２ｘＣ），６５．２，５９．１，５４．１，５２．５，４１．６，３８．０，３３．６．ＬＣＭＳ，Ｒt １．２０分間，（Ｍ−Ｈ）＝５１０／５１２および（Ｍ＋Ｈ）＝５１２／５１４．
実施例１：４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ１．１）の調製
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、１−メトキシピペリジン−４−オン（２５０．５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、アニリン（１８０．６ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（２，４−ジクロロフェニル）酢酸（３９７．７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（２００．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。確実に攪拌されるよう、０．５ｍＬのメタノールを追加で添加した。この混合物を２日間室温で撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（９００．０ｍｇ）を明るい茶色の油として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５４（ａｐｐ．ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｂｒ．ｓ，３Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．２７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．９３−３．１３（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），２．５０−２．７０（ｂｒ．ｍ，３Ｈ），１．７５−１．９１（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ １７２．０，１６９．３，１３９．４，１３８．０，１３５．０，１３３．６，１３２．３，１３０．２，１２９．６（２ｘＣ），１２９．２（２ｘＣ），１２９．０（３ｘＣ），１２７．１（２ｘＣ），１２４．４，１２０．５（２ｘＣ），６５．２，５９．１，５４．１，５２．５，４１．６，３８．０，３３．６．ＬＣＭＳ，Ｒt １．２０分間，（Ｍ−Ｈ）＝５１０／５１２および（Ｍ＋Ｈ）＝５１２／５１４．
実施例２：２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−フェニル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．１）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（２００．０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（８８．５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１３０℃に４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−フェニル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（５０ｍｇ）を白色のふわふわした固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８．９６（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．３５（ｍ，５Ｈ），３．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．13ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １６９．５，１３８．８，１３４．５，１３３．３，１３２．０，１３０．６，１２９．４，１２８．２（２ｘＣ），１２６．９，１２３．５，１２１．３（２ｘＣ），５８．４，５１．４（２ｘＣ），４０．０，３１．６（２ｘＣ）（Ｃ−３およびＣ−４は観察されなかった）．ＬＣＭＳ，Ｒt０．９５−１．００分間，（Ｍ−Ｈ）＝４１７／４１９，（Ｍ＋Ｈ）＝４１９／４２１．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、４−（Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）アセチル］アニリノ）−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（２００．０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（８８．５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１３０℃に４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−フェニル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（５０ｍｇ）を白色のふわふわした固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８．９６（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．３５（ｍ，５Ｈ），３．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．13ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １６９．５，１３８．８，１３４．５，１３３．３，１３２．０，１３０．６，１２９．４，１２８．２（２ｘＣ），１２６．９，１２３．５，１２１．３（２ｘＣ），５８．４，５１．４（２ｘＣ），４０．０，３１．６（２ｘＣ）（Ｃ−３およびＣ−４は観察されなかった）．ＬＣＭＳ，Ｒt０．９５−１．００分間，（Ｍ−Ｈ）＝４１７／４１９，（Ｍ＋Ｈ）＝４１９／４２１．
実施例３：１−［ベンジル−［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］アミノ］−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物Ｐ１．２）の調製
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、シクロヘキサノン（１９０．３ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２１２．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（３８５．３ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（２００．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。確実に攪拌されるよう、０．５ｍＬのメタノールを追加で添加した。この混合物を２日間室温で撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−［ベンジル−［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］アミノ］−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（２００．０ｍｇ）を黄色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．１４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．６４−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．７１（ｍ，５Ｈ），１．３０−１．４２（ｍ，１Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ １７３．８，１７０．８，１３８．８（２ｘＣ），１３８．３，１３８．２，１３２．２，１３１．３，１２９．１（２ｘＣ），１２８．９（２ｘＣ），１２７．８（２ｘＣ），１２７．５，１２５．９（２ｘＣ），１２３．９，１２０．１（２ｘＣ），６７．９，４８．８，３６．７，３３．２（２ｘＣ），２５．３，２３．２（２ｘＣ），２０．２（２ｘＣ）．ＬＣＭＳ，Ｒt １．２８分間，（Ｍ−Ｈ）＝４８７／４８９．
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、シクロヘキサノン（１９０．３ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２１２．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（３８５．３ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（２００．０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。確実に攪拌されるよう、０．５ｍＬのメタノールを追加で添加した。この混合物を２日間室温で撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−［ベンジル−［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］アミノ］−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（２００．０ｍｇ）を黄色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．１４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．６４−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．７１（ｍ，５Ｈ），１．３０−１．４２（ｍ，１Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ １７３．８，１７０．８，１３８．８（２ｘＣ），１３８．３，１３８．２，１３２．２，１３１．３，１２９．１（２ｘＣ），１２８．９（２ｘＣ），１２７．８（２ｘＣ），１２７．５，１２５．９（２ｘＣ），１２３．９，１２０．１（２ｘＣ），６７．９，４８．８，３６．７，３３．２（２ｘＣ），２５．３，２３．２（２ｘＣ），２０．２（２ｘＣ）．ＬＣＭＳ，Ｒt １．２８分間，（Ｍ−Ｈ）＝４８７／４８９．
実施例４：２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−４−メチル−８−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．３）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−Ｎ−フェニル−テトラヒドロピラン−４−カルボキサミド（５０．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（２７．３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１２０℃に２０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料をＤＣＭ中にとり、次いで、ＦＣＣ（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−４−メチル−８−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（２２ｍｇ）を白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，８Ｈ），１．５７（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １７３．８，１６８．７，１４０．６（２ｘＣ），１３１．６，１２９．０，１２６．３（２ｘＣ），１０１．８，６３．２（２ｘＣ），５８．８，３１．４（２ｘＣ），２３．４，１９．６（２ｘＣ）．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．８０分間，（Ｍ−Ｈ）＝３２０／３２２，（Ｍ＋Ｈ）＝３２２／３２４．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−Ｎ−フェニル−テトラヒドロピラン−４−カルボキサミド（５０．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（２７．３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１２０℃に２０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料をＤＣＭ中にとり、次いで、ＦＣＣ（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−４−メチル−８−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（２２ｍｇ）を白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．０４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），３．９５−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，８Ｈ），１．５７（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １７３．８，１６８．７，１４０．６（２ｘＣ），１３１．６，１２９．０，１２６．３（２ｘＣ），１０１．８，６３．２（２ｘＣ），５８．８，３１．４（２ｘＣ），２３．４，１９．６（２ｘＣ）．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．８０分間，（Ｍ−Ｈ）＝３２０／３２２，（Ｍ＋Ｈ）＝３２２／３２４．
実施例５：１−［［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物Ｐ１．６）の調製
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、４−メトキシシクロヘキサノン（２３４．２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、炭酸アンモニウム（１４０．４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（２，５−ジメチルフェニル）酢酸（２００．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加する前に０℃に冷却した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（１８８．４μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温に温めさせ、２日間撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−［［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（３８４．２ｍｇ）をジアステレオ異性体の１．５：１混合物として得た。
主ジアステレオ異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０８−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３９（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）ｄ：１７３．１，１７１．３，１３８．５，１３６．５，１３３．７，１３２．６，１３１．０，１３０．９，１２９．０，１２８．９（２ｘＣ），１２３．９，１２０．０（２ｘＣ），７３．８，６１．１，５５．６，４２．４，３０．１（２ｘＣ），２５．２（２ｘＣ），２０．８，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９３．
副ジアステレオ異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．１１−１．２６（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）ｄ：１７３．２，１７１．４，１３８．４，１３６．６，１３３．７，１３２．３，１３１．１，１３０．９，１２９．１，１２８．９（２ｘＣ），１２４．０，１２０．０（２ｘＣ），７６．９，６０．９，５５．８，４２．４，２９．８（２ｘＣ），２６．６（２ｘＣ），２０．８，１９．１．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９７分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９３．
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、４−メトキシシクロヘキサノン（２３４．２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、炭酸アンモニウム（１４０．４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｍＬ）を仕込んだ。これを室温で１０分間撹拌し、次いで、２−（２，５−ジメチルフェニル）酢酸（２００．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加する前に０℃に冷却した。これをさらに５分間撹拌し、イソシアノベンゼン（１８８．４μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温に温めさせ、２日間撹拌した。沈殿物が形成し、これをジクロロメタン中に溶解させた。この混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣をジクロロメタン中にとり、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、１−［［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（３８４．２ｍｇ）をジアステレオ異性体の１．５：１混合物として得た。
主ジアステレオ異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０８−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３９（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）ｄ：１７３．１，１７１．３，１３８．５，１３６．５，１３３．７，１３２．６，１３１．０，１３０．９，１２９．０，１２８．９（２ｘＣ），１２３．９，１２０．０（２ｘＣ），７３．８，６１．１，５５．６，４２．４，３０．１（２ｘＣ），２５．２（２ｘＣ），２０．８，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９３．
副ジアステレオ異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ９．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．２８（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９８（ｍ，４Ｈ），１．１１−１．２６（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：13Ｃ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）ｄ：１７３．２，１７１．４，１３８．４，１３６．６，１３３．７，１３２．３，１３１．１，１３０．９，１２９．１，１２８．９（２ｘＣ），１２４．０，１２０．０（２ｘＣ），７６．９，６０．９，５５．８，４２．４，２９．８（２ｘＣ），２６．６（２ｘＣ），２０．８，１９．１．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９７分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９３．
実施例６：２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．４）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（ジアステレオ異性体の１．５：１混合物、１００．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（５７．０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において２１０℃に３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（４０ｍｇ）をトランス／シスジアステレオ異性体の１．５：１混合物として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．６６（ｓ．，２Ｈ），８．１６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２３（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．９８（ｍ，５Ｈ），１．７４−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．５２−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２２（ｍ，２Ｈ）．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．７７分間，（Ｍ−Ｈ）＝３００，（Ｍ＋Ｈ）＝３０２．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（ジアステレオ異性体の１．５：１混合物、１００．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（５７．０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において２１０℃に３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（４０ｍｇ）をトランス／シスジアステレオ異性体の１．５：１混合物として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １１．６６（ｓ．，２Ｈ），８．１６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．２３（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．９８（ｍ，５Ｈ），１．７４−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．５２−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２２（ｍ，２Ｈ）．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．７７分間，（Ｍ−Ｈ）＝３００，（Ｍ＋Ｈ）＝３０２．
実施例７：４−アリル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．５）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［アリル−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（１００．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（５２．０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１２０℃に３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、４−アリル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（６５ｍｇ）をジアステレオ異性体の１：１混合物として、白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．６５−５．８２（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｓ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．９２（ｍ，６Ｈ），１．５５（ａｐｐ．ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．１，１６９．２，１３６．１，１３４．５，１３３．８，１３１．８，１３０．３，１２９．４，１２７．８，１１５．２，１０３．７，７７．１，６１．５，５５．１，４０．１，３０．７，２７．０（３ｘＣ），２０．５，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９５−１．０９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３４０，（Ｍ＋Ｈ）＝３４２．
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．６５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．６７−５．８１（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９１−２．０６（ｍ，７Ｈ），１．７３−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．４５（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．１，１６９．２，１３６．０，１３４．５，１３３．８，１３１．７，１３０．３，１２９．４，１２７．８，１１５．０，１０３．７，７３．０，６１．４，５５．０，４０．５，２７．５，２５．５（３ｘＣ），２０．４，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９５−１．０９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３４０，（Ｍ＋Ｈ）＝３４２．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［アリル−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（１００．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（５２．０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１２０℃に３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、４−アリル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（６５ｍｇ）をジアステレオ異性体の１：１混合物として、白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．６５−５．８２（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｓ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．７８−１．９２（ｍ，６Ｈ），１．５５（ａｐｐ．ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．１，１６９．２，１３６．１，１３４．５，１３３．８，１３１．８，１３０．３，１２９．４，１２７．８，１１５．２，１０３．７，７７．１，６１．５，５５．１，４０．１，３０．７，２７．０（３ｘＣ），２０．５，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９５−１．０９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３４０，（Ｍ＋Ｈ）＝３４２．
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．６５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．６７−５．８１（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９１−２．０６（ｍ，７Ｈ），１．７３−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．４５（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．１，１６９．２，１３６．０，１３４．５，１３３．８，１３１．７，１３０．３，１２９．４，１２７．８，１１５．０，１０３．７，７３．０，６１．４，５５．０，４０．５，２７．５，２５．５（３ｘＣ），２０．４，１９．０．ＬＣＭＳ，Ｒt ０．９５−１．０９分間，（Ｍ−Ｈ）＝３４０，（Ｍ＋Ｈ）＝３４２．
実施例８：４−ベンジル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．６）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［ベンジル−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（２００．０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（９３．０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（４ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１３０℃に４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、４−ベンジル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（３５ｍｇ）をジアステレオ異性体の１：１混合物として、白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．７７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．１６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｂｒ．ｓ，６Ｈ），１．４６−１．５２（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．８，１６９．９，１４０．２，１３４．５，１３３．９，１３１．８，１２９．４，１２８．３，１２８．１（２ｘＣ），１２７．８，１２６．７（２ｘＣ），１２６．４，１０３．７，７７．０，６１．８，５５．１，４０．８，３０．９，２７．０（３ｘＣ），２０．５，１９．１．ＬＣＭＳ，ｒｔ １．０−１．５，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．ＬＣＭＳ，Ｒt １．０−１．５分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．８４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．８０−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．８，１６９．９，１４０．０，１３４．５，１３３．８，１３１．８，１３０．５，１２９．４，１２８．１（２ｘＣ），１２７．８，１２６．６（２ｘＣ），１２６．４，１０３．８，７３．０，６１．７，５５．０，４１．３，２７．７，２５．５（３ｘＣ），２０．５，１９．１．ＬＣＭＳ，Ｒt １．０−１．５分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアルに、１−［ベンジル−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］アミノ］−４−メトキシ−Ｎ−フェニル−シクロヘキサンカルボキサミド（２００．０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、カリウムｔ−ブトキシド（９３．０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（４ｍＬ）を仕込んだ。バイアルを封止し、混合物を、マイクロ波中において１３０℃に４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌで失活させた。これらの層を分離し、有機層を１ＭのＨＣｌで再度洗浄した。組み合わせた水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。溶剤を減圧下で除去し、粗材料を逆相ＨＰＬＣにより精製して、４−ベンジル−２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−アザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（３５ｍｇ）をジアステレオ異性体の１：１混合物として、白色の固体として得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．７７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．１６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｂｒ．ｓ，６Ｈ），１．４６−１．５２（ｍ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．８，１６９．９，１４０．２，１３４．５，１３３．９，１３１．８，１２９．４，１２８．３，１２８．１（２ｘＣ），１２７．８，１２６．７（２ｘＣ），１２６．４，１０３．７，７７．０，６１．８，５５．１，４０．８，３０．９，２７．０（３ｘＣ），２０．５，１９．１．ＬＣＭＳ，ｒｔ １．０−１．５，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．ＬＣＭＳ，Ｒt １．０−１．５分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １０．８４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．８０−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）．13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１７４．８，１６９．９，１４０．０，１３４．５，１３３．８，１３１．８，１３０．５，１２９．４，１２８．１（２ｘＣ），１２７．８，１２６．６（２ｘＣ），１２６．４，１０３．８，７３．０，６１．７，５５．０，４１．３，２７．７，２５．５（３ｘＣ），２０．５，１９．１．ＬＣＭＳ，Ｒt １．０−１．５分間，（Ｍ−Ｈ）＝３９０，（Ｍ＋Ｈ）＝３９２．
実施例９：４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ１．９）の調製
溶液Ａ：磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、１−メトキシピペリジン−４−オン（５．７ｇ、４４ｍｍｏｌ）およびメタナミン（エタノール中に３３％、４．２ｇ、４５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これを室温で４時間撹拌し、次いで、メタナミン（エタノール中に３３％、０．８ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加した。これを室温で１時間撹拌し、次いで、メタナミン（エタノール中に３３％、０．８ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加した。磁気攪拌棒を備えた他の丸底フラスコに、メタノール（４８ｍＬ）中の２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに、５．８ｇの上記において調製した溶液Ａを一度に添加した。次いで、イソシアノベンゼン（２．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を５５℃に加熱し、２時間５５℃で撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。混合物を５５℃に加熱し、１．７５時間撹拌し、次いで、これに、０．９ｇの上記において調製した溶液Ａを一度に添加した。反応混合物を５５℃で１．５時間撹拌し、次いで、還流下で４時間加熱した。反応混合物をジクロロメタン（１８０ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３に０℃で添加した。相を分離し、有機相を水（２×９０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて粗４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（６．９ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ２．０８（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２７（ｍ，４Ｈ）３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５０（ｍ，２Ｈ），９．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．ＬＣＭＳ，Ｒｔ ０．９９分間，（Ｍ−Ｈ）＝４４２，（Ｍ＋Ｈ）＝４４４．
溶液Ａ：磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、１−メトキシピペリジン−４−オン（５．７ｇ、４４ｍｍｏｌ）およびメタナミン（エタノール中に３３％、４．２ｇ、４５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これを室温で４時間撹拌し、次いで、メタナミン（エタノール中に３３％、０．８ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加した。これを室温で１時間撹拌し、次いで、メタナミン（エタノール中に３３％、０．８ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加した。磁気攪拌棒を備えた他の丸底フラスコに、メタノール（４８ｍＬ）中の２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに、５．８ｇの上記において調製した溶液Ａを一度に添加した。次いで、イソシアノベンゼン（２．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を５５℃に加熱し、２時間５５℃で撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。混合物を５５℃に加熱し、１．７５時間撹拌し、次いで、これに、０．９ｇの上記において調製した溶液Ａを一度に添加した。反応混合物を５５℃で１．５時間撹拌し、次いで、還流下で４時間加熱した。反応混合物をジクロロメタン（１８０ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３に０℃で添加した。相を分離し、有機相を水（２×９０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて粗４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（６．９ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ２．０８（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２７（ｍ，４Ｈ）３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５０（ｍ，２Ｈ），９．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．ＬＣＭＳ，Ｒｔ ０．９９分間，（Ｍ−Ｈ）＝４４２，（Ｍ＋Ｈ）＝４４４．
実施例１０：２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．７）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解させた。次いで、ギ酸エチル（８２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、０．２２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で１５分間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮して白色の固体を得た。粗混合物の1Ｈ ＮＭＲ分析（内標準として１，３，５−トリメトキシベンゼンに対して）で、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが約７３％の収率で形成されたことが示された。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ｐｐｍ １．３−１．７（ｂｒ．ｍ，２Ｈ）２．０６（ｓ，６Ｈ）２．１−２．３（ｂｒ．ｍ，２Ｈ）２．６−２．９（ｂｒ．ｍ，３Ｈ）３．０−３．３（ｂｒ．ｍ，３Ｈ）３．４５（ｓ，３Ｈ）７．１３（ｓ，２Ｈ），１１．０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）中に溶解させた。次いで、ギ酸エチル（８２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、０．２２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で１５分間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮して白色の固体を得た。粗混合物の1Ｈ ＮＭＲ分析（内標準として１，３，５−トリメトキシベンゼンに対して）で、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが約７３％の収率で形成されたことが示された。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ｐｐｍ １．３−１．７（ｂｒ．ｍ，２Ｈ）２．０６（ｓ，６Ｈ）２．１−２．３（ｂｒ．ｍ，２Ｈ）２．６−２．９（ｂｒ．ｍ，３Ｈ）３．０−３．３（ｂｒ．ｍ，３Ｈ）３．４５（ｓ，３Ｈ）７．１３（ｓ，２Ｈ），１１．０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
実施例１１：２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．７）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（２２８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．５ｍＬ）中に溶解した。次いで、室温で、ギ酸メチルクロロ（０．０６０ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）、続いて、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、１ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）を滴下した。バイアルを封止し、１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、他の分量のカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、１ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）添加し、混合物をさらに１５分間加熱した。次いで、ＬＣＭＳ分析により完全な転換が示され、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンがＬＣＭＳ分析により示されるとおり観察された。
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（２２８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．５ｍＬ）中に溶解した。次いで、室温で、ギ酸メチルクロロ（０．０６０ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）、続いて、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、１ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）を滴下した。バイアルを封止し、１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、他の分量のカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、１ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）添加し、混合物をさらに１５分間加熱した。次いで、ＬＣＭＳ分析により完全な転換が示され、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンがＬＣＭＳ分析により示されるとおり観察された。
実施例１２：２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．７）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解した。次いで、ギ酸ブチル（２３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、０．２２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で６時間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮して白色の固体を得た。粗混合物の1Ｈ ＮＭＲ分析（内標準として１，３，５−トリメトキシベンゼンに対して）で、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが約８４％の収率で形成されたことが示された。
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中において、４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解した。次いで、ギ酸ブチル（２３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、０．２２ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で６時間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮して白色の固体を得た。粗混合物の1Ｈ ＮＭＲ分析（内標準として１，３，５−トリメトキシベンゼンに対して）で、２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが約８４％の収率で形成されたことが示された。
実施例１３：２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オン（化合物Ｐ２．７）の調製
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中に、炭酸ジメチル（３ｍＬ）中の４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（０．４５ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を懸濁させた。次いで、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で３０分間加熱した。ＬＣＭＳ分析により示されるとおり２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが観察され、出発材料の転換率は約５０％であった。
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波バイアル中に、炭酸ジメチル（３ｍＬ）中の４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−フェニル−ピペリジン−４−カルボキサミド（０．４５ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を懸濁させた。次いで、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中に１Ｍ、２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を順次添加した。バイアルを封止し、１２０℃で３０分間加熱した。ＬＣＭＳ分析により示されるとおり２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−１−ヒドロキシ−８−メトキシ−４−メチル−４，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−１−エン−３−オンが観察され、出発材料の転換率は約５０％であった。
実施例１４：４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トリル）ピペリジン−４−カルボキサミド（化合物Ｐ１．１０）の調製
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、メタノール（６０ｍＬ）中の２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（４．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）および１−イソシアノ−４−メチル−ベンゼン（２．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を５５℃に加熱した。平行して、これに、１−メトキシピペリジン−４−オン（３．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびメタナミン（エタノール中に３３％、２．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。反応混合物を５５℃で２３時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。反応混合物をジクロロメタン（３６０ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ3（１６０ｍＬ）に０℃で添加した。相を分離し、有機相を水で洗浄し（２×１００ｍＬ）、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて粗４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トルイル）ピペリジン−４−カルボキサミド（８．８ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ，Ｒt １．８８分間，（Ｍ−Ｈ）＝４５６，（Ｍ＋Ｈ）＝４５８．
磁気攪拌棒を備えた丸底フラスコに、メタノール（６０ｍＬ）中の２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）酢酸（４．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）および１−イソシアノ−４−メチル−ベンゼン（２．９ｇ、２５ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を５５℃に加熱した。平行して、これに、１−メトキシピペリジン−４−オン（３．４ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびメタナミン（エタノール中に３３％、２．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。反応混合物を５５℃で２３時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。反応混合物をジクロロメタン（３６０ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ3（１６０ｍＬ）に０℃で添加した。相を分離し、有機相を水で洗浄し（２×１００ｍＬ）、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて粗４−［［２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）アセチル］−メチル−アミノ］−１−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トルイル）ピペリジン−４−カルボキサミド（８．８ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ，Ｒt １．８８分間，（Ｍ−Ｈ）＝４５６，（Ｍ＋Ｈ）＝４５８．
表Ｐ１からの式（Ｉ）の化合物および以下の表Ｐ２からの式（ＩＩ）の化合物は同様の手法により調製可能である。以下のＬＣ−ＭＳ方法の１つを用いて化合物を特徴づけた。
方法Ａ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）、および、Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ（溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタで記録した。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×３ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間 ０％Ｂ；２〜２．８分間 １００％Ｂ；２．９〜３分間 ０％。流量（ｍｌ／分）１．７
方法Ａ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）、および、Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ（溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタで記録した。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×３ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：０分間 ０％Ｂ；２〜２．８分間 １００％Ｂ；２．９〜３分間 ０％。流量（ｍｌ／分）１．７
方法Ｂ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間 ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間 ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｃ
ＭＳ検出器：Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のＬＴＱ Ｖｅｌｏｓ Ｏｒｂｉｔｒａｐ高解像度質量分光計
イオン化：ＡＰＣＩ陽性／気化温度３５０℃、キャピラリ温度２７５℃
検出：フルスキャン１３０〜１５００Ｄａ／解像度３００００
ＬＣ：ＨＴＳ−ｘｔ ＰＡＬオートサンプラー、Ｔｈｅｒｍｏ Ａｃｃｅｌａ Ｐｕｍｐ １２５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ａｃｃｅｌａ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ
カラム：Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ １００ Ｃ１８、２５０×４．６ｍｍ、３μｍ粒径
ＵＶ波長：２３０ｎｍ
勾配：（溶剤Ａ＝アセトニトリル／溶剤Ｂ＝水中のトリフルオロ酢酸０．１％）
ＭＳ検出器：Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のＬＴＱ Ｖｅｌｏｓ Ｏｒｂｉｔｒａｐ高解像度質量分光計
イオン化：ＡＰＣＩ陽性／気化温度３５０℃、キャピラリ温度２７５℃
検出：フルスキャン１３０〜１５００Ｄａ／解像度３００００
ＬＣ：ＨＴＳ−ｘｔ ＰＡＬオートサンプラー、Ｔｈｅｒｍｏ Ａｃｃｅｌａ Ｐｕｍｐ １２５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ａｃｃｅｌａ ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ
カラム：Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ Ｎｕｃｌｅｏｄｕｒ １００ Ｃ１８、２５０×４．６ｍｍ、３μｍ粒径
ＵＶ波長：２３０ｎｍ
勾配：（溶剤Ａ＝アセトニトリル／溶剤Ｂ＝水中のトリフルオロ酢酸０．１％）
各化合物について得られた特徴的な値は、保持時間（分間で記録した「Ｒt」）、ならびに、表Ｐ１およびＰ２に列挙されている分子イオンである。
方法Ｄ
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＳＱＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）、および、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタで記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×２ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間 ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製のＳＱＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）、および、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタで記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイデテクタ。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ、３０×２ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間 ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
Claims (15)
- 式（ＩＩ）のスピロ複素環式ピロリジンジオン化合物
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；および
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
ＲqはＲまたはＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
の調製プロセスであって、
（ａ）前記式Ｉの化合物またはその塩を適切な溶剤（または希釈剤）中において好適な塩基で処理するステップ
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＡおよびＷは上記の前記式（ＩＩ）に記載の意味を有し、Ｑ1は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに、Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
を含み；
（ｂ）任意選択により、式（ＩＩＩ）の化合物
（式中、Ｑ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシであり、Ｌは、ＯまたはＮ（Ｃ1-6アルキル）であり、および、Ｑ4はＣ1-6アルキルである）がステップ（ａ）に含まれ、ただし、前記溶剤（または希釈剤）、および、必要に応じて前記式（ＩＩＩ）の化合物が、−ＮＱ1Ｑ2基が活性化されて脱離基となるよう選択されるプロセス。 - 前記溶剤（または希釈剤）、または、存在する場合には前記式（ＩＩＩ）の化合物の少なくとも１種が、双極性非プロトン性溶剤である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記塩基が、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンから選択される、請求項１または請求項２に記載のプロセス。
- Ｑ2が水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のプロセス。
- Ｑ1が、フェニル、または、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、クロロおよびニトロから選択される１つもしくは複数の置換基で置換されたフェニルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のプロセス。
- Ａがメチルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載のプロセス。
- Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立して、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロから選択され、かつ、ｍ＋ｎが１または２である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のプロセス。
- 式（Ｉ）の化合物
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、かつ、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、ベンジル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；ならびに
Ｗは、Ｗ1〜Ｗ15
（式中、Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルまたはＣ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルである）から選択される基であり；
ＲqはＲおよびＱ2であり；
ｐは、０、１または２であり；
Ｑ1は、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル（Ｃ1-6）アルキル、ｐ−トリルスルホニルメチル、フェニル、または、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンおよびニトロからなる群から選択される１つもしくは複数の置換基により置換されたフェニルであり；ならびに
Ｑ2は、水素、ホルミル、Ｃ1-6アルキルカルボニルまたはＣ1-6アルコキシカルボニルである）
または、その許容可能な塩またはＮ−オキシド。 - Ｑ2が水素である、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物。
- Ｑ1が、フェニル、または、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、クロロおよびニトロから選択される１つもしくは複数の置換基で置換されたフェニルである、請求項８または請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物。
- Ａがメチルである、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
- Ｘ、ＹおよびＺが、互いに独立して、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロから選択され、かつ、ｍ＋ｎが１または２である、請求項８〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
- Ｗが、Ｗ１およびＷ２：
（式中、Ｗ1およびＷ2の両方に関して、Ｒは、Ｗから独立して、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルである）の一方から選択される、請求項８〜１２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - ＷがＷ２
（式中、Ｒは、水素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｎ−プロピルまたはｔ−ブチルから選択される）である、請求項８〜１３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 式（Ｉ）の化合物
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Citations (5)
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