KR950008498A - 3-아릴-4-하이드록시-δ³-디하이드로푸라논 유도체 - Google Patents

3-아릴-4-하이드록시-δ³-디하이드로푸라논 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체, 그들을 제조하는 여러 가지 방법, 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, A,B,G,X,Y,Z 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체 및 그의 입체이성체적으로 및 거울상이성체적으로 순수한 형태, 및 그들의 혼합물.
    상기식에서, X는 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, 알킬 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 0내지 3의 수를 나타내거나, 래디칼 X 및 Z가 이들이 결합된 페닐 래디칼과 함께 일반식
    (여기서, Y는 상기에서 정의한 바와 같다)의 나프탈렌 래디칼을 형성하고, G는 수소(a)도는 그룹
    를 나타내며, A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 알콕시, 알킬티오, 알킬설폭실, 알킬설포닐, 카복실 또는 CO2R2에 의해 치환된 사이클을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클을 형성하며, 여기에서는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자들과 함께는 알킬, 알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화된 사이클을 나타내고, E+는 1당량의 금속 이온 도는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 각 경우에 산소 또는 황을 나타내고, R1은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시 알킬, 또는 적어도 하나의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 사이클로알킬, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페닐알킬, 헤트아릴, 페녹시알킬 또는 헤트아릴옥시알킬을 나타내며, R2는 각각 임의로 치환된 알킬, 사이크로로알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 사이클로알킬티오, 및 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬, 임의로 치환된 페닐, 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 또는 R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 알킬렌 래디칼을 나타낸다.
  2. (A)일반식(II)의 카복실산 에스테르에 대해 희석제의 존재하 및 염기의 존재하에서 분자 내 축합반응을 수행하여 일반식(Ia)의 화합물을 제조하거나, (B)일반식(Ia)의 화합물을, (α)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(IV)의 카복실산 무수물과 반응시켜 일반식(Ib)의 화합물을 제조하거나, (C)일반식(Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(V)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르와 반응시켜 일반식(L)이 산소인(Ic)의 화합물을 제조하거나, (D)일반식(Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에, 일반식(VI)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산에 에스테르와 반응시켜 L이 황인 일반식(Ic)의 화합물을 제조하거나, (E)일반식(Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(VII)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(Id)의 화합물을 제조하거나, (F)일반식(Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(Ⅷ)의 인 화합물과 반응시켜 일반식(Ie)의 화합물을 제조하거나, (G)일반식(Ia)의 화합물을, (α)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서, 일반식(IX)의 이소시나네이트와 반응시키거나, (β)경우에 따라 희석재의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서, 일반식(X)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드와 반응시켜 일반식(If)의 화합물을 제조하거나, 또는 (H)일반식(Ia)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(XI) 및 (XII)의 금속 화합물 또는 아민과 반응시켜 일반식(Ig)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, A, B, X, Y, Z, R1, R2, R4, R5, R6, R7및 n은 제1항에서 언급된 의미를 가지며, R8은 알킬을 나타내고, Hal은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타내며, L은 산소 또는 황을 나타내고, M은 산소 또는 황을 나타내고, E+는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내고, Me는 1가 또는 2가 금속 이온을 나타내며, t는 1또는 2의 수를 나타내고, R9는 수소, 하이드록시 또는 알콕시를 나타내며, R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 그룹(G)가 (a), (b), (c), (d), (e), (f) 및 (g)의 의미를 가지며, 따라서 하기 구조식 (Ia)내지 (Ig)로 표시됨을 특징으로 하는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체.
    상기식에서, A, B, E, L, M, X, Y, ZnR1, R2, R4, R5, R6, 및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에서, X는 C1-6-알콕시 또는 C1-3-할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, C1-6-알킬, 할로겐, C1-6-할로게노알킬을 나타내며, Z는 C1-6-알킬, 할로겐 또는 C1-6-알콕시를 나타내고, n은 0내지 3의 수를 나타내거나, 래디칼 X 및 Z가 이들의 결합된 페닐 래디칼과 함께 일반식
    (여기서, Y는 상기에서 정의한 의미를 갖는다)의 나프탈렌 래디칼을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C1-6-아콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-알킬설폭실, C1-4-알킬설포닐, 카복실 또는 CO2R2에 의해 치환된 포화되거나 불포화된 3-내지 8-원 환을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C3-8-원환을 형성하며, 여기에서는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자들과 함께 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화된 C5-7-환을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹
    를 나타내며, 여기서, E+는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 각 경우에 산소 또는 황을 나타내고, R1은 임의로 할로겐-치환된 C1-20-알킬, C2-20-알케닐, C1-8-알콕시-C1-8-알킬, C1-8-알킬티오-C1-8-알킬, C1-8-폴리알콕시-C1-8-알킬, 또는 할로겐 또는 C1-6-알킬에 의해 임의로 치환되고 적어도 하나의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 C3-8-사이클로알킬:할로겐, 니트로, C1-6-알킬, C1-6-알콕시, C1-6-할로게노알킬 또는 C1-6-할로겐노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐; 할로겐, C1-6-알킬, C1-6-알콕시, C1-6-할로게노알킬 또는 C1-6-할로겐노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-6-알킬; 할로겐 및/또는 C1-6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴; 할로겐 및/또는 C1-6-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-6-알킬; 할로겐, 아미노 및/또는 C1-6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-6-알킬을 나타내며, R2는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-20-알킬, C3-20-알케닐, C1-8-알콕시-C2-8-알킬 또는 C1-8-폴리알콕시-C2-8-알킬, 할로겐 또는 C1-6-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 임의로 할로겐-치환된-C1-8-알킬, -C1-8-알콕시, -C1-8-알킬아미노, 디-(C1-8)-알킬아미노, C1-8알킬티오, C2-5-알케닐티오, C2-5-알키닐티오 또는 C3-7-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 할로겐, 니트로 시아노, C1-4-알콕시, C1-4-할로게노알콕시, C1-4-알킬티오, C1-4-할로게노알킬티오, C1-4-알킬 또는 C1-4-할로게노알킬에 의해 이므이로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-20-알킬, C1-20-알콕시, C3-8-알케닐 또는 C1-20-알콕시-C1-20-알킬; 할로겐, C1-20-할로게노알킬, C1-20-알킬 또는 C1-20-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐; 또는 할로겐, C1-20-알킬, C1-20-할로게노알킬, 또는 C1-20-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 또는 R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C4-6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체, 및 그의 입체이성체적으로 및 거울상이성체적으로 순수한 형태, 및 그들이 혼합물.
  5. 제1항에서, X는 C1-6-알킬, 할로겐, C1-6-알콕시, 또는 C1-2-할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, C1-6-알킬, 할로겐, C1-6-알콕시 또는 C1-2-할로게노알킬을 나타내며 Z는 C1-4-알킬, 할로겐, C1-6-알콕시를 나타내고, n은 0내지 2의 수를 나타내거나, 래디칼 X 및 Z가 이들이 결합된 페닐 래디칼과 함께 일반식
    (여기서, Y는 상기에서 정의한 바와 같다)의 나프탈렌 래디칼을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C1-5-아콕시, C1-3-알킬티오, C1-3-알킬설폭실, C1-3-알킬설포닐, 카복실 또는 CO2R2에 의해 치환된 포화되거나 불포화된 5-내지 7-원 환을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C4-7-알킬, C1-3-알킬, C1-3-알콕시, 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화된 C5-6-환을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹
    를 나타내며, 여기서, E+는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 각 경우에 산소 또는 황을 나타내고, R1은 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-16-알킬, C2-16-알케닐, C1-6-알콕시-C1-8-알킬, C1-6-알킬티오-C1-6-알킬, C1-6-폴리알콕시-C1-6-알킬, 또는 염소 또는 C1-4-알킬에 의해 임의로 치환되고 1내지 2의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 C3-7-사이클로알킬: 또는 할로겐, 니트로, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-3-할로게노알킬 또는 C1-3-할로겐노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-3-할로게노알킬 또는 C1-3-할로겐노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-4-알킬을 나타내거나, 각기 할로겐 및/또는 C1-6-알킬에 의해 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 피리미닐, 티아졸릴 또는 피라졸릴; 할로겐 및/또는 C1-4-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-5-알킬 또는 각각 할로겐, 아미노 및/또는 C1-4-알킬에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-5-알킬, 피리미딜옥시-C1-5-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-5-알킬, 또는 티아졸릴옥시-C1-5-알킬을 나타내며, R2는 임의로 할로겐-치환된 C1-6-알킬, C3-6-알케닐, C1-6-알콕시-C2-6-알킬 또는 C1-6-폴리알콕시-C|2-6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소 또는 C1-4-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-7-사이클로알킬, 또는 각각 할로겐, 니트로, C1-4-알킬, C1-3-알콕시 또는 C1-3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-6-알킬, C1-6-알콕시, C1-6-알킬아미노, 디-(C1-6)-알킬아미노, C1-6알킬티오, C3-4-알케닐티오, C2-4-알키닐티오 또는 C3-6-사이클로알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-3-알콕시, C1-3-할로게노알콕시, C1-3-알킬티오, C1-3-할로게노알킬티오, C1-3-알킬 또는 C1-3-할로게노알킬에 의해 이므이로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-20-알킬, C1-20-알콕시, C3-8-알케닐 또는 C1-20-알콕시-C1-20-알킬을 나타내거나, 할로겐, C1-5-할로게노알킬, C1-5-알킬 또는 C1-5-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 할로겐, C1-5-알킬, C1-5-할로게노알킬, 또는 C1-5-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 또는 R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C4-6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체, 및 그의 입체이성체적으로 및 거울상이성체적으로 순수한 형태, 및 그들이 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, X는 메틸, 에틸, 프로핀, i-프로필, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루 오로메틸을 나타내고, Y는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, tert-부틸, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, Z는 메틸, 에틸, i-프로필, 부틸, i-부틸, tert-부틸 불소, 염소, 브롬 메톡시 또는 에톡시를 나타내고, n은 0또는 1을 나타내고, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C1-4-아콕시, C1-2-알킬티오, C1-2-알킬설폭실, 카복실 또는 CO2R|2에 의해 치환된 포화되거나 불포화된 5-내지 6-원 환을 형성하거나, A 및 B가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C4-6-원환을 나타내며, 여기에서는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소원자들과 함께 메틸, 메톡시, 에톡시 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환되고 산소 또는 황에 의해 차단될 수 있는 포화된 C5-6-환을 나타내고, G는 수소(a) 또는 그룹
    를 나타내며, 여기서, E+는 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 각 경우에 산소 또는 황을 나타내고, R1은 각 경우에 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-14-알킬, C2-14-알케닐, C1-4-알콕시-C1-6-알킬, C1-4-알킬티오-C1-6-알킬, C1-4-폴리알콕시-C1-4-알킬, 또는 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 1내지 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 C3-6-사이클로알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리프루오로메콕시 또는 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로 메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-3-알킬을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 푸라닐, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 또는 피라졸릴을 나타내거나, 불소 연소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 페녹시-C1-4-알킬을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 아니노, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-4-알킬, 피리미딜옥시-C1-4-알킬 또는 티아졸릴옥시-C1-4-알킬을 나타내며, R2는 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-14-알킬, C3-14-알케닐, C1-4-알콕시-C2-6-알킬 또는 C1-4-폴리알콕시-C2-6-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 C3-6-사이클로알킬을 나타내거나, 또는 각각 불소, 염소, 나트로, 메틸, 에틸 프로필, i-프로필, 메톡시, 에톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R3, R4및 R5는 서로 독립적으로 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-4-알킬, C1-4-알콕시, C1-4-알킬아미노, 디-(C1-4-알킬)아미노 또는 C1-4알킬티오를 나타내거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-2-알콕시, C1-4-플루오로알콕시, C1-2-콜로로알콕시, C1-2-알킬티오, C1-2-플루오로알킬티오, C1-2-클로로알킬티오 또는 C1-3-노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내고, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C1-10-알킬, C3-6-알케닐, C1-10-알콕시 또는 C1-10-알콕시-C|1-10-알킬을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-2-할로게노알킬, C1-2-알킬 또는 C1-4-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 불소, 염소, 브롬, C1-4-알킬, C1-4-할로게노알킬, 또는 C1-4-알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, 또는 R6및 R7이 함께 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C4-6-알킬렌 환을 나타내는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체, 및 그의 입체이성체적으로 및 거울상이성체적으로 순수한 형태, 및 그들이 혼합물.
  7. 일반식(II)의 화합물
    상기식에서, A, B, X, Y, Z 및 n은 제1항에서 언급된 의미를 가지며, R8은 알킬이다.
  8. a)일반식(XⅢ)의 2-하이드록시 카복실산(에스테르)을 일반식(XIV)의 페닐아세틸 할라이드로 아실화시키고, 일반식(IIa)의 하이드록시 카복실산이 생성되는 경우에는 이를 에스테르화시킴을 특징으로 하여, 제7항에 따르는 일반식(II)의 O-아실-α-하이드록시 카복실산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서, A, B, X, Y, Z 및 n은 제1항에서 언급된 의미를 가지며, R12는 수소(일반식(XⅢa)이 화합물)또는 알킬(일반식(XⅢb)의 혼합물)을 나타내고, Hal은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
  9. 제1항에 따르는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체를 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약.
  10. 해충을 방제하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체의 용도.
  11. 제1항에 따르는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체를 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하는 농약의 제조방법.
  12. 제1항에 따르는 일반식(I)의 3-아릴-4-하이드록시-Δ3-디하이드로푸라논 유도체를 해충 및/또는 그들의 환경에 적용시킴을 특징으로 하여, 동물 해충을 방제하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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