RU2007122281A - Диамиды n-гетероциклил-фталиевой кислоты в качестве инсектицидов - Google Patents
Диамиды n-гетероциклил-фталиевой кислоты в качестве инсектицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007122281A RU2007122281A RU2007122281/04A RU2007122281A RU2007122281A RU 2007122281 A RU2007122281 A RU 2007122281A RU 2007122281/04 A RU2007122281/04 A RU 2007122281/04A RU 2007122281 A RU2007122281 A RU 2007122281A RU 2007122281 A RU2007122281 A RU 2007122281A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- sulfur
- oxygen
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims abstract 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 hydroxyimino group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SGMXPKAFOKYPKA-UHFFFAOYSA-N 3-imino-2-benzofuran-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=N)OC(=O)C2=C1 SGMXPKAFOKYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIYHIHQBKDUVIH-UHFFFAOYSA-N 4-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)pyrimidine-2-carboxylic acid Chemical compound N1C(=CC=C1)CC1=NC(=NC=C1)C(=O)O AIYHIHQBKDUVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JULXBZISCGPIMP-UHFFFAOYSA-N [1-(1h-pyrrol-2-ylmethyl)-2h-pyrimidin-2-yl] carbamate Chemical class NC(=O)OC1N=CC=CN1CC1=CC=CN1 JULXBZISCGPIMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000856 effect on pests Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I),в которой n означает числа 0, 1, 2, 3 или 4,А означает О (кислород), S (серу), SO или SO, NH или N(алкил), или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен), при необходимости замещенный или при необходимости прерванный О (кислородом), S (серой), SO или SO, NH или N(алкилом),Qозначает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку,Qозначает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку,Rозначает водород, цианогруппу или группу А-Х, причем Аозначает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO, NH, СО, COO или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен), и Xпредставляет при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или гетероциклил, иХ означает нитрогруппу, цианогруппу, галоген или группу А-Х, причем Аозначает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO, OSO, NHSO, СО, ОСО, NHCO или алкандиил (алкилен), и Xсоответственно при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил.2. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1, в которойn означает числа 0, 1, 2, 3 или 4,А означает О (кислород), S (серу), SO или SO, NH или N(C-C-алкил), или прямоцепочечный или разветвленный, при необходимости замещенный цианогруппой, галогеном или C-С-алкоксигруппой или при необходимости прерванный О (кислородом), S (серой), SO или SO, NH или N(С-С-алкилом) алкандиил (алкилен) с 1-10 атомами углерода,Qозначает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку, содержащую до 10 атомов углерода и по меньшей мере один гетероатом из ряда О (кислород), S (сера), N (азот) и/или группу SO- или SO-, причем предпочтительные возможные заместители перечисле
Claims (18)
1. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I),
в которой n означает числа 0, 1, 2, 3 или 4,
А означает О (кислород), S (серу), SO или SO2, NH или N(алкил), или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен), при необходимости замещенный или при необходимости прерванный О (кислородом), S (серой), SO или SO2, NH или N(алкилом),
Q1 означает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку,
Q2 означает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку,
R1 означает водород, цианогруппу или группу А1-Х1, причем А1 означает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO2, NH, СО, COO или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен), и X1 представляет при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил или гетероциклил, и
Х означает нитрогруппу, цианогруппу, галоген или группу А2-Х2, причем А2 означает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO2, OSO2, NHSO2, СО, ОСО, NHCO или алкандиил (алкилен), и X2 соответственно при необходимости замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил.
2. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1, в которой
n означает числа 0, 1, 2, 3 или 4,
А означает О (кислород), S (серу), SO или SO2, NH или N(C1-C4-алкил), или прямоцепочечный или разветвленный, при необходимости замещенный цианогруппой, галогеном или C1-С6-алкоксигруппой или при необходимости прерванный О (кислородом), S (серой), SO или SO2, NH или N(С1-С4-алкилом) алкандиил (алкилен) с 1-10 атомами углерода,
Q1 означает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку, содержащую до 10 атомов углерода и по меньшей мере один гетероатом из ряда О (кислород), S (сера), N (азот) и/или группу SO- или SO2-, причем предпочтительные возможные заместители перечислены в списке, приведенном для обозначения X,
Q2 означает при необходимости замещенную гетероциклическую группировку, содержащую до 10 атомов углерода и по меньшей мере один гетероатом из ряда О (кислород), S (сера), N (азот) и/или группу SO- или SO2-, причем предпочтительные возможные заместители перечислены в списке, приведенном для обозначения X,
R1 означает водород или группу А1-Х1, причем А1 означает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO2, NH, СО или COO или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен) с 1-10 атомами углерода, и X1 представляет собой алкил с 1-10 атомами углерода при необходимости с замещением гидроксигруппой, цианогруппой, карбамоильной группой, гидроксииминогруппой, галогеном, С1-С6-алкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинильной, С1-С6-алкилсульфонильной, С1-С6-алкил-аминосульфонильной, С1-С6-алкил-карбонильной, С1-С6-алкил-карбонил-аминофуппой, С1-С6-алкил-аминокарбонил-оксифуппой, ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонил-оксигруппой, С1-С6-алкоксиминогруппой, С1-С6-алкоксикарбонильной, С1-С6-алкил-аминокарбонильной или ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонильной группой, алкенил или алкинил с 2-10 атомами углерода, соответственно при необходимости с замещением цианогруппой, галогеном и/или С1-С6-алкоксикарбонильной группой, циклоалкил или цилклоалкенил с 3-6 атомами углерода, соответственно при необходимости с замещением цианогруппой, галогеном, С1-С6-алкильной группой, С1-С6-алкоксигруппой и/или С1-С6-алкоксикарбонильной группой, арил с 6 или 10 атомами углерода при необходимости с замещением нитрогруппой, цианогруппой, карбоксильной, карбамоильной, тиокарбамоильной группой, галогеном, С1-С6-алкильной группой, С1-С6-галогеналкильной, С1-С6-алкоксигруппой С1-С6-галогеналкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-галогеналкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинильной, С1-С6-галогеналкилсульфинильной, С1-С6-алкилсульфонильной, С1-С6-галогеналкилсульфонильной, ди-(С1-С6-алкил)-аминосульфонильной, С1-С6-алкилкарбонильной, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильной, С1-С6-алкоксикарбонильной, С1-С6-алкиламинокарбонильной и/или ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонильной группой, или гетероциклил, содержащий до 10 атомов углерода, до 5 атомов азота и/или один атом кислорода, серы или азота, и/или одну группу SO или SO2, и при необходимости с замещением нитрогруппой, цианогруппой, карбоксильной, карбамоильной, тиокарбамоильной группой, галогеном, С1-С6-алкильной группой, С1-С6-галогеналкильной, С1-С6-алкоксигруппой С1-С6-галогеналкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-галогеналкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинильной, С1-С6-галогеналкилсульфинильной, С1-С6-алкилсульфонильной, С1-С6-галогеналкилсульфонильной, ди-(С1-С6-алкил)-аминосульфонильной, С1-С6-алкилкарбонильной, С1-С6-алкоксикарбонильной, С1-С6-алкиламинокарбонильной и/или ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонильной группой,
Х означает нитрогруппу, цианогруппу, галоген или группу А2-Х2, где А2 означает простую связь, О (кислород), S (серу), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, ОСО или NHCO или прямоцепочечный или разветвленный алкандиил (алкилен) с 1-10 атомами углерода, и X2 означает алкил с 1-10 атомами углерода при необходимости с замещением гидроксигруппой, цианогруппой, галогеном, С1-С6-алкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульсринильной, С1-С6-алкилсульфонильной, С1-С6-алкил-карбонильной, С1-С6-алкоксиминогруппой или С1-С6-алкоксикарбонильной группой, алкенил или алкинил с 2-10 атомами углерода, соответственно при необходимости с замещением цианогруппой, галогеном и/или С1-С6-алкоксикарбонильной группой, циклоалкил с 3-6 атомами углерода при необходимости с замещением цианогруппой, галогеном или С1-С6-алкильной группой или арил с 6 или 10 атомами углерода при необходимости с замещением нитрогруппой, цианогруппой, карбоксильной, карбамоильной, тиокарбамоильной группой, галогеном, С1-С6-алкильной группой, С1-С6-галогеналкильной, С1-С6-алкоксигруппой С1-С6-галогеналкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-галогеналкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинильной С1-С6-галогеналкилсульфинильной, С1-С6-алкилсульфонильной, C1-С6-галогеналкилсульфонильной, ди-(С1-С6-алкил)-аминосульфонильной, С1-С6-алкилкарбонильной, С1-С6-алкоксиимино-С1-С6-алкильной, С1-С6-алкоксикарбонильной, С1-С6-алкиламинокарбонильной и/или ди-(С1-С6-алкил)-аминокарбонильной группой.
3. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1 или 2, в которой А представляет -CH2-.
4. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1 или 2, в которой Х представляет хлор, бром или йод.
5. Диамиды N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1, в которой
Хn представляет в третьем положении хлор, бром, йод, метилсульфонилокси или этилсульфонилокси, А представляет метилен,
Q1 представляет одну из нижеследующих гетероциклических групп,
причем эта группа соответственно при необходимости содержит один или при необходимости два заместителя из ряда, включающего нитрогруппу, цианогруппу, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил,
Q2 означает одну из нижеследующих гетероциклических групп,
причем каждая из этих групп может при необходимости содержать заместители из ряда, включающего цианогруппу, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлор-дифторметил, фторэтил, хлорэтил, дифторэтил, дихлорэтил, хлор-фторэтил, трифторэтил, трихлорэтил, хлор-дифторэтил, фтор-дихлорэтил, тетрафторэтил, пентафторэтил, гексафторпропил, гептафторпропил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил,
R1 означает группу А1-Х1, причем А1 означает простую связь, и X1 -метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, соответственно при необходимости с замещением гидроксигруппой, цианогруппой, карбамоилом, гидроксиминогруппой, фтором, хлором, бромом или йодом, метоксигруппой, этоксифуппой, н-пропоксигруппой или изопропоксигруппой, н-бутоксигруппой, изобутоксигруппой, втор-бутоксигруппой или трет-бутоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н-пропил- или изопропилтиогруппой, н-бутил-, изобутил-, втор-бутил- или трет-бутил-тиогруппой, метилсульфинильной, этилсульфинильной, пропилсульфинильной, метилсульфонильной, этилсульфонильной, метиламиносульфонильной, этиламиносульфонильной, н-пропил- или изопропил-аминосульфонильной, н-бутил-, изобутил-, втор-бутил- или трет-бутил-аминосульфонильной, ацетилом, пропионилом, н-бутироилом или изо-бутироилом, ацетиламиногруппой, пропиониламиногруппой, н-бутироиламиногруппой или изобутироиламиногруппой, метиламинокарбонилоксигруппой, этиламинокарбонилоксигруппой, н-пропил- или изопропил-аминокарбонилоксигруппой, диметиламинокарбонилоксигруппой, диэтиламинокарбонилоксигруппой, метоксиминогруппой, этоксиминогруппой, пропоксиминогруппой, бутоксиминогруппой, метоксикарбонильной группой, этоксикарбонильной группой, н-пропоксикарбонильной или изопропоксикарбонильной, н-бутоксикарбонильной, изобутоксикарбонильной, втор-бутоксикарбонильной или трет-бутоксикарбонильной, метиламинокарбонильной, этиламинокарбонильной, н-пропил- или изопропиламинокарбонильной, диметиламинокарбонильной или диэтиламинокарбонильной группой.
6. Способ получения диамидов N-гетероциклил-фталевой кислоты формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что проводят реакцию
3-имино-2-бензофуран-1(3Н)-онов формулы (II)
в которой n, R1 и Х имеют значения, указанные в п.1,
с замещенными гетероциклиламинами формулы (III)
в которой A, Q1 и Q2 имеют значения, указанные в п.1,
при необходимости в присутствии реакционного вспомогательного средства и при необходимости в присутствии разбавителя,
и при необходимости полученные таким образом соединения формулы (I), соответственно определениям заместителей, преобразуют в другие соединения формулы (I) обычными методами.
7. Средства борьбы с вредителями, характеризуемые содержанием по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п.1, помимо наполнителей и/или поверхностно-активных веществ.
8. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредителями.
9. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединениями формулы (I) по п.1 оказывают воздействие на вредителей и/или места их обитания.
10. Способ получения средств борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
11. Азолилметилазинамины формулы (IIIa)
в которой Q3, Q4, Q5, Q6 и Q7 представляют соответственно СН или N (азот), причем атомы водорода в положениях СН в обеих гетероциклических группах могут быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X.
12. Азолил-метиловые соединения формулы (IIIb)
в которой Q6 и Q7 имеют приведенное выше значение,
Q8 представляет О (кислород) или S (серу), и
Q9 представляет N (азот) или СН, причем атомы водорода в положениях СН в гетероциклических группах могут соответственно быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X.
13. Азолилметилнитроазины формулы (IV)
в которой Q3, Q4, Q5, Q6 и Q7 представляют соответственно СН или N (азот), причем атомы водорода в положениях СН в обеих гетероциклических группах могут быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X.
14. Эфиры азолилметилпиримидин карбоновой кислоты формулы (V)
в которой Q3, Q4, Q5, Q6 и Q7 представляют соответственно СН или N (азот), причем атомы водорода в положениях СН в обеих гетероциклических группах могут быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X, а
R означает алкил, особенно метил или этил.
15. N-азолилметилпиримидинил-карбаматы формулы (VI)
в которой Q3, Q4, Q5, Q6 и Q7 представляют соответственно СН или N (азот), причем атомы водорода в положениях СН в обеих гетероциклических группах могут быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X,
R2 представляет алкил, предпочтительно С1-С4-алкил, особенно трет-бутил.
16. Нитросоединения формулы (X)
в которой Q6, Q7 и Q9 имеют приведенное выше значение, Q8 представляет О (кислород) или S (серу).
17. Азолил-метиловые соединения формулы (IIIc)
в которой Q6, Q7 и Q8 имеют приведенное выше значение,
Q10 представляет N (азот) или СН, при этом атомы водорода в положениях СН в гетероциклических группах соответственно могут быть замещены одним из указанных в п.1 заместителей X.
18. Нитросоединения формулы (XII)
в которой Q6, Q7, Q8 и Q10 имеют приведенное выше значение.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004055582A DE102004055582A1 (de) | 2004-11-18 | 2004-11-18 | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
| DE102004055582.6 | 2004-11-18 | ||
| PCT/EP2005/011846 WO2006053643A1 (de) | 2004-11-18 | 2005-11-05 | N-heterocyclyl-phthalsäurediamide als insektizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007122281A true RU2007122281A (ru) | 2008-12-27 |
Family
ID=35759148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007122281/04A RU2007122281A (ru) | 2004-11-18 | 2005-11-05 | Диамиды n-гетероциклил-фталиевой кислоты в качестве инсектицидов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7884242B2 (ru) |
| EP (1) | EP1814874A1 (ru) |
| JP (1) | JP4918042B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070085530A (ru) |
| CN (1) | CN101103014A (ru) |
| AR (1) | AR051953A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005306072B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517735A (ru) |
| CA (1) | CA2587482A1 (ru) |
| DE (1) | DE102004055582A1 (ru) |
| MA (1) | MA29036B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007005874A (ru) |
| RU (1) | RU2007122281A (ru) |
| TW (1) | TW200630357A (ru) |
| WO (1) | WO2006053643A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703983B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006076990A (ja) * | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
| JP2006347936A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアニリド類 |
| JP2007031395A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類 |
| WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| JP2010030970A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体 |
| KR20170069308A (ko) * | 2009-05-06 | 2017-06-20 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 본질적으로 병원체 압력의 비-존재 하에서 농업 식물의 활기 및/또는 작물 수확량을 증가시키는 방법 |
| JP2015027951A (ja) * | 2011-11-02 | 2015-02-12 | 日本農薬株式会社 | フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1466048A (en) | 1974-08-14 | 1977-03-02 | Sankyo Co | Method of controlling coccidiosis and compositions and compounds useful therefor |
| GB1570278A (en) * | 1975-10-06 | 1980-06-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | O-substituted-2-azetidinone derivatives and the preparation thereof |
| NL8102874A (nl) * | 1981-06-16 | 1983-01-17 | Duphar Int Res | Nieuwe nitrothiofenen, werkwijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide en/of bactericide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| WO1992013838A1 (en) * | 1991-02-06 | 1992-08-20 | Synphar Laboratories, Inc. | Oligopeptide antiretroviral agents |
| TW515786B (en) | 1997-11-25 | 2003-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
| US6362369B2 (en) | 1997-11-25 | 2002-03-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
| JP4122475B2 (ja) * | 1998-11-30 | 2008-07-23 | 日本農薬株式会社 | フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| AU731777B2 (en) | 1998-11-30 | 2001-04-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| AU768204B2 (en) * | 1998-12-23 | 2003-12-04 | Cumberland Pharmaceuticals Inc. | Glycopeptide derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| AU4194500A (en) | 1999-04-08 | 2000-11-14 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Diastereoselective preparation of michael adducts |
| JP4671079B2 (ja) * | 1999-07-05 | 2011-04-13 | 日本農薬株式会社 | フタラミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| AR030154A1 (es) * | 1999-07-05 | 2003-08-13 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida |
| JP4993049B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2012-08-08 | 日本農薬株式会社 | 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| EP1215200B1 (en) | 1999-09-24 | 2005-03-16 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same |
| DE19959719B4 (de) * | 1999-12-10 | 2006-08-17 | Siemens Ag | Verfahren zum Betrieb eines Magnetresonanztomographiegeräts |
| JP5013236B2 (ja) * | 1999-12-22 | 2012-08-29 | 日本農薬株式会社 | 芳香族ジアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| KR100523718B1 (ko) * | 1999-12-22 | 2005-10-26 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 |
| EP1341780A2 (en) * | 2000-12-11 | 2003-09-10 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides |
| UA76977C2 (en) | 2001-03-02 | 2006-10-16 | Icos Corp | Aryl- and heteroaryl substituted chk1 inhibitors and their use as radiosensitizers and chemosensitizers |
| CN1505611A (zh) | 2001-04-26 | 2004-06-16 | 日本农药株式会社 | 邻苯二酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法 |
| AR035884A1 (es) | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
| WO2003093228A1 (fr) | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Derive de phtalamide, insecticide agricole ou horticole, et son procede d'utilisation |
| JP4411582B2 (ja) | 2002-08-26 | 2010-02-10 | 日本農薬株式会社 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| JP2004277333A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-10-07 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性フタラミド誘導体 |
| JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
| MX2007002317A (es) | 2004-08-31 | 2008-10-24 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de acido 3-haloftalico quirales. |
| WO2006024412A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Optically active phthalamides |
-
2004
- 2004-11-18 DE DE102004055582A patent/DE102004055582A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-11-05 CN CNA2005800465830A patent/CN101103014A/zh active Pending
- 2005-11-05 AU AU2005306072A patent/AU2005306072B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-05 WO PCT/EP2005/011846 patent/WO2006053643A1/de active Application Filing
- 2005-11-05 RU RU2007122281/04A patent/RU2007122281A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-11-05 EP EP05811673A patent/EP1814874A1/de not_active Withdrawn
- 2005-11-05 US US11/667,926 patent/US7884242B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-05 KR KR1020077012109A patent/KR20070085530A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-11-05 MX MX2007005874A patent/MX2007005874A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-05 CA CA002587482A patent/CA2587482A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-05 JP JP2007541739A patent/JP4918042B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-05 BR BRPI0517735-9A patent/BRPI0517735A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-11 AR ARP050104724A patent/AR051953A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-17 TW TW094140370A patent/TW200630357A/zh unknown
-
2007
- 2007-05-17 ZA ZA200703983A patent/ZA200703983B/xx unknown
- 2007-05-22 MA MA29929A patent/MA29036B1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007005874A (es) | 2007-06-19 |
| DE102004055582A1 (de) | 2006-05-24 |
| JP4918042B2 (ja) | 2012-04-18 |
| AU2005306072A1 (en) | 2006-05-26 |
| KR20070085530A (ko) | 2007-08-27 |
| JP2008520599A (ja) | 2008-06-19 |
| ZA200703983B (en) | 2008-08-27 |
| CA2587482A1 (en) | 2006-05-26 |
| US7884242B2 (en) | 2011-02-08 |
| US20090023752A1 (en) | 2009-01-22 |
| TW200630357A (en) | 2006-09-01 |
| WO2006053643A1 (de) | 2006-05-26 |
| MA29036B1 (fr) | 2007-11-01 |
| CN101103014A (zh) | 2008-01-09 |
| AU2005306072B2 (en) | 2012-01-19 |
| BRPI0517735A (pt) | 2008-10-21 |
| AR051953A1 (es) | 2007-02-21 |
| EP1814874A1 (de) | 2007-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007122281A (ru) | Диамиды n-гетероциклил-фталиевой кислоты в качестве инсектицидов | |
| JP4299483B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| RU2331643C2 (ru) | Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе | |
| RU2009124489A (ru) | Соединения бензоилпиразола, способ их получения и гербициды, содержащие их | |
| WO2007070606A3 (en) | Isoxazolines for controlling invertebrate pests | |
| DE60316006D1 (de) | Verfahren zur herstellung kondensierter oxazinone aus einer aromatischen ortho-aminocarbonsäure und einer carbonsäure in gegenwart eines sulfonylchlorids und pyridin | |
| CA2454306A1 (en) | Substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates their preparation and use | |
| RU2011137457A (ru) | Пестицыдные композиции | |
| JP2008074841A (ja) | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法 | |
| RU2009139920A (ru) | Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями | |
| GB2071100A (en) | Herbicidal n-substituted - '-tetrahydrophthalimide derivatives | |
| MY149421A (en) | Isoxazolines for controlling inverterbrate pests | |
| AU2001232340A1 (en) | Novel isoxazole and thiazole compounds and use thereof as drugs | |
| AR054130A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1-alquil-3-feniluracilos | |
| KR940009140A (ko) | N-페닐아세트아미노니트릴 | |
| JP2005035924A (ja) | ２−イソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| GB2396350A (en) | Aryl substituted oxazolidinones with antibacterial activity | |
| ATE33833T1 (de) | Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses. | |
| KR940021549A (ko) | 디히드로벤조푸란 유도체, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| KR880002872A (ko) | 트리아졸로- 피리미딘-2-설폰아미드 | |
| MX9700938A (es) | Preparacion de acidos sacarincarboxilicos y esteres de acido carboxilico. | |
| KR890000431A (ko) | 치환된 3-(4-니트로페녹시)피라졸과 제초제로서의 이들의 용도 | |
| KR940000441A (ko) | 플루오로벤족사졸릴옥시아세트아미드 | |
| KR860001072A (ko) | 치환된 5-아미노-1- 페닐피라졸의 제조방법 | |
| RU2007101282A (ru) | Пиридинилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100202 |