JP2005035924A - 2−イソオキサゾリン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、C1〜C10アルキル基[該基は同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、水酸基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10アルキルカルボニル基、C1〜C10アルキルチオ基、C1〜C10アルキルスルフィニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C10アルキルアミノ基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノ基、シアノ基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C10アルキル)チオカルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基又は(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C10アルキル)チオカルボニル基、カルボキシル基又は(置換されていてもよい)フェニル基を表し、さらにR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は、互いに独立して、水素原子C1〜C10アルキル基(該基は同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C10アルコキシ基で置換されていてもよい)又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、さらにR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
R5及びR6は、互いに独立して、水素原子、シアノ基、C1〜C10アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルキル基を表し、
Yはナフチル基を示し、このナフチル基は置換基群αより選択される、0〜7個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が結合して1〜4個のハロゲン原子で置換されてもよい5〜8員環を形成されていてもよい。
「置換基群α」
水酸基、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、C3〜C8シクロアルキルC1〜C3アルキルオキシ基、C1〜C10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6アルキニルオキシ基、C1〜C10アルキルスルフィニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、C1〜C10アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロオキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい)、C1〜C6アシルオキシ基、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい)
「置換基群β」
水酸基、C3〜C8シクロアルキル基(該基はハロゲン原子又はC1〜C3アルキル基で置換されてもよい)、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10アルキルチオ基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい)、ジ(C1〜C10アルキル)カルバモイル基、モノ(C1〜C10アルキル)カルバモイル基、カルバモイル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、C1〜C10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
C1〜C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基
(2)(1)に記載の2−イソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。
Me :メチル基 Et :エチル基、
Pr :n−プロピル基 Pr−i :イソプロピル基
Pr−c :シクロプロピル基
尚、本発明化合物は置換基として水酸基を含む場合、ケト−エノール異性体を有する化合物がある。
<製造法1> 工程1〜工程5
以下、上記製造方法を各工程毎に詳説する。
一般式[5]で表されるスルフィド誘導体は、一般式[1]で表される化合物と、一般式[2]で示される水硫化ナトリウム水和物を、溶媒中又は溶媒の非存在下で(好ましくは適当な溶媒中)、塩基の存在下反応させることにより一般式[3]で表されるメルカプタンの塩を反応系内で製造した後、メルカプタンの塩[3]を単離することなく一般式[4]で表されるハロゲン誘導体と反応させることによって製造することができる。
一般式[6]で表されるスルホキシド誘導体は、一般式[5]で表されるスルフィド誘導体と酸化剤を、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
一般式[7]で表されるスルホン誘導体は、一般式[6]で表されるスルホキシド誘導体と酸化剤を、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
一般式[7]で表されるスルホン誘導体は、適当な溶媒中、一般式[5]で表されるスルフィド誘導体と好適な酸化剤の量により一般式[6]で表されるスルホキシド誘導体を単離することなく製造することができる。
一般式[5]で示されるスルフィド誘導体は、一般式[8]で表される化合物に対し、一般式[9]で示されるメルカプタン誘導体を、溶媒中又は溶媒の非存在下で(好ましくは適当な溶媒中)、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
(工程6)
一般式[13]で表される化合物は、化合物[10]、[11]又は[12]を溶媒中、還元剤と反応することにより製造することができる。この反応は通常、反応温度−60〜150℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[14]で表される化合物は、化合物[13]を溶媒中、ハロゲン化剤と反応するか、化合物[13]を溶媒中、四臭化炭素又は四塩化炭素とトリフェニルホスフィンとを反応することにより製造することができる。この反応は通常、反応温度−50〜100℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[4]で表される化合物は、化合物[15]を溶媒中、触媒の存在下又は非存在下でハロゲン化剤と反応することにより製造することができる。この反応は通常、反応温度30〜150℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[4]で表される化合物中、一般式[17]で表される化合物は、以下の方法により製造することができる。
一般式[17]で表される化合物は、(Org.Synth.,III,557,1955)又は(J.Am.Chem.Soc.,72,2216,1950)に記載の方法に準じて、化合物[16]を溶媒中、ルイス酸存在下もしくは非存在下、ハロゲン化水素とホルムアルデヒド又はパラホルムと反応するか、(J.Am.Chem.Soc.,97,6155,1975)に記載の方法に準じて、化合物[16]を溶媒中、ルイス酸存在下、ハロゲノメチルエーテルと反応する方法により製造することができる。この反応は通常、反応温度−40〜150℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[18]で表される化合物は、(Org.Synth.,IV,831,1963)に記載のビルスマイヤー反応(Vilsmeier反応)に準じて、化合物[16]を溶媒中又は溶媒の非存在下、塩化ホスホリル、ホスゲン又は塩化チオニル存在下、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)と反応するか、(Chem.Ber.,93,88,1960)に記載の方法に準じて、化合物[16]を溶媒中、ルイス酸存在下、ジハロゲノメチルエーテルと反応させた後、加水分解する方法により製造することができる。この反応は通常、反応温度−40〜150℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[10]、[11]、[12]及び[13]で表される化合物は、(J.Org.Chem.,65,4618,2000)に記載方法に準じて、化合物[19]を溶媒中又は溶媒の非存在下、マグネシウム試薬(Mg試薬)と反応させ、化合物[20]を得た後に求電子試薬と反応させるか、(Synth.Commum.,24(2),253,1994)に記載方法に準じて、化合物[19]を溶媒中、リチウム試薬(Li試薬)と反応させ、化合物[21]を得た後に求電子試薬と反応させる方法により製造することができる。この反応は通常、反応温度−100〜150℃で10分〜24時間反応させる。
一般式[24]で表される化合物は、化合物[22]を溶媒中、塩基存在下、化合物[23]と反応することにより製造することができる。
(1)2−ヒドロキシナフタレン−1−カルボン酸エチルエステルの製造
2−ヒドロキシナフタレン−1−カルボン酸5.0g(26.6ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド30ml溶液に、室温にて無水炭酸水素ナトリウム2.9g(35ミリモル)及びヨウ化エチル5.4g(35ミリモル)を加え15時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去し、2−ヒドロキシナフタレン−1−カルボン酸エチルエステル5.4g(収率:94%)を得た。
2−ヒドロキシナフタレン−1−カルボン酸エチルエステル5.4g(24.9ミリモル)のジクロロメタン100ml溶液に、室温にて粉末状水酸化カリウム(純度:85%、75ミリモル)及びテトラブチルアンモニウムブロミド0.8g(2.5ミリモル)を加え撹拌した。さらに、クロロジフルオロメタンを導入しながら2時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去し、2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−カルボン酸エチルエステル6.3g(収率:95%)を得た。
2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−カルボン酸エチルエステル6.2g(24.6ミリモル)のジエチルエーテル100ml溶液に、0℃にて水素化リチウムアルミニウム0.93g(24.6ミリモル)を徐々に加えた。さらに0℃にて30分間撹拌した。反応終了確認後、飽和塩化アンモニウム溶液を反応溶液中に加え反応を停止させた。反応溶液を水中にあけ、ジエチルエーテルにて抽出し無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去し、2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−メタノール4.34g(収率:79%)を得た。
2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−メタノール1.0g(4.46ミリモル)及びトリフェニルホスフィン1.52g(5.8ミリモル)のジクロロメタン13ml溶液に、0℃にて四臭化炭素1.63g(4.9ミリモル)を徐々に加えた。さらに室温にて30分間撹拌した。1−ブロモメチル−2−ジフルオロメトキシナフタレンの生成を確認した。
5,5−ジメチル−3−エチルスルホニル−2−イソオキサゾリン0.94g(4.9ミリモル)のN,N−ジメチルホルムアミド25ml溶液に、室温にて水硫化ナトリウム0.71g(純度:70%、8.9ミリモル)及び無水炭酸カリウム1.23g(8.9ミリモル)を加え30分間撹拌した。さらに(4)で得られた1−ブロモメチル−2−ジフルオロメトキシナフタレンの反応溶液を加え、30分間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3−(2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−イルメチルチオ)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン1.10g(収率:78%)を得た。
3−(2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−イルメチルチオ)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン1.10g(3.47ミリモル)及びタングステン酸ナトリウム二水和物0.11g(0.35ミリモル)のメタノール15ml溶液に、室温にて過酸化水素水1.68g(含量:35%、10.3ミリモル)を加え15時間撹拌した。反応終了確認後、水を加え析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶を数回水洗後乾燥し、3−(2−ジフルオロメトキシナフタレン−1−イルメチルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン1.10g(収率:91%)を得た。
<参考例1>
3−クロロ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリンの製造
グリオキシル酸アルドオキシム112.7g(1.35モル)の1,2−ジメトキシエタン1300ml溶液に、65〜70℃にてN−クロロこはく酸イミド534.0g(4.0モル)を徐々に加えた後、1時間加熱還流した。氷冷下、炭酸水素カリウム1440.0g(14.4モル)及び水10mlを加えた後、2−メチルプロペン360.0g(6.4モル)を反応溶液に加え、室温にて24時間攪拌した。反応溶液を水中に注ぎジイソプロピルエーテルで抽出した。得られた有機相を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、黄色粘調性液体の3−クロロ−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン107.7g(収率40.0%)を得た。
<参考例2>
3−クロロ−5−エチル−5−メチル−2−イソオキサゾリンの製造
グリオキシル酸アルドオキシム13.6g(2310ミリモル)の1,2−ジメトキシエタン500ml溶液に、60℃にてN−クロロこはく酸イミド612g(463.4ミリモル)を徐々に加えた。加え終わった後、10分間加熱還流した。次に、氷冷下、2−メチル−1−ブテン50ml(463.4ミリモル)、炭酸水素カリウム98.9g(16213ミリモル)及び水10mlを加え12時間攪拌した。反応溶液を水中に注ぎn−ヘキサンで抽出した。得られた有機層を水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、淡黄色粘調性液体の3−クロロ−5−エチル−5−メチル−2−イソオキサゾリン13.9g(収率40.6%)を得た。
<参考例3>
5,5−ジメチル−3−メチルスルホニル−2−イソオキサゾリンの製造
3−クロル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン143.0g(1.07モル)のN,N−ジメチルホルムアミド500ml溶液に、氷冷下、メチルメルカプタンナトリウム水溶液1.0kg(含量15%、2.14モル)を滴下し、その後室温で12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5,5−ジメチル−3−メチルチオ−2−イソオキサゾリンを115.0g(収率74.1%)得た。この粗生成物(741.2ミリモル)をクロロホルム1000mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸3913g(純度:70%,1.59モル)を加え1時間攪拌した。その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了後、析出したm−クロロ安息香酸を濾別し、濾液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、白色粉末(融点:82〜84℃)の5,5−ジメチル−3−メチルスルホニル−2−イソオキサゾリン77.6g(収率:59.1%)を得た。
<参考例4>
5,5−ジメチル−3−エチルチオ−2−イソオキサゾリンの製造
参考例1に準じて合成した3−クロル−5,5−ジメチル−2−イソオキサゾリン(3.0モル相当)を含有した1,2−ジメトキシエタン1500ml溶液に、エチルメルカプタン560.0g(9.0モル)および水酸化ナトリウム360.0(9.0モル)の水溶液1500mlを加えた。その後、60〜70℃で16時間攪拌した。反応終了確認後、反応溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水および食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、5,5−ジメチル−3−エチルチオ−2−イソオキサゾリンの濃赤色粗油状物270.0gを得た。
5,5−ジメチル−3−エチルスルホニル−2−イソオキサゾリンの製造
参考例4で得られた5,5−ジメチル−3−エチルチオ−2−イソオキサゾリンの粗生成物270.0g(1.7モル)をクロロホルム1000mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸1050g(純度:70%,4.3モル)を加え1時間攪拌し、その後、さらに室温にて12時間攪拌した。反応終了確認後、析出したm−クロロ安息香酸を濾別し、濾液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をn−ヘキサンにて洗浄し、白色粉末(融点:59〜60℃)の5,5−ジメチル−3−エチルスルホニル−2−イソオキサゾリン133.6g(収率:65.4%)を得た。
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
化合物(9)の10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の13部、クレーの69部を混合粉砕し、水和剤を得た。
化合物(9)13部を水69部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩4部、エチレングリコール7部を加えるとともにシリコーンAF-111N(旭化成工業株式会社製)を製剤に対し130ppm加え、高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。
化合物(9)の30部にキシレンとイソホロンの等量混合物60部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の10部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。
化合物(9)の10部、タルクとベントナイトを1:3の割合で混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの5部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の5部に水10部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に0.5〜1mmの長さに切断し、粒剤を得た。
100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギの種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、1ヘクタール当り1000gとした。その後、温室内で育成し、処理後21日目に表11の基準に従って除草効果を調査した。結果を表12に示す。
80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサの種子を播種して覆土した。製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになる様に、1ヘクタール当り1000lを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理21日目に表11の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表13に示す。
80cm2プラスチックポットに砂を充填し、イヌビエ、エノコログサの種子を播種し、温室内で2週間育成後、製剤例1に準じて調製した水和剤を水に希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになる様に、1ヘクタール当り1000lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理14日目に表11の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表14に示す。
Claims (2)
- 一般式[I]を有する2−イソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩:
式中、
R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、C1〜C10アルキル基[該基は同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、水酸基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10アルキルカルボニル基、C1〜C10アルキルチオ基、C1〜C10アルキルスルフィニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C10アルキルアミノ基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノ基、シアノ基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C10アルキル)チオカルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基又は(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1〜C10アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C10アルキル)チオカルボニル基、カルボキシル基又は(置換されていてもよい)フェニル基を表し、さらにR1及びR2はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
R3及びR4は互いに独立して水素原子C1〜C10アルキル基(該基は同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C10アルコキシ基で置換されていてもよい)又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、さらにR1、R2、R3及びR4はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
R5及びR6は互いに独立して、水素原子、シアノ基、C1〜C10アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルキル基を表し、
Yはナフチル基を示し、このナフチル基は置換基群αより選択される、0〜7個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、又、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が結合して1〜4個のハロゲン原子で置換されてもよい5〜8員環を形成されていてもよい。
nは0〜2の整数を示す。
「置換基群α」
水酸基、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、C3〜C8シクロアルキルC1〜C3アルキルオキシ基、C1〜C10アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニル基、C2〜C6アルキニルオキシ基、C1〜C10アルキルスルフィニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたC1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、C1〜C10アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロオキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロチオ基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロスルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい)、C1〜C6アシルオキシ基、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい)
「置換基群β」
水酸基、C3〜C8シクロアルキル基(該基はハロゲン原子又はC1〜C3アルキル基で置換されてもよい)、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10アルキルチオ基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C10アルコキシカルボニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、アミノ基(該基の窒素原子は同一又は異なって、C1〜C10アルキル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、C1〜C10アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい)、ジ(C1〜C10アルキル)カルバモイル基、モノ(C1〜C10アルキル)カルバモイル基、カルバモイル基、C1〜C6アシル基、C1〜C4ハロアルキルカルボニル基、C1〜C10アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基
「置換基群γ」
C1〜C10アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基 - 請求項1に記載の2−イソオキサゾリン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する除草剤。
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