PL198287B1 - Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników - Google Patents

Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników

Info

Publication number
PL198287B1
PL198287B1 PL345196A PL34519699A PL198287B1 PL 198287 B1 PL198287 B1 PL 198287B1 PL 345196 A PL345196 A PL 345196A PL 34519699 A PL34519699 A PL 34519699A PL 198287 B1 PL198287 B1 PL 198287B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
active
active ingredient
weight
Prior art date
Application number
PL345196A
Other languages
English (en)
Other versions
PL345196A1 (en
Inventor
Christoph Erdelen
Wolfram Andersch
Klaus Stenzel
Astrid Mauler-Machnik
Wolfgang Krämer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19829113A external-priority patent/DE19829113A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL345196A1 publication Critical patent/PL345196A1/xx
Publication of PL198287B1 publication Critical patent/PL198287B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Srodki do zwalczania szkodników ro slin, znamienne tym, ze zawieraj a zwi azek o wzorze I w mieszaninie z grzybobójcz a substancj a czynn a wybran a z grupy obejmuj acej azoksystrobin e, cyprokonazol, fenpiklonil, fludioksonil, fluoksystrobin e, krezoksymometyl, metalaksyl, protiokonazol, tebukonazol, tiram, triadimenol, triazoksydy, trifloksystrobin e, zwi azek o wzorze 48, zwi azek o wzorze 49, zwi azek o wzorze 50, karbendazym, difenokonazol, fluchinkonazol. 3. Sposób zwalczania owadów, znamienny tym, ze kombinacjami substancji czynnych wed lug zastrz. 1 dzia la si e na owady i/lub ich srodowisko. 4. Zastosowanie kombinacji substancji czynnych okre slonej w zastrz. 1 do zwalczania owadów. 5. Zastosowanie kombinacji substancji czynnych okre slonej w zastrz. 1 do wytarzania srodków do zwalczania grzybów. 6. Sposób wytwarzania srodków do zwalczania szkodników ro slin okre slonych w zastrz. 1, znamienny tym, ze kombinacje substancji czynnych wed lug zastrz. 1 miesza si e z rozcie nczalnikami i/lub substancjami powierzchniowo czynnymi. PL PL PL PL PL PL

Description

Wynalazek dotyczy środków do zwalczania szkodników, które to środki zawierają kombinację
z środkami grzybobójczymi i sposobu zwalczania owadów.
Wynalazek dotyczy również zastosowania nowej kombinacji substancji czynnych oraz sposobu wytwarzania środków do zwalczania szkodników.
Grzybobójcze substancje czynne, takie jak pochodne azolu, etery arylobenzylowe, benzamidy, związki morfoliny i inne związki heterocykliczne, są znane (np. K.H. Buchel Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung str. 140-153, wydawnictwo Georg Thieme, Stuttgart 1977, EP-OS 0040345, DE-OS 2324010, DE-OS 2201063, EP-OS 0112284, EP-OS 0304758 i DD-PS 140412).
Mieszaniny określonych pochodnych nitrometylenowych z grzybobójczymi substancjami czynnymi oraz ich zastosowanie jako środków do zwalczania szkodników w dziedzinie ochrony roślin są już znane (US-P-4731385, JP-OS 63-68507, 63/68505, 63/72608, 63/72609, 63/72610,
WO 96/03045, JP 08245323, JP 04368303, JP 05017311, WO 97/22254, WO 92/21241). Mieszaniny określonych związków nitrometylenowych o łańcuchu otwartym i nitroguanidyn z substacjami grzybobójczymi są już znane (JP-OS 3047106, US-P 5181587).
Mieszaniny cyklopropylokarboksamidów z określonymi pochodnymi nitrometylenowymi lub nitroguanidynowymi są już znane (JP-OS 3271207).
Znane są już też mieszaniny między innymi imidakloprydu i substancji grzybobójczych do stosowania w dziedzinie ochrony materiałowej i przeciwko termitom, ale nie do stosowania przeciwko szkodnikom roślin (EP-OS 0511541). Mieszaniny imidakloprydu i azolilometylocykloalkanów, zwłaszcza trytykonazolu są znane z EP-OS 545834.
Jako grzybobójcze substancje czynne, takie jak pochodne azolu, etery arylobenzylowe, benzamidy, związki morfoliny i inne związki heterocykliczne, wymienia się przykładowo:
PL 198 287 Β1 (1) pochodne azolu o wzorze
R , I 3 r’-c-r
I (CH2)n
(II) (IM) R1 = ci—£}~<CH2), R2 =-C(CH3)3, R3 = OH, N= 1, /tebukonazole/ Cl (11-2) R‘ = CI—ς V-. R2, R3 = -OCH2CH(n-C3H7)O-. n = /prcpikonazole/
n = 1.
(H-3) R' - Cl
R2, R3 = -OCH2CH(CH3)O-, /difenkonazole/ (Il_4) Rl = ci—C - R2
-CH-CH,
R3 =-OH, n= 1, /cyprokonazole/ // \3
R? = OH, η = I.
/flutriafol/
PL 198 287 Β1
Cl (11-6) R3 =
Cl // , R4 - -(CI12)3C113, RS - OH, η = 1 /heksakonazole/ (11-7) R1 = c,-/ R2 = -(CH2)3CH3, R3 = CN, η = 1 (11-8) Rs = /myklobutanil/
Cl ci V- , I<2 = -(CH2)2CH3, R3 = H, 11 = 1, (Π-9) R1 /penkonazole/
Cl
Cl--/ , r2, r3 =
-OCHCHLCH,-, η = 1 1
OCH2CF3 /furkonazole/
Cl (11-10) R1 Cl ’γΛ r3
-OCHCH,O ,n= l. 1 c3h5 /etakonazole/
Cl (11-1 1! r! = ClR·' = -OCH,CHCH,- . n = 1
Br /bromukonazole/
PL 198 287 Β1 (11-12) R1 = (ΪΙ-13) 121 = (11-14) Rl Cl
CN, /fenbukonazole/
Cl (11-15) Rl = (11-16) R’ (11-17) R1
= H, /tr ia dimefon/ \ /\ / =-d HOHl-CfC1 Lit,, n =
R-' -11.
/bitertanol/
PL 198 287 Β1
Cl (ΓΙ-19) R1 = Cl
CH2-, r2 = -CH(OH)-C(CH3)3? = 0, R3 = H /diklobutrazol/
Cl (H-20) R1 £ R2 = Cl—g~CH~ ’R3
OH i
•CH-tButyl n = 0, /din ikonazol/ (2) pochodne azolu o wzorze
(III) /flusilazole/ (3) pochodne azolu o wzorze
(IV) (4) związek /prochloraz/ Sx (V)
PL 198 287 Β1 (VI)
/fluchinkonazole/ (6) związki heterocykliczne o wzorze n-ch2—ch-ch2-r10 (VII) (VII-1)X = o, R8 = CH3, R9 = H, R10 = C10H2i /tridemorf/ (Vil-2)X = 0, R8 = CH3, R9 = I-I, R1 θ = C9Hl9 /aldimorf/ (VIl-3) X == 0 (\Ί1-4)\ - c
/fenpropidyna/
PL 198 287 B1 (7) związek o wzorze
(8) związek o wzorze
(9) związek o wzorze
(10) związek o wzorze
PL 198 287 B1 (11) związek o wzorze
(12) związek o wzorze
(13) związki o wzorze
PL 198 287 B1 (XIV-2)
/procymidony/
O (X(V-3) Rll = -N
N-CO-NH-CH(CH3)2
O /łprodlony/ (14) związki o wzorze
(XV-2) R12 = CC-CH3 (mepanipirym) (15) związki o wzorze
(XVI-2) R13 = CH3 (tolifluanid)
PL 198 287 Β1 (XVII)
/dit ianon/ (17) związek o wzorze
H3C-(CH2)n-NH nh2 ch3co2h (XVIII)
NH /dodyna/ (18) związek o wzorze
CN
Cl (XIX)
Z chlorotalon i 1/ (19) związek o wzorze
/dimetomorf/ (XX)
PL 198 287 Β1 (20) związek o wzorze (XXI)
O CH, tl I J
/metalaksy1/ (21) związek o wzorze
H5C2-NH-CO-NH-CO-C=N-OCH3
CN (XXII) / cy mok san i 1/ (22) związek o wzorze
CF, (XXIII) /fluazynam/ (23) związek o wzorze
O (XXIV)
PL 198 287 B1 (24) związki o wzorze
(25) związek o wzorze
(26) związek o wzorze
PL 198 287 Β1 (27) związek o wzorze (XXVIII)
H,C,O . O P
H O /fosetyl Al/ (28) związek o wzorze
Al
O-CO-CH=CH-CH„ ch-c6h13
CH (XXIX) / dinokap/ (29) związek o wzorze
(XXX) (30) związek o wzorze
OCH, 1 J
(XXXI)
PL 198 287 B1 (31) związek o wworze
H S
HC N^'' 3 S i
Zn
(XXXII) /antrakol/ (32) związki owworze
H S < S i
M
(XXXIII)
(XXXIII-1) M = Zn /zineb/
(XXXIII-2) M = Mn /meneb/
(XXXIII-3) M = Mn/Zn
/manOokkb/ (33) związek o wworze
S S > CCR s-s /1 i r a mf (XXXIV)
PL 198 287 Β1 (34) związek o wzorze (XXXV)
/tymibenkonazol/ (35) związek o wzorze
[(S-CS-NH-CH2-CH2-NH-CS-S-) · Zn(NH3)3)] (-S-CS-NH-CH2-CH2-NH-CS-S-J (XXXVI) / met iram/ (36) związek o wzorze
Cl Cl (XXXVII)
(XXXVIII)
(XXXIX) w którym
R15 i R16 niezależnie od siebie oznaczają wodór, chlorowiec, metyl albo fenyl, a R17 oznacza wodór albo metyl,
PL 198 287 Β1 (39) 8-t-butylo-2-/N-etylo-N-n-propyloamino/-metylo-1,4-dioksaspiro/4,5/dekan o wzorze
C(CH3)3
(XL) ch2ch2ch3 (40) związek o wzorze
(41) związek o wzorze
O
(42) związek o wzorze
NC A
H
A =
fludioksonil fenpiklonil
CF
PL 198 287 Β1 (43) związek o wzorze
(44) benzimidazol o wzorze
R9
I
= (ONI llBu: - -NIKOOMc benomyl
Ts r9 = h-r6= ' J tiabendazol
N
R9 = II;R6= -NHCOOMc karbendazyna (45) związek o wzorze
NH-CS-NHCOOMe
Τ' NH-CS-NHCOOMe (46) związek o wzorze
HNNH l
(CH,)8NH-C~NH2 (47) związek o wzorze
PL 198 287 B1 (48) związek o wzorze (49) związek o wzorze
(50) związek o wzorze
IPBC
PL 198 287 B1 (52) związek o wzorze
-n on (53) związek o wzorze
S,S-ditlenek benzotiofeno-2-cykloheksylo-karboksamidu
Powyżej podane grzybobójcze substancje czynne są znane i opisane w następujących publikacjach:
(1) związki o wzorze II DE-OS 2201063 DE-OS 2324010 DE-OS 2737489 DE-OS 3018866 DE-OS 2551560
EP 47594 DE 2735872 (2) związek o wzorze III EP 68813
US 4496551 (3) związek o wzorze IV DE-OS 2429523 DE-OS 2856974
US 4108411 (6) związki o wzorze VII DL 140041 (7) związek o wzorze VIII EP 382375 (8) związek o wzorze IX EP 515901
PL 198 287 B1 (9) związeko wzorze X EP 314422 (10) związeko wzorzeXI
EP 49854 (11) związeko wzorzeXII
DE-OS 1770288
US 3869456 (13) ewizeki o weorek XIV
DE 2207576
US 3903090 US 3755350
US 3823240 (14) ewiąeki o weorek XV
EP 270111 (19) ewiąekk o weorek XX
EP 219756 (34) ewiąekk o weorek XXXV
US 4512989 (38) ewiąeki o weorek XXXIX
EP 398692 (48) związek z WO09/27188 (49) związek z WO 96/11608, związek ten moóe występować w 2 pootaciach tautomerycznych
Zwiąeki e grup (15), (16), (17), (18), (23), (34), (25), (28), (31), (32), (33) i (38) do (47) sz yc preykłcd opiscyk w K.H. Btchkl Pflcyekyschute uyd Schcdliygsbkkcmpfuyg str. 121-153, wydawnictwo Gkorg Thikmk, Stuttgcrt 1977. Zwizekk e grupy (39) eycyy jkst e EP-OS 281842. Zwizekk e grupy (50) zeynyjessz WO 99726/81.
Zwizekk e grupy (51) eycyy jkst e DE-2433410.
Zwizeki e grup (52) do (54) sz eycyk e O. Pculus, Microbicidks for thk Protkctioy of Mctkricls, Chkpmcy & Hcll, 1993.
Zwizekk e grupy (55) jkst eycyy e EP-0512349.
Dotychcecs yic yik było wicdomo o tym, żk pochodyk yitrogucyidsys i substcycjk greybobójcek e wyjztkikm cyklopropylokcrbokscmidów i trytykoyceolu w swym deicłcyiu tck koreystyik wpływcjz wecjkmyik yc sikbik, żk prey dobrej tolkrcycji preke rośliyy w doskoycły sposób mogz być stosowcyk jcko środki do ewclcecyic sekodyików rośliy.
Prekdmiotkm wyyclceku sz środki do ewclcecyic sekodyików rośliy, chcrcktkryeująck się tym, żk ecwikrcjz ewizekk o weorek I
PL 198 287 B1
w mieszaninie z grzybobójczą substancją czynną wybraną z grupy obejmującej azoksystrobinę, cyprokonazol, fenpiklonil, fludioksonil, fluoksystrobinę, krezoksymometyl, metalaksyl, protiokonazol, tebukonazol, tiram, triadimenol, triazoksydy, trifloksystrobinę, związek o wzorze 48, związek o wzorze 49, związek o wzorze 50, karbendazym, difenokonazol, fluchinkonazol.
Korzystnie środki określone powyżej w kombinacjach substancji czynnych na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I zawierają 0,1 do 10 części wagowych przynajmniej jednej grzybobójczej substancji czynnej.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania owadów polegający na tym, że kombinacjamii substancji czynnych określonymi powyżej działa się na owady i/lub ich środowisko.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie kombinacji substancji czynnych określonych powyżej do zwalczania owadów.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie kombinacji substancji czynnych określonych powyżej do wytwarzania środków do zwalczania grzybów.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środków do zwalczania szkodników roślin, polegający na tym, że kombinacje substancji czynnych określone powyżej miesza się z rozcieńczalnikami i/lub substancjami powierzchniowo czynnymi.
Powyżej wymienione kombinacje substancji czynnych mogą też zawierać dalsze substancje czynne oraz znane substancje pomocnicze i dodatki oraz rozcieńczalniki.
Jako korzystne grzybobójcze substancje czynne w środkach według wynalazku wymienia się krezoksymometyl, tebukonazol, metalaksyl, azoksystrobin, triadimenol, fenpikolonil, cyprokonazol, fludioksonil i triazoksydy.
Gdy substancje czynne w kombinacjach substancji czynnych według wynalazku występują w określonych stosunkach wagowych, to powstaje wyraźny efekt synergistyczny tych mieszanin. Jednak stosunki wagowe tych substancji czynnych w kombinacjach substancji czynnych mogą się zmieniać we względnie szerokim zakresie. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I przypada 0,1-10 części wagowych, korzystnie 0,3-3 części wagowych przynajmniej jednej grzybobójczej substancji czynnej wybranej z grupy obejmującej azoksystrobinę, cyprokonazol, fenpiklonil, fludioksonil, fluoksystrobinę, krezoksymometyl, metalaksyl, protiokonazol, tebukonazol, tiram, triadimenol, triazoksydy, trifloksystrobinę, związek o wzorze 48, związek o wzorze 49, związek o wzorze 50, karbendazym, difenokonazol, fluchinkonazol.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują bardzo dobre właściwości grzybobójcze. Można je stosować zwłaszcza do zwalczania fitopatogennych grzybów, takich jak Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes itp.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku nadają się szczególnie dobrze do zwalczania chorób zbóż, takich jak Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora i Leptosphaeria, i przeciwko grzybom na warzywach, winorośli i owocach, na przykład przeciwko Venturia albo Podosphaera na jabłkach, Uncinula na winorośli albo Sphaeroteca na ogórkach.
Kombinacje substancji czynnych nadają się także bardzo dobrze do zwalczania szkodników zwierzęcych, zwłaszcza stawonogów, w szczególności owadów, występujących w rolnictwie, leśnictwie, w ochronie zapasów i materiałów, oraz w dziedzinie higieny. Działają one na rodzaje normalnie wrażliwe i odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe. Do wyżej wymienionych szkodników zalicza się:
z rzędu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber; z rzędu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus; z rzędu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.; z rzędu Symphyla np. Scutigerella immaculata;
PL 198 287 B1 z rzędu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzędu Collembola np. Onychiurus armatus;
z rzędu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
z rzędu Dermaptera np. Forficula auricularia; z rzędu Isoptera np. Reticulitermes spp.;
z rzędu Anoplura np. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.; z rzędu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp.; z rzędu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci;
z rzędu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma guadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
z rzędu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Phyllloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp,;
z rzędu Lepidoptera np. Pectionophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
z rzędu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica;
z rzędu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.;
z rzędu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Dobra tolerancja przez rośliny kombinacji substancji czynnych w stężeniach niezbędnych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, materiału sadzeniowego i siewnego oraz gleby.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i masach powłokowych do nasion oraz preparaty ULV.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. drogą mieszania substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a więc emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się zasadniczo pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan albo parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol, oraz ich etery
PL 198 287 B1 i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon albo cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, oraz wodę. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki bierze się pod uwagę takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem są gazami, np. aerozolowe propelenty, takie jak chlorowcowęglowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę np. naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się np. skruszone i frakcjonowane minerały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz granulaty syntetyczne z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze stosuje się np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory wymienia się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylu, oraz naturalne fosfolipidy, takie jak kefalina i lecytyna i fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można też stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także śladowe substancje odżywcze, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90%.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku mogą występować w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak środki grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze, oraz w mieszaninie z nawozami lub regulatorami wzrostu roślin.
Kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci koncentratów albo sporządzonych z nich form użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilżalne, proszki rozpuszczalne i granulaty.
Środki stosuje się w znany sposób, np. drogą podlewania, opryskiwania, rozpylania, rozsypywania, powlekania, zaprawiania na sucho, zaprawiania na wilgotno, zaprawiania na mokro, zaprawiania w zawiesinie albo inkrustowania.
Do traktowania części roślin stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może się zmieniać w szerokim zakresie. Stężenie to wynosi na ogół 1-0,0001% wagowych, korzystnie 0,5-0,001% wagowych.
Do traktowania nasion stosuje się na ogół substancję czynną w ilości 0,001-50 g na kg nasion, korzystnie 0,01-10 g.
Do traktowania gleby stosuje się substancję czynną w stężeniu 0,00001-0,1% wagowych, korzystnie 0,0001-0,02% wagowych na miejscu działania.
Ponadto stwierdzono, że kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują silne działanie owadobójcze wobec owadów rozkładających materiały techniczne.
Przykładowo i korzystnie - jednak bez ograniczania - wymienia się następujące owady: chrząszcze, takie jak Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aeguale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus, błonoskrzydłe, takie jak Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur, termity, takie jak Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus, szczecinoogoniaste, takie jak Lepisma saccharina.
Pod pojęciem materiałów technicznych w niniejszym opisie rozumie się materiały nie-żyjące, takie jak zwłaszcza tworzywa sztuczne, środki klejące, kleje, papiery i kartony, skóra, drewno i produkty przeróbki drewna oraz środki powłokowe.
PL 198 287 B1
W szczególności w przypadku materiału chronionego przed atakiem owadów chodzi o drewno i produkty przeróbki drewna.
Pod pojęciem drewna i produktów przeróbki drewna, które można chronić za pomocą środków według wynalazku lub zawierających je mieszanin, należy rozumieć na przykład drewno budowlane, bale drewniane, podkłady kolejowe, części mostów, pomosty dla łodzi, pojazdy drewniane, skrzynie, palety, kontenery, maszty telefoniczne, obudowy drewniane, drewniane okna i drzwi, sklejki, płyty wiórowe, produkty stolarskie lub produkty drewniane, które na ogół znajdują zastosowanie przy budowie domu albo w stolarstwie budowlanym.
Kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci koncentratów albo w postaci ogólnie znanych preparatów, takich jak proszki, granulaty, roztwory, zawiesiny, emulsje lub pasty.
Wymienione preparaty można otrzymywać w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z co najmniej jednym rozpuszczalnikiem lub rozcieńczalnikiem, emulgatorem, dyspergatorem i/lub środkiem wiążącym lub utrwalającym, środkiem hydrofobowym, ewentualnie ze środkami wysuszającymi i stabilizatorami UV i ewentualnie z barwnikami i pigmentami oraz dalszymi środkami pomocniczymi.
Stosowane do ochrony drewna i produktów drewnianych owadobójcze środki lub koncentraty zawierają substancję czynną według wynalazku w stężeniu 0,0001-95% wagowych, zwłaszcza 0,001-60% wagowych.
Ilość stosowanego środka względnie koncentratu zależy od rodzaju i występowania owadów i od środowiska. Optymalną stosowaną ilość można określać każdorazowo za pomocą szeregu testów. Na ogół jednak wystarczająca jest ilość 0,0001-20% wagowych, korzystnie 0,001-10% wagowych substancji czynnej w przeliczeniu na chroniony materiał.
Jako rozpuszczalnik i/lub rozcieńczalnik stosuje się organiczny chemiczny rozpuszczalnik lub mieszaninę rozpuszczalników i/lub olejowy lub typu olejowego trudno lotny organiczny chemiczny rozpuszczalnik lub mieszaninę rozpuszczalników i/lub polarny organiczny chemiczny rozpuszczalnik lub mieszaninę rozpuszczalników i/lub wodę i ewentualnie emulgator i/lub środek zwilżający.
Jako organiczne chemiczne rozpuszczalniki korzystnie stosuje się rozpuszczalniki olejowe lub typu olejowego o liczbie lotności powyżej 35 i temperaturze zapłonu powyżej 30°C, korzystnie powyżej 45°C. Jako takie trudno lotne, nierozpuszczalne w wodzie, olejowe i typu olejowego rozpuszczalniki stosuje się odpowiednie oleje mineralne albo ich frakcje aromatyczne, albo zawierające oleje mineralne mieszaniny rozpuszczalników, korzystnie ligroinę, naftę i/lub alkilobenzeny.
Korzystnie stosuje się oleje mineralne o zakresie temperatury wrzenia 170-220°C, ligroinę o zakresie temperatury wrzenia 170-220°C, olej wrzecionowy o zakresie temperatury wrzenia 250-350°C, naftę względnie związki aromatyczne o zakresie temperatury wrzenia 160-280°C, olej terpentynowy i tym podobne.
W korzystnym sposobie postępowania stosuje się ciekłe węglowodory alifatyczne o zakresie temperatury wrzenia 180-210°C albo wysokowrzące mieszaniny węglowodorów aromatycznych i alifatycznych o zakresie temperatury wrzenia 180-220°C i/lub olej wrzecionowy i/lub monochloronaftalen, korzystnie α-monochloronaftalen.
Organiczne trudno lotne rozpuszczalniki olejowe lub typu olejowego o liczbie lotności ponad 35 i temperaturze zapłonu powyżej 30°C, korzystnie powyżej 45°C, można częściowo zastąpić łatwo- lub średnio lotnymi chemicznymi rozpuszczalnikami organicznymi, z tym, że mieszanina rozpuszczalników również powinna wykazywać liczbę lotności powyżej 35 i temperaturę zapłonu powyżej 30°C, korzystnie powyżej 45°C, a mieszanina środka owadobójczego-grzybobójczego jest w tej mieszaninie rozpuszczalników rozpuszczalna albo zdolna do emulgowania.
Zgodnie z korzystnym sposobem postępowania część organicznego chemicznego rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników zastępuje się alifatycznym polarnym chemicznym rozpuszczalnikiem organicznym lub mieszaniną rozpuszczalników. Korzystnie stosuje się zawierające grupy hydroksylowe i/lub estrowe i/lub eterowe alifatyczne chemiczne rozpuszczalniki organiczne, takie jak na przykład glikolowe etery, estry lub tym podobne.
Jako organiczne chemiczne środki wiążące w ramach niniejszego wynalazku stosuje się znane, dające się rozcieńczać wodą i/lub w stosowanych chemicznych rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczalne albo dające się dyspergować względnie emulgować tworzywa sztuczne i/lub wiążące oleje schnące, zwłaszcza środki wiążące składające się albo zawierające żywicę akrylanową, żywicę winylową, np. polioctan winylu, żywicę poliestrową, żywice otrzymane w wyniku polikondensacji lub poli26
PL 198 287 B1 addycji, żywicę poliuretanową, żywicę alkidową względnie modyfikowaną żywicę alkidową, żywicę fenolową, żywicę węglowodorową, taką jak żywica indeno-kumaronowa, żywicę silikonową, schnące oleje roślinne i/lub oleje schnące i/lub fizycznie schnące środki wiążące na podstawie żywicy naturalnej i/lub syntetycznej.
Stosowaną jako środek wiążący żywicę syntetyczną można wprowadzać w postaci emulsji, dyspersji lub roztworu. Jako środek wiążący można także stosować bitum albo substancje bitumiczne w ilości do 10% wagowych. Dodatkowo można też stosować znane barwniki, pigmenty, środki hydrofobowe, substancje polepszające zapach i inhibitory względnie środki chroniące przed korozją i tym podobne.
Zgodnie z wynalazkiem środek lub koncentrat zawiera korzystnie jako organiczny chemiczny środek wiążący co najmniej jedną żywicę alkidową względnie modyfikowaną żywicę alkidową i/lub schnący olej roślinny. Korzystnie zgodnie z wynalazkiem stosuje się żywice alkidowe o zawartości oleju ponad 45% wagowych, zwłaszcza 50-68% wagowych.
Wymieniony środek wiążący można całkowicie lub częściowo zastąpić środkiem utrwalającym (mieszaniną) albo zmiękczaczem (mieszaniną). Dodatki te mają zapobiegać ulatnianiu się substancji czynnych oraz krystalizacji względnie wytrącaniu. Korzystnie zastępuje się 0,01-30% środka wiążącego (w przeliczeniu na 100% stosowanego środka wiążącego).
Jako zmiękczacze stosuje się związki z chemicznej klasy estrów kwasu ftalowego, takich jak ftalan dibutylu, dioktylu lub benzylobutylu, estrów kwasu fosforowego, takich jak fosforan tributylu, estrów kwasu adypinowego, takich jak adypinian di-(2-etyloheksylowy), stearynianów, takich jak stearynian butylu lub stearynian amylu, oleinianów, takich jak oleinian butylu, eterów gliceryny lub wyżej cząsteczkowych eterów glikolu, estrów gliceryny oraz estrów kwasu p-toluenosulfonowego.
Środki utrwalające opierają się chemicznie na eterach poliwinyloalkilowych, takich jak np. eter poliwinylometylowy, albo na ketonach, takich jak benzofenon, etylenobenzofenon.
Jako rozpuszczalnik względnie rozcieńczalnik w szczególności bierze się pod uwagę wodę, ewentualnie w mieszaninie z jednym lub więcej spośród wyżej wymienionych organicznych rozpuszczalników chemicznych względnie rozcieńczalników, emulgatorów i dyspergatorów.
Szczególnie skuteczną ochronę drewna uzyskuje się za pomocą sposobów impregnowania na dużą skalę przemysłową, np. metodą próżniową, podwójnie próżniową lub ciśnieniową.
Środki gotowe do użytku mogą ewentualnie zawierać jeszcze dalsze substancje owadobójcze.
Jako dodatkowe składniki mieszaniny wymienia się korzystnie substancje owadobójcze podane w opisie patentowym WO 94/29268. Związki wymienione w tym opisie są wyraźnie składnikiem niniejszego zgłoszenia.
Jako szczególnie korzystne składniki mieszaniny wymienia się substancje owadobójcze, takie jak chloropiryfos, foksym, silafluofin, alfametryna, cyflutryna, cypermetryna, deltametryna, permetryna, imidaklopryd, NI-25, flufenoksuron, heksaflumuron i triflumuron.
Dobre działanie szkodnikobójcze kombinacji substancji czynnych według wynalazku przedstawiają następujące przykłady. Podczas gdy poszczególne substancje czynne albo znane kombinacje substancji czynnych wykazują w działaniu szkodnikobójczym pewne słabości, to z tabel w następujących przykładach jednoznacznie wynika, że stwierdzone działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest większe od sumy działania poszczególnych substancji czynnych, a także większe od działania znanych kombinacji substancji czynnych.
W następujących przykładach stosuje się substancję czynną o wzorze I
Stosowane również grzybobójcze substancje czynne podane są w przykładach.
PL 198 287 B1
P r z y k ł a d A. Testowanie larw Phaedon Rozpuszczalnik: 7 części wagowych dimetyloformamidu Emulgator: 1 część wagowaeteru alklloaiyrlopoiigiikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Liście kapusty (Brassica oleracea) zanurza się w preparacie substancji czynnej o żądanym stężeniu i obsadza się larwami żaczki warzuchówki (Phaedon cochleariae), gdy liście są jeszcze wilgotne.
Po upływie żądanego czasu określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie larwy chrząszcza zostały zabite, a 0% oznacza, że żadna larwa chrząszcza nie została uśmiercona.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
T a b e l a A (owady szkodniki roślin) Testowanie larw Phaedon
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Stężenie substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w % Stopień śmiertelności w %
c,^xs .Λ- Λ N\. NO, wzór I 0.00016 0.000032 20 0
CH, JT-JU O krezoksymome -fc y1 0.1 0
wzór I + krezoksymometyl 0.00016 + 0.1 75
P r z y k ł a d B. Testowanie Plutella Rozpuszczalnik: 7 części wagowych dimetyloformamidu Emulgator: 1 część wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Liście kapusty (Brassica oleracea) zanurza się w preparacie substancji czynnej o żądanym stężeniu i obsadza się gąsienicami tantnisia krzyżowiaczka (Plutella xylostella), gdy liście są jeszcze wilgotne.
Po upływie żądanego czasu określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie gąsienice zostały zabite, a 0% oznacza, że żadna gąsienica nie została uśmiercona.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
PL 198 287 B1
T a b e l a B (owady szkodniki roślin) Testowanie Plutella
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Stężenie substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w % Stopień śmiertelności w %
n c,^xs Y NI- NO, wzór I 0.0008 0
Cl 0.02 0
iii
OH C(CH3)3
A N J N—J
tebwkonazoi
CH, O CH, | (T 1 0.1 0
AA metalaksyl
wzór I + tebukonazol 0.0008 + 0.02 100
wzór II + metalaksyl 0.0008 + 0.1 100
P r z y k ł a d C. Testowanie Heliothis virescens Rozpuszczalnik: 7 części wagowych dimetyloformamidu Emulgator: 1 zęśś ć wgoowaeteru alkilaarylpooliglikolowgoo
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 częśś wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Pędy soi (Glycine max) zanurza się w preparacie substancji czynnej o żądanym stężeniu i obsadza się gąsienicami Heliothis virescens, gdy liście są jeszcze wilgotne.
Po upływie żądanego czasu określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie gąsienice zostały zabite, a 0% oznacza, że żadna gąsienica nie została uśmiercona.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
PL 198 287 B1
T a b e l a C (owady szkodniki roślin) Testowanie Heliothis virescens
Substancja czynna/ miesanina substancji czynnych Stężenie substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w % Stopień śmiertelności w %
1 2 3
N—? 0.00016 50
//
HN H
NCH W
N
NO,
wzór I
0.0008 0
N^N
L^^L. - JL JLJ
O 1
CN
azoksystrobina
wzór I + azoksystrobina 0.00016 + 0.0008 100
P r z y k ł a d D. Testowanie Nephotettix Rozpuszczalnik: 7 części wagowych dimetyloformamidu Emulgator: 1 część wagowaeteru alkiloaiyrlopoiigiikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Siewki ryżu (Oryza sativa) zanurza się w preparacie substancji czynnej o żądanym stężeniu i obsadza się zielonymi cykadami ryżowymi (Nephotettix cincticeps), gdy liście są jeszcze wilgotne.
Po upływie żądanego czasu określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie cykady zostały zabite, a 0% oznacza, że żadna cykada nie została uśmiercona.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
T a b e l a D (owady szkodniki roślin) Testowanie Nephotettix
Substancja czynna/ mieszanina substancji czynnych Stężenie substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w % Stopień śmiertelności w %
1 2 3
cł^\s Hr', N·'-!. N\ NO, wzór I 0.00000128 0
PL 198 287 B1 cd. tabeli D
1 2 3
CH, O CH, 1 cr 3 HC ,..x -..,-CH; ΧΪ metalaksyl 0.1 0
wzór I + metalaksyl 0.00000128 + 0.1 85
P r z y k ł a d E. Testowanie stężenia granicznego/owady gleby Testowany owad: Spodoptera frugiperda Rozpuszczalnik: 4 części wagowe acetonu Emulgator: 1 zęśść wggowaeterualkilaarylppoliglikolowggo
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej względnie mieszaniny substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Preparat substancji czynnej miesza się dokładnie z glebą, przy czym stężenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie żadnej roli, decydująca jest tylko ilość wagowa substancji czynnej względnie mieszaniny substancji czynnych na jednostkę objętości gleby, co podaje się w ppm (mg/litr). Ziemią napełnia się 0,5-litrowe doniczki i pozostawia się je w temperaturze 20°C. Zaraz po napełnieniu w każdej doniczce umieszcza się po 3 wstępnie poddane kiełkowaniu ziarna kukurydzy. Po wzejściu nasion kukurydzy na doniczkach umieszcza się nasadki z otworami. W 9 dni po wysiewie kukurydzę obsadza się testowanymi owadami. Po dalszych 5 dniach określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie testowane owady zostały zabite, a 0% oznacza, że żyje dokładnie tyle owadów, ile w nietraktowanej próbie kontrolnej.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
T a b e l a E
Testowanie Spodoptera frugiperda
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Stężenie substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w ppm Stopień śmiertelności w %
1 2 3
N—Λ 1.25 100
0.60 98
0.30 50
H \ H
hsL^n-ch3
's
N
no..
uzor I
Cl 20.00 0
A
OH C(CH3)3
A
£ N—J
e;©bokpιna;zoi
PL 198 287 B1 cd. tabeli E
1 2 3
3(H3C)C 20.00 0
H° ι^θΎ^Ιΐ
N—J
triadimenol
Cl 20.00 0
Z y—Cl
\=y CN
O N
fenpiklonil
FOi ίΓ*ϊ (Γ^ι 20.00 0
lY!oAAoAk
CN H3CoX/OC
azoksystrobina
CH, O ChL | Cr 20.00 0
A/ metalaksyl
A 20.00 0
jj OH
o V—N
cyprokonazol
1.25 + 20.00 10
wzór 1 + tebukonazol 0.60 + 20.00 80
0.30 + 20.00 80
PL 198 287 B1 cd. tabeli E
1 2 3
1.25 + 20.00 100
wzór I + triadimenol 0.60 + 20.00 80
0.30 + 20.00 50
1.25 + 20.00 100
wzór I + fenpiklonil 0.60 + 20.00 90
0.30 + 20.00 80
1.25 + 20.00 100
wzór I + azoksystrobina 0.60 + 20.00 80
0.30 + 20.00 0
1.25 + 20.00 100
wzór I + metalaksyl 0.60 + 20.00 95
0.30 + 20.00 0
1.25 + 20.00 100
wzór I + cyprokonazol 0.60 + 20.00 50
0.30 + 20.00 0
P r z y k ł a d F. Testowanie stężenia granicznego/systemiczne działanie korzeniowe Testowany owad: larwy Phaedon cochleariae Rozpuszczalnik: 4 części wagowe acetonu Emulgator: 1 częśćwagowaeteru alklloarylopoiigiikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej względnie mieszaniny substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Preparat substancji czynnej miesza się dokładnie z glebą, przy czym stężenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie żadnej roli, decydująca jest tylko ilość wagowa substancji czynnej względnie mieszaniny substancji czynnych na jednostkę objętości gleby, co podaje się w ppm (mg/litr). Ziemią napełnia się 250 ml doniczki i obsadza się kapustą (Brassica oleracea). W ten sposób substancja czynna względnie kombinacja substancji czynnych może być przez korzenie pobierana z gleby i transportowana do liści. Po upływie 7 dni liście obsadza się testowanymi owadami. Po dalszych 3 dniach określa się stopień śmiertelności w %, przy czym 100% oznacza, że wszystkie testowane owady zostały zabite, a 0% oznacza, że żyje dokładnie tyle owadów, ile w nietraktowanej próbie kontrolnej.
W teście tym np. następujące kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują synergistycznie wzmocnione działanie w porównaniu z substancjami czynnymi stosowanymi osobno.
T a b e l a F
Testowanie Phaedon cochleariae
Substancja czynna/mieszanina Stężenie substancji czynnej/ Stopień śmiertelności w %
substancji czynnych mieszaniny substancji czynnych w ppm
1 2 3
Ν—Λ 1.25 100
0.60 80
0.30 50
' . Η
HVN CH.
Ν
, ΝΟ2
uzor I
PL 198 287 B1 cd. tabeli F
1 2 3
Cl 20.00 0
ιΊι
OH C(Ch3)3
< J N-®
tebaikonazol
3(H3C)C 20.00 0
H° -γ^Νγ',ί
N—J
triadirnenol
Cl 20.00 0
Z —Cl
\=\. CN // \\
fenpiklonil
m iA 20.00 0
SA0XA0JU
CN HOO^J^OC
azoksyslrobina
CH, O CH, I o 20.00 0
H,C^V'YCHS
metalaksyl
1.25 + 20.00 10
wzór I + tebukonazol 0.60 + 20.00 80
0.30 + 20.00 80
PL 198 287 B1 cd. tabeli F
1 2 3
1.25 + 20.00 100
wzór I + triadimenol 0.60 + 20.00 100
0.30 + 20.00 100
1.25 + 20.00 100
wzór I + fenpiklonil 0.60 + 20.00 100
0.30 + 20.00 70
1.25 + 20.00 100
wzór I + azoksystrobina 0.60 + 20.00 90
0.30 + 20.00 50
1.25 + 20.00 100
wzór I + metalaksyl 0.60 + 20.00 100
0.30 + 20.00 50
P r z y k ł a d G. Wzór do obliczania stopnia działania kombinacji dwóch substancji czynnych
Oczekiwane działanie danej kombinacji dwóch substancji czynnych można obliczać w sposób następujący (Colby, S.R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, str.20-22, 1967):
Gdy X oznacza stopień działania wyrażony w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej, przy stosowaniu substancji czynnej A w dawce m g/ha,
Y oznacza stopień działania wyrażony w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej, przy stosowaniu substancji czynnej B w dawce n g/ha,
E oznacza stopień działania wyrażony w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej, przy stosowaniu substancji czynnych A i B w dawkach m i n g/ha, wówczas
XxY
100
Jeżeli faktyczne działanie grzybobójcze jest większe niż obliczone, to kombinacja jest w swym działaniu ponadaddytywna, to jest występuje efekt synergistyczny. W tym przypadku faktycznie obserwowany stopień działania musi być większy niż wartość obliczona na podstawie wyżej podanego wzoru dla oczekiwanego stopnia działania (E).
Testowanie Phytophthora (pomidory) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu Emulgator: 3 części wagowe eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo mieszaniny substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się handlowym preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakaża się wodną zawiesiną zarodników Phytophthora infestans. Następnie rośliny ustawia się w kabinie do inkubacji w temperaturze około 20°C i przy 100% względnej wilgotności powietrza.
W 3 dni po zakażeniu ocenia się wyniki, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
Z następującej tabeli jednoznacznie wynika, że stwierdzone działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest większe niż obliczone (patrz wyżej), to znaczy, że występuje efekt synergistyczny.
PL 198 287 B1
T a b e l a G
Testowanie Phytophthora (pomidory) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych w g/ha Stopień działania w % 1/
Cl ...-ΛΑ’-' o2n 7 NH h3c 500 55
uzór I
3(H3C)C 500 0
Πι
A N—J triadimenol AAi
wzór I + triadimenol 500 + 500 55/63
Cl „Jj-s o2 } NH h3c 50 19
ω z dr I
CH, O CH, | 3 50 42
metalaksyl
wzór I + metalaksyl 50 + 50 53/68
1/ obliczono/znaleziono
P r z y k ł a d H. Testowanie Sphaerotheca (ogórki) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu Emulgator: 3 części wagowe eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo mieszaniny substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się handlowym preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakaża się wodną zawiesiną
PL 198 287 B1 zarodników Sphaerotheca fuliginea. Następnie rośliny ustawia się w kabinie do inkubacji w temperaturze około 20°C i przy 100% względnej wilgotności powietrza.
W 10 dni po zakażeniu ocenia się wyniki, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
Z następującej tabeli jednoznacznie wynika, że stwierdzone działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest większe niż obliczone (patrz wyżej), to znaczy, że występuje efekt synergistyczny.
T a b e l a H
Testowanie Sphaerotheca (ogórki) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych g/ha Stopień działania w % 1/
Cl O22 \ ΝΗ h3c 10 0
ω ζ dr I
HH3 | OH 10 70
Λ
—Ν
cyprokonazol
wzór I + cyprokonazol 10 + 10 70/80
ΝΗ h3c Cl 500 0
ω z dr I
CI 500 50
Z —CI
w CN /
// V N^
fenpiklonil
wzór I + fenpiklonil 500 + 500 50/83
1/ obliczono/znaleziono
PL 198 287 B1
P r z y k ł a d I. Testowanie Botrytis (fasola) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 47 części wagowych acetonu Emulgator: 3 części wagowe eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo mieszaniny substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się handlowym preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku na każdy liść kładzie się 2 małe kawałki agaru obrośnięte Botrytis cinerea. Zakażone rośliny ustawia się w zaciemnionym pomieszczeniu w temperaturze około 20°C i przy 100% względnej wilgotności powietrza.
W 2 dni po zakażeniu ocenia się wielkość plam porażenia na liściach, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
Z następującej tabeli jednoznacznie wynika, że stwierdzone działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest większe niż obliczone (patrz wyżej), to znaczy, że występuje efekt synergistyczny.
T a b e l a I
Testowanie Botrytis (fasola) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych w g/ha Stopień działania w % 1/
Cl o2n NH h3c uzó.r I 10 0
/°CF? CN o H fludioksooiil 10 40
wzór I + fludioksonil 10 + 10 40/83
Cl S-F O,N \ NH h3c wzór I 100 4
ζ-C /1—ci N=\ λ“ΟΗ 1 N__/ C(CH,), tebukonazol 100 80
wzór I + tebukonazol 100+100 81/94
1/ obliczono/znaleziono
PL 198 287 B1
P r z y k ł a d J. Testowanie Fusarium culmorum (pszenica) - traktowanie nasion
Substancje czynne stosuje się w postaci środka do zaprawiania na sucho. Preparaty takie sporządza się drogą zmieszania każdorazowej substancji czynnej z mączką skalną, uzyskując drobno sproszkowaną mieszaninę, która zapewnia równomierne rozdzielanie na powierzchni materiału siewnego. Zaprawianie prowadzi się drogą wytrząsania zakażonego materiału siewnego w ciągu 3 minut ze środkiem do zaprawiania w zamkniętej butelce szklanej.
Pszenicę wysiewa się w ilości 2 x 100 ziaren na głębokość 1 cm w ziemi standardowej i hoduje w cieplarni w temperaturze około 18°C i przy względnej wilgotności powietrza około 95% w skrzynkach do wysiewu, które wystawia się na okres 15 godzin dziennie na działanie światła.
Po upływie około 3 tygodni po wysiewie ocenia się występowanie objawów na roślinach, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
T a b e l a J
Testowanie Fusarium culmorum (pszenica) - zaprawianie nasion
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych g/ha Stopień działania w %
1 2 3
H Cl A L / 75 0
/Lz' o2n ] NH
h3c
U Z ΟΓ I
q--CF2 i o 75 0
fi CN
'N H
f Iwdioksartil
3(H3C)C 75 13.5
HO— γΥ
A ί /Γ
N-- triadirnenol
wzór I + fludioksonil 37.5 + 37.5 38.5
wzór I + triadimenol 37.5 + 37.5 30.5
P r z y k ł a d K. Testowanie Puccinia (pszenica) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 25 części wagowych N,N-dimetyloacetamidu Emulgator: 0,6 części wagowych eterualklloarylopoiigiikolowego
PL 198 287 B1
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku na rośliny rozpyla się zawiesinę zarodników Puccinia recondita. Rośliny przetrzymuje się w kabinie do inkubacji w ciągu 48 godzin w temperaturze około 20°C i przy 100% względnej wilgotności powietrza.
Następnie rośliny ustawia się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza 80% w celu stworzenia dogodnych warunków rozwoju pęcherzyków rdzy.
W 10 dni po zakażeniu ocenia się wyniki, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
T a b e l a K
Puccinaria (pszenica) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych w g/ha Stopień działania w %
'' o2n NH h3c Cl 18.75 0
wzór I
3(H3C)C 18.75 13
HO-\ /°c r-i
A ί /Γ
triadimenol
wzór I + triadimenol 9.375 + 9.375 63
P r z y k ł a d L. Testowanie Pyrenophora teres (jęczmień) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 25 części wagowych N,N-dimetyloacetamidu Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku na rośliny rozpyla się zawiesinę zarodników Pyrenophora teres. Rośliny przetrzymuje się w kabinie do inkubacji w ciągu 48 godzin w temperaturze około 20°C i przy 100% względnej wilgotności powietrza.
Następnie rośliny ustawia się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza około 80%.
W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
PL 198 287 B1
T a b e l a L
Testowanie Pyrenophora teres (jęczmień) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina Substancja czynna/mieszanina Stopień działania w %
substancji czynnych substancji czynnych g/ha obliczono/znaleziono
Cl 62.5 0
S 18.75 20
Η ΐ N
o2n I
NH
h3c
wzór I
62.5 40
fi Ny-u
N=J /
triazcksyd
18.75 0
^1
y o o i ·
CN H3CCO-_/ A^och3
azoksystrobina
wzór I + azoksystrobina 9.375 + 9.375 60
wzór I + triazoksyd 31.25 + 31.25 70
P r z y k ł a d M. Testowanie Erysiphe (jęczmień) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 25 części wagowych N,N-dimetyloacetamidu Emulgator: 0,6części wagowych eteru alkiloarylopoiigiikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, albo rozcieńcza się handlowy preparat substancji czynnej albo kombinacji substancji czynnych wodą do żądanego stężenia.
W celu zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny opryskuje się preparatem substancji czynnej w podanej dawce. Po wysuszeniu oprysku rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Rośliny ustawia się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza około 80% w celu stworzenia dogodnych warunków rozwoju pęcherzyków mączniaka.
W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki, przy czym 0% oznacza stopień działania odpowiadający próbie kontrolnej, a stopień działania 100% oznacza, że nie obserwuje się żadnego porażenia.
PL 198 287 B1
T a b e l a M
Testowanie Erysiphe (jęczmień) - zapobiegawczo
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych g/ha Stopień działania w % obliczono/znaleziono
o2n 'η NH h3c Cl δ'Λ A/N 62.5 0
u z ór I
ch, (U 62.5 0
H3CO, / /OCH3
O
krezoksyraornetyl
wzór I + krezoksymometyl 31.25 + 31.25 75
P r z y k ł a d N. Testowanie stężenia granicznego/systemiczne działanie korzeniowe Testowany owad: Spodoptera frugiperda Rozpuszczalnik: 4 części wagowe acetonu Emulgator: 1 część wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje się podaną ilość emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Preparat substancji czynnej miesza się dokładnie z glebą, przy czym stężenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie żadnej roli, decydująca jest tylko ilość wagowa substancji czynnej na jednostkę objętości gleby, co podaje się w ppm (mg/litr). Ziemią napełnia się 250 ml doniczki i pozostawia się je w temperaturze 20°C.
Zaraz po napełnieniu w każdej doniczce umieszcza się 3 ziarna kukurydzy. W 14 dni po wysiewie testowane owady wkłada się do klamerki na owady i umieszcza na roślinie. Po upływie 4 dni po zakażeniu określa się w % stopień działania substancji czynnej przez policzenie martwych i żywych testowanych owadów. Stopień działania wynosi 100%, gdy wszystkie testowane owady zostały zabite, a 0% oznacza, że żyje jeszcze dokładnie tyle testowanych owadów, co w nietraktowanej próbie kontrolnej.
T a b e l a N
Testowanie Spotoptera frugiperda
Substancja czynna/mieszanina substancji czynnych Stopień śmiertelności w % przy stężeniu substancji czynnej/ mieszaniny substancji czynnych w ppm
1 2
Cl h L / o2n 7 NH h3c wzór I 0,15 ppm = 50%
PL 198 287 B1 cd. tabeli N
1 2
ci—X z> .Cl V /j OH /-- 5,00 ppm = 0%
\ /S /N \ %/N-H zuiązek z grupy /4-9/
związek o wzorze I + związek z grupy (49) 0,15 ppm + 5,00 ppm = 80%
P r z y k ł a d O. Testowanie stężenia granicznego/owady gleby Testowany owad: Diabrotica balteata - larwy w glebie Rozpuszczalnik: 4 części wagowe acetonu Emulgator: 1 część wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje się podaną ilość emulgatora i koncentrat rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia, przy czym stężenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie żadnej roli, decydująca jest tylko ilość wagowa substancji czynnej na jednostkę objętości gleby, co podaje się w ppm (mg/litr). Ziemią napełnia się 0,5-litrowe doniczki i pozostawia się je w temperaturze 20°C.
Zaraz po napełnieniu w każdej doniczce umieszcza się 5 ziaren kukurydzy. Po upływie 3 dni testowane owady wprowadza się do traktowanej gleby. Po upływie dalszych 7 dni określa się stopień działania. Stopień działania oblicza się z liczby wzeszłych roślin kukurydzy.
Stosowane substancje czynne, dawki i uzyskane wyniki podane są w następującej tabeli.
T a b e l a O Owady gleby
Diabrotica balteata - larwy w glebie
Substancja czynna (Budowa) Stopień śmiertelności w % przy stężeniu substacji czynnej w ppm
Ct 0,15 ppm = 0%
H L zN o2n Ύ
NH
h3c
uzór I
XXi -N 'y>—CI 20,00 ppm = 70%
N
\
HJ3 X SO,
V i
% x^ch3
uedług /50/
wzór I + związek według (50) 0,15 ppm + 20,00 ppm = 70%
PL 198 287 B1
T a b e l a P Owady gleby
Diabrotica balteata - larwy w glebie
Substancja czynna (Budowa) Stopień śmiertelności w % przy stężeniu substancji czynnej w ppm
Cl o2n 7 NH h3c 0,30 ppm = 50%
U Z ΟΓ I
20,00 ppm = 0%
Af
O—ch3 N 3 u
6 M
utedług /48/
wzór I + związek według (48) 0,15 ppm + 20,00 ppm = 90%
Zastrzeżenia patentowe

Claims (6)

1. Środki do zwalczania szkodników roślin, znamienne tym, że zawierają związek o wzorze I w mieszaninie z grzybobójczą substancją czynną wybraną z grupy obejmującej azoksystrobinę, cyprokonazol, fenpiklonil, fludioksonil, fluoksystrobinę, krezoksymometyl, metalaksyl, protiokonazol, tebukonazol, tiram, triadimenol, triazoksydy, trifloksystrobinę, związek o wzorze 48, związek o wzorze 49, związek o wzorze 50, karbendazym, difenokonazol, fluchinkonazol.
2. Śroodi weeługzastrz. 1 , z znmieenntym. żż w kombinaajaahh ubstancji ccznnyyhn a1 cczęś wagową substancji czynnej o wzorze I zawierają 0,1 do 10 części wagowych przynajmniej jednej grzybobójczej substancji czynnej.
3. Sppsuózwelcczniaomeadw,zznaiieenytym. żż konίlbinaajamisugstanaji ccznnayhweeług zastrz. 1 działa się na owady i/lub ich środowisko.
PL 198 287 B1
4. Zastosowanie kombinacji substancji czynnych określonej w zastrz. 1 do zwalczania owadów.
5. ZastosswaniekkmbinaajissUbtancji cczynyyho kreelonej w zzstrz.1 d dwytwarzzniaś roodkw do zwalczania grzybów.
6. wztwzrzznia śroodkw do zwzlccznia szkkOniCkw romin oSreeloncyh w zzssz. 1, znamienny tym, że kombinacje substancji czynnych według zastrz. 1 miesza się z rozcieńczalnikami i/lub substancjami powierzchniowo czynnymi.
PL345196A 1998-06-10 1999-05-29 Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników PL198287B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19825891 1998-06-10
DE19829113A DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1998-06-30 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
PCT/EP1999/003739 WO1999063826A2 (de) 1998-06-10 1999-05-29 Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL345196A1 PL345196A1 (en) 2001-12-03
PL198287B1 true PL198287B1 (pl) 2008-06-30

Family

ID=26046723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL345196A PL198287B1 (pl) 1998-06-10 1999-05-29 Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników

Country Status (22)

Country Link
US (8) US6436976B1 (pl)
EP (1) EP1085810B1 (pl)
JP (1) JP4677098B2 (pl)
KR (1) KR100662649B1 (pl)
CN (2) CN1297545C (pl)
AR (1) AR054196A2 (pl)
AT (1) ATE313953T1 (pl)
AU (5) AU766476B2 (pl)
BR (1) BR9911125B1 (pl)
CA (1) CA2334618C (pl)
DE (1) DE59912987D1 (pl)
DK (1) DK1085810T3 (pl)
ES (1) ES2252948T3 (pl)
HK (1) HK1038866B (pl)
HU (1) HU230539B1 (pl)
ID (1) ID27072A (pl)
MX (1) MXPA00011735A (pl)
NO (1) NO20006221L (pl)
NZ (1) NZ508749A (pl)
PL (1) PL198287B1 (pl)
TR (4) TR200602857T1 (pl)
WO (1) WO1999063826A2 (pl)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200602857T1 (tr) * 1998-06-10 2007-01-22 Bayer Aktiengesellschaft Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
DE19829113A1 (de) * 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
WO2003059067A1 (de) * 2002-01-17 2003-07-24 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten_und guanidinderivaten
CN100333930C (zh) * 2002-07-24 2007-08-29 横滨橡胶株式会社 轮胎/车轮组装体
NZ523237A (en) * 2002-12-18 2005-10-28 Lanxess Deutschland Gmbh Improvements in preservatives for wood-based products
ME00495B (me) 2003-01-28 2011-10-10 Du Pont Cijano antranilamidni insekticidi
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
KR100886846B1 (ko) 2003-12-12 2009-03-04 바이엘 크롭사이언스 아게 상승적 살충 혼합물
CN1946294B (zh) * 2004-03-16 2011-07-13 辛根塔参与股份公司 用于种子处理的农药组合物和方法
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
CA2597643C (en) * 2005-02-22 2014-01-28 Basf Aktiengesellschaft Compositions comprising a neonicotinoid and boscalid and use thereof as pesticides
PT1926371E (pt) * 2005-09-09 2012-06-15 Bayer Cropscience Ag Formulação sólida de misturas fungicidas
DE102005043139A1 (de) * 2005-09-10 2007-03-22 Lanxess Deutschland Gmbh Synergistische Mischungen
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
EA200901029A1 (ru) * 2007-02-01 2010-02-26 Басф Се Пестицидные смеси
ES2529173T3 (es) * 2007-02-02 2015-02-17 Plant Health Care, Inc. Combinaciones fungicidas sinérgicas que comprenden formononetina
KR20090108732A (ko) * 2007-02-05 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
CL2008003713A1 (es) * 2007-12-20 2009-10-09 Composicion plaguicida sinergica que contiene clotianidina, ipconazol y metalaxilo y su uso en procedimientos para proteger una semilla y/o brotes y follaje de una planta desarrollada a partir de dicha semilla.
AR071455A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-23 Basf Se Mezclas de plaguicidas
EP2242372A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2009124707A2 (en) * 2008-04-07 2009-10-15 Bayer Cropscience Ag Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
US20090263300A1 (en) * 2008-04-16 2009-10-22 Yang Xiaolin D Stabilized Iridium and Ruthenium Catalysts
WO2010009822A1 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Bayer Cropscience Ag Verdicker für pflanzenverträgliche, im wasser dispergierbare konzentrate
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
WO2010092031A2 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2010092032A1 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2010092014A2 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
US20120021905A1 (en) 2009-02-11 2012-01-26 Basf Se Pesticidal Mixtures
CN101642112B (zh) * 2009-09-08 2012-09-12 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含四氟醚唑的杀菌组合物及其应用
EP2417853A1 (en) 2010-08-05 2012-02-15 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103283763A (zh) * 2012-02-23 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种杀虫防病的悬浮种衣剂
CN102860318B (zh) * 2012-10-12 2014-07-23 北京燕化永乐生物科技有限公司 一种杀虫杀菌组合物
WO2014083089A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Ternary fungicidal and pesticidal mixtures
CN103891754B (zh) * 2014-04-11 2016-08-17 柳州市惠农化工有限公司 一种含噻虫胺和氟啶胺的农药组合物及其制备方法和用途
CN106259387A (zh) 2016-04-29 2017-01-04 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CN106234397A (zh) * 2016-06-26 2016-12-21 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CN106212480B (zh) * 2016-06-26 2018-05-11 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CN106259370A (zh) * 2016-08-01 2017-01-04 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CN106342826A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CN106234380A (zh) * 2016-08-31 2016-12-21 江苏辉丰农化股份有限公司 一种杀菌剂组合物
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE140412C (pl)
JPS4937247B1 (pl) 1970-01-19 1974-10-07
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4147791A (en) 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
JPS5135255B2 (pl) * 1972-08-11 1976-10-01
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DD140412B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Hans Lehmann Fungizides mittel zur bekaempfung echter mehltaupilze
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3442141A1 (de) * 1984-05-25 1985-12-05 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung eines gegen molekulargewichtsabbau geschuetzten polyphenylenethers, bei dem das bei der kupplungsreaktion eingesetzte kupfersalz wiederverwendet werden kann
US4632341A (en) * 1985-02-06 1986-12-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Stabilizing force feedback in bio-actuated control systems
US4731385A (en) 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
US4721386A (en) * 1986-07-18 1988-01-26 Barnes Engineering Company Three-axis angular monitoring system
JPS6368507A (ja) 1986-09-10 1988-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6372609A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農園芸用殺虫殺菌組成物
JPS6372608A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農園芸用殺虫殺菌組成物
JPS6368505A (ja) 1986-09-10 1988-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6372610A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPS6372698A (ja) 1986-09-16 1988-04-02 Mitsubishi Kasei Corp ステロイド及びその製法
US4874390A (en) * 1988-09-29 1989-10-17 Du Pont Canada Inc. Method and apparatus for tinting yarn
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
JP2884425B2 (ja) 1989-03-10 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌組成物
JP2832482B2 (ja) 1990-03-19 1998-12-09 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫殺菌剤組成物
JP2997736B2 (ja) 1990-08-28 2000-01-11 武田薬品工業株式会社 殺虫殺菌組成物
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086924B2 (ja) 1990-09-03 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
JPH0539205A (ja) 1990-12-21 1993-02-19 Takeda Chem Ind Ltd 農園芸用混合組成物
JP3162450B2 (ja) 1991-04-27 2001-04-25 日本バイエルアグロケム株式会社 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤
WO1992021241A1 (en) 1991-06-04 1992-12-10 Nippon Soda Co., Ltd. Agrohorticultural insecticidal and bactericidal composition
JPH04368303A (ja) 1991-06-13 1992-12-21 Nippon Soda Co Ltd 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物
JP2990872B2 (ja) * 1991-07-02 1999-12-13 日本曹達株式会社 農園芸用殺虫殺菌組成物
FR2684519B1 (fr) * 1991-12-06 1994-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid.
JPH05279211A (ja) * 1992-04-02 1993-10-26 Takeda Chem Ind Ltd ハムシ科用殺虫剤
BR9407120A (pt) * 1993-06-21 1996-09-03 Bayer Ag Combinaçoes de substâncias ativas fungicidas
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US5506251A (en) * 1994-11-16 1996-04-09 Rohm And Haas Company Synergisic insecticidal compositions
JP3580594B2 (ja) * 1995-03-14 2004-10-27 三井化学株式会社 殺虫殺菌組成物
JPH08245323A (ja) 1995-03-14 1996-09-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 殺虫殺菌組成物
JP3835834B2 (ja) * 1995-03-15 2006-10-18 バイエルクロップサイエンス株式会社 植物処理用貼付剤
US5580544A (en) * 1995-03-29 1996-12-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. Paste formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
WO1997022254A1 (en) 1995-12-18 1997-06-26 Novartis Ag Pesticidal composition
DE19548872A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19739982A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4189049B2 (ja) * 1997-02-10 2008-12-03 住友化学株式会社 農業用水性懸濁剤
DK1018881T3 (da) 1997-02-10 2006-08-21 Sumitomo Chem Takeda Agro Co Vandig suspension af et landbrugskemikalie
JP3979695B2 (ja) * 1997-02-10 2007-09-19 住化武田農薬株式会社 安定化された農薬製剤
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
JPH114617A (ja) 1997-06-18 1999-01-12 Iseki & Co Ltd コンバインの補助引起し装置
JPH11104617A (ja) * 1997-09-30 1999-04-20 Sharp Corp 水処理装置
US6379687B2 (en) * 1998-05-28 2002-04-30 Bayer Corporation Inhibiting phase separation in low viscosity water-based pesticide suspensions
TR200602857T1 (tr) * 1998-06-10 2007-01-22 Bayer Aktiengesellschaft Bitki zararlılarının kontrol edilmesi için bileşimler.
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6559136B1 (en) 1998-11-20 2003-05-06 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active substance combinations
AU778580B2 (en) 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10203688A1 (de) * 2002-01-31 2003-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
EP1642499B1 (de) 2002-03-01 2008-06-11 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Prothioconazole und Picoxystrobin
DE10228104A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10319590A1 (de) * 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10335183A1 (de) 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20070142327A1 (en) 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
AU2004294259C1 (en) 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
KR100886846B1 (ko) * 2003-12-12 2009-03-04 바이엘 크롭사이언스 아게 상승적 살충 혼합물
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004055581A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und Safenern
US20070287720A1 (en) 2004-08-24 2007-12-13 Royalty Reed N Method of Fungal Pathogen Control in Grass or Turf
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004056626A1 (de) 2004-11-24 2006-06-01 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyguanidine
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102005022994A1 (de) 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005031787A1 (de) 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
US20070203025A1 (en) 2006-02-24 2007-08-30 Udo Bickers Defoliant
DE102006014487A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
EP1905300A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-02 Bayer CropScience AG Wasser dispergierbare agrochemische Formulierungen enthaltend Polyalkoxytriglyzeride als Penetrationsförderer
DE102006056544A1 (de) * 2006-11-29 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide Wirkstoffkombinationen (Formononetin+Insektizide)
WO2009124707A2 (en) * 2008-04-07 2009-10-15 Bayer Cropscience Ag Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
WO2010009822A1 (de) * 2008-07-24 2010-01-28 Bayer Cropscience Ag Verdicker für pflanzenverträgliche, im wasser dispergierbare konzentrate

Also Published As

Publication number Publication date
CN1177533C (zh) 2004-12-01
JP4677098B2 (ja) 2011-04-27
BR9911125B1 (pt) 2011-05-31
HUP0102205A3 (en) 2004-09-28
JP2002517417A (ja) 2002-06-18
AR054196A2 (es) 2007-06-06
US7232840B2 (en) 2007-06-19
NZ508749A (en) 2002-06-28
AU766476B2 (en) 2003-10-16
ID27072A (id) 2001-02-22
CN1307448A (zh) 2001-08-08
US9918474B2 (en) 2018-03-20
US6680325B2 (en) 2004-01-20
NO20006221D0 (no) 2000-12-07
TR200602857T1 (tr) 2007-01-22
US20100305170A1 (en) 2010-12-02
ATE313953T1 (de) 2006-01-15
AU2011200641B2 (en) 2013-07-11
US20170188582A1 (en) 2017-07-06
HUP0102205A2 (hu) 2001-10-28
US9504254B2 (en) 2016-11-29
AU2003244551A1 (en) 2003-10-02
PL345196A1 (en) 2001-12-03
AU2003273186A1 (en) 2004-02-19
TR200003651T2 (tr) 2001-06-21
HU230539B1 (hu) 2016-11-28
WO1999063826A2 (de) 1999-12-16
EP1085810A2 (de) 2001-03-28
US20070203208A1 (en) 2007-08-30
AU2007200443B2 (en) 2011-03-03
BR9911125A (pt) 2001-02-20
US8617581B2 (en) 2013-12-31
US20030083358A1 (en) 2003-05-01
KR100662649B1 (ko) 2007-01-02
HK1038866A1 (en) 2002-04-04
AU4503099A (en) 1999-12-30
CA2334618A1 (en) 1999-12-16
AU2011200641A1 (en) 2011-03-10
US7696237B2 (en) 2010-04-13
CN1566104A (zh) 2005-01-19
US7763266B2 (en) 2010-07-27
EP1085810B1 (de) 2005-12-28
CN1297545C (zh) 2007-01-31
ES2252948T3 (es) 2006-05-16
US20040116484A1 (en) 2004-06-17
HK1038866B (zh) 2005-07-08
CA2334618C (en) 2010-01-12
MXPA00011735A (es) 2001-06-01
US20090170912A1 (en) 2009-07-02
KR20010052358A (ko) 2001-06-25
US6436976B1 (en) 2002-08-20
DK1085810T3 (da) 2006-05-15
TR200102836T2 (tr) 2002-06-21
NO20006221L (no) 2001-01-16
WO1999063826A3 (de) 2000-12-21
DE59912987D1 (de) 2006-02-02
MX229667B (pl) 2005-08-04
AU2007200443A1 (en) 2007-02-22
TR200602858T2 (tr) 2006-09-21
US20140107112A1 (en) 2014-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9918474B2 (en) Agents for combating plant pests
US6436968B1 (en) Agents for controlling plant pests
CA2686471C (en) Compositions for controlling plant pests
CA2715772C (en) Agents for controlling plant pests
AU2016202044A1 (en) Compositions for controlling plant pests
AU2013237702A1 (en) Compositions for controlling plant pests
MXPA00011673A (en) Agents for controlling plant pests