JPH04338390A

JPH04338390A - 二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体

Info

Publication number: JPH04338390A
Application number: JP4034016A
Authority: JP
Inventors: Zanteru Hansuuyoahimu; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Robert R Schmidt; ロベルト・アール・シユミツト; Ulrike Wachendorff-Neumann; ウルリケ・バツヘンドルフ−ノイマン; Christoph Erdelen; クリストフ・エルデレン; Thomas Bretschneider; トーマス・ブレチユナイダー; Reiner Fischer; ライナー・フイツシヤー; Hermann Hagemann; ヘルマン・ハーゲマン; Bernd-Wieland Krueger; ベルント−ビーラント・クリユガー; Klaus Dr Luerssen; クラウス・リユルセン
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1991-01-31
Filing date: 1992-01-27
Publication date: 1992-11-25
Anticipated expiration: 2016-10-09
Also published as: EP0501129B1; JP3216901B2; US5288874A; DE59209724D1; EP0501129A1; ES2135392T3; MX9200139A; KR920014815A; BR9200318A; PT100059A; TW223627B; ZA92643B; DE4102778A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規二環式３−アリールピロリジ
ン−２，４−ジオン誘導体、幾つかのその製造法、およ
びその殺虫剤（特に昆虫駆除剤およびダニ駆除剤）およ
び除草剤としての用途に関する。

【０００２】３−アリールピロリジン−２，４−ジオン
の薬学的性質は文献に記載されている［エス・スズキ（
Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ）等、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．誌１５巻１１２０頁（１９６７年）参照］。さらに
Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはエル・シュ
ミーラー（Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ）およびハー・ミル
デンベルガー（Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ）のＬｉ
ｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．誌１９８５年１０９５頁
記載の方法により合成されている。これらの化合物の生
物活性については記載がない。

【０００３】ヨーロッパ特許Ａ０，２６２，３９９号に
は同様な構造をもつ化合物（３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン）が記載されているが、除草剤、殺虫剤
またはダニ駆除剤としての作用は知られていない。他の
公知物質は未置換の二環式３−アリールピロリジン−２
，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許Ａ３５５，５９９
号）、および置換した単環の３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許Ａ３７７，８９
３号）である。

【０００４】本発明においては式（Ｉ）

【０００５】

【化３２】

【０００６】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６の
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルま
たはアルケントリエニル基であり、該各基はハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換また
は多置換されていることができ、さらに上記基の各々に
はさらに適宜下記の基

【０００７】

【化３３】

【０００８】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０００９】

【化３４】

【００１０】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ２は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに
独立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロ
アルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６および
Ｒ７は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ８およびＲ９は
互いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒
になってアルカンジイル基を表す、の新規置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体が見出さ
れた。一般式（Ｉ）の基Ｇの（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、
（ｄ）、（ｅ）および（ｆ）の種々の意味を考慮すれば
、下記（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の主構造が得られる。

【００１１】

【化３５】

【００１２】

【化３６】

【００１３】

【化３７】

【００１４】

【化３８】

【００１５】

【化３９】

【００１６】

【化４０】

【００１７】ここでＡ、Ｂ、Ｑ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ
７は前記意味を有する。

【００１８】１個以上のキラル中心が存在するために、
式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の化合物は一般に立体異性体の混
合物として得られる。これらの化合物はジアステレオマ
ーの混合物の形で、また純粋なジアステレオマーまたは
鏡像体として使用することができる。

【００１９】さらに本発明においては、下記の方法のい
ずれかにより式（Ｉ）の新規置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体が得られることが見出
だされた。

【００２０】（Ａ−α）　　式（ＩＩ）

【００２１】

【化４１】

【００２２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ１０はアルキルを表す、のＮ−ア
シルアミノ酸エステルを希釈剤および塩基の存在下にお
いて分子内縮合を行わせて式（Ｉａ）

【００２３】

【化４２】

【００２４】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を得る方法。（Ａ−β）　　工程（Ａ−α）で得られた式（Ｉａ−ａ
）

【００２５】

【化４３】

【００２６】但し式中Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧ
は前記意味を有し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒド
ロキシで置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、
アルケンジエニル、またはアルケントリエニル残基を表
す、の化合物を一般的に公知の方法でエーテルまたはエ
ステルに変えるか、または第１工程において例えばスウ
ェルン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法またはピッツァー・モファ
ルト（Ｐｆｉｔｚｅｒ−Ｍｏｆｆａｒｔ）酸化法のよう
な酸化法によりヒドロキシ基を対応するケトンに変え、
次いで第２工程においてこのケトンをアミン、アルコー
ル、ジオール、メルカプタンまたはジチオールに変える
方法。

【００２７】（Ｂ）式（Ｉａ）

【００２８】

【化４４】

【００２９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）

【００３０】

【化４５】但し式中Ｒ１は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素および臭素を表す、の酸ハロゲン化物と必要に応
じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在さ
せて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）

【００３１】

【化４６】Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１　　　　　　　　　　　　
（ＩＶ）但し式中Ｒ１は上記意味を有しする、のカルボ
ン酸無水物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に
応じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉ
ｂ）

【００３２】

【化４７】

【００３３】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００３４】（Ｃ）式（Ｉａ）

【００３５】

【化４８】

【００３６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｖ）

【００３
７】

【化４９】Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ　　　　　　　　　　
　　　　（Ｖ）但し式中Ｒ２およびＭは上記意味を有す
る、のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステ
ルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−１）

【００３８】

【化５０】

【００３９】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２お
よびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物を得る方法。

【００４０】（Ｄ）式（Ｉａ）

【００４１】

【化５１】

【００４２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）

【００４３】

【化５２】但し式中ＭおよびＲ２は上記意味を有する、のクロロモ
ノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）

【００４４】

【化５３】Ｒ２−Ｈａｌ　　　　　　　　　　　　（Ｖ
ＩＩ）但し式中Ｒ１は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン、特に塩素、臭素またはヨードを表す、のハロゲン化
アルキルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応
じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ
−２）

【００４５】

【化５４】

【００４６】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
およびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す
、の化合物を得る方法。

【００４７】（Ｅ）式（Ｉａ）

【００４８】

【化５５】

【００４９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）

【
００５０】

【化５６】Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ
ＩＩＩ）但し式中Ｒ３は上記意味を有する、の塩化スル
フォニルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応
じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｄ
）

【００５１】

【化５７】

【００５２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ３お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００５３】（Ｆ）式（Ｉａ）

【００５４】

【化５８】

【００５５】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を一般式（ＩＸ）

【０
０５６】

【化５９】

【００５７】但し式中Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記意味を
有し、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す、
の燐化合物と反応させることにより式（Ｉｅ）

【００５
８】

【化６０】

【００５９】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
４、Ｒ５およびｎは前記意味を有する、の３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオンを得る方法。

【００６０】（Ｇ）式（Ｉａ）

【００６１】

【化６１】

【００６２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｘ）および（
ＸＩ）

【００６３】

【化６２】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓお
よびｔは数１および２を表し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は
互いに独立に水素およびアルキルを表す、の金属水酸化
物またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在させて反応さ
せることにより式（Ｉｆ）

【００６４】

【化６３】

【００６５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を得る方法。

【００６６】さらに本発明においては、式（Ｉ）の新規
二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体
は優れた殺虫活性、殺ダニ活性および除草活性を示すこ
とが見出された。

【００６７】本発明の一般式に対しては下記の説明が適
用される。

【００６８】ＡおよびＱは好ましくは共に、炭素数３〜
６のアルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニ
ル、またはアルケントリエニルであり、これらの基はハ
ロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、随時ハロゲンが置換
した炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜８のアルキ
ルカルボニルオキシ、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素
数１〜６のアルキルチオ、炭素数３〜７のシクロアルキ
ルまたは炭素数６〜１０のアリールから成る群から選ば
れる同一または相異なる置換基で１〜３置換されている
ことができ、さらにこれらの基の各々には適宜基、

【０
０６９】

【化６４】

【００７０】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置
換したＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコ
キシ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２０−ア
ルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルを表すか、または随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜
Ｃ２０−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシで置
換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ１
〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキル
またはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシで置換されたベンジル
を表すか、または一緒になって随時酸素が介在している
Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン環を表すことができ、Ｒ８およ
びＲ９は互いに独立に水素または炭素数１〜４のアルキ
ルを表すか、または一緒になって炭素数２〜４のアルカ
ンジイル基を表すことができる。

【００７１】ＡおよびＱは特に好ましくは共に、炭素数
３〜５のアルカンジイル、アルケンジイル、またはアル
ケンジエニルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭素
、ドロキシ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素
数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルキルカルボニ
ルオキシ、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４の
アルキルチオ、炭素数５〜７のシクロアルキルまたはフ
ェニルから成る群から選ばれる同一または相異なる置換
基で１〜３置換されていることができ、さらにこれらの
基の各々には適宜基、

【００７２】

【化６５】

【００７３】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置
換したＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコ
キシ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２０−ア
ルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルを表すか、または随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ
５−アルキルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシで置換され
たフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルキルまたはＣ１
〜Ｃ５−アルコキシで置換されたベンジルを表すことが
でき、Ｒ８およびＲ９は互いに独立に水素または炭素数
１〜４のアルキルを表すか、または一緒になって炭素数
２または３のアルカンジイル基を表すことができる。

【００７４】ＡおよびＱは極めて好ましくは共に、炭素
数３〜４のアルカンジイル、アルケンジイル、またはア
ルケンジエニルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭
素、ドロキシ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭
素数１〜６のアルキル、炭素数１〜４のアルキルカルボ
ニルオキシ、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２
のアルキルチオ、炭素数５または６のシクロアルキルか
ら成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜
３置換されていることができ、さらにこれらの基の各々
には適宜基、

【００７５】

【化６６】

【００７６】の一つが介在していることができ、ここで
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、随時フッ素、塩素
、または臭素が置換したＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ１０−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキ
シ−（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキルを表すか、または随時
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで
置換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルま
たはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたベンジルを表
すことができ、Ｒ８およびＲ９は互いに独立に水素また
は炭素数１〜４のアルキルを表すか、または一緒になっ
て炭素数２または３のアルカンジイル基を表すことがで
きる。

【００７７】Ｂは好ましくは水素または炭素数１〜６の
アルキルを表す。

【００７８】Ｂは特に好ましくは水素または炭素数１〜
４のアルキルを表す。

【００７９】Ｂは極めて好ましくは水素、メチルまたは
エチルを表す。

【００８０】Ｘは好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハ
ロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す。

【００８１】Ｘは特に好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル
、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表す。

【００８２】Ｘは極めて好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ
またはエトキシを表す。

【００８３】Ｙは好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ
３−ハロゲノアルキルを表す。

【００８４】Ｙは特に好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１
〜Ｃ２−ハロゲノアルキルを表す。

【００８５】Ｙは極めて好ましくは水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシま
たはトリフルオロメチルを表す。

【００８６】Ｚは好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハ
ロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表す。

【００８７】Ｚは特に好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル
、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表す。

【００８８】Ｚは極めて好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、またはエトキシを
表す。

【００８９】Ｇは好ましくは水素（ａ）または基

【００
９０】

【化６７】

【００９１】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したＣ１
〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１
〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
８−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８
−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、または３〜
８員環で酸素および／または硫黄が介在することもでき
るシクロアルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロ
ゲノアルコキシが置換したフェニルを表すか、または随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ
６−ハロゲノアルコキシが置換したフェニル−Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルを表すか、または随時ハロゲンおよび／ま
たはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置換した複素アリールであ
るか、またはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置
換したフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、或
いは随時ハロゲン、アミノおよびＣ１〜Ｃ６−アルキル
が置換した複素アリーロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを
表し、Ｒ２は随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ２０−ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アル
コキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ８−ポ
リアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、または
随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキ
ルが置換したフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ
４およびＲ５は互いに独立に随時ハロゲンが置換したＣ
１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル
アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５−アル
ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルチオ、またはＣ３
〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、または随時ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルが置換
したフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。

【００９２】Ｇは特に好ましくは水素（ａ）または基

【
００９３】

【化６８】

【００９４】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したＣ１
〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１
〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、または３〜
７員環で１〜２個の酸素および／または硫黄原子が介在
することもできるシクロアルキルを表すか、または随時
ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルまたはＣ
１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシが置換したフェニルを表
すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノ
アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシが置換
したフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、または
随時ハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置
換した複素アリールであるか、または随時ハロゲンおよ
び／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルが置換したフェノキシ
−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン
、アミノおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルが置換した複素ア
リーロキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表し、Ｒ２は随時
ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ
１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ
６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−ポリアルコキシ−Ｃ
２〜Ｃ６−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニ
トロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ
、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルが置換したフェ
ニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互
いに独立に随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルア
ミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２
〜Ｃ４−アルキニルチオ、またはＣ３〜Ｃ６−シクロア
ルキルチオを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−
ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、または
Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルが置換したフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表す。

【００９５】Ｇは極めて好ましくは水素（ａ）または基

【００９６】

【化６９】

【００９７】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時フッ素または塩素が置換
したＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、ま
たは３〜７員環で１〜２個の酸素および／または硫黄原
子が介在することもできるシクロアルキルを表すか、ま
たは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはニトロが置換した
フェニルを表すか、または随時フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメト
キシが置換したフェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルを表す
か、または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、またはエ
チルが置換したピリジル、ピリミジル、チアゾリル、お
よびピラゾリルを表すか、または随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、またはエチルが置換したフェノキシ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルを表すか、、或いは随時フッ素、塩素
、臭素、メチル、またはエチルが置換したピリジロキシ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリミジロキシ−Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、およびチアゾリロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルを表し、Ｒ２は随時フッ素または塩素が置換したＣ
１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、または
Ｃ１〜Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキルを
表すか、または随時フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチルが置換したフェニルまたはベンジル
を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に随時フッ
素または塩素が置換したＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ４−
アルキルチオを表すか、または随時フッ素、塩素、臭素
、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
４−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−クロロアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロ
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−クロロアルキルチオ、また
はＣ１〜Ｃ３−アルキルが置換したフェニル、フェノキ
シまたはフェニルチオを表す。

【００９８】好適な式（Ｉ）の二環式３−アリールピロ
リジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または３であ
り、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ上記
に好適なものとして与えられた意味をもつものである。

【００９９】特に好適な式（Ｉ）の二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または３
であり、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞれ
上記に特に好適なものとして与えられた意味をもつもの
である。

【０１００】極めて好適な式（Ｉ）の二環式３−アリー
ルピロリジン−２，４−ジオンはｎが０、１、２または
３であり、基Ａ，Ｑ、Ｂ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺがそれぞ
れ上記に極めて好適なものとして与えられた意味をもつ
ものである。

【０１０１】好適な実施例に挙げられた化合物の他に下
記の式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピロリジン−２
，４−ジオンを挙げることができる。

【０１０２】

【化７０】

【０１０３】

【表１】

【０１０４】

【表２】

【０１０５】

【表３】

【０１０６】

【表４】

【０１０７】

【表５】

【０１０８】

【表６】

【０１０９】

【表７】

【０１１０】

【表８】

【０１１１】

【表９】

【０１１２】

【表１０】

【０１１３】

【表１１】

【０１１４】

【表１２】

【０１１５】

【表１３】

【０１１６】

【表１４】

【０１１７】

【表１５】

【０１１８】

【表１６】

【０１１９】

【表１７】

【０１２０】

【表１８】

【０１２１】

【表１９】

【０１２２】

【表２０】

【０１２３】

【表２１】

【０１２４】

【表２２】

【０１２５】

【表２３】

【０１２６】

【表２４】

【０１２７】

【表２５】

【０１２８】もし方法（Ａ）に従ってＮ−（２，６−ジ
クロロフェニルアセチル）−６−メチルピペリジン−２
−カルボン酸エチルを用いると、本発明方法は下記の反
応式で表すことができる。

【０１２９】

【化７１】

【０１３０】もし方法（Ａ−β）に従い３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシ
−ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４
−ジオン、塩化オキサリル、およびジメチルスルフォキ
シド／ジクロロメタン混合物を使用した場合、本発明方
法は下記の反応式で例示することができる。

【０１３１】

【化７２】

【０１３２】また方法（Ａ−β）に従い３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシ
−ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４
−ジオンおよび臭化水素の氷酢酸溶液を使用した場合に
は、本発明方法は下記の反応式で例示することができる
。

【０１３３】

【化７３】

【０１３４】もし方法（Ｂ）（変形法α）に従い３−（
２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７，８
−ジメチル−ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタ
ン−２，４−ジオンおよび塩化ピヴァロイルを原料とし
て使用した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示
することができる。

【０１３５】

【化７４】

【０１３６】もし方法（Ｂ）（変形法β）に従い８−（
２，４，５−トリメチルフェニル）−１−アザ−３−メ
チル−ビシクロ−（４，３，０１．６）−ノナン−７，
９−ジオンおよび酢酸無水物を原料として使用した場合
には、本発明方法は下記の反応式で例示することができ
る。

【０１３７】

【化７５】

【０１３８】もし方法（Ｃ）に従い８−（２，４，５−
トリメチルフェニル）−１−アザ−３−メチル−ビシク
ロ−（４，３，０１．６）−ノナン−７，９−ジオンお
よびクロロ蟻酸エトキシエチルを原料として使用した場
合には、本発明方法は下記の反応式で例示することがで
きる。

【０１３９】

【化７６】

【０１４０】もし方法（Ｄα）に従い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−メトキシ−ビ
シクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−ジ
オンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを原料として使用
した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示するこ
とができる。

【０１４１】

【化７７】

【０１４２】もし方法（Ｄβ）に従い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−７，８−ジメチル
−ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４
−ジオン、二硫化炭素およびヨー化メチルを原料として
使用した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示す
ることができる。

【０１４３】

【化７８】

【０１４４】もし方法（Ｅ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−７−イソプロピル−
ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−
ジオンおよび塩化メタンスルフォニルを原料として使用
した場合には、本発明方法は下記の反応式で例示するこ
とができる。

【０１４５】

【化７９】

【０１４６】もし方法（Ｆ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−６，８−ジメチル−
ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−
ジオンおよび塩化メタンチオフォスフォニルの２，２，
２−トリフルオロエチルエステルを原料として使用した
場合には、本発明方法は下記の反応式で例示することが
できる。

【０１４７】

【化８０】

【０１４８】もし方法（Ｇ）に従い３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザ−７，８−ジメチル−
ビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−
ジオンおよびＮａＯＨを原料として使用した場合には、
本発明方法は下記の反応式で例示することができる。

【０１４９】

【化８１】

【０１５０】式（ＩＩ）は本発明の方法（Ａ）を行う原
料として必要なＮ−アシルアミノ酸エステルの一般的な
定義式である。式（ＩＩ）においてＡ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ
、Ｚ、ｎおよびＲ１０は好ましくは本発明の式（Ｉ）の
説明に関連して上記に好適な置換基として挙げられた基
を表す。

【０１５１】式（ＩＩ）の化合物は幾つかの文献に公知
である［例えばヨーロッパ特許Ａ３５５，５９９号、ド
イツ特許Ａ３，８３１，８５２号、およびＪ．Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．誌２５巻（１号）４９〜５７
頁参照］。しかし従来知られていなかった化合物も原理
的には公知の同様な方法により製造することができる。例えば（ａ）式（ＸＩＩ）

【０１５２】

【化８２】

【０１５３】但し式中Ｒ１０−１は水素（ＸＩＩａ）ま
たはアルキル（ＸＩＩｂ）を表し、Ａ、ＢおよびＱは前
記意味を有する、のアミノ酸エステルを式（ＸＩＩＩ）

【０１５４】

【化８３】

【０１５５】但し式中Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有し、Ｈａｌは塩素または臭素を表す、のハロゲン化フ
ェニルアセチルでアルキル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉ
ｅｗｓ誌５２巻２３７〜４１６頁（１９５３年）か、或
いは（ｂ）式（ＩＩａ）

【０１５６】

【化８４】

【０１５７】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ１０−２は水素を表す、のアシル
アミノ酸をエステル化する［Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏ
ｎｄｏｎ）誌１５６８頁（１９６８年）］ことにより式
（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルが得られる。

【０１５８】式（ＸＩＩ）においてＡ、ＢおよびＲ１０
−１が前記意味を有する化合物は公知であるか、または
文献公知の方法によって製造することができる［アール
・ヘンニング（Ｒ．Ｈｅｎｎｉｎｇ）、ハー・ウルバッ
ハ（Ｈ．Ｕｒｂａｃｈ）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　
Ｌｅｔｔ．誌２４巻５３３９〜５３４２頁（１９８３年
）、ヨーロッパ特許Ａ５２，８７０号、米国特許第４，
２９１，１６３号、ヨーロッパ特許Ａ１７３，１９９号
、アール・ヘニング、ハー・ウルバッハ、Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．誌２６巻１８３９〜１８４２
頁（１９８５年）］。

【０１５９】式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化フェニルアセ
チルは有機化学において一般に知られた化合物である。式（ＩＩａ）は式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルを
製造するのに必要なアシルアミノ酸の一般的な定義式で
ある。この式（ＩＩａ）においてＡ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、
Ｚおよびｎは本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連し
て上記に好適であるとして挙げた基を表すことが好まし
い。　Ｒ１０−２は水素を表す。

【０１６０】式（ＩＩａ）の化合物は幾つかの文献にお
いて公知である（ヨーロッパ特許公開明細書第３５５，
５９９号、およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．誌１１
０巻（４号）１１８０〜６頁参照）。しかし従来知られ
ていなかった化合物も原理的に公知の方法により簡単な
方法で同様に製造することができる。

【０１６１】例えば式（ＩＩａ）の化合物は、ショッテ
ン・バウマン（Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ）法
［ドイツ、ベルリン、ＶＥＢ　　ドイッチェル・フェル
ラーク・デル・ヴィッセンシャフテン（ＶＥＢ　　Ｄｅ
ｕｔｓｃｈｅｒ　　Ｖｅｒｌａｇｄｅｒ　　Ｗｉｓｓｅ
ｎｓｃｈａｆｔｅｎ）発行、オルガニクム（Ｏｒｇａｎ
ｉｋｕｍ）［ラボラトリー・プラクティカル・オヴ・オ
ーガニック・ケミストリー（Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　　
Ｐｒａｃｔｉｃａｌ　　ｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）］９版４４６頁（１９７０年）］に
より式（ＸＩＩＩ）ハロゲン化フェニルアセチルと式（
ＸＩＩａ）のアミノ酸から得ることができる。

【０１６２】式（ＩＩ）の化合物および下記製造例の中
間生成物の例として下記の化合物を挙げることができる
が、これらの化合物は本発明を限定するものではない。

【０１６３】Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル
）−５−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−５−メチル
ピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６
−トリクロロフェニルアセチル）−５−メチルピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフ
ェニルアセチル）−５−メチルピロリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル
）−５−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−５−
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４−ジクロロフェニルアセチル）−４−メチルピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフ
ェニルアセチル）−４−メチルピロリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルア
セチル）−４−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−４−
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニルアセチル）−４−メチルピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル）−４−メチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルア
セチル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−３−
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリクロロフェニルアセチル）−３−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメ
チルフェニルアセチル）−３−メチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルア
セチル）−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）
−３−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−２−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジク
ロロフェニルアセチル）−２−メチルピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェ
ニルアセチル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン
酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）
−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−２−メチルピ
ロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−
トリメチルフェニルアセチル）−２−メチルピロリジン
−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェ
ニルアセチル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カ
ルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセ
チル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチ
ル）−４，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エ
チル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−４
，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−４，５−ジ
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリメチルフェニルアセチル）−４，５−ジメ
チルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４
−ジクロロフェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロ
リジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロ
ロフェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロリジン−
２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロ
フェニルアセチル）−３，５−ジメチルピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル
アセチル）−３，５−ジメチルピロリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル
）−３，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）
−３，５−ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル
、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−３，４
，５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−３，４，
５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチル）−３，
４，５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル
、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−３，４
，５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−３，４，
５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル）−３，
４，５−トリメチルピロリジン−２−カルボン酸エチル
、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−５−シ
クロヘキシルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−５−シクロヘ
キシルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリクロロフェニルアセチル）−５−シクロヘ
キシルピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４−ジメチルフェニルアセチル）−５−シクロヘキシル
ピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジ
メチルフェニルアセチル）−５−シクロヘキシルピロリ
ジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアセチル）−５−シクロヘキシルピロリ
ジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロ
フェニルアセチル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルア
セチル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチ
ル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−４−
ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（
２，６−ジメチルフェニルアセチル）−４−ヒドロキシ
ピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６
−トリメチルフェニルアセチル）−４−ヒドロキシピロ
リジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロ
ロフェニルアセチル）−４−メトキシピロリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルア
セチル）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸エ
チル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチル
）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸エチル、
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−４−メト
キシピロリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニルアセチル）−４−メトキシピロリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル）−４−メトキシピロリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル
アセチル）−３−メチルピペリジン−２−カルボン酸エ
チル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル）−３
−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２
，４，６−トリクロロフェニルアセチル）−３−メチル
ピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジ
メチルフェニルアセチル）−３−メチルピペリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル
アセチル）−３−メチルピペリジン−２−カルボン酸エ
チル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルアセチル
）−３−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−４−メチル
ピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジ
クロロフェニルアセチル）−４−メチルピペリジン−２
−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフ
ェニルアセチル）−４−メチルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル
）−４−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−４−メチル
ピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６
−トリメチルフェニルアセチル）−４−メチルピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジクロロフ
ェニルアセチル）−５−メチルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニルアセチル
）−５−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，４，６−トリクロロフェニルアセチル）−５−
メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４−ジメチルフェニルアセチル）−５−メチルピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニルアセチル）−５−メチルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニルア
セチル）−５−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−６−
メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
６−ジクロロフェニルアセチル）−６−メチルピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリク
ロロフェニルアセチル）−６−メチルピペリジン−２−
カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルア
セチル）−６−メチルピペリジン−２−カルボン酸エチ
ル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−６−
メチルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，
４，６−トリメチルフェニルアセチル）−６−メチルピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４−ジク
ロロフェニルアセチル）−４，６−ジメルピペリジン−
２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニ
ルアセチル）−４，６−ジメルピペリジン−２−カルボ
ン酸エチル、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニルア
セチル）−４，６−ジメルピペリジン−２−カルボン酸
エチル、Ｎ−（２，４−ジメチルフェニルアセチル）−
４，６−ジメルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−４，６−ジ
メルピペリジン−２−カルボン酸エチル、Ｎ−（２，４
，６−トリメチルフェニルアセチル）−４，６−ジメル
ピペリジン−２−カルボン酸エチル。

【０１６４】式（Ｉａ）は本発明において方法（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）を行う原
料物質として必要な３−アリールピロリドン−２，４−
ジオンの一般的定義式である。この式（Ｉａ）において
Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは本発明の式（Ｉ）の
化合物の説明において上記にこれらの基に対して好適な
ものとして挙げた基であることが好ましい。式（Ｉａ）
の化合物は新規化合物であり、本発明の目的の一つであ
る。この化合物は方法（Ａ）によって得ることができる
。

【０１６５】本発明において方法（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ
）、（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｇ）を行う原料物質として
さらに必要な式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（Ｖ）
のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、
式（ＶＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロ
ジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキ
ル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルフォニル、式（ＩＸ）の
燐化合物、および式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化
物またはアミンは有機化学または無機化学において一般
に公知の化合物である。

【０１６６】方法（Ａα）は塩基を存在させて式（ＩＩ
）（ここでＡ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ１０は前記意味
を有する）の化合物に対して分子内縮合反応を行わせる
ことを特徴としている。

【０１６７】本発明の方法（Ａα）に使用できる希釈剤
はすべて不活性な溶媒である。好適に使用できるものは
次の通りである。炭化水素、例えばトルエンおよびキシ
レン、さらにエーテル、例えばジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性
溶媒、例えばジメチルスルフォキシド、スルフォラン、
ジメチルフォルムアミド、およびＮ−メチルピロリドン
、およびアルコール、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブ
タノールおよびｔ−ブタノール。

【０１６８】本発明の方法（Ａα）に使用できる塩基（
脱プロトン剤）はすべて通常のプロトン受容体である。好適に使用できるものは次の通りである。アルカリ金属
およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、および炭
酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、および炭酸カルシウム。これらはすべて相転
移触媒、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、
臭化テトラブチルアンモニウム、アドゲン（Ａｄｏｇｅ
ｎ）４６４［塩化メチルトリアルキル（Ｃ８〜Ｃ１０）
アンモニウム］またはＴＤＡ１［トリス−（メトキシエ
トキシエチル）−アミン］の存在下において使用するこ
とができる。またアルカリ金属、例えばナトリウムまた
はカリウムも使用することができる。さらにアルカリ金
属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、例
えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム、および水素
化カルシウム、並びにアルカリ金属のアルコレート、例
えばナトリウムメチレート、ナトリウムエチレートおよ
びカリウムｔ−ブチレートを使用することもできる。本
発明の方法（Ａα）を使用する場合、反応温度は広い範
囲で変えることができる。一般にこの方法は温度０〜２
５０℃、好ましくは５０〜１５０℃において行われる。

【０１６９】本発明の方法（Ａα）および（Ａβ）は一
般に大気圧下で行われる。

【０１７０】本発明の方法（Ａα）を行う場合、式（Ｉ
Ｉ）の反応原料および脱プロトン用の塩基は一般にほぼ
等モル量で使用される。しかし片方を大過剰で（最高３
モル）用いることができる。

【０１７１】方法（Ａβ）により対応するエステルおよ
びエーテルを得るためのヒドロキシ基の反応、即ちスウ
ェルン酸化反応またはピズナー・モファット反応、並び
に得られたケトンとアミン、アルコール、ジオール、メ
ルカプタン、およびジチオールとの反応は、一般に公知
の方法に従って行われる（例えばドイツ、ベルリン、Ｖ
ＥＢ　　ドイッチェル・フェルラーク・デル・ヴィッセ
ンシャフテン１９７６年発行、オルガニクムおよび製造
実施例参照）。

【０１７２】方法（Ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式（
ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを
特徴としている。

【０１７３】酸ハロゲン化物を用いて本発明の方法（Ｂ
α）を行う場合、使用できる希釈剤はこれらの化合物に
不活性なすべての溶媒である。好適に使用できるものは
次の通りである。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロフォルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン、およびｏ−ジクロロベン
ゼン、およびケトン、例えばアセトンおよびメチルイソ
プロピルケトン、およびエーテル、例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、およびジオキサン、並びに
カルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、また強い極性
溶媒、例えばジメチルスルフォキシドおよびスルフォラ
ン。酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定なら
ば、水の存在下において反応を行うことができる。

【０１７４】対応するカルボン酸ハロゲン化物を使用す
る場合には、本発明の方法（Ｂα）の反応における酸結
合剤はすべて通常の酸結合剤である。好適に使用できる
ものは次の通りである。アミン、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシク
ロノナン（ＤＢＮ）、ヒュニング（Ｈｕｅｎｉｎｇ）塩
基、およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにアルカリ
土類金属の酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化
カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ
土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム。

【０１７５】カルボン酸ハロゲン化物を使用する場合に
は、本発明の方法（Ｂα）の反応温度は広い範囲で変え
ることができる。一般にこの方法は温度−２０〜＋１５
０℃、好ましくは０〜１００℃で行われる。

【０１７６】本発明の方法（Ｂα）を行う場合、式（Ｉ
ａ）の原料および式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化
物はほぼ等モル量で使用される。しかしカルボン酸ハロ
ゲン化物を大過剰で（最高５モルまで）使用することが
できる。回収は通常の方法で行う。

【０１７７】方法（Ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式（
ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とし
ている。

【０１７８】もし本発明の方法（Ｂβ）において式（Ｉ
Ｖ）の原料物質としてカルボン酸無水物を使用する場合
、好適に使用できる希釈剤はカルボン酸ハロゲン化物を
用いる場合に好適な希釈剤である。またカルボン酸無水
物を大過剰に使用すると、希釈剤として作用させること
ができる。

【０１７９】カルボン酸無水物を用いる場合、本発明の
方法（Ｂβ）の反応温度はやはり広い範囲で変えること
ができる。一般にこの反応は温度−２０〜＋１５０℃、
好ましくは０〜１００℃において行われる。

【０１８０】この本発明方法を行う場合、式（Ｉａ）の
原料および式（ＩＶ）のカルボン酸無水物はほぼ等モル
量で使用される。しかしカルボン酸無水物を大過剰で（
最高５モルまで）使用することができる。回収は通常の
方法で行う。

【０１８１】一般にこの方法の後で、蒸溜により、また
は有機溶媒または水で洗浄することにより、希釈剤およ
び過剰のカルボン酸無水物、並びに生成するカルボン酸
を除去する。

【０１８２】方法（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ
）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル
と反応させることを特徴としている。

【０１８３】対応するクロロ蟻酸エステルまたはクロロ
蟻酸チオエステルを用いる場合、本発明の方法（Ｃ）の
反応に適した酸結合剤はすべて通常の酸結合剤である。好適に使用できるものは次の通りである。３級アミン、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢ
Ｕ、ＤＢＡ、ヒュニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化
マグネシウムおよび酸化カルシウム、またアルカリ金属
の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム。

【０１８４】本発明の方法（Ｃ）においてクロロ蟻酸エ
ステルまたはクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、使
用できる希釈剤はこれらの化合物に不活性なすべての溶
媒である。好適に使用できるものは次の通りである。炭
化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、クロロフォルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン、およびｏ−ジクロロベンゼン、およびケトン
、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、お
よびエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、およびジオキサン、並びにカルボン酸エステル
、例えば酢酸エチル、また強い極性溶媒、例えばジメチ
ルスルフォキシドおよびスルフォラン。

【０１８５】式（Ｖ）のカルボン酸誘導体としてクロロ
蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルを使用する
場合には、本発明の方法（Ｃ）の反応温度は広い範囲で
変えることができる。この方法を希釈剤および酸結合剤
を存在させて行う場合、反応温度は−２０〜＋１００℃
、好ましくは０〜５０℃である。

【０１８６】本発明の方法（Ｃ）は一般に大気圧下にお
いて行われる。

【０１８７】本発明の方法（Ｃ）を行う場合、式（Ｉａ
）の原料および式（Ｖ）のクロロ蟻酸エステルまたはク
ロロ蟻酸チオエステルはほぼ等モル量で使用される。しかし片方を大過剰で（最高２モルまで）使用すること
ができる。回収は通常の方法で行う。一般に沈澱した塩
を除去し、残った反応混合物を希釈剤を蒸発させて濃縮
する。

【０１８８】製造法（Ｄα）においては式（Ｉａ）の原
料化合物１モル当たり式（ＩＶ）のクロロモノチオ蟻酸
エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル約１モルを０
〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。

【０１８９】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性な極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、アルコール、ス
ルフォンおよびスルフォキシドである。

【０１９０】ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフィ
ドを好適に使用することができる。

【０１９１】好適具体化例において強い脱プロトン剤、
例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチレート
を加えて化合物Ｉａのエノレート塩を合成する場合には
、さらに酸結合剤を加えなくてもよい。

【０１９２】酸結合剤を使用する場合には、通常の無機
または有機性の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルア
ミンが適している。

【０１９３】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は通常の方
法で行う。

【０１９４】製造法（Ｄβ）においては式（Ｉａ）の原
料化合物１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素
を加える。この方法は好ましくは温度０〜５０℃、特に
２０〜３０℃において行われる。

【０１９５】先ず脱プロトン剤（例えばカリウムｔ−ブ
チレートまたは水素化ナトリウム）を加えることにより
式（Ｉａ）の化合物から対応する塩をつくることがしば
しば便利である。中間体の生成が完了するまで例えば室
温で数時間撹拌しながら化合物（Ｉａ）を二硫化炭素と
反応させる。

【０１９６】さらに式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル
と反応させるには、好ましくは温度０〜７０℃、特に２
０〜５０℃で反応を行う。この方法においては少なくと
も等モル量のハロゲン化アルキルを用いる。

【０１９７】この反応は大気圧下または高圧下で行うこ
とができ、大気圧下で行うことが好ましい。

【０１９８】この場合も回収は通常の方法で行う。

【０１９９】製造法（Ｅ）においては式（Ｉａ）の原料
化合物１モル当たり約１モルの塩化スルフォニル（ＶＩ
ＩＩ）を温度０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃に
おいて反応させる。

【０２００】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性な極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ニトリル、アル
コール、スルフォンおよびスルフォキシドである。

【０２０１】ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフィ
ドを好適に使用することができる。

【０２０２】好適具体化例において強い脱プロトン剤、
例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチレート
を加えて化合物Ｉａのエノレート塩を合成する場合には
、さらに酸結合剤を加えなくてもよい。

【０２０３】酸結合剤を使用する場合には、通常の無機
または有機性の塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、およびピリジンが適している
。

【０２０４】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は通常の方
法で行う。

【０２０５】必要に応じ製造法（Ｅ）は相移動条件下で
行うことができる［ダヴリュー・ジェイ・スピレイン（
Ｗ．Ｊ．Ｓｐｉｌｌａｎｅ）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
，Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ．Ｉ，（３）６７７〜９
頁（１９８２年）］。この場合式（Ｉａ）の原料化合物
１モル当たり０．３〜１．５モル、好ましくは０．５モ
ルの塩化スルフォニル（ＶＩＩＩ）を０〜１５０℃、好
ましくは２０〜７０℃で反応させる。

【０２０６】使用できる相移動触媒はすべて４級アンモ
ニウム塩、好ましくは臭化テトラオクチルアンモニウム
および塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。こ
の場合使用できる有機溶媒はすべて無極性の不活性溶媒
であり、ベンゼンおよびトルエンが好適に用いられる。

【０２０７】製造法（Ｆ）において構造（Ｉｅ）をもつ
化合物を得るためには、式（Ｉａ）の化合物１モル当た
り１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの式（ＩＸ）
の燐化合物を温度−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１
０〜１１０℃において使用する。

【０２０８】加え得る適当な希釈剤はすべて不活性の極
性有機溶媒、例えばエーテル、アミド、ニトリル、アル
コール、スイルフィド、スルフォン、スルフォキシド等
である。

【０２０９】アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド
、テトラヒドロフラン、ジメチルフォルムアミドおよび
ジメチルスルフィドを好適に使用することができる。

【０２１０】加え得る酸結合剤は通常の無機または有機
性の塩基、例えば水酸化物または炭酸塩である。水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、およびピ
リジンを例として挙げることができる。

【０２１１】反応は大気圧下または高圧下で行うことが
でき、大気圧下で行うことが好ましい。回収は有機化学
で通常行われる方法で行う。得られた最終生成物は再結
晶、クロマトグラフによる精製、またはいわゆる「初期
蒸溜法」、即ち真空中で揮発性物質を除去する方法で行
うことが好ましい。方法（Ｇ）は式（Ｉａ）の化合物を
金属水酸化物（Ｘ）またはアミド（ＸＩ）と反応させる
ことが特徴である。

【０２１２】本発明のこの方法に使用できる希釈剤は好
ましくはエーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サンまたはジエチルエーテルであるが、またアルコール
、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ル、或いは水でも使用することができる。一般に本発明
の方法（Ｇ）は大気圧下で行われる。一般に反応温度は
−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。

【０２１３】本発明の方法（Ｇ）を行う場合、式（Ｉａ
）または（Ｘ）または（ＸＩ）の原料物質はほぼ等モル
量で用いられる。しかしどれかの成分を大過剰（最高２
モルまで）で用いることもできる。一般にその後で希釈
剤を除去して反応混合物を濃縮する。

【０２１４】本発明の活性成分は農業区域、森林、貯蔵
製品および材料、および衛生区域における動物の害虫、
好ましくは節足動物および腺虫、特に昆虫および蜘蛛形
類の駆除に適している。本発明の活性成分は通常の感受
性をもった種および耐性をもった種、およびすべての発
育段階または或る発育段階における種に対し活性をもっ
ている。これらの害虫としては次のものがある。

【０２１５】ワラジムシ目（等脚類）では、例えばオニ
スクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、
アルマディリディウム・ヴルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉ
ｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・ス
カベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ）。ヤスデ綱
（倍脚類）では例えばブラニウルス・グットゥラトゥス
（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。ム
カデ綱（唇脚類）では例えばゲオフィルス・カルポファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ
）およびスクティゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。コム
カデ目では例えばスクティゲレラ・インマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シ
ミ目では例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
　　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ目では例えばオ
ニキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　
ａｒｍａｔｕｓ）。バッタ目（直翅類）では例えばブラ
ッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レウコファエ
ア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ　　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスティクス（Ａｃ
ｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ（
Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア
・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、マラ
ノプルス・ディフェレンティアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキス
トセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　
ｇｒｅｇａｒｉａ）。ハサミムシ目では例えばフォルフ
ィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目では例えばレティクリテ
ルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。シラミ目
では例えばフィロクセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス
（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ペディクルス・フマヌス・
コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　
　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ）種およびリノグナトゥス（Ｌｉｎｏｇｎ
ａｔｈｕｓ）種。ハジラミ目では例えばトリコデクテス
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびダマリネア（Ｄ
ａｍａｌｉｎｅａ）種。アザミウマ目では例えばヘルシ
ノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびトリプス・タバシ（
Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）。カメムシ亜目（異翅
類）では例えばエウリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
）種、ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｄｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・
クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、シ
メックス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ　　ｌｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクスス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトーマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。ヨコバイ亜目（同翅類）では例
えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・ヴァポ
ラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ
　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレヴィコリネ・ブラシカエ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ク
リプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒ
ｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　
ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐ
ｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ
　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンデ
ィニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉ
ｓ）、マクロシフム・アヴェナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｚ）種、エ
ウスセリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉ
ｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテッティクス・シンクティセ
プス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）
、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎ
ｉ）、サイセティア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　
　ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス・ストリアテルス
（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ・アウランティイ
（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、アス
ピディオトゥス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　
ｈｅｄｅｒａｅ）、プセウドコックス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。チョウ目
（鱗翅類）では例えばペクティノフォラ・ゴッシピエラ
（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌ
ａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リトコレティス・
ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙ
ｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・
マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ）、マラコソーマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクティス
・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｒｒｈｏｅａ）、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）
種、ブックラトリクス・トゥルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌ
ａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｕｂｅｒｉｅｌｌａ）、フロク
ニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　
　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス（Ａｇｒｏｔｉｓ
）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルティア（Ｆ
ｅｌｔｉａ）種、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ
ｓ　　ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ）種、スポドプテラ・エクシグナ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　　ｅｘｉｇｎａ）、マメストラ・ブラシカ
エ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノ
リス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ
）、プロデニア・リトゥラ（Ｐｒｉｄｅｎｉａｌｉｔｕ
ｒａ）、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、ト
リコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ
）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種
、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐ
ｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェステ
ィア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎ
ｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエ
ラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎ
ｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（
Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティルラナ（Ｃａｐｕ
ａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミ
フェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ
　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈ
ｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリッ
クス・ヴィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）。

【０２１６】コウチュウ目（甲虫類）では例えばアノビ
ウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントスセリデス・オブ
テクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂ
ｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・ア
ルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプティ
ノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
）、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プ
シリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　
　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・ヴァリ
ヴェ・スティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅ　　
ｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリ
ザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント・ノムス
（Ａｎｔｈｏ　　ｎｏｍｕｓ）種、シトフィルス（Ｓｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オティオリンクス・スルカトゥ
ス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕｌｃａｔｕｓ
）、コスモポリテス・ソルディドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ　　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓ
ｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ
）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アン
トレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔ
ｔａｇｅｎｕｓ）種、リクトゥス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、
メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　Ａ
ｅｎｅｕｓ）、プテイヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプト
ゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕ
ｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ　
　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ）種、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓ）種、コノ・デルス（Ｃｏｎｏ　　ｄｅｒｕｓ）種
、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルスティ
・ティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉ　
　ｔｉａｌｉ）およびコステリトラ・ゼアランディカ（
Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。ハ
チ目（膜翅類）では例えばディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏ
ｎ）種、ホプロカンパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｏａ）種、ラ
シウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム・ファラオニ
ス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）および
ヴェスパ（Ｖｅｓｐａ）種。

【０２１７】ハエ目（双翅類）では例えばアエデス（Ａ
ｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種
、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ・メラノ
ガステル（ｄｏｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇ
ａｓｔｅｒ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、ファニア（
Ｆａｎｎｉａ）種、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｌａ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ
）、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリソミア（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒポデル
マ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕ
ｓ）種、タニア（Ｔａｎｉａ）種、ビビオ・ホルトゥラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オッシ
ネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、
フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ペゴミア・ヒオスキ
アミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）セラ
ティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐ
ｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌ
ｅａｅ）およびティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　
ｐａｌｕｄｏｓａ）。

【０２１８】ノミ目では例えばクセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラト
フィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。クモ綱で
は例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ｍ
ａｕｒｕｓ）およびラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　　ｍａｃｔａｎｓ）。

【０２１９】ダニ目では例えばアカルス・シロ（Ａｃａ
ｒｕｓ　　ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、オ
ルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、デルマ
ニススス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａ
ｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐ
ｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ・オレイ
ヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）、ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、リ
ピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アン
ブリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ヒアロンマ（Ｈ
ｙａｌｏｍｍａ）種、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、
プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃ
ｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
）種、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ　
　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ）種、およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ）種。

【０２２０】本発明の活性成分は高い殺虫性および殺ダ
ニ性をもっていることを特徴としている。

【０２２１】本発明の活性成分は植物に害を与える昆虫
、例えばカラシの甲虫［ファエドン・コクレアリアエ（
Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼虫
、またはグリーン・ライス・シケイダ（ｇｒｅｅｎ　　
ｒｉｃｅ　　ｃｉｃａｄａ）ネフォテッティクス・シン
クティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）］の駆除、植物に害を与えるダニ、例えば
温室のアカクモダニ（ｒｅｄｓｐｉｄｅｒ　　ｍｉｔｅ
）または二つの斑点をもったクモダニ（ｔｗｏ−ｓｐｏ
ｔｔｅｄ　　ｓｐｉｄｅｒ　　ｍｉｔｅ）［テトラニク
ス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔ
ｉｃａｅ）］の駆除に用いると、特に効果がある。

【０２２２】さらに本発明の活性化合物は広葉植物に対
する落葉剤、脱水剤、特に雑草駆除剤として使用するこ
とができる。ここで広葉植物とは望ましくない場所に生
育するすべての植物を意味する。本発明の物質が総体的
なまたは選択的な除草剤のいずれとして作用するかは、
実質的にその使用量に依存する。

【０２２３】本発明の活性化合物は例えば下記の植物に
ついて使用することができる。

【０２２４】双子葉類雑草の下記の属：シナピス（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガ
リウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、ウトリカ（Ｕｔｒｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃ
ｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ポ
ルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンティウム（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリゴ
ヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａ
ｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シルシ
ウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒ
ｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメック
ス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、ヴィオラ
（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）
、パパヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕ
ｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、および
タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。

【０２２５】双子葉類栽培種の下記の属：ゴッシピウム
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）
、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）、フ
ァセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム（Ｌｉｎｕ
ｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィシア（Ｖｉ
ｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、リコ
ペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、アラキス（
Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス（Ｃｕｃｕｍ
ｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｕｂｉｔａ）。

【０２２６】単子葉類雑草の下記の属：エキノクロア（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ
）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（
Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウシ
ネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉ
ａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス（Ｂ
ｒｏｍｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、アグロ
ピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フィン
ブリスティリス（ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サギタ
リア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム（Ｉｓｃ
ｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅ
ａ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎ
ｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロ
ペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、およびアペラ（Ａ
ｐｅｒａ）。

【０２２７】単子葉類栽培種の下記の属：オリザ（Ｏｒ
ｙｚａ）、ゼア（Ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ（
Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）サッカル
ム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）
、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、およびアリウ
ム（Ａｌｌｉｕｍ）。

【０２２８】しかし本発明の活性化合物の用途はこれら
の属に限定されるものではなく、同じように他の植物に
も使用することができる。

【０２２９】これらの化合物はその濃度に依存して雑草
の全体的な駆除、例えば工業地域および線路の雑草、お
よび街路樹の植えられたまたは植えられない道路および
広場の雑草の駆除に適している。また本発明の化合物は
多年生植物の中の雑草の駆除、例えば植林地帯、装飾樹
園、果樹園、葡萄園、柑橘果樹園、堅果果樹園、バナナ
園、コーヒー畠、茶畠、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、
ココア園、軟果果樹園、およびホップ畠、芝地、芝生、
牧草地に生えた雑草の全体的駆除、および多年生栽培植
物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。

【０２３０】本発明の活性化合物は発芽前および発芽後
施用法により双子葉類の栽培種の中に生えた単子葉類の
雑草を選択的に駆除するのに特に適している。例えば本
発明の活性化合物は大豆、ヘリアントゥス（Ｈｅｌｉａ
ｎｔｈｕｓ）（ヒマワリ）または甜菜の中に施用してイ
ネ科草本性の雑草を駆除するのに使用して非常によい結
果を得ることができる。

【０２３１】本発明の活性化合物は通常の調合物、例え
ば溶液、乳化液、湿潤性粉末、懸濁液、粉末、粉剤、ペ
ースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃縮液、および
活性化合物を含浸した天然および合成材料、および重合
体物質中の超微粒カプセルに変えることができる。

【０２３２】これらの調合物は公知方法、例えば活性化
合物を液体溶媒および／または固体担体の伸展剤と、随
時乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤等
の表面活性剤と共に混合することによりつくられる。

【０２３３】伸展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を例えば助剤として使用することもできる。液体溶媒
としては主として芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン、またはアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物
および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油溜
分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノール
またはグリコール、並びにエーテルおよびエステル、ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性溶媒
、例えばジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフ
ォキシド、並びに水が適している。

【０２３４】固体担体としては、例えばアンモニウム塩
および磨砕された天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タ
ルク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石、
または珪藻土、および磨砕された合成鉱物、例えば高分
散シリカ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤に
対する固体担体としては破砕して分級した天然鉱石、例
えばカルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびド
ロマイト、並びに無機性および有機性粉末の合成粒剤、
および有機材料の粒剤、例えば鋸屑、ココナツの殻、ト
ウモロコシの穂軸およびタバコの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては例えば非イオン性およ
び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルフォネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスルフォネート、並びにアルブミン加水分解生成物
が適している。分散剤としては例えばリグニン亜硫酸塩
廃液およびメチルセルロースが適している。

【０２３５】接着剤、例えば粉末、粒剤およびラテック
スの形のカルボキシメチルセルロースおよび天然および
合成重合体、例えばアラビア・ゴム、ポリビニルアルコ
ール、およびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質、例
えばセファリンおよびレシチン、および合成燐脂質を調
合物に使用することができる。他の添加剤としては鉱油
および植物油を用いることができる。

【０２３６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染料
、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシ
アニン染料、および痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を
使用することができる。

【０２３７】調合物は一般に０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％の活性成分を含んでいること
ができる。

【０２３８】雑草を駆除するためには、本発明の活性化
合物をそのまままたは調合物の形で公知の除草剤との混
合物として使用することができ、仕上げられた調合物と
の混合またはタンク混合を行うことができる。

【０２３９】この混合物をつくるのに適した除草剤は公
知であり、例えば穀草中の雑草の駆除に対しては１−ア
ミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）
−ジオン［アメティジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）
］またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
メチル尿素［メタベンゾチアズロン（ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）］；甜菜中の雑草の駆除には４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン［メタミトロン（ＭＥＴＡＭ
ＩＴＲＯＮ）］、および大豆中の雑草の駆除には４−ア
ミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチ
オ−１，２，４−トリアジン５（４Ｈ）−オン［（メト
リブジン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）］が適している。２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４Ｄ）；４−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４ＤＢ）；２
，４−ジクロロフェノキシピロピオン酸（２，４ＤＰ）
；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン
−４−オン−２，２ジオキシド［ベンタゾン（ＢＥＮＴ
ＡＺＯＮＥ）］；５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル［ビフェノックス（ＢＩＦ
ＥＮＯＸ）］；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル［ブロモキシニル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）
］；２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カル
ボニルベンゼンスルフォンアミド［クロロスルフロン（
ＣＨＬＯＲＯＳＵＬＦＵＲＯＮ）］；２−［４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン
酸、そのメチルエステルまたはエチルエステル［ジクロ
フォプメチル（ＤＩＣＬＯＦＯＰＭＥＴＨＹＬ）］；４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［エチオジン（ＥＴ
ＨＩＯＺＩＮ）］；２−４−［（６−クロロ−２−ベン
ズオキサゾリル）−オキシ］−フェノキシプロピオン酸
、そのメチルエステルまたはエチルエステル［フェノキ
サプロプ（ＦＥＮＯＸＰＲＯＰ）］；［（４−アミノ−
３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−
オキシ］酢酸またはその１−メチルヘプチルエステル［
フルロキシピル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）］；２−［４
，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル
）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４
（５）メチル安息香酸メチル［イマザメタベンズ（ＩＭ
ＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）］；３，５−ジヨード−４
−ヒドロキシベンゾニトリル［イオキシニル（ＩＯＸＹ
ＮＩＬ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロ
ピルフェニル）−尿素［イソプロトゥロン（ＩＳＯＰＲ
ＯＴＵＲＯＮ）］；（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２
−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）アセ
トアニリド［メフェナセト（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）］；
２−［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルフォニル安息香酸またはそのメチルエステル
［メトスルフロン（ＭＥＴＳＵＬＵＦＵＲＯＮ）］；Ｎ
−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６
−ジニトロアニリン［ペンジメタリン（ＰＥＮＤＩＭＥ
ＴＨＡＬＩＮ）］；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニルピ
リダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート［
ピリデート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）］；４−エチルアミノ
−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジン［タービュトリン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）］；お
よび３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］
−アミノ］−スルフォニル］−チオフェン−２−カルボ
ン酸メチル［チアメトゥロン（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ
）］が適している。驚くべきことには幾つかの混合物は
相乗効果を示す。

【０２４０】他の公知活性化合物、例えば殺黴剤、昆虫
駆除剤、ダニ駆除剤、腺虫駆除剤、鳥駆除剤、植物の栄
養分および土壌構造改善剤と混合することもできる。

【０２４１】本発明の活性化合物はそのまま、調合物の
形で、またさらにそれを希釈してつくられる使用形態に
おいて、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳化液、
粉末、ペーストおよび粒剤の形で使用することができる
。通常は潅注、噴霧、微噴霧、または散布により使用さ
れる。

【０２４２】本発明の活性化合物は植物の発芽前または
発芽後に使用することができる。

【０２４３】本発明の活性化合物は種蒔きの前に土壌に
混入することができる。

【０２４４】活性化合物の使用量は広い範囲で変えるこ
とができる。使用量は実質的に所望の効果の種類に依存
する。一般にこの使用量は土壌表面１ヘクタール当たり
活性成分０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５
ｋｇである。

【０２４５】下記の実施例により本発明の活性化合物の
製造法および使用法を例示する。

【０２４６】製造例

【０２４７】

【実施例】実施例　　１

【０２４８】

【化８５】

【０２４９】（方法（Ａ））無水トルエン５０ｍｌ中に
１６ｇ（０．０４８モル）のＮ−（２，４，６−トリメ
チルフェニルアセチル−４，５−ジメチルピロリジン−
２−カルボン酸エチルを含む溶液を、無水トルエン５０
ｍｌ中に２ｇ（０．０６７モル）のＮａＨを含む沸騰溶
液に滴下し、この混合物を還流させる。反応の終わりは
ＴＬＣで監視して決定する。次いでこの混合物を室温に
冷却し、水素が発生しなくなるまで冷却しながら無水エ
タノールを加える。反応混合物を減圧下で蒸発させ、残
渣を水に採り、この混合物を室温において濃塩酸で酸性
化する。沈澱を吸引濾過し、Ｐ２Ｏ５上で７０℃におい
て真空乾燥する。クロロフォルム／メチルｔ−ブチルエ
ーテルおよびエーテル／ｎ−ヘキサンと共に沸騰させて
抽出を行い生成する。

【０２５０】融点が２２０℃より高い３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１−アザ−ジメチル−ビシク
ロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−ジオン
６．２ｇ（理論値の４５．３％）を得た。

【０２５１】実施例　　２

【０２５２】

【化８６】

【０２５３】（方法（Ｂα））２．３ｇ（０．００８モ
ル）の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−
アザ−７，８−ジメチルビシクロ−（３，３，０１．５
）−オクタン−２，４−ジオンと１．４ｍｌのエチルイ
ソプロピルアミンとの混合物を０〜１０℃に冷却し、こ
の混合物に１．０１ｍｌの塩化ピヴァロイルを５ｍｌの
メチルｔ−ブチルエーテル中に含む溶液を滴下する。反
応が終わるまで（ＴＣＬで監視する）このバッチを室温
で撹拌する。次いで分離した沈澱を濾過し、減圧下で濾
液を蒸発させる。

【０２５４】カラム・クロマトグラフ法（移動相シクロ
ヘキサン／酢酸エチル１：１）によりシリカ上で精製し
た後、融点８９℃の３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−４−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−１−ア
ザ−７，８−ジメチルビシクロ−（３，３，０１．５）
−オクタン−２−オン２．１２ｇ（理論値の７１．７％
）を得た。

【０２５５】実施例　　３実施例２と同様にして油状の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−４−アセチルオキシ−１−アザ−７，
８−ジメチルビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタ
ン−２−オンを得た。

【０２５６】実施例　　４

【０２５７】

【化８７】

【０２５８】１００ｍｌの無水ジクロロメタン中にジメ
チルスルフォキシド３４．４ｇ（０．４４モル）を含む
溶液を、無水ジクロロメタン５００ｍｌ中に蓚酸塩化物
２８．０ｇ（０．２２モル）を含む溶液に−６０℃にお
いて滴下し、１０分間撹拌を続け、２００ｍｌの無水ジ
クロロメタン／ジメチルスルフォキシド（１０：１）中
に３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ
−７−ヒドロキシビシクロ−（３，３，０１．５）−オ
クタン−２，４−ジオン５４．６６ｇ（０．２モル）を
含む溶液を滴下する。さらに１５分間撹拌を続け、１０
１．２ｇ（１．０モル）のトリエチルアミンを加え、温
度を周囲温度まで上げ、反応混合物に１リットルの水を
加える。有機相を分離し、乾燥し、回転蒸発器中で８０
℃において蒸発させる。ＣＨ２Ｃｌ２／ＣＨ３ＯＨ（２
０：１）を用いてシリカ・ゲル上でフラッシュ・クロマ
トグラフ法により精製を行う。

【０２５９】融点２４０℃の３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−１−アザ−７−ヒドロキシビシクロ−
（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−ジオン５０
．５６ｇ（理論値の９３％）を得た。

【０２６０】実施例　　５

【０２６１】

【化８８】

【０２６２】１３．６７ｇ（５０ミリモル）の３−（２
，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒド
ロキシビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２
，４−ジオンを、氷酢酸中に臭化水素を３３％含む溶液
５０ｍｌと共に周囲温度において１６時間撹拌する。回収のために反応混合物を氷水１リットル中に注ぎ、沈
澱を吸引濾過し、真空乾燥器中で５℃において乾燥する
。融点２２３〜２２４℃の３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−１−アザ−７−アセチルオキシ−ビシク
ロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−ジオン
１１．９ｇ（理論値の７６％）を得た。

【０２６３】実施例　　６

【０２６４】

【化８９】

【０２６５】１３．５５ｇ（５０ミリモル）の３−（２
，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザ−７−ヒド
ロキシビシクロ−（３，３，０１．５）−オクタン−２
，４−ジオン、１５．５３ｇ（２５０ミリモル）のエチ
レングリコール、および０．５ｇのｐ−トルエンスルフ
ォン酸を無水トルエン２５０ｍｌ中で水分離器を用い１
６時間沸騰させる。周囲温度に冷却した後、沈澱を吸引
濾過し、トルエンで洗滌し乾燥して、融点２３５〜２３
６℃の３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−
アザ−７−（２，５−ジオキソスピロペンチルビシクロ
−（３，３，０１．５）−オクタン−２，４−ジオン１
５．２４ｇ（理論値の８４％）を得た。

【０２６６】製造例１〜３に従い、さらに本発明の一般
的な方法を用いて、下記表２記載の式（Ｉ）

【０２６７
】

【化９０】

【０２６８】の置換二環式３−アリールピロリジン−２
，４−ジオン誘導体を得た。

【０２６９】

【表２６】

【０２７０】

【表２７】

【０２７１】

【表２８】

【０２７２】

【表２９】

【０２７３】

【表３０】

【０２７４】

【表３１】

【０２７５】

【表３２】

【０２７６】

【表３３】

【０２７７】中間体の製造実施例　　（ＩＩ−１）

【０２７８】

【化９１】

【０２７９】１１．７ｇ（０．０６８モル）の４，５−
ジメチルピロリジン−２−カルボン酸エチルおよび９．
６ｍｌのトリエチルアミンを０〜１０℃において冷却し
、１０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に１３．４ｇ（
０．０６８モル）の塩化メジチレンアセチルを含む溶液
をこの混合物に滴下する。反応が終わるまで（ＴＣＬで
監視）このバッチを室温で撹拌する。次いで反応混合物
を撹拌しながら３００ｍｌの氷水および１００ｍｌの１
Ｎ塩酸の中に加え、ジクロロメタンで抽出して乾燥し、
減圧下で溶媒を除去する。

【０２８０】油状の１６ｇ（理論値の７１％）のＮ−（
２，４，６−トリメチルフェニルアセチル−４，５−ジ
メチルピロリジン−２−カルボン酸エチルを得た。

【０２８１】実施例　　（ＩＩ−２）実施例（ＩＩ−１
）と同様にして融点１３８〜１３９℃のＮ−（２，４，
６−トリメチルフェニルアセチル−４−ヒドロキシピロ
リジン−２−カルボン酸メチルを得た。

【０２８２】使用例下記使用例においては下記の化合物を対照物質として用
いた。

【０２８３】

【化９２】

【０２８４】３−（アセチロキシ）−２−フェニル−１
Ｈ−インデン−１−オン（米国特許第４，１０４，０４
３号に記載）。

【０２８５】

【化９３】

【０２８６】２−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ
−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（米国特許第３，
９５４，９９８号に記載）。

【０２８７】

【化９４】

【０２８８】２，２−ジメチル−２，３，５，７ａ−テ
トラヒドロ−５−オキソ−６−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−１Ｈ−ピロリジン−７−イル−プロピオ
ン酸エステル（ヨーロッパ特許Ａ３５５，５９９号に記
載）。

【０２８９】

【化９５】

【０２９０】１−（アセチロキシ）−５，６，７，７ａ
−テトラヒドロ−２−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−３Ｈ−ピロリジン−３−オン（ヨーロッパ特許３
５５，５９９号に記載）。

【０２９１】

【化９６】

【０２９２】３−（アセチロキシ）−２−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−１Ｈ−インデン−１−オン（
米国特許第４，１０４，０４３号に記載）。

【０２９３】実施例　　Ａネフォテッティクス試験溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。イネの苗
［オリザ・サティヴァ（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ）
］を所望の濃度の活性化合物調合物に浸漬し、苗がまだ
湿っている間にグリーン・ライス・シケイダ（ｇｒｅｅ
ｎ　　ｒｉｃｅ　　ｃｉｃａｄａ）［ネフォテッティク
ス・シンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］を感染させた。

【０２９４】所望の期間後に、死滅率（％）を決定した
。１００％はすべてのシケイダが殺されたことを、０％
は全く殺されなかったことを意味する。

【０２９５】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０２９６】実施例　　Ｂファエドンの幼虫試験溶媒：ジメチルフォルムアミド３重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。キャベツ
の葉［ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ）］を所望の濃度の活性化合物調合物に
浸漬し、苗がまだ湿っている間にカラシにつく鞘翅類の
幼虫［ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　
　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］を感染させた。

【０２９７】所望の期間後に、死滅率（％）を決定した
。１００％はすべての幼虫が殺されたことを、０％は全
く殺されなかったことを意味する。

【０２９８】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０２９９】実施例　　Ｃテトラニクス試験（ＯＰ耐性）溶媒：ジメチルフォルムアミド７重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。すべての
生育段階の赤いクモダニ（ｒｅｄ　　ｓｐｉｄｅｒ　　
ｍｉｔｅ）または二つの斑点をもつクモダニ（ｔｗｏ−
ｓｐｏｔｔｅｄ　　ｓｐｉｄｅｒ　　ｍｉｔｅ）［テト
ラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕ
ｒｔｉｃａｅ）］が非常に繁殖した豆の木［ファセオル
ス・ヴルガリエ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｕｇａ
ｒｉｅ）］を所望の濃度の活性化合物調合物に浸漬しる
ことにより処理を行った。

【０３００】所望の期間後に、死滅率（％）を決定した
。１００％はすべてのクモダニが殺されたことを、０％
は全く殺されなかったことを意味する。

【０３０１】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０３０２】実施例　　Ｄ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。試験植物
の種を通常の土壌に蒔き、２４時間後活性化合物の調合
物を注ぐ。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが適
当である。調合物中の活性化合物の濃度は余り重要でな
く、単位面積当たりに施用する活性化合物の量だけが重
要である、３週間後植物に対する損傷に程度を未処理の
対照の発育と比較して％損傷率として評価した。数字は
０％＝作用なし（未処理の対照と同様）１００％＝全部
枯死するを意味する。

【０３０３】この試験において例えば製造例１、２およ
び３の化合物により従来法の化合物に比べ優れた活性が
示された。

【０３０４】実施例　　Ｅ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、この濃縮物を水で所望の濃度に希釈した。高さ５か
ら１５ｃｍの試験植物に、単位面積当たり特定の量の活
性化合物が施用されるように活性化合物の調合物を噴霧
した。噴霧液の濃度は１，０００リットル／ヘクタール
の水の中に特定の量の所望の活性化合物が与えられるよ
うに選ばれる。３週間後植物に対する損傷に程度を未処
理の対照の発育と比較して％損傷率として評価した。数
字は０％＝作用なし（未処理の対照と同様）１００％＝全部
枯死するを意味する。

【０３０５】この試験において例えば製造例１の化合物
により従来法の化合物に比べ優れた活性が示された。

【０３０６】

【表３４】

【０３０７】

【表３５】

【０３０８】

【表３６】

【０３０９】

【表３７】

【０３１０】

【表３８】

【０３１１】

【表３９】

【０３１２】

【表４０】

【０３１３】

【表４１】

【０３１４】

【表４２】

【０３１５】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。１．式（Ｉ）

【０３１６】

【化９７】

【０３１７】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６の
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルま
たはアルケントリエニル基であり、該各基はハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換また
は多置換されていることができ、さらに上記基の各々に
はさらに適宜下記の基

【０３１８】

【化９８】

【０３１９】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０３２０】

【化９９】

【０３２１】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ２は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに
独立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロ
アルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６および
Ｒ７は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ８およびＲ９は
互いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒
になってアルカンジイル基を表す、をもつ置換二環式３
−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０３２２】２．式（Ｉ）においてＡおよびＱは共に、炭素数３〜６のアルカンジイル、ア
ルケンジイル、アルケンジエニル、またはアルケントリ
エニルであり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、メ
ルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜１０のア
ルキル、炭素数１〜８のアルキルカルボニルオキシ、炭
素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ
、炭素数３〜７のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０
のアリールから成る群から選ばれる同一または相異なる
置換基で１〜３置換されていることができ、さらにこれ
らの基の各々には適宜基、

【０３２３】

【化１００】

【０３２４】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素または炭素数１〜６のアルキルを表し、ＸはＣ１〜Ｃ
６−アルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシ
を表し、Ｙは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノア
ルキルを表し、ＺはＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲンま
たはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し、Ｇは好ましくは水
素（ａ）または基

【０３２５】

【化１０１】

【０３２６】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したＣ１
〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１
〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
８−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８
−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、または３〜
８員環で酸素および／または硫黄が介在することもでき
るシクロアルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロ
ゲノアルコキシが置換したフェニルを表すか、または随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ
６−ハロゲノアルコキシが置換したフェニル−Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルを表すか、または随時ハロゲンおよび／ま
たはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置換した複素アリールであ
るか、またはハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置
換したフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、或
いは随時ハロゲン、アミノおよびＣ１〜Ｃ６−アルキル
が置換した複素アリーロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを
表し、Ｒ２は随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ２０−ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アル
コキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ８−ポ
リアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、または
随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキ
ルが置換したフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ
４およびＲ５は互いに独立に随時ハロゲンが置換したＣ
１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキル
アミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５−アル
ケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルチオ、またはＣ３
〜Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、または随時ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルが置換
したフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置
換したＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコ
キシ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２０−ア
ルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルを表すか、または随
時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜
Ｃ２０−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシで置
換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ１
〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキル
またはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシで置換されたベンジル
を表すか、または一緒になって随時酸素が介在している
Ｃ２〜Ｃ６−アルキレン環を表すことができ、Ｒ８およ
びＲ９は互いに独立に水素または炭素数１〜４のアルキ
ルを表すか、または一緒になって炭素数２〜４のアルカ
ンジイル基を表すことができる上記第１項記載の式（Ｉ
）を有する置換二環式３−アリールピロリジン−２，４
−ジオン誘導体。

【０３２７】３．ＡおよびＱは共に、炭素数３〜５のア
ルカンジイル、アルケンジイル、またはアルケンジエニ
ルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキ
シ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜８
のアルキル、炭素数１〜６のアルキルカルボニルオキシ
、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキル
チオ、炭素数５〜７のシクロアルキルまたはフェニルか
ら成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜
３置換されていることができ、さらにこれらの基の各々
には適宜基、

【０３２８】

【化１０２】

【０３２９】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素または炭素数１〜４のアルキルを表し、ＸはＣ１〜Ｃ
４−アルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
を表し、Ｙは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロゲノア
ルキルを表し、Ｚは特に好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し、Ｇ
は水素（ａ）または基

【０３３０】

【化１０３】

【０３３１】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したＣ１
〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１
〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、または３〜
７員環で１〜２個の酸素および／または硫黄原子が介在
することもできるシクロアルキルを表すか、または随時
ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルまたはＣ
１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシが置換したフェニルを表
すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノ
アルキルまたはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノアルコキシが置換
したフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、または
随時ハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置
換した複素アリールであるか、または随時ハロゲンおよ
び／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルが置換したフェノキシ
−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲン
、アミノおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルが置換した複素ア
リーロキシ−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルを表し、Ｒ２は随時
ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ１６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ
１６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ
６−アルキル、またはＣ１〜Ｃ６−ポリアルコキシ−Ｃ
２〜Ｃ６−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、ニ
トロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ
、またはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルが置換したフェ
ニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互
いに独立に随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルア
ミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２
〜Ｃ４−アルキニルチオ、またはＣ３〜Ｃ６−シクロア
ルキルチオを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−
ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、または
Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルが置換したフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表し。

【０３３２】Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、随時
ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
２０−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニルまたはＣ１
〜Ｃ２０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルを表す
か、または随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキ
シで置換されたフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン
、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲノアルキ
ルまたはＣ１〜Ｃ５−アルコキシで置換されたベンジル
を表し、Ｒ８およびＲ９は互いに独立に水素または炭素
数１〜４のアルキルを表すか、または一緒になって炭素
数２または３のアルカンジイル基を表すことができる上
記１記載の式（Ｉ）を有する置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体。

【０３３３】４．ＡおよびＱは共に、炭素数３〜４のア
ルカンジイル、アルケンジイル、またはアルケンジエニ
ルであり、これらの基はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキ
シ、メルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜６
のアルキル、炭素数１〜４のアルキルカルボニルオキシ
、炭素数１〜２のアルコキシ、炭素数１〜２のアルキル
チオ、炭素数５または６のシクロアルキルから成る群か
ら選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換され
ていることができ、さらにこれらの基の各々には適宜基
、

【０３３４】

【化１０４】

【０３３５】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素、メチルまたはエチルを表し、Ｘはメチル、エチル、
プロピル、２−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキ
シまたはエトキシを表し、Ｙは水素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブ
チル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシまたは
トリフルオロメチルを表し、Ｚはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル
、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、またはエトキシを表
し、Ｇは極めて好ましくは水素（ａ）または基

【０３３
６】

【化１０５】

【０３３７】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／
または硫黄を表し、Ｒ１は随時フッ素または塩素が置換
したＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、ま
たは３〜６員環で１〜２個の酸素および／または硫黄原
子が介在することもできるシクロアルキルを表すか、ま
たは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはニトロが置換した
フェニルを表すか、または随時フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシま
たはニトロが置換したフェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル
を表すか、または随時フッ素、塩素、臭素、メチル、ま
たはエチルが置換したピリジル、ピリミジル、チアゾリ
ル、およびピラゾリルを表すか、または随時フッ素、塩
素、臭素、メチル、またはエチルが置換したフェノキシ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを表すか、、或いは随時フッ素
、塩素、臭素、メチル、またはエチルが置換したピリジ
ロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ピリミジロキシ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル、およびチアゾリロキシ−Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルを表し、Ｒ２は随時フッ素または塩素が置換
したＣ１〜Ｃ１４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、
またはＣ１〜Ｃ４−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ６−アル
キルを表すか、または随時フッ素、塩素、ニトロ、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチルが置換したフェニルまたはベ
ンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に随
時フッ素または塩素が置換したＣ１〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、またはＣ１〜
Ｃ４−アルキルチオを表すか、または随時フッ素、塩素
、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−フルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−クロロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−フ
ルオロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−クロロアルキルチオ
、またはＣ１〜Ｃ３−アルキルが置換したフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ７は
互いに独立に水素、随時フッ素、塩素、または臭素が置
換したＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコ
キシ、またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ１
０）−アルキルを表すか、または随時フッ素、塩素、臭
素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアル
キルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたフェニ
ルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−
アルコキシで置換されたベンジルを表すことができ、Ｒ
８およびＲ９は互いに独立に水素または炭素数１〜４の
アルキルを表すか、または一緒になって炭素数２または
３のアルカンジイル基を表すことができる上記１記載の
式（Ｉ）を有する置換二環式３−アリールピロリジン−
２，４−ジオン誘導体。

【０３３８】５．式（Ｉ）

【０３３９】

【化１０６】

【０３４０】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６の
アルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエニルま
たはアルケントリエニル基であり、該各基はハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、それぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、
アルキルチオ、シクロアルキルまたはアリールから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で一置換また
は多置換されていることができ、さらに上記基の各々に
はさらに適宜下記の基

【０３４１】

【化１０７】

【０３４２】の一つが介在していることができ、Ｂは水
素またはアルキル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシ、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、
またはハロゲノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまた
はアルコキシ、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素
（ａ）または基

【０３４３】

【化１０８】

【０３４４】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンま
たはアンモニウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および
／または硫黄を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換しまた
複素原子が介在していることができるアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポ
リアルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表すか、
或いは随時置換されたフェニル、随時置換されたフェニ
ルアルキル、置換された複素アリール、置換されたフェ
ノキシアルキルまたは置換された複素アリールオキシア
ルキルを表し、Ｒ２は随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコ
キシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフェニル
またはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに
独立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロ
アルキルチオを表すか、または、随時置換されたフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６および
Ｒ７は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを置換さ
れたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表すか、または随時置換されたフェニルま
たは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ８およびＲ９は
互いに独立に水素またはアルキルを表すか、または一緒
になってアルカンジイル基を表す、の置換二環式３−ア
リールピロリジン−２，４−ジオン誘導体の製造法にお
いて、式（ＩＩ）

【０３４５】

【化１０９】

【０３４６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有し、Ｒ１０はアルキルを表す、のＮ−ア
シルアミノ酸エステルを希釈剤および塩基の存在下にお
いて分子内縮合を行わせて式（Ｉａ）

【０３４７】

【化１１０】

【０３４８】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を製造するか、または
（Ａ−β）　　工程（Ａ−α）で得られた式（Ｉａ−ａ
）

【０３４９】

【化１１１】

【０３５０】但し式中Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧ
は前記意味を有し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒド
ロキシで置換されたアルカンジイル、アルケンジイル、
アルケンジエニル、またはアルケントリエニル残基を表
す、の化合物を一般的に公知の方法でエーテルまたはエ
ステルに変えるか、または通常の酸化法によりヒドロキ
シ基を対応するケトンに変え、次いで第２工程において
このケトンをアミン、アルコール、ジオール、メルカプ
タンまたはジチオールに変えるか、或いは（Ｂ）式（Ｉ
ａ）

【０３５１】

【化１１２】

【０３５２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）

【０３５３】

【化１１３】但し式中Ｒ１は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素および臭素を表す、の酸ハロゲン化物と必要に応
じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在さ
せて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）

【０３５４】

【化１１４】Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１　　　　　　　　　　（Ｉ
Ｖ）但し式中Ｒ１は上記意味を有しする、のカルボン酸
無水物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ
酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｂ）

【０３５５】

【化１１５】

【０３５６】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を製造するか、或
いは（Ｃ）式（Ｉａ）

【０３５７】

【化１１６】

【０３５８】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｖ）

【０３５
９】

【化１１７】Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ　　　　　　　　　
　　　（Ｖ）但し式中Ｒ２およびＭは上記意味を有する
、のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル
と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合
剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−１）

【
０３６０】

【化１１８】

【０３６１】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２お
よびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物を製造するか、或いは（Ｄ）式（Ｉａ）

【０３６２】

【化１１９】

【０３６３】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）

【０３６４】

【化１２０】但し式中ＭおよびＲ２は上記意味を有する、のクロロモ
ノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と
反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）

【０３６５】

【化１２１】Ｒ２−Ｈａｌ　　　　　　　　（ＶＩＩ）
但し式中Ｒ２は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素、臭素およびヨードを表す、のハロゲン化アルキ
ルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−２）

【０３６６】

【化１２２】

【０３６７】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
およびｎは前記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す
、の化合物を製造するか、或いは（Ｅ）式（Ｉａ）

【０３６８】

【化１２３】

【０３６９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）

【
０３７０】

【化１２４】Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ
ＩＩＩ）但し式中Ｒ３は上記意味を有する、の塩化スル
フォニルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応
じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｄ
）

【０３７１】

【化１２５】

【０３７２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ３お
よびｎは前記意味を有する、の化合物を製造するか、或
いは（Ｆ）式（Ｉａ）

【０３７３】

【化１２６】

【０３７４】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−２，
４−ジオンまたはそのエノール体を一般式（ＩＸ）

【０
３７５】

【化１２７】

【０３７６】但し式中Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記意味を
有し、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す、
の燐化合物と反応させることにより式（Ｉｅ）

【０３７
７】

【化１２８】

【０３７８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ
４、Ｒ５およびｎは前記意味を有する、の３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオンを製造するか、或いは（Ｇ
）式（Ｉａ）

【０３７９】

【化１２９】

【０３８０】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を一般式（Ｘ）および（
ＸＩ）

【０３８１】

【化１３０】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓお
よびｔは数１および２を表し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は
互いに独立に水素およびアルキルを表す、の金属水酸化
物またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在させて反応さ
せることにより式（Ｉｆ）

【０３８２】

【化１３１】

【０３８３】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎ
は前記意味を有する、の化合物を製造することを特徴と
する方法。

【０３８４】６．少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二環
式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を含
有して成る殺虫剤。

【０３８５】７．式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体を動物の害虫またはそ
の生育環境に作用させる動物の害虫の駆除方法。

【０３８６】８．動物の害虫の駆除に式（Ｉ）の置換二
環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を
使用する方法。

【０３８７】９．式（Ｉ）の置換二環式３−アリールピ
ロリジン−２，４−ジオン誘導体を伸展剤および／また
は表面活性剤と混合する殺虫剤の製造法。

【０３８８】１０．少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二
環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を
含有して成る除草剤。

【０３８９】１１．式（Ｉ）の置換二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を雑草またはその生
育環境に作用させる動物の害虫の駆除方法。

【０３９０】１２．雑草の駆除に式（Ｉ）の置換二環式
３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を使用
する方法。

【０３９１】１３．式（Ｉ）の置換二環式３−アリール
ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を伸展剤および／ま
たは表面活性剤と混合する除草剤の製造法。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　式（Ｉ）【化１】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６のアルカンジイ
ル、アルケンジイル、アルケンジエニルまたはアルケン
トリエニル基であり、該各基はハロゲン、ヒドロキシル
、メルカプト、それぞれ随時置換基をもったアルキル、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、アルキルチオ
、シクロアルキルまたはアリールから成る群から選ばれ
る同一または相異なる置換基で一置換または多置換され
ていることができ、さらに上記基の各々にはさらに適宜
下記の基【化２】の一つが介在していることができ、Ｂは水素またはアル
キル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ、Ｙは
水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、またはハロゲ
ノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ
、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素（ａ）または
基【化３】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンまたはアンモニ
ウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および／または硫黄
を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換しまた複素原子が介
在していることができるアルキル、アルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表すか、或いは随時置
換されたフェニル、随時置換されたフェニルアルキル、
置換された複素アリール（ｈｅｔａｒｙｌ）、置換され
たフェノキシアルキルまたは置換された複素アリールオ
キシアルキルを表し、Ｒ２は随時ハロゲンで置換された
アルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリ
アルコキシアルキルを表すか、或いは随時置換されたフ
ェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は
互いに独立にそれぞれ随時ハロゲンで置換されたアルキ
ル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよび
シクロアルキルチオを表すか、または、随時置換された
フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６
およびＲ７は互いに独立に水素、または随時ハロゲンを
置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシまたはア
ルコキシアルキルを表すか、または随時置換されたフェ
ニルまたは随時置換されたベンジルを表し、Ｒ８および
Ｒ９は互いに独立に水素またはアルキルを表すか、また
は一緒になってアルカンジイル基を表す、をもつことを
特徴とする置換二環式３−アリールピロリジン−２，４
−ジオン誘導体。
【請求項２】　　式（Ｉ）においてＡおよびＱは共に、炭素数３〜６のアルカンジイル、ア
ルケンジイル、アルケンジエニル、またはアルケントリ
エニルであり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、メ
ルカプト、随時ハロゲンが置換した炭素数１〜１０のア
ルキル、炭素数１〜８のアルキルカルボニルオキシ、炭
素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ
、炭素数３〜７のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０
のアリールから成る群から選ばれる同一または相異なる
置換基で１〜３置換されていることができ、さらにこれ
らの基の各々には適宜基、【化４】の一つが介在していることができ、Ｂは水素または炭素
数１〜６のアルキルを表し、ＸはＣ１〜Ｃ６−アルキル
、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを表し、Ｙは
水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−
アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキルを表し
、ＺはＣ１〜Ｃ６−アルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ
６−アルコキシを表し、Ｇは好ましくは水素（ａ）また
は基【化５】を表し、ここにＥは１当量の金属イオンまたはアンモニ
ウム・イオン、ＬおよびＭは酸素および／または硫黄を
表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ２０−ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アル
コキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル
チオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ポリアルコ
キシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、または３〜８員環で酸素
および／または硫黄が介在することもできるシクロアル
キルを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−
ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルコキ
シが置換したフェニルを表すか、または随時ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノ
アルコキシが置換したフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
を表すか、または随時ハロゲンおよび／またはＣ１〜Ｃ
６−アルキルが置換した複素アリールであるか、または
ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルが置換したフェノ
キシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、或いは随時ハロ
ゲン、アミノおよびＣ１〜Ｃ６−アルキルが置換した複
素アリーロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ２は
随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２
〜Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２
〜Ｃ８−アルキル、またはＣ１〜Ｃ８−ポリアルコキシ
−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルを表すか、または随時ハロゲン
、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコ
キシ、またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲノアルキルが置換した
フェニルまたはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５
は互いに独立に随時ハロゲンが置換したＣ１〜Ｃ８−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキ
ルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ１
〜Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニルチオ、
Ｃ２〜Ｃ５−アルキニルチオ、またはＣ３〜Ｃ７−シク
ロアルキルチオを表すか、または随時ハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ま
たはＣ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルが置換したフェニル
、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ
７は互いに独立に水素、随時ハロゲンが置換したＣ１〜
Ｃ２０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ８−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシ−Ｃ
１〜Ｃ２０−アルキルを表すか、または随時ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−アル
キルまたはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシで置換されたフェ
ニルを表すか、或いは随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ２０−ハロゲノアルキルまたはＣ１〜
Ｃ２０−アルコキシで置換されたベンジルを表すか、ま
たは一緒になって随時酸素が介在しているＣ２〜Ｃ６−
アルキレン環を表すことができ、Ｒ８およびＲ９は互い
に独立に水素または炭素数１〜４のアルキルを表すか、
または一緒になって炭素数２〜４のアルカンジイル基を
表すことができることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−
ジオン誘導体。
【請求項３】　　式（Ｉ）【化６】但し式中ＡおよびＱは共に炭素数３〜６のアルカンジイ
ル、アルケンジイル、アルケンジエニルまたはアルケン
トリエニル基であり、該各基はハロゲン、ヒドロキシル
、メルカプト、それぞれ随時置換基をもったアルキル、
アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ
、シクロアルキルまたはアリールから成る群から選ばれ
る同一または相異なる置換基で一置換または多置換され
ていることができ、さらに上記基の各々にはさらに適宜
下記の基【化７】の一つが介在していることができ、Ｂは水素またはアル
キル、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ、Ｙは
水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、またはハロゲ
ノアルキル、Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシ
、ｎは０、１、２または３の数、Ｇは水素（ａ）または
基【化８】を表し、ここでＥは１当量の金属イオンまたはアンモニ
ウム・イオンを、ＬおよびＭは酸素および／または硫黄
を表し、Ｒ１は随時ハロゲンが置換しまた複素原子が介
在していることができるアルキル、アルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表すか、或いは随時置
換されたフェニル、随時置換されたフェニルアルキル、
置換された複素アリール、置換されたフェノキシアルキ
ルまたは置換された複素アリールオキシアルキルを表し
、Ｒ２は随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル
を表すか、或いは随時置換されたフェニルまたはベンジ
ルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立にそれぞ
れ随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオ
を表すか、または、随時置換されたフェニル、フェノキ
シまたはフェニルチオを表し、Ｒ６およびＲ７は互いに
独立に水素、または随時ハロゲンを置換されたアルキル
、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを
表すか、または随時置換されたフェニルまたは随時置換
されたベンジルを表し、Ｒ８およびＲ９は互いに独立に
水素またはアルキルを表すか、または一緒になってアル
カンジイル基を表す、の置換二環式３−アリールピロリ
ジン−２，４−ジオン誘導体の製造法において、式（Ｉ
Ｉ）【化９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有し、Ｒ１０はアルキルを表す、のＮ−アシルアミノ酸
エステルを希釈剤および塩基の存在下において分子内縮
合を行わせて式（Ｉａ）【化１０】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の３−アリールピロリジン−２，４−ジオンま
たはそのエノール体を製造するか、または（Ａ−β）　
　工程（Ａ−α）で得られた式（Ｉａ−ａ）【化１１】但し式中Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＧは前記意味を
有し、Ａ’およびＱ’は共にそれぞれヒドロキシで置換
されたアルカンジイル、アルケンジイル、アルケンジエ
ニル、またはアルケントリエニル残基を表す、の化合物
を一般的に公知の方法でエーテルまたはエステルに変え
るか、または通常の酸化法によりヒドロキシ基を対応す
るケトンに変え、次いで第２工程においてこのケトンを
アミン、アルコール、ジオール、メルカプタンまたはジ
チオールに変えるか、或いは（Ｂ）式（Ｉａ）【化１２】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を（α）一般式（ＩＩＩ）【化１３】但し式中Ｒ１は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、特
に塩素および臭素を表す、の酸ハロゲン化物と必要に応
じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤を存在さ
せて反応させるか、または（β）式（ＩＶ）【化１４】Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１　　　　　　　
　（ＩＶ）但し式中Ｒ１は上記意味を有しする、のカル
ボン酸無水物と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要
に応じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（
Ｉｂ）【化１５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１およびｎは前記
意味を有する、の化合物を製造するか、或いは（Ｃ）式
（Ｉａ）【化１６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（Ｖ）【化１７】Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ　　　　　　　　　　
　　　　（Ｖ）但し式中Ｒ２およびＭは上記意味を有す
る、のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステ
ルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結
合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ−１）
【化１８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２およびｎは前記
意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、の化合物を製
造するか、或いは（Ｄ）式（Ｉａ）【化１９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を（α）一般式（ＶＩ）【化２０】但し式中ＭおよびＲ２は上記意味を有する、のクロロモ
ノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと
必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合剤
を存在させて反応させるか、または（β）二硫化炭素と反応させ、次いで一般式（ＶＩＩ）
【化２１】Ｒ２−Ｈａｌ　　　　　　　　　　　　（Ｖ
ＩＩ）但し式中Ｒ２は上記意味を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン、特に塩素、臭素およびヨードを表す、のハロゲン化
アルキルと必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応
じ酸結合剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｃ
−２）【化２２】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびｎは前
記意味を有し、Ｍは酸素または硫黄を表す、の化合物を
製造するか、或いは（Ｅ）式（Ｉａ）【化２３】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）【化２４】Ｒ３
−ＳＯ２−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　（ＶＩＩ
Ｉ）但し式中Ｒ３は上記意味を有する、の塩化スルフォニル
と必要に応じ希釈剤を存在させ、また必要に応じ酸結合
剤を存在させて反応させることにより式（Ｉｄ）【化２
５】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ３およびｎは前記
意味を有する、の化合物を製造するか、或いは（Ｆ）式
（Ｉａ）【化２６】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の３−アリールピロリジン−２，４−ジオンま
たはそのエノール体を一般式（ＩＸ）【化２７】但し式中Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン、特に塩素および臭素を表す、の燐化合物と
反応させることにより式（Ｉｅ）【化２８】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ４、Ｒ５およ
びｎは前記意味を有する、の３−アリールピロリジン−
２，４−ジオンを製造するか、或いは（Ｇ）式（Ｉａ）【化２９】但し式中Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を一般式（Ｘ）および（ＸＩ）【化３
０】但し式中Ｍは１価または２価の金属イオンを表し、ｓお
よびｔは数１および２を表し、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は
互いに独立に水素およびアルキルを表す、の金属水酸化
物またはアミンと必要に応じ希釈剤を存在させて反応さ
せることにより式（Ｉｆ）【化３１】但し式中Ａ，Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記意味を
有する、の化合物を製造することを特徴とする方法。
【請求項４】　　少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二環
式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を含
有して成ることを特徴とする殺虫剤。
【請求項５】　　１種の式（Ｉ）の置換二環式３−アリ
ールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を動物の害虫ま
たはその生育環境に作用させることを特徴とする動物の
害虫の駆除方法。
【請求項６】　　少なくとも１種の式（Ｉ）の置換二環
式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体を含
有して成ることを特徴とする除草剤。