JPH02129172A - ２―ハロゲノアルキルチオ―置換されたピリミジン誘導体を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

２―ハロゲノアルキルチオ―置換されたピリミジン誘導体を含有する有害生物防除剤

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JPH02129172A
JPH02129172A JP1245361A JP24536189A JPH02129172A JP H02129172 A JPH02129172 A JP H02129172A JP 1245361 A JP1245361 A JP 1245361A JP 24536189 A JP24536189 A JP 24536189A JP H02129172 A JPH02129172 A JP H02129172A
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Ernst Kysela
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ユルゲン・ハルトビツヒ
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ベネデイクト・ベツカー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害生物防除剤における活性化合物として一部
公知の２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリミジ
ン誘導体の用途、新規な２−ノ＼ロゲノアルキルチオー
置換されたピリミジン誘導体及びその製造方法に関する
。
２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリジン、例え
ば２−（ジブロモフルオロメチルチオ）ピリジンは殺虫
特性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ）を有することが既に開示されている（ドイツ国特許
出願公開明細書第３，５１０，１７８号参照）。
しかしながら、これらの化合物の作用は総ての適用分野
において、殊に低施用割合及び低施用濃度で必ずしも完
全に満足できない。
更に、２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリミジ
ン、例えば２−（クロロメチルチオ）−５＝クロロピリ
ミジン及び２−（ヨードメチルチオ）−５−クロロピリ
ミジンは製薬学的生成物の製造に対する中間体として公
知である（ヨーロッパ特許出願公開明細書第０．０３３
．１９５号参照）。
加えて、２一置換されたチオ−４，５−ジアリールピリ
ミジン、例えば２−　（１，１，２，２−テドラフルオ
ロメチルチオ）−４，５−ビス（４−メトキシフェニル
）−ピリミジン及び２−トリフルオロメチルチオ−４，
５−ビス（４−フルオロフェニル）−ピリミジンが公知
である。これらの化合物は、なかでも、強い抗炎症及び
鎮痛作用を有する（米国特許第４，４３８，１１７号参
照）。
更に、２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリミジ
ン誘導体に対する多くの合成法が公知である［ジャーナ
ル・オブ・ヘテロサイクリック・ケ　ミ　ス　ト　リ　
イ　　（Ｊ、　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ１、　　Ｃｈｅｍ
、）、　　２３　、ｌ　Ｑ　７９−３４　；　Ｊ、　Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙ１、　Ｃｈｅｍ、　２２．１０７７−８
０；ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ・パーキ
ン・トランス（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、。
Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、）、ｌ　、　２４９９−５
０３　；　Ｃｈｅｍ。
Ｓｃｒ、、２０、ｌ　１−１３　；　Ｄｅｐｏｓｉｔｅ
ｄ　Ｄｏｃ、、　ＶＩＮＩＴＩ９１０．５　；　Ｚｈ−
Ｏｒｇ、　Ｋｈｉｍ、、　　ｌ　５．３９６４００；ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　　４２　、　３０９４　３０
９６　；　Ｕｋｒ、　Ｋｈｉｍ、　Ｚｈ、　４２．５０
０−５０４；Ｕｋｒ、　Ｋｈｉｍ、　Ｚｈ、　４１．４
９８　５００　；Ｋｈｉｍ。
Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｈ１、　５ｏｅｄｉｎ、、　ｌ　０
８７−１０８８参照］。
上記の化合物に対して生物学作用は記載されていない。
一部公知の一般式ＣＩ） 式中、Ｒ’はハロゲノアルキルを表わし、Ｒは水素、ア
ルキル、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、随時置
換されていてもよいアリールまたはハロゲンを表わし、
そして ｍは数０，１，２または３を表わす、 の２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリミジン誘
導体は動物を寄生物に対して、殊に昆虫、ダニ及び線虫
に対して高度に有効であることが見い出された。従って
、これらの化合物は有害生物防除剤における活性化合物
として、殊に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　、
殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び殺線虫剤（ＩＩ
ｅｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅｓ）として適している。
驚くべきことに、本発明に従って用いる一般式（１）の
２−ハロゲノアルキルチオ一置換されたピリミジン誘導
体は、当該分野において公知の２−（ジブロモフルオロ
メチルチオ）−ピリジンよりも、有害生物防除剤として
、殊に殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として良好な作用
を示す。
従って、本発明において用いる２−ハロゲノアルキルチ
オ一置換されたピリミジン誘導体は当該分野において価
値あるものである。
式（Ｉ）は本発明に従って用いる２−ノ＼ロゲノアルキ
ルチオー置換されたピリミジン誘導体の一般的な定義を
与えるものである。好ましくは、有害生物防除剤として
用いる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が炭素原子１個または
２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒが水素、各々の場合には炭素原子１〜４個及びハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルキルチオ及びハロゲノアルコ
キシの場合に、同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アル
キルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシを表わし、更に、一連
のハロゲン、ニトロ、各々場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキルもしくはアルコキンまたは炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
するハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置
換基で随時一置換または多置換されていてもよいフェニ
ルを表わし、そしてまたハロゲンを表わし、モして ｍは数０、１、２または３を表わす、 化合物である。
殊に好ましくは、用いる式ＣＩ）の化合物は、Ｒ１が同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロ
ゲンメチルを表わし、Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ　−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ　−ｔ−ブチ
ル、メチルチオ、メトキシ、各々の場合に炭素原子１〜
２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルコキシを表わすか、更に、一連のフッ素、塩素
、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
またはトリフルオロメチルからなる同一もしくは相異な
る置換基で随時一置換乃至三置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、そしてまたハロゲンを表わし、そして ｍが数０、１、２または３を表わす、 化合物である。
本発明に従って用いる式（１）の２−ハロゲノアルキル
チオ一置換されたピリミジン誘導体のあるものは公知で
ある（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ１、　Ｃｈｅｍ、）、
２３、ｌ　０７９−８４　；　Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
１、　Ｃｈｅｍ、　２２、ｌ　Ｑ　７７−３　Ｑ　；　
Ｊ、　Ｃｈｅｍ−Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎ
ｓ、。
１、２４９９　５０３　；Ｃｈｅｍ、　Ｓｃｒ、、２０
．１１１３　；　Ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ　Ｄｏｃ、、　Ｖ
ＩＮＩＴＩ　９１０．５．Ｚｈ。
Ｏｒｇ、　Ｋｈｉｍ、、　　ｌ　５．３９６−４００　
；　Ｊ、　Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、　　４２．　３０９４−３０９６　　；Ｕ
ｋｒ、Ｋｈｉｍ。
Ｚｈ、４２．５００−５０４　；　Ｕｋｒ、　Ｋｈｉｍ
、　Ｚｈ、　４１　。
４９８−５００　；　Ｋｈｉｍ、Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｈ
１、　５ｏｅｄｉｎ、。
１０８７−１０８８　；ヨーロッパ特許出願公告明細書
第０．０３３．１９５号及び米国特許第４，４３８．１
１７号参照）。
式（Ｉａ） ＳＣＦ２−Ｒ” 式中、Ｒは水素、アルキル、アルキルチオ、アルコキン
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルコキシ、随時置換されていてもよいアリールを表わ
すか、またはハロゲンを表わし、 ｍは数０．１，２または３を表わし、そしてＲ２は水素
、塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の置換された２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン
誘導体、但し、化合物２−（ジフルオロメチルチオ）−
４，６−ジメチル−ピリミジン、２゜４−ビス（ジフル
オロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び４−（
ジフルオロメトキシ）２−（ジフルオロメチルチオ）−
６−メチル−ピリミジンは除外するものとする、はこれ
まで未公知のものであった。
式（Ｉａ）は本発明における２−ハロゲノアルキルチオ
一置換されたピリミジン誘導体の一般的な定義を与える
ものである。式（Ｉａ）の好ましい化合物は、 Ｒが水素、各々炭素原子１〜４個及び、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルキルチオ及びハロゲノアルコキシの場
合に、同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
する各々直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルキルチオ
、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルコキシを表わし、更に、一連のハロゲ
ン、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有するアルキルも
しくはアルコキン、炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキ
ルからなる同一もしくは相異なる置換基で随時一置換ま
たは多置換されていてもよいフェニルを表わし、そして
またハロゲンを表わし、 Ｒ２が水素、塩素または臭素を表わし、そして ｍが数０．１，２または３を表わす、 化合物である、但し、化合物２−（ジフルオロメチルチ
オ）−４，６−ジメチル−ピリミジン、２゜４−ビス（
ジフルオロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び
４−（ジフルオロメトキシ）２−（ジフルオロメチルチ
オ）−６−メチル−ピリミジンは除外するものとする。
式（Ｉ　ａ）の殊に好ましい化合物は、Ｒが水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくは！−プロピル、ｎ　−ｉ　−
ｓ−もしくはｔブチル、メチルチオ、メトキシ、各々炭
素原子１〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルコキシを表わし；更に、一連のフッ
素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシまたはトリフルオロメチルからなる同一もしく
は相異なる置換基で随時一置換乃至三置換されていても
よいフェニルを表わし、そしてまたハロゲンを表わし、 Ｒ２が水素、塩素または臭素を表わし、そして ｍが数０．１，２または３を表わす、 化合物である、但し、化合物２−（ジフルオロメチルチ
オ）−４，６−ジメチル−ピリミジン、２゜４−ビス（
ジフルオロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び
４−（ジフルオロメトキシ）２−（ジフルオロメチルチ
オ）−６−メチル−ピリミジンは除外するものとする。
これまで未公知の式（Ｉ　ａ）の置換された２−（ハロ
ゲノメチルチオ）−ピリミジン誘導体は、式（Ｉ［） （Ｒ）ｍ Ｈ 式中、Ｒ及び指数ｍは上記の意味を有する、の２−メル
カプトピリジン類またはその塩を、適当ならば希釈剤の
存在下において且つ適当ならば強塩基の存在下において
式（ＩＩＩ） Ｒ”−ＣＦ２−Ｘ　　　　　　　　　（ＩＩＩ　）式中
、Ｒ２は上記の意味を有し、モしてＸはハロゲン、好ま
しくは塩素または臭素を表わす、 のアルキルハライドでアルキル化した場合に得られる。
式（Ｉ）の公知の化合物は式（Ｉａ）の新規化合物の製
造に対して上に指示した方法と同様にして製造すること
ができる。
例えば出発物質として、２−メルカプトピリミジン及び
ジブロモジフルオロメタンを用いる場合、製造方法の反
応過程は次の反応式によって表わすことができる。
式（Ｉ［）は製造方法を行う際に出発物質として必要な
２−メルカプトピリミジンの一般的な定義を与えるもの
である。この式（１１）において、Ｒ及び指数ｍは式（
Ｉａ）の新規な２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジ
ン誘導体の記述において、Ｒ及び指数ｍに対して上に示
した意味を表わす。
式（ＩＩ）の２−メルカプトピリミジンは公知であり、
そして／または公知の方法と同様にして簡単に製造する
ことができる［コレクション・オブ・チェコスロバック
・ケミカル・コミュニケイションズ（Ｃｏｌｔ、　Ｃｚ
ｅｃｈ、　Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｍｍｕｎ、）　、２４．１
６６７　（１９５９）；ヘミッシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅ
ｍ、　Ｂ　ｅｒ、）、１０４．２９７５（１９７１）及
び米国特許第４，４３８，１１７号参照］。
式（ＩＩ［）は製造方法を行う際に出発物質とじて更に
必要なアルキルハライドの一般的な定義を与えるもので
ある。この式（Ｉ［Ｉ）において　Ｒ２及びＸは式（Ｉ
ａ）の新規な２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン
誘導体の記述において　Ｒ２及びＸに対して上に示した
意味を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物は有機化学において一般に公知の
化合物である。
式（Ｉ　ａ）の新規化合物を、好ましくは希釈剤を用い
て製造する。
本方法に適する希釈剤は水及びこの反応に対しては普通
の実際に全ての不活性有機溶媒である。
これらの溶媒には好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エー
テル、例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル、
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばア
セトニトリル及びプロピオニトリル、アルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプ
ロパツール及びブタノール、アミド、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピ
ロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含
まれる。
過剰量で使用可能な塩基はアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類
金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属
炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、カリ
ウムメチレート、ナトリウムメチレート及びカリウムメ
チレート、水素化物、例えば水素化ナトリウム、更に、
脂肪族、芳香族及びまたは複素環式アミン、例えばトリ
エチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルベンジルアミン、ピリジン、■。
５−ジアザビシクロ［４，３，Ｏ］　ノン−５−エン（
Ｄ　Ｂ　Ｕ）、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）及び１．４−ジアザビシ
クロ［２，２，２］オクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　ＣＯ）であ
る。
式（Ｉａ）の新規化合物の製造方法において、反応温度
を比較的広い範囲で変えることができる。
一般に、この方法を０℃乃至１００℃間、好ましくは１
０℃乃至７０℃間の温度で行う。
式（Ｉ　ａ）の新規化合物の製造方法を行う際に、式（
ＩＩ）の２−メルカプトピリミジン１モル当り式１）の
アルキル化剤１．０〜１０．０モル、好ましくは１．０
〜６．０モル及び塩基１．０〜８．０モル、好ましくは
１．０〜５．０モルを一般に用いる。
一般に、式（Ｉ　ａ）の新規化合物の製造方法を大気圧
下で行う。しかしながら、ある条件下では、またこの方
法を昇圧下または減圧下で行うこともできる。
式１）のガス状アルキル化剤を用いる場合、これらの化
合物を希釈剤、式（ＩＩ）の化合物及び塩基の混合物中
に゛通すことかできる。一般に、反応を適当な希釈剤中
で行い、反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌す
る。一般に、式（Ｉ　ａ）の反応生成物を普通の方法で
処理し、そして単離する。
本発明における活性化合物の製造及び用途を以下の実施
例から知ることができる。
製造実施例 実施例１ つ加えた。混合物を２０℃で３０分間撹拌した後、ジブ
ロモジフルオロメタン９６ｇ（０，４５モル）を加え、
撹拌を２０℃で一夜続けた。ジメチルホルムアミドを減
圧下にて２０〜３０℃で除去し、残渣を塩化メチレン／
水で処理し、有機相を分離した。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を蒸
留した。
沸点１００℃１０．３＋ｎｍの２−（ブロモジフルオロ
メチルチオ）−ピリミジン１５．２ｇ（理論量の２５％
）が得られた。
実施例２ ジメチルホルムアミド２００ｍ１２中の２−メルカプト
ピリミジンｌ　１．２ｇ（０，１モル）の撹拌された溶
液に２０〜３０℃で水素化ナトリウム（８０％油懸濁液
）７．５ｇ（０，２５モル）を一部づクロロジフルオロ
メタン１００ｇ（１，２モル）を４０〜５０℃でインプ
ロパツール１２０ｍ＋２中の゛２−メルカプトピリミジ
ン２５ｇ（０，２２モル）及び水４５ｍ１２中の水酸化
ナトリウム３０ｇ（０，７３モル）の撹拌された溶液中
に通した。反応はやや発熱的であった。反応終了後、混
合物を水約４００ｎ＋Ｑで希釈し、塩化メチレンを用い
て生成物を抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を
減圧下で蒸留した。
沸点９５℃／　２０　＋ｎｍの２−（ジフルオロメチル
チオ）−ピリミジン１７．７ｇ（理論量の４９．７％）
が得られた。
次の第１表に示した式ＣＩ）の化合物を実施例１及び２
、または本発明における方法と同様にして製造すること
ができた： 箸上摩 （Ｒ）ｍ 本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び原料の保護並
びに衛生学の分野において遭遇する有害動物好ましくは
節足動物及び線虫、殊に昆虫及びダニを防除するために
適している。本物質は通常敏感及び耐性種に対して、並
びに全てのまたは個々の発育段階に対して活性である。
上記の有害生物には次のものが含まれる： 等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）。
倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グットラタス（Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　　ｇ
ｕＬｔｕｌａＬｕｓ）。
チロボダ目（Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）のもの、例えば
、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ種（Ｓ　ｃ
ｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）。
シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｂｙｌａ）のもの、例えばス
カチゲラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ
　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプ・
ンマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオ
ニチウルスーアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａ
ｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂ　Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・マデラｘ　
（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャ
バネ帝ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈ６ｔＨｄ
ｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　　５ｐｐ−）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄ
ｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシス
トセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　
ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウ、リクラリア（Ｆ　ｏｒｆ　１
ｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
Ｖロアリ目（ｌｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓ
ｐｐ・）。
シラミ目（Ａ　ｎｏｐ　１ｕｒａ）のもの、例えばフイ
ロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖ
ａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌ
ｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモ
ノジラミ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）
及びケ七ノホソジラミ種（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　
　ｓｐｐ、）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ種（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）及びダマリ不ア（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐ
ｐ・）ａアザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウ
マ（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　Ｌａｂａｃｉ）。
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばニー
ロガスターφスベンース（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　５
ｐｅｃ、）、ジスデルクスやインテルメジアス（Ｄ　ｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエス
マ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ
）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　
　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ・スベシース（Ｔ
　ｒｉａｔｏｍａ　　５ｐｅｃ、）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロ
デス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔ
ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ
　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス
（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス
・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、エリオソ
マ・ラニゲルムリ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、モモコフキ０アブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、
ミズス種（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボアブ
ラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギク
ビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ。
ｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、エムボアシカ種（Ｅ　ｍ
ｐｏａｓｃａ　　５ｐｅｃ、）、ユースセリス・ビロバ
ツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラム
シ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン
カ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　
ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉ
ｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ンロマル力イガラム
シ（Ａ　５ｐｉｄｉｏＬｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、シ
ュードコツカス種（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）及びプシラ種（Ｐ　５ｙｌｌａ　　５ｐｅｃ、
）。
鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアカミムン（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　ｌａ）、ヒポノミュ
ータ・バプラ（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬａ　　ｐａｄｅｌ
ｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）ｂ　ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクチス・クリソロー
エ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ
）、マイマイガｅスペンース（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａｓ
ｐｅｃ−）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　
ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
、ミカンノ１モグリガ（Ｐ　ｈｙｌ！ｏｃｎｉｓｔｉｓ
　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａ　ｇｒａｔ
ｉｓ　　５ｐｅｃ、）、ユークソア種（Ｅ　ｕｘｏａ　
　５ｐｅｃ、）、フェルチア種（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　５
ｐｅｃ、）、ニアリアス・インシュラーナ（Ｅ　ａｒｉ
ａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチスｍ（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　　５ｐｅｃ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ
　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ
ａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・
フラメア（Ｐ　ａｎｏｌ　ｉｓｆ　ｌａｍｍｅａ）、ハ
スモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　Ｉ　１ｔｕｒａ
）、スボドプテラ種（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　５ｐ
ａｃ、）、トリコプルンア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカプサ・ポメ不う（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ種（
Ｐ　１ｅｒｉｓ　　５ｐｅｃ、）、ニカメイチュウ種（
Ｃｈｉｌｓｓｐｅｃ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓ
ｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
、チネオラ・ピッセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリ才不う（Ｔ　１
ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ
・プソイドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　
　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ）、カコエシア・
ポダーナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カ
ブア・レチクラーナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａ
ｎａ）、クリストネウラ・フミフエラーナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓＬｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシ
ア０アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ビリダーナ（Ｔ　ｏｒｔｒ
ｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・ブンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（
Ａ　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂＬｅｃｔｕ
Ｓ）、ヒロトルペス婚バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａ　ｇ
ｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レブチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔ　ｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍ
　ｌ　１ｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ
ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロ
チ力種（Ｄ　１ａｂｒ。
ｔｉｃａ　　５ｐｅｃ、）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａ）、ニジュウヤホシテントつ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈ
ｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａ　
ｔｏｍａｒｉａ　　５ｐｅｃ、）、ノコギリヒラタムシ
（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓ
ｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　５
ｐｅｃ、）、コクゾウムン種（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｅｃ、）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏ
ｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐ。
１ｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス
・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａ
ｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｉｒｅ
ｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ　　５ｐｅｃ、）、トロゴデルマ種（Ｔ　ｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｅｃ、）、アントレヌス種（Ａ′
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　５ｐｅｃ、）、アタゲヌス種（Ａｔ
ｔａｇａ口ｕｓ　　５ｐｅｃ、）、リクタス種（Ｌｙｃ
ｔｕｓ　　５ｐｅｃ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ
ｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ブチヌス種（
Ｐ　ｔｉｎｕｓｓｐｅｃ、）、ニプタス・ホロレウカス
（Ｎ　１ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョ
ウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ種（Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｅｃ
、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒ
ｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、トビイロムナボソコメッキ
種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　５ｐｅｃ、）、コノデルス種
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｅｃ、）、メロロンサ・
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎ
Ｌｈａ）、アンフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及び
ロステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　
　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツ
ハバチ種（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　５ｐｅｃ、）、ホブロ
カムパ種（Ｈｏｐｌ。
ｃａｍｐａ　　５ｐｅｃ、）、アリ種（ｌａｓｉｕｓ　
　５ｐｅｃ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメツゝチ種（Ｖ　ｅ
ｓｐａ　　５ｐｅｃ、）。
双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ種（
Ａｅｄｅｓ　　５ｐｅｃ、）、ハマダラ力種（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ　　５ｐｅｃ、）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ　
　５ｐｅｃ、）、キイロショウジョウバ−？−（Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエ
バエ種（Ｍｕｓｃａ　　５ｐｅｃ、）、ヒメイエバエ種
（Ｆａｎｎｉａ　　５ｐｅｃ、）、クロバエ−エリスロ
セファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）、キンノく工種（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｅ
ｃ、）、オビキンバエ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　５ｐ
ｅｃ、）ｘクテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　５ｐ
ｅｃ、）、ウマバエ種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　
５ｐｅｃ、）、ヒツポポス力種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
　　５ｐｅｃ、）、サシバエ種（Ｓ　ｔｏＬＩｌｏｘｙ
ｓ　　５ｐｅｃ、）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　
　５ｐｅｃ、）、ウシバエ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　
５ｐｅｃ、）及びアブ種（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　５ｐｅ
ｃ、）、タニア種（Ｔ　ａｎｎｉａ　　５ｐｅｃ、）、
ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オ
スシネラ・７リト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉＬ）
、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ　　５ｐｐ−）、アカ
ザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ）、セラチチス拳キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエ・オレアエ（Ｄ　
ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガンポ・ノぐルドーサ
（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）。
蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎ　１ｄａ）のもの、例えばスコ
ルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ
）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　　ｓ　１ｒｏ）、ヒメダニ（Ａ
　ｒｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス壷す
ビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカン
サビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉ
ｖｏｒａ）、ブーフィルス・ミクロプルス（Ｂ　ｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス
種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、アン
ブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボ
マダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、マダニ種
（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、キュウセンヒゼンダ
二種（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ショクヒ
ヒゼンダニ種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、
ヒゼンダニ種（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ、）、ホコ
リダニ種（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ、）ｓ　
クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓ
ａ）、ハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）
及びナミハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ
、：Ｌ 植物−寄生線虫にはプラチレンクス種（Ｐ　ｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）、ラドホルス・シイミリス
（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１ｍ１ｌｉｓ）、ジチレ
ンクス・デイプサシイ（Ｄ　１ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｉｐｓａｃｉ）、テイレンタルス・セミペネトランス
（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ）、ヘテロテラ種（ＨｅＬｅｒｏｄｅｒａ　　ｓ
ｐｐ、）、メロイドジン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　
　ｓｐｐ、）、ア７エレンコシデス種（Ａ　ｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンジドルス種（Ｌ
ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、キシフイ不マ種（
Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）及びトリコドルス
ｍ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）が含まれる
。
本発明に従って用いる式（１）の活性化合物はすぐれた
殺虫活性に特色がある。殊に、例えば線虫、グロポテラ
・ロストチエンシス（Ｇ　Ｉｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏ
ｃｈｉｅｎｓｉｓ）及びメロイドジン・インコグニタ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対す
るすぐれた作用を注目すべきである。更に、また本発明
における活性化合物は植物に損傷を与える昆虫、ナミハ
ダニ種及びコナガの幼虫に対してすぐれた作用を示す。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、くん
蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミスト
温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した
気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体で
ある液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエア
ロゾル噴射基剤である：固体の担体として、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非
イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及び°レクチン
、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他
の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明に従って用いる活性化合物は市販の調製物中に、
そして他の活性化合物、例えば殺虫剤、７エロモン、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅｓ）、生長調節物質または除草剤との混合物と
して、この調製物から製造した施用形態で存在すること
ができる。殺虫剤には、なかでも、リン酸エステル、カ
ルバメート、カルボキシレート、塩素化された炭化水素
、フェニルウレア及び微生物によって生産された物質が
含まれる。
本発明に従って用いる活性化合物は市販の調製物中に、
そして相乗作用との混合物として、この調製物から製造
した施用形態で存在することができる。相乗作用剤は活
性化合物の作用を増加させる化合物であり、加えた相乗
作用剤がそれ自体活性である必要はない。
市販の調製物から製造した使用形態の活性化合物含有量
は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化合
物濃度は活性化合物ｏ、ｏｏｏ。
００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重
量％間である。
本化合物は適当な使用形態に対する普通の方法で用いら
れる。
本活性化合物を衛生上有害な生物及び貯蔵品の有害生物
に対して用いる場合、木材及び土壌におけるすぐれた残
存活性並びに石灰化基質上のアルカリに対する良好な安
定性を有することに特徴がある。
本発明に従って用いる化合物の生物学的効果を以下の実
施例によって説明する。
使用実施例 以下の使用実施例において、下記の化合物を比較物質と
して用いた： ２−（ジブロモフルオロメチルチオ）−ピリジン 化合物（Ａ）はドイツ国特許出願公開明細書第２．５１
０，１７８号に開示されている。
実施例Ａ 臨界濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌ。
ｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）溶　媒：アセト
ン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を試験線虫でひどくはびこった土壌
と十分に混合した。調製物中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、ｐｐｍで示される土壌単位当りの活性
化合物の量のみが重要である。
処理した土壌を鉢に詰め、レタスの種をまき、この鉢を
２７°Ｃの温床温度に保持した。
４週間後、レタスの根を線虫によるはびこりに対して調
べ（根虫こぶ）、活性化合物の有効度を％として測定し
た。はびこりが完全に避けられた場合、有効度は１００
％であり、はびこりが、同様にはびこらせた未処理土壌
中の対照植物の場合と同様に高い場合、０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例１．３．４．
５．６．１３．１４．１５及び１６の化合物は、従来の
化合物と比較して、すぐれた効果を示した。その結果を
第Ａ表に示す。
第　　Ａ　　表 線　　　虫 Ｈ，Ｃ ＣＨ。
（公知）（Ａ） 実施例Ｂ 臨界濃度試験 試験線虫：グロボテラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）溶　媒；アセ
トン３！ｉ量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
活性化合物の調製物を試験線虫でひどくはびこった土壌
と十分に混合した。調製物中の活性化合物の濃度は実際
には重要でなく、Ｉ）Ｉ）Ｉｎで示される土壌単位当り
の活性化合物の量のみが重要である。
処理した土壌を鉢に詰め、ポテトを植え、この鉢を１８
°Ｃの温床温度に保持した。
６週間後、ポテトの根をのう胞について調べ、活性化合
物の有効度を％として測定した。はびこりが完全に避け
られた場合、有効度は１００％であり、はびこりが、同
様にはびこらせた未処理土壌中の対照植物の場合と同様
に高い場合、０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例１．４．５．
６．１４及び１５の化合物は、従来の化金物と比較して
、すぐれた効果を示した。その結果を第８表に示す。
実施例　Ｃ ナミハダニ試験（耐性） 溶　媒ニジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
全ての発育段階の普通のスパイダー・マイト（ｓｐｉｄ
ｅｒ　　ｍ１ｔｅ）またはグリーンハウス・レッドスパ
イダー０マイト（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　　ｒｅｄ　　
ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅ）　　（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）でひどくはびこった豆植物（Ｐ
　ｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｇａｒｉｓ）を所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸すことによって処理した。
所望の時間後、撲滅度を％として測定した。
１００％はすべてのダニが死滅したことを意味し；０％
はダニの死滅皆無を意味する。
この試験において、例えば製造実施例４の化合物は、従
来の化合物と比較して、すぐれた効果を示した。その結
果を第０表に示す。
実施例　Ｄ コナガ試験 溶　媒ニジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）
の葉を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことに
よって処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ（Ｐ　
Ｉｕｔａｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫
ではびこらせた。
所望の時間後、撲滅度を％として測定した。
１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し３０％は
幼虫の死滅皆無を意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例１１４及び５
の化合物は、従来の化合物と比較して、すぐれた効果を
示した。その結果を第り表に示す。
工 工 実施例　Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロティオ・バルテアタ（Ｄ　１ａｂｒ
ｏｔｉｃａ　　ｂａｌｔｅａｒａ）−土壌中の幼虫溶　
　媒：アセトン３重量部 乳化剤　：アルキルアリールポリグルコールエーテルｌ
Ｉ［置部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ｉｔ重量部上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。活
性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。調製物中の
活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ｐ　ｐ　ｍ　
（＝ｍ　ｇ／（２）で示される土壌の単位容量当りの活
性化合物の重量部のみが決定的な因子である。土壌を容
量０．５１２の鉢に詰め、この鉢を２０°Ｃで放置した
。
試験開始後、あらかじめ発芽させたトウモロコシの種子
６個を各鉢に植えた。２日後、適当な試験昆虫を処理し
た土壌中に入れた。更に７日後、活性化合物の有効度を
死んだ及び生存試験昆虫を数えることによって％として
決定した。有効度は、全ての試験昆虫が死滅した場合、
１００％であり、未処理対象の場合のおける如く、正確
に同数の昆虫がまだ生存する場合、０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例２．７．８．
１Ｏ１１４および１５の化合物は、従来の化合物に対し
て、すぐれた効果を示した。その結果を第Ｅ表に示す。
ロ Ｑ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はハロゲノアルキルを表わし、Ｒは水素、
    アルキル、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、随時
    置換されていてもよいアリールまたはハロゲンを表わし
    、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の２−ハロゲノアルキルチオ−置換されたピリミジン誘
    導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤（ｐｅ
    ｓｔｉｃｉｄｅ）。 ２、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）、但し、 Ｒ＾１は炭素原子１個または２個及び同一もしくは相異
    なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを
    表わし、 Ｒは水素、各々の場合に炭素原子１〜４個の直鎖状また
    は分枝鎖状のアルキル、アルキルチオ、アルコキシ、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
    コキシを表わすか（但しハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルキルチオ及びハロゲノアルコキシの場合には同一もし
    くは相異なるハロゲン原子１〜９を有する）、或いは一
    連のハロゲン、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個
    を有するアルキルもしくはアルコキシまたは炭素原子１
    〜４個と同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
    有するハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる
    置換基で随時一置換または多置換されていてもよいフェ
    ニルを表わすか、又はハロゲンを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の２−ハロゲノアルキルチオ−置換されたピリミジン誘
    導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）、但し、 Ｒ＾１は同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を
    有するハロゲノメチルを表わし、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、
    メトキシ、各々の場合に炭素原子１〜２個と同一もしく
    は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルコキシを表
    わすか；更に一連のフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチ
    ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメ
    チルからなる同一もしくは相異なる置換基で随時一置換
    乃至三置換されていてもよいフェニルを表わすか、又は
    ハロゲンを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の２−ハロゲノアルキルチオ−置換されたピリミジン誘
    導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ４、式（ I ）の２−ハロゲノアルキルチオ−置換され
    たピリミジン誘導体を動物有害生物及び／またはその生
    息場所に施用することを特徴とする動物有害生息、殊に
    昆虫、ダニ及び線虫の防除方法。 ５、動物有害生物を防除するための式（ I ）の２−ハ
    ロゲノアルキルチオ−置換されたピリミジン誘導体の使
    用。 ６、式（ I ）の２−ハロゲノアルキルチオ−置換され
    たピリミジン誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と
    混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ７、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒは水素、アルキル、アルキルチオ、アルコキシ
    、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
    アルコキシ、随時置換されていてもよいアリールまたは
    ハロゲンを表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わし、そして Ｒ＾２は水素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 の置換された２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン
    誘導体（但し、化合物２−（ジフルオロメチルチオ）−
    ４，６−ジメチル−ピリミジン、２，４−ビス（ジフル
    オロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び４−（
    ジフルオロメトキシ）−２−（ジフルオロメチルチオ）
    −６−メチル−ピリミジンは除く）。 ８、特許請求の範囲第７項記載の式（ I ａ）、但し、 Ｒは水素、各々炭素原子１〜４個の直鎖状または分枝鎖
    状のアルキル、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルコキシを
    表わし（但しハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ
    及びハロゲノアルコキシの場合に、同一もしくは相異な
    るハロゲン原子１〜９を有する）、更に、一連のハロゲ
    ン、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有するアルキルも
    しくはアルコキシまたは炭素原子１〜４個と同一もしく
    は相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル
    キルからなる同一もしくは相異なる置換基で随時一置換
    または多置換されていてもよいフェニルを表わすか、又
    はハロゲンを表わし、 Ｒ＾２は水素、塩素または臭素を表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の置換された２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン
    誘導体（但し、化合物２−（ジフルオロメチルチオ）−
    ４，６−ジメチル−ピリミジン、２，４−ビス（ジフル
    オロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び４−（
    ジフルオロメトキシ）−２−（ジフルオロメチルチオ）
    −６−メチル−ピリミジンは除外する）。 ９、特許請求の範囲第７項記載の式（ I ａ）、但し、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、
    メトキシ、各々炭素原子１〜２個と同一もしくは相異な
    るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルコキシを表わし；更
    に一連のフッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル
    、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルからな
    る同一もしくは相異なる置換基で随時一置換乃至三置換
    されていてもよいフェニルを表わすか、又はハロゲンを
    表わし、そして Ｒ＾２は水素、塩素または臭素を表わし、 ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の置換された２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン
    誘導体（但し、化合物２−（ジフルオロメチルチオ）−
    ４，６−ジメチル−ピリミジン、２，４−ビス（ジフル
    オロメチルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び４−（
    ジフルオロメトキシ）−２−（ジフルオロメチルチオ）
    −６−メチル−ピリミジンは除外する）。 １０、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは水素、アルキル、アルキルチオ、アルコキシ
    、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
    アルコキシ、随時置換されていてもよいアリールまたは
    ハロゲンを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の２−メルカプトピリジン類またはその塩を、適当なら
    ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば強塩基の存
    在下において、式（III） Ｒ＾２−ＣＦ＿２−Ｘ（III） 式中、Ｒ＾２は水素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし
    、そして Ｘはハロゲンを表わす、 のアルキルハライドでアルキル化することを特徴とする
    式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ、Ｒ＾２及びｍは上記の意味を有するの置換さ
    れた２−（ハロゲノメチルチオ）−ピリミジン誘導体（
    但し、化合物２−（ジフルオロメチルチオ）−４，６−
    ジメチル−ピリミジン、２，４−ビス（ジフルオロメチ
    ルチオ）−６−メチル−ピリミジン及び４−（ジフルオ
    ロメトキシ）−２−（ジフルオロメチルチオ）−６−メ
    チル−ピリミジンは除外する）の製造方法。
JP1245361A 1988-09-24 1989-09-22 ２―ハロゲノアルキルチオ―置換されたピリミジン誘導体を含有する有害生物防除剤 Pending JPH02129172A (ja)

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