JPS6087255A - Ｎ‐ベンゾイル‐ｎ′‐アルコキシフエニル尿素、その製法及び該化合物を含有する殺虫及び殺ダニ剤 - Google Patents
Ｎ‐ベンゾイル‐ｎ′‐アルコキシフエニル尿素、その製法及び該化合物を含有する殺虫及び殺ダニ剤Info
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- JPS6087255A JPS6087255A JP19699784A JP19699784A JPS6087255A JP S6087255 A JPS6087255 A JP S6087255A JP 19699784 A JP19699784 A JP 19699784A JP 19699784 A JP19699784 A JP 19699784A JP S6087255 A JPS6087255 A JP S6087255A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−７ｚニル尿素１その
製法及び該化合物を有効物質として含有する殺虫及び殺
ダニ剤に関する。
製法及び該化合物を有効物質として含有する殺虫及び殺
ダニ剤に関する。
従来の技術
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿１［ＩＪｉｌ＊ｌｌ
して有効であることは公知である（ドイツ連邦共和国特
許第２１２３２３６号明細書、フランス国特許第２０９
１６４０号明細書、米国時＃！Ｆ第３７４８３５６号明
細書）。
して有効であることは公知である（ドイツ連邦共和国特
許第２１２３２３６号明細書、フランス国特許第２０９
１６４０号明細書、米国時＃！Ｆ第３７４８３５６号明
細書）。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３０４６６’１２号明
細書から、置換基としてＮ′−４−シクロプロピルオキ
シフェニル基を有することを特徴とする殺虫剤として有
効なＮ−ベンジル−Ｎ′−フェニル尿素が公知である。
細書から、置換基としてＮ′−４−シクロプロピルオキ
シフェニル基を有することを特徴とする殺虫剤として有
効なＮ−ベンジル−Ｎ′−フェニル尿素が公知である。
発明紗；解決しようとする問題点
しかしながら、前記化合物は比較的に入手困難である。
それというのも製造するために必要なシクロプロポキシ
フェニル−イソシアネート又は−アニリンは容易には得
られないからである。
フェニル−イソシアネート又は−アニリンは容易には得
られないからである。
従って１本発明の課題は、前記欠点を有しない新規の殺
虫及び殺ダニ剤として有効な化合物を見出すことであっ
た。
虫及び殺ダニ剤として有効な化合物を見出すことであっ
た。
問題点を解決するための手段
ところで１式：
％式％
〔式中、ＸはＦ、Ｃ１又はＨを表わし、ＹはＦ、 Ｃ１
゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わし、Ｒ１及びＲ１は同じか又は
異なっていてもよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ１又はＢｒを表わしか
つＲ３は２〜１３個の炭素原子を有するアルキル基又は
４〜１３個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わ
し〕で示されるＮ−ベンゾイル−Ｎ’−フェニル尿素が
殺虫剤として極めて有効であることが判明した。該化合
物は類似した構造の公知のベンゾイル尿素よりも効果が
優れている。
゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わし、Ｒ１及びＲ１は同じか又は
異なっていてもよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ１又はＢｒを表わしか
つＲ３は２〜１３個の炭素原子を有するアルキル基又は
４〜１３個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わ
し〕で示されるＮ−ベンゾイル−Ｎ’−フェニル尿素が
殺虫剤として極めて有効であることが判明した。該化合
物は類似した構造の公知のベンゾイル尿素よりも効果が
優れている。
式１中の（シクロ）−アルキル基Ｒ１としては。
２〜１３個の炭素原子を有する第一級、第二級及び第三
級アルキル基又は４〜１３個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基１例えはイソプロピル、８−プチル、ペンチ
ルー（３）、２．４−ジメチル−７エ二ルー（３）、ｎ
−ヘプチル、２．６−シメチルヘプチルー（４）、２，
４，４．４−テトラメチル−ペンチル−（３）、ｌ−メ
チル−７−二チルーノニルー（４）。
級アルキル基又は４〜１３個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基１例えはイソプロピル、８−プチル、ペンチ
ルー（３）、２．４−ジメチル−７エ二ルー（３）、ｎ
−ヘプチル、２．６−シメチルヘプチルー（４）、２，
４，４．４−テトラメチル−ペンチル−（３）、ｌ−メ
チル−７−二チルーノニルー（４）。
２．８−ジメチル−ノニル−（８）、３． ５． ａ
−）リメチルーへキシル−（１） 、エチル、ｎ−プロ
ピル。
−）リメチルーへキシル−（１） 、エチル、ｎ−プロ
ピル。
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ドデシ
ル、６，６．４−トリメチルへキシル−（１）。
ル、６，６．４−トリメチルへキシル−（１）。
ｔ−ブチル、３−エチルペンチル−（３）、２，２゜５
−トリメチルペンチル−（１） 、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシ
ル、シクロヘキシルメチル又はジシクロヘキシルメチル
が該当する。
−トリメチルペンチル−（１） 、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシ
ル、シクロヘキシルメチル又はジシクロヘキシルメチル
が該当する。
有利Ｙｘ Ｎ −ヘンシイルーＮ′−フェニ／ｌ’ｐＡ
素ａ。
素ａ。
Ｘが弗素又は塩素を表わしかつＹが弗素又は水素を表わ
す式１の化合物である。Ｒａｒｉ有利には４〜９個の炭
素原子を有する第二級又は第三級結合された炭素原子を
有する枝分れしたアルキル基、又はシクロヘキシルであ
る。
す式１の化合物である。Ｒａｒｉ有利には４〜９個の炭
素原子を有する第二級又は第三級結合された炭素原子を
有する枝分れしたアルキル基、又はシクロヘキシルであ
る。
式１のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素は特に式：
Ｙ ・
〔式中、Ｘ及びＹは前記のものを表わす〕で示されるベ
ンゾイルイソシアネートを式： 〔式中、 Ｒ’ 、 Ｒ”及びＲ３はＷｒＪ紀のものを
表わす〕で示されるアルコキシアニリンと有利には不活
性有機浴剤の存仕下に一般に８０℃より尚くない十分な
温度で反応させることにより得られる。
ンゾイルイソシアネートを式： 〔式中、 Ｒ’ 、 Ｒ”及びＲ３はＷｒＪ紀のものを
表わす〕で示されるアルコキシアニリンと有利には不活
性有機浴剤の存仕下に一般に８０℃より尚くない十分な
温度で反応させることにより得られる。
□本発明による化合物を製造する方法のためには。
一連の浴剤又は希釈剤が適当である。このためには例え
ば脂肪族及び芳香族、場合により塩素化又はニトロ化さ
れた炭化水素１例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロシベンゼン、ベンジン。
ば脂肪族及び芳香族、場合により塩素化又はニトロ化さ
れた炭化水素１例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロシベンゼン、ベンジン。
四塩化炭素、１．２−ジクロルエタン、塩化メチレン、
クロロホルム、ニトロメタン；環式及び非環式エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン；非環式及び環式ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルクトン、メチルイソプロピ
ルケトン、シクロヘキサノン；ニトリル、例えばアセト
ニトリル。
クロロホルム、ニトロメタン；環式及び非環式エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン；非環式及び環式ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルクトン、メチルイソプロピ
ルケトン、シクロヘキサノン；ニトリル、例えばアセト
ニトリル。
ベンゾニトリルが該当する。これらの浴剤の混合物を使
用することもできる。
用することもできる。
反応生成物を溶解しない浴剤（混合物）を使用するのが
有利である。その場合には反応生成物の収得が容易にな
る。
有利である。その場合には反応生成物の収得が容易にな
る。
反応は発熱的に進行しかつ２０〜６０℃の範囲で一般に
十分な速度を得る。すなわち、大気圧よりも局い圧力を
使用することは一般に不必要である。
十分な速度を得る。すなわち、大気圧よりも局い圧力を
使用することは一般に不必要である。
反応は不連続的に又は連続的に実施することができかつ
反応体をほぼ化学量論的割合で使用すれば。
反応体をほぼ化学量論的割合で使用すれば。
実質的に定量的に進行する。一方又は他方の成分の過剰
は実質的に有利でない。
は実質的に有利でない。
式■の尿素は通常純粋な固体形で生成する。場合により
反応生成物を濃縮しかつ必要に応じて再結晶により精製
することができる。生成物の特徴伺けのためには１元素
分析及び融点を使用する。
反応生成物を濃縮しかつ必要に応じて再結晶により精製
することができる。生成物の特徴伺けのためには１元素
分析及び融点を使用する。
本発明方法を実施するためには、好ましくは置換された
アニリンを溶剤又は希釈剤と一緒に装入し１次いでイン
シアネートを加える。次いで、一般には約２時間未満で
ある反応後に、生成物を吸引濾過しかつ減圧下に乾燥す
る。
アニリンを溶剤又は希釈剤と一緒に装入し１次いでイン
シアネートを加える。次いで、一般には約２時間未満で
ある反応後に、生成物を吸引濾過しかつ減圧下に乾燥す
る。
式■のベンゾイルイソシアネート及び式１のアルコキシ
アニリン並びにこれらの製法は公知であり （Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ 、１８０５ 〜１８１１
（１９６３）’；″Ｗｅｙｇａｎｄ −Ｈｌｌｇｅｔａ
ｇ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ＣｈｅｍｉａｃｈｅＥｘｐｅ
ｒｉｍｅｎｔｉｅｒｋｕｎｓｔ ’ 第４版、 １Ｇ７
０ 、 ｐ ３７３ 。
アニリン並びにこれらの製法は公知であり （Ｊ、 Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２８ 、１８０５ 〜１８１１
（１９６３）’；″Ｗｅｙｇａｎｄ −Ｈｌｌｇｅｔａ
ｇ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ＣｈｅｍｉａｃｈｅＥｘｐｅ
ｒｉｍｅｎｔｉｅｒｋｕｎｓｔ ’ 第４版、 １Ｇ７
０ 、 ｐ ３７３ 。
５’７６ 、 Ｊ、 Ａ、 Ｂａｒｔｈ Ｖｅｒｌａｇ
Ｌｅｉｐｚｉｇ ）又はこれらは公知方法に基づき製
造することができる。
Ｌｅｉｐｚｉｇ ）又はこれらは公知方法に基づき製
造することができる。
式１の尿素のもう１つの製造法は１式：で示されるアミ
ドと式： で示されるイソシアネートと反応させることより成る。
ドと式： で示されるイソシアネートと反応させることより成る。
式ＩＶ及びＶ 中、 Ｘ、 Ｙ、 Ｒ” 、 Ｒ” 及
ヒＲ” ｔｉｔ前妃のものを表わす。
ヒＲ” ｔｉｔ前妃のものを表わす。
この製法でも１反応酸分は一般に化学ｔＳ的童でかつ有
利には溶剤の存在下で反応する。十分な反応温度は一般
に１４０℃未満、有利には６０〜１００℃である。場合
により、触媒０例えばトリエチルアミン又はオルガノ錫
化合物を添加することができる。溶剤としては、弐■の
化合物と式ｌの化合物との反応の際に使用できるものと
同じ溶剤が該当する。
利には溶剤の存在下で反応する。十分な反応温度は一般
に１４０℃未満、有利には６０〜１００℃である。場合
により、触媒０例えばトリエチルアミン又はオルガノ錫
化合物を添加することができる。溶剤としては、弐■の
化合物と式ｌの化合物との反応の際に使用できるものと
同じ溶剤が該当する。
実施例
（４−アミノ、２−フルオル７エエル）、（２゜６−ジ
メチルへブチル−４）−エーテル３．８ｇをトルエン７
０鮮中に溶かしかつ２−クロルベンゾイルイソシアネー
） ２．９ ｇを加える。１晩攪拌し。
メチルへブチル−４）−エーテル３．８ｇをトルエン７
０鮮中に溶かしかつ２−クロルベンゾイルイソシアネー
） ２．９ ｇを加える。１晩攪拌し。
濃縮し１ｇ＆引認過しかつ乾燥する。
融点１５２〜１５６℃の尿素３．８ ｇ （表Ａ１５）
が得られる。
が得られる。
（４−アミノ、２−クロルフェニル）、（１４−ジメチ
ルベンチルー３）−エーテル４．８ｇをトルエン４０罰
中に装入しかつ２．６−シクロルペンゾイルイソシアネ
ート４．７ｇを滴加する。１晩撹拌し１ｇ＆引窮過しか
つ乾燥する。
ルベンチルー３）−エーテル４．８ｇをトルエン４０罰
中に装入しかつ２．６−シクロルペンゾイルイソシアネ
ート４．７ｇを滴加する。１晩撹拌し１ｇ＆引窮過しか
つ乾燥する。
融点２２０〜２２５℃の尿素６．３ ｇ （辰Ａ１１〕
が得られる。
が得られる。
前記実施例を相応して変更することにより、以下に記載
する化合物を得ることができる。製造したものについて
は、特性化する物理的物質定数（融点）を付記する。物
質定数が付記されていない物質は前記のようにして得る
ことができかつその構造類似性に基づき調査した化合物
に匹敵する生物学的作用効果を予測することができる。
する化合物を得ることができる。製造したものについて
は、特性化する物理的物質定数（融点）を付記する。物
質定数が付記されていない物質は前記のようにして得る
ことができかつその構造類似性に基づき調査した化合物
に匹敵する生物学的作用効果を予測することができる。
１） 国 １） １） １） １） １） １） １）
川 国 国め − 〜 〜 − ＣＱＤシＱＪＱＪＣＪ＆１１ＣＩＪｖコＩ’ｊｕＪＱＪ
ｌ”ＪＩＩｆ １） ０１ １） 国 １） 田Ｑ 四
ｌ：１．Ｉ 四 四 四 １ 作 用 式１ｆ）ヘンジイルアルコキシフェニル尿素ｑ。
川 国 国め − 〜 〜 − ＣＱＤシＱＪＱＪＣＪ＆１１ＣＩＪｖコＩ’ｊｕＪＱＪ
ｌ”ＪＩＩｆ １） ０１ １） 国 １） 田Ｑ 四
ｌ：１．Ｉ 四 四 四 １ 作 用 式１ｆ）ヘンジイルアルコキシフェニル尿素ｑ。
昆虫、〈も及び線虫類の有害動物を有効に駆除するため
に適当である。これらは植物保護並びに衛生、保存及び
獣医分野で害虫駆除剤として使用することができる。こ
れらは有利には、脱皮を行なう発生段階に作用する（い
わゆるキチン質合成抑制）０ 本発明による有効物質はベンゾイル尿素にとって常法で
適用される。製剤、適用技術及び作用効果に関する記載
並びに相乗作用及び別の有利な作用を達成するための適
当な混合成分に関する記載は、米国特許第３７４８３り
６号明ａｍから引用することかで色る。
に適当である。これらは植物保護並びに衛生、保存及び
獣医分野で害虫駆除剤として使用することができる。こ
れらは有利には、脱皮を行なう発生段階に作用する（い
わゆるキチン質合成抑制）０ 本発明による有効物質はベンゾイル尿素にとって常法で
適用される。製剤、適用技術及び作用効果に関する記載
並びに相乗作用及び別の有利な作用を達成するための適
当な混合成分に関する記載は、米国特許第３７４８３り
６号明ａｍから引用することかで色る。
以下の実施例では、以下の比較有効物質を使用した：
υ１
両者の旬゛効物質は、ドイツ連邦共相国特肝出願公開第
２１２３２３６号明細書から公知である。
２１２３２３６号明細書から公知である。
アワノメイ方の幼虫（０ｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａ
ｌｉａ ） Ｉ飼育試験 飼育はトウモロコシ粉、小麦芽、ビール酵母及びビタミ
ンをベースとした寒天ｊ４ｘｉで行なう。
ｌｉａ ） Ｉ飼育試験 飼育はトウモロコシ粉、小麦芽、ビール酵母及びビタミ
ンをベースとした寒天ｊ４ｘｉで行なう。
試験容器としては、有効物質な慎ｌＫ混入した培養基１
００−を入れたｇａｏ ｍｌのプラスチックビー力を用
いる。
００−を入れたｇａｏ ｍｌのプラスチックビー力を用
いる。
ビーカ毎に第３幼虫段階の１０匹の幼虫を入れかつ羽化
するまで観察する。
するまで観察する。
結果
有効物質の用量 死亡率
“ ３ ４ ｐｐｍ ８５％
ｕ ４ １０ ｐｐｍ １０ｏ％
＃ ８ ２０ ｐｐｍ ９０％
／／ Ｑ ｇＱ ｐｐｍ ９５％
１１ １０ ２ ｐｐｍ ８０％
ｔｔ １２ ２０ ｐｐｍ １００％
比較剤Ａ ２０ ｐｐｍ （５０％
’ Ｂ ２０ ｐｐｍ ＜５０％
水道水２００１に有効物質製剤を加えかつそれにＰＪ３
〜４ａ虫段階にある２０〜３０匹の力の幼虫を入れる。
〜４ａ虫段階にある２０〜３０匹の力の幼虫を入れる。
容器を２５℃で放置する。さなぎに准りかっ羽化するま
で観察する。これＦｉ１０〜１２日後に行なわれる。
で観察する。これＦｉ１０〜１２日後に行なわれる。
観察期間中、１回粉末化したテトラミンを与える。
結 果
有効物質の用量 死亡率
実施例１０−１ ｐｐｍ １００％
″２０・４ Ｔ’ｐｍ １００％
“ ４０・ｏ４ｐｐｍ １００％
“ ） ０・４ ｍ）１）ｍ １００％ｔｔ １０ ０
．０１ｐ１）ｍ１００％＃ ＩＪ ｌ・Ｏｐｐｍ １０
０％ 比較剤Ａ１．０ｐｐｍ＜５０％ ’ ＢＢｌ−０ｐｐ （ａｏ％ 試験容器としては、処理した培壓基夫々１ｏｏ ｍを入
れた２５ｏ−のプラスチックビー力を使用する。
．０１ｐ１）ｍ１００％＃ ＩＪ ｌ・Ｏｐｐｍ １０
０％ 比較剤Ａ１．０ｐｐｍ＜５０％ ’ ＢＢｌ−０ｐｐ （ａｏ％ 試験容器としては、処理した培壓基夫々１ｏｏ ｍを入
れた２５ｏ−のプラスチックビー力を使用する。
各と一カ毎にプロプニアｅリッラの幼虫５匹を入れかつ
羽化するまでの生育を観察する。
羽化するまでの生育を観察する。
結 果
（２３）
有効物質の用量 死亡率
実施例１０．４ ｐｐｍ ９０％
／／ １０ １．Ｏｐｐｍ ９０％
地中海バエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｌｔａｔａ
） ｉ飼育試験冥験は酵母を添加したニンジン粉末と水
（１：３）から収る培養基４０ｇを入れた１００−のプ
ラスチックビー力で実施する。
） ｉ飼育試験冥験は酵母を添加したニンジン粉末と水
（１：３）から収る培養基４０ｇを入れた１００−のプ
ラスチックビー力で実施する。
有効物質を水性製剤としてで色上ったかゆに混入しかつ
これに１００〜２００個の新鮮な卵を入れる。
これに１００〜２００個の新鮮な卵を入れる。
この卵の懸濁液はできるだけ早く使用すべきである。そ
うしないと幼虫は既に卵からかえシかつ死滅するからで
ある。ビー力を１〜２６℃で密閉して保管する。約１週
間後発生牢を判定することができる。
うしないと幼虫は既に卵からかえシかつ死滅するからで
ある。ビー力を１〜２６℃で密閉して保管する。約１週
間後発生牢を判定することができる。
結 果
有効物質の用量 死亡率
実施例１ ｇｏ ｐｐｍ １００％
Ｉｆ １０ ４ｐｐｍ １００％
（２４）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式＝ 〔式中、ＸはＦ、Ｃ１又はＨを表わし、ＹはＦ、Ｃ１゜
Ｂｒ又はＣＨ，を表わし、Ｒ１及びＰは同じか又畔異な
りて−てよ＜ｍ Ｈｅ Ｆ、（！１．Ｂｒを表わしかつ
Ｒ１はＩＡ〜１３個の炭素原子を有するアルキル基又は
イクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ペン′シイ
ルーＮ′−アルコキシフェニル尿素。 −）式： 〔式中、Ｘｔ′ｉＦ、Ｃ１又はＨを表わし、ＹはＦ、Ｃ
１゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わし、Ｒ′及びＲ８は同じか又
は異なっていてよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ！ｌ、Ｂｒを表わしか
つＲ” ４ｄ ２〜１３個の炭素原子を有するアルキル
基又はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ベン
ゾイル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素を製造する方法
において１式； 〔式中、Ｘ及びＹは前記のものを表わす〕で示されるベ
ンゾイルイソシアネートを式： Ｒ８ 〔式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ３は前記のものを表わす〕で
示されるアルコキシアニリンと不活性有機浴剤の存在下
に０〜８０℃の範囲の温度で反応させることを特徴とす
るＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素の製法。 （３）式： 〔式中、ＸはＦ、Ｃ！１又ＬｆｉＨを表わし、ＹはＦ、
Ｃ１゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わし、Ｒ１及びＲ１は同じか
又は異なっていてよ＜、Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ′４ｔｆｉ
わしかつＲ３は２〜１３個の炭素原子を有するアルキル
基又はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ベン
ゾイル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素を製造する方法
において１式： 〔式中、Ｘ及びＹは前記のものを表わす〕で示されるア
ミドを式： 〔式中、 Ｒ’ 、 Ｒ”及びＲ３は前記のものを表わ
す〕で示されるイソシアネートと場合により不活性有機
溶剤の存在下に０〜１４０’Ｃの温度で反応させること
を特徴とする。Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−７ｘニル尿素の
製法。 （り式： 〔式中、ＸはＦ、Ｃ１又はＨを表わし、ＹはＦ、 Ｃ１
゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わしｌ Ｒ’及びＲ”ｌｆｉ同じ
か又は異なっていてよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ１，Ｂｒを表わし
かつＲ１は２〜１３個の炭素原子を有するアルキル基又
はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾイ
ル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素を含有する殺虫又は
殺ダニ剤◇ （ｊ）不活性添加物及び式： 〔式中、Ｘ（／ｉＦ、Ｃ１又はＨを表わし、Ｙｔ′ｉＦ
、Ｃ１゜Ｂｒ又ＦｉＣＨ，を表わし、Ｒ１及びＲ１は同
じか又ｔ′ｉ異なっていてよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ’１．Ｂｒ
を表わしかっＲａは２〜１３個の炭素原子を有するアル
キル基又はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−
ベンゾイル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素を含有する
殺虫又は殺ダニ剤。 （ｊ）殺虫剤として有効な量の式： 〔式中、Ｘは）ｉ’、Ｃ１又はＨな表わし、ＹはＦ、Ｃ
ｌＢｒ又はＣＨ８を衷わし、Ｒ１及びＲ１は同じか又は
異なっていてよ＜、 Ｈ，Ｆ、 Ｃ１，Ｂｒ′４ｔｔｆ
ゎしかっＲ３は２〜１３個の炭素原子を有するアルキル
基又はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ベン
ゾイル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素ヲ害虫及び／又
はその生活圏に作用させることを特徴とする。昆虫及び
ダニを駆除する方法。 （７）少なくとも１種の式： 〔式中、ＸＴｌ′ｉＦ、Ｃ１又はＨを表わし、ＹはＦ、
Ｃ１゜Ｂｒ又はＣＨ，を表わしｌ Ｒ’及びＲ１は同
じか又は異なっていてよ＜、Ｈ，Ｆ、Ｃ１，Ｂｒを表わ
しかっＲａは２〜１３個の炭素原子を有するアルキル基
又はシクロアルキル基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
イル−Ｎ′−アルコキシフェニル尿素を表面活性剤及び
／又は填料及び／又は協力剤と混合することを特徴とす
る。殺虫及び殺ダニ剤の製法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3334224.5 | 1983-09-22 | ||
| DE19833334224 DE3334224A1 (de) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | N-benzoyl-n'-alkoxyphenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und akariden |
| DE3405878.8 | 1984-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6087255A true JPS6087255A (ja) | 1985-05-16 |
Family
ID=6209742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19699784A Pending JPS6087255A (ja) | 1983-09-22 | 1984-09-21 | Ｎ‐ベンゾイル‐ｎ′‐アルコキシフエニル尿素、その製法及び該化合物を含有する殺虫及び殺ダニ剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6087255A (ja) |
| DE (1) | DE3334224A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| EP0167197B1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-01-18 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
-
1983
- 1983-09-22 DE DE19833334224 patent/DE3334224A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-21 JP JP19699784A patent/JPS6087255A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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