SU704426A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химичес- КИМ средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений, а именно к фунгицидному средству на основе про изводных бенэимидазола.. Известен метил-1-(Ы,Ы-диметилкар бамоил)-2-бензимидааолкарбамат 11| опадающий фунгицидной активностью. Известно фунгицидное средство, содержащее метил-1-(бутилкарбамоилГ -2-бензимидазолкарбамат и обычные добавки 2.Однако оно недостаточно эффективно при низких концентраци х Целью изобретени   вл етс  изыскание нового фунгицидного средства на основе производных бензимидазола, обладающего усиленным фунгицидным действием. Указанна  цель достигаетс  использованием в качестве производного бензимидазола соединени  обще формулы 1,с COOK С C T;l-COOR, / где R - метил, фенкл; метил, фенил; алкил С R4 водород,метил,метокси, хлор Rg - водород, группы . COON-C- . , о«2 CONHR2 , , где R, , KZ метил; R - этил, бутил, аллиЛ, в количестве 1-80 вес.%. Формы применени  препаратов обычные . Соединени  формулы I могут быть получены взаимодействием соединений общей формулы П. C-TJH-COORX с а) хлорформилоксимами общей формулы CI-CO-O--N C: в эквимол рном или в двумол рном ве;совом соотношении в присутствии разбанител  или кислотного акцептора или б) сначала провод т реакцию с хлорформилоксимами в эквимол рио весовом соотношении, а затем продо жают реакцию с хлорангидридами карбаминовой кислоты o6i7iefi формулы С1 - СО - NH В присутствии разбавител  и кислот го акцептора. в) сначала обрабатывают фосгено а Затем провод т реакцию между пол ченными хл орфорьшл бе нз ими да золами общей:; ,( ,- кн.-(1ооКз и окСимами общей формулы хHO-N-C С, Либо их сол ми щелочных металлов, Далее продукты реакции в случае Необходимости обрабатывают хлоран гидридами карбаминовой кислоты общ формулы Ci-CO-l H-W В присутствии разбавител  и кислот ного акцептора или сначала провод реакцию между соединени ми общей формулы г) C-TOI, (iw) с хлорформилоксимами общей формул ( За-со-о-ъ1 (1 вз тыми в эквимол рном весовом соотношении в присутствии разбави тел  и кислотного акцептора и посл этого продолжают реакцию с эфирам хлормуравьиной кислоты общей.форму лы CI-CO-O-RS вз тыми в эквимол рном весовом со ношении в присутствии разбавител  и кислотного акцептора, после чег продукты реакции обрабатывают в случае необходимости эквимол рныки количествами хлорформилоксима обы формулы , / C1-CO-0-N С хлорангидрида карбаминовой кислот общей формулы C1-CO-NH причем R, R.2 4- P-i 2 2 имеют те же значени , которые указаны выше. Процесс получени  предлагаег-ых соединений согласно способам а) и б) целесообразно осуществл ть в таком инертном органическом растворителе , как например ацетон, хлороформ , бензол, тетрагидрО(1) или хлористый метиленf в присутствии кислотного акцептора, как например триэтиламин, пиридин или же в присутствии реагирующихFкак щелочи веществ таких, как например щелочной карбонат или щелочной бикарбонат. Согласно способу в) бензимидазол-2-карбамат . сначала обрабатывают фосгеном в инертном органическом растворителе, как например бензол, толуол, тетрагидрофуран и т.п., а затем производ т добавку эквимол рного количества третичного амина, например триэтиламин. После фильтрации и перегонки в вакууме 1-хлоркарбонилбензимидазол-2 карбамат отдел ют либо путем обработки углеводородом , таким как например гексан, либо продолжают реакцию в том же самом инертном или же каком-либо другом инертном органическом растворителе в присутствии стехиометрического количества третичного амина пл же реагирующего, как щелочь соединени , с оксимом или его щелочной солью. Процесс получени  новых действующих начал, если при этом исход т из 2-аминобензимидазолов, предпочтительно провод т в таком инертном органическом растворителе, как хлороформ , диоксан, тетрагидрофуран и т,п, в присутствии кислотного акцептора , например триэтиламина, или в присутствии реагирующего, как гцелочьвещества , как например карбонат натри . При температуре, .начина  от комнатной и конча  точкой замерзани , происходит образование преимущественно 2-алкиленаминооксикарбонил-2-амино-бензимидазола . Тризамещенные J-, 2-й 3-произБодные общей формулы 1 могут быть получены путем дальнейшего проведени  реакции между ,2-производными и хлорангидридами карбаминовой кислоты, осуществл емой в инертном растворителе в присутствии кислотного акцептора или же путем реакции с изоцианатами, проводимой в .инертном органическом растворителе . Соединени  общей формулы 1 могут, если при этом R представл ет собой водород, быть получены в таутомерной Лорме. Пример 1. 1-Изопропилиденамиьооксикарбонил-2- (метокси1карбониламино )бензимидазол.

9,6 г (0,05 мол ) 2-метоксикарбони-ламнно еизимидазола обрабатывают в 50 мл безводного хлорофогжа 11,65 г (0,085 мол ) ацетоноксим-О-карбоиилхлорила . fi гголученную суспензию в течение 30 мин при перемешивании добавл ют 8,7 г (0,085 мол ) триэтиламина в 25 мл безводного хлороформа. Через некоторое врем  из суспензии образуетс  прозрачный раствор. После обработки активированным углем несколько раз экстрагируют путем встр хивани  с помощью воды, После сушки хлороформной фазы над сульфатом магни  ее концентрируют и остаток раствор ют в 300 мл И-гептана. Полученные кристаллы суишт при комнатной температуре .

Выход 10,5 г или 72,6 % от теоретического . Т.пл. 150-151 0.

Аналогичным образом при применении соответствую их исходных продуктов могут быть получены, например, соединени , приведенные в табл.1.

8,0 г (0,0263 мол ) 1-изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этокси)бензимидазола в 100 мл безводного хлорформа перемешивают При комнатной температуре с 2,3 г (0,0277 мол ) аллилизоцианата, причем перемешивание продолжают до тех пор, пока не будет получен прозрачный или почти прозрачный раствор. После фильтрации хлороформ упаривают в вакууме и остаток раствор ют в небольшом количества эфира, после чего сильно охлаждают. В результате получают кристаллы.

Выход 9,8 г, 95,8% от теоретического . Т.пл.196-198с.

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3- н-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино )бензимидазол.

В раствор, приготовленный из 35,5 г (0,122 мол ) 1-изопропилиденаминооксикарбойил-2- (метоксикарбоииламино )бензимидазола и 450 мл абсолютного хлороформа, в течение 10 мин при комнатной температуре и перемешивании, по капл м добавл ю раствор,содержащий 12,8 г (ОД29 мол Н -бутилизоцианата в 50 мл абсолютного хлороформа. -Затем добавл ют 3 мл триэтиламина. Реакционную смесь выдерживгиот в течение ночи, после чего концентрируют в вакууме при температуре 20°С, Из масл нистого остатка с помощью небольшого количества эфира получают кр сталлы . Выход 35,7 г 75% от теоретичЪского , Т.пл. 260 С.

С помощью описанного способа могут быть получены также соединени , приведенные в табл.2.

Пример 1. Протравленные . 50%-ными растворами семена хлопчатника внос т в компостную землю.

зараженную Rliizoctonia sciioP.i, no 150 ce.xqH ил, клжд кг;||цситрацпю, Чкрез 14 ,4Hfn нг.иип жипаии  lipn температуре 25-27°С определ ют количество непораженных се  цев хлопчатника . Данные результатов обработки хлопчатника при дозе 20 г деПствую1i го начала fia 1 пр:-; ел1 ;|:з в табл.3 .

Пример 2. В :1ропаре-нную компостную почву внстспт i:. Rhizoctonia solani. После Т1;атрл1-когп перемешивани  препаратов и зараженной почвы препараты продет ав.ппют собой 20%-ные пораикообразчие смеСТ1 - высевают 25 семлн сортопогг го5 роха сорта причем посев горшочках на j л. Г ггркве.дйп пой табл. 4 уклзлво число :ipopoc:n;;x Inпораженных горошин, вес с-о осрппанных растений л бонитиров-са

0 Эти характеристики были .; через 19 после лосел:живани  при комкатной в пределах 22-25°С.

5

Бонитировка Kori:.:i

4 - белыо корни, пе не срозоз

9 - белые корни, пег--о.-г--. грибные некрозы

2 - бурые корни, с более сильны0 ми про пле viHMii грибшлх некрозов

1 - значительные трнбгтые не1-:ро зыг с загнг;вн1ИМ корн ми.

П р и м ер 3, В прог арсм;н чо

5 компостную почБу внос т MiineJUii; Fusarium oxyporum f call i.stephi , После тщательного пере.мс;;;чваии  зараженной почвы с препаоа , которые примен ют в виде 20-t-:;b;x порош0 ковых смесей выса : ивс1ют .л расчета на каждую {сонцентращгю Р качестве растени -хоз ин а Mo.iiniiiiie растени  Callistephus chinensis сорта Зонненштраль. В табл.5 принеде5 ны данные полученных результатов; количество порахсенных растеьий через четыре недепи после посева и выдерживани  1три температуре 22- ,

ПРИМ е р 4. Испмгани  на

0 эффективность действи  протшз насто щей мучнистой (Erisiphin cichoracearum) провод т на тыкв обыкн овениой (cucurbita r.tipo var giraJTiontiina) на стади - молодг х

5 растений с двум  полностью разэившимис  листь ми.Растени  опрыскицают препаратами до полнос;Ъ о jMOKporo состо ни , причем опрыскш йние листьев провод т не только с верхнеГ сторю0 ны, но и. с нижней. дек5. растени  заражают спорами MViHHCTOt росы. Через семь дней Г1рО11ОД1ЯТ провэрку результатов на пс ражениосгь, которую определ ют по степени Ноле5 та грибной плесени на поверхности

листьев (процент поражени  листьев) Данные результатов приведены в табл.6.

Пример 5. Черешки листЕ ев тыквы обыкновенной (cucubita реро var. giromontiina} Обрабатывают соответствующими препаратами следуюitpiM образом. В середине черешка, т.е. между основанием черешка и началом листа помещают ватный тампон , пропитанный 2 мл суспензии, содержащей 45 ч/млн испытуемого соединени . Дл  того чтобы предотвратить испарение соединений, ватный тампон обертывают пленкой из синтетического материала. В этот же день листь  заражают спорами тыквенной мучнистой росы (Erysiphe clchoracearum ), Результаты опыта провер ют через восемь дньй. При этом определ ют (в процентном отношении) степень пораженнос5ти поверхности листье грибной плесенью. О. системном (Ьунгициддном действии предлагаемых согласно изобретению соединений, определ вшемс  благодар  транслокации этих соединений внутри растени , можно судить из данных, приведенных в табл.7.

Пример 6. Растени  риса примерно через 14 дней после посева опрыскивают испытуемыми препа)атами . На следующий день растени  искусственным путем заражают суспензией , содержащей 200 000 спор Piricularia oryzae на каждый миллиметр . Дл  этого выращенные в искусственной питательной среде споры суспендируют в водном растроре, соде зжащем 0,05% олеата натри  и 0,2% желатина, после чего опрыскивают растени  полученной суспензией. После выдерживани  опытных растений в течение п ти дней в инфекционной камере при температуре С и относительной влажности v-100% определ ют степень пораженности листьев (в процентном -выражении) . cpaisнени  берут степень поражени  в контрольном опыте (относительные . проценты). Данные резульгатов приведены в табл.8.

Пример 7. В 1лОчву, преднарительно тщательно перемешанную с 25 ч/млн испытуемого соединени , внос т семена риса. Приблизительно через 14 дней после посева растени  риса инфицируют суспензией, содержащей 200 000 спор Piricularia oryza на миллиметр возбудител  в водном растворе 0,05% олеата натри и 0,2% желатина. После этого растени  еще в течение п ти дней выдерживают в инфекционной камере при температуре и относительной влажности около 100%. После выдержки определ ют (в процентном отношении )- степень иораженности листьев

и провод т срайнение с пораже 1ием листьев на контрольных растени х (относительные прогхенты) . Результат проведенного опыта нагл дно показывают отличное системное действие соединений согласно изобоетенит провер вшеес  на наземных част х растений, в то врем  как сами препраты были внесены в почву. Данные результатов опытов приведены в табл

Пример а. Зараженные естественным путем Fusarium mivale семена ржи тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами. Дл  равномерного распределени  действующег начала в инфицированном посевном материале испытуеГФле соединени  добавл ют каолин, тальк, мел, красители, масла и т.п. После этого семена внос т-в почву и помешают в климатическую камеру, где выдерживают при температуре 6-12°С. Через чбгтыре недели определ ют степень пораженности опытных растений (в процентном отношении). Данные резултатов опытов приведенр т в табл. 10.

Пример 9. Фунгицидное действие предлагае.мых соединений провер ют на эгЬфективность против фитопатогенных грибков на искусственных питательных средах в чалгка 1етри (Лдаг-ompragmer-Test) .

Питательную среду, состо нию из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара сначала стерилизуют , а затем до наступлени  затвердбгвани  т цательно перемешивают с испытуемыми соединени ми, так что питательна  среда содержит указанные в приведенной табл.11 действующие начала в количествах, ч/млн: 10, 1, 0,1 и 0,01. После затвердев ани  питательной среды ее инфицируют с помоьчью платиновой петли, содержащей соответственно каждый раз- 10 спор испытуемых грибков. После экспозиции в течение 5-10 дней при температуре 22°С измер ют рост грибковых колоний (в мм). При этом .циаметр грибковых колоний на необработанной питательной среде (контроль) принимают за 100 и сравнивают с диаметром колоний на обработанной питательней среде (относительные проценты). В табл.11 приведены данные результатов опытов

-Пример 10. В опытах используют молодые растени  тыквы с полностью развившимс  сем дол ми, которые выра цивают в нормальной гумусовой почве. После того как корни растений полностью от прилипшей земли, по два pacтeни помещают в водную суспензию, кажда  порци  которой содержит 20 ч/млн испытуемых препаратов. Растени  став т в суспензии таким образом.

чтобы в жидкости находились только корни и неболее 5 мм стебл  (гипокотил ). Через 7 и соответственно .через 24 ч растени  вынимают из жидкости и те части растений, которые сЬприкассшись с суспензией,тщательно промывают водой. После этого провод т внешнюю стерилизацию растений с помощью 1%-ного гипохлорита натри , У каждого растени  с верхнего конца гипокотил , имевшего в длину около 40 мм, пр мо в том месте, где начинаютс  сем доли, вырезают кусок длиной 3 NM. Затем в куски стебл  помещают в стерильйые чашки Петри срезанной стороной в агаровую питательную среду на соло .довом экстракте (2% солодового экстракта + 1,5% порошка агар-агара), которую перед охлаждением тщательно перемешивают со спорами Botrytis cinerea. Через два дн  после TOIXJ, как куски стеблей.бьти помещены в названную агаровую питательную сред производ т измерение диаметра по вившихс  вокруг стеблей зон угнетани 

Соединение

(задержки) роста (рост Borytis не наблюдалс ), Разм- рн назпапных зон угнетани  позвол ют сделать в-звох1Ы о скорости npoBojBiMOCTH и интенсивности действи  препаратов, данные кс торых приведены в гаг.л.12.

Пример 11, Инфицированные естественным: путем Fusarium nival.e семена ржи тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами, Дн  рав0 номерного распределе1 ич действ тощего начала в посевном материале в испытуемые соединени  ввод т обычные добавки, например каолин, тальк, мел, красители, масла и т.п. Затем

5 семена внос т в почву и выдерживают их в климатической камере при б-12С. Через четыре нэдели определ ют степень пораженности заболевигих рас- тений (в процентном отношении к конт0 ролю) , Данные результатов опытов приведены в табл.13.

Таким образом, предложенное фунп цидное средство обладает усиленным фунгицидным действием,

Таблица I

Т.пл., с

1--Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (аллилоксикарбониламино)-5-метокси-бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изобутоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино)-S-метилбензимидазол

1 Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино)-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилидёнаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино) -5-хлорбензимидаьол

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил )-2-(метоксикар6ониламино)

бензимидазол

1-(Метилфенилметилиденаминооксикарбонил ) -2- (метоксикарбониламинг бензимидазол

110

99-100

96-98

250

114-115

130

129-130

150-151

1-43-1 44

1-(Днфенилметилидеиаминооксикарбонил ) -2- (изопропокс1- карбониламино) бензимидазол

1--3-ДИ- (изопропилиденаминооксикарбонил )-2-(метоксикарбониламино ) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино ) .бензимидазол ,

Продолжение табл . ..

156-157 (эазложение)

132

Соединение

1-Изопропилиденами 1ооксикарбонил-3-этилкарбамошт-2- (аллилоксикарбонилимино )-5-метилбензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино ) бенз -5мидазол

1-И опропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2- (токсикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбонилимино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино )бензимидазол

1 -Изопропилиденс1минооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2- (этокси-карбонилимино ) бензглмидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино) бензимидазол -Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино)бензимидазол

260

260

250

Таблица

84,6

71,3

69,3

71,3

71,3

59,3

Соединение

1 - Иэопропилиденаминооксикар-6ОНИЛ--2- (иэопропоксикарбониламино )бензимидаэол

1-Иэопропилиденами 1ооксикарбонил-2- (метоксикарбониламине)- бензимидаэол

1-Изопропилиденаминооксикарбонип-2- (этоксикарбониламино) бен3имидаЛОЛ

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-20

-З-бутилкарбамоил-2-(метокси-30

карбонилимино)бензимидазол

Сравнительные препараты

N- (Трихлорметилтио)циклогекс;-4-ен-1 ,2-дикар6оксимид ,

Пропаренна  почва Необработанна  почва

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино)бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-ИзопропилиданамиHOOKсикарбомил-З-бутилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино )бензимидазол

Метил-1-(бутилкарбомоил)-2бензимидазолкарбамат

Контроль без обработки

ТаблицаБ

Количество пораженных растений

20

30

20 30

20 30

О О

О О

20 30

О 6

Таблица

Количество пораженных растений , % при внесении действующего начала, ч/млн

50

250

10

10

15

70

Соединение

1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино)бенэимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино)бенэимидазол

6-(1-Метил-гептил)-2,4-динитрофенил -кротонат

Контроль (без обработки)

1-Изопросилиденаминооксикарбонил2-{метоксикарбониламино )бензимидаз ол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3- (аллилкарбамоил)-2-этоксикарбонилимино )бензимидазол Сравнительные

N-(трихлорметилтио)циклогекс-4-ен-1 ,2-дикарбоксимид

Контроль (без обработки)

Т а б л и ц г 7

Количество пораженных растений через 8 дней

Сравнительные п

Таблицаб

0,5

11

17

0(4000 О ,5(200 2(1000 4(500 ч/млн) ч/мин) ч/млн) ч(млн)

100

С оедннение

1 -Изопропилиденамиьккжсикарбонил-2- (метоксикарбониламинг)) бензимидазол

1-Изопропилиденаминоок ;икар6онил-3 бутилкарбомоил-2- (меток сикарбонилимино )бензимидазол

Контроль (без обработки)

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2 (этоксикарбониламино) -бензи мдазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил 2- (метоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбонил 1мино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино)-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилиден .минооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-З-аллилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино )бензимидазол

Метоксиэтил Н -силикат Контроль (без обработки)

Т а fi jr и ц а 9

1 Поражение лисчьгш, относительные %

4,5

19

100 (абсолютных 60%)

Таблица 10

Количество пораженных растений при дозе дейотвующего начала, ч/млн

:LI:TL.

10

1

3,2

0,2 4

0,2 1

50

14

0,2

98

67

18 Ср

Диаметр грибковых колоний мм (в относительных %, контроль прин т за 100% при содержании действующего начала, ч/млн

Соединение

Botrytis cinerea

10

1-Изоггропилиденаминооксикарбонил-2- (меток сикарбониламино) бенэимидазол

1- Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино )бенэнмидазол

1,3-Ди-(изопропилиденаминооксикарбонил )-2- (метоксикарбонилимино )-бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (аллилоксикарбонилагиино ) -5-метоксибензимидазол

1-Иэопропилидена 1ИНооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламинр ) бензимидазол

1-Изрпропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиден аминооксикарбонил-3-aллилкapбaмoил-2- (этoк- /сикарбонилимино )бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-этилкарбамоил-2- (аллилоксикарбонилимино )-5-метилбензимидазол

Таблица 11

Fuslcladium

Plrlcnlarla dendriticum

10 1 0,1 0,01

10 1 0,1 0,01

1 0,1 0,01

000

- 0 67

О 83

О 64 О О 100 - О 100 81

О 73 100 -О

000

О 95

- О 100 О О

О 89

- о 30 90

О 73 1оа О 100. Соединение

10 1 0,1 OpOl

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (иэобутоксикарбониламино )бёнзимидазол

1-ИзопропилиденаминоОксйкарбонил-2- (этоксикарбониламине )-5-метилбензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил 2- (метокскарбониламино )-5-метоксибензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино )-5-зспорбензимидазол

СЕ1авнительные препараты

N-(Tpиxлopмeтилтиqj .(цйкпогекс-4-ен 172-

Соединение

ll-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (метоксикарбониламино) бензимидазол

1-Из опропилиде и амин оок си к арбонил-2- (этоксикарбониламнно)бензимидазол

1,3-Ди-(изопропилиденамино- охсикарбонил-2-(метоксикарбониламино ) бензимидазол

10 1 0,1

10 1 0,1 0,01

91 - О 100 О 73- О 82 Таблица 12

Диаметр зон угнетани  после воздействи  суспензииf MMj содержащей 20 ч/млн действующего начала черезч.

34

29

23

21

18

19 Диаметр грибковых колоний мм (в относительныу, %, контроль прин т за при содержании действуюадего начала, ч/млн Botry.tis cinerea Продолжение Fusiclauium Pirtcnlaria , dendriticum

25

Соединение

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3- (бутилкарбамоил)-2-(меток сикарбонилимино) бензимидазол

1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино)бензимидазол

Сравнительн

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

Контроль (без обработки)

Соединение

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил )-2-(метоксикарбониламино)бензимидазол

1 - (Метилфенилметилидеигииинооксикарбонил ) -2- (метоксикарбониламино ) -бензимидазол

1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил )-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол

Контроль (без обработки)

Claims (2)

1. Формула изобретени 

   Фунгицидное средство, содержащее действуютее начало на основе произво;№1 х бензимидазола и добавку, выбранную из 1Т)уппы. носитель, разбавитель , наполнитель, отличающеес  тем, что, с целью усилени фунгицидного действи , оно содержит в качестве производного бензимидазола соединение общей формулы

   70442626

   Продолжение табл. 12

   Диаметр зон угнетани  после воздействи  суспензии, MMj содержащей 20 ч/млн действующего начала через ч.

   24

   31

   Таблица 13

   степень поражени  растений, %, при содержании действующего начала, ч/млн

   36

   0,4

   16

   20

   1

   100

   где

   65

   алллл г

   2770442628

   R4, водород,метил, меток си, хлор,Источники информации,

   Rg - водород, группыприн тые во внимание при экспертизе

   - CONHRj 1. Патент Великобритании

   т,№ 1193461, кл.С 07 d 49/38, опублнк,

   р 2г 1970....

   где R , R2 - метил,

   R| - этил,, бутил, аллил,
2. 2. Патент Франции № 1523597, кл.

   в количестве вес.%,№ С 07 d, опублик. 1968 (прототип).