JPH07109250A - β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤 - Google Patents
β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤Info
- Publication number
- JPH07109250A JPH07109250A JP27600393A JP27600393A JPH07109250A JP H07109250 A JPH07109250 A JP H07109250A JP 27600393 A JP27600393 A JP 27600393A JP 27600393 A JP27600393 A JP 27600393A JP H07109250 A JPH07109250 A JP H07109250A
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- nitrophenylethylamine
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 カビ及び細菌に対してインビトロの発育阻止
活性を示し、抗カビ、抗菌剤としての利用が期待される
新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供す
る。 【構成】 β−ニトロフェニルエチルアミンより得られ
た前記式（１） 【化１】 （Ｒはアルキル基を表す。）で表されるβ−ニトロフェ
ニルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌
抗カビ剤。
活性を示し、抗カビ、抗菌剤としての利用が期待される
新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供す
る。 【構成】 β−ニトロフェニルエチルアミンより得られ
た前記式（１） 【化１】 （Ｒはアルキル基を表す。）で表されるβ−ニトロフェ
ニルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌
抗カビ剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なβ−ニトロフェニ
ルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌抗
カビ剤に関する。
ルエチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌抗
カビ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】カビや細菌は種々の疾病を引き起こす
他、農林水産業、工業等広い範囲の産業及び生活の場で
様々な汚染の原因となり、植物病原菌による樹木、果
樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によるスラ
イム形成などの障害を与えている。その防御のために各
種抗菌剤（例えばポリオキシン、ブラストサイジン、グ
リセオフルビン）が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められているのみなら
ず、耐性種との関連で新規物質の発見が不可欠となって
いる。特に、容易に合成できる低分子量物質であれば供
給、及び使用後の生態系への安全性などの面から有利で
ある。また、地球環境に穏やかな非ハロゲン系物質の必
要性が世界的に高まっている。
他、農林水産業、工業等広い範囲の産業及び生活の場で
様々な汚染の原因となり、植物病原菌による樹木、果
樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によるスラ
イム形成などの障害を与えている。その防御のために各
種抗菌剤（例えばポリオキシン、ブラストサイジン、グ
リセオフルビン）が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められているのみなら
ず、耐性種との関連で新規物質の発見が不可欠となって
いる。特に、容易に合成できる低分子量物質であれば供
給、及び使用後の生態系への安全性などの面から有利で
ある。また、地球環境に穏やかな非ハロゲン系物質の必
要性が世界的に高まっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本研究ではβ
−フェニルエチルアミンの各種誘導体を合成することに
よって、カビ及び細菌、特に海洋付着細菌に対する抗菌
性の高い物質を開発することを目的とする。
−フェニルエチルアミンの各種誘導体を合成することに
よって、カビ及び細菌、特に海洋付着細菌に対する抗菌
性の高い物質を開発することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、β−ニト
ロフェニルエチルアミンより誘導した前記一般式（１）
で表される新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
が、カビ及び細菌に対してインビトロの生育阻害活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
ロフェニルエチルアミンより誘導した前記一般式（１）
で表される新規β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
が、カビ及び細菌に対してインビトロの生育阻害活性を
示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒはアルキル基を表す。）で表さ
れるβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供する
ものである。
れるβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体を提供する
ものである。
【０００８】前記一般式（１）中、Ｒで示されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基などが例示できる。
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基などが例示できる。
【０００９】本発明の前記一般式（１）で表される新規
β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体は、β−ニトロ
フェニルエチルアミンを各種酸ハロゲン化物と反応させ
ることにより得られる。原料となるβ−ニトロフェニル
エチルアミンは既知の方法で合成される（Ehrlichら、B
er., 1912, 45, 2428）。 あるいは、β−ニトロフェニ
ルエチルイソシアナートもしくはβ−ニトロフェニルエ
チルカルバモイル クロリド（Belg. 611,900, June 2
2, 1962; Swiss Appl., Dec. 23, 1960 and Oct. 20, 1
961）に対して各種アルコールを加えることによっても
合成される。
β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体は、β−ニトロ
フェニルエチルアミンを各種酸ハロゲン化物と反応させ
ることにより得られる。原料となるβ−ニトロフェニル
エチルアミンは既知の方法で合成される（Ehrlichら、B
er., 1912, 45, 2428）。 あるいは、β−ニトロフェニ
ルエチルイソシアナートもしくはβ−ニトロフェニルエ
チルカルバモイル クロリド（Belg. 611,900, June 2
2, 1962; Swiss Appl., Dec. 23, 1960 and Oct. 20, 1
961）に対して各種アルコールを加えることによっても
合成される。
【００１０】本発明における前記一般式（１）に含まれ
る化合物としては具体的には、 メチル Ｎ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト メチル Ｎ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト メチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト プロピル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］
カーバメイト イソプロピル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチ
ル］カーバメイト ブチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト などを例示することができる。
る化合物としては具体的には、 メチル Ｎ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト メチル Ｎ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト メチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（２−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト エチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト プロピル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］
カーバメイト イソプロピル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチ
ル］カーバメイト ブチル Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］カ
ーバメイト などを例示することができる。
【００１１】本発明の抗菌抗カビ剤は、本発明の前記一
般式（１）で表されるβ−ニトロフェニルエチルアミン
誘導体をそのままの形で使用することもできるが、通常
は、製剤化して用いる。製剤化にあたっては、慣用の希
釈剤、担体、増量剤、添加剤等を用い、この分野で通常
行われている方法を適用することができる。液剤、乳化
剤、固形剤、粉末剤、水和剤等の形態での使用が可能で
ある。本発明のβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
を有効成分とする殺菌剤は、人体や動物の他、農林水産
業、工業等広い範囲の産業及び、植物病原菌による樹
木、果樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によ
るスライム形成の防御に用いることができる。具体的に
は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具などの消毒、殺
菌に使用できる他、産業用製造工程又は家畜舎等の消毒
防臭剤、植物抗菌剤、プール、冷却水などの水処理用殺
菌剤、スライムコントロール剤などとして有用である。
般式（１）で表されるβ−ニトロフェニルエチルアミン
誘導体をそのままの形で使用することもできるが、通常
は、製剤化して用いる。製剤化にあたっては、慣用の希
釈剤、担体、増量剤、添加剤等を用い、この分野で通常
行われている方法を適用することができる。液剤、乳化
剤、固形剤、粉末剤、水和剤等の形態での使用が可能で
ある。本発明のβ−ニトロフェニルエチルアミン誘導体
を有効成分とする殺菌剤は、人体や動物の他、農林水産
業、工業等広い範囲の産業及び、植物病原菌による樹
木、果樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によ
るスライム形成の防御に用いることができる。具体的に
は、皮膚、髪、衣類、食器、医療用器具などの消毒、殺
菌に使用できる他、産業用製造工程又は家畜舎等の消毒
防臭剤、植物抗菌剤、プール、冷却水などの水処理用殺
菌剤、スライムコントロール剤などとして有用である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明をさら
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００１３】実施例 １： エチル Ｎ−［２−（４−
ニトロフェニル）エチル］カーバメイトの合成
ニトロフェニル）エチル］カーバメイトの合成
【００１４】
【化４】
【００１５】β−ｐ−ニトロフェニルエチルアミン塩酸
塩（2.0g, 9.9mmol）、ジメチルアミノピリジン（0.1
g）、ピリジン（4.5g）を 100mlナス型フラスコに入
れ、アルゴン置換し、ジクロロメタン50mlを加えて均一
溶液とした。氷冷下クロロギ酸エチル（2.6g, 24mmol）
をゆっくりと加え、50分間反応させた後反応液を減圧下
濃縮し、酢酸エチルと水（各 100ml）で分配した。酢酸
エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て化合物（２）を黄色固体として得た（2.4g）。 m.p.: 92.5 - 93.0℃（トルエンより再結晶）1 H-NMR(CDCl3, ppm):δ1.18(3H,t,J=7Hz),2.90(2H,t,J=
7Hz),3.43(2H,q,J=7Hz),4.89(1H,brs),7.33(2H,d,J=7H
z),8.11(2H,d,J=7Hz). Mass (m/z): 238 (M+)
塩（2.0g, 9.9mmol）、ジメチルアミノピリジン（0.1
g）、ピリジン（4.5g）を 100mlナス型フラスコに入
れ、アルゴン置換し、ジクロロメタン50mlを加えて均一
溶液とした。氷冷下クロロギ酸エチル（2.6g, 24mmol）
をゆっくりと加え、50分間反応させた後反応液を減圧下
濃縮し、酢酸エチルと水（各 100ml）で分配した。酢酸
エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て化合物（２）を黄色固体として得た（2.4g）。 m.p.: 92.5 - 93.0℃（トルエンより再結晶）1 H-NMR(CDCl3, ppm):δ1.18(3H,t,J=7Hz),2.90(2H,t,J=
7Hz),3.43(2H,q,J=7Hz),4.89(1H,brs),7.33(2H,d,J=7H
z),8.11(2H,d,J=7Hz). Mass (m/z): 238 (M+)
【００１６】試験例 １： 抗カビ性試験 クロカビ（Aspergillus niger (IFO 4407)）の黒色胞子
1白金耳を生理食塩水1 mlに懸濁し、その100μlを直径
85mmのシャーレに作成したポテトデキストロース寒天平
板（10%酒石酸 14ml/l添加）に塗布した。 前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の 10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表１に示す。
1白金耳を生理食塩水1 mlに懸濁し、その100μlを直径
85mmのシャーレに作成したポテトデキストロース寒天平
板（10%酒石酸 14ml/l添加）に塗布した。 前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の 10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】試験例 ２： 抗菌性試験 液体培地（ペプトン 0.5％、イーストエキス 0.1％、1/
2 濃度人工海水）中で3 日間培養したロドスピリルム・
サレキシゲンス（Rodospirillum sarexigens SCRC-113
(FERM P-13599)）培養液の100μlを直径85mmのシャーレ
に作成したマリン寒天平板に塗布した。 前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表２に示す。
2 濃度人工海水）中で3 日間培養したロドスピリルム・
サレキシゲンス（Rodospirillum sarexigens SCRC-113
(FERM P-13599)）培養液の100μlを直径85mmのシャーレ
に作成したマリン寒天平板に塗布した。 前記化合物
（２）を所定の濃度含むメタノール溶液の10μlをオー
トクレーブ滅菌した円形濾紙（直径 6mm）に載せ、上記
平板上に静かに置いた。25℃で 3日間培養後、阻止円の
直径を計った。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明の化合物はカビ及び細菌に対して
強い発育阻止作用を持ち、抗菌抗カビ剤として期待され
る。
強い発育阻止作用を持ち、抗菌抗カビ剤として期待され
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基を表す）で表されるβ−ニトロ
フェニルエチルアミン誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒはアルキル基を表す）で表されるβ−ニトロ
フェニルエチルアミン誘導体を有効成分とする抗菌抗カ
ビ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27600393A JPH07109250A (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27600393A JPH07109250A (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109250A true JPH07109250A (ja) | 1995-04-25 |
Family
ID=17563426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27600393A Pending JPH07109250A (ja) | 1993-10-08 | 1993-10-08 | β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07109250A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010317A1 (fr) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives d'acide biarylalkylenecarbamique et bactericides a usage horticole et agricole |
-
1993
- 1993-10-08 JP JP27600393A patent/JPH07109250A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999010317A1 (fr) * | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives d'acide biarylalkylenecarbamique et bactericides a usage horticole et agricole |
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