JPH10204046A - 抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体 - Google Patents
抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体Info
- Publication number
- JPH10204046A JPH10204046A JP1081897A JP1081897A JPH10204046A JP H10204046 A JPH10204046 A JP H10204046A JP 1081897 A JP1081897 A JP 1081897A JP 1081897 A JP1081897 A JP 1081897A JP H10204046 A JPH10204046 A JP H10204046A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- mixture
- nitrophenyl
- tribromoacetamide
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は独立に水素原子、又は置換基を
有してもよい、アルキル基、アリール基、もしくはアラ
ルキル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表す。）
で表されるブロモアセトアミド誘導体を有効成分とする
抗菌防汚剤、及び新規ブロモアセトアミド誘導体。 【効果】 上記ブロモアセトアミド誘導体は付着性細菌
に対して強い発育阻止作用を持ち、海洋の付着生物に対
しても強い付着阻害活性を示し、抗菌防汚剤として使用
しうる。
有してもよい、アルキル基、アリール基、もしくはアラ
ルキル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表す。）
で表されるブロモアセトアミド誘導体を有効成分とする
抗菌防汚剤、及び新規ブロモアセトアミド誘導体。 【効果】 上記ブロモアセトアミド誘導体は付着性細菌
に対して強い発育阻止作用を持ち、海洋の付着生物に対
しても強い付着阻害活性を示し、抗菌防汚剤として使用
しうる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はブロモアセトアミド
誘導体を有効成分とする抗菌防汚剤及び新規なブロモア
セトアミド誘導体に関する。
誘導体を有効成分とする抗菌防汚剤及び新規なブロモア
セトアミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】カビや細菌は種々の疾病を引き起こす
他、農林水産業、工業等広い範囲の産業及び生活の場で
様々な汚染の原因となり、植物病原菌による樹木、果
樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によるスラ
イム形成などの障害を与えている。その防御のために各
種抗菌剤（例えばポリオキシン、ブラストサイジン、グ
リセオフルビン）が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められているのみなら
ず、耐性種との関連で新規物質の発見が不可欠となって
いる。特に、容易に合成できる低分子量物質であれば供
給、及び使用後の生態系への安全性などの面から有利で
ある。
他、農林水産業、工業等広い範囲の産業及び生活の場で
様々な汚染の原因となり、植物病原菌による樹木、果
樹、野菜、芝などの疾病、糸状菌や海洋細菌によるスラ
イム形成などの障害を与えている。その防御のために各
種抗菌剤（例えばポリオキシン、ブラストサイジン、グ
リセオフルビン）が用いられているが、常により有効
で、安全かつ入手し易いものが求められているのみなら
ず、耐性種との関連で新規物質の発見が不可欠となって
いる。特に、容易に合成できる低分子量物質であれば供
給、及び使用後の生態系への安全性などの面から有利で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は細
菌、特に海洋付着性細菌に対して抗菌性の高い物質を開
発することを目的とする。
菌、特に海洋付着性細菌に対して抗菌性の高い物質を開
発することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ブロモア
セトアミドの各種誘導体を合成し、その抗菌活性を評価
した結果、下記一般式（I）で表されるブロモアセトア
ミド誘導体が、細菌に対してインビトロの生育阻害活性
を、またフィールドにおいて防汚活性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
セトアミドの各種誘導体を合成し、その抗菌活性を評価
した結果、下記一般式（I）で表されるブロモアセトア
ミド誘導体が、細菌に対してインビトロの生育阻害活性
を、またフィールドにおいて防汚活性を示すことを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、下記一般式（I）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1およびＲ2は独立に水素原子、
又は置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、
もしくはアラルキル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原
子を表す。）で表されるブロモアセトアミド誘導体を有
効成分とする抗菌防汚剤を提供する。
又は置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、
もしくはアラルキル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原
子を表す。）で表されるブロモアセトアミド誘導体を有
効成分とする抗菌防汚剤を提供する。
【０００８】また本発明は、新規化合物である、下記一
般式（Iａ）
般式（Iａ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1は水素原子、又は置換基を有
してもよい、アルキル基、アリール基、もしくはアラル
キル基を表し、Ｒ2'は置換基を有してもよい２−フェニ
ルエチル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表
す。）で表されるブロモアセトアミド誘導体を提供する
ものである。
してもよい、アルキル基、アリール基、もしくはアラル
キル基を表し、Ｒ2'は置換基を有してもよい２−フェニ
ルエチル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表
す。）で表されるブロモアセトアミド誘導体を提供する
ものである。
【００１１】前記一般式（I）中、Ｒ1及びＲ1'で示され
るアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などが、アリール基としてはフェニ
ル基、ナフチル基などが、またアラルキル基としてはベ
ンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピ
ル基、ナフチルメチル基などが例示できる。置換基とし
ては、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基等を例
示することができる。
るアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などが、アリール基としてはフェニ
ル基、ナフチル基などが、またアラルキル基としてはベ
ンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピ
ル基、ナフチルメチル基などが例示できる。置換基とし
ては、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基等を例
示することができる。
【００１２】本発明の前記一般式（I）で表されるブロ
モアセトアミド誘導体は、海藻などから単離しうるほ
か、一部市販されており、また公知の方法、例えば対応
するアミンとブロモアセチルクロリドとを反応させるこ
とにより製造することができる。
モアセトアミド誘導体は、海藻などから単離しうるほ
か、一部市販されており、また公知の方法、例えば対応
するアミンとブロモアセチルクロリドとを反応させるこ
とにより製造することができる。
【００１３】本発明における前記一般式（I）又は（I
ａ）に含まれる化合物としては具体的には、トリブロモ
アセトアミド、ジブロモアセトアミド、Ｎ−メチルトリ
ブロモアセトアミド、Ｎ−メチルジブロモアセトアミ
ド、Ｎ−エチルトリブロモアセトアミド、Ｎ−エチルジ
ブロモアセトアミド、Ｎ−プロピルトリブロモアセトア
ミド、Ｎ−プロピルジブロモアセトアミド、Ｎ−ブチル
トリブロモアセトアミド、Ｎ−ブチルジブロモアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリブロモアセトアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルジブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
トリブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルジブロモア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルジブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジブチルトリブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル
ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−ニトロフェニ
ル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−
ニトロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−
２−[（２，４−ジニトロフェニル）エチル]トリブロモ
アセトアミド、Ｎ−２−[（２，４−ジニトロフェニ
ル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−ク
ロロフェニル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−
２−[（４−クロロフェニル）エチル]ジブロモアセトア
ミド、Ｎ−２−[（２，４−ジクロロフェニル）エチル]
トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−
[（４−ヒドロキシフェニル）エチル]トリブロモアセト
アミド、Ｎ−２−[（４−ヒドロキシフェニル）エチル]
ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−
[（２−ヒドロキシフェニル）エチル]ジブロモアセトア
ミド、Ｎ−２−フェニルエチルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ−２−フェニルエチルジブロモアセトアミド、Ｎ
−ベンジルトリブロモアセトアミド、Ｎ−ベンジルジブ
ロモアセトアミド、Ｎ−フェニルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ−フェニルジブロモアセトアミドなどを例示する
ことができる。
ａ）に含まれる化合物としては具体的には、トリブロモ
アセトアミド、ジブロモアセトアミド、Ｎ−メチルトリ
ブロモアセトアミド、Ｎ−メチルジブロモアセトアミ
ド、Ｎ−エチルトリブロモアセトアミド、Ｎ−エチルジ
ブロモアセトアミド、Ｎ−プロピルトリブロモアセトア
ミド、Ｎ−プロピルジブロモアセトアミド、Ｎ−ブチル
トリブロモアセトアミド、Ｎ−ブチルジブロモアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルトリブロモアセトアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルジブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
トリブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルジブロモア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルジブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ
−ジブチルトリブロモアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル
ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−ニトロフェニ
ル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−
ニトロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−
２−[（２，４−ジニトロフェニル）エチル]トリブロモ
アセトアミド、Ｎ−２−[（２，４−ジニトロフェニ
ル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（４−ク
ロロフェニル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−
２−[（４−クロロフェニル）エチル]ジブロモアセトア
ミド、Ｎ−２−[（２，４−ジクロロフェニル）エチル]
トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−
[（４−ヒドロキシフェニル）エチル]トリブロモアセト
アミド、Ｎ−２−[（４−ヒドロキシフェニル）エチル]
ジブロモアセトアミド、Ｎ−２−[（２−ヒドロキシフ
ェニル）エチル]トリブロモアセトアミド、Ｎ−２−
[（２−ヒドロキシフェニル）エチル]ジブロモアセトア
ミド、Ｎ−２−フェニルエチルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ−２−フェニルエチルジブロモアセトアミド、Ｎ
−ベンジルトリブロモアセトアミド、Ｎ−ベンジルジブ
ロモアセトアミド、Ｎ−フェニルトリブロモアセトアミ
ド、Ｎ−フェニルジブロモアセトアミドなどを例示する
ことができる。
【００１４】本発明において付着性細菌とは、水系、例
えば海洋での生物汚損において、大型生物の付着に先立
って生じるバイオフィルム（Chemistry & Industry, 5
March 1990, 123-127頁参照）を形成する細菌を意味
し、例えばロドスピリルム、シクロバクテリウム、ハイ
フォミクロビウム、ハイフォモナス、ペヂオミクロビウ
ム、プロセセコミクロビウム、アルテロモナス、デレ
ヤ、シュードモナス、マリノモナス属に属する細菌が挙
げられる。
えば海洋での生物汚損において、大型生物の付着に先立
って生じるバイオフィルム（Chemistry & Industry, 5
March 1990, 123-127頁参照）を形成する細菌を意味
し、例えばロドスピリルム、シクロバクテリウム、ハイ
フォミクロビウム、ハイフォモナス、ペヂオミクロビウ
ム、プロセセコミクロビウム、アルテロモナス、デレ
ヤ、シュードモナス、マリノモナス属に属する細菌が挙
げられる。
【００１５】本発明の抗菌防汚剤は、本発明の前記一般
式（I）で表されるブロモアセトアミド誘導体をそのま
まの形で使用することもできるが、通常は製剤化して用
いる。製剤化にあたっては、慣用の希釈剤、担体、増量
剤、添加剤などを用い、この分野で通常行われている方
法を適用することができる。液剤、乳化剤、固形剤、粉
末剤、水和剤などの形態での使用が可能である。本発明
のブロモアセトアミド誘導体を有効成分とする抗菌防汚
剤は人体や動物の他、農林水産業、工業など広い範囲の
産業および植物病原菌による樹木、果樹、野菜、芝など
の疾病、糸状菌や海洋細菌によるスライム形成の防御に
用いることができる。具体的には皮膚、髪、衣類、食
器、医療器具などの消毒、殺菌に使用できるほか、産業
用製造工程または家畜舎等の消毒防臭剤、植物抗菌剤、
プール、冷却水などの水処理用殺菌剤、スライムコント
ロール剤、水系汚染防止剤などとして有用である。
式（I）で表されるブロモアセトアミド誘導体をそのま
まの形で使用することもできるが、通常は製剤化して用
いる。製剤化にあたっては、慣用の希釈剤、担体、増量
剤、添加剤などを用い、この分野で通常行われている方
法を適用することができる。液剤、乳化剤、固形剤、粉
末剤、水和剤などの形態での使用が可能である。本発明
のブロモアセトアミド誘導体を有効成分とする抗菌防汚
剤は人体や動物の他、農林水産業、工業など広い範囲の
産業および植物病原菌による樹木、果樹、野菜、芝など
の疾病、糸状菌や海洋細菌によるスライム形成の防御に
用いることができる。具体的には皮膚、髪、衣類、食
器、医療器具などの消毒、殺菌に使用できるほか、産業
用製造工程または家畜舎等の消毒防臭剤、植物抗菌剤、
プール、冷却水などの水処理用殺菌剤、スライムコント
ロール剤、水系汚染防止剤などとして有用である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例及び試験例により本発明をさら
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
に詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００１７】実施例１． トリブロモアセトアミドの単
離
離
【００１８】
【化５】
【００１９】沖縄で採集した海藻（600 g）をメタノー
ル（20 l）で抽出し、減圧下で濃縮したのち酢酸エチル
と水で分配し、酢酸エチル層を濃縮した。濃縮した酢酸
エチル層をヘキサンと70%エタノールで分配し、70%エタ
ノール層を濃縮後、ODSカラムクロマトグラフィー（25,
50, 75, 100%メタノール-水）で分離し、25%メタノー
ル-水溶離液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で分離し、トリブロモアセトア
ミド（化合物（１））と同定される物質を2.1mgを得
た。
ル（20 l）で抽出し、減圧下で濃縮したのち酢酸エチル
と水で分配し、酢酸エチル層を濃縮した。濃縮した酢酸
エチル層をヘキサンと70%エタノールで分配し、70%エタ
ノール層を濃縮後、ODSカラムクロマトグラフィー（25,
50, 75, 100%メタノール-水）で分離し、25%メタノー
ル-水溶離液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で分離し、トリブロモアセトア
ミド（化合物（１））と同定される物質を2.1mgを得
た。
【００２０】13C-NMR(CDCl3, ppm): δ 36.7, 166.9. EIMS: 293(M+), 295, 297, 299.
【００２１】実施例２． Ｎ−２−[（４−ニトロフェ
ニル）エチル]トリブロモアセトアミドの合成
ニル）エチル]トリブロモアセトアミドの合成
【００２２】
【化６】
【００２３】トリブロモ酢酸（1.53 g）を100 mlナス型
フラスコに入れ、10 mlの塩化チオニルと0.1 mlのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え，5時間還流し濃縮し
た．これに２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン塩
酸塩（1.04 g）を遊離のアミンにしたもののジクロロメ
タン（5 ml）溶液にトリエチルアミン1 ml加えたものを
氷冷下加えた．室温で17時間反応させた後，20 %炭酸ナ
トリウム水溶液（50 ml）を加え7時間撹拌後酢酸エチル
（50 ml）で抽出，濃縮し，シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製しＮ−２−[（４−
ニトロフェニル）エチル]トリブロモアセトアミド（化
合物（２））（1.28 g）を得た。
フラスコに入れ、10 mlの塩化チオニルと0.1 mlのＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え，5時間還流し濃縮し
た．これに２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン塩
酸塩（1.04 g）を遊離のアミンにしたもののジクロロメ
タン（5 ml）溶液にトリエチルアミン1 ml加えたものを
氷冷下加えた．室温で17時間反応させた後，20 %炭酸ナ
トリウム水溶液（50 ml）を加え7時間撹拌後酢酸エチル
（50 ml）で抽出，濃縮し，シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製しＮ−２−[（４−
ニトロフェニル）エチル]トリブロモアセトアミド（化
合物（２））（1.28 g）を得た。
【００２４】1H-NMR(CDCl3, ppm): δ 3.05(2H,t,J=7H
z), 3.69(2H,q,J=7Hz), 6.91(1H,br. s), 7.41(2H,d,J=
9Hz), 8.19(2H,d,J=9Hz). CIMS: 443(M+H)+, 445, 447, 449.
z), 3.69(2H,q,J=7Hz), 6.91(1H,br. s), 7.41(2H,d,J=
9Hz), 8.19(2H,d,J=9Hz). CIMS: 443(M+H)+, 445, 447, 449.
【００２５】実施例３． Ｎ−２−[（４−ニトロフェ
ニル）エチル]ジブロモアセトアミドの合成
ニル）エチル]ジブロモアセトアミドの合成
【００２６】
【化７】
【００２７】ジブロモ酢酸（1.09 g）を100 mlナス型フ
ラスコに入れ、10 mlの塩化チオニルと0.1 mlのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加え，5時間還流し濃縮し
た．これに２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン塩
酸塩（1.04 g）を遊離のアミンにしたもののジクロロメ
タン（5 ml）溶液にトリエチルアミン1 ml加えたものを
氷冷下加えた．室温で17時間反応させた後，20 %炭酸ナ
トリウム水溶液（50 ml）を加え7時間撹拌後酢酸エチル
（50 ml）で抽出，濃縮し，シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製し、Ｎ−２−[（４
−ニトロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド（化
合物（３））（0.90 g）を得た。
ラスコに入れ、10 mlの塩化チオニルと0.1 mlのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加え，5時間還流し濃縮し
た．これに２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン塩
酸塩（1.04 g）を遊離のアミンにしたもののジクロロメ
タン（5 ml）溶液にトリエチルアミン1 ml加えたものを
氷冷下加えた．室温で17時間反応させた後，20 %炭酸ナ
トリウム水溶液（50 ml）を加え7時間撹拌後酢酸エチル
（50 ml）で抽出，濃縮し，シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製し、Ｎ−２−[（４
−ニトロフェニル）エチル]ジブロモアセトアミド（化
合物（３））（0.90 g）を得た。
【００２８】1H-NMR(CDCl3, ppm): δ 3.01(2H,t,J=7H
z), 3.63(2H,q,J=7Hz), 5.78(1H, s),6.54(1H,br. s),
7.40(2H,d,J=9Hz), 8.19(2H,d,J=9Hz). CIMS: 365(M+H)+, 367, 369.
z), 3.63(2H,q,J=7Hz), 5.78(1H, s),6.54(1H,br. s),
7.40(2H,d,J=9Hz), 8.19(2H,d,J=9Hz). CIMS: 365(M+H)+, 367, 369.
【００２９】試験例１． 発育阻害活性試験 液体培地（ペプトン 0.5％、イーストエキス 0.1％、1/
2 濃度人工海水）8ml中にサンプルを塗布したすりガラ
ス片を入れ、同時に同じ組成の液体培地で1日間培養し
たロドスピリルム・サレキシゲンス（Rodospirillum sa
rexigens SCRC-113 (FERM P-13599)）培養液の100μlを
接種し、3日間25℃で振とう培養を行い、吸光度計(測定
波長:610 nm)で培養液の濁度を測定し、菌の発育量とし
た。サンプル量を変えて試験を行い、半阻止塗布量(IC
50)をもとめた。結果を表１に示す。
2 濃度人工海水）8ml中にサンプルを塗布したすりガラ
ス片を入れ、同時に同じ組成の液体培地で1日間培養し
たロドスピリルム・サレキシゲンス（Rodospirillum sa
rexigens SCRC-113 (FERM P-13599)）培養液の100μlを
接種し、3日間25℃で振とう培養を行い、吸光度計(測定
波長:610 nm)で培養液の濁度を測定し、菌の発育量とし
た。サンプル量を変えて試験を行い、半阻止塗布量(IC
50)をもとめた。結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】 表１． 発育阻害活性試験結果 ───────────────────── 試料 IC50 （μg/cm2） ───────────────────── 化合物（１） 4.9 化合物（２） 4.9 化合物（３） 1.5 ─────────────────────
【００３１】試験例２． 付着阻害活性試験 塩化ビニルの試験板（250mm x 250mm）の上部に2カ所穴
を開け、半径2.5 cmまたは1.8 cmの円を9個ディバイダ
で描き、この円内に被験化合物と樹脂をクロロホルム中
で混合したものを塗った。樹脂の量は一円当り半径2.5
cmの円には150mg、半径1.8 cmの円には75 mgで固定し
た。この試験板を海中に沈め観察を行った。結果を表２
に示す。
を開け、半径2.5 cmまたは1.8 cmの円を9個ディバイダ
で描き、この円内に被験化合物と樹脂をクロロホルム中
で混合したものを塗った。樹脂の量は一円当り半径2.5
cmの円には150mg、半径1.8 cmの円には75 mgで固定し
た。この試験板を海中に沈め観察を行った。結果を表２
に示す。
【００３２】
【表２】 表２． 付着阻害活性試験結果 ────────────────────── 試料 濃度（μmol/cm2） 効果 ────────────────────── 化合物（１） 250 〇 ────────────────────── 〇：付着が認められない △：僅かに付着が認められる ×：付着が認められる
【００３３】
【発明の効果】本発明の化合物は付着性細菌に対して強
い発育阻止作用を持ち、海洋の付着生物に対しても強い
付着阻害活性を示し、抗菌防汚剤として使用しうる。
い発育阻止作用を持ち、海洋の付着生物に対しても強い
付着阻害活性を示し、抗菌防汚剤として使用しうる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 233/13 Ｃ０７Ｃ 233/13
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は独立に水素原子、又は置換基を
有してもよい、アルキル基、アリール基、もしくはアラ
ルキル基を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表す。）
で表されるブロモアセトアミド誘導体を有効成分とする
抗菌防汚剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉａ） 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、又は置換基を有してもよい、
アルキル基、アリール基、もしくはアラルキル基を表
し、Ｒ2'は置換基を有してもよい２−フェニルエチル基
を表し、Ｘは臭素原子又は水素原子を表す。）で表され
るブロモアセトアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1081897A JPH10204046A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1081897A JPH10204046A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204046A true JPH10204046A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11760944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1081897A Pending JPH10204046A (ja) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | 抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10204046A (ja) |
-
1997
- 1997-01-24 JP JP1081897A patent/JPH10204046A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2024226C1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ S- β -ТИОАКРИЛАМИДОВ И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПРЕДОТВРАЩЕНИЯ ИЛИ ИНГИБИРОВАНИЯ РОСТА БАКТЕРИЙ | |
| RU2039036C1 (ru) | Биоцидная композиция и способ ингибирования роста микроорганизмов в среде | |
| US5302592A (en) | Use of substituted 3-thioacryloyl compounds as antimicrobial agents | |
| ATE211651T1 (de) | Benzopyranphenolderivate zur anwendung als bakterienhemmende, antivirale und wundheilende mittel | |
| EP3880758B1 (en) | Method of treatment of a surface | |
| RU2167150C2 (ru) | Полифторалкил-n-арилкарбаматы, обладающие антимикробной активностью | |
| JPH01305064A (ja) | ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
| JP3077268B2 (ja) | 新規包接化合物及びその製造法 | |
| US5786386A (en) | Antibacterial and fungicidal agent | |
| JPH10204046A (ja) | 抗菌防汚剤及びブロモアセトアミド誘導体 | |
| US5179127A (en) | Halopropargyl acyl compound, compositions, microbicidal uses and processes of preparation | |
| JPH09124586A (ja) | 抗菌防汚剤及びβ−フェニルエチルアミン誘導体 | |
| US5112382A (en) | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| JPH01172305A (ja) | 水性系における微生物の制御 | |
| CA2021930A1 (en) | S-substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides | |
| JPH0543405A (ja) | 防菌防黴剤 | |
| JPH0390055A (ja) | α―アミノ酸誘導体のヨードプロパルギルエステル、およびそれらを含有する殺微生物剤 | |
| Paulus | Developments in microbicides for the protection of materials | |
| JPH07109250A (ja) | β−ニトロフェニルエチルアミン誘導体及び抗菌抗カビ剤 | |
| US5981435A (en) | Methods for controlling algae | |
| JPH08134035A (ja) | β−フェニルエチルアミン誘導体、それを有効成分とする抗菌剤及び防汚剤、並びにバイオフィルム形成に対する活性評価法 | |
| KR100270599B1 (ko) | 메톡시아크릴레이트 또는 메톡시이미노 아세테이트 유도체,그의 제조 방법 및 그를 이용한 살균제 조성물 | |
| JPH11502503A (ja) | 置換チアジアゾール類、それらを含有する組成物並びに抗微生物剤及び海産生物による汚染に対する防止剤としてのそれらの使用 | |
| EP0137729B1 (en) | Method for the control of fungal growth in paints or cutting fluids | |
| US4297124A (en) | N-Tetrachloro-ethylthio-substituted halomethanesulfonamides as aquatic weed control agents |